JPH0632632B2 - サポニン誘導体の製造方法 - Google Patents
サポニン誘導体の製造方法Info
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- JPH0632632B2 JPH0632632B2 JP58036739A JP3673983A JPH0632632B2 JP H0632632 B2 JPH0632632 B2 JP H0632632B2 JP 58036739 A JP58036739 A JP 58036739A JP 3673983 A JP3673983 A JP 3673983A JP H0632632 B2 JPH0632632 B2 JP H0632632B2
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- compound obtained
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は２０（Ｓ）−プロトパナキサジオール−３−
〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）〕−β−Ｄ−キ
シロピラノサイドの製造方法に関する。
〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）〕−β−Ｄ−キ
シロピラノサイドの製造方法に関する。
補気薬とは、漢方では、主として各系統的器官の生理的
な機能が不十分な状態を治療する薬物で、とくに消化器
系と呼吸器系の機能を促進し、体力を増強するものであ
る。これは血の生成、運行を司さどるためとされてい
る。そこで本発明者らは、補気薬が血の生成、運行を司
さどつた結果として、必然的に血液は消費されることに
着目し、補気薬が全血液量にあたえる影響を検討したと
ころ、予期したごとく、全血液量は減少することを見出
した。さらに、この全血液量減少をマウスの切断尾部か
らの出血量の減少をもつて計測しうることを知つた。
な機能が不十分な状態を治療する薬物で、とくに消化器
系と呼吸器系の機能を促進し、体力を増強するものであ
る。これは血の生成、運行を司さどるためとされてい
る。そこで本発明者らは、補気薬が血の生成、運行を司
さどつた結果として、必然的に血液は消費されることに
着目し、補気薬が全血液量にあたえる影響を検討したと
ころ、予期したごとく、全血液量は減少することを見出
した。さらに、この全血液量減少をマウスの切断尾部か
らの出血量の減少をもつて計測しうることを知つた。
この薬理実験を指標として、補気作用を有する物質を検
索し、ウコギ科のチクセツニンジン（Panax japonicus
C.A.Meyer）より得たチクセツサポニンIIIから誘導した
２０（Ｓ）−プロトパナキサジオール−３−〔β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→２）〕−β−Ｄ−キシロピラノ
サイドが強い補気作用を有することを見出し、該化合物
が血液賦活作用を有する補気薬であることを立証し、本
発明を完成した。
索し、ウコギ科のチクセツニンジン（Panax japonicus
C.A.Meyer）より得たチクセツサポニンIIIから誘導した
２０（Ｓ）−プロトパナキサジオール−３−〔β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→２）〕−β−Ｄ−キシロピラノ
サイドが強い補気作用を有することを見出し、該化合物
が血液賦活作用を有する補気薬であることを立証し、本
発明を完成した。
本発明の目的は、本発明化合物である治療剤として有用
な新規なサポニン誘導体の製造方法を提供することにあ
る。
な新規なサポニン誘導体の製造方法を提供することにあ
る。
本発明は、式〔II〕 で表されるチクセツサポニンIIIをβ−グルコシダーゼ
をもつて酵素分解することにより製造する方法である。
をもつて酵素分解することにより製造する方法である。
上記反応に用いる式〔II〕で表わされるチクセツサポニ
ンIIIは、例えばウコギ科のチクセツニンジン（Panax j
aponicus C.A.Meyer）より抽出、分離することができ
る。このチクセツサポニンIIIの抽出、分離には、例え
ば庄司らの方法〔薬学雑誌８８，３２５−３２９（１９
６８）〕を用いることができる。すなわち、チクセツニ
ンジンの根茎を粉砕し、５０％メタノール含有水で温時
抽出し抽出液を濃縮し、濃縮エキスを水に溶解した水溶
液をｎ−ブタノールにて抽出する。このｎ−ブタノール
抽出液を濃縮して得たエキスをｎ−ブタノール・酢酸エ
チルエステル・水（２：１：２）を混合して得られる上
層溶媒、下層溶媒を用いて向流分配を行い、粗チクセツ
サポニンIIIを得る。次いでこの粗チクセツサポニンIII
をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイーに付
し、クロロホルム・メタノール・水（１３：７：２）を
混合して得られる下層溶媒で溶出することにより、約
０．９％の収率で無色プリズム晶のチクセツサポニンII
I（融合１９６−１９７℃）を得ることができる。
ンIIIは、例えばウコギ科のチクセツニンジン（Panax j
aponicus C.A.Meyer）より抽出、分離することができ
る。このチクセツサポニンIIIの抽出、分離には、例え
ば庄司らの方法〔薬学雑誌８８，３２５−３２９（１９
６８）〕を用いることができる。すなわち、チクセツニ
ンジンの根茎を粉砕し、５０％メタノール含有水で温時
抽出し抽出液を濃縮し、濃縮エキスを水に溶解した水溶
液をｎ−ブタノールにて抽出する。このｎ−ブタノール
抽出液を濃縮して得たエキスをｎ−ブタノール・酢酸エ
チルエステル・水（２：１：２）を混合して得られる上
層溶媒、下層溶媒を用いて向流分配を行い、粗チクセツ
サポニンIIIを得る。次いでこの粗チクセツサポニンIII
をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイーに付
し、クロロホルム・メタノール・水（１３：７：２）を
混合して得られる下層溶媒で溶出することにより、約
０．９％の収率で無色プリズム晶のチクセツサポニンII
I（融合１９６−１９７℃）を得ることができる。
またβ−グルコシダーゼとしては、任意の起源のものま
たは市販のものを用いることができ、その具体例として
例えばヘスペリジナーゼ（田辺製薬K.K.製）を挙げるこ
とができる。
たは市販のものを用いることができ、その具体例として
例えばヘスペリジナーゼ（田辺製薬K.K.製）を挙げるこ
とができる。
酵素分解反応に際しては、リン酸−水素ナトリウムとク
エン酸からなるpH３．５〜５．４緩衝液を用い、温度３
５〜３７℃で３０〜５０時間反応させて目的化合物
〔Ｉ〕を製造することができる。
エン酸からなるpH３．５〜５．４緩衝液を用い、温度３
５〜３７℃で３０〜５０時間反応させて目的化合物
〔Ｉ〕を製造することができる。
このようにして得られた化合物は、再結晶等の通常の手
段により精製することができる。
段により精製することができる。
本発明で得た化合物の理化学的性質は次のとおりであ
る。
る。
融 点 193.5-194℃ 赤外線吸収スペクトル 3100-3600(OH) 1160 1060 1040(C-O) 核磁気共鳴スペクトル（H-NMR）（δ in CD3OD) ０．８−１．２（１８Ｈ） １．６０（３Ｈ，シングレ
ツト）１．６１（３Ｈ，シングレツト） ５．１２（１
Ｈ，シングレツト） 元素分析値（C41H70O12・２H2O） 計算値 Ｃ：６２．２８，Ｈ：９．４１ 実測値 Ｃ：６２．２８，Ｈ：９．３８ 本発明で得た化合物を酸化白金融媒を用いて接触還元す
ると、下記式〔III〕 で表わされるジヒドロ−２０(S)-プロトパナキサジオー
ル−３−〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）〕−β
−Ｄ−キシロピラノサイドに変換できたことから、その
構造が解明された。
ツト）１．６１（３Ｈ，シングレツト） ５．１２（１
Ｈ，シングレツト） 元素分析値（C41H70O12・２H2O） 計算値 Ｃ：６２．２８，Ｈ：９．４１ 実測値 Ｃ：６２．２８，Ｈ：９．３８ 本発明で得た化合物を酸化白金融媒を用いて接触還元す
ると、下記式〔III〕 で表わされるジヒドロ−２０(S)-プロトパナキサジオー
ル−３−〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）〕−β
−Ｄ−キシロピラノサイドに変換できたことから、その
構造が解明された。
本発明で得た化合物は、補気作用を有し、医薬品として
有用である。以下、マウス切断尾部からの出血量減少試
験の方法について説明する。
有用である。以下、マウス切断尾部からの出血量減少試
験の方法について説明する。
１群５匹のddY系雄性マウス（５週齢，体重約２０ｇ）
を用いて、各マウスに本発明化合物の生理食塩水溶液を
静脈内、腹腔内および経口投与した。投与後（静脈内投
与および腹腔内投与では１０分後、経口投与では３０分
後）、マウスの尾の先端より２cmの所をカミソリにて切
断し、切断口を３．８％クエン酸ナトリウム水溶液６ml
中に挿入して、出血し始めてから１分間採血する。次い
でクイツクライザー（東亜医療電子、０．５％KCN含
有）で溶血させて、その流出した血液量を吸光光度計
（波長：５４０nm，対照液：３．８％クエン酸ナトリウ
ム水溶液）で測定する。また、対照群のマウスには、生
理食塩水を投与した。そして、次式により出血量減少率
を求めた。
を用いて、各マウスに本発明化合物の生理食塩水溶液を
静脈内、腹腔内および経口投与した。投与後（静脈内投
与および腹腔内投与では１０分後、経口投与では３０分
後）、マウスの尾の先端より２cmの所をカミソリにて切
断し、切断口を３．８％クエン酸ナトリウム水溶液６ml
中に挿入して、出血し始めてから１分間採血する。次い
でクイツクライザー（東亜医療電子、０．５％KCN含
有）で溶血させて、その流出した血液量を吸光光度計
（波長：５４０nm，対照液：３．８％クエン酸ナトリウ
ム水溶液）で測定する。また、対照群のマウスには、生
理食塩水を投与した。そして、次式により出血量減少率
を求めた。
その結果を第１表に示す。
第１表に示す通り、本発明で得た化合物は明らかに出血
量減少作用を有することが認められた。
量減少作用を有することが認められた。
次に本発明で得た化合物の急性毒性については、実験例
を示して説明する。
を示して説明する。
本発明で得た化合物の生理食塩水溶液をマウスに静脈内
投与、腹腔内投与又は経口投与し、７２時間後の生死の
判定によりLD50値（５０％致死量）を算出した。計算に
は、アツプ・アンド・ダウン法（Up and down）〔１９
６９年南山堂発行高木、小沢共編「薬物学実験」２０４
〜２０５ページ参照〕を用いた。その結果は第２表に示
す通りである。
投与、腹腔内投与又は経口投与し、７２時間後の生死の
判定によりLD50値（５０％致死量）を算出した。計算に
は、アツプ・アンド・ダウン法（Up and down）〔１９
６９年南山堂発行高木、小沢共編「薬物学実験」２０４
〜２０５ページ参照〕を用いた。その結果は第２表に示
す通りである。
第２表に示すLD50値と出血量減少率を比較した場合、本
発明で得た化合物の出血量減少作用の有効量に比べ、急
性毒性は弱いことが認められた。即ち、本発明で得た化
合物は、静脈内投与ではLD50値の２０分の１以下の投与
量（１５mg）で、腹腔内投与ではLD50値の６０分の１以
下の投与量（２０mg）で、経口投与でもLD50値の１００
分の１以下の投与量（５０mg）で出血量減少作用を発現
し、本発明で得た化合物には、すぐれた出血量減少作用
があり、出血量減少剤としても有効であることが認めら
れた。
発明で得た化合物の出血量減少作用の有効量に比べ、急
性毒性は弱いことが認められた。即ち、本発明で得た化
合物は、静脈内投与ではLD50値の２０分の１以下の投与
量（１５mg）で、腹腔内投与ではLD50値の６０分の１以
下の投与量（２０mg）で、経口投与でもLD50値の１００
分の１以下の投与量（５０mg）で出血量減少作用を発現
し、本発明で得た化合物には、すぐれた出血量減少作用
があり、出血量減少剤としても有効であることが認めら
れた。
次に、出血量減少作用から考えて、本発明で得た化合物
の有効投与量は、大量出血時の緊急的な血液賦活におい
ては、静脈注射では１回量１５〜２５mg、経口投与では
５〜１００mgで、通常の血液賦活を期待する場合は、さ
らに少量でたりる。また症状に合せて１日３回までの適
用が適当と認められる。
の有効投与量は、大量出血時の緊急的な血液賦活におい
ては、静脈注射では１回量１５〜２５mg、経口投与では
５〜１００mgで、通常の血液賦活を期待する場合は、さ
らに少量でたりる。また症状に合せて１日３回までの適
用が適当と認められる。
本発明で得た化合物を含有する血液賦活作用を有する補
気薬の臨床上の応用としては、出血量減少実験、及び中
国医学の理念に基づき次の各項がある。
気薬の臨床上の応用としては、出血量減少実験、及び中
国医学の理念に基づき次の各項がある。
(1)大手術、事故等による大量出血に際して、緊急に血
液の機能を高め、危険状態を脱出する。適用の方法とし
ては、単独投与、輸液との併用がある。
液の機能を高め、危険状態を脱出する。適用の方法とし
ては、単独投与、輸液との併用がある。
(2)疲労時、急速に疲労回復をはかる。または、労働、
運動等における疲労の防止。
運動等における疲労の防止。
(3)長期連用により、リユーマチ、神経痛等の難治疾患
の改善に用いる。
の改善に用いる。
(4)その他一般の健康保持。
本発明で得た化合物は、適当な医療用の稀釈剤と組合せ
て医薬品とすることができ、通常の方法によつて経口又
は非経口投与するための固体、半固体又は液体の剤型に
処方することができる。
て医薬品とすることができ、通常の方法によつて経口又
は非経口投与するための固体、半固体又は液体の剤型に
処方することができる。
処方にあたつては、本発明で得た化合物を単独で、もし
くは適宜組合せることができ、又、他の医薬活性成分と
の配合剤としてもよい。
くは適宜組合せることができ、又、他の医薬活性成分と
の配合剤としてもよい。
経口投与のために少なくとも１種の賦形剤、例えばデン
プン、乳糖、白糖、マンニツト、カルボキシメチルセル
ロース等を用いて錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒
剤等に処方できる。
プン、乳糖、白糖、マンニツト、カルボキシメチルセル
ロース等を用いて錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒
剤等に処方できる。
この種の製剤には、適宜、前記賦形剤の他に、例えばス
テアリン酸マグネシウム、ラウリル硫酸ナトリウム、タ
ルク等の滑沢剤、デキストリン、結晶セルロース、ポリ
ビニルピロリドン、アラビアゴム、トウモロコシデンプ
ン、ゼラチン等の結合剤、バレイシヨデンプン、カルボ
キシメチルセルロース等の崩壊剤を使用することができ
る。
テアリン酸マグネシウム、ラウリル硫酸ナトリウム、タ
ルク等の滑沢剤、デキストリン、結晶セルロース、ポリ
ビニルピロリドン、アラビアゴム、トウモロコシデンプ
ン、ゼラチン等の結合剤、バレイシヨデンプン、カルボ
キシメチルセルロース等の崩壊剤を使用することができ
る。
また、懸濁剤、エマルジヨン剤、シロツプ剤、エリキシ
ル剤として投与することができ、これら剤型には矯味矯
臭剤、着色剤を含有してもよい。
ル剤として投与することができ、これら剤型には矯味矯
臭剤、着色剤を含有してもよい。
非経口用製剤としては、注射剤のための滅菌された水
性、非水性の溶液、又は懸濁液とすることができる。
性、非水性の溶液、又は懸濁液とすることができる。
また、非経口用製剤として、適当な基剤と混和してクリ
ーム、軟膏剤、パツプ剤、または坐剤とすることができ
る。
ーム、軟膏剤、パツプ剤、または坐剤とすることができ
る。
希釈剤として一般に注射用蒸留水、生理食塩水、デキス
トロース水溶液、注射用植物油、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール等を用いることができる。
さらに必要に応じて、適宜等張化剤、溶解補助剤、安定
剤、防腐剤、無痛化剤等を加えてもよい。また、この種
の剤型の場合、滅菌された注射用媒体に溶解することが
望ましい。
トロース水溶液、注射用植物油、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール等を用いることができる。
さらに必要に応じて、適宜等張化剤、溶解補助剤、安定
剤、防腐剤、無痛化剤等を加えてもよい。また、この種
の剤型の場合、滅菌された注射用媒体に溶解することが
望ましい。
次に、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本
発明にこれによつて限定されるものではない。
発明にこれによつて限定されるものではない。
実施例 １ チクセツサポニンIII２００mgをジメチルスルホキサイ
ド２mlに溶解し、これをpH５．１２に調製したリン酸−
クエン酸緩衝液１２mlに加えて均一な溶液とする。これ
にヘスペリジナーゼ５０mgを加え、室温で攪はん下２日
間反応させる。反応液を凍結乾燥後、生成物を乾式シリ
カゲルカラムクロマトグラフイー（担体；シリカゲル、
展開溶媒；クロロホルム：メタノール：水＝１３：７：
２の下層）で分離、精製し、エタノールから再結晶する
ことにより無色針状晶の目的化合物１３４mg（収率８
１．０％）を得た。
ド２mlに溶解し、これをpH５．１２に調製したリン酸−
クエン酸緩衝液１２mlに加えて均一な溶液とする。これ
にヘスペリジナーゼ５０mgを加え、室温で攪はん下２日
間反応させる。反応液を凍結乾燥後、生成物を乾式シリ
カゲルカラムクロマトグラフイー（担体；シリカゲル、
展開溶媒；クロロホルム：メタノール：水＝１３：７：
２の下層）で分離、精製し、エタノールから再結晶する
ことにより無色針状晶の目的化合物１３４mg（収率８
１．０％）を得た。
実施例 ２ 本発明で得た化合物２５ｇを６０℃に加温した滅菌生理
食塩水５に溶解し、無菌的にバイアルに５mlづつ本発
明化合物が２５mg含有するように分配し、密封して注射
剤を製造した。
食塩水５に溶解し、無菌的にバイアルに５mlづつ本発
明化合物が２５mg含有するように分配し、密封して注射
剤を製造した。
本注射剤は、成人患者１人当り症状に応じて３〜５ml静
脈内投与する。
脈内投与する。
実施例 ３ 本発明で得た化合物１０ｇを細粉として、これを乳糖８
９ｇ及びステアリン酸マグネシウム１ｇと混和し、この
混和物を単発式スラツグ打錠機にて打錠して直径２０m
m、重量約２．３ｇのスラツグ錠を作り、これをオシレ
ーターにて破砕し、整粒し、篩別して２０〜５０メツシ
ユの粒子の良好な顆粒剤を得た。
９ｇ及びステアリン酸マグネシウム１ｇと混和し、この
混和物を単発式スラツグ打錠機にて打錠して直径２０m
m、重量約２．３ｇのスラツグ錠を作り、これをオシレ
ーターにて破砕し、整粒し、篩別して２０〜５０メツシ
ユの粒子の良好な顆粒剤を得た。
この顆粒剤は、症状に応じて１回量３００〜４００mg
（本発明で得た化合物として３０〜４０mgに相当）とし
て１日３回服用する。
（本発明で得た化合物として３０〜４０mgに相当）とし
て１日３回服用する。
実施例 ４ 本発明で得た化合物２０ｇを無水ケイ酸２０ｇと混合
し、これに微結晶セルロース１０ｇ、ステアリン酸マグ
ネシウム０．５ｇ、乳糖４９．５ｇを加えて混合し、こ
の混合物を単発式打錠機にて打錠して径７mm、重量１２
５mgの錠剤を製造した。
し、これに微結晶セルロース１０ｇ、ステアリン酸マグ
ネシウム０．５ｇ、乳糖４９．５ｇを加えて混合し、こ
の混合物を単発式打錠機にて打錠して径７mm、重量１２
５mgの錠剤を製造した。
本錠剤１錠は、本発明化合物２５mgを含有する。本錠剤
は、１回２〜４錠、１日３回服用する。
は、１回２〜４錠、１日３回服用する。
実施例 ５ 本発明で得た化合物１００mgを細末とし、No.３のゼラ
チンカプセルに充填してカプセル剤を得た。
チンカプセルに充填してカプセル剤を得た。
本カプセル剤は、症状に合せて１回１カプセル、１日３
回まで服用する。
回まで服用する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，24 （２）（1976）Ｐ．253−261
Claims (1)
- 【請求項１】下記式〔II〕 で表されるチクセツサポニンIIIを、β−グルコシダー
ゼをもって酵素分解して下記式〔Ｉ〕 で表される２０（Ｓ）−プロトパナキサジオール−３−
〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）〕−β−Ｄ−キ
シロピラノサイドを得ることを特徴とする２０（Ｓ）−
プロトパナキサジオール−３−〔β−Ｄ−グルコピラノ
シル（１→２）〕−β−Ｄ−キシロピラノサイドの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58036739A JPH0632632B2 (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | サポニン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58036739A JPH0632632B2 (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | サポニン誘導体の製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15069391A Division JPH0733335B2 (ja) | 1991-06-21 | 1991-06-21 | サポニン誘導体を含有する補気薬 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59163393A JPS59163393A (ja) | 1984-09-14 |
| JPH0632632B2 true JPH0632632B2 (ja) | 1994-05-02 |
Family
ID=12478095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58036739A Expired - Lifetime JPH0632632B2 (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | サポニン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0632632B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100424438B1 (ko) * | 1998-05-07 | 2004-05-20 | 주식회사 케이티앤지 | 효소적 방법에 의한 진세노사이드 알디의 제조방법 |
| KR100671291B1 (ko) * | 2004-01-27 | 2007-01-18 | 주식회사 비티진 | 베타갈락토시다제를 이용하여 진세노사이드 ｆ1을제조하는 방법 |
-
1983
- 1983-03-08 JP JP58036739A patent/JPH0632632B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，２４（２）（１９７６）Ｐ．２５３−２６１ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59163393A (ja) | 1984-09-14 |
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