JPH0733335B2 - サポニン誘導体を含有する補気薬 - Google Patents
サポニン誘導体を含有する補気薬Info
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- JPH0733335B2 JPH0733335B2 JP15069391A JP15069391A JPH0733335B2 JP H0733335 B2 JPH0733335 B2 JP H0733335B2 JP 15069391 A JP15069391 A JP 15069391A JP 15069391 A JP15069391 A JP 15069391A JP H0733335 B2 JPH0733335 B2 JP H0733335B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２０（Ｓ）−プロトパナ
キサジオール−３−〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
２）〕−β−Ｄ−キシロピラノサイドを主成分とする血
液賦活作用を有する補気薬に関する。
キサジオール−３−〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
２）〕−β−Ｄ−キシロピラノサイドを主成分とする血
液賦活作用を有する補気薬に関する。
【０００２】
【従来の技術】漢方において補気薬とは、主として各系
統的器官の生理的な機能が不十分な状態を治療する薬物
で、とくに消化器系と呼吸器系の機能を促進し、体力を
増強するものである。これはこの薬物が漢方における生
体の恒常性を維持する三要素（気、血、水）のうち、気
の不足するとき、その補強、増加を司る働きを有するた
めである。そして、本発明者らは、前記三要素のうち、
気が不足するとき、血の生成が少なくなって気を補うこ
とになるという観点から、補気作用がマウス切断尾部か
らの出血量の減少により計測できることを知見した。
統的器官の生理的な機能が不十分な状態を治療する薬物
で、とくに消化器系と呼吸器系の機能を促進し、体力を
増強するものである。これはこの薬物が漢方における生
体の恒常性を維持する三要素（気、血、水）のうち、気
の不足するとき、その補強、増加を司る働きを有するた
めである。そして、本発明者らは、前記三要素のうち、
気が不足するとき、血の生成が少なくなって気を補うこ
とになるという観点から、補気作用がマウス切断尾部か
らの出血量の減少により計測できることを知見した。
【０００３】
【０００４】本発明の目的は、治療剤として有用なサポ
ニン誘導体を主成分として含有してなる補気薬を提供す
ることにある。
ニン誘導体を主成分として含有してなる補気薬を提供す
ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この薬理実験を指標とし
て、補気作用を有する物質を検索し、ウコギ科のチクセ
ツニンジン（Panax japonicus C.A. Meyer) より得たチ
クセツサポニンIII から誘導した２０（Ｓ）−プロトパ
ナキサジオール−３−〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１
→２）〕−β−Ｄ−キシロピラノサイドが強い補気作用
を有することを見出し、該化合物が血液賦活作用を有す
る補気薬であることを立証し、本発明を完成した。
て、補気作用を有する物質を検索し、ウコギ科のチクセ
ツニンジン（Panax japonicus C.A. Meyer) より得たチ
クセツサポニンIII から誘導した２０（Ｓ）−プロトパ
ナキサジオール−３−〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１
→２）〕−β−Ｄ−キシロピラノサイドが強い補気作用
を有することを見出し、該化合物が血液賦活作用を有す
る補気薬であることを立証し、本発明を完成した。
【０００６】本発明に用いられる化合物は、次の式〔化
２〕で表されるサポニン誘導体、すなわち２０（Ｓ）−
プロトパナキサジオール−３−〔β−Ｄ−グルコピラノ
シル（１→２）〕−β−Ｄ−キシロピラノサイドであ
る。
２〕で表されるサポニン誘導体、すなわち２０（Ｓ）−
プロトパナキサジオール−３−〔β−Ｄ−グルコピラノ
シル（１→２）〕−β−Ｄ−キシロピラノサイドであ
る。
【０００７】
【化２】
【０００８】
【作 用】本発明に用いられる化合物は、式
【０００９】
【化３】
【００１０】で表されるチクセツサポニンIII を、β−
グルコシダーゼをもって酵素分解することにより製造す
ることができる。上記反応に用いる〔化３〕で表される
チクセツサポニンIII は、例えばウコギ科のチクセツニ
ンジン(Panax japonicus C.A. Meyer)より抽出、分離す
ることができる。このチクセツサポニンIII の抽出、分
離には、例えば庄司らの方法〔薬学雑誌 88, 325-329
(1968) 〕を用いることができる。すなわち、チクセツ
ニンジンの根茎を粉砕し、50％メタノール含有水で温時
抽出し抽出液を濃縮し、濃縮エキスを水に溶解した水溶
液をｎ−ブタノールにて抽出する。このｎ−ブタノール
抽出液を濃縮して得たエキスをｎ−ブタノール・酢酸エ
チルエステル・水（２：１：２）を混合して得られる上
層溶媒、下層溶媒を用いて向流分配を行ない、粗チクセ
ツサポニンIII を得る。次いでこの粗チクセツサポニン
III をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに
付し、クロロホルム・メタノール・水（13：７：２）を
混合して得られる下層溶媒で溶出することにより、約0.
9 ％の収率で無色プリズム晶のチクセツサポニンIII
（融点196-197 ℃）を得ることができる。
グルコシダーゼをもって酵素分解することにより製造す
ることができる。上記反応に用いる〔化３〕で表される
チクセツサポニンIII は、例えばウコギ科のチクセツニ
ンジン(Panax japonicus C.A. Meyer)より抽出、分離す
ることができる。このチクセツサポニンIII の抽出、分
離には、例えば庄司らの方法〔薬学雑誌 88, 325-329
(1968) 〕を用いることができる。すなわち、チクセツ
ニンジンの根茎を粉砕し、50％メタノール含有水で温時
抽出し抽出液を濃縮し、濃縮エキスを水に溶解した水溶
液をｎ−ブタノールにて抽出する。このｎ−ブタノール
抽出液を濃縮して得たエキスをｎ−ブタノール・酢酸エ
チルエステル・水（２：１：２）を混合して得られる上
層溶媒、下層溶媒を用いて向流分配を行ない、粗チクセ
ツサポニンIII を得る。次いでこの粗チクセツサポニン
III をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに
付し、クロロホルム・メタノール・水（13：７：２）を
混合して得られる下層溶媒で溶出することにより、約0.
9 ％の収率で無色プリズム晶のチクセツサポニンIII
（融点196-197 ℃）を得ることができる。
【００１１】またβ−グルコシダーゼとしては、任意の
起源のものまたは市販のものを用いることができ、その
具体例として例えばヘスペリジナーゼ（田辺製薬K.K.
製）を挙げることができる。酵素分解反応に際しては、
リン酸−水素ナトリウムとクエン酸からなるpH3.5〜5.4
緩衝液を用い、温度35〜37℃で30〜50時間反応させて
本発明化合物を得ることができる。
起源のものまたは市販のものを用いることができ、その
具体例として例えばヘスペリジナーゼ（田辺製薬K.K.
製）を挙げることができる。酵素分解反応に際しては、
リン酸−水素ナトリウムとクエン酸からなるpH3.5〜5.4
緩衝液を用い、温度35〜37℃で30〜50時間反応させて
本発明化合物を得ることができる。
【００１２】このようにして得られた本発明に用いる化
合物は、再結晶等の通常の手段により精製することがで
きる。本発明に用いる化合物の理化学的性質は次のとお
りである。 融点 193.5-194℃ 赤外線吸収スペクトル 3100-3600 (OH) 1160 1060 1040 (C-O) 核磁気共鳴スペクトル (H-NMR) (δ in CD3OD) 0.8-1.2 (18H) 1.60 (3H,シングレット) 1.61(3H，シ
ングレット) 5.12(1H,シングレット） 元素分析値（C41H70O12・２H2O ） 計算値 Ｃ： 62.28, Ｈ： 9.41 実測値 Ｃ： 62.28, Ｈ： 9.38 本発明に用いる化合物を酸化白金融媒を用いて接触還元
すると、下記式
合物は、再結晶等の通常の手段により精製することがで
きる。本発明に用いる化合物の理化学的性質は次のとお
りである。 融点 193.5-194℃ 赤外線吸収スペクトル 3100-3600 (OH) 1160 1060 1040 (C-O) 核磁気共鳴スペクトル (H-NMR) (δ in CD3OD) 0.8-1.2 (18H) 1.60 (3H,シングレット) 1.61(3H，シ
ングレット) 5.12(1H,シングレット） 元素分析値（C41H70O12・２H2O ） 計算値 Ｃ： 62.28, Ｈ： 9.41 実測値 Ｃ： 62.28, Ｈ： 9.38 本発明に用いる化合物を酸化白金融媒を用いて接触還元
すると、下記式
【００１３】
【化４】
【００１４】で表されるジヒドロ−２０（Ｓ）−プロト
パナキサジオール−３−〔β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→２）〕−β−Ｄ−キシロピラノサイドに変換でき
たことから、その構造が解明された。本発明に用いる化
合物は、補気作用を有し、医薬品として有用である。以
下、マウス切断尾部からの出血量減少試験の方法につい
て説明する。
パナキサジオール−３−〔β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→２）〕−β−Ｄ−キシロピラノサイドに変換でき
たことから、その構造が解明された。本発明に用いる化
合物は、補気作用を有し、医薬品として有用である。以
下、マウス切断尾部からの出血量減少試験の方法につい
て説明する。
【００１５】１群５匹のddＹ系雄性マウス（５週齢、体
重約20ｇ）を用いて、各マウスに本発明化合物の生理食
塩水溶液を静脈内、腹腔内および経口投与した。投与後
（静脈内投与および腹腔内投与では10分後、経口投与で
は30分後）、マウスの尾の先端より２cmの所をカミソリ
にて切断し、切断口を3.8 ％クエン酸ナトリウム水溶液
６ml中に挿入して、出血し始めてから１分間採血する。
次いでクイツクライザー（東亜医療電子、0.5 ％ KCN含
有）で溶血させて、その流出した血液量を吸光光度計
（波長： 540nm、対照液： 3.8％クエン酸ナトリウム水
溶液）で測定する。また、対照群のマウスには、生理食
塩水を投与した。そして、次式により出血量減少率を求
めた。
重約20ｇ）を用いて、各マウスに本発明化合物の生理食
塩水溶液を静脈内、腹腔内および経口投与した。投与後
（静脈内投与および腹腔内投与では10分後、経口投与で
は30分後）、マウスの尾の先端より２cmの所をカミソリ
にて切断し、切断口を3.8 ％クエン酸ナトリウム水溶液
６ml中に挿入して、出血し始めてから１分間採血する。
次いでクイツクライザー（東亜医療電子、0.5 ％ KCN含
有）で溶血させて、その流出した血液量を吸光光度計
（波長： 540nm、対照液： 3.8％クエン酸ナトリウム水
溶液）で測定する。また、対照群のマウスには、生理食
塩水を投与した。そして、次式により出血量減少率を求
めた。
【００１６】 その結果を表１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】表１に示す通り、本発明に用いる化合物は
明らかに出血量減少作用を有することが認められた。次
に本発明に用いる化合物の急性毒性について、実験例を
示して説明する。本発明に用いる化合物の生理食塩水溶
液をマウスに静脈内投与、腹腔内投与又は経口投与し、
72時間後の生死の判定によりLD50値（50％致死量）を算
出した。計算には、アップ・アンド・ダウン法（Up and
down)〔1969年南山堂発行高木、小沢共編「薬物学実
験」204 〜205 頁参照〕を用いた。その結果は表２に示
す通りである。
明らかに出血量減少作用を有することが認められた。次
に本発明に用いる化合物の急性毒性について、実験例を
示して説明する。本発明に用いる化合物の生理食塩水溶
液をマウスに静脈内投与、腹腔内投与又は経口投与し、
72時間後の生死の判定によりLD50値（50％致死量）を算
出した。計算には、アップ・アンド・ダウン法（Up and
down)〔1969年南山堂発行高木、小沢共編「薬物学実
験」204 〜205 頁参照〕を用いた。その結果は表２に示
す通りである。
【００１９】
【表２】
【００２０】表２に示すLD50値と出血量減少率を比較し
た場合、本発明に用いる化合物の出血量減少作用の有効
量に比べ、急性毒性は弱いことが認められた。即ち、本
発明に用いる化合物は、静脈内投与ではLD50値の20分の
１以下の投与量（15mg）で、腹腔内投与ではLD50値の60
分の１以下の投与量（20mg) で、経口投与でもLD50値の
100 分の１以下の投与量（50mg）で出血量減少作用を発
現し、本発明に用いる化合物には、すぐれた出血量減少
作用があり、出血量減少剤としても有効であることが認
められた。
た場合、本発明に用いる化合物の出血量減少作用の有効
量に比べ、急性毒性は弱いことが認められた。即ち、本
発明に用いる化合物は、静脈内投与ではLD50値の20分の
１以下の投与量（15mg）で、腹腔内投与ではLD50値の60
分の１以下の投与量（20mg) で、経口投与でもLD50値の
100 分の１以下の投与量（50mg）で出血量減少作用を発
現し、本発明に用いる化合物には、すぐれた出血量減少
作用があり、出血量減少剤としても有効であることが認
められた。
【００２１】次に、出血量減少作用から考えて、本発明
に用いる化合物の有効投与量は、大量出血時の緊急的な
血液賦活においては、静脈注射では１回量15〜25mg、経
口投与では50〜100 mgで、通常の血液賦活を期待する場
合は、さらに少量でたりる。また症状に合わせて１日３
回までの適用が適当と認められる。本発明に用いる化合
物は、適当な医療用の希釈剤と組み合わせて医薬品とす
ることができ、通常の方法によって経口又は非経口投与
するための固体、半固体又は液体の剤型に処方すること
ができる。
に用いる化合物の有効投与量は、大量出血時の緊急的な
血液賦活においては、静脈注射では１回量15〜25mg、経
口投与では50〜100 mgで、通常の血液賦活を期待する場
合は、さらに少量でたりる。また症状に合わせて１日３
回までの適用が適当と認められる。本発明に用いる化合
物は、適当な医療用の希釈剤と組み合わせて医薬品とす
ることができ、通常の方法によって経口又は非経口投与
するための固体、半固体又は液体の剤型に処方すること
ができる。
【００２２】処方にあたっては、本発明に用いる化合物
を単独で、もしくは適宜組み合わせることができ、又、
他の医薬活性成分との配合剤としてもよい。経口投与の
ために少なくとも１種の賦形剤、例えばデンプン、乳
糖、白糖、マンニット、カルボキシメチルセルロース等
を用いて錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等に処
方できる。
を単独で、もしくは適宜組み合わせることができ、又、
他の医薬活性成分との配合剤としてもよい。経口投与の
ために少なくとも１種の賦形剤、例えばデンプン、乳
糖、白糖、マンニット、カルボキシメチルセルロース等
を用いて錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等に処
方できる。
【００２３】この種の製剤には、適宜、前記賦形剤の他
に、例えばステアリン酸マグネシウム、ラウリル硫酸ナ
トリウム、タルク等の滑沢剤、デキストリン、結晶セル
ロース、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、トウモ
ロコシデンプン、ゼラチン等の結合剤、バレイショデン
プン、カルボキシメチルセルロース等の崩壊剤を使用す
ることができる。
に、例えばステアリン酸マグネシウム、ラウリル硫酸ナ
トリウム、タルク等の滑沢剤、デキストリン、結晶セル
ロース、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、トウモ
ロコシデンプン、ゼラチン等の結合剤、バレイショデン
プン、カルボキシメチルセルロース等の崩壊剤を使用す
ることができる。
【００２４】また、懸濁剤、エマルジョン剤、シロップ
剤、エリキシル剤として投与することができ、これら剤
型には矯味矯臭剤、着色剤を含有してもよい。非経口用
製剤としては、注射剤のための滅菌された水性、非水性
の溶液、又は懸濁液とすることができる。また、非経口
用製剤として、適当な基剤と混和してクリーム、軟膏
剤、パップ剤、または坐剤とすることができる。
剤、エリキシル剤として投与することができ、これら剤
型には矯味矯臭剤、着色剤を含有してもよい。非経口用
製剤としては、注射剤のための滅菌された水性、非水性
の溶液、又は懸濁液とすることができる。また、非経口
用製剤として、適当な基剤と混和してクリーム、軟膏
剤、パップ剤、または坐剤とすることができる。
【００２５】希釈剤として一般に注射用蒸留水、生理食
塩水、デキストロース水溶液、注射用植物油、プロピレ
ングリコール、ポリエチレングリコール等を用いること
ができる。さらに必要に応じて、適宜等張化剤、溶解補
助剤、安定剤、防腐剤、無痛化剤等を加えてもよい。ま
た、この種の剤型の場合、滅菌された注射用媒体に溶解
することが望ましい。
塩水、デキストロース水溶液、注射用植物油、プロピレ
ングリコール、ポリエチレングリコール等を用いること
ができる。さらに必要に応じて、適宜等張化剤、溶解補
助剤、安定剤、防腐剤、無痛化剤等を加えてもよい。ま
た、この種の剤型の場合、滅菌された注射用媒体に溶解
することが望ましい。
【００２６】
【実施例】次に、実施例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれによって限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれによって限定されるものではな
い。
【００２７】
【実施例１】チクセツサポニンIII 200mg をジメチルス
ルホキサイド２mlに溶解し、これをpH5.12に調整したリ
ン酸−クエン酸緩衝液12mlに加えて均一な溶液とする。
これにヘスペリジナーゼ50mgを加え、室温で攪拌下２日
間反応させる。反応液を凍結乾燥後、生成物を乾式シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、
展開溶媒：クロロホルム：メタノール：水＝13：７：２
の下層）で分離、精製し、エタノールから再結晶するこ
とにより無色針状晶の本発明に用いる化合物134 mg（収
率81.0％）を得た。
ルホキサイド２mlに溶解し、これをpH5.12に調整したリ
ン酸−クエン酸緩衝液12mlに加えて均一な溶液とする。
これにヘスペリジナーゼ50mgを加え、室温で攪拌下２日
間反応させる。反応液を凍結乾燥後、生成物を乾式シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、
展開溶媒：クロロホルム：メタノール：水＝13：７：２
の下層）で分離、精製し、エタノールから再結晶するこ
とにより無色針状晶の本発明に用いる化合物134 mg（収
率81.0％）を得た。
【００２８】
【実施例２】本発明に用いる化合物25ｇを60℃に加温し
た滅菌生理食塩水５Ｌに溶解し、無菌的にバイアルに５
mlづつ本発明に用いる化合物が25mg含有するように分配
し、密封して注射剤を製造した。本注射剤は、成人患者
１人当たり症状に応じて３〜５ml静脈内投与する。
た滅菌生理食塩水５Ｌに溶解し、無菌的にバイアルに５
mlづつ本発明に用いる化合物が25mg含有するように分配
し、密封して注射剤を製造した。本注射剤は、成人患者
１人当たり症状に応じて３〜５ml静脈内投与する。
【００２９】
【実施例３】本発明に用いる化合物10ｇを細粉として、
これを乳糖89ｇ及びステアリン酸マグネシウム１ｇと混
和し、この混和物を単発式スラッグ打錠機にて打錠して
直径20mm、重量約2.3gのスラッグ錠を作り、これをオシ
レーターにて破砕し、整粒し、篩別して20〜50メッシュ
の粒子の良好な顆粒剤を得た。
これを乳糖89ｇ及びステアリン酸マグネシウム１ｇと混
和し、この混和物を単発式スラッグ打錠機にて打錠して
直径20mm、重量約2.3gのスラッグ錠を作り、これをオシ
レーターにて破砕し、整粒し、篩別して20〜50メッシュ
の粒子の良好な顆粒剤を得た。
【００３０】この顆粒剤は、症状に応じて１回量300 〜
400 mg（本発明に用いる化合物として30〜40mgに相当）
として１日３回服用する。
400 mg（本発明に用いる化合物として30〜40mgに相当）
として１日３回服用する。
【００３１】
【実施例４】本発明に用いる化合物20ｇを無水ケイ酸20
ｇと混合し、これに微結晶セルロース10ｇ、ステアリン
酸マグネシウム0.5 ｇ、乳糖49.5ｇを加えて混合し、こ
の混合物を単発式打錠機にて打錠して径７mm、重量125
mgの錠剤を製造した。本錠剤１剤は、本発明化合物25mg
を含有する。本錠剤は、１回２〜４錠、１日３回服用す
る。
ｇと混合し、これに微結晶セルロース10ｇ、ステアリン
酸マグネシウム0.5 ｇ、乳糖49.5ｇを加えて混合し、こ
の混合物を単発式打錠機にて打錠して径７mm、重量125
mgの錠剤を製造した。本錠剤１剤は、本発明化合物25mg
を含有する。本錠剤は、１回２〜４錠、１日３回服用す
る。
【００３２】
【実施例５】本発明に用いる化合物 100mgを細末とし、
No.3のゼラチンカプセルに充填してカプセル剤を得た。
本カプセル剤は、症状に合わせて１回１カプセル、１日
３回まで服用する。
No.3のゼラチンカプセルに充填してカプセル剤を得た。
本カプセル剤は、症状に合わせて１回１カプセル、１日
３回まで服用する。
【００３３】
【発明の効果】本発明の血液賦活作用を有する補気薬
は、以上説明したとおりのものであり臨床上の応用とし
ては、出血量減少実験、及び中国医学の理念に基づき次
の各項の如き効用があり、産業上極めて有用である。 （１）大手術、事故等による大量出血に際して、緊急に
血液の機能を高め、危険状態を脱出する。適用の方法と
しては、単独投与、輸液との併用がある。 （２）疲労時、急速に疲労回復をはかる。または、労
働、運動等における疲労の防止。 （３）長期連用により、リューマチ、神経痛等の難治疾
患の改善に用いる。 （４）その他一般の健康保持。
は、以上説明したとおりのものであり臨床上の応用とし
ては、出血量減少実験、及び中国医学の理念に基づき次
の各項の如き効用があり、産業上極めて有用である。 （１）大手術、事故等による大量出血に際して、緊急に
血液の機能を高め、危険状態を脱出する。適用の方法と
しては、単独投与、輸液との併用がある。 （２）疲労時、急速に疲労回復をはかる。または、労
働、運動等における疲労の防止。 （３）長期連用により、リューマチ、神経痛等の難治疾
患の改善に用いる。 （４）その他一般の健康保持。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式 【化１】 で表される２０（Ｓ）−プロトパナキサジオール−３−
〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）〕−β−Ｄ−キ
シロピラサイドを主成分とする血液賦活作用を有する補
気薬。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15069391A JPH0733335B2 (ja) | 1991-06-21 | 1991-06-21 | サポニン誘導体を含有する補気薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15069391A JPH0733335B2 (ja) | 1991-06-21 | 1991-06-21 | サポニン誘導体を含有する補気薬 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58036739A Division JPH0632632B2 (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | サポニン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0648946A JPH0648946A (ja) | 1994-02-22 |
| JPH0733335B2 true JPH0733335B2 (ja) | 1995-04-12 |
Family
ID=15502383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15069391A Expired - Lifetime JPH0733335B2 (ja) | 1991-06-21 | 1991-06-21 | サポニン誘導体を含有する補気薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0733335B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100424438B1 (ko) * | 1998-05-07 | 2004-05-20 | 주식회사 케이티앤지 | 효소적 방법에 의한 진세노사이드 알디의 제조방법 |
| CN1167805C (zh) * | 2001-11-06 | 2004-09-22 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 用酶水解人参皂甙制备20－β-D-吡喃葡萄糖基原人参二醇 |
-
1991
- 1991-06-21 JP JP15069391A patent/JPH0733335B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0648946A (ja) | 1994-02-22 |
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