CN115124714B - 亲水性两性离子改性聚酰胺及其制备方法和应用 - Google Patents

亲水性两性离子改性聚酰胺及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN115124714B
CN115124714B CN202110330390.9A CN202110330390A CN115124714B CN 115124714 B CN115124714 B CN 115124714B CN 202110330390 A CN202110330390 A CN 202110330390A CN 115124714 B CN115124714 B CN 115124714B
Authority
CN
China
Prior art keywords
modified polyamide
hydrophilic
formula
polyamide
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110330390.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN115124714A (zh
Inventor
王栋
白婷
李晓光
王雯雯
沈红燕
丁光军
孙权
李佳囡
杨勇
夏明�
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hangzhou Juheshun New Material Co ltd
Wuhan Textile University
Original Assignee
Hangzhou Juheshun New Material Co ltd
Wuhan Textile University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hangzhou Juheshun New Material Co ltd, Wuhan Textile University filed Critical Hangzhou Juheshun New Material Co ltd
Priority to CN202110330390.9A priority Critical patent/CN115124714B/zh
Publication of CN115124714A publication Critical patent/CN115124714A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN115124714B publication Critical patent/CN115124714B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
    • C08G69/14—Lactams
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/58—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
    • D01F6/60—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polyamides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Abstract

本发明提供了一种亲水性两性离子改性聚酰胺及其制备方法和应用。该聚酰胺是将内酰胺与磺酸内酯反应得到磺化内酰胺两性离子，作为聚酰胺的改性物；在己内酰胺的聚合反应中，加入该改性物，从而在其链段末端开环引入磺化酸性两性离子，得到了一种亲水性良好的改性聚酰胺。本发明制备方法简单、产率高，得到的改性聚酰胺适宜纺丝，能够用于亲水纤维的制备，而且具有良好的力学性能及染色性，能够满足成型加工及服用要求，显著扩大聚酰胺纤维及织物的应用面。

Description

亲水性两性离子改性聚酰胺及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及聚合物改性剂纺织技术领域，尤其涉及一种亲水性两性离子改性聚酰胺及其制备方法和应用。
背景技术
聚酰胺(尼龙)是五大通用工程塑料之一，尼龙的韧性高、耐老化和耐磨性好、机械减振能力以及机械加工性能较好，使其在电子电器、汽车、机械等行业有广泛的应用。然而，尼龙大分子链中含有的大量酰胺基团之间易形成氢键，使得尼龙具有较高的结晶度。较高的结晶度导致部分酰胺基团被封闭，亲水性及吸水性因此而降低。在标准状态下，传统尼龙纤维的吸湿率仅为4.5％，远低于天然纤维的吸湿率。当尼龙织物用于贴身衣物，在人体大量出汗时，吸湿排汗比较困难，使得皮肤和衣物粘结在一起，给人带来闷热感。同时较低的吸湿率使得尼龙织物存在易产生静电、吸附灰尘、染色性差等问题，这严重限制了尼龙纤维及织物在高档面料及贴身衣物中的使用。
目前常用的提高尼龙树脂及纤维亲水性的方法有化学后整理法、接枝法以及共聚法。化学后整理技术是将将亲水性单体吸附固定在纤维的表面，形成亲水性薄层，从而提高尼龙纤维的亲水性，是纤维材料一种常用的改性方法。日本专利报道，将尼龙6纤维浸入含有ε-己内酰胺一氧化乙烯加合物和硬脂酸钠的溶液中，且温度保持在98～150℃，得到了具有良好的吸水性和耐油污性的纤维，可耐10次洗涤。通过化学后整理法对纤维表面亲水化处理，使得水分在纤维中迁移能力明显提高，但对于某些吸湿、保水要求高的场合仍难以满足。
接枝法一般是利用电子辐照技术将亲水性单体接枝到纤维表面，美国杜邦公司利用γ射线Co60，将丙烯酸接枝到尼龙6纤维上，利用上述方法转为钙盐或者钠盐，其吸湿率由4.2％提高到6～7％(RH为65％)。然而，该方法所使用的γ射线源价格昂贵，且均匀性难以保证同时不易工业化生产。
共聚法是在尼龙大分子主链中引入亲水性基团，是提高尼龙树脂及纤维亲水性的常用且有效的方法。目前的共聚改性通常是将亲水性小分子单体或低聚物引入到大分子链主中形成嵌段共聚物。这种方法虽然改善了尼龙树脂的亲水性，但其它方面的性能如耐热性、纺丝性能、力学性能却有着明显的下降。天津工业大学联合中国石油化工股份有限公司在己内酰胺开环聚合过程中加入聚乙二醇(PEG1000)制备出PA6/PEG嵌段共聚物，其亲水性得到改善的同时弹性和韧性有所增加，但当PEG含量达到30％时，微相分离现象加剧、存在明显相界面、分解温度明显降低。
有鉴于此，有必要设计一种改进的亲水性两性离子改性聚酰胺及其制备方法和应用，以解决上述问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种亲水性两性离子改性聚酰胺及其制备方法和应用。通过在聚酰胺链段末端引入磺化酸性两性离子，得到了一种亲水性良好的改性聚酰胺，该改性聚酰胺适宜纺丝，能够用于亲水纤维的制备，还能提高染色性能。
为实现上述发明目的，本发明提供了一种亲水性两性离子改性聚酰胺，所述亲水性两性离子改性聚酰胺包含至少一种如下式(Ⅰ)所示的单元：
Figure BDA0002990139790000021
其中，R1代表含有1-8个碳原子的烷基，R2代表含有1-20个碳原子的烷基。
作为本发明的进一步改进，所述式(Ⅰ)所示的单元是由式(Ⅱ)所示的化合物开环得到：
Figure BDA0002990139790000031
其中，R1代表含有1-8个碳原子的烷基，R2代表含有1-20个碳原子的烷基。
作为本发明的进一步改进，所述式(Ⅰ)所示的单元占所述亲水性两性离子改性聚酰胺总质量的0.5％～2.5％。
作为本发明的进一步改进，所述亲水性两性离子改性聚酰胺还包括式(Ⅲ)所示的单元：
Figure BDA0002990139790000032
其中，R3代表含有1-8个碳原子的烷基，n为正整数。
为实现上述发明目的，本发明还提供了一种亲水性两性离子改性聚酰胺的制备方法，包括：在内酰胺开环聚合后期加入式(Ⅱ)所示的化合物开环，得到所述亲水性两性离子改性聚酰胺：
Figure BDA0002990139790000033
其中，R1代表含有1-8个碳原子的烷基，R2代表含有1-20个碳原子的烷基。
作为本发明的进一步改进，所述式(Ⅱ)所示的化合物是由内酰胺与磺酸内酯反应得到。
作为本发明的进一步改进，所述磺酸内酯为1,4-丁基磺酸内酯或1,3-丙基磺酸内酯。
作为本发明的进一步改进，所述内酰胺为丁内酰胺或己内酰胺。
作为本发明的进一步改进，所述制备方法包括如下步骤：
S1.搭好反应装置，先向装置中通入氮气以排除装置中的空气，然后将内酰胺、去离子水和浓磷酸按质量百分比为100％:1～2％:1～3％加入到装置中；持续通入氮气，装上冷凝管，并加热至230～250℃搅拌反应3～4h；
S2.然后向反应体系中加入所述内酰胺质量的0.5％～2.5％的所述式(Ⅱ)所示化合物，并将聚合体系温度升至260～270℃，并将冷凝装置改为抽真空装置，关闭氮气；
S3.对聚合体系抽真空，待反应进行10～30min，反应器中熔体出现明显的爬杆现象，即得到所述亲水性两性离子改性聚酰胺。
为实现上述发明目的，本发明还提供了一种以上所述的亲水性两性离子改性聚酰胺，或者以上所述的制备方法制备的亲水性两性离子改性聚酰胺的应用，所述亲水性两性离子改性聚酰胺用于亲水性纤维的制备以及用于亲水性纤维的染色。
本发明的有益效果是：
1.本发明提供的亲水性两性离子改性聚酰胺，以磺化内酰胺酸性两性离子为改性物，通过在聚酰胺的聚合过程中，在其链段末端开环引入磺化酸性两性离子，得到了一种亲水性良好的改性聚酰胺。相比现有技术采用氨基类或羧基类的苯磺酸的取代反应，一方面本发明的制备方法简单、产率更高；另一方面能够在聚酰胺的末端引入亲水性两性离子，显著提高其亲水性。当用于聚酰胺纤维的制备时，还能提高上染率。
2.本发明提供的亲水性两性离子改性聚酰胺，优选是将内酰胺与磺酸内酯反应得到磺化内酰胺酸性两性离子，然后与内酰胺开环共聚得到。如此制备的改性聚酰胺纺丝性能良好，能够用于亲水纤维的制备，而且具有良好的力学性能及染色性，能够满足成型加工及服用要求，显著扩大聚酰胺纤维及织物的应用面。
3.本发明提供的亲水性两性离子改性聚酰胺的制备方法，具有科学合理、简单易操作、可重复性高、成本低的优点，易于合成和工业化生产。
附图说明
图1为实施例1中制备的磺化己内酰胺酸性两性离子的核磁氢谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面结合具体实施例对本发明进行详细描述。
在此，还需要说明的是，为了避免因不必要的细节而模糊了本发明，在具体实施例中仅仅示出了与本发明的方案密切相关的结构和/或处理步骤，而省略了与本发明关系不大的其他细节。
另外，还需要说明的是，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。
本发明提供了一种亲水性两性离子改性聚酰胺，所述亲水性两性离子改性聚酰胺包含至少一种如下式(Ⅰ)所示的单元：
Figure BDA0002990139790000051
其中，R1代表含有1-8个碳原子的烷基，R2代表含有1-20个碳原子的烷基。
所述式(Ⅰ)所示的单元是由式(Ⅱ)所示的化合物开环得到：
Figure BDA0002990139790000052
其中，R1代表含有1-8个碳原子的烷基，R2代表含有1-20个碳原子的烷基。
优选地，R1为含有1、2、3或4个碳原子的烷基，R2为含有1-10个碳原子的烷基，优选为含有1、2、3、4、5或6个碳原子的烷基。
所述式(Ⅰ)所示的单元占所述亲水性两性离子改性聚酰胺总质量的0.5％～2.5％。通过调节其含量，即所述亲水性两性离子改性聚酰胺的分子量随之变化，最终对其亲水性及纺丝性能进行调控。
所述亲水性两性离子改性聚酰胺还包括式(Ⅲ)所示的单元：
Figure BDA0002990139790000061
其中，R3代表含有1-8个碳原子的烷基，n为正整数。
本发明通过在聚酰胺链段末端引入磺化酸性两性离子，得到了一种亲水性良好的改性聚酰胺，该改性聚酰胺适宜纺丝，能够用于亲水纤维的制备，具有良好的力学性能及染色性的同时满足成型加工及服用要求。通过调控磺化己内酰胺酸性两性离子单元的含量，能够对改性聚酰胺的纺丝性能及纤维亲水性能进行调控，从而得到目标需求的聚酰胺纤维，显著扩大聚酰胺纤维及织物的应用面。
为实现上述发明目的，本发明还提供了一种亲水性两性离子改性聚酰胺的制备方法，包括：在内酰胺聚合后期加入式(Ⅱ)所示的化合物开环，得到所述亲水性两性离子共聚酰胺：
Figure BDA0002990139790000062
其中，R1代表含有1-8个碳原子的烷基，R2代表含有1-20个碳原子的烷基。
所述式(Ⅱ)所示的化合物是由内酰胺与磺酸内酯反应得到。
优选地，所述磺酸内酯为1,4-丁基磺酸内酯或1,3-丙基磺酸内酯，更优选为1,4-丁基磺酸内酯；所述内酰胺为丁内酰胺或己内酰胺，更优选为己内酰胺。制备方法具体包括：将内酰胺溶于含水溶剂中，待充分溶解后，加入磺酸内酯(内酰胺与磺酸内酯的摩尔比为1:(1～1.2))，回流反应4～15h。之后将溶液旋蒸去除溶剂，用甲苯洗涤除去非离子残余物。然后真空干燥，得到白色固体，产率约为90％～96％。
当磺酸内酯为1,4-丁基磺酸内酯，内酰胺为己内酰胺时，其中一种反应结构式如下：
Figure BDA0002990139790000071
所述亲水性两性离子改性聚酰胺的制备方法包括如下步骤：
S1.搭好反应装置，先向装置中通入氮气以排除装置中的空气，然后将内酰胺、去离子水和浓磷酸按质量百分比为100％:1～2％:1～3％加入到装置中；持续通入氮气，装上冷凝管，并加热至230～250℃搅拌反应3～4h；
S2.然后向反应体系中加入所述内酰胺质量的0.5％～2.5％的所述式(Ⅱ)所示化合物，并将聚合体系温度升至260～270℃，并将冷凝装置改为抽真空装置，关闭氮气；
S3.对聚合体系抽真空，待反应进行10～30min，反应器中熔体出现明显的爬杆现象，即得到所述亲水性两性离子改性聚酰胺。
上述反应其中一种结构式如下：
Figure BDA0002990139790000072
本发明还提供了一种上述方案所述的亲水性两性离子改性聚酰胺，或者以上所述的制备方法制备的亲水性两性离子改性聚酰胺的应用，所述亲水性两性离子改性聚酰胺用于亲水性纤维的制备以及用于亲水性纤维的染色。
实施例1
一种亲水性两性离子改性聚酰胺，通过以下方法制备：
S1.搭好反应装置，先向装置中通入氮气以排除装置中的空气，排气时间为10min。然后将己内酰胺(50g)加入到装置中，再加入己内酰胺质量1.5％的浓磷酸和2％的去离子水；持续通入氮气，装上冷凝管，开动搅拌器(转速150r/min)并搅拌2～3min，后加热至250℃开始开环反应3～4h。
S2.然后向反应体系中加入磺化己内酰胺酸性两性离子(0.25g)，并将聚合体系温度升至270℃，搅拌转速调至250r/min，并将冷凝装置改为抽真空装置，关闭氮气。
其中，所述磺化己内酰胺酸性两性离子制备方法为：将己内酰胺(5.7g)溶于10mL水中，待充分溶解后，加入1,4-丁基磺酸内酯(7.6g)，回流反应12h。之后将溶液蒸去溶剂，用甲苯洗涤除去非离子残余物。然后真空干燥，得到白色固体，产率90％～96％。
请参阅图1所示，可以看出本发明采用上述方法可成功合成目标产物。
S3.对体系抽真空，待反应进行10～30min，反应器中熔体粘度明显增大，出现明显的爬杆现象，且气泡较少时，即结束抽真空操作，关闭搅拌器，将三口烧瓶中的熔融体倒入冷水中冷却结晶，得到所述亲水性两性离子改性聚酰胺。
亲水性两性离子开环单体的合成：
Figure BDA0002990139790000081
亲水性两性离子改性聚酰胺的合成：
Figure BDA0002990139790000082
实施例2
一种亲水性两性离子改性聚酰胺，与实施例1相比，不同之处在于，步骤S2中的1,4-丁基磺酸内酯替换为1,3-丙基磺酸内酯。其他与实施例1大致相同，在此不再赘述。
实施例3
一种亲水性两性离子改性聚酰胺，与实施例1相比，不同之处在于，步骤S1中的己内酰胺替换为丁内酰胺。其他与实施例1大致相同，在此不再赘述。
实施例4-5
一种亲水性两性离子改性聚酰胺，与实施例1相比，不同之处在于，步骤S2中磺化己内酰胺酸性两性离子的质量分别为0.75g和1.25g。其他与实施例1大致相同，在此不再赘述。
应用例1-5
分别将实施例1-5制备的亲水性两性离子改性聚酰胺作为母粒，在约265℃温度下进行熔融纺丝，纺丝速度为4200m/min，可得到改性聚酰胺纤维。
表2应用例1至5的性能测试结果
应用例 断裂强度(cN/dtex) 断裂伸长率(％) 上染率(％)
1 5.1 38 86.7
2 5.0 37 86.1
3 4.8 34 87.4
4 4.6 39 89.7
5 3.9 41 92.3
从表2可以看出，磺化酸性两性离子的引入降低了聚酰胺6的结构规整性，使得纤维的断裂强度略有降低，且纤维断裂强度随着磺化酸性两性离子添加量得增加而大幅降低；同时1,4-丁基磺酸内酯与1,3-丙基磺酸内酯结构高度类似，因此应用例1和2的断裂强度基本相同。因聚酰胺4的断裂强度要略低于聚酰胺6，因此，磺化酸性两性离子改性的聚酰胺4的断裂强度更低。另一方面，磺化酸性两性离子的引入降低了聚酰胺6的分子量，使得大分子结合力较小，较易产生滑移，因此应用例1、2和4、5的断裂伸长率较大，而改性聚酰胺4因本身聚合度较高，大分子结合力较大，因此应用例3的断裂伸长率略小一些。磺酸基团的引入，使得纤维能更好的与染料相作用，提高染料结合率，因此应用例1-5的染料上染率具有较大提高。由此说明，本发明巧妙地选用环状磺化内酰胺酸性两性离子为改性物，在位阻及电子等综合因素作用下，使得其能够与聚酰胺的端氨基开环接枝，接枝产率更高，而且能够更好地控制改性物的接枝率，从而得到力学性能、亲水性及上染率等综合性能较好的聚酰胺纤维，拓展亲水性聚酰胺母粒和聚酰胺纤维的应用面。
综上所述，本发明提供的亲水性两性离子改性聚酰胺，以磺化内酰胺酸性两性离子为改性物，通过在聚酰胺的聚合过程中，在其链段末端开环引入磺化酸性两性离子，得到了一种亲水性良好的改性聚酰胺。此种改性聚酰胺纺丝性能良好，能够用于亲水纤维的制备，而且具有良好的力学性能及染色性，能够满足成型加工及服用要求，显著扩大聚酰胺纤维及织物的应用面。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围。

Claims (6)

1.一种亲水性两性离子改性聚酰胺，其特征在于，所述亲水性两性离子改性聚酰胺包含至少一种如下式(Ⅰ)所示的单元：
Figure FDA0004240482630000011
其中，R1代表含有1、2、3或4个碳原子的烷基，R2代表含有1、2、3、4、5或6个碳原子的烷基；所述式(Ⅰ)所示的单元占所述亲水性两性离子改性聚酰胺总质量的0.5％～2.5％；所述式(Ⅰ)所示的单元是由式(Ⅱ)所示的化合物开环得到：
Figure FDA0004240482630000012
其中，R1为含有1、2、3或4个碳原子的烷基，R2为含有1、2、3、4、5或6个碳原子的烷基；所述亲水性两性离子改性聚酰胺还包括式(Ⅲ)所示的单元：
Figure FDA0004240482630000013
其中，R3代表含有1-8个碳原子的烷基，n为正整数；
所述亲水性两性离子改性聚酰胺的制备方法包括：在内酰胺开环聚合后期加入式(Ⅱ)所示的化合物开环，得到亲水性两性离子改性聚酰胺：
Figure FDA0004240482630000014
Figure FDA0004240482630000021
其中，R1为含有1、2、3或4个碳原子的烷基，R2为含有1、2、3、4、5或6个碳原子的烷基。
2.根据权利要求1所述的亲水性两性离子改性聚酰胺，其特征在于，所述式(Ⅱ)所示的化合物是由内酰胺与磺酸内酯反应得到。
3.根据权利要求2所述的亲水性两性离子改性聚酰胺，其特征在于，所述磺酸内酯为1,4-丁基磺酸内酯或1,3-丙基磺酸内酯。
4.根据权利要求2所述的亲水性两性离子改性聚酰胺，其特征在于，所述内酰胺为丁内酰胺或己内酰胺。
5.根据权利要求1所述的亲水性两性离子改性聚酰胺，其特征在于，所述亲水性两性离子改性聚酰胺的制备方法包括如下步骤：
S1.搭好反应装置，先向装置中通入氮气以排除装置中的空气，然后将内酰胺、去离子水和浓磷酸按质量百分比为100％:1～2％:1～3％加入到装置中；持续通入氮气，装上冷凝管，并加热至230～250℃搅拌反应3～4h；
S2.然后向反应体系中加入所述内酰胺质量的0.5％～2.5％的所述式(Ⅱ)所示化合物，并将聚合体系温度升至260～270℃，并将冷凝装置改为抽真空装置，关闭氮气；
S3.对聚合体系抽真空，待反应进行10～30min，反应器中熔体出现明显的爬杆现象，即得到所述亲水性两性离子改性聚酰胺。
6.一种权利要求1至5中任一项所述的亲水性两性离子改性聚酰胺的应用，其特征在于，所述亲水性两性离子改性聚酰胺用于亲水性纤维的制备以及用于亲水性纤维的染色。
CN202110330390.9A 2021-03-24 2021-03-24 亲水性两性离子改性聚酰胺及其制备方法和应用 Active CN115124714B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110330390.9A CN115124714B (zh) 2021-03-24 2021-03-24 亲水性两性离子改性聚酰胺及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110330390.9A CN115124714B (zh) 2021-03-24 2021-03-24 亲水性两性离子改性聚酰胺及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN115124714A CN115124714A (zh) 2022-09-30
CN115124714B true CN115124714B (zh) 2023-07-04

Family

ID=83375114

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110330390.9A Active CN115124714B (zh) 2021-03-24 2021-03-24 亲水性两性离子改性聚酰胺及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115124714B (zh)

Citations (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3673158A (en) * 1970-08-14 1972-06-27 Celanese Corp Sulfobetaine glycol modified poly(ethylene terephthalate)
US3842044A (en) * 1972-09-18 1974-10-15 Phillips Petroleum Co Process for producing sultone-or hydroxyalkanesulfonate-modified polyamides
US3931118A (en) * 1971-09-02 1976-01-06 Phillips Petroleum Company Aminoalkanesulfonate-modified polyamides
US3951923A (en) * 1973-06-14 1976-04-20 Phillips Petroleum Company Preparation of amino-benzenesulfonate-modified polyamides
US4228259A (en) * 1976-08-12 1980-10-14 L'oreal Water-soluble cationic polymer dye compounds and process for producing the same
US4391968A (en) * 1980-02-28 1983-07-05 Montedison S.P.A. Process for preparing polyamides having a modified dye affinity
US4894422A (en) * 1987-12-21 1990-01-16 Exxon Research & Engineering Company N-sulfoalkyl polyamide water soluble hydrophobically-associating rigid rod polymer
US5095073A (en) * 1990-03-02 1992-03-10 Exxon Research And Engineering Company Water soluble rigid rod sulfonated aromatic polyamide
CN1212259A (zh) * 1997-09-19 1999-03-31 南京大学 一种磺化聚酰胺及其制法和用途
CN1327461A (zh) * 1999-10-18 2001-12-19 阿托菲纳公司 聚醚酯酰胺和含有它们的抗静电的聚合物组合物
CN1377947A (zh) * 2001-03-28 2002-11-06 花王株式会社 表面活性剂组合物
CN1965002A (zh) * 2004-05-12 2007-05-16 佳能株式会社 具有磺酸基或磺酸酯基和酰胺基的聚合物和生产它的方法
CN1978431A (zh) * 2005-12-09 2007-06-13 中国科学院兰州化学物理研究所 以季铵化己内酰胺为阳离子的离子液体及其制备方法
KR20080111258A (ko) * 2007-06-18 2008-12-23 주식회사 효성 발색성이 우수한 폴리아미드계 발수성 중공섬유 및 그제조방법
CN102120728A (zh) * 2011-01-10 2011-07-13 常州大学 磺酸基功能化己内酰胺酸性离子液体及其制备方法
CN109734899A (zh) * 2018-11-26 2019-05-10 东华大学 一种共聚型功能尼龙6聚合物及其制备方法
CN110652876A (zh) * 2019-11-21 2020-01-07 哈尔滨工业大学（威海） 一种两亲性聚合物改性超滤膜的制备方法
CN111188099A (zh) * 2020-01-16 2020-05-22 浙江恒逸锦纶有限公司 一种抗沾染易去污的阳离子可染聚酰胺6纤维的制备方法
CN111364117A (zh) * 2020-03-11 2020-07-03 浙江恒澜科技有限公司 一种阳离子易染聚酯酰胺纤维的制备方法
CN112300389A (zh) * 2020-11-09 2021-02-02 黑龙江省科学院高技术研究院 一种两性离子结构的亲水聚酰亚胺薄膜的合成方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8952122B2 (en) * 2009-07-03 2015-02-10 Rhodia Operations Modified polyamide, preparation method thereof and article obtained from said polyamide
TWI554547B (zh) * 2015-09-21 2016-10-21 Deeply Dyed Polyamide and Its Manufacturing Method

Patent Citations (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3673158A (en) * 1970-08-14 1972-06-27 Celanese Corp Sulfobetaine glycol modified poly(ethylene terephthalate)
US3931118A (en) * 1971-09-02 1976-01-06 Phillips Petroleum Company Aminoalkanesulfonate-modified polyamides
US3842044A (en) * 1972-09-18 1974-10-15 Phillips Petroleum Co Process for producing sultone-or hydroxyalkanesulfonate-modified polyamides
US3951923A (en) * 1973-06-14 1976-04-20 Phillips Petroleum Company Preparation of amino-benzenesulfonate-modified polyamides
US4228259A (en) * 1976-08-12 1980-10-14 L'oreal Water-soluble cationic polymer dye compounds and process for producing the same
US4391968A (en) * 1980-02-28 1983-07-05 Montedison S.P.A. Process for preparing polyamides having a modified dye affinity
US4894422A (en) * 1987-12-21 1990-01-16 Exxon Research & Engineering Company N-sulfoalkyl polyamide water soluble hydrophobically-associating rigid rod polymer
US5095073A (en) * 1990-03-02 1992-03-10 Exxon Research And Engineering Company Water soluble rigid rod sulfonated aromatic polyamide
CN1212259A (zh) * 1997-09-19 1999-03-31 南京大学 一种磺化聚酰胺及其制法和用途
CN1327461A (zh) * 1999-10-18 2001-12-19 阿托菲纳公司 聚醚酯酰胺和含有它们的抗静电的聚合物组合物
CN1377947A (zh) * 2001-03-28 2002-11-06 花王株式会社 表面活性剂组合物
CN1965002A (zh) * 2004-05-12 2007-05-16 佳能株式会社 具有磺酸基或磺酸酯基和酰胺基的聚合物和生产它的方法
CN101570584A (zh) * 2004-05-12 2009-11-04 佳能株式会社 具有磺酸基或磺酸酯基和酰胺基的聚合物和生产它的方法
CN101759822A (zh) * 2004-05-12 2010-06-30 佳能株式会社 具有磺酸基或磺酸酯基和酰胺基的聚合物和生产它的方法
CN1978431A (zh) * 2005-12-09 2007-06-13 中国科学院兰州化学物理研究所 以季铵化己内酰胺为阳离子的离子液体及其制备方法
KR20080111258A (ko) * 2007-06-18 2008-12-23 주식회사 효성 발색성이 우수한 폴리아미드계 발수성 중공섬유 및 그제조방법
CN102120728A (zh) * 2011-01-10 2011-07-13 常州大学 磺酸基功能化己内酰胺酸性离子液体及其制备方法
CN109734899A (zh) * 2018-11-26 2019-05-10 东华大学 一种共聚型功能尼龙6聚合物及其制备方法
CN110652876A (zh) * 2019-11-21 2020-01-07 哈尔滨工业大学（威海） 一种两亲性聚合物改性超滤膜的制备方法
CN111188099A (zh) * 2020-01-16 2020-05-22 浙江恒逸锦纶有限公司 一种抗沾染易去污的阳离子可染聚酰胺6纤维的制备方法
CN111364117A (zh) * 2020-03-11 2020-07-03 浙江恒澜科技有限公司 一种阳离子易染聚酯酰胺纤维的制备方法
CN112300389A (zh) * 2020-11-09 2021-02-02 黑龙江省科学院高技术研究院 一种两性离子结构的亲水聚酰亚胺薄膜的合成方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Improved antifouling and antibacterial properties of forward osmosis membranes through surface modification with zwitterions and silver-based metal organic frameworks";Mehdi Pejman et al.;《Journal of Membrane Science》;第1-12页 *
"N-Sulphonatoalkyl indophenine derivatives: Design, synthesis and dyeing properties on wool, silk and nylon fabrics";Jinfang Cai et al.;《Coloration Technology》;第181-192页 *
"亲水性聚酰胺纤维";白桂捷;合成纤维;第49-56页 *
"磺酸基离子液体的制备及催化性能研究";王睿;《中国优秀硕士学位论文全文数据库.工程科技Ⅰ辑》;第B014-242页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN115124714A (zh) 2022-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN118127662B (zh) 一种抗菌吸湿改性涤纶面料及其制备方法、应用
US3509106A (en) Process for the production of a linear fiber-forming polyamide having ether linkages
CN115894911B (zh) 环氧改性超支化聚酰胺-胺高分子聚合物、制备方法及应用
CN104032572A (zh) 一种海藻酸钠对涤纶纤维的亲水改性方法
CN110408012A (zh) 1，2-聚丁二烯橡胶增韧改性聚乳酸的制备方法
EP0156035B1 (en) Copolymer composition suitable for production of highly hydrophilic synthethic fibers, a process for the preparation thereof, and related fibers and manufactured goods
CN115124714B (zh) 亲水性两性离子改性聚酰胺及其制备方法和应用
CN117646289B (zh) 一种防污抗菌纺织面料及其制备方法
CN111979775B (zh) 一种芳纶纤维复合材料用表面上浆剂的制备方法
CN107011516B (zh) 聚酯-聚戊二胺二元酸嵌段共聚物及其制备方法和纤维
CN113718364A (zh) 一种石墨烯高强抗冲击芳纶纤维及其制备方法
CN102690410A (zh) 一种改性聚酯及其纤维的生产方法
CN110467722B (zh) 一种亲水聚酯及其制备方法
CN111235677A (zh) 一种具有耐冲击性能的涤纶高强丝的制备方法
CN116284717A (zh) 一种高粘附性多功能聚酯纤维整理剂及其制备方法和应用
US3966835A (en) Permanently antistatic polyamide compositions
JPS59157118A (ja) 耐熱性ポリエステルの製造法
CN114106337A (zh) 一种三元共聚亲水型氨基硅油及其制备方法和整理剂
CN111032734B (zh) 聚酰胺的制备方法以及利用该方法制备的聚酰胺
CN111057234A (zh) 一种聚酰胺纤维用吸水剂的制备及其使用方法
US3296215A (en) Synthetic linear polycarbonamides having an improved receptivity for acid dyes
KR920000207B1 (ko) 염착성이 우수한 폴리아미드 섬유의 제조방법
KR0146571B1 (ko) 폴리에테르에스테르 탄성사의 제조방법
KR920003139B1 (ko) 극세섬유의 제조방법
US3475364A (en) Art of producing dyeable acrylonitrile copolymer compositions and articles

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant