CN1042422C - 3－烷氧基－n－环烷基磺酰基链烷酰胺衍生物及其制备方法和含其的除草剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种由式(Ⅰ)代表的3-烷氧基-N-环烷基磺酰基链烷酰胺化合物，制备该化合物及含有该化合物作活性成分的除草剂的方法。式Ⅰ中R代表低级烷基，低级链烯基，低级炔基，卤代低级烷基或氰基低级烷基；X代表氧原子或硫原子；Z代表-CH＝基或氮原子；及n代表2～9的整数。

Description

3-烷氧基-N-环烷基磺酰基链烷酰胺衍生物及其制备方法和含其的除草剂组合物
本发明涉及一种含有新的3-烷氧基-N-环烷基磺酰基链烷酰胺衍生物作为活性组分的除草剂。
在此之前，为了帮助农业劳动节省劳力及增加作物产量，已经发展出很多除草剂。然而传统的除草剂在其除草效果和对作物(如棉花和大豆)的选择性方面很不够，在对人畜的安全性方面也很不令人满意。因此为了解决这些问题，要求发展一种新型的除草剂。本发明者先前已经在日本专利公报No.360887/1992,No.148242/1993和No.148245/1993(所有这些公报号相对应于此申请的优选权日后发表的EP-A-O517215和CN 107651A)上公开了一种嘧啶或三嗪衍生物，而在本发明中的3-烷氧基-N-环烷基磺酰基链烷酰胺衍生物还未被公知。
本发明的目的是提供一种用作除草剂的新型的3-烷氧基-N-环烷基磺酰基链烷酰胺衍生物及其制备方法。
为了解决上述问题，本发明者已经进行了深入细致的研究，结果发现新的3-烷氧基-N-环烷基磺酰基链烷酰胺衍生物显现出对一年生阔叶草更好的除草效果，并显示了对作物(如棉花和大豆)的选择性，还找到了为完成本发明，高产率制备该化合物的方法。
即，本发明的第一个方面涉及由式(Ⅰ)代表的3-烷氧基-N-环烷基磺酰基链烷酰胺衍生物：其中R代表低级烷基，低级链烯基，低级炔基，卤代低级烷基或氰基低级烷基；X代表氧原子或硫原子；Z代表-CH=基或氮原子；及n代表2～9之间的整数。
本发明的第二个方面是关于制备由上面式(Ⅰ)代表的3-烷氧基-N-环烷基磺酰基链烷酰胺衍生物的方法，包括将由式(Ⅱ)代表的化合物和由式(Ⅲ)代表的化合物反应，
Figure C9310858500062
其中，R,X和Z定义同上，其中n的定义同上，M代表碱金属
本发明的第三个方面是关于一种含有由式(Ⅰ)代表的3-烷氧基-N-环烷基磺酰基链烷酰胺衍生物作为活性组分的除草剂。
除发明的第二个方面所述的制备方法1以外，下面的制备方法2可被提出作为制备由上面式(Ⅰ)表示的3-烷氧基-N-环烷基磺酰基链烷酰胺衍生物的较好的实例。
制备方法2是关于制备由上式(Ⅰ′)(其中X在式(Ⅰ)中是一个氧原子)代表的3-烷氧基-N-环烷基磺酰基链烷酰胺衍生物的方法，包括将由式(Ⅳ)代表的化合物与由式(Ⅴ)代表的化合物反应
Figure C9310858500071
其中R和Z定义同上，
Figure C9310858500072
其中n的定义同上。
以下是对本发明的详细解释。
在上面所期望的化合物，即新的3-烷氧基-N-环烷基磺酰基链烷酰胺衍生物(化合物(Ⅰ))和它的起始原料(化合物(Ⅱ)-化合物(Ⅴ))中，所用的符号(R,X,Z,n和M)如下所述。
至于R，可以提到的是低级烷基，低级链烯基，低级炔基，卤代低级烷基和氰基低级烷基。
由R代表的低级烷基优选的是含有1～6个碳原子、更优选的是含有1～4个碳原子的直链或支链烷基，而特别优选的是含有1～3个碳原子的直链或支链烷基(如甲基，乙基，正丙基和异丙基)。
由R代表的低级链烯基优选的是含有2～6个碳原子、更优选的是含有2～4个碳原子的直链或支链链烯基，特别优选的是丙烯基(如烯丙基)。
由R代表的低级炔基优选的是含有2～6个碳原子、更优选的是含有2～4个碳原子的直链或支链炔基，特别优选的是丙炔基(如炔丙基)。
至于由R代表的卤代-低级烷基，可提到的是含有1～6个碳原子、优选的是含有1～4个碳原子、更优选的含有1～2个碳原子的直链或支链卤代烷基。至于卤原子，可被提到的有氟原子，氯原子，溴原子和碘原子，优选的是氟原子和氯原子。至于最优选的卤代低级烷基，可被提到的例如有氟乙基和氯乙基。
至于由R代表的氰基低级烷基，可被提到的是含有1～6个碳原子、优选的是含有1～4个碳原子的直链或支链氰基烷基，更优选的是含有1～3个碳原子的直链或支链氰基烷基(如2-氰乙基)。
至于X，可被提到的是氧原子和硫原子。
至于Z，可被提到的是-CH=(次甲基)和氮原子。
至于n，可被提到的是2～9的整数，优选的是2～6、更优选的2～4的整数。
至于M，可被提到的是钠和钾。
所期望得到的化合物，即新的3-烷氧基-N-环烷基磺酰基链烷酰胺衍生物(化合物(Ⅰ))，可以包括基于一个不对称碳原子的旋光异构体。
例如，化合物(Ⅰ)可由下面所示的制备方法1或2制得。
(制备方法1)其中R,X,Z,n和M的定义同上。
通常化合物(Ⅰ)可由化合物(Ⅱ)在溶剂中与化合物(Ⅲ)反应而制得。
化合物(Ⅱ)可由相应的羧酸在溶剂(如N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，二氯甲烷，苯和甲苯)中与有商品出售的N,N-羰基二咪唑反应而制得。
至于化合物(Ⅱ)，可被提到的有，例如，各个化合物(Ⅱ)(参见如化合物(Ⅱ)1～(Ⅱ)32)，它们包含相对应于表1所示的化合物1～32的各种取代基(例如，化合物(Ⅱ)1指的是在化合物(Ⅱ)中其中的R为CH3,X为氧原子及Z为CH的化合物)。
将按照在“New Experiment Chemistry Lecture”,Vol.Ⅲ,1790页中所述方法制备的磺酰氯与氨反应，再将上面反应得到的磺酰胺与碱的水溶液(或碱金属醇盐)反应，可制得化合物(Ⅲ)。
至于化合物(Ⅲ)，可被提到的有，例如，各个化合物(Ⅲ)(参见如化合物(Ⅲ)1～(Ⅲ)32)，它们包含相对应于表1所示的化合物1～32的各种取代基(例如，化合物(Ⅲ)，指的是在该化合物(Ⅲ)中其中的n为2及M为碱金属的化合物)。
只要不直接参与本反应，用于化合物(Ⅰ)的合成中的溶剂不特别限制，可以包括例如，醚类，如二乙醚，四氢呋喃和二噁烷；偶极非质子溶剂，如N,N-二甲基甲酰胺和二甲亚砜；腈类，如乙腈；以及上面溶剂的混合物。
制备化合物(Ⅰ)的反应可在起始原料的反应浓度为5～80％时进行。
在该制备方法中，所用的起始化合物(Ⅱ)和(Ⅲ)的比率为，每摩尔的化合物(Ⅱ)比0.5～2摩尔，优选1～1.5摩尔的化合物(Ⅲ)。
只要是在所用溶剂的沸点或稍低于沸点，反应温度不特别限制，但反应通常可在-5～30℃下进行。
反应时间根据上面的浓度和温度而变，但通常可在1～24小时内完成。
(制备方法2)
Figure C9310858500101
其中R,Z和n的定义同上。
化合物(Ⅰ)通常可在溶剂中在缩合剂的存在下，将起始化合物(Ⅳ)与起始化合物(Ⅴ)反应而制得。
化合物(Ⅳ)可这样制得，例如，在溶剂中，如丙酮，DMF，四氢呋喃和乙腈，在碱的存在下，如氢化钠和碳酸钾，将3-烷氧基-2-羟基链烷酸酯与嘧啶(或三嗪)反应，再将反应所得的酯进行水解，如下所示。其中R和Z的定义同上；R1代表低级烷基；以及A代表卤原子或含有1～6个碳原子的烷基磺酰基。
至于化合物(Ⅳ)，可被提到的有，例如，各个化合物(Ⅳ)(分别参见如化合物(Ⅳ)1、(Ⅳ)2、(Ⅳ)5、(Ⅳ)8、(Ⅳ)11、(Ⅳ)14、(Ⅳ)17、(Ⅳ)22～(Ⅳ)24及(Ⅳ)27～(Ⅳ)32，它们包含相对应于表1所示的化合物1、2、5、8、11、14、17、22～24及27～32的各种取代基(例如，化合物(Ⅳ)1指的是在该化合物(Ⅳ)中其中的R为CH及Z为CH的化合物)。
将按照描述于“New Experiment Chemistry Lecture”Vol.Ⅲ,1790页的方法制备的磺酰氯与氨反应可制得化合物(Ⅴ)。
至于化合物(Ⅴ)，可被提到的有，例如，各个化合物(Ⅴ)(分别参见如化合物(Ⅴ)1、(Ⅴ)2、(Ⅴ)5、(Ⅴ)8、(Ⅴ)11、(Ⅴ)14、(Ⅴ)17、(Ⅴ)22～(Ⅴ)24和(Ⅴ)27～(Ⅴ)32)，它们包含相对应于表1所示的化合物1、2、5、8、11、14、17、22～24和27～32的各种取代基(例如，化合物(Ⅴ)1指的是在该化合物(Ⅴ)中其中的n为2的化合物。
至少缩合剂，可被提到的有二环己基碳二亚胺(DCC)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基-丙基)碳二亚胺盐酸盐(WSC；商品名，由Dojin Kagaku Kenkyusho生产)。
只要不直接参与本反应，用于化合物(Ⅰ)的合成的溶剂不特别限制，可以包括，例如，醚类，如乙醚，四氢呋喃和二噁烷，末取代或取代的芳香烃类，如苯，甲苯和二甲苯；卤代的烃类，如二氯甲烷和氯仿；偶极非质子溶剂，如N,N-二甲基甲酰胺和二甲亚砜；腈类，如乙腈；以及上述溶剂的混合物。
制备化合物(Ⅰ)的反应可在起始原料的反应浓度为5～80％的情况下进行。
在该制备方法中，所用化合物(Ⅳ)和化合物(Ⅴ)的比率为，每摩尔化合物(Ⅳ)比0.5～2摩尔，优选1～1.5摩尔的化合物(Ⅴ)。
只要是在所用溶剂的沸点或稍低于沸点，反应温度不特别限制，但反应通常可在0～50℃下进行。
反应时间根据上述浓度和温度而变，但通常可在1～24小时内完成。
至于由制备方法1或2制得的化合物(Ⅰ)，可被提到的有，例如，表1所示的化合物1～32(例如，化合物1指的是在该化合物(Ⅰ)中其中的R为CH,X为氧原子，Z为CH及n为2的化合物)。
含有化合物(Ⅰ)作为活性组分的除草剂对棉花、大豆及其它作物具有高的选择性，并显示出很好的除草效果。
即，本发明的除草剂对生长于稻田和高地田中的一年生杂草和多年生杂草显示出很好的除草效果，并且它的除草效果对一年生的禾草(例如；穇属(甜茅属)、稗和狗尾草属(绿黍属)、一年生阔叶草(例如番薯属、普通藜属(白藜)、灰苋属(livid amaranthus)、柔软绒毛叶植物和苍耳属)和多年生杂草(例如Johnson草、莞草属和平台草(flatstage))特别显著。
本发明的除草剂对上面所述的杂草显示出很好的除草效果，而在所施用的浓度不会对农作物(如棉花和大豆)产生化学损害。
本发明的除草剂含有一种或多种化合物(Ⅰ)作为活性组分。
化合物(Ⅰ)可单用，但按照传统方法，最好是与载体，表面活性剂，分散剂和/或辅助剂(例如，制成组合物，如粉剂，乳剂，细粒剂，粒剂，可湿性粉剂，油状悬浮剂和气雾剂)混合使用。
至于载体，可被提到的有，例如，固体载体如滑石，云母，浆土，粘土，高岭土，硅藻土，白碳，蛭石，白云石，沸石，熟石灰，硅质沙，二氧化硅，硫酸铵，脲，木粉，淀粉及纤维素；液体载体，如烃类(如煤油和矿物油)，芳香烃类(如苯，甲苯和二甲苯)氯化烃类(如氯仿和四氢化碳)，醚类(如二噁烷和四氢呋喃)，酮类(如丙酮，环己酮和异佛尔酮)，酯类(如乙酸乙酯，乙二醇乙酸酯和马来酸二丁酯)，醇类(如甲醇，正己醇和乙二醇)，极性溶剂(如二甲基甲酰胺和二甲亚砜)和水；以及气体载体，如空气，氮气，二氧化碳和氟里昂(至于气体载体，可进行混合喷雾)。
至于可用来提高本除草剂对植物的附着及它们在植物中的吸收，并提高除草剂的如分散，乳化及扩散的特性的表面活性剂，可被提到的有非离子的、阴离子的、阳离子的或两性的表面活性剂(如硫酸醇酯，烷基磺酸酯，磺化油和聚亚氧烷基乙二醇酯)。另外，为了改善制剂的性质，可用羧甲基纤维素、聚乙二醇或阿拉伯树胶作为辅助剂。
在本除草剂的制剂中，除了上述载体、表面活性剂、分散剂和辅助剂，其它的农业化学品(杀真菌剂和杀虫剂)、肥料和土壤团粒结构调节剂可依照各自的目的分别单用或适当地组合使用。
本发明的化合物(Ⅰ)配制成制剂时，活性组分的浓度在乳剂中通常为1～50％(以重量计)，在粉剂中通常为0.3～25％(以重量计)，在可湿性粉剂中通常为1～90％(以重量计)，在粒剂中通常为0.5～5％(以重量计)，在油性分散剂中通常为0.5～5％(以重量计)，在气雾剂中通常为0.1～5％(以重量计)。
这些制剂可通过以下方法提供多种用途：依照各自目的，可将制剂稀释成适当的浓度并把它们喷雾到植物的茎和/或叶子上，土壤和稻田表面，或将其直接用在那些地方。
通过参考实施例，本发明得以详细的描述，但本发明的范围不局限于这些实施例。
实施例1
(1)N-环丙基磺酰基-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫基-3-甲氧基-3-甲基丁酰胺(化合物3)的合成
按照制备方法1所述的方法合成化合物(Ⅰ)。
即，将1.43克(0.01摩尔)的环丙基磺酰胺化钠混悬在10毫升的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，再将溶解在10毫升DMF中的3.52克(0.01摩尔)的1-[2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫基-3-甲氧基-3-甲基丁基]咪唑在0℃下向上混悬液中滴加。滴加完毕后，混合物在0℃下搅拌2小时，再在20℃下搅拌3小时。
向该反应混合物中加入30毫升的饱和的柠檬酸水溶液，然后用乙酸乙酯萃取该混合物。乙酸乙酯层用饱和盐水洗涤后用硫酸钠干燥，再减压除去乙酸乙酯。得到的残留物用柱层析(Ms硅胶D-150-60A，商品名，由Dokai Kagaku Kogyo公司生产，洗脱液为正己烷∶乙酸乙酯∶甲醇=1∶1∶0.05)分离得到2.83克(产率：70％)的标题化合物的白色结晶。
(2)N-环丙基磺酰基-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基-3-甲氧基-3-甲基丁酰胺(化合物1)的合成
按照制备方法2所述的方法来合成化合物(Ⅰ)。
即，向20毫升二氯甲烷中加入1.21克(0.01摩尔)的环丙基磺酰胺和2.86克(0.01摩尔)的2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基-3-甲氧基-3-甲基丁酸。向该混合物中进一步加入1.91克(0.01摩尔)的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(WSC，商品名，由Dojin Kagaku Kenkyusho生产)，然后将该混合物在20℃下搅拌2小时。
反应混合物用水洗涤后用硫酸钠干燥，然后减压除去二氯甲烷。得到的残余物用柱层析(Wako硅胶C-200，(商品名，由WakoJanyaku k.K.制造)，洗脱液为甲苯∶乙酸乙酯=4∶1)分离，得到2.92克(产率：75％)标题化合物的白色结晶。
(3)表1中其它化合物(Ⅰ)的合成
用与上述两种合成方法的任何一种相同的方法，得到了表1所示的标题化合物(Ⅰ)。    表1
Figure C9310858500161
  化合物     R     X     Z     n      物理性质
    1     CH3     O     CH     2  m.D.133至135℃
    2     CH3     O     N     2
    3     CH3     S     CH     2  m.D.118至120℃
    4     CH3     S     N     2  m.D.109至111℃
    5     CH3     O     CH     3  m.D.98至101℃
    6     CH3     S     CH     3  m.D.101至103℃
    7     CH3     S     N     3     油状物
    8     CH3     O     CH     4
    9     CH3     S     CH     4     24.0nD    1.5346
10 CH3 S N 4     24.6nD    1.5350
表1(续)
Figure C9310858500171
 化合物       R     X     Z     n     物理性质
    11     C2H5     O     CH     2  m.D.128至130℃
    12     C2H5     S     CH     2  m.D.93至97℃
13 C2H5 S N 2  20.9nD    1.5185
    14     C2H5     O     CH     3  m.D.119至121℃
    15     C2H5     S     CH     3
    16     C2H5     S     N     3
    17     n-C3H7     O     CH     2  m.D.105至106℃
    18     n-C3H7     S     CH     2  17.7nD    1.5360
19 n-C3H7 S N 2  17.7nD    1.5220
    20     n-C3H7     S     CH     3
    21     n-C3H7     S     N     3
    22     CH2=CH-CH2-     O     CH     2
    23     CH2=CH-CH2-     O     CH     3
    24     CH≡C-CH2-     O     CH     2     油状物
    25     CH≡C-CH2-     S     N     2
    26     CH≡C-CH2-     S     N     3
    27     ClCH2CH2-     O     CH     2
    28     FCH2CH2-     O     CH     2  m.D.121至123℃
    29     FCH2CH2-     O     CH     3  m.D.98至1O0℃
    30     FCH2CH2-     O     CH     4  m.D.97至99℃
    31     CNCH2CH2-     O     CH     2  m.D.132至133℃
    32     CNCH2CH2-     O     CH     3  m.D.131至133℃
这些化合物中，化合物1、2和30是特别优选的。
实施例2
(1)颗粒剂的配制
将8份(以重量计)的化合物1与30份(以重量计)的浆土，59份(以重量计)的滑石，1份(以重量计)的Neopelex粉(商品名，KaoK.K.生产)和2份(以重量计)的木素磺化钠均匀混合，然后混合物中加入少量水进行揉制，接着制成颗粒并干燥，得到粒剂。
(2)可湿性粉剂的配制
50份(以重量计)的化合物3与46份(以重量计)高岭土，2份(以重量计)Neopelex粉(商品名，Kao K.k生产)和2份(以重量计)Demol N(商品名，Kao K.K.生产)均匀混合，然后将混合物研碎，得到可湿性粉剂。
(3)乳剂的配制
将30份(以重量计)的化合物4加到60份(以重量计)二甲苯，5份(以重量计)二甲基甲酰胺和5份(以重量计)Sorpol 3005X(商品名，Toho Kagaku Kogyo生产)中，将混合物混匀溶解，得到乳剂。
(4)粉剂的配制
5份(以重量计)的化合物5与50份(以重量计)的滑石和45份(以重量计)的粘土均匀混合，得到粉剂。
实施例3
(1)对稻田的除草试验
在每个具有1/5000公亩面积的Wagner盆中，填上Ube土(冲积土)，种上草(稗、莞草属和平台草)的种子或块茎，然后充入3厘米深的水。
将每份按照实施列2制得的表1所示的所期望的化合物(Ⅰ)的可湿性粉剂用水稀释，并用吸移管将其进行滴加处理，结果使每份除草剂中的该化合物(Ⅰ)的有效浓度在稗的一片叶阶段时成为20克/公亩。这些植物被控制在平均温度为25℃的温室中保持3个星期，然后检查除草效果。
除草效果在与末处理区域比较时，按照6个级别(0：无破坏(正常生长)，1：较少量破坏，2：轻度破坏，3：中度破坏，4：重度破坏及5：全部杀灭)进行评价。结果如表2所示：
表2
  化合物            杂草种类
    稗  莞草属     平台草
    3     5     5     5
    4     5     4     4
    6     5     4     5
    9     5     5     4
    12     5     5     5
    18     5     5     5
(2)对高地田的土壤处理试验
在每个具有1/5000公亩面积的Wagner盆中填上Ube土(冲积土)，然后种上每个棉花，大豆，穇属、稗、柔软绒毛叶植物、普通藜属、灰苋属、番薯属和苍耳属的种子，再盖上土。
将每份按照实施例2制得的含有表1所示的所期望的化合物(Ⅰ)的可湿性粉剂用水稀释再将其均匀喷雾到每块土壤的表面，使得每份除草剂中化合物(Ⅰ)的有效浓度成为20克/公亩。这些植物控制在平均温度为25℃的温室中保持3个星期，然后检查它们的除草效果。
按照在(1)中对稻田的除草试验的评价方法对此除草效果进行评价，结果如表3所示。
表3
化合物      作物                               杂草种类
棉花 大豆   穇属     稗 柔软绒毛叶植物 普通藜属 灰苋属 番薯属 苍耳属
    1     0     0     3     3     5     4     3     4     5
    3     0     2     5     5     5     5     5     5     5
    4     0     3     5     5     5     5     5     5     5
    7     0     1     5     4     5     4     5     5     5
    11     0     2     3     3     5     4     3     4     4
    12     0     0     4     5     5     4     4     4     3
    13     0     0     3     3     5     3     3     4     4
    28     1     0     3     3     5     5     5     5     5
    31     0     2     3     3     4     4     3     5     3
(3)对高地田的叶的喷涂试验
在每个具有1/5000公亩面积的Wagner盆中，填上火山灰土，然后种上每个棉花，大豆，穇属、稗、柔软绒毛叶植物、普通藜属、灰苋属、番薯属和苍耳属的种子，盖上土，生长2个星期。
将每份按照实施例2制得的含有表1所示的所期望的化合物(Ⅰ)的可湿性粉剂用含Neoesterin喷涂剂(商品名，Kumiai Kagaku公司生产)(500ppm)的水稀释到2000ppm，然后将其均匀喷雾到上述各个植物上。把这些植物控制在平均温度为25℃的温室中保持3个星期后，对它们的除草效果进行检查。
按照(1)中对稻田的除草试验的评价方法对此除草效果进行评价，结果如表4所示。
表4
  化合物     作物                                 杂草种类
  棉花   大豆   穇属     稗  柔软绒毛叶植物  普通藜属 灰苋属  番薯属  苍耳属
    1     0     3     4     4     5     4     4     5     5
    3     1     5     5     5     5     5     5     5
    4     2     3     5     5     5     4     5     5     5
    7     1     2     4     4     5     4     4     5     5
    11     0     3     4     4     5     4     4     5     5
    12     1     2     4     4     5     4     4     5     5
    13     2     2     3     3     4     4     4     5     5
    14     2     2     3     3     4     4     4     5     5
    17     0     0     3     3     4     3     3     5     4
    18     0     0     3     3     4     3     3     5     5
    19     0     0     3     3     4     3     3     5     5
正如从表2～4所示结果清楚地看到的，本发明的新的3-烷氧基-N-环烷基磺酰基链烷酸衍生物对一年生禾草，一年生阔叶草及多年生杂草显示出很好的除草效果，还对作物，如棉花和大豆有高度选择性。

Claims (8)

1．由式(Ⅰ)代表的3-烷氧基-N-环烷基磺酰基链烷酰胺化合物
Figure C9310858500021
其中R为含有1～6个碳原子的直链或支链烷基、含有2～6个碳原子的直链或支链链烯基、含有2～6个碳原子的直链或支链炔基、含有1～6个碳原子的直链或支链卤代烷基或含有1～6个碳原子的直链或支链氰基烷基；X代表氧原子或硫原子；Z代表-CH=基或氮原子；n代表2～9的整数。
2．根据权利要求1的化合物，其中R为含有1～4个碳原子的直链或支链烷基，含有2～4个碳原子的直链或支链链烯基，含有2～4个碳原子的直链或支链炔基，含有1～4个碳原子的直链或支链卤代烷基或含有1～4个碳原子的直链或支链氰基烷基。
3．根据权利要求1的化合物，其中R为含有1～3个碳原子的直链或支链烷基，含有2～4个碳原子的直链或支链链烯基，含有2～4个碳原子的直链或支链的炔基，含有1或2个碳原子的直链或支链卤代烷基或含有1～3个碳原子的直链或支链氰基烷基。
4．根据权利要求1的化合物，其中R为甲基，乙基，正丙基，异丙基，丙烯基，丙炔基，氟乙基，氯乙基或2-氰乙基。
5．根据权利要求4的化合物，其中n为2～4的整数。
6．根据权利要求5的化合物，其中所述化合物选自下列化合物：
N-环丙基磺酰基-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基-3-甲氧基-3-甲基丁酰胺，
N-环丙基磺酰基-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫基-3-甲氧基-3-甲基丁酰胺，
N-环丁基磺酰基-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基-3-(2-氟乙氧基)-3-甲基丁酰胺。
7．根据权利要求1的式(Ⅰ)代表的化合物的制备方法，包括将由式(Ⅱ)代表的化合物与由式(Ⅲ)代表的化合物反应，
Figure C9310858500031
其中R,X和Z具有与在权利要求1中定义的同样含义，其中n具有与权利要求1中定义的同样含义；及M代表碱金属。
8．一种除草剂组合物，含有根据权利要求1的式(Ⅰ)化合物作为活性成分以及除草剂的有效载体。
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