JP2722570B2 - ショ糖の回収方法 - Google Patents
ショ糖の回収方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はショ糖の回収方法に関するものである。詳し
くは、本発明はジメチルスルホキシド（以下「DMSO」と
略す。）を溶媒として使用してショ糖脂肪酸エステを製
造し、次いで反応生成液中に含まれる未反応ショ糖を回
収する方法に関するものである。
くは、本発明はジメチルスルホキシド（以下「DMSO」と
略す。）を溶媒として使用してショ糖脂肪酸エステを製
造し、次いで反応生成液中に含まれる未反応ショ糖を回
収する方法に関するものである。
ショ糖脂肪酸エステル（以下「SE」と略す。）は、優
れた界面活性能、良好な生分解性及び高い安全性を兼備
しているため、従来、食品、化粧品、医薬品、台所用洗
剤、飼料、樹脂等に添加剤として、また化学工業におい
ては例えば重合反応、酸化反応等の反応液の助剤として
など幅広く用いられており、きわめて有用な化合物であ
る。
れた界面活性能、良好な生分解性及び高い安全性を兼備
しているため、従来、食品、化粧品、医薬品、台所用洗
剤、飼料、樹脂等に添加剤として、また化学工業におい
ては例えば重合反応、酸化反応等の反応液の助剤として
など幅広く用いられており、きわめて有用な化合物であ
る。
従来からDMSOあるいはジメチルホルムアミド（以下DM
Fと略す。）を反応溶媒として使用し、ショ糖と脂肪酸
アルキルエステルとを反応させてSEを製造する方法が知
られている。
Fと略す。）を反応溶媒として使用し、ショ糖と脂肪酸
アルキルエステルとを反応させてSEを製造する方法が知
られている。
これ等の方法においては、脂肪酸エステルに対し、シ
ョ糖を過剰量添加してDMSO又はDMF及びアルカリ触媒の
存在下で反応をおこなうため、反応後、過剰に加えられ
たショ糖と場合によっては脂肪酸エステルを回収する必
要が生ずる。
ョ糖を過剰量添加してDMSO又はDMF及びアルカリ触媒の
存在下で反応をおこなうため、反応後、過剰に加えられ
たショ糖と場合によっては脂肪酸エステルを回収する必
要が生ずる。
ショ糖の回収方法に関しては、液−液抽出法と固−液
抽出法に分類される。
抽出法に分類される。
液−液抽出法ではSEを溶解する溶媒とシュ糖を溶解す
る溶媒を選定して処理し、SEの抽出溶媒としてイソブチ
ルアルコール等のアルコール類が使用され、ショ糖の抽
出溶媒として水が用いられている。この様な液一液抽出
法ではSEの一部が水層にそしてショ糖の一部が有機層に
それぞれ移行するため、SEの収量が低下したり、また水
層からショ糖を回収するため、回収液から多量の水分を
除去しなければならない欠点を有する。
る溶媒を選定して処理し、SEの抽出溶媒としてイソブチ
ルアルコール等のアルコール類が使用され、ショ糖の抽
出溶媒として水が用いられている。この様な液一液抽出
法ではSEの一部が水層にそしてショ糖の一部が有機層に
それぞれ移行するため、SEの収量が低下したり、また水
層からショ糖を回収するため、回収液から多量の水分を
除去しなければならない欠点を有する。
一方、固−液抽出法は、反応生成液に、SEは溶解する
がシヨ糖を溶解しないような析出溶媒を添加し、シヨ糖
を析出させ、析出したショ糖を回収する方法である。
がシヨ糖を溶解しないような析出溶媒を添加し、シヨ糖
を析出させ、析出したショ糖を回収する方法である。
この場合に、反応溶媒としてDMFを使用し、析出溶媒
にベンゼン糖の芳香族系炭化水素を使用する発明（特公
昭49−6293号公報）が知られている。
にベンゼン糖の芳香族系炭化水素を使用する発明（特公
昭49−6293号公報）が知られている。
また、特開昭63−27497号公報、及びUSP3,251,829号
公報には、反応溶媒としてDMSOを使用し、析出溶媒とし
てメチルエチルケトン（以下MEKと略す）を使用する発
明が記載されている。
公報には、反応溶媒としてDMSOを使用し、析出溶媒とし
てメチルエチルケトン（以下MEKと略す）を使用する発
明が記載されている。
また、USP3,141,012号公報には、反応溶媒としてDMF
を使用し、析出溶媒としてメチルイソブチルケトン（以
下MIBKと略す。）を使用する方法が示唆されている。
を使用し、析出溶媒としてメチルイソブチルケトン（以
下MIBKと略す。）を使用する方法が示唆されている。
しかしながら、上記の反応溶媒としてDMSOを使用し、
析出溶媒としてMEKを使用する方法では、MEKの引火点が
−１℃と低く、また、室温付近でも蒸気圧が高く、固−
液抽出操作は、ほとんど常に密閉型容器中で実施しなけ
ればならない。
析出溶媒としてMEKを使用する方法では、MEKの引火点が
−１℃と低く、また、室温付近でも蒸気圧が高く、固−
液抽出操作は、ほとんど常に密閉型容器中で実施しなけ
ればならない。
また、場合によってはSEを有機層に移行させるために
加温することがおこなわれるが、MEKの蒸気圧が高いた
め、抽出を実施するための装置、操作は制限をうける。
さらに、また、MEKではエステル化度の高いSEに対して
溶解度が不十分であり、反応により生成したSEとメチル
エチルケトンに溶解したSEとの間でエステル分布に違い
を生ずることになる等の問題点があった。
加温することがおこなわれるが、MEKの蒸気圧が高いた
め、抽出を実施するための装置、操作は制限をうける。
さらに、また、MEKではエステル化度の高いSEに対して
溶解度が不十分であり、反応により生成したSEとメチル
エチルケトンに溶解したSEとの間でエステル分布に違い
を生ずることになる等の問題点があった。
一方、反応溶媒としてDMFを使用し、析出溶媒としてM
IBKを使用する方法では、析出したショ糖を含む固形物
の過性が悪く、分離を円滑におこなうことができない
という問題点があった。
IBKを使用する方法では、析出したショ糖を含む固形物
の過性が悪く、分離を円滑におこなうことができない
という問題点があった。
すなわち、本発明はジメチルスルホキシドを溶媒とし
て、ショ糖と脂肪酸アルキルエステルとを反応させて、
ショ糖脂肪酸エステルを生成させ、得られたショ糖脂肪
酸エステル生成液を減圧下に処理して、ジメチルスルホ
キシドの含有量を10〜50重量％となる迄留去し、次いで
得られた留去後の溶液に残存するジメチルスルホキシド
の２〜12倍重量のメチルイソブチルケトンを添加し、０
〜110℃の温度下に析出するショ糖を回収することを特
徴とするショ糖の回収方法を要旨とするものである。
て、ショ糖と脂肪酸アルキルエステルとを反応させて、
ショ糖脂肪酸エステルを生成させ、得られたショ糖脂肪
酸エステル生成液を減圧下に処理して、ジメチルスルホ
キシドの含有量を10〜50重量％となる迄留去し、次いで
得られた留去後の溶液に残存するジメチルスルホキシド
の２〜12倍重量のメチルイソブチルケトンを添加し、０
〜110℃の温度下に析出するショ糖を回収することを特
徴とするショ糖の回収方法を要旨とするものである。
本発明におけるSE製造反応前の成分比は、DMSOが約50
〜80重量％、ショ糖と脂肪酸エステルは、この２つの合
計で20〜50重量％であり、反応後もDMSO含量はほとんど
同じである。
〜80重量％、ショ糖と脂肪酸エステルは、この２つの合
計で20〜50重量％であり、反応後もDMSO含量はほとんど
同じである。
反応生成液に直接MIBKを添加し、ショ糖を析出させて
もよいが、その場合多量のMIBKを要し、また、ショ糖の
回収率が若干低下することが判明した。本発明は反応生
成液中のDMSOを減圧蒸留により留去して特定の範囲、具
体的には反応生成液を減圧蒸留してDMSO含量を約10〜50
重量％、好ましくは約20〜40重量％に調整する。
もよいが、その場合多量のMIBKを要し、また、ショ糖の
回収率が若干低下することが判明した。本発明は反応生
成液中のDMSOを減圧蒸留により留去して特定の範囲、具
体的には反応生成液を減圧蒸留してDMSO含量を約10〜50
重量％、好ましくは約20〜40重量％に調整する。
この様に調整された液に対して、残存するDMSOの２〜
12重量倍、好ましくは４〜10重量倍量のMIBKを加えて、
０〜110℃のもとで混合する。MIBKの引火点は18℃であ
り、この温度より低温で開放型の容器でショ糖の回収操
作を実施できる。通常は有機層へのSEの溶解量を増大さ
せるため加温した方がよく、その際には密閉型の容器を
使用する。MIBKは、約110℃でも760mmHg以下で操作で
き、場合によってはその温度付近まで加温し、MIBK使用
量を低減化することも可能である。
12重量倍、好ましくは４〜10重量倍量のMIBKを加えて、
０〜110℃のもとで混合する。MIBKの引火点は18℃であ
り、この温度より低温で開放型の容器でショ糖の回収操
作を実施できる。通常は有機層へのSEの溶解量を増大さ
せるため加温した方がよく、その際には密閉型の容器を
使用する。MIBKは、約110℃でも760mmHg以下で操作で
き、場合によってはその温度付近まで加温し、MIBK使用
量を低減化することも可能である。
MIBKを添加、混合後析出したショ糖を、過、遠心分
離等して、有機層と分離回収する。
離等して、有機層と分離回収する。
回収された固形物の大部分はショ糖であるが、少量の
DMSOおよびSEさらに微量のMIBKを含むが、そのまま、あ
るいは乾燥してMIBKを除去したのち再使用してもよい。
液−液抽出法とは異なり、本発明では水を使用しないた
め、エネルギー的に不利な水分の除去操作を行う必要は
ない。
DMSOおよびSEさらに微量のMIBKを含むが、そのまま、あ
るいは乾燥してMIBKを除去したのち再使用してもよい。
液−液抽出法とは異なり、本発明では水を使用しないた
め、エネルギー的に不利な水分の除去操作を行う必要は
ない。
以上の操作によってショ糖を回収すると、生成液中に
存在する未反応のショ糖を95％以上回収することができ
る。
存在する未反応のショ糖を95％以上回収することができ
る。
本発明によればSEの脂肪酸基の種類による制限はな
く、いかなる種類のSEの製造後の生成液に適用すること
ができ、またMIBKに溶解しているSEのエステル分布は処
理前の状態とほとんど変化しない。
く、いかなる種類のSEの製造後の生成液に適用すること
ができ、またMIBKに溶解しているSEのエステル分布は処
理前の状態とほとんど変化しない。
以下に本発明を実施例によりさらに具体的に説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１ 撹拌機、温度計、冷却管、減圧装置と接続した５フ
ラスコに、DMSO 2500g、ショ糖 686g、ステアリン酸
メチル300gを仕込み、20mmHgで90℃まで昇温し、約１時
間保持したところ原料中に含まれる水分を除去、次いで
これに炭酸カリウム7.5gを添加し、90℃において、20mm
Hgの減圧下に、３時間保持した。その後系内を常圧にも
どし、約50℃まで冷却し、乳酸の50重量％水溶液の10g
を添加して中和をおこなった。生成液の一部を抜き出し
分析したところステアリン酸メチルは検出されず、DMSO
濃度は約72重量％、ショ糖19.3重量％、SE8.7重量％で
あった。またSEのエステル分布はモノエステル／ジエス
テル／トリエステル＝45/33/22（重量比）であった。な
おこれらの分析は液体クロマトグラフィーおよびガスク
ロマトグラフィーによりおこなった。
ラスコに、DMSO 2500g、ショ糖 686g、ステアリン酸
メチル300gを仕込み、20mmHgで90℃まで昇温し、約１時
間保持したところ原料中に含まれる水分を除去、次いで
これに炭酸カリウム7.5gを添加し、90℃において、20mm
Hgの減圧下に、３時間保持した。その後系内を常圧にも
どし、約50℃まで冷却し、乳酸の50重量％水溶液の10g
を添加して中和をおこなった。生成液の一部を抜き出し
分析したところステアリン酸メチルは検出されず、DMSO
濃度は約72重量％、ショ糖19.3重量％、SE8.7重量％で
あった。またSEのエステル分布はモノエステル／ジエス
テル／トリエステル＝45/33/22（重量比）であった。な
おこれらの分析は液体クロマトグラフィーおよびガスク
ロマトグラフィーによりおこなった。
上記の様にして製造された生成液約250gを１フラス
コに入れ、90℃、10mmHg以下で処理してDMSOの一部を除
去し、100gとした。濃縮物の組成はDMSO31.1重量％、シ
ョ糖47.5重量％、SE21.4重量％であった。
コに入れ、90℃、10mmHg以下で処理してDMSOの一部を除
去し、100gとした。濃縮物の組成はDMSO31.1重量％、シ
ョ糖47.5重量％、SE21.4重量％であった。
この濃縮物に室温（25℃）のもとでMIBK248.8gを添加
し（MIBK/DMSOの重量比＝８）、１時間撹拌後静置し、
過したところ、固形物60g、液288gを得た。固形
物、液中のショ糖の含有量は各々46.9g、0.6gであ
り、固形物としてのショ糖の回収率は98.7％であった。
なお固形物中に6.4gのSEが検出されたが、液中のSEお
よび反応直後のSEとエステル分布はほとんど同一であっ
た。
し（MIBK/DMSOの重量比＝８）、１時間撹拌後静置し、
過したところ、固形物60g、液288gを得た。固形
物、液中のショ糖の含有量は各々46.9g、0.6gであ
り、固形物としてのショ糖の回収率は98.7％であった。
なお固形物中に6.4gのSEが検出されたが、液中のSEお
よび反応直後のSEとエステル分布はほとんど同一であっ
た。
実施例２ 実施例１と同様の操作を50℃のもとでおこなったとこ
ろ、固形物55g、液293gを得た。固形物、液中への
ショ糖の含有量は各々46.7g、0.8gであり、固形物とし
てのショ糖の回収率は98.3％であった。
ろ、固形物55g、液293gを得た。固形物、液中への
ショ糖の含有量は各々46.7g、0.8gであり、固形物とし
てのショ糖の回収率は98.3％であった。
また、固形物中に2.0gのSEが検出されたが、SEエステ
ル分布は変化がみられなかった。
ル分布は変化がみられなかった。
実施例３ 実施例１と同様にして得た濃縮物100gにMIBK 124.4g
（MIBK/DMSO重量比４）を添加し、実施例１と同様の操
作を50℃のもとでおこなったところ、固形物58g、液1
66gを得た。固形物、液中へのショ糖の含有量は各々4
6.8g、0.7gであり、固形物としてのショ糖の回収率は9
8.5％であった。また固形物中に3.2gのSEが検出された
が、SEエステル分布には変化がみられなかった。
（MIBK/DMSO重量比４）を添加し、実施例１と同様の操
作を50℃のもとでおこなったところ、固形物58g、液1
66gを得た。固形物、液中へのショ糖の含有量は各々4
6.8g、0.7gであり、固形物としてのショ糖の回収率は9
8.5％であった。また固形物中に3.2gのSEが検出された
が、SEエステル分布には変化がみられなかった。
実施例４ 実施例１に記したものと同様の装置にDMSO2500g、シ
ヨ糖220g、ステアリン酸メチル766gを仕込み20mmHgのも
とで90℃まで昇温し、約１時間保持して原料中に含まれ
る水分を除去した。次に炭酸カリウム7.5gを添加し、90
℃、20mmHgのもとで８時間反応をおこなった。反応後系
内を常圧にもどし、約50℃まで冷却して乳酸5gを水5gに
溶解した液を添加して中和をおこなった。
ヨ糖220g、ステアリン酸メチル766gを仕込み20mmHgのも
とで90℃まで昇温し、約１時間保持して原料中に含まれ
る水分を除去した。次に炭酸カリウム7.5gを添加し、90
℃、20mmHgのもとで８時間反応をおこなった。反応後系
内を常圧にもどし、約50℃まで冷却して乳酸5gを水5gに
溶解した液を添加して中和をおこなった。
生成液の一部を抜き出して分析したところ、ステアリ
ン酸メチルは検出されず、DMSO濃度は73.4重量％であ
り、ショ糖1.3重量％、SE25.3重量％であった。またSE
のエステル分布は、モノ／ジ／トリ／テトラ／ペンタ／
ヘキサ／ヘプタ／オクタ＝0.7/1.0/1.3/24.6/36.6/14.9
/18.0/2.9（重量比）であった。
ン酸メチルは検出されず、DMSO濃度は73.4重量％であ
り、ショ糖1.3重量％、SE25.3重量％であった。またSE
のエステル分布は、モノ／ジ／トリ／テトラ／ペンタ／
ヘキサ／ヘプタ／オクタ＝0.7/1.0/1.3/24.6/36.6/14.9
/18.0/2.9（重量比）であった。
上記の様にして製造された生成液約250gを１フラス
コに入れ、90℃、10mmHg以下で処理してDMSOの一部を除
去し、100gとした。濃縮物の組成はDMSO33.4重量％、シ
ョ糖3.3重量％、SE63.3重量％であった。この濃縮物に
室温（25℃）のもとでMIBK250gを添加し（MIBK/DMSO重
量比7.5）、１時間撹拌後静置し、過したところ、固
形物10g、液340gを得た。固形物、液中のショ糖の
含有量は各々3.2g、0.1gであり、固形物としてのショ糖
の回収率は97.0％であった。なお固形物中に5.2gのSEが
検出されたが液中のSEおよび反応直後のSEとエステル
分布はほとんど同一であった。
コに入れ、90℃、10mmHg以下で処理してDMSOの一部を除
去し、100gとした。濃縮物の組成はDMSO33.4重量％、シ
ョ糖3.3重量％、SE63.3重量％であった。この濃縮物に
室温（25℃）のもとでMIBK250gを添加し（MIBK/DMSO重
量比7.5）、１時間撹拌後静置し、過したところ、固
形物10g、液340gを得た。固形物、液中のショ糖の
含有量は各々3.2g、0.1gであり、固形物としてのショ糖
の回収率は97.0％であった。なお固形物中に5.2gのSEが
検出されたが液中のSEおよび反応直後のSEとエステル
分布はほとんど同一であった。
比較例１ 実施例４と同様にして得た、濃縮されたSEを含む濃縮
物に室温（25℃）のもとでメチルエチルケトン250gを添
加し（MEK/DMSO重量比7.5）、１時間撹拌後静置し、
過したところ固形物17.5g、液332.5gを得た。固形物
及び液中のショ糖の含有量は各々2.9g及び0.4gであ
り、固形物としてのショ糖の回収率は87.9％であった。
物に室温（25℃）のもとでメチルエチルケトン250gを添
加し（MEK/DMSO重量比7.5）、１時間撹拌後静置し、
過したところ固形物17.5g、液332.5gを得た。固形物
及び液中のショ糖の含有量は各々2.9g及び0.4gであ
り、固形物としてのショ糖の回収率は87.9％であった。
なお、液中のSEのエステル分布は、モノ／ジ／トリ
／テトラ／ペンタ／ヘキサ／ヘプタ／オクタ＝1.5/2.2/
2.6/34.5/32.5/13.2/9.5/4.0（重量比）であり、、反応
直後とは異なっていた。
／テトラ／ペンタ／ヘキサ／ヘプタ／オクタ＝1.5/2.2/
2.6/34.5/32.5/13.2/9.5/4.0（重量比）であり、、反応
直後とは異なっていた。
比較例２ 実施例１に記したものと同様の装置にジメチルホルム
アミド（DMF）2500g、ショ糖686g、ステアリン酸メチル
300gを仕込み、95mmHgのもとで90℃まで昇温し、約１時
間保持して原料中に含まれる水分を除去した。次に炭酸
カリウム7.5gを添加し、90℃、95mmHgのもとで３時間反
応をおこなった。反応後系内を常圧にもどし、約50℃ま
で冷却して乳酸の50重量％水溶液の10gを添加して中和
をおこなった。
アミド（DMF）2500g、ショ糖686g、ステアリン酸メチル
300gを仕込み、95mmHgのもとで90℃まで昇温し、約１時
間保持して原料中に含まれる水分を除去した。次に炭酸
カリウム7.5gを添加し、90℃、95mmHgのもとで３時間反
応をおこなった。反応後系内を常圧にもどし、約50℃ま
で冷却して乳酸の50重量％水溶液の10gを添加して中和
をおこなった。
生成液の一部を抜き出し分析したところステアリン酸
メチルは検出されず、DMF濃度は約72.4重量％であり、
ショ糖13.1重量％、SE14.5重量％であった。また、SEの
エステル分布は、モノエステル／ジエステル／トリエス
テル＝52/30/18（重量比）であった。
メチルは検出されず、DMF濃度は約72.4重量％であり、
ショ糖13.1重量％、SE14.5重量％であった。また、SEの
エステル分布は、モノエステル／ジエステル／トリエス
テル＝52/30/18（重量比）であった。
上記の様にして製造された生成液約250gを１フラス
コに入れ、90℃、90mmHg以下で処理してDMFの一部を除
去し、100gとした。濃縮物の組成はDMF31.0重量％、シ
ョ糖32.7重量％、SE36.3重量％であった。この濃縮物に
室温（25℃）のもとでMIBK248gを添加し（MIBK/DMF重量
比８）、１時間撹拌後静置し、過したところ、固形物
62.1g、液285.9gを得た。なお、固形物は粘ちようで
あり、過に長時間を要した。固形物及び液中のショ
糖の含有量は各々30.8g及び1.9gであり、固形物として
のショ糖の回収率は94.2％であった。
コに入れ、90℃、90mmHg以下で処理してDMFの一部を除
去し、100gとした。濃縮物の組成はDMF31.0重量％、シ
ョ糖32.7重量％、SE36.3重量％であった。この濃縮物に
室温（25℃）のもとでMIBK248gを添加し（MIBK/DMF重量
比８）、１時間撹拌後静置し、過したところ、固形物
62.1g、液285.9gを得た。なお、固形物は粘ちようで
あり、過に長時間を要した。固形物及び液中のショ
糖の含有量は各々30.8g及び1.9gであり、固形物として
のショ糖の回収率は94.2％であった。
なお、固形物中に10.3gのSEが検出されたが、液中
のSEおよび反応直後のSEではエステル分布はほとんど同
一であった。
のSEおよび反応直後のSEではエステル分布はほとんど同
一であった。
本発明によれば、生成液中に存在する未反応のショ糖
を高率で回収することができる。
を高率で回収することができる。
また、本発明によれば、抽出を実施するための装置、
操作に制限はなく、さらに、エステル化度の高いSEの製
造後の生成液に適用することもでき、またMIBKに溶解し
ているSEのエステル分布は処理前の状態とほとんど変化
しない。
操作に制限はなく、さらに、エステル化度の高いSEの製
造後の生成液に適用することもでき、またMIBKに溶解し
ているSEのエステル分布は処理前の状態とほとんど変化
しない。
また、析出したショ糖を含む固形物の過性も良い。
Claims (1)
- 【請求項１】ジメチルスルホキシドを溶媒として、ショ
糖と脂肪酸アルキルエステルとを反応させて、ショ糖脂
肪酸エステルを生成させ、得られたショ糖脂肪酸エステ
ル生成液を減圧下に処理して、ジメチルスルホキシドの
含有量を10〜50重量％となる迄留去し、次いで得られた
留去後の溶液に残存するジメチルスルホキシドの２〜12
倍重量のメチルイソブチルケトンを添加し、０〜110℃
の温度下に析出するショ糖を回収することを特徴とする
ショ糖の回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30724988A JP2722570B2 (ja) | 1988-12-05 | 1988-12-05 | ショ糖の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30724988A JP2722570B2 (ja) | 1988-12-05 | 1988-12-05 | ショ糖の回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02152986A JPH02152986A (ja) | 1990-06-12 |
| JP2722570B2 true JP2722570B2 (ja) | 1998-03-04 |
Family
ID=17966828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
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Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0659760B1 (en) * | 1993-12-24 | 2001-10-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for producing sucrose fatty acid ester |
-
1988
- 1988-12-05 JP JP30724988A patent/JP2722570B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
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