JPH06329912A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 室温にて硬化後のゴムの表面に塗料を容易に
塗布することができ、かつ、その塗膜が容易にはがれる
ことがなく、また、硬化後のゴムの表面およびそれに接
触している基材に汚れが発生することのない室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物を提供する。 【構成】 （Ａ）分子鎖末端にシラノ−ル基またはケイ
素原子結合加水分解性基を有し、実質的に直鎖状である
オルガノポリシロキサン、（Ｂ）架橋剤および（Ｃ）ケ
イ素原子に結合する、アミノ基含有有機基、エポキシ基
含有有機基および水酸基含有有機基からなる群から選ば
れる有機基を１分子中に１個以上有するジオルガノポリ
シロキサンと、炭素数が３以上である不飽和脂肪酸との
反応生成物からなる室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物。
塗布することができ、かつ、その塗膜が容易にはがれる
ことがなく、また、硬化後のゴムの表面およびそれに接
触している基材に汚れが発生することのない室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物を提供する。 【構成】 （Ａ）分子鎖末端にシラノ−ル基またはケイ
素原子結合加水分解性基を有し、実質的に直鎖状である
オルガノポリシロキサン、（Ｂ）架橋剤および（Ｃ）ケ
イ素原子に結合する、アミノ基含有有機基、エポキシ基
含有有機基および水酸基含有有機基からなる群から選ば
れる有機基を１分子中に１個以上有するジオルガノポリ
シロキサンと、炭素数が３以上である不飽和脂肪酸との
反応生成物からなる室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物に関する。詳しくは、室温にて硬化後
のゴムの表面に塗料を容易に塗布することができ、か
つ、その塗膜が容易にはがれることがなく、また、硬化
後のゴムの表面およびそれに接触している基材に汚れが
発生することのない室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物に関する。
シロキサン組成物に関する。詳しくは、室温にて硬化後
のゴムの表面に塗料を容易に塗布することができ、か
つ、その塗膜が容易にはがれることがなく、また、硬化
後のゴムの表面およびそれに接触している基材に汚れが
発生することのない室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】室温
にて硬化してゴム状となるオルガノポリシロキサン組成
物は、シ−リング材，電気絶縁材料，接着剤，型取り材
など幅広い用途に使用されている。その一例として、分
子鎖末端がシラノ−ル基で封鎖されたオルガノポリシロ
キサンと、ケイ素原子結合加水分解性基を有する架橋剤
とからなる組成物が知られている（特開昭４８−１５９
６２号公報、特開昭４９−２８５３号公報参照）。しか
し、このような組成物は塗料塗布性に劣り、硬化後のゴ
ムの表面に塗料を塗布することが非常に困難であるとい
う欠点があった。また、硬化後のゴムの表面およびそれ
に接触している基材が徐々に汚れてしまうという欠点が
あった。この塗料塗布性を改善するために、アミノ基含
有アルコ−ルを配合した室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物が提案されている（特開昭５８−２１５４５
３号公報参照）。しかし、この組成物はある程度良好な
塗料塗布性を示したが、塗料との接着性が不十分である
ため塗膜がはがれてしまうという欠点があった。本発明
者らは、もう一つの欠点である硬化後のゴムの表面およ
びそれに接触している基材の汚れの発生を防ぐために、
乾性油を配合した室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物を提案した（特開昭６２−１７５０号公報、特開昭
６２−７７６３号公報参照）。これらの組成物は優れた
汚れ防止性を示したが、保存中に乾性油が分離したり、
硬化後のゴムの表面が変色したりするという欠点があっ
た。
にて硬化してゴム状となるオルガノポリシロキサン組成
物は、シ−リング材，電気絶縁材料，接着剤，型取り材
など幅広い用途に使用されている。その一例として、分
子鎖末端がシラノ−ル基で封鎖されたオルガノポリシロ
キサンと、ケイ素原子結合加水分解性基を有する架橋剤
とからなる組成物が知られている（特開昭４８−１５９
６２号公報、特開昭４９−２８５３号公報参照）。しか
し、このような組成物は塗料塗布性に劣り、硬化後のゴ
ムの表面に塗料を塗布することが非常に困難であるとい
う欠点があった。また、硬化後のゴムの表面およびそれ
に接触している基材が徐々に汚れてしまうという欠点が
あった。この塗料塗布性を改善するために、アミノ基含
有アルコ−ルを配合した室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物が提案されている（特開昭５８−２１５４５
３号公報参照）。しかし、この組成物はある程度良好な
塗料塗布性を示したが、塗料との接着性が不十分である
ため塗膜がはがれてしまうという欠点があった。本発明
者らは、もう一つの欠点である硬化後のゴムの表面およ
びそれに接触している基材の汚れの発生を防ぐために、
乾性油を配合した室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物を提案した（特開昭６２−１７５０号公報、特開昭
６２−７７６３号公報参照）。これらの組成物は優れた
汚れ防止性を示したが、保存中に乾性油が分離したり、
硬化後のゴムの表面が変色したりするという欠点があっ
た。
【０００３】本発明の目的は、硬化後のゴムの表面に塗
料を容易に塗布することができ、かつ、その塗膜が容易
にはがれることがなく、また、硬化後のゴムの表面およ
びそれに接触している基材に汚れが発生することのない
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物であり、特に
シーリング材として有用な室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を提供することにある。
料を容易に塗布することができ、かつ、その塗膜が容易
にはがれることがなく、また、硬化後のゴムの表面およ
びそれに接触している基材に汚れが発生することのない
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物であり、特に
シーリング材として有用な室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を提供することにある。
【０００４】
【問題点を解決するための手段とその作用】 本発明は、（Ａ）分子鎖末端にシラノ−ル基またはケイ素原子結合加水分解性 基を有し、実質的に直鎖状であるオルガノポリシロキサン １００重量部、 （Ｂ）架橋剤 ０.１〜４０重量部 および （Ｃ）ケイ素原子に結合する、アミノ基含有有機基、エポキシ基含有有機基およ び水酸基含有有機基からなる群から選ばれる有機基を１分子中に１個以上有する ジオルガノポリシロキサンと、炭素数が３以上である不飽和脂肪酸との反応生成 物 ０.１〜２００重量部 からなることを特徴とする、室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物に関する。
ロキサン組成物に関する。
【０００５】本発明で使用される（Ａ）成分のオルガノ
ポリシロキサンは本発明組成物の主成分であり、その分
子鎖末端にシラノ−ル基またはケイ素原子結合加水分解
性基を有する。ケイ素原子に結合する加水分解性基とし
ては、例えば、アセトキシ基，オクタノイルオキシ基，
ベンゾイルオキシ基などのアシロキシ基；ジメチルケト
オキシム基，メチルエチルケトオキシム基，ジエチルケ
トオキシム基などのケトオキシム基；メトキシ基，エト
キシ基，プロポキシ基などのアルコキシ基；イソプロペ
ニルオキシ基，１−エチル−２−メチルビニルオキシ基
などのアルケニルオキシ基；ジメチルアミノ基，ジエチ
ルアミノ基，ブチルアミノ基，シクロヘキシルアミノ基
などのアミノ基；ジメチルアミノキシ基などのアミノキ
シ基；Ｎ−メチルアセトアミド基，Ｎ−エチルアセトア
ミド基，Ｎ−メチルベンズアミド基などのアミド基が例
示される。ただし、本成分の分子鎖末端はシラノール基
であることが好ましい。また、本成分は実質的に直鎖状
である。これは全体が直鎖状であるか、もしくは一部分
が分岐状であることを意味する。シラノール基およびケ
イ素原子結合加水分解性基以外のケイ素原子に結合する
有機基の種類としては特に制限はなく、メチル基，エチ
ル基，プロピル基，ブチル基などのアルキル基；シクロ
ペンチル基，シクロヘキシル基などのシクロアルキル
基；ビニル基，アリル基などのアルケニル基；フェニル
基，トリル基，ナフチル基などのアリ−ル基；２−フェ
ニルエチル基などのアラルキル基；あるいはこれらの有
機基の水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子で置
換された基が例示される。本成分の２５℃における粘度
は１００〜１,０００,０００センチポイズの範囲であ
り、好ましくは１,０００〜１００,０００センチポイズ
の範囲である。これは、１００センチポイズ未満である
と硬化後のゴムが脆くなって優れた物性を示さないため
であり、また、１,０００,０００センチポイズを越える
と本発明組成物の粘度が高くなりすぎて作業性が悪くな
るためである。また、本成分には分子量や種類の異なる
ものを２種以上混合して使用することもできる。
ポリシロキサンは本発明組成物の主成分であり、その分
子鎖末端にシラノ−ル基またはケイ素原子結合加水分解
性基を有する。ケイ素原子に結合する加水分解性基とし
ては、例えば、アセトキシ基，オクタノイルオキシ基，
ベンゾイルオキシ基などのアシロキシ基；ジメチルケト
オキシム基，メチルエチルケトオキシム基，ジエチルケ
トオキシム基などのケトオキシム基；メトキシ基，エト
キシ基，プロポキシ基などのアルコキシ基；イソプロペ
ニルオキシ基，１−エチル−２−メチルビニルオキシ基
などのアルケニルオキシ基；ジメチルアミノ基，ジエチ
ルアミノ基，ブチルアミノ基，シクロヘキシルアミノ基
などのアミノ基；ジメチルアミノキシ基などのアミノキ
シ基；Ｎ−メチルアセトアミド基，Ｎ−エチルアセトア
ミド基，Ｎ−メチルベンズアミド基などのアミド基が例
示される。ただし、本成分の分子鎖末端はシラノール基
であることが好ましい。また、本成分は実質的に直鎖状
である。これは全体が直鎖状であるか、もしくは一部分
が分岐状であることを意味する。シラノール基およびケ
イ素原子結合加水分解性基以外のケイ素原子に結合する
有機基の種類としては特に制限はなく、メチル基，エチ
ル基，プロピル基，ブチル基などのアルキル基；シクロ
ペンチル基，シクロヘキシル基などのシクロアルキル
基；ビニル基，アリル基などのアルケニル基；フェニル
基，トリル基，ナフチル基などのアリ−ル基；２−フェ
ニルエチル基などのアラルキル基；あるいはこれらの有
機基の水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子で置
換された基が例示される。本成分の２５℃における粘度
は１００〜１,０００,０００センチポイズの範囲であ
り、好ましくは１,０００〜１００,０００センチポイズ
の範囲である。これは、１００センチポイズ未満である
と硬化後のゴムが脆くなって優れた物性を示さないため
であり、また、１,０００,０００センチポイズを越える
と本発明組成物の粘度が高くなりすぎて作業性が悪くな
るためである。また、本成分には分子量や種類の異なる
ものを２種以上混合して使用することもできる。
【０００６】本発明で使用される（Ｂ）成分の架橋剤
は、（Ａ）成分と縮合反応することによって本発明組成
物を硬化させる成分である。本成分には室温硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物の架橋剤として従来公知のも
のが使用できるが、１分子中にケイ素原子結合加水分解
性基またはシラノール基を少なくとも２個有する有機ケ
イ素化合物が好ましい。その分子構造はシランまたはシ
ロキサンのいずれでもよく、さらにシロキサンの場合に
は直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよい。ここ
で、ケイ素原子に結合する加水分解性基としては、例え
ば、アセトキシ基，オクタノイルオキシ基，ベンゾイル
オキシ基などのアシロキシ基；ジメチルケトオキシム
基，メチルエチルケトオキシム基，ジエチルケトオキシ
ム基などのケトオキシム基；メトキシ基，エトキシ基，
プロポキシ基などのアルコキシ基；イソプロペニルオキ
シ基，１−エチル−２−メチルビニルオキシ基などのア
ルケニルオキシ基；ジメチルアミノ基，ジエチルアミノ
基，ブチルアミノ基，シクロヘキシルアミノ基などのア
ミノ基；ジメチルアミノキシ基などのアミノキシ基；Ｎ
−メチルアセトアミド基，Ｎ−エチルアセトアミド基，
Ｎ−メチルベンズアミド基などのアミド基が例示され
る。また、ケイ素原子結合加水分解性基およびシラノー
ル基以外のケイ素原子に結合する有機基としては、メチ
ル基，エチル基，プロピル基，ブチル基などのアルキル
基；シクロペンチル基，シクロヘキシル基などのシクロ
アルキル基；ビニル基，アリル基などのアルケニル基；
フェニル基，トリル基，ナフチル基などのアリ−ル基；
２−フェニルエチル基などのアラルキル基；あるいはこ
れらの有機基の水素原子の一部もしくは全部がハロゲン
原子で置換された基が例示される。本成分の具体例とし
ては、メチルトリメトキシシラン，メチルトリエトキシ
シラン，ビニルトリメトキシシラン，メチルフェニルジ
メトキシシラン，３,３,３−トリフルオロプロピルトリ
メトキシシラン，メチルトリアセトキシシラン，ビニル
トリアセトキシシラン，フェニルトリプロピオノキシシ
ラン，エチルトリス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ）シラ
ン，ビニルトリス（Ｎ−メチル,Ｎ−シクロヘキシルア
ミノ）シラン，ジメチルビス（Ｎ,Ｎ−ジブチルアミ
ノ）シラン，メチルトリス（Ｎ−メチルアセトアミド）
シラン，メチルビニルビス（Ｎ−エチルアセトアミド）
シラン，ビニルトリス（Ｎ−エチルアセトアミド）シラ
ン，メチルトリス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノキシ）シラ
ン，フェニルトリス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノキシ）シ
ラン，メチルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラ
ン，ビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラ
ン，３,３,３−トリフルオロプロピルトリス（メチルエ
チルケトオキシム）シラン，メチルトリス（イソプロペ
ノキシ）シラン，ビニルトリス（イソプロペノキシ）シ
ラン，エチルポリシリケ−ト，ｎ−プロピルオルソシリ
ケ−ト，ジメチルテトラアセトキシジシロキサン，ペン
タメチルトリス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノキシ）シクロ
テトラシロキサン，ヘキサメチルビス（Ｎ,Ｎ−ジエチ
ルアミノキシ）シクロテトラシロキサンが挙げられる。
本成分の配合量は（Ａ）成分１００重量部に対して０.
１〜４０重量部の範囲であり、好ましくは１〜２０重量
部の範囲である。これは、０.１重量部未満では本発明
組成物の製造時や保存時にゲル化しやすく、また、硬化
が不十分となって目的とする物性を有するゴムが得られ
ないためである。また、４０重量部を越えると硬化時の
収縮が大きくなるほか、硬化がきわめて遅くなったり、
硬化後のゴムの弾性が低下したりするためである。ま
た、本成分には２種類以上の架橋剤を混合して使用する
こともできる。
は、（Ａ）成分と縮合反応することによって本発明組成
物を硬化させる成分である。本成分には室温硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物の架橋剤として従来公知のも
のが使用できるが、１分子中にケイ素原子結合加水分解
性基またはシラノール基を少なくとも２個有する有機ケ
イ素化合物が好ましい。その分子構造はシランまたはシ
ロキサンのいずれでもよく、さらにシロキサンの場合に
は直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよい。ここ
で、ケイ素原子に結合する加水分解性基としては、例え
ば、アセトキシ基，オクタノイルオキシ基，ベンゾイル
オキシ基などのアシロキシ基；ジメチルケトオキシム
基，メチルエチルケトオキシム基，ジエチルケトオキシ
ム基などのケトオキシム基；メトキシ基，エトキシ基，
プロポキシ基などのアルコキシ基；イソプロペニルオキ
シ基，１−エチル−２−メチルビニルオキシ基などのア
ルケニルオキシ基；ジメチルアミノ基，ジエチルアミノ
基，ブチルアミノ基，シクロヘキシルアミノ基などのア
ミノ基；ジメチルアミノキシ基などのアミノキシ基；Ｎ
−メチルアセトアミド基，Ｎ−エチルアセトアミド基，
Ｎ−メチルベンズアミド基などのアミド基が例示され
る。また、ケイ素原子結合加水分解性基およびシラノー
ル基以外のケイ素原子に結合する有機基としては、メチ
ル基，エチル基，プロピル基，ブチル基などのアルキル
基；シクロペンチル基，シクロヘキシル基などのシクロ
アルキル基；ビニル基，アリル基などのアルケニル基；
フェニル基，トリル基，ナフチル基などのアリ−ル基；
２−フェニルエチル基などのアラルキル基；あるいはこ
れらの有機基の水素原子の一部もしくは全部がハロゲン
原子で置換された基が例示される。本成分の具体例とし
ては、メチルトリメトキシシラン，メチルトリエトキシ
シラン，ビニルトリメトキシシラン，メチルフェニルジ
メトキシシラン，３,３,３−トリフルオロプロピルトリ
メトキシシラン，メチルトリアセトキシシラン，ビニル
トリアセトキシシラン，フェニルトリプロピオノキシシ
ラン，エチルトリス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ）シラ
ン，ビニルトリス（Ｎ−メチル,Ｎ−シクロヘキシルア
ミノ）シラン，ジメチルビス（Ｎ,Ｎ−ジブチルアミ
ノ）シラン，メチルトリス（Ｎ−メチルアセトアミド）
シラン，メチルビニルビス（Ｎ−エチルアセトアミド）
シラン，ビニルトリス（Ｎ−エチルアセトアミド）シラ
ン，メチルトリス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノキシ）シラ
ン，フェニルトリス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノキシ）シ
ラン，メチルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラ
ン，ビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラ
ン，３,３,３−トリフルオロプロピルトリス（メチルエ
チルケトオキシム）シラン，メチルトリス（イソプロペ
ノキシ）シラン，ビニルトリス（イソプロペノキシ）シ
ラン，エチルポリシリケ−ト，ｎ−プロピルオルソシリ
ケ−ト，ジメチルテトラアセトキシジシロキサン，ペン
タメチルトリス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノキシ）シクロ
テトラシロキサン，ヘキサメチルビス（Ｎ,Ｎ−ジエチ
ルアミノキシ）シクロテトラシロキサンが挙げられる。
本成分の配合量は（Ａ）成分１００重量部に対して０.
１〜４０重量部の範囲であり、好ましくは１〜２０重量
部の範囲である。これは、０.１重量部未満では本発明
組成物の製造時や保存時にゲル化しやすく、また、硬化
が不十分となって目的とする物性を有するゴムが得られ
ないためである。また、４０重量部を越えると硬化時の
収縮が大きくなるほか、硬化がきわめて遅くなったり、
硬化後のゴムの弾性が低下したりするためである。ま
た、本成分には２種類以上の架橋剤を混合して使用する
こともできる。
【０００７】本発明で使用される（Ｃ）成分のジオルガ
ノポリシロキサンと不飽和脂肪酸との反応生成物は本発
明組成物の特徴となる成分であり、塗料塗布性および硬
化後のゴムの表面およびそれに接触する基材の汚れの発
生を防ぐ成分である。本成分はその主骨格がポリシロキ
サンであるので（Ａ）成分との相溶性がよく、本発明組
成物の保存中に分離することがない。本成分は、ジオル
ガノポリシロキサン中のアミノ基、エポキシ基または水
酸基と、不飽和脂肪酸中のカルボキシル基とが反応し
て、アミド結合、カルボン酸塩結合またはエステル結合
することにより、脂肪族不飽和基がシロキサン骨格に導
入された化合物である。このとき、遊離の不飽和脂肪酸
を減少させるために、ジオルガノポリシロキサン中のア
ミノ基、エポキシ基または水酸基のモル数が不飽和脂肪
酸のモル数以上になるようにすることが好ましい。ま
た、この反応は反応温度１００℃以上の条件下で行うの
が好ましい。本成分の２５℃における粘度は１〜２０
０,０００センチポイズの範囲が好ましく、さらに好ま
しくは５〜１５,０００センチポイズの範囲である。本
成分の配合量は（Ａ）成分１００重量部に対して０.１
〜２００重量部である。これは、０.１重量部未満では
目的とする塗料塗布性および汚れ防止性を付与すること
ができず、また、２００重量部を越えると硬化後のゴム
の物性低下が起こるためである。
ノポリシロキサンと不飽和脂肪酸との反応生成物は本発
明組成物の特徴となる成分であり、塗料塗布性および硬
化後のゴムの表面およびそれに接触する基材の汚れの発
生を防ぐ成分である。本成分はその主骨格がポリシロキ
サンであるので（Ａ）成分との相溶性がよく、本発明組
成物の保存中に分離することがない。本成分は、ジオル
ガノポリシロキサン中のアミノ基、エポキシ基または水
酸基と、不飽和脂肪酸中のカルボキシル基とが反応し
て、アミド結合、カルボン酸塩結合またはエステル結合
することにより、脂肪族不飽和基がシロキサン骨格に導
入された化合物である。このとき、遊離の不飽和脂肪酸
を減少させるために、ジオルガノポリシロキサン中のア
ミノ基、エポキシ基または水酸基のモル数が不飽和脂肪
酸のモル数以上になるようにすることが好ましい。ま
た、この反応は反応温度１００℃以上の条件下で行うの
が好ましい。本成分の２５℃における粘度は１〜２０
０,０００センチポイズの範囲が好ましく、さらに好ま
しくは５〜１５,０００センチポイズの範囲である。本
成分の配合量は（Ａ）成分１００重量部に対して０.１
〜２００重量部である。これは、０.１重量部未満では
目的とする塗料塗布性および汚れ防止性を付与すること
ができず、また、２００重量部を越えると硬化後のゴム
の物性低下が起こるためである。
【０００８】（Ｃ）成分の一成分であるジオルガノポリ
シロキサンは、ケイ素原子に結合する、アミノ基含有有
機基、エポキシ基含有有機基および水酸基含有有機基か
らなる群から選ばれる有機基を１分子中に１個以上有す
る。これらの有機基の結合位置は末端でも側鎖でもよ
く、あるいはそれらの組み合わせでもよい。また、アミ
ノ基含有有機基中のアミノ基は、耐変色性という点か
ら、二級アミノ基であることが好ましい。これらのケイ
素原子結合有機基以外のケイ素原子に結合する有機基と
しては、メチル基，エチル基，ヘキシル基などのアルキ
ル基；３,３,３−トリフルオロプロピル基，３−クロロ
プロピル基などのハロアルキル基；フェニル基，ナフチ
ル基などのアリ−ル基；ビニル基，アリル基などのアル
ケニル基が例示されるが、この有機基の７０％以上がメ
チル基であることが好ましい。また、このジオルガノポ
リシロキサンはシラノール基を含有しないことが好まし
い。これは、シラノール基を含有すると（Ａ）成分や
（Ｂ）成分と非常に結合しやすくなり、その結果、本成
分の効果が現れないことがあるためである。ケイ素原子
に結合するアミノ基含有有機基を有するジオルガノポリ
シロキサンの製造方法としては、例えば、Ｎ−ｔｅｒｔ
−ブチルアリルアミンをテトラメチルテトラシクロシロ
キサンに白金触媒の存在下で付加反応させる方法、式Ｃ
4Ｈ9ＮＨＣ3Ｈ6（ＣＨ3）Ｓｉ（ＯＣＨ3）2で表される
アミノ基含有ジメトキシシランを加水分解し、得られた
加水分解物にジメチルポリシロキサンとオクタメチルシ
クロテトラシロキサンを平衡重合触媒の存在下で平衡重
合させる方法、両末端にアミノ基を持つビス（３−アミ
ノプロピル）テトラメチルジシロキサンの存在下に、オ
クタメチルシクロテトラシロキサンを重合させる方法
（特公平３−５１７３０号公報参照）が挙げられる。ケ
イ素原子に結合するエポキシ基含有有機基を有するジオ
ルガノポリシロキサンの製造方法としては、例えば、ア
リルグリシジルエーテルをジメチルシロキサン・メチル
ハイドロジェンシロキサン共重合体に白金触媒の存在下
で付加反応させる方法、４−エポキシシクロヘキシルエ
チレンとジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシ
ロキサン共重合体を強塩基の存在下で平衡化させる方法
（特公昭５１−３３８３９号公報参照）が挙げられる。
ケイ素原子に結合する水酸基含有有機基を有するジオル
ガノポリシロキサンの製造方法としては、例えば、ジメ
チルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重
合体にアリルアルコールのトリメチルシリル化物を白金
触媒の存在下で付加反応させた後、トリメチルシリル基
を加水分解して脱シリル化させる方法（特開昭６０−２
０６８３４号公報参照）が挙げられる。
シロキサンは、ケイ素原子に結合する、アミノ基含有有
機基、エポキシ基含有有機基および水酸基含有有機基か
らなる群から選ばれる有機基を１分子中に１個以上有す
る。これらの有機基の結合位置は末端でも側鎖でもよ
く、あるいはそれらの組み合わせでもよい。また、アミ
ノ基含有有機基中のアミノ基は、耐変色性という点か
ら、二級アミノ基であることが好ましい。これらのケイ
素原子結合有機基以外のケイ素原子に結合する有機基と
しては、メチル基，エチル基，ヘキシル基などのアルキ
ル基；３,３,３−トリフルオロプロピル基，３−クロロ
プロピル基などのハロアルキル基；フェニル基，ナフチ
ル基などのアリ−ル基；ビニル基，アリル基などのアル
ケニル基が例示されるが、この有機基の７０％以上がメ
チル基であることが好ましい。また、このジオルガノポ
リシロキサンはシラノール基を含有しないことが好まし
い。これは、シラノール基を含有すると（Ａ）成分や
（Ｂ）成分と非常に結合しやすくなり、その結果、本成
分の効果が現れないことがあるためである。ケイ素原子
に結合するアミノ基含有有機基を有するジオルガノポリ
シロキサンの製造方法としては、例えば、Ｎ−ｔｅｒｔ
−ブチルアリルアミンをテトラメチルテトラシクロシロ
キサンに白金触媒の存在下で付加反応させる方法、式Ｃ
4Ｈ9ＮＨＣ3Ｈ6（ＣＨ3）Ｓｉ（ＯＣＨ3）2で表される
アミノ基含有ジメトキシシランを加水分解し、得られた
加水分解物にジメチルポリシロキサンとオクタメチルシ
クロテトラシロキサンを平衡重合触媒の存在下で平衡重
合させる方法、両末端にアミノ基を持つビス（３−アミ
ノプロピル）テトラメチルジシロキサンの存在下に、オ
クタメチルシクロテトラシロキサンを重合させる方法
（特公平３−５１７３０号公報参照）が挙げられる。ケ
イ素原子に結合するエポキシ基含有有機基を有するジオ
ルガノポリシロキサンの製造方法としては、例えば、ア
リルグリシジルエーテルをジメチルシロキサン・メチル
ハイドロジェンシロキサン共重合体に白金触媒の存在下
で付加反応させる方法、４−エポキシシクロヘキシルエ
チレンとジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシ
ロキサン共重合体を強塩基の存在下で平衡化させる方法
（特公昭５１−３３８３９号公報参照）が挙げられる。
ケイ素原子に結合する水酸基含有有機基を有するジオル
ガノポリシロキサンの製造方法としては、例えば、ジメ
チルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重
合体にアリルアルコールのトリメチルシリル化物を白金
触媒の存在下で付加反応させた後、トリメチルシリル基
を加水分解して脱シリル化させる方法（特開昭６０−２
０６８３４号公報参照）が挙げられる。
【０００９】（Ｃ）成分のもう一つの成分である不飽和
脂肪酸はその炭素数が３以上であり、より好ましい塗料
塗布性および汚れ防止性を付与するためにはさらに１０
以上であることが好ましい。このような不飽和脂肪酸と
しては、例えば、大豆油脂肪酸，亜麻仁油脂肪酸，ト−
ル油脂肪酸，脱水ひまし油脂肪酸，桐油脂肪酸などの乾
性油脂肪酸が挙げられる。これらの乾性油脂肪酸の成分
は、オレイン酸，リノレイン酸，リノレニン酸，エレオ
ステアリン酸，リカニン酸およびこれらの混合物であ
る。
脂肪酸はその炭素数が３以上であり、より好ましい塗料
塗布性および汚れ防止性を付与するためにはさらに１０
以上であることが好ましい。このような不飽和脂肪酸と
しては、例えば、大豆油脂肪酸，亜麻仁油脂肪酸，ト−
ル油脂肪酸，脱水ひまし油脂肪酸，桐油脂肪酸などの乾
性油脂肪酸が挙げられる。これらの乾性油脂肪酸の成分
は、オレイン酸，リノレイン酸，リノレニン酸，エレオ
ステアリン酸，リカニン酸およびこれらの混合物であ
る。
【００１０】本発明組成物は、上記した（Ａ）成分〜
（Ｃ）成分からなるものであるが、これらの成分に加え
て硬化促進触媒を含有させてもよい。このような触媒と
しては、ジブチル錫ジアセテ−ト，ジブチル錫ジオクテ
−ト，ジブチル錫ジラウレ−ト，コバルトナフトエ−
ト，錫オクトエ−ト，鉄オクトエ−ト，マンガンオクト
エ−トなどの有機カルボン酸の金属塩；テトラブチルチ
タネ−ト，テトライソプロピルチタネ−ト，ビス（アセ
チルアセトニル）−ジイソプロピルチタネ−ト，テトラ
ブチルジルコネ−トなどの金属アルコラ−ト；グアニジ
ンなどのアミン化合物が例示される。この他にも、例え
ば、煙霧状シリカ，疎水化処理された煙霧状シリカ，疎
水化処理された沈降法シリカ，微粉砕石英，けいそう
土，炭酸カルシウム，カ−ボンブラックなどの充填剤；
ベンガラ，二酸化チタン，亜鉛華，群青，鉄黒，カ−ボ
ンブラックなどの顔料；流動性コントロ−ル剤，防かび
剤，有機溶剤，界面活性剤，接着付与剤，難燃化剤など
を必要に応じて本発明組成物に添加することは、本発明
の目的を損なわない限り差し支えない。
（Ｃ）成分からなるものであるが、これらの成分に加え
て硬化促進触媒を含有させてもよい。このような触媒と
しては、ジブチル錫ジアセテ−ト，ジブチル錫ジオクテ
−ト，ジブチル錫ジラウレ−ト，コバルトナフトエ−
ト，錫オクトエ−ト，鉄オクトエ−ト，マンガンオクト
エ−トなどの有機カルボン酸の金属塩；テトラブチルチ
タネ−ト，テトライソプロピルチタネ−ト，ビス（アセ
チルアセトニル）−ジイソプロピルチタネ−ト，テトラ
ブチルジルコネ−トなどの金属アルコラ−ト；グアニジ
ンなどのアミン化合物が例示される。この他にも、例え
ば、煙霧状シリカ，疎水化処理された煙霧状シリカ，疎
水化処理された沈降法シリカ，微粉砕石英，けいそう
土，炭酸カルシウム，カ−ボンブラックなどの充填剤；
ベンガラ，二酸化チタン，亜鉛華，群青，鉄黒，カ−ボ
ンブラックなどの顔料；流動性コントロ−ル剤，防かび
剤，有機溶剤，界面活性剤，接着付与剤，難燃化剤など
を必要に応じて本発明組成物に添加することは、本発明
の目的を損なわない限り差し支えない。
【００１１】本発明組成物は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分
および（Ｃ）成分と、必要に応じてその他の成分とをミ
キサ−中で混合することにより、容易に製造することが
できる。尚、混合中あるいは混合後に脱泡することが好
ましい。
および（Ｃ）成分と、必要に応じてその他の成分とをミ
キサ−中で混合することにより、容易に製造することが
できる。尚、混合中あるいは混合後に脱泡することが好
ましい。
【００１２】以上のような本発明組成物は、硬化してゴ
ム状弾性体になった後、その表面に各種塗料を容易に塗
布することができ、かつ、その塗膜が容易にはがれるこ
とがない。また、硬化後のゴムの表面およびそれに接触
している基材に汚れが発生することがない。さらに本発
明組成物は、保存中に（Ｃ）成分の分離が起こることが
なく、硬化後のゴムの表面の変色も認められない。その
ため、シ−リング材打設後に塗料を塗布する必要のある
建築物外壁回り目地のシ−リング材や、硬化後のゴムの
表面およびそれに接触している基材の汚れ防止性を要求
されるシ−リング材などに好適である。
ム状弾性体になった後、その表面に各種塗料を容易に塗
布することができ、かつ、その塗膜が容易にはがれるこ
とがない。また、硬化後のゴムの表面およびそれに接触
している基材に汚れが発生することがない。さらに本発
明組成物は、保存中に（Ｃ）成分の分離が起こることが
なく、硬化後のゴムの表面の変色も認められない。その
ため、シ−リング材打設後に塗料を塗布する必要のある
建築物外壁回り目地のシ−リング材や、硬化後のゴムの
表面およびそれに接触している基材の汚れ防止性を要求
されるシ−リング材などに好適である。
【００１３】
【実施例】次に、参考例、実施例および比較例を掲げて
本発明を説明する。尚、粘度は、特に記載のないものは
２５℃における値である。また、実施例および比較例中
の塗料塗布性テスト、塗料接着性テスト、汚れ防止性テ
ストおよび物理特性の測定は以下の方法に従って実施し
た。塗料塗布性テストおよび塗料接着性テストにおい
て、塗料Ａはアクリルエマルジョン樹脂塗料であり、塗
料Ｂはアルキッド樹脂塗料である。 ○塗料塗布性テスト 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を室温にて硬
化させて、厚さ２.５ミリメ−トルのゴムシ−トを作成
した。そして、そのゴムシートの表面の５センチメ−ト
ル平方の部分に塗料をハケで１度塗布し、塗料のはじか
れ具合を肉眼にて観察した。塗料が全面積にわたって均
一に塗布できた場合には○、全面積の５〜９割塗布でき
た場合には△、全面積の４割以下しか塗布できなかった
場合には×とした。 ○塗料接着性テスト 塗料塗布性テストを行い（このとき、塗料が全面積にわ
たって均一に塗布されなかったゴムシートにはさらにハ
ケで重ね塗りを行ない、極力全面積に塗料が均一に塗布
されるように塗布した。）、塗膜が十分硬化しているこ
とを確認した後、塗膜上に幅１８ミリメ−トルのセロテ
−プを張り付け、それを引きはがすことによって塗膜の
剥離状況を肉眼にて観察した。塗膜とゴムシ−トが良好
に接着していた場合は○、ほとんど抵抗なくはがれた場
合は×とした。 ○汚れ防止性テスト 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を白色セラミ
ックスボ−ド２枚をつき合わせた幅２０ミリメ−トル、
深さ１０ミリメ−トルの目地に充填し、室温にて１週間
硬化させてテストパネルを作成した。このテストパネル
の目地を上にして７５度の傾きで屋外に放置し、硬化後
のゴムの表面および目地周辺のセラミックスボ−ド上の
汚れの発生状況を三ケ月にわたって調べた。汚れの発生
が認められなかった場合は○、著しい汚れの発生が認め
られた場合は×とした。 ○物理特性 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を型枠に入
れ、温度２０℃、湿度５５パ−セントの条件下にて７日
間放置して硬化させて、厚さ２ミリメ−トルのゴムシ−
トを作成した。このゴムシートの物理特性（硬さ、伸
び、引張り強さ）をＪＩＳ Ｋ６３０１に従って測定し
た。尚、硬さはＪＩＳ Ａ型の硬度計を使用した。
本発明を説明する。尚、粘度は、特に記載のないものは
２５℃における値である。また、実施例および比較例中
の塗料塗布性テスト、塗料接着性テスト、汚れ防止性テ
ストおよび物理特性の測定は以下の方法に従って実施し
た。塗料塗布性テストおよび塗料接着性テストにおい
て、塗料Ａはアクリルエマルジョン樹脂塗料であり、塗
料Ｂはアルキッド樹脂塗料である。 ○塗料塗布性テスト 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を室温にて硬
化させて、厚さ２.５ミリメ−トルのゴムシ−トを作成
した。そして、そのゴムシートの表面の５センチメ−ト
ル平方の部分に塗料をハケで１度塗布し、塗料のはじか
れ具合を肉眼にて観察した。塗料が全面積にわたって均
一に塗布できた場合には○、全面積の５〜９割塗布でき
た場合には△、全面積の４割以下しか塗布できなかった
場合には×とした。 ○塗料接着性テスト 塗料塗布性テストを行い（このとき、塗料が全面積にわ
たって均一に塗布されなかったゴムシートにはさらにハ
ケで重ね塗りを行ない、極力全面積に塗料が均一に塗布
されるように塗布した。）、塗膜が十分硬化しているこ
とを確認した後、塗膜上に幅１８ミリメ−トルのセロテ
−プを張り付け、それを引きはがすことによって塗膜の
剥離状況を肉眼にて観察した。塗膜とゴムシ−トが良好
に接着していた場合は○、ほとんど抵抗なくはがれた場
合は×とした。 ○汚れ防止性テスト 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を白色セラミ
ックスボ−ド２枚をつき合わせた幅２０ミリメ−トル、
深さ１０ミリメ−トルの目地に充填し、室温にて１週間
硬化させてテストパネルを作成した。このテストパネル
の目地を上にして７５度の傾きで屋外に放置し、硬化後
のゴムの表面および目地周辺のセラミックスボ−ド上の
汚れの発生状況を三ケ月にわたって調べた。汚れの発生
が認められなかった場合は○、著しい汚れの発生が認め
られた場合は×とした。 ○物理特性 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を型枠に入
れ、温度２０℃、湿度５５パ−セントの条件下にて７日
間放置して硬化させて、厚さ２ミリメ−トルのゴムシ−
トを作成した。このゴムシートの物理特性（硬さ、伸
び、引張り強さ）をＪＩＳ Ｋ６３０１に従って測定し
た。尚、硬さはＪＩＳ Ａ型の硬度計を使用した。
【００１４】
【参考例１】攪拌器，還流冷却器，温度計，滴下ロート
を備えた０.５リットルフラスコに、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブ
チルアリルアミン１８０.６グラム、塩化白金酸と１,３
−ジビニル−テトラメチルジシロキサンより調製した錯
体を白金金属量がＮ−ｔｅｒｔ−ブチルアリルアミンに
対して１０ｐｐｍになるような量投入した。次いで８０
℃まで加熱し、テトラメチルテトラシクロシロキサン７
７.０グラムを２時間かけて滴下した。滴下後、８０〜
１３６℃で３時間反応させた。反応生成物をガスクロマ
トグラフィー（ＧＬＣ）にて調べたところ、Ｎ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルアリルアミンのモノ、ジ、トリ付加体｛１,
３,５,７−テトラメチル−１−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ
プロピルシクロテトラシロキサン、１,３,５,７−テト
ラメチル−１,３−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルアミノプロピ
ル）シクロテトラシロキサン、１,３,５,７−テトラメ
チル−１,３,５−トリ（ｔｅｒｔ−ブチルアミノプロピ
ル）シクロテトラシロキサン｝が残存していたので前記
の白金錯体をさらに７.５ｐｐｍ加えて、１３６℃で２
時間加熱した。加熱後、再度ＧＬＣで調べたところ、上
記の低分子量体が消失していたので反応終了とした。未
反応のＮ−ｔｅｒｔ−ブチルアリルアミンおよび不純物
を３５℃／４２ｍｍＨｇ、次いで２００℃／３ｍｍＨｇ
で減圧留去して、１,３,５,７−テトラメチル−１,３,
５,７−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルアミノプロピル）シ
クロテトラシロキサン１５５.１グラムを得た。このシ
ロキサンの収率は７０％であった。得られたシロキサン
１００グラムに、不飽和脂肪酸［ＫＦトレ−ディング社
製、商品名ハイジエン（中和価２００）、共役リノ−ル
酸含有率５６.５パ−セント］４０.４グラムを混合し、
カルボン酸塩結合を有する反応生成物を調製した。
を備えた０.５リットルフラスコに、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブ
チルアリルアミン１８０.６グラム、塩化白金酸と１,３
−ジビニル−テトラメチルジシロキサンより調製した錯
体を白金金属量がＮ−ｔｅｒｔ−ブチルアリルアミンに
対して１０ｐｐｍになるような量投入した。次いで８０
℃まで加熱し、テトラメチルテトラシクロシロキサン７
７.０グラムを２時間かけて滴下した。滴下後、８０〜
１３６℃で３時間反応させた。反応生成物をガスクロマ
トグラフィー（ＧＬＣ）にて調べたところ、Ｎ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルアリルアミンのモノ、ジ、トリ付加体｛１,
３,５,７−テトラメチル−１−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ
プロピルシクロテトラシロキサン、１,３,５,７−テト
ラメチル−１,３−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルアミノプロピ
ル）シクロテトラシロキサン、１,３,５,７−テトラメ
チル−１,３,５−トリ（ｔｅｒｔ−ブチルアミノプロピ
ル）シクロテトラシロキサン｝が残存していたので前記
の白金錯体をさらに７.５ｐｐｍ加えて、１３６℃で２
時間加熱した。加熱後、再度ＧＬＣで調べたところ、上
記の低分子量体が消失していたので反応終了とした。未
反応のＮ−ｔｅｒｔ−ブチルアリルアミンおよび不純物
を３５℃／４２ｍｍＨｇ、次いで２００℃／３ｍｍＨｇ
で減圧留去して、１,３,５,７−テトラメチル−１,３,
５,７−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルアミノプロピル）シ
クロテトラシロキサン１５５.１グラムを得た。このシ
ロキサンの収率は７０％であった。得られたシロキサン
１００グラムに、不飽和脂肪酸［ＫＦトレ−ディング社
製、商品名ハイジエン（中和価２００）、共役リノ−ル
酸含有率５６.５パ−セント］４０.４グラムを混合し、
カルボン酸塩結合を有する反応生成物を調製した。
【００１５】
【参考例２】攪拌器，還流冷却器，温度計，滴下ロート
を備えた１リットルフラスコに、式Ｃ4Ｈ9ＮＨＣ3Ｈ
6（ＣＨ3）Ｓｉ（ＯＣＨ3）2 で表されるアミノ基含有
ジメトキシシラン１１８.４グラムを仕込み、攪拌しな
がら水２１.４グラムを滴下ロ−トから徐々に滴下させ
て、メトキシ基の加水分解反応を行った。加水分解反応
後、減圧下で低沸点物を留去させて、室温における粘度
が２４０センチポイズである加水分解物９２.７グラム
を得た。得られた加水分解物５８グラムと式
を備えた１リットルフラスコに、式Ｃ4Ｈ9ＮＨＣ3Ｈ
6（ＣＨ3）Ｓｉ（ＯＣＨ3）2 で表されるアミノ基含有
ジメトキシシラン１１８.４グラムを仕込み、攪拌しな
がら水２１.４グラムを滴下ロ−トから徐々に滴下させ
て、メトキシ基の加水分解反応を行った。加水分解反応
後、減圧下で低沸点物を留去させて、室温における粘度
が２４０センチポイズである加水分解物９２.７グラム
を得た。得られた加水分解物５８グラムと式
【化１】 （式中、ｎは粘度が１０センチポイズとなるような数で
ある。）で表され、粘度が１０センチポイズであるジメ
チルポリシロキサン２６.６グラムとオクタメチルシク
ロテトラシロキサン６０７グラムとを、攪拌器，還流冷
却器，温度計，滴下ロートを備えた２リットルフラスコ
に仕込み、更に平衡重合触媒として水酸化カリウム０.
１３８グラムを仕込んで、徐々に１５０℃まで昇温し
た。この温度で平衡重合を行った後、酢酸０.１７７グ
ラムを仕込んで平衡重合触媒を中和させた。次いで減圧
下で低沸点物を留去させて、粘度が１４６３センチポイ
ズの側鎖にｎ−ブチルアミノプロピル基を有するジオル
ガノポリシロキサン４７２グラムを得た。このジオルガ
ノポリシロキサン中の式Ｃ4Ｈ9ＮＨで表されるアミノ基
含有有機基の含有率は３.６重量パ−セントであった。
得られたジオルガノポリシロキサン１００グラムと大豆
油脂肪酸１４グラムとを、留出管付き還流冷却管，攪拌
装置，窒素導入管，温度計を取り付けた０.３リットル
四ツ口フラスコに仕込んだ。共沸用に少量のトルエンを
仕込み、窒素を流しながら徐々に昇温した。フラスコ内
温度を１５０〜１６０℃に保ちながら、縮合水を共沸脱
水で除きながら反応させた。反応後、トルエンなどの低
沸点物を留去させて、褐色透明液体の反応生成物を得
た。得られた反応生成物を赤外分光分析したところ、大
豆油脂肪酸のカルボニルに起因する１７００ｃｍ-1の特
性吸収が消失しており、アミド基に起因する１６２０ｃ
ｍ-1の特性吸収が観察された。これよりアミド化反応が
完結したことが確認された。
ある。）で表され、粘度が１０センチポイズであるジメ
チルポリシロキサン２６.６グラムとオクタメチルシク
ロテトラシロキサン６０７グラムとを、攪拌器，還流冷
却器，温度計，滴下ロートを備えた２リットルフラスコ
に仕込み、更に平衡重合触媒として水酸化カリウム０.
１３８グラムを仕込んで、徐々に１５０℃まで昇温し
た。この温度で平衡重合を行った後、酢酸０.１７７グ
ラムを仕込んで平衡重合触媒を中和させた。次いで減圧
下で低沸点物を留去させて、粘度が１４６３センチポイ
ズの側鎖にｎ−ブチルアミノプロピル基を有するジオル
ガノポリシロキサン４７２グラムを得た。このジオルガ
ノポリシロキサン中の式Ｃ4Ｈ9ＮＨで表されるアミノ基
含有有機基の含有率は３.６重量パ−セントであった。
得られたジオルガノポリシロキサン１００グラムと大豆
油脂肪酸１４グラムとを、留出管付き還流冷却管，攪拌
装置，窒素導入管，温度計を取り付けた０.３リットル
四ツ口フラスコに仕込んだ。共沸用に少量のトルエンを
仕込み、窒素を流しながら徐々に昇温した。フラスコ内
温度を１５０〜１６０℃に保ちながら、縮合水を共沸脱
水で除きながら反応させた。反応後、トルエンなどの低
沸点物を留去させて、褐色透明液体の反応生成物を得
た。得られた反応生成物を赤外分光分析したところ、大
豆油脂肪酸のカルボニルに起因する１７００ｃｍ-1の特
性吸収が消失しており、アミド基に起因する１６２０ｃ
ｍ-1の特性吸収が観察された。これよりアミド化反応が
完結したことが確認された。
【００１６】
【参考例３】攪拌器，還流冷却器，温度計，滴下ロート
を備えた０.５リットルフラスコに、アリルグリシジル
エ−テル９５.１グラム、トルエン５７.６グラムおよび
１パ−セント塩化白金酸テトラヒドロフラン溶液０.０
３グラムを仕込み、攪拌しながら徐々に８０℃まで昇温
した。この温度で、式
を備えた０.５リットルフラスコに、アリルグリシジル
エ−テル９５.１グラム、トルエン５７.６グラムおよび
１パ−セント塩化白金酸テトラヒドロフラン溶液０.０
３グラムを仕込み、攪拌しながら徐々に８０℃まで昇温
した。この温度で、式
【化２】 で表されるジメチルシロキサン・メチルハイドロジェン
シロキサン共重合体９７.３グラムを滴下ロ−トから徐
々に滴下した。滴下後、徐々に１１５℃まで昇温した。
このとき、定期的に反応混合物を取り出して赤外分光分
析を行い、ケイ素原子結合水素原子に起因する特性吸収
が観察されなくなるまで反応を行った。反応後、トルエ
ンおよび未反応のアリルグリシジルエ−テルなどの低沸
点物を留去させて、側鎖に式
シロキサン共重合体９７.３グラムを滴下ロ−トから徐
々に滴下した。滴下後、徐々に１１５℃まで昇温した。
このとき、定期的に反応混合物を取り出して赤外分光分
析を行い、ケイ素原子結合水素原子に起因する特性吸収
が観察されなくなるまで反応を行った。反応後、トルエ
ンおよび未反応のアリルグリシジルエ−テルなどの低沸
点物を留去させて、側鎖に式
【化３】 で表されるエポキシ基含有有機基を有するジオルガノポ
リシロキサンを得た。このジオルガノポリシロキサン中
のエポキシ基含有率は１８.９重量パ−セントであっ
た。得られたジオルガノポリシロキサン５０グラムと大
豆油脂肪酸１２３グラムと少量のキシレンとを、攪拌
器，留出官付き還流冷却器，温度計を備えた０.３リッ
トルフラスコに仕込み、徐々に２３０℃まで昇温した。
この温度でエステル化反応させた後、冷却してエステル
結合を有する反応生成物を得た。
リシロキサンを得た。このジオルガノポリシロキサン中
のエポキシ基含有率は１８.９重量パ−セントであっ
た。得られたジオルガノポリシロキサン５０グラムと大
豆油脂肪酸１２３グラムと少量のキシレンとを、攪拌
器，留出官付き還流冷却器，温度計を備えた０.３リッ
トルフラスコに仕込み、徐々に２３０℃まで昇温した。
この温度でエステル化反応させた後、冷却してエステル
結合を有する反応生成物を得た。
【００１７】
【参考例４】攪拌器，還流冷却器，温度計，滴下ロート
を備えた１リットルフラスコに、式
を備えた１リットルフラスコに、式
【化４】 で表されるジメチルシロキサン・メチルハイドロジェン
シロキサン共重合体１２０グラムと１パ−セントの塩化
白金酸テトラヒドロフラン溶液０.０３グラムを仕込
み、攪拌しながら徐々に７０℃まで昇温した。この温度
で、アリルアルコ−ルのトリメチルシリル化物１６５グ
ラムを約４０分かけて滴下した。滴下後、１３０℃まで
昇温し、この温度で反応を２時間行った。反応生成物を
赤外分光分析してケイ素原子結合水素原子に起因する特
性吸収が観察されないことを確認した後、未反応のアリ
ルアルコ−ルのトリメチルシリル化物などの低沸点物を
留去させた。次いでメタノ−ル４２０グラムと酢酸１.
９グラムの混合物をフラスコに仕込み、６３℃まで昇温
した。この温度で脱シリル化反応を完結させた後、メタ
ノ−ルなどの低沸点物の留去を行い、側鎖にプロパノー
ル基を有するジオルガノポリシロキサン１６７グラムを
得た。このジオルガノポリシロキサン中の水酸基含有率
は９.９重量パ−セントであった。得られたジオルガノ
ポリシロキサン５０グラムと大豆油脂肪酸８１.５グラ
ムと少量のキシレンとを、攪拌器，留出官付き還流冷却
器，温度計を備えた０.３リットルフラスコに仕込み、
徐々に２３０℃まで昇温した。この温度でエステル化反
応させた後、冷却してエステル結合を有する反応生成物
を得た。
シロキサン共重合体１２０グラムと１パ−セントの塩化
白金酸テトラヒドロフラン溶液０.０３グラムを仕込
み、攪拌しながら徐々に７０℃まで昇温した。この温度
で、アリルアルコ−ルのトリメチルシリル化物１６５グ
ラムを約４０分かけて滴下した。滴下後、１３０℃まで
昇温し、この温度で反応を２時間行った。反応生成物を
赤外分光分析してケイ素原子結合水素原子に起因する特
性吸収が観察されないことを確認した後、未反応のアリ
ルアルコ−ルのトリメチルシリル化物などの低沸点物を
留去させた。次いでメタノ−ル４２０グラムと酢酸１.
９グラムの混合物をフラスコに仕込み、６３℃まで昇温
した。この温度で脱シリル化反応を完結させた後、メタ
ノ−ルなどの低沸点物の留去を行い、側鎖にプロパノー
ル基を有するジオルガノポリシロキサン１６７グラムを
得た。このジオルガノポリシロキサン中の水酸基含有率
は９.９重量パ−セントであった。得られたジオルガノ
ポリシロキサン５０グラムと大豆油脂肪酸８１.５グラ
ムと少量のキシレンとを、攪拌器，留出官付き還流冷却
器，温度計を備えた０.３リットルフラスコに仕込み、
徐々に２３０℃まで昇温した。この温度でエステル化反
応させた後、冷却してエステル結合を有する反応生成物
を得た。
【００１８】
【実施例１】粘度が２０,０００センチポイズであり、
分子鎖両末端がシラノ−ル基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン１００グラム、表面が脂肪酸で処理されたコ
ロイド質炭酸カルシウム（平均粒径０.１ミクロン）１
００グラム、参考例１で得られたカルボン酸塩結合を有
する反応生成物１０グラム、ビニルトリス（メチルエチ
ルケトオキシム）シラン２０グラムを実質上無水条件下
で混合して、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
を調製した。この組成物の塗料塗布性、塗料接着性、汚
れ防止性および物理特性を測定し、これらの結果を表１
に示した。
分子鎖両末端がシラノ−ル基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン１００グラム、表面が脂肪酸で処理されたコ
ロイド質炭酸カルシウム（平均粒径０.１ミクロン）１
００グラム、参考例１で得られたカルボン酸塩結合を有
する反応生成物１０グラム、ビニルトリス（メチルエチ
ルケトオキシム）シラン２０グラムを実質上無水条件下
で混合して、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
を調製した。この組成物の塗料塗布性、塗料接着性、汚
れ防止性および物理特性を測定し、これらの結果を表１
に示した。
【００１９】
【実施例２】粘度が２０,０００センチポイズであり、
分子鎖両末端がシラノ−ル基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン１００グラム、表面が脂肪酸で処理されたコ
ロイド質炭酸カルシウム（平均粒径０.１ミクロン）１
００グラム、参考例２で得られたアミド結合を有する反
応生成物４０グラム、ビニルトリス（メチルエチルケト
オキシム）シラン２０グラムを実質上無水条件下で混合
して、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製
した。この組成物の塗料塗布性、塗料接着性、汚れ防止
性および物理特性を測定し、これらの結果を表１に示し
た。
分子鎖両末端がシラノ−ル基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン１００グラム、表面が脂肪酸で処理されたコ
ロイド質炭酸カルシウム（平均粒径０.１ミクロン）１
００グラム、参考例２で得られたアミド結合を有する反
応生成物４０グラム、ビニルトリス（メチルエチルケト
オキシム）シラン２０グラムを実質上無水条件下で混合
して、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製
した。この組成物の塗料塗布性、塗料接着性、汚れ防止
性および物理特性を測定し、これらの結果を表１に示し
た。
【００２０】
【実施例３】粘度が２０,０００センチポイズであり、
分子鎖両末端がシラノ−ル基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン１００グラム、表面が脂肪酸で処理されたコ
ロイド質炭酸カルシウム（平均粒径０.１ミクロン）１
００グラム、参考例３で得られたエステル結合を有する
反応生成物１０グラム、ビニルトリス（メチルエチルケ
トオキシム）シラン２０グラムを実質上無水条件下で混
合して、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調
製した。この組成物の塗料塗布性、塗料接着性、汚れ防
止性および物理特性を測定し、これらの結果を表１に示
した。
分子鎖両末端がシラノ−ル基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン１００グラム、表面が脂肪酸で処理されたコ
ロイド質炭酸カルシウム（平均粒径０.１ミクロン）１
００グラム、参考例３で得られたエステル結合を有する
反応生成物１０グラム、ビニルトリス（メチルエチルケ
トオキシム）シラン２０グラムを実質上無水条件下で混
合して、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調
製した。この組成物の塗料塗布性、塗料接着性、汚れ防
止性および物理特性を測定し、これらの結果を表１に示
した。
【００２１】
【実施例４】粘度が４０,０００センチポイズであり、
分子鎖両末端がシラノ−ル基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン１００グラム、表面が脂肪酸で処理されたコ
ロイド質炭酸カルシウム（平均粒径０.１ミクロン）１
００グラム、参考例４で得られたエステル結合を有する
反応生成物２０グラム、ビニルトリス（メチルエチルケ
トオキシム）シラン２０グラムを実質上無水条件下で混
合して、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調
製した。この組成物の塗料塗布性、塗料接着性、汚れ防
止性および物理特性を測定し、これらの結果を表１に示
した。
分子鎖両末端がシラノ−ル基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン１００グラム、表面が脂肪酸で処理されたコ
ロイド質炭酸カルシウム（平均粒径０.１ミクロン）１
００グラム、参考例４で得られたエステル結合を有する
反応生成物２０グラム、ビニルトリス（メチルエチルケ
トオキシム）シラン２０グラムを実質上無水条件下で混
合して、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調
製した。この組成物の塗料塗布性、塗料接着性、汚れ防
止性および物理特性を測定し、これらの結果を表１に示
した。
【００２２】
【比較例１】粘度が２０,０００センチポイズであり、
分子鎖両末端がシラノ−ル基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン１００グラム、表面が脂肪酸で処理されたコ
ロイド質炭酸カルシウム（平均粒径０.１ミクロン）１
００グラム、ビニルトリス（メチルエチルケトオキシ
ム）シラン２０グラムを実質上無水条件下で混合して、
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
この組成物の塗料塗布性、塗料接着性、汚れ防止性およ
び物理特性を測定し、これらの結果を表１に示した。
分子鎖両末端がシラノ−ル基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン１００グラム、表面が脂肪酸で処理されたコ
ロイド質炭酸カルシウム（平均粒径０.１ミクロン）１
００グラム、ビニルトリス（メチルエチルケトオキシ
ム）シラン２０グラムを実質上無水条件下で混合して、
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
この組成物の塗料塗布性、塗料接着性、汚れ防止性およ
び物理特性を測定し、これらの結果を表１に示した。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【実施例５】粘度が５,０００センチポイズであり、分
子鎖両末端がシラノ−ル基で封鎖されたジメチルポリシ
ロキサン１００グラムに、表面が脂肪酸で処理されたコ
ロイド質炭酸カルシウム（平均粒径０.１ミクロン）６
５グラムと参考例４で合成されたエステル結合を有する
反応生成物１０グラムとを均一に混合した。さらに、ペ
ンタメチルトリス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノキシ）シク
ロテトラシロキサン１０グラムとヘキサメチルビス
（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノキシ）シクロテトラシロキサ
ン９０グラムとの混合物５グラムを配合して室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物を調製した。この組成物
の塗料塗布性、塗料接着性、汚れ防止性および物理特性
を測定し、これらの結果を表２に示した。また、比較例
２として、上記において参考例４で合成されたエステル
結合を有する反応生成物を配合しない以外は上記と同様
にして、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調
製した。この組成物の塗料塗布性、塗料接着性、汚れ防
止性および物理特性を測定し、これらの結果を表２に示
した。
子鎖両末端がシラノ−ル基で封鎖されたジメチルポリシ
ロキサン１００グラムに、表面が脂肪酸で処理されたコ
ロイド質炭酸カルシウム（平均粒径０.１ミクロン）６
５グラムと参考例４で合成されたエステル結合を有する
反応生成物１０グラムとを均一に混合した。さらに、ペ
ンタメチルトリス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノキシ）シク
ロテトラシロキサン１０グラムとヘキサメチルビス
（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノキシ）シクロテトラシロキサ
ン９０グラムとの混合物５グラムを配合して室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物を調製した。この組成物
の塗料塗布性、塗料接着性、汚れ防止性および物理特性
を測定し、これらの結果を表２に示した。また、比較例
２として、上記において参考例４で合成されたエステル
結合を有する反応生成物を配合しない以外は上記と同様
にして、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調
製した。この組成物の塗料塗布性、塗料接着性、汚れ防
止性および物理特性を測定し、これらの結果を表２に示
した。
【００２５】
【表２】
【００２６】
【実施例６】粘度が１３,５００センチポイズであり、
分子鎖両末端がシラノ−ル基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン１００グラムに、表面が脂肪酸で処理された
コロイド質炭酸カルシウム（平均粒径０.１ミクロン）
１３０グラムと参考例４で合成されたエステル結合を有
する反応生成物１５グラムとを均一に混合した。さら
に、メチルビニルビス（Ｎ−エチルアセトアミド）シラ
ン１００グラムと、ビニルトリス（Ｎ−エチルアセトア
ミド）シラン２０グラムとの混合物１０グラムを配合し
て室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製し
た。この組成物について塗料塗布性、塗料接着性および
汚れ防止性を測定したところ、塗料は全面積にわたって
均一に塗布でき、また、その塗膜はゴムシートと良好に
接着していた。さらにゴムの表面および目地周辺におけ
る汚れの発生も認められなかった。
分子鎖両末端がシラノ−ル基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン１００グラムに、表面が脂肪酸で処理された
コロイド質炭酸カルシウム（平均粒径０.１ミクロン）
１３０グラムと参考例４で合成されたエステル結合を有
する反応生成物１５グラムとを均一に混合した。さら
に、メチルビニルビス（Ｎ−エチルアセトアミド）シラ
ン１００グラムと、ビニルトリス（Ｎ−エチルアセトア
ミド）シラン２０グラムとの混合物１０グラムを配合し
て室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製し
た。この組成物について塗料塗布性、塗料接着性および
汚れ防止性を測定したところ、塗料は全面積にわたって
均一に塗布でき、また、その塗膜はゴムシートと良好に
接着していた。さらにゴムの表面および目地周辺におけ
る汚れの発生も認められなかった。
【００２７】
【発明の効果】本発明の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物は、上記の（Ａ）成分〜（Ｃ）成分からな
り、特に（Ｃ）成分のジオルガノポリシロキサンと不飽
和脂肪酸との反応生成物を含有しているので、硬化後の
ゴムの表面に塗料を容易に塗布することができ、かつ、
その塗膜が容易にはがれることがなく、また、硬化後の
ゴムの表面およびそれに接触している基材に汚れが発生
することがないという特徴を有する。
サン組成物は、上記の（Ａ）成分〜（Ｃ）成分からな
り、特に（Ｃ）成分のジオルガノポリシロキサンと不飽
和脂肪酸との反応生成物を含有しているので、硬化後の
ゴムの表面に塗料を容易に塗布することができ、かつ、
その塗膜が容易にはがれることがなく、また、硬化後の
ゴムの表面およびそれに接触している基材に汚れが発生
することがないという特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大川 直 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内 (72)発明者 杉山 茂樹 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）分子鎖末端にシラノ−ル基または
ケイ素原子結合加水分解性基を有し、実質的に直鎖状で
あるオルガノポリシロキサン１００重量部、 （Ｂ）架橋剤 ０.１〜４０重量部 および （Ｃ）ケイ素原子に結合する、アミノ基含有有機基、エポキシ基含有有機基およ び水酸基含有有機基からなる群から選ばれる有機基を１分子中に１個以上有する ジオルガノポリシロキサンと、炭素数が３以上である不飽和脂肪酸との反応生成 物 ０.１〜２００重量部 からなることを特徴とする、室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5145717A JPH06329912A (ja) | 1993-05-25 | 1993-05-25 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US08/246,894 US5432218A (en) | 1993-05-25 | 1994-05-20 | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition |
| DE69414030T DE69414030T2 (de) | 1993-05-25 | 1994-05-25 | RTV-Organopolysiloxanzusammensetzung |
| KR1019940011358A KR100299398B1 (ko) | 1993-05-25 | 1994-05-25 | 실온경화성오가노폴리실록산조성물 |
| EP94108098A EP0626426B1 (en) | 1993-05-25 | 1994-05-25 | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5145717A JPH06329912A (ja) | 1993-05-25 | 1993-05-25 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06329912A true JPH06329912A (ja) | 1994-11-29 |
Family
ID=15391504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5145717A Pending JPH06329912A (ja) | 1993-05-25 | 1993-05-25 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5432218A (ja) |
| EP (1) | EP0626426B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06329912A (ja) |
| KR (1) | KR100299398B1 (ja) |
| DE (1) | DE69414030T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014520176A (ja) * | 2011-06-01 | 2014-08-21 | ダウ コーニング コーポレーション | 室温加硫性シリコーン組成物 |
| CN110964050A (zh) * | 2019-12-19 | 2020-04-07 | 仙桃市蓝化有机硅有限公司 | 一种甲基乙烯基二（n-乙基乙酰氨基）硅烷的制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
| JP3457075B2 (ja) * | 1994-11-24 | 2003-10-14 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | １液型室温硬化性シリコーンエラストマー組成物の製造方法 |
| CN1117126C (zh) * | 1995-09-22 | 2003-08-06 | 大金工业株式会社 | 污染附着防止剂和涂料用组合物 |
| US6268300B1 (en) * | 1998-12-22 | 2001-07-31 | Dow Corning Corporation | Textile coating compositions |
| EP1736499B1 (en) | 2000-03-31 | 2009-11-18 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Thermosetting silicone resin composition, resin film, metallic foil, insulation film, metal-clad laminate, multi-layered metal-clad laminate and multi-layered printed-wiring board comprising the composition and use of the composition as a film, on a foil, in a laminate or printed wiring board |
| CA2428893C (en) * | 2002-05-31 | 2007-12-18 | Thomas & Betts International, Inc. | Connector for hard-line coaxial cable |
| US7527870B2 (en) * | 2003-04-03 | 2009-05-05 | Dow Corning Corporation | Organosiloxane compositions |
| DE102004046179A1 (de) * | 2004-09-23 | 2006-03-30 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| DE102006017606A1 (de) * | 2006-04-12 | 2007-10-18 | Henkel Kgaa | Dichtstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| US7834083B2 (en) * | 2006-10-11 | 2010-11-16 | Samsung Electro-Mechanics Co., Ltd. | Nanocomposite composition comprising transparent nanoparticles |
| US20170290762A1 (en) * | 2016-04-08 | 2017-10-12 | Empire Technology Development Llc | Method and Composition for Dag Mitigation on Hair |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3719365A (en) * | 1971-10-18 | 1973-03-06 | Gen Motors Corp | Seal structure |
| JPS58215453A (ja) * | 1982-06-09 | 1983-12-14 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキサン組成物 |
| JPS6151056A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-13 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキサン組成物 |
| JPS621750A (ja) * | 1985-06-27 | 1987-01-07 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US4683251A (en) * | 1986-06-20 | 1987-07-28 | Toray Silicone Co., Ltd. | Room temperature-curable organopolysiloxane composition containing a photosensitizer |
| JP2649062B2 (ja) * | 1988-05-30 | 1997-09-03 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 繊維用処理剤組成物 |
-
1993
- 1993-05-25 JP JP5145717A patent/JPH06329912A/ja active Pending
-
1994
- 1994-05-20 US US08/246,894 patent/US5432218A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-25 DE DE69414030T patent/DE69414030T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-25 KR KR1019940011358A patent/KR100299398B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-05-25 EP EP94108098A patent/EP0626426B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014520176A (ja) * | 2011-06-01 | 2014-08-21 | ダウ コーニング コーポレーション | 室温加硫性シリコーン組成物 |
| CN110964050A (zh) * | 2019-12-19 | 2020-04-07 | 仙桃市蓝化有机硅有限公司 | 一种甲基乙烯基二（n-乙基乙酰氨基）硅烷的制备方法 |
| CN110964050B (zh) * | 2019-12-19 | 2022-04-29 | 仙桃市蓝化有机硅有限公司 | 一种甲基乙烯基二(n-乙基乙酰氨基)硅烷的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5432218A (en) | 1995-07-11 |
| DE69414030D1 (de) | 1998-11-26 |
| EP0626426A2 (en) | 1994-11-30 |
| DE69414030T2 (de) | 1999-04-08 |
| EP0626426B1 (en) | 1998-10-21 |
| KR100299398B1 (ko) | 2001-10-22 |
| EP0626426A3 (en) | 1995-05-10 |
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