KR19980054324A - 에톡시화 n-아실-n-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 천연계 비이온 계면활성제인 하기 일반식(Ⅱ)의 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드를 에틸렌 옥사이드와 반응시켜 새로운 비이온 계면활성제인 하기 일반식(Ⅰ)의 에톡시화 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기식에서,
R은 7 내지 17개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알케닐기이고,
R'는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기이며,
Z는 3개 이상의 하이드록시를 가지는 직쇄 폴리하이드록시 알킬기이고,
n은 1 내지 10의 숫자이다.
Description
본 발명은 천연계 비이온 계면활성제인 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드에 에틸렌 옥사이드를 부가한 새로운 비이온 계면활성제인 에톡시화 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 종래의 석유계 계면활성제는 생분해성이 불량하여 환경을 오염시키고 인체에 대해서도 높은 자극성을 나타내기 때문에, 수요량이 증가함에 따라 그의 한계성이 대두되었고 천연유지 산업의 성장으로 인하여 천연계 계면활성제에 대해서 크게 관심이 고조되고 있는 실정이다.따라서 계면활성제 분야에서는 생분해성이 우수하고 환경 및 인체에 대한 자극성이 적으며 안전하고 성능이 우수한 계면활성제의 개발에 많은 노력을 투자하고 있으며, 특히 자연계에 많이 존재하는 포도당을 이용한 계면활성제, 그 중에서도 알킬 폴리글루코시드와 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드가 차세대 비이온성 계면활성제로서 주목을 받고 있다. 따라서 본 발명은 이러한 차세대 계면활성제로 주목받고 있는 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드를 에톡시화시킨 새로운 비이온 계면활성제인 에톡시화 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드에 관한 것이다.
이 천연계 에톡시화 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드는 기존의 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드에 비해 용해도가 뛰어나 우수한 계면물성을 나타낸다. 즉 이 천연계 에톡시화 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드는 생분해성이 좋으며, 또한 다른 비이온 계면활성제에 비해 기포력 및 세정력이 우수하고, 특히 인체에 대한 자극이 현저히 낮기 때문에 인체와의 접촉이 많은 비누, 전신용 세제, 유아용 제품, 샴푸, 주방용 제품, 분말세제, 화장품 등에서 기존의 계면활성제를 대체할 수 있다.
미국 특허 제 2,965,576 호(1960년)에는 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드를 사용하는 세제 조성물이 발표되었고, 미국 특허 제 3,654,166 호(1972년)에서는 세제 조성물의 유연제로써 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드가 검토되었으며, 미국 특허 제 4,021,539 호(1977년)에서는 스킨 케어나 피부보호제로서 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드를 25wt%까지 포함하는 화장품 조성물이 검토되었다. 그러나, N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드는 소량 존재하는 지방산 알킬 에스테르 및 N-알킬 폴리하이드록시 아민에 의한 용해성 문제 및 냄새 등으로 인하여 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드가 가지고 있는 우수한 계면물성 및 환경 친화성에도 불구하고 제품에 사용하기 어려운 단점이 있었다.
그리고, W/O 제 94-06754호에서 콘노르(Connor) 등은 잔류 N-알킬 폴리하이드록시 아민의 처리를 위하여 무수 초산으로 처리하였으나, 이 방법으로 미반응 N-알킬 폴리하이드록시 아민은 효과적으로 처리할 수는 있었지만 반응 후 사용된 무수초산의 당량비 만큼의 초산염이 생성되고 초산의 냄새가 나는 단점이 있었다.
본 발명에 사용되는 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드는 공지의 계면활성제로서, 일반적으로 N-알킬 폴리하이드록시 아민과 지방산 알킬 에스테르를 반응시켜 제조하는데, 이 때 미반응 N- 알킬 폴리하이드록시 아민과 지방산 알킬 에스테르의 잔류로 인하여 냄새 및 용해성 등에서 문제점을 가지고 있다.
본 발명에 따른 에톡시화 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드는 상기에서 언급한 장점들 이외에 출발 물질인 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드에 소량 존재하는 미반응 N-알킬 폴리하이드록시 아민을 에틸렌 옥사이드와 반응시켜 제거하고 또한 지방산 알킬 에스테르를 알칼리 촉매로 가수분해시켜 냄새가 없고 미반응물이 거의 없으며, 저온에서도 우수한 용해성을 나타내고 특히 인체에 대한 자극성이 현저히 낮으며 우수한 계면물성을 나타내었다.
본 발명에서 에톡시화 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드 제조시 에틸렌 옥사이드의 양을 유량계로 측정하여 에틸렌 옥사이드의 부가 몰수를 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드 1몰에 대하여 1∼10몰로 조절하여 하기 일반식(Ⅰ)과 같은 신규 비이온 계면활성제인 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드를 얻음으로서 본 발명을 완성하였다.
상기식에서
R은 7 내지 17개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알케닐기이고,
R'는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기이며,
Z는 3개 이상의 하이드록시기를 가지는 직쇄 폴리하이드록시 알킬기이고,
n은 1 내지 10의 숫자이다.
본 발명에 의한 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드는 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드를 수산화 나트륨과 같은 알킬기 촉매와 함께 유량 조절기가 부착되어 있는 오토클레이브(autoclave)에 투입하고 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드의 녹는 점 이상으로 가열한 후 유량 조절기로 반응기에 주입되는 에틸렌 옥사이드의 양을 조절하면서 반응시킨다. 이렇게 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드와 에틸렌 옥사이드를 반응시키는 경우 소량으로 존재하는 N-알킬 폴리하이드록시 아민은 에틸렌 옥사이드와 반응하여 제거되며, 지방산 알킬 에스테르는 물로 희석시 가수분해되어 알카노에이트로 전환된다. 이때 반응 압력은 2∼10㎏/㎝2G이고 반응 시간은 1∼4시간이며 반응 온도는 120 내지 150℃이다. 그리고, 반응 종결 후 물로 희석하여 10∼60 중량%의 농도를 제조한다.
본 발명에 사용되는 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드로는 N-옥타노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-헥사데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-옥타데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-옥타노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-도데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-테트라데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-헥사데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-옥타데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N- 옥타노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-도데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-테트라데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-헥사데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-옥타데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-옥타노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-도데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-테트라데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-헥사데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-옥타데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드 제조시 사용되는 에틸렌 옥사이드의 양은 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드 1몰당 1∼10몰, 바람직하게는 2∼6몰의 범위이다.
또한 본 발명에서 사용되는 알칼리 촉매의 예로는 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨 또는 나트륨 메톡사이드 등을 들 수 있으며, 그의 사용량은 반응물 총 중량에 대하여 0.1∼5 중량%, 바람직하게는 0.5∼2 중량%의 범위로 사용된다. 만약 알칼리 촉매를 0.1 중량% 이하로 사용하는 경우에는 반응 속도가 늦어 수율이 좋지 못하여 5 중량% 이상으로 사용되는 경우에는 더 이상 수율이 증가하지 않는다.
N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드를 에틸렌 옥사이드와 반응시킨 후, N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드의 농도가 10∼60 중량%가 되도록 물로 희석한다.
이하 본 발명을 하기 실시예에 의거하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떤 의미로든 본 발명의 범위가 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1
유량 조절기가 부착되어 오토클레이브에 377g의 N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드와 5g의 수산화 나트륨을 투입하고 N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드의 녹는 점 이상으로 가열한 후, 유량 조절기를 이용하여 44g의 에틸렌 옥사이드를 반응기에 주입하였다. 이때 온도는 120∼130℃였으며 2∼3시간동안 반응을 진행시켰다. 반응이 종결된 후 3790g의 물로 희석하여 10% 농도의 에톡시화 N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드를 수득하였다.
실시예 2
실시예 1과 동일한 장치에서 377g의 N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드와 5g의 수산화 나트륨을 투입하고 N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드의 녹는 점 이상으로 가열한 후, 유량 조절기를 이용하여 132g의 에틸렌 옥사이드를 반응기에 주입하였다. 이때 온도는 120∼130℃였으며 2∼3시간동안 반응을 진행시켰다. 반응이 종결된 후 2036g의 물로 희석하여 20% 농도의 에톡시화 N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드를 수득하였다.
실시예 3
실시예 1과 동일한 장치에서 377g의 N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드와 5g의 수산화 나트륨을 투입하고 N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드의 녹는 점 이상으로 가열한 후, 유량 조절기를 이용하여 132g의 에틸렌 옥사이드를 반응기에 주입하였다. 이때 온도는 120∼130℃였으며 2∼3시간동안 반응을 진행시켰다. 반응이 종결된 후 1393g의 물로 희석하여 30% 농도의 에톡시화 N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드를 수득하였다.
실시예 4
실시예 1과 동일한 장치에서 405g의 N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드와 6g의 수산화 나트륨을 투입하고 N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드의 녹는 점 이상으로 가열한 후, 유량 조절기를 이용하여 88g의 에틸렌 옥사이드를 반응기에 주입하였다. 이때 온도는 120∼130℃였으며 2∼3시간동안 반응을 진행시켰다. 반응이 종결된 후 1972g의 물로 희석하여 20% 농도의 에톡시화 N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드를 수득하였다.
실시예 5
실시예 1과 동일한 장치에서 405g의 N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드와 6g의 수산화 나트륨을 투입하고 N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드의 녹는 점 이상으로 가열한 후, 유량 조절기를 이용하여 176g의 에틸렌 옥사이드를 반응기에 주입하였다. 이때 온도는 120∼130℃였으며 2∼3시간동안 반응을 진행시켰다. 반응이 종결된 후 1355g의 물로 희석하여 30% 농도의 에톡시화 N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드를 수득하였다.
실시예 6
실시예 1과 동일한 장치에서 405g의 N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드와 6g의 수산화 나트륨을 투입하고 N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드의 녹는 점 이상으로 가열한 후, 유량 조절기를 이용하여 264g의 에틸렌 옥사이드를 반응기에 주입하였다. 이때 온도는 120∼130℃였으며 2∼3시간동안 반응을 진행시켰다. 반응이 종결된 후 1003g의 물로 희석하여 40% 농도의 에톡시화 N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드를 수득하였다.
실시예 7
실시예 1과 동일한 장치에서 433g의 N-헥사데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드와 7g의 수산화 나트륨을 투입하고 N-헥사데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드의 녹는 점 이상으로 가열한 후, 유량 조절기를 이용하여 176g의 에틸렌 옥사이드를 반응기에 주입하였다. 이때 온도는 130∼134℃였으며 2∼3시간동안 반응을 진행시켰다. 반응이 종결된 후 3045g의 물로 희석하여 20% 농도의 에톡시화 N-헥사데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드를 수득하였다.
실시예 8
실시예 1과 동일한 장치에서 433g의 N-헥사데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드와 7g의 수산화 나트륨을 투입하고 N-헥사데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드의 녹는 점 이상으로 가열한 후, 유량 조절기를 이용하여 264g의 에틸렌 옥사이드를 반응기에 주입하였다. 이때 온도는 130∼140℃였으며 2∼3시간동안 반응을 진행시켰다. 반응이 종결된 후 2091g의 물로 희석하여 25% 농도의 에톡시화 N-헥사데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드를 수득하였다.
실시예 9
실시예 1과 동일한 장치에서 433g의 N-헥사데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드와 7g의 수산화 나트륨을 투입하고 N-헥사데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드의 녹는 점 이상으로 가열한 후, 유량 조절기를 이용하여 352g의 에틸렌 옥사이드를 반응기에 주입하였다. 이때 온도는 130∼140℃였으며 2∼3시간동안 반응을 진행시켰다. 반응이 종결된 후 1831g의 물로 희석하여 30% 농도의 에톡시화 N-헥사데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드를 수득하였다.
실시예 10
실시예 1과 동일한 장치에서 461g의 N-옥타데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드와 8g의 수산화 나트륨을 투입하고 N-옥타데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드의 녹는 점 이상으로 가열한 후, 유량 조절기를 이용하여 264g의 에틸렌 옥사이드를 반응기에 주입하였다. 이때 온도는 130∼140℃였으며 2∼3시간동안 반응을 진행시켰다. 반응이 종결된 후 6025g의 물로 희석하여 10% 농도의 에톡시화 N-옥타데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드를 수득하였다.
실시예 11
실시예 1과 동일한 장치에서 461g의 N-옥타데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드와 8g의 수산화 나트륨을 투입하고 N-옥타데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드의 녹는 점 이상으로 가열한 후, 유량 조절기를 이용하여 352g의 에틸렌 옥사이드를 반응기에 주입하였다. 이때 온도는 130∼140℃였으며 2∼3시간동안 반응을 진행시켰다. 반응이 종결된 후 4607g의 물로 희석하여 10% 농도의 에톡시화 N-옥타데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드를 수득하였다.
실시예 12
실시예 1과 동일한 장치에서 461g의 N-옥타데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드와 8g의 수산화 나트륨을 투입하고 N-옥타데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드의 녹는 점 이상으로 가열한 후, 유량 조절기를 이용하여 440g의 에틸렌 옥사이드를 반응기에 주입하였다. 이때 온도는 130∼140℃였으며 2∼3시간동안 반응을 진행시켰다. 반응이 종결된 후 3604g의 물로 희석하여 20% 농도의 에톡시화 N-옥타데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드를 수득하였다.
Claims (6)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 에톡시화 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드 :상기식에서,R은 7 내지 17개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알케닐기이고,R'는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기이며,Z는 3개 이상의 하이드록시를 가지는 직쇄 폴리하이드록시 알킬기이고,n은 1 내지 10의 숫자이다.
- 하기 일반식(Ⅱ)의 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드를 알카리 촉매의 존재하에서 에틸렌 옥사이드와 반응시켜 하기 일반식(Ⅰ)의 에톡시화 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드를 제조하는 방법:상기식에서R, R', Z 및 n은 제 1 항에서와 같은 의미이다
- 제 2 항에 있어서, N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드로는 N-옥타노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-헥사데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-옥타데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-옥타노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-도데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-테트라데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-헥사데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-옥타데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N- 옥타노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-도데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-테트라데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-헥사데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-옥타데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-옥타노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-도데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-테트라데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-헥사데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드, N-옥타데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아미드 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 방법.
- 제 2 항에 있어서, 에틸렌 옥사이드는 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드 1몰에 대하여 1∼10몰의 양으로 사용됨을 특징으로 하여 수행되는 방법.
- 제 2 항에 있어서, 알칼리 촉매가 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨 또는 나트륨 메톡사이드 중에서 선택된 것이며, 총 반응물 중량의 0.1∼5 중량%의 범위로 사용되는 방법.
- 제 2 항에 있어서, 반응 압력이 2∼10 ㎏/㎠G이며, 반응 온도는 120∼150℃이고 반응 시간은 1∼4시간인 방법.
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ID=66382441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019960073459A KR100194525B1 (ko) | 1996-12-27 | 1996-12-27 | 에톡시화 n-아실-n-알킬 폴리하이드록시 지방산 아미드의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR100194525B1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100417069B1 (ko) * | 2001-08-13 | 2004-02-05 | 주식회사 엘지화학 | 아로마테라피 기능을 함유하는 바닥장식재 |
-
1996
- 1996-12-27 KR KR1019960073459A patent/KR100194525B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100417069B1 (ko) * | 2001-08-13 | 2004-02-05 | 주식회사 엘지화학 | 아로마테라피 기능을 함유하는 바닥장식재 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100194525B1 (ko) | 1999-06-15 |
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