JPH0633248B2 - ２−アルケン−５−オリド類の製法 - Google Patents
２−アルケン−５−オリド類の製法Info
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- JPH0633248B2 JPH0633248B2 JP20006186A JP20006186A JPH0633248B2 JP H0633248 B2 JPH0633248 B2 JP H0633248B2 JP 20006186 A JP20006186 A JP 20006186A JP 20006186 A JP20006186 A JP 20006186A JP H0633248 B2 JPH0633248 B2 JP H0633248B2
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、バター乃至ミルク様の香気を有する香料化合
物として有用な２−アルケン−５−オリド類の新規な製
法に関する。
物として有用な２−アルケン−５−オリド類の新規な製
法に関する。
更に詳しくは、本発明は、４−ヒドロキシ−１−アルケ
ンから容易に合成できる従来文献未記載の下記式（３） 但し式中、Ｒはアルキル基を示す、 で表わされる４−ヒドロキシ−１，２−エポキシ−アル
カンをシアン化ナトリウム、シアン化カリウムもしくは
シアン化水素と反応させて、下記式（２） 但し式中、Ｒは上記したと同義、 で表わされる３，５−ジヒトロキシ−アルキルニトリル
を形成させる。次に該式（２）化合物を酸の存在下に加
熱反応させて、下記式（１） 但し式中、Ｒは上記したと同義、 で表わされる２−アルケン−５−オリド類を合成する製
法に関する。
ンから容易に合成できる従来文献未記載の下記式（３） 但し式中、Ｒはアルキル基を示す、 で表わされる４−ヒドロキシ−１，２−エポキシ−アル
カンをシアン化ナトリウム、シアン化カリウムもしくは
シアン化水素と反応させて、下記式（２） 但し式中、Ｒは上記したと同義、 で表わされる３，５−ジヒトロキシ−アルキルニトリル
を形成させる。次に該式（２）化合物を酸の存在下に加
熱反応させて、下記式（１） 但し式中、Ｒは上記したと同義、 で表わされる２−アルケン−５−オリド類を合成する製
法に関する。
（従来の技術） 従来、上記式（１）で表わされる２−アルケン−５−オ
リドの製法に関して、例えば下記反応工程図で示した合
成方法（４−メチル−２−デセン−５−オール−１−カ
ルボン酸ラクトンの合成例）が知られている（特公昭４
６−４１１８３）。
リドの製法に関して、例えば下記反応工程図で示した合
成方法（４−メチル−２−デセン−５−オール−１−カ
ルボン酸ラクトンの合成例）が知られている（特公昭４
６−４１１８３）。
上記反応工程図の方法によれば、アセトアルデヒドとナ
トリウムアセチリドを液体アンモニア中で反応させて相
当する式（７）１−イン−３−オールを得、これに三臭
化リンでブロム化して得た上記式（６）化合物とヘキサ
ナールとをリホルマトスキー反応で、式（５）のアルコ
ール化合物とし、これにエチルマグネシウムブロマイド
を作用させて、グリニアー試薬とした後、オートクレー
ブ中においてドライアイス（炭酸ガス）を作用させて炭
素鎖を１つ延長させてカルボン酸とし、リンドラー触媒
を用いて部分還元して、これを蒸留しながらラクトン化
して目的化合物式（１）を得ている。
トリウムアセチリドを液体アンモニア中で反応させて相
当する式（７）１−イン−３−オールを得、これに三臭
化リンでブロム化して得た上記式（６）化合物とヘキサ
ナールとをリホルマトスキー反応で、式（５）のアルコ
ール化合物とし、これにエチルマグネシウムブロマイド
を作用させて、グリニアー試薬とした後、オートクレー
ブ中においてドライアイス（炭酸ガス）を作用させて炭
素鎖を１つ延長させてカルボン酸とし、リンドラー触媒
を用いて部分還元して、これを蒸留しながらラクトン化
して目的化合物式（１）を得ている。
（発明が解決しようとする問題点） 上記従来提案の方法における問題点としては、例えば、
工程数が非常に長く、反応手段が極めて煩雑である点、
又、各段とも副生成物が生成し易くそれぞれの化合物を
純度良く得られない点、更に、例えば、２−メチル−２
−デセン−５−オール−１−カルボン酸ラクトンの全収
率は、２．４％であつて極めて低収率であるなどの問題
点がある。
工程数が非常に長く、反応手段が極めて煩雑である点、
又、各段とも副生成物が生成し易くそれぞれの化合物を
純度良く得られない点、更に、例えば、２−メチル−２
−デセン−５−オール−１−カルボン酸ラクトンの全収
率は、２．４％であつて極めて低収率であるなどの問題
点がある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、上述のごとき不利益乃至欠点を回避すべ
き鋭意研究を行つてきた。
き鋭意研究を行つてきた。
その結果、市場で安価且つ容易に入手可能なアルカナー
ルから一工程で容易に合成できる４−ヒドロキシ−１−
アルケンを原料として、工程数が短かく、そして副生成
物を伴うことなく高純度で且つ簡単な操作で工業的に目
的化合物を合成出来ることを発見した。
ルから一工程で容易に合成できる４−ヒドロキシ−１−
アルケンを原料として、工程数が短かく、そして副生成
物を伴うことなく高純度で且つ簡単な操作で工業的に目
的化合物を合成出来ることを発見した。
すなわち、本発明は下記式（４） 但し式中、Ｒはアルキル基を示す、 で表わされる４−ヒドロキシ−１−アルケンをエポキシ
化剤と反応させて、下記式（３） 但し式中、Ｒは上記したと同義、 で表わされる４−ヒドロキシ１，２−エポキシアルカン
を形成せしめ、該式（３）化合物をシアン化ナトリウ
ム、シアン化カリウムもしくはシアン化水素と反応させ
て、下記式（２） 但し式中、Ｒは上記したと同義、 で表わされる３，５−ジヒドロキシ−アルキルニトリル
を形成せしめる。そして、該（２）化合物を酸の存在下
に加熱反応せしめることにより、下記式（１） 但し式中、Ｒは上記したと同義、 で表わされる２−アルケン−５−オリドを容易な操作で
工業的に高純度且つ安価に製造できることを発見した。
化剤と反応させて、下記式（３） 但し式中、Ｒは上記したと同義、 で表わされる４−ヒドロキシ１，２−エポキシアルカン
を形成せしめ、該式（３）化合物をシアン化ナトリウ
ム、シアン化カリウムもしくはシアン化水素と反応させ
て、下記式（２） 但し式中、Ｒは上記したと同義、 で表わされる３，５−ジヒドロキシ−アルキルニトリル
を形成せしめる。そして、該（２）化合物を酸の存在下
に加熱反応せしめることにより、下記式（１） 但し式中、Ｒは上記したと同義、 で表わされる２−アルケン−５−オリドを容易な操作で
工業的に高純度且つ安価に製造できることを発見した。
従つて、本発明の目的は、上記従来提案の方法にくらべ
て、安価且つ工業的に副生成物を伴うことなく高純度で
容易に合成できる方法を提供するにある。
て、安価且つ工業的に副生成物を伴うことなく高純度で
容易に合成できる方法を提供するにある。
本発明の上記式（１）化合物の製造を上記式（４）化合
物の製造例を含めて上記態様を工程図で示すと以下のよ
うに表わすことができる。
物の製造例を含めて上記態様を工程図で示すと以下のよ
うに表わすことができる。
本発明の２−アルケン−オリドの製造方法を上記工程図
に従つて、以下に詳細に説明する。
に従つて、以下に詳細に説明する。
出発原料の上記式（４）の４−ヒドロキシ−１−アルケ
ンは、市場で入手可能であるが、例えば、アルカナール
式（５）とアリルマグネシウムクロライド又はアリルマ
グネシウムブロマイドとを反応することによつても容易
に合成することができる（後述の参考例参照）。
ンは、市場で入手可能であるが、例えば、アルカナール
式（５）とアリルマグネシウムクロライド又はアリルマ
グネシウムブロマイドとを反応することによつても容易
に合成することができる（後述の参考例参照）。
上記式（４）４−ヒドロキシ−１−アルケンから上記式
（３）を合成するには、式（４）化合物を有機溶媒中、
例えば酢酸ソーダ又は炭酸ソーダの存在下にエポキシ化
剤と反応することにより容易に合成することができる。
（３）を合成するには、式（４）化合物を有機溶媒中、
例えば酢酸ソーダ又は炭酸ソーダの存在下にエポキシ化
剤と反応することにより容易に合成することができる。
ここで使用する上記式（４）化合物中、Ｒの好ましいア
ルキル基の具体例としては、例えばＣ１〜Ｃ16のアルキ
ルを例示することができる。
ルキル基の具体例としては、例えばＣ１〜Ｃ16のアルキ
ルを例示することができる。
反応は、例えば、約５°〜約８０゜C、より好ましくは１
０°〜約５０゜C程度の範囲で、例えば約２〜約５０時
間、より好ましくは約５〜約３０時間程度の範囲で行う
ことができる。
０°〜約５０゜C程度の範囲で、例えば約２〜約５０時
間、より好ましくは約５〜約３０時間程度の範囲で行う
ことができる。
この反応に使用するエポキシ化剤の具体例としては、例
えば過酢酸、過ギ酸、過安息香酸、過フタル酸などを好
ましく例示することができる。これらのエポキシ化剤の
使用量としては、例えば式（４）化合物１モルに対し
て、約１〜約３モル程度の範囲、より好ましくは約１．
１〜約１．５モル程度の範囲をあげることができる。
又、有機溶媒としては、例えばジクロルメタン、クロル
ホルム、四塩化炭素、ジクロルエタン、ベンゼン、トル
エン、エーテル、酢酸エチルなどを例示することができ
る。これら有機溶媒の使用量には特別の制限はなく適宜
選択が可能であり、例えば式（４）合成物に対して、約
０．５〜約１０重量倍程度の範囲を好ましく例示するこ
とができる。
えば過酢酸、過ギ酸、過安息香酸、過フタル酸などを好
ましく例示することができる。これらのエポキシ化剤の
使用量としては、例えば式（４）化合物１モルに対し
て、約１〜約３モル程度の範囲、より好ましくは約１．
１〜約１．５モル程度の範囲をあげることができる。
又、有機溶媒としては、例えばジクロルメタン、クロル
ホルム、四塩化炭素、ジクロルエタン、ベンゼン、トル
エン、エーテル、酢酸エチルなどを例示することができ
る。これら有機溶媒の使用量には特別の制限はなく適宜
選択が可能であり、例えば式（４）合成物に対して、約
０．５〜約１０重量倍程度の範囲を好ましく例示するこ
とができる。
反応終了後は、常法に従つて水洗浄、濃縮後、必要によ
り、例えば蒸留のごとき手段で精製して式（３）化合物
を高純度で得ることができる。
り、例えば蒸留のごとき手段で精製して式（３）化合物
を高純度で得ることができる。
ここで得ることのできる上記式（３）化合物中、Ｒの好
ましいアルキル基の具体例としては、例えばＣ１−Ｃ16
のアルキルを例示することができる。
ましいアルキル基の具体例としては、例えばＣ１−Ｃ16
のアルキルを例示することができる。
例えば、上述の様にして得ることのできる式（３）化合
物から、上記式（２）２，４−ジヒドロキシ−アルキル
ニトリルを合成するには、例えば式（３）化合物をシア
ン化ナトリウム、シアン化カリウムもしくはシアン化水
素と反応させることにより容易に合成することができ
る。この反応は、通常水、エタノール、メタノール、Ｃ
ＭＦのごとき溶媒、及び酢酸、プロピオン酸、硫酸マグ
ネシウム、塩化アンモニウムのごとき酸の存在下もしく
は非存在下に行われる。
物から、上記式（２）２，４−ジヒドロキシ−アルキル
ニトリルを合成するには、例えば式（３）化合物をシア
ン化ナトリウム、シアン化カリウムもしくはシアン化水
素と反応させることにより容易に合成することができ
る。この反応は、通常水、エタノール、メタノール、Ｃ
ＭＦのごとき溶媒、及び酢酸、プロピオン酸、硫酸マグ
ネシウム、塩化アンモニウムのごとき酸の存在下もしく
は非存在下に行われる。
上記反応の反応温度及び反応時間は、適宜に選択して行
うことができるが、例えば約５°〜約１００゜C程度の範
囲の温度で、約４〜１０時間程度の範囲の反応時間を好
ましく例示することができる。この反応に使用するシア
ン化ナトリウム、シアン化カリウムもしくはシアン化水
素の使用量としては、例えば式（３）化合物１モルに対
して、約１〜約５モル程度の使用量を好ましくあげるこ
とができる。又、上記のごとき溶媒の使用量には特別の
制限はなく、適宜に選択すれば良いが例えば、式（３）
化合物に対して約１〜約２０重量倍程度の範囲で使用さ
れる。又、上述の酸の使用量も適宜選択して行うことが
できるが、例えばシアン化ナトリウム、シアン化カリウ
ムもしくはシアン化水素に対して、約０．５〜約３モル
倍程度の範囲を好ましく例示することができる。
うことができるが、例えば約５°〜約１００゜C程度の範
囲の温度で、約４〜１０時間程度の範囲の反応時間を好
ましく例示することができる。この反応に使用するシア
ン化ナトリウム、シアン化カリウムもしくはシアン化水
素の使用量としては、例えば式（３）化合物１モルに対
して、約１〜約５モル程度の使用量を好ましくあげるこ
とができる。又、上記のごとき溶媒の使用量には特別の
制限はなく、適宜に選択すれば良いが例えば、式（３）
化合物に対して約１〜約２０重量倍程度の範囲で使用さ
れる。又、上述の酸の使用量も適宜選択して行うことが
できるが、例えばシアン化ナトリウム、シアン化カリウ
ムもしくはシアン化水素に対して、約０．５〜約３モル
倍程度の範囲を好ましく例示することができる。
反応終了後は、反応生成物中に有機溶媒を入れ抽出し、
水洗浄を行い、濃縮することにより式（２）化合物を容
易に得ることができる。
水洗浄を行い、濃縮することにより式（２）化合物を容
易に得ることができる。
ここで得ることのできる上記式（２）化合物中、Ｒの好
ましいアルキル基の具体例としては、例えば、Ｃ１〜Ｃ
１５のアルキルを例示することができる。
ましいアルキル基の具体例としては、例えば、Ｃ１〜Ｃ
１５のアルキルを例示することができる。
次に、上述で得られた式（２）２，４−ジヒドロキシ−
アルキルニトリルから式（１）２−アルケン−５−オリ
ドを合成するには、例えば式（１）化合物を酸の存在下
に加熱反応させることにより容易に合成することができ
る。
アルキルニトリルから式（１）２−アルケン−５−オリ
ドを合成するには、例えば式（１）化合物を酸の存在下
に加熱反応させることにより容易に合成することができ
る。
反応は、例えば約３０°〜約１５０゜C、より好ましくは
約５０°〜約１００゜C程度の広い範囲で行うことができ
る。又、反応時間は、例えば約０．５〜約５時間程度の
範囲で行うことができる。この反応に使用する酸として
は、例えば塩酸、硫酸、リン酸のごとき酸を例示するこ
とができる。これら酸の使用量には、特別の制限はなく
適宜選択すれば良く、例えば式（２）化合物に対して約
０．２〜約５モル倍程度の使用量を好ましくあげること
ができる。
約５０°〜約１００゜C程度の広い範囲で行うことができ
る。又、反応時間は、例えば約０．５〜約５時間程度の
範囲で行うことができる。この反応に使用する酸として
は、例えば塩酸、硫酸、リン酸のごとき酸を例示するこ
とができる。これら酸の使用量には、特別の制限はなく
適宜選択すれば良く、例えば式（２）化合物に対して約
０．２〜約５モル倍程度の使用量を好ましくあげること
ができる。
反応終了後、反応生成物中に有機溶媒を注入して抽出す
る。この抽出液を食塩水溶液で洗浄し、次にアルカリ水
溶液で洗浄し、濃縮して目的化合物式（１）を得ること
ができる。得られた式（１）化合物は、必要により蒸留
のごとき手段で精製することもできる。
る。この抽出液を食塩水溶液で洗浄し、次にアルカリ水
溶液で洗浄し、濃縮して目的化合物式（１）を得ること
ができる。得られた式（１）化合物は、必要により蒸留
のごとき手段で精製することもできる。
かくして、本発明で合成することのできる式（１）化合
物の具体例としては、例えば、２−ヘキセン−５−オリ
ド、２−ヘプテン−５−オリド、２−オクテン−５−オ
リド、２−ノネン−５−オリド、２−デセン−５−オリ
ド、２−ウンデセン−５−オリド、２−ドデセン−５−
オリド、２−トリデセン−５−オリド、２−テトラデセ
ン−５−オリド、２−ベンタデセン−５−オリド、２−
ヘキサデセン−５−オリド、２−ベンタデセン−５−オ
リド、２−ヘプタデセン−５−オリド、２−オクタデセ
ン−５−オリド、２−ノナデセン−５−オリド、２−エ
イコサン−５−オリドなどを好ましく例示することがで
きる。
物の具体例としては、例えば、２−ヘキセン−５−オリ
ド、２−ヘプテン−５−オリド、２−オクテン−５−オ
リド、２−ノネン−５−オリド、２−デセン−５−オリ
ド、２−ウンデセン−５−オリド、２−ドデセン−５−
オリド、２−トリデセン−５−オリド、２−テトラデセ
ン−５−オリド、２−ベンタデセン−５−オリド、２−
ヘキサデセン−５−オリド、２−ベンタデセン−５−オ
リド、２−ヘプタデセン−５−オリド、２−オクタデセ
ン−５−オリド、２−ノナデセン−５−オリド、２−エ
イコサン−５−オリドなどを好ましく例示することがで
きる。
以下、本発明の実施態様を実施例をあげて更に詳細に説
明する。
明する。
（参考例） （１）４−ヒドロキシ−１−ノネン式（４）の合成。
フラスコにマグネシウム２６．４ｇ、エーテル２００ｍ
ｌを仕込み、これにアリルクロリド８０．３ｇのエーテ
ル４００ｍｌの混合溶液を２．５時間かけて滴下する。
滴下後、２５゜Cで４０分攪拌後、ヘキサナール１００ｇ
（０．１モル）を５°〜１０゜Cで２時間かけて滴下し、
終了後１０°〜１５゜Cで２時間攪拌した後、飽和アンモ
ニウム水溶液に注ぎ、エーテル層を食塩水溶液で洗浄
し、乾燥し、濃縮した後減圧下に蒸留して、目的化合物
を１２０．６ｇ（収率；８４．６％）得た。沸点；４８
°〜５０゜C／２ｍｍＨｇ。
ｌを仕込み、これにアリルクロリド８０．３ｇのエーテ
ル４００ｍｌの混合溶液を２．５時間かけて滴下する。
滴下後、２５゜Cで４０分攪拌後、ヘキサナール１００ｇ
（０．１モル）を５°〜１０゜Cで２時間かけて滴下し、
終了後１０°〜１５゜Cで２時間攪拌した後、飽和アンモ
ニウム水溶液に注ぎ、エーテル層を食塩水溶液で洗浄
し、乾燥し、濃縮した後減圧下に蒸留して、目的化合物
を１２０．６ｇ（収率；８４．６％）得た。沸点；４８
°〜５０゜C／２ｍｍＨｇ。
（２）各種４−ヒドロキシ−１−アルケン類を参考例
（１）に従つて合成した。その結果を表−１に示した。
（１）に従つて合成した。その結果を表−１に示した。
（実施例） （１）４−ヒドロキシ−１，２−エポキシ−ノナン式
（３）の合成。
（３）の合成。
フラスコに４−ヒドロキシ−１−ノネン１４．２ｇ
（０．１モル）、酢酸ナトリウム１ｇ、ジクロルメタン
１５０ｍｌを仕込み、この中に２０°〜２３゜Cで１時間
かけて４０％過酢酸を滴下する。滴下後１０時間、室温
で攪拌する。反応液を水洗浄、硫酸第１鉄水溶液洗浄を
順次行つた後、乾燥後、濃縮し減圧下に蒸留して、式
（３）化合物を１４．２ｇ（収率；８８．６％）を得
た。
（０．１モル）、酢酸ナトリウム１ｇ、ジクロルメタン
１５０ｍｌを仕込み、この中に２０°〜２３゜Cで１時間
かけて４０％過酢酸を滴下する。滴下後１０時間、室温
で攪拌する。反応液を水洗浄、硫酸第１鉄水溶液洗浄を
順次行つた後、乾燥後、濃縮し減圧下に蒸留して、式
（３）化合物を１４．２ｇ（収率；８８．６％）を得
た。
（２）各種の４−ヒドロキシ−１，２−エポキシ−１−
アルケンを実施例（１）に従つて合成した。その結果を
表−２に示した。
アルケンを実施例（１）に従つて合成した。その結果を
表−２に示した。
（３）２，４−ヒドロキシ−ノニルニトリル式（２）の
合成。
合成。
フラスコに水３０ｍｌ、９５％エタノール５０ｍｌ、シ
アン化カリウム４．７８ｇを仕込み、この中に４−ヒド
ロキシ−１，２−エポキシノナンを１０゜Cで１時間かけ
て滴下する。この際、酢酸４．４１ｇを同時に注入しな
がら行つた。滴下終了後、室温で１０時間攪拌した後、
７０°〜８０゜Cで時間加熱し、冷却する。反応物をジク
ロルメタンで抽出し水洗浄した後、乾燥し濃縮する。濃
縮後、減圧下に蒸留して、沸点１６５°〜１６８゜C／２
ｍｍＨｇを有する標記化合物を１１．５ｇを得た。
アン化カリウム４．７８ｇを仕込み、この中に４−ヒド
ロキシ−１，２−エポキシノナンを１０゜Cで１時間かけ
て滴下する。この際、酢酸４．４１ｇを同時に注入しな
がら行つた。滴下終了後、室温で１０時間攪拌した後、
７０°〜８０゜Cで時間加熱し、冷却する。反応物をジク
ロルメタンで抽出し水洗浄した後、乾燥し濃縮する。濃
縮後、減圧下に蒸留して、沸点１６５°〜１６８゜C／２
ｍｍＨｇを有する標記化合物を１１．５ｇを得た。
（４）各種の２，４−ヒドロキシ−アルキルニトリル式
（２）を、実施例（３）に従つて、合成を行つた。その
結果を表−３に示した。
（２）を、実施例（３）に従つて、合成を行つた。その
結果を表−３に示した。
（５）２−デセン−５−オリド式（１）の合成。
フラスコに２，４ジヒドロキシ−ノニルニオトリル７．
９ｇ（０．０４３モル）、濃塩酸５ｇ（０．０５モル）
を仕込み、８０゜Cで２時間攪拌する。その後、反応液を
冷却しトルエン抽出を行う。トルエン層を食塩水で洗浄
し、次にアルカリ水溶液で洗浄した後、濃縮する。減圧
下に蒸留して、沸点１０７°〜１１１゜C／２ｍｍＨｇを
有する標記化合物を５．８１を得た（収率；８０．５
％）。
９ｇ（０．０４３モル）、濃塩酸５ｇ（０．０５モル）
を仕込み、８０゜Cで２時間攪拌する。その後、反応液を
冷却しトルエン抽出を行う。トルエン層を食塩水で洗浄
し、次にアルカリ水溶液で洗浄した後、濃縮する。減圧
下に蒸留して、沸点１０７°〜１１１゜C／２ｍｍＨｇを
有する標記化合物を５．８１を得た（収率；８０．５
％）。
（６）各種の２−アルケン−５−オリド式（１）を実施
例（５）に従つて合成した。その結果を表−４に示し
た。
例（５）に従つて合成した。その結果を表−４に示し
た。
（発明の効果） 本発明によれば、バター乃至ミルク様の香気を有する香
料物質として有用な２−アルケン−５−オリド類を工業
的に安価且つ容易に製造できる方法を提供することがで
きる。
料物質として有用な２−アルケン−５−オリド類を工業
的に安価且つ容易に製造できる方法を提供することがで
きる。
すなわち、市場で安価且つ容易に入手可能なアルカナー
ルから一工程で容易に合成できる４−ヒドロキシ−１−
アルケンを原料として、従来製法に比べて短縮された工
程数で副生成物を伴うことなく高純度且つ簡単な操作
で、工業的に目的化合物を高収率で目的化合物を合成出
来る方法を提供することができる。
ルから一工程で容易に合成できる４−ヒドロキシ−１−
アルケンを原料として、従来製法に比べて短縮された工
程数で副生成物を伴うことなく高純度且つ簡単な操作
で、工業的に目的化合物を高収率で目的化合物を合成出
来る方法を提供することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】下記式（２） 式中、Ｒはアルキル基を示す、 で表わされる３，５−ジヒドロキシ−アルキルニトリル
を酸の存在下に加熱反応せしめることを特徴とする下記
式（１） 式中、Ｒはアルキル基を示す、 で表わされる２−アルケン−５−オリド類の製法。 - 【請求項２】下記式（４） 式中、Ｒはアルキル基を示す、 で表わされる４−ヒドロキシ−１−アルケンをエポキシ
化剤と反応させて、下記式（３） 式中、Ｒは上記したと同義、 で表わされる４−ヒドロキシ−１，２−エポキシアルカ
ンを形成させ、得られる該式（３）の化合物をシアン化
ナトリウム、シアン化カリウムもしくはシアン化水素と
反応させて、下記式（２） 式中、Ｒはアルキル基を示す、 で表わされる３，５−ジヒドロキシ−アルキルニトリル
を形成させ、次いで該式（２）の化合物を酸の存在下に
加熱反応せしめることを特徴とする下記式（１） 式中、Ｒはアルキル基を示す、 で表わされる２−アルケン−５−オリド類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20006186A JPH0633248B2 (ja) | 1986-08-28 | 1986-08-28 | ２−アルケン−５−オリド類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20006186A JPH0633248B2 (ja) | 1986-08-28 | 1986-08-28 | ２−アルケン−５−オリド類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6357583A JPS6357583A (ja) | 1988-03-12 |
| JPH0633248B2 true JPH0633248B2 (ja) | 1994-05-02 |
Family
ID=16418189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20006186A Expired - Lifetime JPH0633248B2 (ja) | 1986-08-28 | 1986-08-28 | ２−アルケン−５−オリド類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0633248B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| FR3017878B1 (fr) | 2014-02-27 | 2017-12-08 | Charabot | Procede de production de lactones a partir d'une souche d'aureobasidium pullulans |
-
1986
- 1986-08-28 JP JP20006186A patent/JPH0633248B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6357583A (ja) | 1988-03-12 |
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