JPH0641091A - ３−アルコキシ−ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤 - Google Patents
３−アルコキシ−ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】新規な３−アルコキシ−Ｎ−シクロアルキルス
ルホニルアルカン酸アミド誘導体、その製造法及びそれ
を有効成分とする除草剤を提供することである。 【構成】Ｎ−シクロプロピルスルホニル−２−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）チオ−３−メトキ
シ−３−メチル−ブタン酸アミドなどの新規な３−アル
コキシ−Ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸アミ
ド誘導体は、ナトリウムシクロプロピルスルホンアミド
などの化合物と１−〔２−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）チオ−３−メトキシ−３−メチルブチ
ル〕イミダゾールなどの化合物とを反応させることによ
って合成することができる。そして、このような新規な
３−アルコキシ−Ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカ
ン酸アミド誘導体を有効成分とする製剤は除草剤として
優れた効果を有する。
ルホニルアルカン酸アミド誘導体、その製造法及びそれ
を有効成分とする除草剤を提供することである。 【構成】Ｎ−シクロプロピルスルホニル−２−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）チオ−３−メトキ
シ−３−メチル−ブタン酸アミドなどの新規な３−アル
コキシ−Ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸アミ
ド誘導体は、ナトリウムシクロプロピルスルホンアミド
などの化合物と１−〔２−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）チオ−３−メトキシ−３−メチルブチ
ル〕イミダゾールなどの化合物とを反応させることによ
って合成することができる。そして、このような新規な
３−アルコキシ−Ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカ
ン酸アミド誘導体を有効成分とする製剤は除草剤として
優れた効果を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な３−アルコキシ
−Ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸アミド誘導
体を有効成分とする除草剤に関するものである。
−Ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸アミド誘導
体を有効成分とする除草剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術の説明】これまでに、農作業の省力化，農
産物の生産性向上を計るために多くの除草剤が開発され
ている。しかし、従来の除草剤は、ワタ，タイズなどの
作物に対する選択性及び除草効果が十分とはいえず、ま
た、生物に対する安全性に関する問題を十分に満足させ
ているともいい難い。そこで、これらの課題を解決でき
る新規な除草剤の開発が試みられているが、本発明のよ
うな３−アルコキシ−Ｎ−シクロアルキルスルホニルア
ルカン酸アミド誘導体は知られていなかった。
産物の生産性向上を計るために多くの除草剤が開発され
ている。しかし、従来の除草剤は、ワタ，タイズなどの
作物に対する選択性及び除草効果が十分とはいえず、ま
た、生物に対する安全性に関する問題を十分に満足させ
ているともいい難い。そこで、これらの課題を解決でき
る新規な除草剤の開発が試みられているが、本発明のよ
うな３−アルコキシ−Ｎ−シクロアルキルスルホニルア
ルカン酸アミド誘導体は知られていなかった。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、除草剤とし
て有用な新規な３−アルコキシ−Ｎ−シクロアルキルス
ルホニルアルカン酸アミド誘導体及びその製造法を提供
することである。
て有用な新規な３−アルコキシ−Ｎ−シクロアルキルス
ルホニルアルカン酸アミド誘導体及びその製造法を提供
することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の問
題点を解決するために鋭意研究した結果、新規な３−ア
ルコキシ−Ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸ア
ミド誘導体が一年生の広葉雑草などに対して優れた除草
効果を示し、ワタ，ダイズなどの作物に対して選択性を
有し、かつ高収率で得られる製造法を見出して、本発明
を完成させるに至った。即ち、本発明は次の通りであ
る。第１の発明は、次式（Ｉ）：
題点を解決するために鋭意研究した結果、新規な３−ア
ルコキシ−Ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸ア
ミド誘導体が一年生の広葉雑草などに対して優れた除草
効果を示し、ワタ，ダイズなどの作物に対して選択性を
有し、かつ高収率で得られる製造法を見出して、本発明
を完成させるに至った。即ち、本発明は次の通りであ
る。第１の発明は、次式（Ｉ）：
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｒ１は低級アルキル基，低級アル
ケニル基，低級アルキニル基，ハロ低級アルキル基又は
シアノ低級アルキル基を表し；Ｘは酸素原子又は硫黄原
子を表し；ＺはＣＨ又はＮを表し；ｎは２〜９の整数を
表す。）で示される３−アルコキシ−Ｎ−シクロアルキ
ルスルホニルアルカン酸アミド誘導体に関するものであ
る。第２の発明は、次式（ＩＩ）：
ケニル基，低級アルキニル基，ハロ低級アルキル基又は
シアノ低級アルキル基を表し；Ｘは酸素原子又は硫黄原
子を表し；ＺはＣＨ又はＮを表し；ｎは２〜９の整数を
表す。）で示される３−アルコキシ−Ｎ−シクロアルキ
ルスルホニルアルカン酸アミド誘導体に関するものであ
る。第２の発明は、次式（ＩＩ）：
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒ，Ｘ及びＺは前記の記載と同義
である。）で示される化合物と次式（ＩＩＩ）：
である。）で示される化合物と次式（ＩＩＩ）：
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、ｎは前記の記載と同義であり；Ｍ
はアルカリ金属を表す。）で示される化合物とを反応さ
せることを特徴とする前記記載の式（Ｉ）で示される３
−アルコキシ−Ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン
酸アミド誘導体の製造法に関するものである。第３の発
明は、前記記載の式（Ｉ）で示される３−アルコキシ−
Ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸アミド誘導体
を有効成分とする除草剤に関するものである。
はアルカリ金属を表す。）で示される化合物とを反応さ
せることを特徴とする前記記載の式（Ｉ）で示される３
−アルコキシ−Ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン
酸アミド誘導体の製造法に関するものである。第３の発
明は、前記記載の式（Ｉ）で示される３−アルコキシ−
Ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸アミド誘導体
を有効成分とする除草剤に関するものである。
【００１１】なお、前記記載の式（Ｉ）で示される３−
アルコキシ−Ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸
アミド誘導体を製造する好ましい態様としては、第２の
発明として記載した製造法１の他に、次の製造法２を挙
げることができる。製造法２は、次式（ＩＶ）：
アルコキシ−Ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸
アミド誘導体を製造する好ましい態様としては、第２の
発明として記載した製造法１の他に、次の製造法２を挙
げることができる。製造法２は、次式（ＩＶ）：
【００１２】
【化７】
【００１３】（式中、Ｒ及びＺは前記の記載と同義であ
る。）で示される化合物と次式（Ｖ）：
る。）で示される化合物と次式（Ｖ）：
【００１４】
【化８】
【００１５】（式中、ｎは前記の記載と同義である。）
で示される化合物とを反応させることを特徴とする前記
記載の式（Ｉ）で示される３−アルコキシ−Ｎ−シクロ
アルキルスルホニルアルカン酸アミド誘導体の製造法に
関するものである。
で示される化合物とを反応させることを特徴とする前記
記載の式（Ｉ）で示される３−アルコキシ−Ｎ−シクロ
アルキルスルホニルアルカン酸アミド誘導体の製造法に
関するものである。
【００１６】以下、本発明を詳細に説明する。前記の目
的化合物である新規な３−アルコキシ−Ｎ−シクロアル
キルスルホニルアルカン酸アミド誘導体〔化合物
（Ｉ）〕、その製造原料〔化合物（ＩＩ）〜化合物
（Ｖ）〕などにおいて用いた記号（Ｒ，Ｒ’，Ｘ，Ｚ，
ｎ，Ｍ，Ａなど）は、次の通りである。
的化合物である新規な３−アルコキシ−Ｎ−シクロアル
キルスルホニルアルカン酸アミド誘導体〔化合物
（Ｉ）〕、その製造原料〔化合物（ＩＩ）〜化合物
（Ｖ）〕などにおいて用いた記号（Ｒ，Ｒ’，Ｘ，Ｚ，
ｎ，Ｍ，Ａなど）は、次の通りである。
【００１７】Ｒとしては、低級アルキル基，低級アルケ
ニル基，低級アルキニル基，ハロ低級アルキル基，シア
ノ低級アルキル基などを挙げることができる。Ｒにおけ
る低級アルキル基としては、炭素原子数１〜６個の直鎖
状又は分岐状のものがよく；好ましくは１〜４個のもの
がよく；さらに好ましくは１〜３個のもの（例えば、メ
チル基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル基な
ど）がよい。
ニル基，低級アルキニル基，ハロ低級アルキル基，シア
ノ低級アルキル基などを挙げることができる。Ｒにおけ
る低級アルキル基としては、炭素原子数１〜６個の直鎖
状又は分岐状のものがよく；好ましくは１〜４個のもの
がよく；さらに好ましくは１〜３個のもの（例えば、メ
チル基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル基な
ど）がよい。
【００１８】Ｒにおける低級アルケニル基としては、炭
素原子数２〜６個の直鎖状又は分岐状のものを挙げるこ
とができるが；好ましくは２〜４個のものがよく；さら
に好ましくはプロペニル基（例えば、アリル基など）が
よい。Ｒにおける低級アルキニル基としては、炭素原子
数２〜６個の直鎖状又は分岐状のものを挙げることがで
きるが；好ましくは２〜４個のものがよく；さらに好ま
しくはプロピニル基（例えば、プロパルギル基など）が
よい。
素原子数２〜６個の直鎖状又は分岐状のものを挙げるこ
とができるが；好ましくは２〜４個のものがよく；さら
に好ましくはプロペニル基（例えば、アリル基など）が
よい。Ｒにおける低級アルキニル基としては、炭素原子
数２〜６個の直鎖状又は分岐状のものを挙げることがで
きるが；好ましくは２〜４個のものがよく；さらに好ま
しくはプロピニル基（例えば、プロパルギル基など）が
よい。
【００１９】Ｒにおけるハロ低級アルキル基としては、
炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のもの（ハロゲ
ン原子は、フッ素原子，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原
子などを挙げることができる。）を挙げることができる
が；炭素原子数は好ましくは１〜４個、さらに好ましく
は１〜２個のものがよく；ハロゲン原子としては好まし
くはフッ素原子，塩素原子がよい。そして、最も好まし
いハロ低級アルキル基としては、例えば、フルオロエチ
ル基，クロロエチル基などを挙げることができる。
炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のもの（ハロゲ
ン原子は、フッ素原子，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原
子などを挙げることができる。）を挙げることができる
が；炭素原子数は好ましくは１〜４個、さらに好ましく
は１〜２個のものがよく；ハロゲン原子としては好まし
くはフッ素原子，塩素原子がよい。そして、最も好まし
いハロ低級アルキル基としては、例えば、フルオロエチ
ル基，クロロエチル基などを挙げることができる。
【００２０】Ｒにおけるシアノ低級アルキル基として
は、炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のものを挙
げることができるが；好ましくは１〜４個、さらに好ま
しくは１〜３個のもの（例えば、２−シアノエチル基な
ど）がよい。
は、炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のものを挙
げることができるが；好ましくは１〜４個、さらに好ま
しくは１〜３個のもの（例えば、２−シアノエチル基な
ど）がよい。
【００２１】Ｘとしては、酸素原子，硫黄原子などを挙
げることができる。Ｚとしては、ＣＨ，Ｎなどを挙げる
ことができる。ｎとしては、２〜９の整数を挙げること
ができるが、好ましくは２〜６、さらに好ましくは２〜
４の整数がよい。Ｍとしては、ナトリウム金属，カリウ
ム金属などを挙げることができる。
げることができる。Ｚとしては、ＣＨ，Ｎなどを挙げる
ことができる。ｎとしては、２〜９の整数を挙げること
ができるが、好ましくは２〜６、さらに好ましくは２〜
４の整数がよい。Ｍとしては、ナトリウム金属，カリウ
ム金属などを挙げることができる。
【００２２】目的化合物である新規な３−アルコキシ−
Ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸アミド誘導体
〔化合物（Ｉ）〕としては、不斉炭素原子に基づく光学
異性体も挙げることができる。化合物（Ｉ）は、例え
ば、以下に示す合成法１又は２によって製造することが
できる。 （製造法１）
Ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸アミド誘導体
〔化合物（Ｉ）〕としては、不斉炭素原子に基づく光学
異性体も挙げることができる。化合物（Ｉ）は、例え
ば、以下に示す合成法１又は２によって製造することが
できる。 （製造法１）
【００２３】
【化９】
【００２４】（式中、Ｒ，Ｘ，Ｚ，ｎ及びＭは前記の記
載と同義である。）化合物（Ｉ）は、通常、化合物（Ｉ
Ｉ）と化合物（ＩＩＩ）とを溶媒中で反応させることに
よって製造することができる。化合物（ＩＩ）は、対応
するカルボン酸と市販のＮ，Ｎ−カルボニルジイミダゾ
ールとをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ），塩
化メチレン，ベンゼン，トルエンなどの溶媒中で反応さ
せることによって製造することができる。
載と同義である。）化合物（Ｉ）は、通常、化合物（Ｉ
Ｉ）と化合物（ＩＩＩ）とを溶媒中で反応させることに
よって製造することができる。化合物（ＩＩ）は、対応
するカルボン酸と市販のＮ，Ｎ−カルボニルジイミダゾ
ールとをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ），塩
化メチレン，ベンゼン，トルエンなどの溶媒中で反応さ
せることによって製造することができる。
【００２５】化合物（ＩＩ）としては、例えば、表１〜
５中に示した化合物１〜３２などに対応した各置換基の
種類からなる各化合物（ＩＩ）〔各々、化合物（ＩＩ）
１〜（ＩＩ）３２などと称する。例えば、化合物（Ｉ
Ｉ）１とは化合物（ＩＩ）におけるＲがＣＨ３、Ｘが酸
素原子、ＺがＣＨであることを意味する。〕を挙げるこ
とできる。
５中に示した化合物１〜３２などに対応した各置換基の
種類からなる各化合物（ＩＩ）〔各々、化合物（ＩＩ）
１〜（ＩＩ）３２などと称する。例えば、化合物（Ｉ
Ｉ）１とは化合物（ＩＩ）におけるＲがＣＨ３、Ｘが酸
素原子、ＺがＣＨであることを意味する。〕を挙げるこ
とできる。
【００２６】化合物（ＩＩＩ）は、新実験化学講座ＩＩ
Ｉ巻，１７９０頁に記載の方法などによって製造したス
ルホニルクロライドをアンモニアと反応させ、得られた
スルホンアミド類とアルカリ水溶液（又はアルカリ金属
アルコキサイド）とを反応させることによって製造する
ことができる。
Ｉ巻，１７９０頁に記載の方法などによって製造したス
ルホニルクロライドをアンモニアと反応させ、得られた
スルホンアミド類とアルカリ水溶液（又はアルカリ金属
アルコキサイド）とを反応させることによって製造する
ことができる。
【００２７】化合物（ＩＩＩ）としては、例えば、表１
〜５中に示した化合物１〜３２などに対応した各置換基
の種類からなる各化合物（ＩＩＩ）〔各々、化合物（Ｉ
ＩＩ）１〜（ＩＩＩ）３２などと称する。例えば、化合
物（ＩＩＩ）１とは化合物（ＩＩＩ）におけるｎが２、
Ｍがアルカリ金属であることを意味する。〕を挙げるこ
とできる。
〜５中に示した化合物１〜３２などに対応した各置換基
の種類からなる各化合物（ＩＩＩ）〔各々、化合物（Ｉ
ＩＩ）１〜（ＩＩＩ）３２などと称する。例えば、化合
物（ＩＩＩ）１とは化合物（ＩＩＩ）におけるｎが２、
Ｍがアルカリ金属であることを意味する。〕を挙げるこ
とできる。
【００２８】化合物（Ｉ）の合成で用いる溶媒として
は、本反応に直接関与しないものであれば特に限定され
ず、例えば、ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，
ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなどの双極性非プロトン
溶媒類；アセトニトリルなどのニトリル類；それらの混
合溶媒などを挙げることができる。
は、本反応に直接関与しないものであれば特に限定され
ず、例えば、ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，
ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなどの双極性非プロトン
溶媒類；アセトニトリルなどのニトリル類；それらの混
合溶媒などを挙げることができる。
【００２９】化合物（Ｉ）の製造法は、反応濃度が５〜
８０％で行うことができる。その製造法において、原料
の化合物（ＩＩ）と（ＩＩＩ）とを用いる割合は、化合
物（ＩＩ）１モルに対して、化合物（ＩＩＩ）０．５〜
２モルの割合で加えることがでるが、好ましくは１〜
１．５モルがよい。
８０％で行うことができる。その製造法において、原料
の化合物（ＩＩ）と（ＩＩＩ）とを用いる割合は、化合
物（ＩＩ）１モルに対して、化合物（ＩＩＩ）０．５〜
２モルの割合で加えることがでるが、好ましくは１〜
１．５モルがよい。
【００３０】その反応温度は、使用する溶媒の沸点以下
で行う限り特に限定されないが、通常、−５〜３０℃で
行うことができる。その反応時間は、前記の濃度、温度
によって変化するが、通常１〜２４時間で行うことがで
きる。 （製造法２）
で行う限り特に限定されないが、通常、−５〜３０℃で
行うことができる。その反応時間は、前記の濃度、温度
によって変化するが、通常１〜２４時間で行うことがで
きる。 （製造法２）
【００３１】
【化１０】
【００３２】（式中、Ｒ，Ｚ及びｎは前記の記載と同義
である。）化合物（Ｉ）は、通常、原料化合物（ＩＶ）
と原料化合物（Ｖ）とを、脱水縮合剤存在下、溶媒中で
反応させることによって製造することができる。化合物
（ＩＶ）は、例えば、次に示すように、水素化ナトリウ
ム，炭酸カリウムなどのような塩基の存在下、アセト
ン，ＤＭＦ，テトラヒドロフラン，アセトニトリルなど
の溶媒中で３−アルコキシ−２−ヒドロキシアルカン酸
エステル類とピリミジン類（又はトリアジン類）とを反
応させて得たエステルを加水分解することによって製造
することができる。
である。）化合物（Ｉ）は、通常、原料化合物（ＩＶ）
と原料化合物（Ｖ）とを、脱水縮合剤存在下、溶媒中で
反応させることによって製造することができる。化合物
（ＩＶ）は、例えば、次に示すように、水素化ナトリウ
ム，炭酸カリウムなどのような塩基の存在下、アセト
ン，ＤＭＦ，テトラヒドロフラン，アセトニトリルなど
の溶媒中で３−アルコキシ−２−ヒドロキシアルカン酸
エステル類とピリミジン類（又はトリアジン類）とを反
応させて得たエステルを加水分解することによって製造
することができる。
【００３３】
【化１１】
【００３４】（式中、Ｒ及びＺは前記の記載と同義であ
り；Ｒ’は低級アルキル基を表し；Ａはハロゲン原子又
は炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を表
す。）化合物（ＩＶ）としては、例えば、表１〜５中に
示した化合物１，２，５，８，１１，１４，１７，２２
〜２４，２７〜３２などに対応した各置換基の種類から
なる各化合物（ＩＶ）〔各々、化合物（ＩＶ）１，（Ｉ
Ｖ）２，（ＩＶ）５，（ＩＶ）８，（ＩＶ）１１，（Ｉ
Ｖ）１４，（ＩＶ）１７，（ＩＶ）２２〜（Ｉ
Ｖ）２４，（ＩＶ）２７〜（ＩＶ）３２などと称する。
例えば、化合物（ＩＶ）１とは化合物（ＩＶ）における
Ｒ１がＣＨ３、ＺがＣＨであることを意味する。〕を挙
げることできる。
り；Ｒ’は低級アルキル基を表し；Ａはハロゲン原子又
は炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を表
す。）化合物（ＩＶ）としては、例えば、表１〜５中に
示した化合物１，２，５，８，１１，１４，１７，２２
〜２４，２７〜３２などに対応した各置換基の種類から
なる各化合物（ＩＶ）〔各々、化合物（ＩＶ）１，（Ｉ
Ｖ）２，（ＩＶ）５，（ＩＶ）８，（ＩＶ）１１，（Ｉ
Ｖ）１４，（ＩＶ）１７，（ＩＶ）２２〜（Ｉ
Ｖ）２４，（ＩＶ）２７〜（ＩＶ）３２などと称する。
例えば、化合物（ＩＶ）１とは化合物（ＩＶ）における
Ｒ１がＣＨ３、ＺがＣＨであることを意味する。〕を挙
げることできる。
【００３５】化合物（Ｖ）は、前記記載の方法によって
製造することができる。化合物（Ｖ）としては、例え
ば、表１〜５中に示した化合物１，２，５，８，１１，
１４，１７，２２〜２４，２７〜３２などに対応した各
置換基の種類からなる各化合物（Ｖ）〔各々、化合物
（Ｖ）１，（Ｖ）２，（Ｖ）５，（Ｖ）８，
（Ｖ）１１，（Ｖ）１４，（Ｖ）１７，（Ｖ）２２〜
（Ｖ）２４，（Ｖ）２７〜（Ｖ）３２などと称する。例
えば、化合物（Ｖ）１とは化合物（Ｖ）におけるｎが２
であることを意味する。〕を挙げることできる。
製造することができる。化合物（Ｖ）としては、例え
ば、表１〜５中に示した化合物１，２，５，８，１１，
１４，１７，２２〜２４，２７〜３２などに対応した各
置換基の種類からなる各化合物（Ｖ）〔各々、化合物
（Ｖ）１，（Ｖ）２，（Ｖ）５，（Ｖ）８，
（Ｖ）１１，（Ｖ）１４，（Ｖ）１７，（Ｖ）２２〜
（Ｖ）２４，（Ｖ）２７〜（Ｖ）３２などと称する。例
えば、化合物（Ｖ）１とは化合物（Ｖ）におけるｎが２
であることを意味する。〕を挙げることできる。
【００３６】脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド（ＤＣＣ），１−エチル−３−（３−ジメ
チルアミノプロピル）カルボジイミド ハイドロクロラ
イド（同人化学研究製の商品名；ＷＳＣ）などを挙げる
ことができる。化合物（Ｉ）の合成で用いる溶媒として
は、本反応に直接関与しないものであれば特に限定され
ず、例えば、エチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジ
オキサンなどのエーテル類；ベンゼン，トルエン，キシ
レンなどの無置換又は置換芳香族炭化水素類；塩化メチ
レン，クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホキシドなど
の双極性非プロトン溶媒類；アセトニトリルなどのニト
リル類；それらの混合溶媒などを挙げることができる。
ルボジイミド（ＤＣＣ），１−エチル−３−（３−ジメ
チルアミノプロピル）カルボジイミド ハイドロクロラ
イド（同人化学研究製の商品名；ＷＳＣ）などを挙げる
ことができる。化合物（Ｉ）の合成で用いる溶媒として
は、本反応に直接関与しないものであれば特に限定され
ず、例えば、エチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジ
オキサンなどのエーテル類；ベンゼン，トルエン，キシ
レンなどの無置換又は置換芳香族炭化水素類；塩化メチ
レン，クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホキシドなど
の双極性非プロトン溶媒類；アセトニトリルなどのニト
リル類；それらの混合溶媒などを挙げることができる。
【００３７】化合物（Ｉ）の製造法は、反応濃度が５〜
８０％で行うことができる。その製造法において、化合
物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）とを用いる割合は、化合物
（ＩＶ）の１モルに対して化合物（Ｖ）を０．５〜２モ
ル、好ましくは１〜１．５モルがよい。その反応温度
は、使用する溶媒の沸点以下で行う限り特に限定されな
いが、通常、０〜５０℃で行うことができる。その反応
時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通常、
１〜２４時間で行うことができる。
８０％で行うことができる。その製造法において、化合
物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）とを用いる割合は、化合物
（ＩＶ）の１モルに対して化合物（Ｖ）を０．５〜２モ
ル、好ましくは１〜１．５モルがよい。その反応温度
は、使用する溶媒の沸点以下で行う限り特に限定されな
いが、通常、０〜５０℃で行うことができる。その反応
時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通常、
１〜２４時間で行うことができる。
【００３８】これらの製造法１又は２で製造した化合物
（Ｉ）としては、例えば、表１〜５中に示した化合物１
〜３２などを挙げることできる〔例えば、化合物１とは
化合物（Ｉ）におけるＲがＣＨ３、Ｘが酸素原子、Ｚが
ＣＨ、ｎが２であることを意味する。〕。
（Ｉ）としては、例えば、表１〜５中に示した化合物１
〜３２などを挙げることできる〔例えば、化合物１とは
化合物（Ｉ）におけるＲがＣＨ３、Ｘが酸素原子、Ｚが
ＣＨ、ｎが２であることを意味する。〕。
【００３９】化合物（Ｉ）を有効成分とする除草剤は、
ワタ，ダイズなどに高い選択性を有し、かつ優れた除草
効果を示すものである。即ち、本発明の除草剤は、水
田，畑などに発生する一年生雑草及び多年生雑草に対し
て優れた除草効果を示し、その除草効果は、特に、一年
生の禾本科雑草（例えば、メヒシバ，ノビエ，エノコロ
グサなど），一年生の広葉雑草（例えば、アサガオ，シ
ロザ，イヌビユ，イチビ，オナモミなど）及び多年生雑
草（例えば、ジョンソングラス，ホタルイ，ミズガヤツ
リなど）で顕著である。
ワタ，ダイズなどに高い選択性を有し、かつ優れた除草
効果を示すものである。即ち、本発明の除草剤は、水
田，畑などに発生する一年生雑草及び多年生雑草に対し
て優れた除草効果を示し、その除草効果は、特に、一年
生の禾本科雑草（例えば、メヒシバ，ノビエ，エノコロ
グサなど），一年生の広葉雑草（例えば、アサガオ，シ
ロザ，イヌビユ，イチビ，オナモミなど）及び多年生雑
草（例えば、ジョンソングラス，ホタルイ，ミズガヤツ
リなど）で顕著である。
【００４０】また、本発明の除草剤は、前記の雑草に対
して優れた除草効果を示すが、そのような処理濃度では
畑作物（例えば、ワタ，ダイズなど）に対して殆ど薬害
を示さないものである。
して優れた除草効果を示すが、そのような処理濃度では
畑作物（例えば、ワタ，ダイズなど）に対して殆ど薬害
を示さないものである。
【００４１】本発明の除草剤は、化合物（Ｉ）の１種以
上を有効成分として含有するものである。化合物（Ｉ）
は、単独で使用することもできるが、通常は常法によっ
て、担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などを配合（例
えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁
液，エアゾールなどの組成物として調製する。）して使
用することが好ましい。
上を有効成分として含有するものである。化合物（Ｉ）
は、単独で使用することもできるが、通常は常法によっ
て、担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などを配合（例
えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁
液，エアゾールなどの組成物として調製する。）して使
用することが好ましい。
【００４２】担体としては、例えば、タルク，雲母，ベ
ントナイト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイト
カーボン，バーミキュライト，ドロマイト，ゼオライ
ト，消石灰，ケイ砂，無水ケイ酸，硫安，尿素，木粉，
澱粉，セルロースなどの固体担体；炭化水素（ケロシ
ン，鉱油など），芳香族炭化水素（ベンゼン，トルエ
ン，キシレンなど），塩素化炭化水素（クロロホルム，
四塩化炭素など），エーテル類（ジオキサン，テトラヒ
ドロフランなど），ケトン類（アセトン，シクロヘキサ
ノン，イソホロンなど），エステル類（酢酸エチル，エ
チレングリコールアセテート，マレイン酸ジブチルな
ど），アルコール類（メタノール，ｎ−ヘキサノール，
エチレングリコールなど），極性溶媒（ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなど），水などの液体担
体；空気，窒素，炭酸ガス，フレオンなどの気体担体
（この場合には、混合噴射することができる）などを挙
げることがでる。
ントナイト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイト
カーボン，バーミキュライト，ドロマイト，ゼオライ
ト，消石灰，ケイ砂，無水ケイ酸，硫安，尿素，木粉，
澱粉，セルロースなどの固体担体；炭化水素（ケロシ
ン，鉱油など），芳香族炭化水素（ベンゼン，トルエ
ン，キシレンなど），塩素化炭化水素（クロロホルム，
四塩化炭素など），エーテル類（ジオキサン，テトラヒ
ドロフランなど），ケトン類（アセトン，シクロヘキサ
ノン，イソホロンなど），エステル類（酢酸エチル，エ
チレングリコールアセテート，マレイン酸ジブチルな
ど），アルコール類（メタノール，ｎ−ヘキサノール，
エチレングリコールなど），極性溶媒（ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなど），水などの液体担
体；空気，窒素，炭酸ガス，フレオンなどの気体担体
（この場合には、混合噴射することができる）などを挙
げることがでる。
【００４３】本剤の植物への付着，吸収の向上，薬剤の
分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用で
きる界面活性剤としては、非イオン系，陰イオン系，陽
イオン系，両性イオン系などの界面活性剤（例えば、ア
ルコール硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグ
ニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエー
テルなど）を挙げることができる。そして、その製剤の
性状を改善するためには、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などの他に、その他
の農薬（殺菌剤，殺虫剤など），肥料，土壌改良剤など
をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は適当に組み
合わせて使用することができる。
分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用で
きる界面活性剤としては、非イオン系，陰イオン系，陽
イオン系，両性イオン系などの界面活性剤（例えば、ア
ルコール硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグ
ニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエー
テルなど）を挙げることができる。そして、その製剤の
性状を改善するためには、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などの他に、その他
の農薬（殺菌剤，殺虫剤など），肥料，土壌改良剤など
をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は適当に組み
合わせて使用することができる。
【００４４】本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の
有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤で
は通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重
量％，粒剤では通常０．５〜５重量％，油剤では通常
０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重量
％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それ
ぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散
布するか、又は直接施用することによって各種の用途に
供することができる。
有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤で
は通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重
量％，粒剤では通常０．５〜５重量％，油剤では通常
０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重量
％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それ
ぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散
布するか、又は直接施用することによって各種の用途に
供することができる。
【００４５】
【実施例】以下、本発明を実施例によって示す。なお、
これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものではな
い。 実施例１ （１）Ｎ−シクロプロピルスルホニル−２−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）チオ−３−メトキシ
−３−メチル−ブタン酸アミド（化合物３）の合成
（製造法１）に記載の方法によって化合物（Ｉ）を合成
した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１０
ｍｌ）にナトリウム シクロプロピルスルホンアミド
（１．４３ｇ、０．０１ｍｏｌ）を懸濁し、１−〔２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）チオ−３
−メトキシ−３−メチルブチル〕イミダゾール（３．５
２ｇ、０．０１ｍｏｌ）を溶解したＤＭＦ（１０ｍｌ）
を０℃で滴下した。滴下終了後、０℃で２時間攪拌した
後、２０℃で３時間攪拌した。
これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものではな
い。 実施例１ （１）Ｎ−シクロプロピルスルホニル−２−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）チオ−３−メトキシ
−３−メチル−ブタン酸アミド（化合物３）の合成
（製造法１）に記載の方法によって化合物（Ｉ）を合成
した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１０
ｍｌ）にナトリウム シクロプロピルスルホンアミド
（１．４３ｇ、０．０１ｍｏｌ）を懸濁し、１−〔２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）チオ−３
−メトキシ−３−メチルブチル〕イミダゾール（３．５
２ｇ、０．０１ｍｏｌ）を溶解したＤＭＦ（１０ｍｌ）
を０℃で滴下した。滴下終了後、０℃で２時間攪拌した
後、２０℃で３時間攪拌した。
【００４６】得られた反応液に飽和クエン酸水溶液（３
０ｍｌ）を加えて酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を
飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、酢酸エ
チルを減圧下で留去して得られた残渣をカラムクロマト
グラフィー（洞海化学工業社製のＭｓ ｇｅｌ Ｄ−１
５０−６０Ａ、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：メタノール
＝１：１：０．０５溶出）によって単離し、白色の結晶
である目的化合物を２．８３ｇ（収率は７０％）得た。
０ｍｌ）を加えて酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を
飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、酢酸エ
チルを減圧下で留去して得られた残渣をカラムクロマト
グラフィー（洞海化学工業社製のＭｓ ｇｅｌ Ｄ−１
５０−６０Ａ、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：メタノール
＝１：１：０．０５溶出）によって単離し、白色の結晶
である目的化合物を２．８３ｇ（収率は７０％）得た。
【００４７】（２）Ｎ−シクロプロピルスルホニル−２
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ
−３−メトキシ−３−メチルブタン酸アミド（化合物
１）の合成（製造法２）に記載の方法によって化合物
（Ｉ）を合成した。塩化メチレン（２０ｍｌ）にシクロ
プロピルスルホンアミド（１．２１ｇ、０．０１ｍｏ
ｌ）と２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ−３−メトキシ−３−メチルブタン酸（２．
８６ｇ、０．０１ｍｏｌ）とを加えた。さらに、１−エ
チル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイ
ミド ハイドロクロライド（同人化学研究製の商品名；
ＷＳＣ）（１．９１ｇ、０．０１ｍｏｌ）を加え、２０
℃で２時間攪拌した。
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ
−３−メトキシ−３−メチルブタン酸アミド（化合物
１）の合成（製造法２）に記載の方法によって化合物
（Ｉ）を合成した。塩化メチレン（２０ｍｌ）にシクロ
プロピルスルホンアミド（１．２１ｇ、０．０１ｍｏ
ｌ）と２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ−３−メトキシ−３−メチルブタン酸（２．
８６ｇ、０．０１ｍｏｌ）とを加えた。さらに、１−エ
チル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイ
ミド ハイドロクロライド（同人化学研究製の商品名；
ＷＳＣ）（１．９１ｇ、０．０１ｍｏｌ）を加え、２０
℃で２時間攪拌した。
【００４８】反応液を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥
し、塩化メチレンを減圧下で留去した。得られた残渣を
カラムクロマトグラフィー（和光純薬製のワコーゲル
Ｃ−２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１溶出）によ
って単離し、白色の結晶である目的化合物を２．９２ｇ
（収率は７５％）得た。
し、塩化メチレンを減圧下で留去した。得られた残渣を
カラムクロマトグラフィー（和光純薬製のワコーゲル
Ｃ−２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１溶出）によ
って単離し、白色の結晶である目的化合物を２．９２ｇ
（収率は７５％）得た。
【００４９】（３）表１〜５中のその他の化合物（Ｉ）
の合成 前記のいずれかの合成方法に準じて、表１〜５中に示し
たような目的化合物（Ｉ）を得た。
の合成 前記のいずれかの合成方法に準じて、表１〜５中に示し
たような目的化合物（Ｉ）を得た。
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】
【００５３】
【表４】
【００５４】
【表５】
【００５５】実施例２ （１）〔粒剤の調製〕 化合物１を８重量部、ベントナイト３０重量部、タルク
５９重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒，乾燥して粒剤を得た。
５９重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒，乾燥して粒剤を得た。
【００５６】（２）〔水和剤の調製〕 化合物３を５０重量部、カオリン４６重量部、ネオペレ
ックスパウダー（商品名；花王株式会社製）２重量部及
びデモールＮ（商品名；花王株式会社製）２重量部を均
一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。
ックスパウダー（商品名；花王株式会社製）２重量部及
びデモールＮ（商品名；花王株式会社製）２重量部を均
一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。
【００５７】（３）〔乳剤の調製〕 化合物４を３０重量部、キシレン６０重量部、ジメチル
ホルムアミド５重量部及びソルポール３００５Ｘ（商品
名；東邦化学工業製）５重量部を加えて均一に混合し、
溶解して乳剤を得た。
ホルムアミド５重量部及びソルポール３００５Ｘ（商品
名；東邦化学工業製）５重量部を加えて均一に混合し、
溶解して乳剤を得た。
【００５８】（４）〔粉剤の調製〕 化合物５を５重量部、タルク５０重量部及びクレー４５
重量部を均一に混合して粉剤を得た。
重量部を均一に混合して粉剤を得た。
【００５９】実施例３ （１）〔水田除草試験〕 １／５０００アールのワグネルポットに宇部土壌（沖積
埴壌土）を充填し、雑草（ノビエ，ホタルイ，ミズガヤ
ツリ）の種子又は塊茎を植え、水を加えて水深３ｃｍの
湛水状態にした。実施例２に準じて調製した表１〜５に
示す目的化合物（Ｉ）の水和剤を、水で希釈し、ノビエ
１葉期に、これらの各薬液中における化合物（Ｉ）の有
効濃度が２０ｇ／ａとなるようにピペットを用いて滴下
処理した。そして、平均気温２５℃のガラス室で３週間
管理した後に、それらの除草効果を調査した。薬剤効果
の評価は、無処理区の状態と比較して、６段階〔０：無
害（正常発育），１：僅少害，２：小害，３：中害，
４：大害，５：完全枯死）で示した。その結果を表６に
示す。
埴壌土）を充填し、雑草（ノビエ，ホタルイ，ミズガヤ
ツリ）の種子又は塊茎を植え、水を加えて水深３ｃｍの
湛水状態にした。実施例２に準じて調製した表１〜５に
示す目的化合物（Ｉ）の水和剤を、水で希釈し、ノビエ
１葉期に、これらの各薬液中における化合物（Ｉ）の有
効濃度が２０ｇ／ａとなるようにピペットを用いて滴下
処理した。そして、平均気温２５℃のガラス室で３週間
管理した後に、それらの除草効果を調査した。薬剤効果
の評価は、無処理区の状態と比較して、６段階〔０：無
害（正常発育），１：僅少害，２：小害，３：中害，
４：大害，５：完全枯死）で示した。その結果を表６に
示す。
【００６０】
【表６】
【００６１】（２）〔畑作土壌処理試験〕 １／５０００アールのワグネルポットに宇部土壌（沖積
埴壌土）を充填し、ワタ，ダイズ，メヒシバ，ノビエ，
イチビ，シロザ，イヌビユ，アサガオ，オナモミの種子
を播種して覆土した。実施例２に準じて調製した表１〜
５に示す目的化合物（Ｉ）の水和剤を、水で希釈し、こ
れらの各薬液中における化合物（Ｉ）の有効濃度が２０
ｇ／ａとなるように各土壌表層に均一に噴霧した。そし
て、平均気温２５℃のガラス室で３週間管理した後に、
それらの除草効果を調査した。その薬剤効果の判定結果
を、前記の水田除草効果試験（１）に記載の評価方法
で、表７に示す。
埴壌土）を充填し、ワタ，ダイズ，メヒシバ，ノビエ，
イチビ，シロザ，イヌビユ，アサガオ，オナモミの種子
を播種して覆土した。実施例２に準じて調製した表１〜
５に示す目的化合物（Ｉ）の水和剤を、水で希釈し、こ
れらの各薬液中における化合物（Ｉ）の有効濃度が２０
ｇ／ａとなるように各土壌表層に均一に噴霧した。そし
て、平均気温２５℃のガラス室で３週間管理した後に、
それらの除草効果を調査した。その薬剤効果の判定結果
を、前記の水田除草効果試験（１）に記載の評価方法
で、表７に示す。
【００６２】
【表７】
【００６３】（３）〔畑作茎葉処理試験〕 １／５０００アールのワグネルポットに火山灰土壌を充
填し、ワタ，ダイズ，メヒシバ，ノビエ，イチビ，シロ
ザ，イヌビユ，アサガオ，オナモミの種子を播種して覆
土し、２週間育成した。実施例２に準じて調製した表１
〜５に示す目的化合物（Ｉ）の水和剤を、展着剤である
ネオステリン（クミアイ化学社製）（５００ｐｐｍ）を
含む水で２０００ｐｐｍに希釈し、前記の各植物体に均
一に噴霧した。そして、平均気温２５℃のガラス室で３
週間管理した後に、それらの除草効果を調査した。その
薬剤効果の判定結果を、前記の水田除草効果試験（１）
に記載の評価方法で、表８に示す。
填し、ワタ，ダイズ，メヒシバ，ノビエ，イチビ，シロ
ザ，イヌビユ，アサガオ，オナモミの種子を播種して覆
土し、２週間育成した。実施例２に準じて調製した表１
〜５に示す目的化合物（Ｉ）の水和剤を、展着剤である
ネオステリン（クミアイ化学社製）（５００ｐｐｍ）を
含む水で２０００ｐｐｍに希釈し、前記の各植物体に均
一に噴霧した。そして、平均気温２５℃のガラス室で３
週間管理した後に、それらの除草効果を調査した。その
薬剤効果の判定結果を、前記の水田除草効果試験（１）
に記載の評価方法で、表８に示す。
【００６４】
【表８】
【００６５】
【発明の効果】本発明の新規な３−アルコキシ−Ｎ−シ
クロアルキルスルホニルアルカン酸アミド誘導体は、一
年生の禾本科雑草，一年生の広葉雑草，多年生雑草年生
などに対して優れた除草効果を有し、また、ワタ，ダイ
ズなどの作物に対して選択性を有する。
クロアルキルスルホニルアルカン酸アミド誘導体は、一
年生の禾本科雑草，一年生の広葉雑草，多年生雑草年生
などに対して優れた除草効果を有し、また、ワタ，ダイ
ズなどの作物に対して選択性を有する。
フロントページの続き (72)発明者 白石 郁雄 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 葉山 孝司 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 次式： 【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基，低級アルケニル基，低級
アルキニル基，ハロ低級アルキル基又はシアノ低級アル
キル基を表し；Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し；Ｚは
ＣＨ又はＮを表し；ｎは２〜９の整数を表す。）で示さ
れる３−アルコキシ−Ｎ−シクロアルキルスルホニルア
ルカン酸アミド誘導体。 - 【請求項２】 次式： 【化２】 （式中、Ｒ，Ｘ及びＺは請求項１の記載と同義であ
る。）で示される化合物と次式： 【化３】 （式中、ｎは請求項１の記載と同義であり；Ｍはアルカ
リ金属を表す。）で示される化合物とを反応させること
を特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）で示される３−ア
ルコキシ−Ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸ア
ミド誘導体の製造法。 - 【請求項３】 請求項１記載の式（Ｉ）で示される３−
アルコキシ−Ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸
アミド誘導体を有効成分とする除草剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4235071A JP2985992B2 (ja) | 1992-07-21 | 1992-07-21 | ３−アルコキシ−ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤 |
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