JPS5885843A - サクシニルコハク酸ジエステル類の製造法 - Google Patents
サクシニルコハク酸ジエステル類の製造法Info
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- JPS5885843A JPS5885843A JP18308481A JP18308481A JPS5885843A JP S5885843 A JPS5885843 A JP S5885843A JP 18308481 A JP18308481 A JP 18308481A JP 18308481 A JP18308481 A JP 18308481A JP S5885843 A JPS5885843 A JP S5885843A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はサクシニルコハク酸ジエステル類の製造法に関
する。
する。
コハク酸ジエステル類はアルカリ金属アルコキシドと加
熱すると容易に反応しサクシニルコハク酸ジエステル類
を生成することは古くから知られており、これに関する
製法特許も多い。しかしながら、これらの製法特許は、
いずれも目的物の取出し法が面倒で、例えば、米国特許
第３，０２４，２６８号および特公昭４４−２７５７７
号によれば、コノ１り酸ジエステル類を、含硫化合物の
存在下、アルカリ金属アルコキシドと接触させて生成サ
クシニルコハク酸ジエステルのナトリウム塩を水中に排
出して、水溶液とし、この水層を有機溶媒層と分離した
あと目的物を取得している。すなわちこの水層中の目的
物のナトリウム塩を酸析してサクシニルコハク酸ジエス
テルを得ているが、この酸析により極めて微細な結晶と
して析出するためす過が困難である。その上、この方法
では、生成物が低級アルコールのサクシニルコハク酸ジ
エステルの場合は、水層と有機溶媒層との分離は比較的
容易であるものの、生成物が炭素原子数８以上のアルコ
ールのサクシニルコハク酸ジエステルの場合では、生成
物が著るしい界面活性効果を有するため水層と有機溶媒
層との分離が困難である。また、特開昭５０−１９７３
８号によれば、コ、ハク酸ジエステルをアルカリ金属ア
ルコキシドと疎水性有機溶媒中で反応させて、生成物を
含有する有、幾溶媒層を分離・冷却して目的物を晶ｉｔ
族ｖ過して取得し、一方、ザ液からは再び有機溶剤を除
去して残汝より目的物を回収する方法を開示している。
熱すると容易に反応しサクシニルコハク酸ジエステル類
を生成することは古くから知られており、これに関する
製法特許も多い。しかしながら、これらの製法特許は、
いずれも目的物の取出し法が面倒で、例えば、米国特許
第３，０２４，２６８号および特公昭４４−２７５７７
号によれば、コノ１り酸ジエステル類を、含硫化合物の
存在下、アルカリ金属アルコキシドと接触させて生成サ
クシニルコハク酸ジエステルのナトリウム塩を水中に排
出して、水溶液とし、この水層を有機溶媒層と分離した
あと目的物を取得している。すなわちこの水層中の目的
物のナトリウム塩を酸析してサクシニルコハク酸ジエス
テルを得ているが、この酸析により極めて微細な結晶と
して析出するためす過が困難である。その上、この方法
では、生成物が低級アルコールのサクシニルコハク酸ジ
エステルの場合は、水層と有機溶媒層との分離は比較的
容易であるものの、生成物が炭素原子数８以上のアルコ
ールのサクシニルコハク酸ジエステルの場合では、生成
物が著るしい界面活性効果を有するため水層と有機溶媒
層との分離が困難である。また、特開昭５０−１９７３
８号によれば、コ、ハク酸ジエステルをアルカリ金属ア
ルコキシドと疎水性有機溶媒中で反応させて、生成物を
含有する有、幾溶媒層を分離・冷却して目的物を晶ｉｔ
族ｖ過して取得し、一方、ザ液からは再び有機溶剤を除
去して残汝より目的物を回収する方法を開示している。
しかし、こつ方法は、溶媒回収のさいさらに目的物を分
取する等必ずしも省力化操作でない上、目的物が高級ア
ルコールのエステルの場合、全熱晶出しない、あるいは
収量が低いという問題がある。実際に、炭素原子４以上
のアルコールのサクシニルコハク酸ジエステル類の場合
にはこδ製法は、適していない。
取する等必ずしも省力化操作でない上、目的物が高級ア
ルコールのエステルの場合、全熱晶出しない、あるいは
収量が低いという問題がある。実際に、炭素原子４以上
のアルコールのサクシニルコハク酸ジエステル類の場合
にはこδ製法は、適していない。
本発明者らは、コハク酸ジエステルとアルカリ金属また
はアルカリ土類金属アルコキシドとを不活性有機溶媒中
で反応させてサクシニルコハク酸ジエステルを製造する
に際し、得、られた反応溶液から目的物を°前記のよう
な欠点がなく、かつ工業゛ 的に有利に分離取得する
方法について鋭意検討した。その結果、得られた反応溶
液を中和後、不活性有機溶媒層を分離せず、または必要
に応じて水層を分離し水蒸気蒸溜を行ない溶剤を分離し
たところ、残存水層よりきわめて漏過しやすい、大きい
結晶とし、て高純度の目的物かえられることを知り、本
発明を完成した。
はアルカリ土類金属アルコキシドとを不活性有機溶媒中
で反応させてサクシニルコハク酸ジエステルを製造する
に際し、得、られた反応溶液から目的物を°前記のよう
な欠点がなく、かつ工業゛ 的に有利に分離取得する
方法について鋭意検討した。その結果、得られた反応溶
液を中和後、不活性有機溶媒層を分離せず、または必要
に応じて水層を分離し水蒸気蒸溜を行ない溶剤を分離し
たところ、残存水層よりきわめて漏過しやすい、大きい
結晶とし、て高純度の目的物かえられることを知り、本
発明を完成した。
ル類をアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルコキ
シドの存在下、不活性有機溶媒中で反応させ、ついで反
応物を中和後、水蒸気蒸溜して不活性有機溶媒を除去し
た水層に目的物を晶出させることを特電とするサクシニ
ルコハク酸ジエステルの製造法である。゛ 本発明の方法によれば、目的物がザ過容易な結晶の形で
えられ、原料が高級アルコールのコ・・り酸ジエステル
であっても分離結晶化が容易であり、オ過により容易に
分取可能である上、得られる目的物は高純度、高収率で
ある。
シドの存在下、不活性有機溶媒中で反応させ、ついで反
応物を中和後、水蒸気蒸溜して不活性有機溶媒を除去し
た水層に目的物を晶出させることを特電とするサクシニ
ルコハク酸ジエステルの製造法である。゛ 本発明の方法によれば、目的物がザ過容易な結晶の形で
えられ、原料が高級アルコールのコ・・り酸ジエステル
であっても分離結晶化が容易であり、オ過により容易に
分取可能である上、得られる目的物は高純度、高収率で
ある。
本発明の方法で用いられるコハク酸ジエステル類として
は、メチルエステル、エチルエステルのような低扱アル
キルエステルからドデシルエステルのような高級アルキ
ルエステルの１ハク酸ジエステル類や、その１１眠コハ
ク酸の不飽和アルキルジエステル頌、コハク酸のジアラ
ルキルエステル類、またはコハク酸のジアリルエステル
類等があげられる。例えば、コハク酸ジメチルエステル
・ジエチルエステル・ジーｎ−プロピルエステル争ジー
イソプロピルエステル・ジ−ｎ−ブチルエステル・ジー
５ｅｃ−ブチルエステル・ジ−イソブチルエステル・シ
ーイソアミルエステル・シーｎ−アミルエステル・ジー
（２−メチル−ブチル−１）エステル・ジ−ｎ−ヘキシ
ルエステル・シー ４ 、ｔヘキシルエステル・ジ−シ
クロヘキシルエステル・ジーｎ−へブチルエステル・ジ
−ｎ−オクチルエステル・ジー２−エチルヘキシルエス
テル・ジー１−、、’チルー１−ヘプチルエステル・シ
ー ｎ −デシルエステル・ジーｎ−ドデシルエステル
書シーヘキサテシルエステル・ジーオクタデンルエステ
ル轡シーオレイルエステル・ジ−ベンジルエステル・ジ
ーフェニルエステルマタはジ−セチルエステル等が例示
される。
は、メチルエステル、エチルエステルのような低扱アル
キルエステルからドデシルエステルのような高級アルキ
ルエステルの１ハク酸ジエステル類や、その１１眠コハ
ク酸の不飽和アルキルジエステル頌、コハク酸のジアラ
ルキルエステル類、またはコハク酸のジアリルエステル
類等があげられる。例えば、コハク酸ジメチルエステル
・ジエチルエステル・ジーｎ−プロピルエステル争ジー
イソプロピルエステル・ジ−ｎ−ブチルエステル・ジー
５ｅｃ−ブチルエステル・ジ−イソブチルエステル・シ
ーイソアミルエステル・シーｎ−アミルエステル・ジー
（２−メチル−ブチル−１）エステル・ジ−ｎ−ヘキシ
ルエステル・シー ４ 、ｔヘキシルエステル・ジ−シ
クロヘキシルエステル・ジーｎ−へブチルエステル・ジ
−ｎ−オクチルエステル・ジー２−エチルヘキシルエス
テル・ジー１−、、’チルー１−ヘプチルエステル・シ
ー ｎ −デシルエステル・ジーｎ−ドデシルエステル
書シーヘキサテシルエステル・ジーオクタデンルエステ
ル轡シーオレイルエステル・ジ−ベンジルエステル・ジ
ーフェニルエステルマタはジ−セチルエステル等が例示
される。
本発明の方法で用いられる金属アルコキシドはアルカリ
金属もしくはアルカリ土類金属のアルコキシドで、具体
的に・土、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ムまたはバリウムのごときものがあげられるが、実際的
にはナトリウムが入手および取扱の点で最も都合がよい
。
金属もしくはアルカリ土類金属のアルコキシドで、具体
的に・土、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ムまたはバリウムのごときものがあげられるが、実際的
にはナトリウムが入手および取扱の点で最も都合がよい
。
これらの金属アルコキシド＋４反応溶媒中でアルカリ金
属をアルコールと反応させて生成させてもよい。
属をアルコールと反応させて生成させてもよい。
アルコールを用いる場合は、使用するアルカリ金属もし
くはアルカリ土類金属に対しアルコール１当量以北が必
要であるが、好適には１．３〜２当量使用する。また奇
販の無溶媒アルカリ金属アルコキシドを用いてもよい。
くはアルカリ土類金属に対しアルコール１当量以北が必
要であるが、好適には１．３〜２当量使用する。また奇
販の無溶媒アルカリ金属アルコキシドを用いてもよい。
これらのアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキ
シドのアルコールは、コ／％り酸ジエステルのアルキル
残基と一致させないと混合エステルを生成するので、一
般には、たとえばコノ・り酸ジーローヘキシルエステル
の反応にはナトリウム−ｎ−へキシレートもしくはｎ−
ヘキサノールと金属ナトリウムを使用するようにコノ・
り酸ジエステルのアルコール残基と一致させる。
シドのアルコールは、コ／％り酸ジエステルのアルキル
残基と一致させないと混合エステルを生成するので、一
般には、たとえばコノ・り酸ジーローヘキシルエステル
の反応にはナトリウム−ｎ−へキシレートもしくはｎ−
ヘキサノールと金属ナトリウムを使用するようにコノ・
り酸ジエステルのアルコール残基と一致させる。
アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルコキシドの
使用量は、コノ１り酸ジエステル１モルに対してｌ、０
〜１．５モル比の範囲で十分である。
使用量は、コノ１り酸ジエステル１モルに対してｌ、０
〜１．５モル比の範囲で十分である。
１．５モル比を緯えてもとくに反応に支障はなく、多い
と反応時間の短縮に役立つが、収率の向上には寄与しな
い。
と反応時間の短縮に役立つが、収率の向上には寄与しな
い。
本発明に使用される不活性有機溶媒とは、アルカリ金属
もしくはアルカリ土類金嘱アルコキシドと反応しない不
活性有機溶媒であって、具体的には、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、キュメンまたはプソイドキュメン等の芳
香族炭化水素、沸点８０°Ｃ以上のソルベントナフサの
ような脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはメ、チル
シクロヘキサンのような脂環式炭化水素、あるいはそれ
らの混合物、ジオキサンもしくはアニソールのような脂
肪層または芳香族のエーテル類などがあげられる。しか
し、これらの溶媒中では、取扱の容易さ、反応温度と沸
点との近似性および水蒸気蒸溜の容易さなどから、沸点
８０〜１５０°Ｃの芳香族炭化水素またはフルベントナ
フサが多用される。
もしくはアルカリ土類金嘱アルコキシドと反応しない不
活性有機溶媒であって、具体的には、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、キュメンまたはプソイドキュメン等の芳
香族炭化水素、沸点８０°Ｃ以上のソルベントナフサの
ような脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはメ、チル
シクロヘキサンのような脂環式炭化水素、あるいはそれ
らの混合物、ジオキサンもしくはアニソールのような脂
肪層または芳香族のエーテル類などがあげられる。しか
し、これらの溶媒中では、取扱の容易さ、反応温度と沸
点との近似性および水蒸気蒸溜の容易さなどから、沸点
８０〜１５０°Ｃの芳香族炭化水素またはフルベントナ
フサが多用される。
本発明の方法における反応温度は８０〜１５０°Ｃが適
当である。一般的には、溶剤の′沸点で反応を実施すれ
ば簡便である。反応時間は、一般に、アルコール類の鎖
長が長いほど短時間で終る傾向があるが、アルコールの
性質により大きく異なり、たとえば、第１吸アルコール
の場合、反応温度１００°Ｃでおよそ２４時間以内が適
当である。
当である。一般的には、溶剤の′沸点で反応を実施すれ
ば簡便である。反応時間は、一般に、アルコール類の鎖
長が長いほど短時間で終る傾向があるが、アルコールの
性質により大きく異なり、たとえば、第１吸アルコール
の場合、反応温度１００°Ｃでおよそ２４時間以内が適
当である。
本発明の方法において、反応中生覗するアルコールは反
応中溜去してもしなくても、収率への影響はないが、溶
媒回収の点で反応中桁なうのが有利である。
応中溜去してもしなくても、収率への影響はないが、溶
媒回収の点で反応中桁なうのが有利である。
本発明の方法においては、前記のような反応にｔり得ら
れた反応生成物を中和した後水蒸気蒸留する。中和剤と
しては、鉱酸または有機酸を使用する、通常、使用容易
な硫酸が水溶液として用いら土る。中和後の反応生成物
は不活性有機溶媒層を分離することなく、または、必要
に応じて、分取した不活性有機溶媒層を、水蒸気蒸留す
る。
れた反応生成物を中和した後水蒸気蒸留する。中和剤と
しては、鉱酸または有機酸を使用する、通常、使用容易
な硫酸が水溶液として用いら土る。中和後の反応生成物
は不活性有機溶媒層を分離することなく、または、必要
に応じて、分取した不活性有機溶媒層を、水蒸気蒸留す
る。
水蒸気蒸留は反応生成物中の不活性有機溶媒および高級
アルコールを反応に使用したときはどれらが留去してし
まうまで実施すればよい。
アルコールを反応に使用したときはどれらが留去してし
まうまで実施すればよい。
水蒸気蒸留後の留出残液は生成したサクシニルコハク酸
ジエステルを含有し、この液を降温するとサクシニルコ
ノ・り酸ジエステル類が水層中に湯道の容易な結晶とし
て析出してくる。
ジエステルを含有し、この液を降温するとサクシニルコ
ノ・り酸ジエステル類が水層中に湯道の容易な結晶とし
て析出してくる。
”この水蒸気蒸留によれば、使用不活性有機溶媒や残留
アルコ−少は完全に留出し、および未反応の原料は、留
出または加水分解して、水蒸気蒸留の後、水層に晶出し
てくる目的物に混入してくる −ことがなく、目的物を
純粋に単離することができる。
アルコ−少は完全に留出し、および未反応の原料は、留
出または加水分解して、水蒸気蒸留の後、水層に晶出し
てくる目的物に混入してくる −ことがなく、目的物を
純粋に単離することができる。
以下、実施例によって本発明の詳細な説明する。
実施例 １
キシレン４５０ｇと金属ナトリウム３０ｇ（約１．３モ
ル）を１００〜１１０°Ｃに加熱し同時に強くかきまぜ
細粒状に分散させ、さらに強くかきまぜながら滴下した
。滴下に１〜２時間要した。さらに、１時間浴温１００
°Ｃでかきまぜると完全にナトリウムは＋１解した。つ
いで、コ／％り酸ジエチルエステル１７４．２ ｇ （
１モル）を一時に加え、浴温１００’Ｃで１０時間加熱
した。この間エタノールを溜去回収した。ついで、６０
°Ｃに冷却し濃硫酸６７．３ｇの１５係水溶液を加えて
、かきまぜ中和し、ついで直に水蒸気蒸溜を行ってキシ
レンを溜去した。ついで室温に冷却し淡褐色に着色した
湯道容易な大きい結晶をえた。こし分け、水洗、乾！栗
し１０３．３ ｇ （収率８０，５ ％ ）のサクシニ
ル酸ジエチルエステルを得た。融点１３１〜１３２°Ｃ
であった。
ル）を１００〜１１０°Ｃに加熱し同時に強くかきまぜ
細粒状に分散させ、さらに強くかきまぜながら滴下した
。滴下に１〜２時間要した。さらに、１時間浴温１００
°Ｃでかきまぜると完全にナトリウムは＋１解した。つ
いで、コ／％り酸ジエチルエステル１７４．２ ｇ （
１モル）を一時に加え、浴温１００’Ｃで１０時間加熱
した。この間エタノールを溜去回収した。ついで、６０
°Ｃに冷却し濃硫酸６７．３ｇの１５係水溶液を加えて
、かきまぜ中和し、ついで直に水蒸気蒸溜を行ってキシ
レンを溜去した。ついで室温に冷却し淡褐色に着色した
湯道容易な大きい結晶をえた。こし分け、水洗、乾！栗
し１０３．３ ｇ （収率８０，５ ％ ）のサクシニ
ル酸ジエチルエステルを得た。融点１３１〜１３２°Ｃ
であった。
実施例 ２
実施例１においてエタノールのかわりにｎニオジチルア
ルコール２００ ｇ （ナトリウムに対し１．２モル比
）を添加して反応せしめ生成したアルコラード溶液中に
コ・・り酸ジーｎ−オクチルエステル３４２．５ ｇを
加え、浴温を１２０”Ｃに保って６時間反応せしめた。
ルコール２００ ｇ （ナトリウムに対し１．２モル比
）を添加して反応せしめ生成したアルコラード溶液中に
コ・・り酸ジーｎ−オクチルエステル３４２．５ ｇを
加え、浴温を１２０”Ｃに保って６時間反応せしめた。
以下、実施例１と同様にして中和し、キシレン次でオク
チルアルコールを水蒸気蒸溜して追い出し、ついで室温
に冷却するときは生成サクシニルコハク酸シーｎ−オク
チルエステルは固体に凝固し分離された。収率は８０．
３％であった。
チルアルコールを水蒸気蒸溜して追い出し、ついで室温
に冷却するときは生成サクシニルコハク酸シーｎ−オク
チルエステルは固体に凝固し分離された。収率は８０．
３％であった。
水蒸気蒸溜の代りに生成ナトリウム塩の水抽出により目
的物の分離を行なうと、著るしい泡立ちと乳化のため溶
剤層の分液が困難であった。またキシノン溶液を分液し
冷却しても、目的物の溶解度が大きいため目的物を取り
出すことは困難で、溶液層を分取後１００°Ｃをこえぬ
温度で溶媒を減圧溜去しないと生成物をえることができ
なかった。
的物の分離を行なうと、著るしい泡立ちと乳化のため溶
剤層の分液が困難であった。またキシノン溶液を分液し
冷却しても、目的物の溶解度が大きいため目的物を取り
出すことは困難で、溶液層を分取後１００°Ｃをこえぬ
温度で溶媒を減圧溜去しないと生成物をえることができ
なかった。
比較例
日本特許公告昭４４−２７５７７ 、実験番号７の方法
でコハク酸ジエチルエステル６６．２ｇをナトリウム２
時間反応させ、生成ナトリウム塩を水で抽出し、
１硫酸で中和したところ、６６．２ｇ のコハク酸ジエ
躯チルより１６．４ ｇ （収率３４チ）の目的
物をえた。
でコハク酸ジエチルエステル６６．２ｇをナトリウム２
時間反応させ、生成ナトリウム塩を水で抽出し、
１硫酸で中和したところ、６６．２ｇ のコハク酸ジエ
躯チルより１６．４ ｇ （収率３４チ）の目的
物をえた。
このものは融点１３０〜１３１°Ｃをしめし、実施例１
でえられた資料より黄味の着色が犬であった。
でえられた資料より黄味の着色が犬であった。
実施例 ３〜９
原料のコハク酸ジエステル類を攬々変えたほかは、実施
例１と同じ方法でサクシニルコハク酸ジエステル類を製
造した。得られたり的生成物の収率および融点を表−１
に示した。
例１と同じ方法でサクシニルコハク酸ジエステル類を製
造した。得られたり的生成物の収率および融点を表−１
に示した。
手 続 補 正 書 （自発）昭和５７年１月
タ日 特許庁長官 島 １）春 樹 殿 １、事件の表示 昭和５６年蒔許頓第１８３０８４号 ２、発明の名称 サクシニルコハク酸ジエステル類の製造法３、補正をす
る者 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 ■）明細書、第３頁、下３行目の「濃過Ｊを［４５過１
と訂正する。
タ日 特許庁長官 島 １）春 樹 殿 １、事件の表示 昭和５６年蒔許頓第１８３０８４号 ２、発明の名称 サクシニルコハク酸ジエステル類の製造法３、補正をす
る者 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 ■）明細書、第３頁、下３行目の「濃過Ｊを［４５過１
と訂正する。
２）同じく、第７頁、１３３行目「脂肪層」を「脂肪族
」と訂正する。
」と訂正する。
３）同じく、第９頁、１行目の「漏１をｒＦ’Ｊと訂正
する。− ４）同じ（、第１０頁、４行目の「濃過１を「Ｐ僅１と
訂正する。
する。− ４）同じ（、第１０頁、４行目の「濃過１を「Ｐ僅１と
訂正する。
５）同じく、第１１頁、下５行目の「実施例３〜９」を
「実施例３〜１１−１と訂正する。
「実施例３〜１１−１と訂正する。
６）同じく、第１２頁の表−１に次の２例を追加する。
ジ−シクロヘキシルエステル １３０〜１３２ ８４．
０ジ−ベンジルエステル、 １６７−１７１ ６
５，２Ｊ以上
０ジ−ベンジルエステル、 １６７−１７１ ６
５，２Ｊ以上
Claims (1)
- ■）コハク噸ジエステル類をアルカリ金属もしくはアル
カリ士金属アルコキシドの存在下、不活性目的物を晶出
させることを特徴とするサクシニルコハク酸ジエステル
類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18308481A JPS5885843A (ja) | 1981-11-17 | 1981-11-17 | サクシニルコハク酸ジエステル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18308481A JPS5885843A (ja) | 1981-11-17 | 1981-11-17 | サクシニルコハク酸ジエステル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5885843A true JPS5885843A (ja) | 1983-05-23 |
| JPH0118064B2 JPH0118064B2 (ja) | 1989-04-03 |
Family
ID=16129477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18308481A Granted JPS5885843A (ja) | 1981-11-17 | 1981-11-17 | サクシニルコハク酸ジエステル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5885843A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS606642A (ja) * | 1983-06-06 | 1985-01-14 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | サクシニロこはく酸ジアルキルエステルの製法 |
| JPS62106062A (ja) * | 1985-11-01 | 1987-05-16 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | サクシニルコハク酸ジエステルの製造方法 |
| CN108373412A (zh) * | 2018-03-28 | 2018-08-07 | 彩客化学(沧州)有限公司 | 连续化生产丁二酰丁二酸二甲酯的方法和设备 |
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| JPS56147749A (en) * | 1980-04-18 | 1981-11-16 | Ube Ind Ltd | Preparation of succinosuccinic acid dialkyl ester |
-
1981
- 1981-11-17 JP JP18308481A patent/JPS5885843A/ja active Granted
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0118064B2 (ja) | 1989-04-03 |
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