JPH0641007A - 高純度ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 - Google Patents
高純度ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法Info
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Abstract
ルを反応させ、得られたエステル化生成物から水溶性有
機溶剤及び、水または塩析剤を含む水溶液を併用して未
反応ポリグリセリンを抽出除去することを特徴とする高
純度ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法。 【効果】 本発明の方法によって得られたポリグリセリ
ン脂肪酸エステルは、未反応ポリグリセリンが簡便に、
かつ効率良く除去されているため、界面活性剤としての
有効濃度が高く、しかも取扱いに優れている。また本発
明の方法は多大な設備を必要とせず、かつ分離した未反
応ポリグリセリンは、精製して再度エステル化反応に供
する事ができるため、経済性に優れている。
Description
脂肪酸エステルの新規な製造方法に関するものである。
本発明によって得られたポリグリセリン脂肪酸エステル
は、食品用乳化剤、洗浄剤、フィルムの防曇剤、化粧
品、医薬品等の分野で有用である。
添加物として認可された界面活性剤であり、近年、その
使用分野も広がり、使用量も増加してきている。ポリグ
リセリン脂肪酸エステルは、ポリグリセリンに脂肪酸ま
たは脂肪酸エステルを反応させることによって得られ
る。ポリグリセリン脂肪酸エステルは、親水基であるポ
リグリセリンの重合度、および疎水基である脂肪酸の鎖
長を種々選択することにより、広範囲のHLBのエステ
ルが得られるという特徴がある。
セリンは、ともに沸点が非常に高く、分子蒸留等の手法
で効率よく分別することが出来ないため、通常のポリグ
リセリン脂肪酸エステルは、未反応ポリグリセリンを含
有する商品形態で市販されている。この傾向は高HLB
のポリグリセリン脂肪酸エステルにおいて顕著である。
例えば、HLB値10程度のポリグリセリン脂肪酸エス
テルには、20〜40%もの未反応ポリグリセリンが含
有されている。
たないため、これを多量に含む製品は、当然のことなが
ら、単位重量あたりの乳化能が低下する。また、未反応
ポリグリセリンを多量に含む製品は、非常に付着性の高
い半固体であり、実際の使用にあたり、計量、混合、溶
解などの操作性が著しく悪い。この傾向は、高HLBの
ポリグリセリン脂肪酸エステルにおいて顕著である。
いた場合、ポリグリセリンが分離するため、使用量が限
定される。未反応ポリグリセリンを除去する方法として
は、水溶性有機溶剤及び水の中から選ばれた少なくとも
1種と、非水溶性有機溶剤の中から選ばれた少なくとも
1種とを併用して未反応ポリグリセリンを分液除去する
方法(特開昭63−23837号公報)、エステル化反
応生成物の溶液を、アルキルシリル化シリカゲルと接
触、吸着させ未反応ポリグリセリンを除去する方法(特
開平3−81252)が提案されている。
剤として述べられているハロゲン系炭化水素や、特に優
れるとされているベンゼン、トルエン等の芳香族系炭化
水素は、その安全性に疑問が持たれ食品用途に関しては
問題がある。また、この方法においては、ポリグリセリ
ンに対する脂肪酸の反応モル比が1以下に限定されてお
り、1を越えるモル比の場合の有効性については記載さ
れていない。また、反応モル比が1以下の場合でも、ト
ルエン/含水メタノールなどの系では、含水メタノール
相にかなりの量の高HLBのポリグリセリン脂肪酸エス
テルが移行することが認められ、さらに、トルエン/メ
タノール系などでは、未反応ポリグリセリンの分離が極
めて不十分であるなど工業的に実施するには幾つもの問
題点がある。また、後者のアルキルシリル化シリカゲル
によって分画する方法は、運転コストが高く、また操作
も煩雑であるという欠点がある。
情に鑑み、未反応ポリグリセリンを含むエステル化反応
生成物から、未反応ポリグリセリンを効率よく、かつ、
安価に除去して、優れた物性、操作性をもつ高純度ポリ
グリセリン脂肪酸エステルを製造する方法を提供するこ
とを目的とするものである。
グリセリンの少ない優れた性質を持つ高純度ポリグリセ
リン脂肪酸エステルを製造する方法について、鋭意研究
した結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、ポ
リグリセリンに脂肪酸または脂肪酸エステルを反応さ
せ、得られたエステル化生成物から水溶性有機溶剤及
び、水または塩析剤を含む水溶液を併用して未反応ポリ
グリセリンを抽出除去することを特徴とする高純度ポリ
グリセリン脂肪酸エステルの製造方法を提供するもので
ある。
使用されるポリグリセリンの製法は特に限定されない
が、通常、グリセリンに対し少量の酸またはアルカリを
触媒として添加し、常圧下もしくは減圧下、180℃以
上の高温で加熱することによって得られる。必要であれ
ば反応終了後、中和、脱塩等の処理を行う。ポリグリセ
リンの縮合度は2以上であれば特に制限はないが、特に
2〜10の範囲が好ましい。
料としては、遊離の脂肪酸、又は脂肪酸の低級アルコー
ルエステルが用いられる。脂肪酸の種類には、特に制限
はなく、炭素数6ないし22の直鎖状または分岐状の飽
和、不飽和脂肪酸、さらには、ヒドロキシル基置換脂肪
酸が用いられる。脂肪酸は、目的に応じ1種類または2
種類以上の組み合わせで用いることもできる。このよう
な脂肪酸原料の例としては、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リシノ
ール酸、及びそれら脂肪酸のメチル、エチル、グリセリ
ンエステル、または油脂等が挙げられる。
反応、または、脂肪酸エステルとのエステル交換反応
は、通常、アルカリ触媒存在下、130℃以上の高温で
行われ、平均置換度2.0〜5.0程度のポリグリセリ
ン脂肪酸エステルを与える。系は減圧系、常圧系のいず
れも用いることができる。必要であれば、反応終了後に
中和、脱塩等の処理を行う。また、リパーゼ等を用い、
酵素的にエステル化することも可能である。
対する溶解度が20℃で5%以上のものを言う。例とし
ては水と相互無限大に溶け合うアセトニトリル、ジメチ
ルスルホキサイド、ジメチルホルムアミド、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、アセトンおよび、プロパノー
ル、イソプロパノール、n−ブチルアルコール、イソブ
チルアルコール、t−ブチルアルコール、シクロヘキサ
ノール等の炭素数3〜6の脂肪族、脂環式1価アルコー
ル等が挙げられる。特にアルコール類の使用が好まし
い。
である水溶性有機溶剤と水との共沸沸点までの間の温度
条件から選ばれ通常、40〜100℃、好ましくは50
〜90℃である。上記のごとき水溶性有機溶剤に溶解さ
せるエステル化反応生成物の濃度は、水溶性有機溶剤1
00部に対し、5〜150部、好ましくは10〜100
部の間から選ばれる。5部以下の濃度では、1回の処理
量が少なく生産性が低下し好ましくない。また、150
部を越える高濃度で行うと分液に多大な時間を要し、む
しろ生産性を低下させる。(部は重量部を意味する)水
溶性有機溶剤/(水または塩析剤を含む水溶液)の液比
は、通常0.5〜10、好ましくは1〜3である。0.
5未満の液比では1回の処理量が少なく生産性が低下
し、また、10を越える液比では分液に多大な時間を要
す為好ましくない。
機酸、無機酸の塩が使用可能である。例えば、有機酸の
塩としては、酢酸、乳酸、グリコール酸等のリチウム、
ナトリウム、カリウム、アンモニウム塩等が用いられ
る。また、無機酸の塩としては、硫酸、燐酸等のリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム塩等が用いら
れる。
グリセリンの縮合、ポリグリセリンのエステル化の両工
程で使用される触媒、中和剤の量によって変化し、その
量が多い場合は特に塩析剤を添加しなくても処理が可能
であるが、少ない場合は0.05ないし30%の塩析剤
水溶液を用いる。また、用いる溶媒の種類によっても必
要とする塩析剤の濃度は異なり、比較的水溶性の高い有
機溶媒の場合では、高濃度の塩析剤を用いる。
用いて、通常の手法で行われる。エステル化反応生成物
に水溶性有機溶剤及び水または塩析剤水溶液を同時にも
しくは順次添加し、エステル化反応生成物とよく接触さ
せた後静置又は遠心分離により、二液相に分離させ、水
相を分離除去することにより行なわれる。以上のように
処理されたポリグリセリン脂肪酸エステルは、溶媒留去
工程を経て、製品となる。
はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるも
のではない。
対し、ステアリン酸285g(1モル)、及び水酸化ナ
トリウム1gを添加し、窒素気流下で、200℃、4時
間加熱することにより淡黄色の付着性の高い半固体95
0gを得た。この反応生成物100gに対し、n−ブチ
ルアルコール200mlを加え70℃に加温し溶解させ
た後、70℃に加温した1%乳酸ナトリウム水溶液10
0mlを加えて良く混合した。静置5分後下層を分液除
去し、上層を減圧乾固して淡黄色の固体状ポリグリセリ
ン脂肪酸エステル71gを得た。得られたポリグリセリ
ン脂肪酸エステルはスパーテル等で容易に粉体にするこ
とができた。また、このエステルを下記条件のゲルろ過
クロマトグラフィーで分析したところポリグリセリンは
検出されなかった。
リンが回収された。下層にポリグリセリン脂肪酸エステ
ルが移行していないことは赤外線分光法により確認され
た。 ゲルろ過クロマトグラフィー条件 カラム;東ソー製 G2000HXL×2本 溶離液;テトラヒドロフラン 流速 ;0.5m1/分 温度 ;40℃ 検出器;示差屈折計
し、パルミチン酸257g(1モル)、及び水酸化ナト
リウム1gを添加し、窒素気流下で、200℃、4時間
加熱することにより淡黄色の付着性の高い半固体680
gを得た。この反応生成物100gに対し、n−プロパ
ノール200mlを加え70℃に加温し溶解させた後、
60℃に加温した10%塩化ナトリウム水溶液100m
lを加えて良く混合した。静置5分後下層を分液除去
し、上層を減圧乾固して淡黄色の固体状ポリグリセリン
脂肪酸エステル70gを得た。
スパーテル等で容易に粉体にすることができた。また、
このエステルを、実施例1と同様の条件でゲルろ過クロ
マトグラフィー分析したところポリグリセリンは検出さ
れなかった。下層からは30gの未反応ポリグリセリン
が回収され、赤外線分光法によりポリグリセリン脂肪酸
エステルが含まれていないことも確認された。
の反応生成物100gに対し、イソブチルアルコール1
00mlを加え70℃に加温し溶解させた後、70℃に
加温した2%硫酸ナトリウム水溶液100mlを加えて
良く混合した。静置5分後、下層を分液除去し、上層を
減圧乾固して淡黄色の固体状ポリグリセリン脂肪酸エス
テル70gを得た。
スパーテル等で容易に粉体にすることができた。また、
このエステルを実施例1と同様の条件でゲルろ過クロマ
トグラフィー分析したところポリグリセリンは検出され
なかった。下層からは30gの未反応ポリグリセリンが
回収され、赤外線分光法によりポリグリセリン脂肪酸エ
ステルが含まれていないことも確認された。
し、ステアリン酸428g(1.5モル)、及び水酸化
ナトリウム1gを添加し、窒素気流下で、200℃、4
時間加熱することにより淡黄色の付着性の高い半固体8
40gを得た。この反応生成物100gに対し、t−ブ
タノール200mlを加え60℃に加温し溶解させた
後、60℃に加温した10%酢酸ナトリウム水溶液10
0mlを加えて良く混合した。静置5分後下層を分液除
去し、上層を減圧乾固して淡黄色の固体状ポリグリセリ
ン脂肪酸エステル84gを得た。
スパーテル等で容易に粉体にすることができた。また、
このエステルを実施例1と同様の条件のゲルろ過クロマ
トグラフィーで分析したところポリグリセリンは検出さ
れなかった。下層からは15gの未反応ポリグリセリン
が回収され、赤外線分光法によりポリグリセリン脂肪酸
エステルが含まれていないことも確認された。
対し、ステアリン酸メチル299g(1モル)、及び水
酸化ナトリウム1gを添加し、窒素気流下で、200
℃、4時間加熱することにより淡黄色の付着性の高い半
固体950gを得た。この反応生成物100gに対し、
ジオキサン100mlを加え70℃に加温し溶解させた
後、70℃に加温した20%塩化カリウム水溶液100
mlを加えて良く混合した。静置5分後下層を分液除去
し、上層を減圧乾固して淡黄色の固体状ポリグリセリン
脂肪酸エステル71gを得た。
スパーテル等で容易に粉体にすることができた。また、
このエステルを実施例1と同様の条件のゲルろ過クロマ
トグラフィーで分析したところポリグリセリンは検出さ
れなかった。下層からは29gの未反応ポリグリセリン
が回収され、赤外線分光法によりポリグリセリン脂肪酸
エステルが含まれていないことも確認された。
100gに対し、トルエン300mlを加え50℃に加
温し溶解させた後、50℃に加温した20%含水メタノ
ール250mlを加えて良く混合した。静置1時間後、
下層を分液除去し、上層を減圧乾固して淡黄色の固体状
ポリグリセリン脂肪酸エステル59gを得た。
スパーテル等で容易に粉体にすることができた。このエ
ステルを実施例1と同様の条件のゲルろ過クロマトグラ
フィーで分析したところポリグリセリンは検出されなか
ったが、分液した下層には、分子量の比較的小さいポリ
グリセリン脂肪酸エステルが検出され、ポリグリセリン
脂肪酸エステルも下層に除去されていることが認められ
た。
100gに対し、トルエン300mlを加え50℃に加
温し溶解させた後、50℃に加温したメタノール100
mlを加えて良く混合した。静置1時間後、下層を分液
除去し、上層を減圧乾固して淡黄色の半固体状ポリグリ
セリン脂肪酸エステル92gを得た。このエステルを実
施例1と同様の条件でゲルろ過クロマトグラフィー分析
したところ、20g相当のポリグリセリンが検出され
た。
100gに対し、n−ブチルアルコール60mlを加え
60℃に加温し溶解させた後、60℃に加温したメチル
エチルケトン30mlを加えて良く混合した。液は全く
の均一溶液となり、静置1時間後でも分液できなかっ
た。
セリン脂肪酸エステルは、未反応ポリグリセリンが含ま
れることによって生ずる使用上の種々の不便さが改善さ
れ、界面活性剤としての有効濃度が高い等の優れた性質
を有する。また、炭素数14以上の飽和脂肪酸を脂肪酸
鎖として持つHLBの高いポリグリセリン脂肪酸エステ
ルにおいては、本発明によって、容易に粉体状に加工す
ることが可能となり、従来の方法で得られるポリグリセ
リン脂肪酸エステルに比べ、はるかに取扱い易い製品を
提供することが可能となった。また、本発明の方法は多
大な設備を必要とせず、運転維持費も小さく、かつ、分
離した未反応ポリグリセリンは、精製して再度エステル
化反応に供する事が出来るため、経済性に優れている。
Claims (4)
- 【請求項1】 ポリグリセリンに脂肪酸または脂肪酸エ
ステルを反応させ、得られたエステル化生成物から水溶
性有機溶剤及び、水または塩析剤を含む水溶液を併用し
て未反応ポリグリセリンを抽出除去することを特徴とす
る高純度ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法。 - 【請求項2】 ポリグリセリンに脂肪酸または脂肪酸エ
ステルを反応させ、得られたエステル化生成物から、水
と相互無限大の溶解度を有するアルコール以外の有機溶
剤及び、水または塩析剤を含む水溶液を併用して、未反
応ポリグリセリンを抽出除去することを特徴とする高純
度ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法。 - 【請求項3】 ポリグリセリンに脂肪酸または脂肪酸エ
ステルを反応させ、得られたエステル化生成物から、炭
素数3〜6の脂肪族または脂環式一価アルコールから選
ばれる1種または2種以上のアルコール及び、水または
塩析剤を含む水溶液を併用して、未反応ポリグリセリン
を抽出除去することを特徴とする高純度ポリグリセリン
脂肪酸エステルの製造方法。 - 【請求項4】 塩析剤が、有機酸または無機酸の塩であ
る請求項1記載のポリグリセリン脂肪酸エステルの製造
方法。
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JP20136692A JP3365422B2 (ja) | 1992-07-28 | 1992-07-28 | 高純度ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 |
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JPH0641007A true JPH0641007A (ja) | 1994-02-15 |
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ID=16439869
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- 1992-07-28 JP JP20136692A patent/JP3365422B2/ja not_active Expired - Lifetime
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