JPS62439A - エ−テルモノカルボキシレ−トおよびその製造方法 - Google Patents
エ−テルモノカルボキシレ−トおよびその製造方法Info
- Publication number
- JPS62439A JPS62439A JP60138484A JP13848485A JPS62439A JP S62439 A JPS62439 A JP S62439A JP 60138484 A JP60138484 A JP 60138484A JP 13848485 A JP13848485 A JP 13848485A JP S62439 A JPS62439 A JP S62439A
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- JP
- Japan
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- ether
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- monocarboxylate
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- Pending
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なエーテルモノカルボキシレート、更に詳
しくは低刺激性の界面活性剤として有用なアルキルグリ
セリルエーテルモノカルボキシレート並びにその製造法
に関する。
しくは低刺激性の界面活性剤として有用なアルキルグリ
セリルエーテルモノカルボキシレート並びにその製造法
に関する。
界面活性剤は分子内に疎水性基及び親水性基を有する化
合物であり、湿潤、洗浄、乳化、分散、起泡などの基本
性能をいかして、化粧品、洗剤原料、医薬品、塗料、繊
維処理剤、乳化剤等に広く使用きれている。しかし、界
面活性剤は、その使用用途によってさまざまな性質が要
求され、特に家庭用洗剤等の用途の場合には、皮膚に対
してマイルドで、生分解性がよく無公害の界面活性剤が
望まれているが、未だ充分に満足し得るものは提供され
ていがい。
合物であり、湿潤、洗浄、乳化、分散、起泡などの基本
性能をいかして、化粧品、洗剤原料、医薬品、塗料、繊
維処理剤、乳化剤等に広く使用きれている。しかし、界
面活性剤は、その使用用途によってさまざまな性質が要
求され、特に家庭用洗剤等の用途の場合には、皮膚に対
してマイルドで、生分解性がよく無公害の界面活性剤が
望まれているが、未だ充分に満足し得るものは提供され
ていがい。
かかる実情において、本発明者は鋭意研究を行った結果
、下記一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）で表わされる化
合物か後れた界面活性能を有すると共に皮膚に対しマイ
ルドで且つ生分解性が良好であること、しかも安価且つ
容易に入手可能な原料から簡単な操作で高純度品を合成
することができることを見出し、本発明を完成した。
、下記一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）で表わされる化
合物か後れた界面活性能を有すると共に皮膚に対しマイ
ルドで且つ生分解性が良好であること、しかも安価且つ
容易に入手可能な原料から簡単な操作で高純度品を合成
することができることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、次の一般式（Ｉ−１）％式％
及び一般式（Ｉ−２）
（式中、Ｒは炭素数４〜３２の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基であり、Ｍは水素、アルカリ金
属、アンモニウム、アルカノールアンモニウム又は低級
アルキルアンモニウムである） で表わされる化合物の混合物からなるエーテルモノカル
ボキシレート及びその製造法を提供するものである。
キルまたはアルケニル基であり、Ｍは水素、アルカリ金
属、アンモニウム、アルカノールアンモニウム又は低級
アルキルアンモニウムである） で表わされる化合物の混合物からなるエーテルモノカル
ボキシレート及びその製造法を提供するものである。
わされる炭素数４〜３２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基としてはブチル、オクチル、デシル、
ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル
、オクタデセニル、トコシル、２−エチルヘキシル、２
−へキシルデシル、２−オクチルウンデシル、２−デシ
ルテトラデシル、２−ウンデシルへキサデシル、エメリ
ーインステアリル基等が挙けられるが、界面活性能の点
で炭素数８〜３２のものが好ましい。
又はアルケニル基としてはブチル、オクチル、デシル、
ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル
、オクタデセニル、トコシル、２−エチルヘキシル、２
−へキシルデシル、２−オクチルウンデシル、２−デシ
ルテトラデシル、２−ウンデシルへキサデシル、エメリ
ーインステアリル基等が挙けられるが、界面活性能の点
で炭素数８〜３２のものが好ましい。
本発明のエーテルモノカル？キシレート（Ｉ−１）及び
（Ｉ−２）は、例えば次の反応式に従って、アルキルグ
リセリルエーテル（Ｉｔ）をモノアルコラード（■−１
）及び（Ｉ−２）となし、これ（モノハロ酢酸（Ｍ又は
その塩を反応せしめ、必要により遊離酸又は塩に変換す
ることにより製造される。
（Ｉ−２）は、例えば次の反応式に従って、アルキルグ
リセリルエーテル（Ｉｔ）をモノアルコラード（■−１
）及び（Ｉ−２）となし、これ（モノハロ酢酸（Ｍ又は
その塩を反応せしめ、必要により遊離酸又は塩に変換す
ることにより製造される。
ＯＨ
Ｍ′
ＯＨ（Ｉ−２）
（式中、Ｍ′はアルカリ金属を、Ｘはハロダン原子企示
し、Ｒ及びＭは前記と同じものを示す） 本方法を実施するには、アルキルグリセリルエーテル（
Ｉｌ）ｔトルエン、キシレン、ジオキサン等の溶媒、ま
たはそれらの混合溶媒中、金ｆｉｔ４ Ｎ ａ 、水酸
化す） ＩＪウム等と５０℃以上、好ましくは８０℃〜
溶媒の沸点の温度で反応源せて対応するアルコラ−）
（Ｉ−１１＆び（Ｉ−２）とし、つぎにモノハロ酢酸■
又はその塩を加え５０℃以上、好ましくは８０℃〜溶媒
の沸点の温度でカルダキシメチル化を行う。反応に使用
する金属ナトリウム、水酸化ナトリウムの蓋はアルキル
グリセリルエーテルに対し０．７〜１．３モルが好まし
い。モノハロ酢酸又はその塩はアルカリと当量以上を加
えれば良い。モノハロ酢酸又はその塩の添加速度は任意
で良く、反応系中へ一度に加えても、分割して加えミも
かまわない。
し、Ｒ及びＭは前記と同じものを示す） 本方法を実施するには、アルキルグリセリルエーテル（
Ｉｌ）ｔトルエン、キシレン、ジオキサン等の溶媒、ま
たはそれらの混合溶媒中、金ｆｉｔ４ Ｎ ａ 、水酸
化す） ＩＪウム等と５０℃以上、好ましくは８０℃〜
溶媒の沸点の温度で反応源せて対応するアルコラ−）
（Ｉ−１１＆び（Ｉ−２）とし、つぎにモノハロ酢酸■
又はその塩を加え５０℃以上、好ましくは８０℃〜溶媒
の沸点の温度でカルダキシメチル化を行う。反応に使用
する金属ナトリウム、水酸化ナトリウムの蓋はアルキル
グリセリルエーテルに対し０．７〜１．３モルが好まし
い。モノハロ酢酸又はその塩はアルカリと当量以上を加
えれば良い。モノハロ酢酸又はその塩の添加速度は任意
で良く、反応系中へ一度に加えても、分割して加えミも
かまわない。
得られ次反応生成物をカラムクロマトグラフィー、分取
液体クロマトグラフィー等により未反応物、副生成物を
分離すれば目的とするアルキルグリセリルエーテルモノ
カルボキシレートの塩が得られる。
液体クロマトグラフィー等により未反応物、副生成物を
分離すれば目的とするアルキルグリセリルエーテルモノ
カルボキシレートの塩が得られる。
他の塩類を合成するに＃ｉ、得られた当該塩を硫酸、塩
酸等の鉱酸で酸性化した後石油エーテル、ジエチルエー
テル、ヘキサン等で溶剤抽出を行い、次に希望する塩基
で中和することにより容易に得られる。
酸等の鉱酸で酸性化した後石油エーテル、ジエチルエー
テル、ヘキサン等で溶剤抽出を行い、次に希望する塩基
で中和することにより容易に得られる。
斯くして得られる本発明のエーテ４／モノヵルゴキシレ
ー）（＋−１）及び（Ｉ−２）は分子内にエーテル結合
を有している耐加水分解性に優れた新規なアニオン性界
面活性剤であり、皮膚に対してマイルドで生分解性がよ
く、シかも起泡力、水への溶解性も良好であるという優
れ虎特長を有し、各分野に幅広く使用することができる
。
ー）（＋−１）及び（Ｉ−２）は分子内にエーテル結合
を有している耐加水分解性に優れた新規なアニオン性界
面活性剤であり、皮膚に対してマイルドで生分解性がよ
く、シかも起泡力、水への溶解性も良好であるという優
れ虎特長を有し、各分野に幅広く使用することができる
。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１
ＩＬ四つロフラスコにラウリルグリセリル：ｒ−−ｆル
５０．Ｏｆ、 ソｙＰ＋ｔ＞ ３００ ？、金属Ｎ ａ
４．５ ｔを加え窒素気流下昇温し、１００℃で５時
間攪拌しアルコラード化を行った。
５０．Ｏｆ、 ソｙＰ＋ｔ＞ ３００ ？、金属Ｎ ａ
４．５ ｔを加え窒素気流下昇温し、１００℃で５時
間攪拌しアルコラード化を行った。
５０℃まで冷却後、モノクロル酢酸ソーダ２５．Ｏｆを
加え１００℃で３時間反応した。
加え１００℃で３時間反応した。
溶媒を留去し念後、大量分取液クロを用いて未反応物、
副生物を除去した。（液クロ条件：Ｓ ｉ ０２グルカ
ラム、展開溶媒 水／メタノール＝１ ： １ ）分取
液から溶媒を留去し、目的物であるラウリルグリセリル
エーテルモノカルボキシレートモノナトリウム塩の精製
物１４、２ ｔを得九。
副生物を除去した。（液クロ条件：Ｓ ｉ ０２グルカ
ラム、展開溶媒 水／メタノール＝１ ： １ ）分取
液から溶媒を留去し、目的物であるラウリルグリセリル
エーテルモノカルボキシレートモノナトリウム塩の精製
物１４、２ ｔを得九。
元素分析：ｅｓ 分析値 計算値Ｃ６０，２６０
，０ Ｈ９，６９，７ ０２３，７２３，５ Ｎ ａ ６．５ ６．８ Ｎ Ｍ Ｒ（Ｄ鵞０ ） ： ａｏ、９３（ｄ
、３Ｈ）、 １．２８ （ｂｓ 、２０Ｈ）−３，２
６〜３．６５ （ｍ 、 ７Ｈ）、３．８０〜４．０６
（ｍ、２Ｈ） Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ ） ：３−” ２９２０．２８５０，１，６００．１４７０゜１４３０
．１３２０．１１１０ （参考値５ＤＳ）＊２ ＣＭＣ（ｍｏＪ／） ） ： ４．４ ＸＩ Ｏ−
’（７，０Ｘ１０−”） クラフト点（℃）： ０℃以下 （Ｉ５，５） 起泡力（ｄ）＊１ ：１９０（Ｉ７７）＊１：起泡力測
定条件４０℃、４ＤＨ。
，０ Ｈ９，６９，７ ０２３，７２３，５ Ｎ ａ ６．５ ６．８ Ｎ Ｍ Ｒ（Ｄ鵞０ ） ： ａｏ、９３（ｄ
、３Ｈ）、 １．２８ （ｂｓ 、２０Ｈ）−３，２
６〜３．６５ （ｍ 、 ７Ｈ）、３．８０〜４．０６
（ｍ、２Ｈ） Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ ） ：３−” ２９２０．２８５０，１，６００．１４７０゜１４３０
．１３２０．１１１０ （参考値５ＤＳ）＊２ ＣＭＣ（ｍｏＪ／） ） ： ４．４ ＸＩ Ｏ−
’（７，０Ｘ１０−”） クラフト点（℃）： ０℃以下 （Ｉ５，５） 起泡力（ｄ）＊１ ：１９０（Ｉ７７）＊１：起泡力測
定条件４０℃、４ＤＨ。
１％水溶液、反転攪拌法
＊２：ＳＤＳ ドデシル硫酸ナトリウム本発明で得ら
れたラウリルグリセリルエーテルモノカルボキシレート
モノナトリウム塩は参考としてあけたＳＤＳと比較し同
等の起泡力、より低いＣＭＣ，クラフト点を有しており
、すぐれた界面活性剤であることがわかる。
れたラウリルグリセリルエーテルモノカルボキシレート
モノナトリウム塩は参考としてあけたＳＤＳと比較し同
等の起泡力、より低いＣＭＣ，クラフト点を有しており
、すぐれた界面活性剤であることがわかる。
実施例２
実施例１で得られたラウリルグリセリル、エーテルモノ
カルボキシレートモノナトリウム塩５．Ｏｆを水５０ｆ
に溶解し、塩酸で酸性化後エーテル抽出を行いラウリル
グリセリルエーテルモノカルゴン酸４．４ｆｆ得た。
カルボキシレートモノナトリウム塩５．Ｏｆを水５０ｆ
に溶解し、塩酸で酸性化後エーテル抽出を行いラウリル
グリセリルエーテルモノカルゴン酸４．４ｆｆ得た。
元素分析：チ 分析値 計算値
Ｃ６４，２６４，２
Ｈ１Ｇ、５ １０．７
０ ２５．４ ２５．２
酸価（ηＫＯＨ／ｌ ） ： １７６．６（計算値１７
６−４） 水酸基価（ｍＰＫＯＨ／ ｆ ） ： １７５．８（計
算値１７６．４） 実施例３ ＩＬ四つロフラスコにオクチルグリセリルエーテル５０
．３ｔ、ジオキサン３００？、金属Ｎ ａ ７．１ ｆ
ｔ−加え窒素気流下昇温し、１００℃で５時間攪拌し
アルコラード化を行った。５０℃まで冷却後、モノクロ
ル酢酸ソーダ４０．Ｏｆを加え１００℃で５時間反応し
た。溶媒を留去した後、大量分取液クロを用いて未反応
物、副生物を除去した。（液クロ条件ａ Ｓ １０Ｈグ
ルカジム、展開溶媒 水／メタノール＝１ ： １ ）
分取液から溶媒を留去し、目的物であるオクチルグリセ
リルエーテルモノカルボキシレートモノナトリウム塩の
精製物１５．３ ｔを得た。
６−４） 水酸基価（ｍＰＫＯＨ／ ｆ ） ： １７５．８（計
算値１７６．４） 実施例３ ＩＬ四つロフラスコにオクチルグリセリルエーテル５０
．３ｔ、ジオキサン３００？、金属Ｎ ａ ７．１ ｆ
ｔ−加え窒素気流下昇温し、１００℃で５時間攪拌し
アルコラード化を行った。５０℃まで冷却後、モノクロ
ル酢酸ソーダ４０．Ｏｆを加え１００℃で５時間反応し
た。溶媒を留去した後、大量分取液クロを用いて未反応
物、副生物を除去した。（液クロ条件ａ Ｓ １０Ｈグ
ルカジム、展開溶媒 水／メタノール＝１ ： １ ）
分取液から溶媒を留去し、目的物であるオクチルグリセ
リルエーテルモノカルボキシレートモノナトリウム塩の
精製物１５．３ ｔを得た。
元素分析： ％ 分析値 計算値Ｃ５４，７５４
，９ Ｈ８，７８，８ ０２８，４２８，２ Ｎａ ８１ ８．１ ＮＭ Ｒ（Ｉｈ０） ：δ ０．９３（ｄ、３Ｈ）、１．２９（ｂｓ、１２Ｈ）、３
．３０〜３．７０ （ｍ 、 ７Ｈ）、３．８１〜４．
０６（ｍ、２Ｈ） 工Ｒ（ＫＢ ｒ ） ： Ｄｌｌ−１ ２９２０，２８５０，１６１０，１４７０，１４３０，
１３１０，１１００ 実施例４ ＬＬ四つロフラスコに２−デシルテトラデシルクリセリ
ルエーテル５０．１ ｆ ｓジオキサン５００Ｆ、金属
Ｎａ３．Ｏｆを加え窒素気流下昇温し、１００℃で５時
間攪拌レアルコラート化を行った。ｓｏ’ｃまで冷却後
、モノクロル酢酸ソーダ１７．９ ｔを加え１００℃で
５時間反応した。溶媒を留去した後、大量分取液クロを
用いて未反応物、副生物を除去した。
，９ Ｈ８，７８，８ ０２８，４２８，２ Ｎａ ８１ ８．１ ＮＭ Ｒ（Ｉｈ０） ：δ ０．９３（ｄ、３Ｈ）、１．２９（ｂｓ、１２Ｈ）、３
．３０〜３．７０ （ｍ 、 ７Ｈ）、３．８１〜４．
０６（ｍ、２Ｈ） 工Ｒ（ＫＢ ｒ ） ： Ｄｌｌ−１ ２９２０，２８５０，１６１０，１４７０，１４３０，
１３１０，１１００ 実施例４ ＬＬ四つロフラスコに２−デシルテトラデシルクリセリ
ルエーテル５０．１ ｆ ｓジオキサン５００Ｆ、金属
Ｎａ３．Ｏｆを加え窒素気流下昇温し、１００℃で５時
間攪拌レアルコラート化を行った。ｓｏ’ｃまで冷却後
、モノクロル酢酸ソーダ１７．９ ｔを加え１００℃で
５時間反応した。溶媒を留去した後、大量分取液クロを
用いて未反応物、副生物を除去した。
（液クロ条件： Ｓ １０ｘグルカラム、展開溶媒水／
メタノール＝１ ： １ ）分取液から溶媒を留去し、
目的物である２−デシルテトラデシルグリセリルエーテ
ルモノカルコキシレートモノナトリウム塩のＮ製動ＩＬ
４ｔ’に得た。
メタノール＝１ ： １ ）分取液から溶媒を留去し、
目的物である２−デシルテトラデシルグリセリルエーテ
ルモノカルコキシレートモノナトリウム塩のＮ製動ＩＬ
４ｔ’に得た。
元素分析ニー 分析値 計算値
Ｃ６８Ｌ５ ６８．５
Ｈ１１，１１１，２
０１５，８１５，７
Ｎ ａ ４．７ ４．５ＨＭＲ
（ＤｚＯ） ：δ ｏ、９４（ａ、３Ｈ）、０．９７（ｂｓ、３Ｈ）、１．
２６（ｂｓ、４１Ｈ）、３−２８〜３．６０ （ｍ ＋
７Ｈ）、３．８０〜４．０２ （ｍ、 ２Ｈ）Ｉ Ｒ（
ＫＢ ｒ ） ： ｃｍ−’ ２９００．２８５０．１６００，１４．８０゜１４２０
．１３００．１１００ 以上
（ＤｚＯ） ：δ ｏ、９４（ａ、３Ｈ）、０．９７（ｂｓ、３Ｈ）、１．
２６（ｂｓ、４１Ｈ）、３−２８〜３．６０ （ｍ ＋
７Ｈ）、３．８０〜４．０２ （ｍ、 ２Ｈ）Ｉ Ｒ（
ＫＢ ｒ ） ： ｃｍ−’ ２９００．２８５０．１６００，１４．８０゜１４２０
．１３００．１１００ 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I −１） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I −１） 及び一般式（ I −２） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I −２） （式中、Ｒは炭素数４〜３２の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基であり、Ｍは水素、アルカリ金
属、アンモニウム、アルカノールアンモニウム又は低級
アルキルアンモニウムである） で表わされる化合物の混合物からなるエーテルモノカル
ボキシレート。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは炭素数４〜３２の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である）で表わされるアルキル
グリセリルエーテルのモノアルコラートにモノハロ酢酸
またはその塩を反応せしめ、必要により遊離酸または塩
に変換することを特徴とする一般式（ I −１）▲数式
、化学式、表等があります▼（ I −１） 及び一般式（ I −２） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I −２） （式中、Ｍは水素、アルカリ金属、アンモニウム、アル
カノールアンモニウム又は低級アルキルアンモニウムで
あり、Ｒは前記と同じものを示す） で表わされる化合物の混合物からなるエーテルモノカル
ボキシレートの製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60138484A JPS62439A (ja) | 1985-06-25 | 1985-06-25 | エ−テルモノカルボキシレ−トおよびその製造方法 |
| US06/865,859 US4713487A (en) | 1985-06-06 | 1986-05-22 | Ether carboxylates and process for preparing same |
| GB8612692A GB2176783B (en) | 1985-06-06 | 1986-05-23 | Surface active glyceryl ether carboxylates |
| DE3618725A DE3618725C2 (de) | 1985-06-06 | 1986-06-04 | Verfahren zur Herstellung von Ethercarboxylaten |
| ES555759A ES8801614A1 (es) | 1985-06-06 | 1986-06-05 | Un procedimiento para la preparacion de un eter carboxilato. |
| FR868608161A FR2583043B1 (fr) | 1985-06-06 | 1986-06-06 | Ether carboxylates et acides ether carboxyliques et leur procede de preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60138484A JPS62439A (ja) | 1985-06-25 | 1985-06-25 | エ−テルモノカルボキシレ−トおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62439A true JPS62439A (ja) | 1987-01-06 |
Family
ID=15223161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60138484A Pending JPS62439A (ja) | 1985-06-06 | 1985-06-25 | エ−テルモノカルボキシレ−トおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62439A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02256644A (ja) * | 1987-05-13 | 1990-10-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | カルボン酸類 |
-
1985
- 1985-06-25 JP JP60138484A patent/JPS62439A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02256644A (ja) * | 1987-05-13 | 1990-10-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | カルボン酸類 |
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