JPH0631382B2 - ｎ‐パラフイン含有潤滑油添加剤 - Google Patents

ｎ‐パラフイン含有潤滑油添加剤

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ポリアルキルアクリレート及びポリアルキル
メタクリレート並びにオレフイン共重合体(OCP)もしく
は水素化されたスチレン／ジエン−共重合体(HSD)及びP
AMAより形成した系をベースとする多官能性潤滑油添加
剤に関する。該添加剤は流動点、高温及び低温の粘度／
温度挙動及び場合により分散−／洗浄性の改良に使用さ
れる。
従来の技術 一般に、潤滑油はｎ−パラフイン炭化水素を含有し、こ
れは一方で良好な粘度−／温度挙動の調節に有利に作用
するが、他方で冷却する際に結晶形で析出し、それ故油
の流動性を損うかあるいは全く流動を阻止してしまう
（凝固）。低温流動性の改良は脱パラフインにより達成
することができる。流動点を一定値よりも降下させよう
とする場合経費が著しく上昇するので、一般に油の部分
脱パラフインを−１５℃の範囲の流動点まて実施するに
とどめかつ流動点を更に低下させる（約−４０℃まで）
ため、流動点を既に濃度0.05〜１％で有効に低下させる
所謂流動点降下剤が使われる。その場合、おおよそ次の
やり方が標準的である： パラフイン類縁化合物を成長するパラフイン結晶面中に
導入し、それ故結晶が更に成長しかつ延長した結晶組織
が形成するのを回避する。
この種の、流動点改良剤の作用に関しては、それが一定
の構造要素、即ち成長するパラフイン結晶中に核形成か
ら導入されるために十分に長いアルキル基及び結晶成長
を妨げるためにより大きな間隔で側鎖もしくは側基を有
することが認められている〔Ullmanns著、“Encyklop
die der technischen Chemie”、第４版、２０巻、５４
８頁、Verlag Chemie出版（１９８１年）参照〕。工業
的に使用可能な流動点降下剤には、良好な熱的、酸化的
及び化学的安定性、剪断強さ等を有することが求められ
る。
最近の優れている流動点降下剤は、既に濃度0.1〜0.5％
で潤滑油の流動点を十分に低下させるポリメタクリレー
トである（米国特許第２０９１６２７号明細書、同第２
１００９９３号明細書、米国特許第２１１４２３３号明
細書）。その際にアルキル基の炭素数は１２〜１８であ
り、分岐度は１０〜３０モル％である。軽い低分子から
重い高分子までの潤滑油の流動挙動の改良を許容する
範囲約５０００〜５０００００のポリメタクリレートが
使われる。
発明が解決しようとする問題点 鉱油の多官能性添加剤は凝固点の降下と共に粘度／温度
挙動を、しかも高温及び低温でのそれを改良すべきであ
る。そのため、純粋な凝固点改良剤に比べて範囲１〜３
０重量％のより高い添加量を必要とする。更に、そのよ
うな多官能性粘度指数向上剤（VI−向上剤）は分散−／
洗浄特性を有し得る〔前記文献の“Ullmanns Encyclop
die der technischen Chemie”、第４版、２０巻、４
５７〜６７１頁参照〕。これらの多官能性VI向上剤はた
いていの場合ポリメタクリル酸エステル(PAMA)及びPAMA
とオレフイン共重合体(OCP)又は水素化したスチレン／
ジエン共重合体(HSD)とからの組合せ物をベースとし、O
CP又はHSDを単独でベースとすることは殆んどない。
本発明がベースとする課題は、ｎ−パラフインの結晶傾
向により惹起される、ｎ−パラフイン含有鉱油の粘度／
温度挙動を最も広義に、特に低温で改良することに関す
る。特にその極立つた形の１つで現われるこの課題をｎ
−パラフイン含有潤滑油の例で詳説する。公知のよう
に、現存の油貯蔵タンクの消耗により、有益ではないも
しくは価値の低い油が回収されることになる。それ故、
品質がより不良の鉱油（基油）が次第に多く供給され
る。例えば決定的にこの状況は、この油が次第に脱パラ
フインされなくなりかつ工業技術的に取扱いがより困難
であるという結果になり得る（所謂“臨界基油・kritis
he Grundl”）。それ故、鉱油の流動点もしくは流動
性を改良し、工業技術的に取扱いの困難な鉱油の利用も
容易にするその添加剤が必要とされるようになつた。前
記の問題に更に特別な用途上の問題が加わる。OCPをVI
向上剤として含有するマルチグレードエンジンオイルで
は、OCPが明らかに流動点に対して不利な作用を及ぼす
ので流動点に関して困難が増大している。更に、ジーゼ
ル機関でOCP含有潤滑油を使用する際に困難が見られ、
それはジーゼル機関燃料がOCP含有機関油中に達した場
合である。開始する稀釈にもかかわらず一般に流動点の
上昇がジーゼル機関燃料の作用下に起る。使用されてい
る添加剤は工業界に求められている新しい要求を不完全
にしか満足することはできなかつた。
問題点を解決するための手段 ところで、常用の溶剤と共に、 Ｉ．それぞれ重合体Ｐ１に対して、 a)メタクリル酸、アクリル酸又は両方と炭素原子６〜１
５個を有する直鎖状で、分枝していないアルコールとの
エステル１０〜１００モル％、 b)メタクリル酸、アクリル酸又は両方と炭素原子１６〜
３０個を有する直鎖状で分枝していないアルコールとの
エステル０〜５モル％、殊に0.5〜５モル％、特に１〜
５モル％、 c)メタクリル酸、アクリル酸又は両方と炭素原子８〜４
０個を有する分枝状アルコールとのエステル０〜９０モ
ル％、殊に0.5〜９０モル％、特0.5〜６０モル％、 d)メタクリル酸、アクリル酸又は両方と炭素原子１〜５
個を有するアルコールとのエステル０〜５０モル％、殊
に５〜３０モル％、 e)分子中に官能性基を有するラジカル共重合可能な単量
体０〜２０モル％、殊に２〜１５モル％ から構成されている重合体Ｐ１１種又は数種１０〜９９
重量％及び II．それぞれ重合体Ｐ２に対して、 ａ′）メタクリル酸、アクリル酸又は両方と炭素原子６
〜１５個を有する直鎖状で、分枝していないアルコール
とのエステル０〜９０モル％、殊に３０〜９０モル％、 ｂ′）メタクリル酸、アクリル酸又は両方と素素原子１
６〜３０個を有する直鎖状で分枝していないアルコール
とからのエステル１０〜７０モル％、 ｃ′）メタクリル酸、アクリル酸又は両方と炭素原子８
〜４０個を有する分枝状アルコールとのエステル０〜９
０モル％、殊に１０〜９０モル％、殊に１０〜３０モル
％、 ｄ′）メタクリル酸、アクリル酸又は両方と炭素原子１
〜５個を有するアルコールとのエステル０〜５０モル
％、殊に５〜３０モル％、 ｅ′）分子中に官能性基を有するラジカル共重合可能な
単量体０〜２０モル％、殊に２〜１５モル％ から構成されている重合体Ｐ２１種又は数種９０〜１重
量％ である重合体(P)からの混合物を含有する添加剤が潤滑
油のパラフイン含量に適合させることができ、それ故前
記の課題の解決が可能となることが判明した。なお、成
分a)〜e)の合計もしくはａ′）〜ｅ′）の合計はそれぞ
れ１００モル％である。
本発明で潤滑油とは、パラフイン系及びナフテン系減圧
蒸留油である。
本発明による添加剤が溶剤と共にVIを改良するポリオレ
フイン／オレフイン共重合体(OCP)及び／又は水素化ス
チレン／ジエン重合体(HSD)、殊に西ドイツ国特許第２
９０５９５４号明細書もしくは米国特許第４２９０９２
５号明細書に記載されているような、ポリアルキル（メ
タ）アクリレート(PAMA)とOCPとの組合せ物を含有し得
ることは注目に値する。
オレフイン共重合体及び水素化スチレン／ジエン重合体
もしくは前記の西ドイツ国特許第２９０５９５４号明細
書もしくは米国特許第４２９０９２５号明細書による重
合体の添加剤への割合は０〜７０重量％であつてよい。
本発明による添加剤に対する重合体(P)の割合は１０〜
８０重量％であり、重合体含有率は合計２０〜８０重量
％である。
重合体Ｐ１中の成分a)の割合は殊に５０〜１００モル
％、特に１００モル％である。重合体Ｐ２中の成分
ｂ′）の割合は殊に２０〜４０モル％である。重合体Ｐ
２が成分ａ′）及びｂ′）からだけ構成されている実施
形も優れている。成分a)及びａ′）に関しては、例えば
ジ−グラ−法によりアルミニウムアルコキシドの加水分
解により製造される、直鎖状で、分枝していないＣ
１０〜１４−アルコールとのアクリル酸エステルもしく
はメタクリル酸エステルが優れている。例えば、ヘンケ
ル社（Fa.Henkel KG,Dsseldorf在）の製品ロロレ（Lo
role ）及びコンデア社（Firma Comdea,Hamburg在）の
製品アルフオレ（Alfole ）が挙げられる。
成分b)及びｂ′）に関しては、直鎖状で、分枝していな
いＣ１６〜２４−アルコール、殊にＣ１８〜２２−アル
コールのアクリル酸エステルもしくはメタクリル酸エス
テルが有利である。牛脂アルコール及びアルフオレが挙
げられる。
成分c)及びｃ′）に関しては、それがアクリル酸もしく
はメタクリル酸とイソアルカノール型の分枝状Ｃ
８〜２０−アルコール、特にイソデシルアルコール、イ
ソトリデシルアルコール及びイソオクトデシルアルコー
ルとのエステルより成ると有利である。
成分a)，b)，c)もしくはａ′），ｂ′），ｃ′）はポリ
オレフインもしくは前記の型のオレフイン共重合体(OC
P)上にグラフトしていてよい。
一般に、重合体Ｐ１の分子量ｗは範囲５００００〜５
０００００であり、重合体Ｐ２のそれは範囲５０００〜
５０００００である。
重合体Ｐ１もしくはＰ２の製造は常用のラジカル重合法
により行なうことができる。
重合体Ｐ１の成分e)とは、定義により分子中に多官能性
基を有するラジカル重合可能な単量体であり、特に油添
加剤でのその明確な作用が分散−もしくは洗浄作用で知
られているようなものである。例えば、一般式Ｉ： 〔式中Ｒ１は水素又はメチル基を表わしかつＢｓは（不
活性な）ヘテロ環式の５−又は６員環もしくは を表わし、その際にＺは酸素又は-NR4基（Ｒ４は水素又
は炭素原子１〜６個のアルキル基を表わす）を表わしか
つＱは場合によりアルキル化されている炭素原子合計２
〜１０個の炭化水素架橋基を表わしかつＲ２及びＲ３は
それぞれ炭素原子１〜６個のアルキル基を表わすか又は
一緒になつて窒素及び場合により他のヘテロ原子の吸引
下にヘテロ環式の５−又は６員環を形成することができ
る〕の化合物が挙げられる。例えば、Ｃ−及びＮ−ビニ
ルピリジン、ビニルピロリドン、ビニルカルバゾール、
ビニルイミダゾール並びにそれらのアルキル誘導体、特
にＮ−ビニル化合物、更に（メタ）アクリル酸のジアル
キルアミノアルキルエステル、特にジメチルアミノエチ
ルアクリレート及び−メタクリレート、ジメチルアミノ
プロピルアクリレート及び−メタクリレート並びに相応
するアミド（ジアルキルアミノアルキルアクリル−もし
くは−メタクリルアミド）、例えばジメチルアミノプロ
ピル（メタ）アクリルアミドが挙げられる。前記のＩ式
に関する定義は重合体Ｐ２中のｅ′）にも該当する。
溶剤(L)としては本発明による添加剤中では潤滑油添加
剤に好適であると知られているもの、特にパラフイン系
又はナフテン系鉱油もしくは公知のエステル油又はポリ
−α−オレフインが使用される〔前記の“Ullmanns Ens
yklopdie der techn.Chimie”、２０巻、４８３〜５
２９頁参照〕。
重合体Ｐ１もしくはＰ２の製造は技術水準の重合法によ
る。有利に攪拌機、温度計、還流冷却機及び配量管を具
備している反応容器中に鉱油とa)，b)，c)，d)及びe)か
らの単量体混合物より成る混合物を予め装入する。CO2
雰囲気及び攪拌下に約９０〜１００℃に加熱する。この
温度に達しかつ開始剤（殊にペルエステル、ペルオキシ
ド又はアゾ化合物のようなペル化合物）を添加した後
で、単量体a)，b)，c)，d)及びe)からの混合物並びに更
に開始剤を配量する。流入添加の終結後約２時間して更
に開始剤を装入する。一般に、全開始剤量は単量体の全
量に対して１〜３重量％である。一般に全重合時間は８
〜９時間である。一般に重合体含有率４０〜７０重量％
の粘稠な溶液が得られる。
Ｐ１とＰ２からの重合体混合物の製造は次のように行な
うことができる。一方の成分を好適な容器中に予め装入
しかつ攪拌下に約８０〜１２０℃に加熱する。添加混合
成分も同様に約８０〜１２０℃に加熱しかつ予備装入し
た成分に攪拌下に可能な限り迅速に配量する。
流動点、低温粘度及び“安定流動点（Stable Pour Poin
ts”を測定するために、本発明による添加剤を場合によ
りDIパケート（Paket）及びOCP−VI向上剤のような他の
添加物と一緒に５０〜６０℃で攪拌下に基油中に溶解す
る。
本発明による添加剤を潤滑油に公知方法で添加すること
ができる。機関潤滑油及びATF油に関しては１〜１０重
量％、殊に２〜６重量％の添加、作動油及びギヤ油で５
〜３０重量％、殊に１０〜２０重量％の添加が推奨され
る。
本発明による添加剤の有利な作用はそれぞれの特別な基
油、特に臨界基油に及びOCPを一緒に使用する際に柔軟
に適合することである。本発明による添加剤を含有する
油調製物は１００℃で必要な粘度データと共に流動点及
び安定な流動点に関する非常に有利な数値並びに−１５
〜４０℃で優れた粘度データを示す。
次の測定により特性を明らかにすることができる。
流動点／曇り点：DIN５１４９７ 流動安定性（安定流動点）：Fed.Test.Meth.２０３規格
NO.７９１／サイクルＣ MRV 粘 度：ASTM D３８２９ CCS 粘 度：DIN ５１３７７ ブルツクフイールド粘度：DIN５１３９８ 次に本発明による油添加剤の製造について詳説する。
添加剤Ａ 攪拌機、温度計、還流冷却器及び配量管を備えた１−
四首フラスコ中に次の混合物を予め装入する： 鉱油（η100℃＝5.3mm2/s） 252ｇ ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混合物 のメタクリル酸エステル 26.6ｇ メチルメタクリレート 1.4ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 1.6ｇ 成分の溶解後、９０℃で後記の混合物を２１０分間にわ
たつて均一に配量する： ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混合物 のメタクリル酸エステル 304ｇ メチルメタクリレート 16ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 2.56ｇ 流入終結して２時間後に、ｔ−ブチルペルオクトエート
0.7ｇを後供給する。全重合時間は８時間である。澄明
で粘稠な溶液が得られる。
重合体含有率＝５８重量％ 粘度（１００℃、５８重量％で）＝５００mm2/s 粘度（１００℃、η100℃＝5.3mm2/sの鉱油中5.8重量％
で）＝11.0mm2/s SSI1)（η100℃＝5.3mm2/sの鉱油中5.8重量％で）＝7.5 1)SSI＝剪断安定指数＝DIN５１３８２による剪断安定性
試験における増粘作用の低下(%) 添加剤Ｂ 製造とデータは添加剤Ａと同様だが、成分は異なる。
前装入 鉱油（η100℃＝5.3mm2/s） 252ｇ ｎ−Ｃ１６〜Ｃ１８−アルコール混合物 のメタクリル酸エステル 6.2ｇ ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混合物 のメタクリル酸エステル 20.4ｇ メタクリル酸メチルエステル 1.4ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 1.6ｇ 流入添加 ｎ−Ｃ１６〜Ｃ１８−アルコール混合物 のメタクリル酸エステル 71ｇ ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混合物 のメタクリル酸エステル 233ｇ メナルメタクリレート 16ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 2.56ｇ 添加剤Ｃ 製造とデータは添加剤Ａと同様であるが、成分は異な
る。
前装入 鉱油（η100℃＝5.3mm2/s） 252ｇ ｎ−Ｃ１８〜Ｃ２２−アルコール混合物 のメタクリル酸エステル 6.75ｇ ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混合物 のメタクリル酸エステル 19.85ｇ メチルメタクリレート 1.4ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 1.6ｇ 流入添加 ｎ−Ｃ１８〜Ｃ２２−アルコール混合物 のメタクリル酸エステル 77.2ｇ ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混合物 のメタクリル酸エステル 226.8ｇ メタクリル酸メチルエステル 16ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 2.56ｇ 添加剤Ｄ 製造は添加剤Ａと同様に行なうが、但し成分は次の通り
である： 前装入 鉱油（η100℃＝5.3mm2/s） 252ｇ イソ−Ｃ１０−アルコールのメタクリ ル酸エステル 26.6ｇ メチルメタクリレート 1.4ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 1.6ｇ 流入添加 イソ−Ｃ１０−アルコールのメタクリ ル酸エステル 304ｇ メチルメタクリレート 16ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 2.56ｇ 澄明で粘稠な溶液が得られる。
重合体含有率＝５８重量％ 粘度（１００℃、５８重量％で）＝１０００mm2/s 粘度（１００℃、η100℃＝5.3mm2/sの鉱油中58重量％
で）＝11.0mm2/s SSI（η100℃＝5.3mm2/sの鉱油中５８重量％で）＝7.5 添加剤Ｅ 製造とデータは添加剤Ａと同様であるが、但し成分は次
の通りである。
前装入 鉱油（η100℃＝5.3mm2/s） 252ｇ ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混合物 のメタクリル酸エステル 11.76ｇ イソ−Ｃ１８−アルコールのメタクリ ル酸エステル 14.84ｇ メチルメタクリレート 1.4ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 1.6ｇ 流入添加 ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混合物 のメタクリル酸エステル 134.4ｇ イソ−Ｃ１８−アルコールのメタクリ ル酸エステル 169.6ｇ メチルメタクリレート 16.0ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 2.56ｇ 添加剤Ｆ 装置は添加剤Ａと同じである。
前装入 鉱油（η100℃＝5.3mm2/s） 252ｇ ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混合物 のメタクリル酸エステル 26.6ｇ メチルメタクリレート 1.4ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 1.6ｇ 流入添加１ ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混合物 のメタクリル酸エステル 152.9ｇ メチルメタクリレート 8.1ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 1.29ｇ この流入添加物１を２１０分間で均一に配量する。流入
添加が終結して１２０分後に流入添加２を開始する。
流入添加２ イソ−Ｃ１０−アルコールのメタクリ ル酸エステル 151.1ｇ メチルメタクリレート 7.9ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 1.27ｇ 流入添加が終結して２時間後にｔ−ブチルペルオクトエ
ート0.7ｇを供給する。全重合時間は１２時間である。
僅かに混濁した粘稠な溶液が得られる。
重合体含有率＝５８重量％ 粘度（１００℃、５８重量％で）＝８００mm2/s 粘度（１００℃、η100℃＝5.3mm2/sの鉱油中58重量％
で）＝11.0mm2/s SSI（η100℃＝5.3mm2/sの鉱油中5.8％で）＝7.5 添加剤Ｇ 攪拌機、温度計、還流冷却器及び配量管を備えた１−
四首フラスコ中に次の成分を予め装入する： エチレン７０重量％及びプロピレン３０重量％より成る
ｗ＝８００００の共重合体 17.4ｇ 鉱油η100℃＝5.3mm2/s） 252ｇ 共重合体を１０時間９０℃で溶解した後で、次の混合物
を添加する： ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混合物 のメタクリル酸エステル 28.4ｇ メチルメタクリレート 1.5ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 1.0ｇ これが溶解した後で次の混合物を９０℃で２１０分間に
わたつて均一に配量する： ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混合物 のメタクリル酸エステル 285.7ｇ メチルメタクリレート 15.0ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 1.5ｇ 流入添加が終結して２時間後にｔ−ブチルペルオクトエ
ート0.66ｇを供給する。全重合時間８時間後に重合体
に、 鉱油η100℃＝5.3mm2/s） 7.8ｇ Ｎ−ビニルピロリドン−２ 10.76ｇ を添加しかつ温度を１３０℃に高める。次にｔ−ブチル
ペルベンゾエート0.9ｇを添加する。１ないし２時間後
にそれぞれｔ−ブチルペルベンゾエート0.4ｇを加え
る。この実験を更に５時間１３０℃に保持する。混濁し
た澄明な溶液が得られる。
重合体含有率＝５８重量％ 粘度（１００℃、５８重量％で）＝２０００mm2/s 粘度（１００℃、η100℃＝5.3mm2/sの鉱油中5.8重量％
で）＝17.0mm2/s SSI（η100℃＝5.3mm2/sの鉱油中5.8重量％で）＝３２ 添加剤Ｈ 攪拌機、温度計、還流冷却器及び配量管を備えた１−
四首フラスコ中に次の成分を前装入する： 鉱油（η100℃＝5.3mm2/s） 258ｇ イソ成分２０％を含有するＣ１２〜Ｃ１８−アルコール
混合物のメタクリル酸エステル 25.8ｇ メチルメタクリレート 2.9ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 1.2ｇ 成分の溶解後、９０℃で次の混合物を２１０分間にわた
つて均一に配量する： イソ成分２０％を含有するＣ１２〜Ｃ１８−アルコール
混合物のメタクリル酸エステル 282ｇ メチルメタクリレート 31.3ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 1.9ｇ 流入添加の終結後２時間してｔ−ブチルペルオクトエー
ト0.7ｇを加えかつ９０℃で更に５時間攪拌する。その
後、次の成分 鉱油（η100℃＝5.3mm2/s） 7.97ｇ Ｎ−ビニルピロリドン−２ 10.57ｇ 加えかつ温度を１３０℃に高める。次に、ｔ−ブチルペ
ルベンゾエート0.9ｇを添加する。更に１時間ないし２
時間後にそれぞれｔ−ブチルペルベンゾエート0.4ｇを
加えかつその後、１３０℃で５時間攪拌する。
澄明で粘稠な溶液が得られる。
重合体含有率＝５７重量％ 粘度（１００℃、５７重量％で）＝１３００mm2/s 粘度（１００℃、η100℃＝5.3mm2/sの鉱油中5.7重量％
で）＝14.4mm2/s SSI（η100℃＝5.3mm2/sの鉱油中5.7重量％で）＝２４ 添加剤Ｊ 製造及びデータはＡと同様であるが、成分は次の通りで
ある。
前装入 鉱油（η100℃＝5.3mm2/s） 252ｇ イソ−成分１３％を含有するＣ１２〜Ｃ１８−アルコー
ル混合物のメタクリル酸エステル 28ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 1.6ｇ 流入添加 イソ成分１３％を含有するＣ１２〜Ｃ１８−アルコール
混合物のメタクリル酸エステル 320ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 2.56ｇ 添加剤Ｋ 製造及びデータはＡと同様であるが、成分は次の通りで
ある。
前装入 鉱油（η100℃＝5.3mm2/s） 252ｇ ｎ−Ｃ１６〜Ｃ１８−アルコール混合 物のメタクリル酸エステル 11.7ｇ イソ−Ｃ１０−アルコールのメタク リル酸エステル 14.9ｇ メチルメタクリレート 1.4ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 1.6ｇ 流入添加 ｎ−Ｃ１６〜Ｃ１８−アルコール混合 物のメタクリル酸エステル 133.4ｇ イソ−Ｃ１０−アルコールのメタ クリル酸エステル 170.6ｇ メチルメタクリレート 16.0ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 2.56ｇ 添加剤Ｌ 攪拌機、温度計、還流冷却器及び配量管を備えた１−
四首フラスコ中に次の成分を予め装入する： エチレン７０重量％及びプロピレン３０重量％より成る
ｗ＝８００００の共重合体 17.4ｇ 鉱油（η100℃＝5.3mm2/s） 252ｇ 共重合体を９０℃、１０時間で溶解した後で次の混合物
を添加する： ｎ−Ｃ１６〜Ｃ１８−アルコール混合 物のメタクリル酸エステル 11.4ｇ ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混合 物のメタクリル酸エステル 6.7ｇ イソ−Ｃ１３−アルコールのメタク リル酸エステル 10.7ｇ メチルメタクリレート 1.5ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 1.7ｇ 前記の成分が溶解した後で、９０℃で次の混合物を２１
０分間にわたつて均一に配量する： ｎ−Ｃ１６〜Ｃ１８−アルコール混合 物のメタクリル酸エステル 113.4ｇ ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混合 物のメタクリル酸エステル 66.2ｇ イソ−Ｃ１３−アルコールのメタ クリル酸エステル 106.1ｇ メチルメタクリレート 15.0ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 2.7ｇ 流入添加の終結後２時間してｔ−ブチルペルオクトエー
ト0.66ｇを加える。全重合時間８時間後に重合体に、 鉱油（η100℃＝5.3mm2/s） 7.8ｇ Ｎ−ビニルピロリドン−２ 10.76ｇ を添加しかつ温度を１３０℃に高める。ｔ−ブチルペル
ベンゾエート0.9ｇを添加する。１時間ないし２時間後
にそれぞれｔ−ブチルペルベンゾエート0.4ｇを添加す
る。更に５時間１３０℃に保持する。混濁した粘稠な溶
液が得られる。
重合体含有率−５８重量％ 粘度（１００℃、５８重量％で）＝１０００mm2/s 粘度（１００℃、η100℃＝5.3mm2/sの鉱油中5.8重量％
で）＝14.3mm2/s SSI（η100℃＝5.3mm2/sの鉱油中5.8重量％で）＝２２ 添加剤Ｏ 攪拌機、温度計、還流冷却器及び配量管を備えた２−
四首フラスコ中に次の混合物を予め装入する： 鉱油（η100℃＝5.3mm2/s） 765ｇ エチレン−プロピレン共重合体（エチレン５０％、Ｍｗ
＝１０００００；SSI（１％鉱油）＝２２） 85ｇ イソ−成分２３％を含有するＣ１２〜Ｃ１５−アルコー
ル混合物のメタクリル酸エステル 9
4.5ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 1.5ｇ 成分の溶解後、９８℃で後記の混合物を３５時間にわた
って均一に配量する： イソ成分２３％を含有するＣ１２〜Ｃ１５−アルコール
混合物のメタクリル酸エステル 387.5
ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 6.6ｇ 流入終結して２時間後に、ｔ−ブチルペルオクトエート
0.96ｇを後供給する。全重合時間は８時間である。生じ
たポリアルキルメタクリレートはＵ≒１で分子量Ｍｗ≒
７００００（GPCで測定）を有する。その後 エチレン−プロピレン−共重合体（５０％エチレン：Ｍ
ｗ＝１０００００；SSI（１％鉱油）＝２２） 133.2
ｇ を添加する。
１００℃で溶解した後、８時間かけて次の成分を添加す
る： Ｎ−ビニルピロリドン−２ 21.9ｇ Ｎ−ビニルイミダゾール 7.3ｇ ｔ−ブチルペルベンゾエート 1.8ｇ グラフト重合を１３０℃で行い、この際１及び２時間後
にその都度、更にｔ−ブチルペルベンゾエート0.87ｇを
追加して添加する。グラフト重合の総時間は６時間であ
る。混濁した粘稠なエマルジョンが得られる。重合体含
有率＝48.7％。48.7％エマルジョンを鉱油（η１００℃
＝4.1mm2/s）で４０重量％重合体含有率に希釈した後、 粘度（１００℃；４０重量％で）＝３８００mm2/s 粘度（１００℃；η100℃＝5.3mm2/sの鉱油中５重量％
で）＝12.2mm2/s SSI（η100℃＝5.3mm2/sの鉱油中５重量％で）＝２３ 添加剤Ｒ 攪拌機、温度計、還流冷却器及び配量管を備えた１−
四首フラスコ中に次の混合物を予め装入する： 鉱油（η100℃＝5.3mm2/s） 192.0ｇ ｎ−Ｃ１６〜Ｃ１８−アルコール混合物の メタクリル酸エステル 6.5ｇ イソ成分２３％を含有するＣ１２〜Ｃ１５−アルコール
混合物のメタクリル酸エステル 14.8ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 0.8ｇ 成分の溶解後、１００℃で後記の混合物を２１０分間に
わたつて均一に配量する： ｎ−Ｃ１６〜Ｃ１８−アルコール混合物の メタクリル酸エステル 118.7ｇ イソ成分２３％を含有するＣ１２〜Ｃ１５−アルコール
混合物のメタクリル酸エステル 268.0ｇ ｔ−ブチルペルオクトエート 4.64ｇ 流入終結して２時間後に、ｔ−ブチルペルオクトエート
0.8ｇを後供給する。全重合時間は８時間である。澄明
な粘稠の溶液が得られる。
重合体含有率＝６８重量％ 粘度（１００℃；６８重量％で）＝４３０mm2/s 粘度（１００℃；η100℃＝5.3mm2/sの鉱油中１０重量
％で）＝10.2mm2/s SSI（η100℃＝5.3mm2/sの鉱油中１０重量％で）＝３ 添加剤Ｓ 攪拌機、温度計、還流冷却器及び配量管を備えた２−
四首フラスコ中に次の成分を前装入する： 鉱油（η100℃＝5.3mm2/s） 765ｇ エチレン−プロピレン共重合体（エチレン５０％、Ｍｗ
＝１０００００；SSI（１％鉱油）＝２２） 85ｇ イソ成分２３％を含有するＣ１２〜Ｃ１５−アルコール
混合物のメタクリル酸エステル 65.5ｇ
＊＊ ｎ−Ｃ１６〜Ｃ１８−アルコール混合物の メタクリル酸エステル 29.0ｇ＊＊ ｔ−ブチルペルオクトエート 1.5ｇ 成分の溶解後、９８℃で後記の混合物を3.5時間にわた
って均一に配量する： イソ−成分２３％を含有するＣ１２〜Ｃ１５−アルコー
ル混合物のメタクリル酸エステル 268.5ｇ
＊＊ ｎ−Ｃ１６〜Ｃ１８−アルコール混合物の メタクリル酸エステル 119.0ｇ＊＊ ｔ−ブチルペルオクトエート 6.6ｇ 流入終結して２時間後に、ｔ−ブチルペルオクトエート
0.96ｇを後供給する。全重量時間は８時間である。生じ
たポリアルキルメタクリレートはＵ≒１で分子量Ｍｗ≒
７００００（GPCで測定）を有する。その後 エチレン−プロピレン共重合体（エチレン５０％；Ｍｗ
＝１０００００；SSI（１％鉱油）＝２２） 133.2ｇ を添加する。
１００℃で溶解した後、８時間かけて次の成分を添加す
る： Ｎ−ビニルピロリドン−２ 21.9ｇ Ｎ−ビニルイミダゾール 7.3ｇ ｔ−ブチルペルベンゾエート 1.8ｇ グラフト重合を１３０℃で行い、この際１及び２時間後
にその都度、更にｔ−ブチルペルベンゾエート0.87ｇを
追加して添加する。グラフト重合の全時間は６時間であ
る。混濁した粘稠なエマルジョンが得られる。重合体含
有率＝48.7％。48.7％エマルジョンを鉱油（η100℃＝
4.1mm2/s）で４０重量％重合体含有率に希釈した後、 粘度（１００℃；４０重量％で）＝３６００mm2/s 粘度（１００℃；η100℃＝5.3mm2/sの鉱油中５重量％
で）＝12.2mm2/s SSI（η100℃＝5.3mm2/sの鉱油中５重量％で）＝２３＊＊ は米国特許第４２９０９２５の例１のＣ１２〜Ｃ
１８−アルコール混合物のメタクリル酸エステルに相応
する。
前記の表１及び表２から、本発明による混合物（例１〜
８）が技術水準（比較例１〜２０）の場合よりも両方の
基油中で良好な流動性を有していることが明らかであ
る。
添加物の概要 添加剤Ａ：（Ｐ１） ８８モル−％ａ＝ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混合
物のメタクリル酸エステル １２モル−％ｄ＝メチルメタクリレート 添加剤Ｂ：（Ｐ２） ６９モル−％ａ′＝ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混
合物のメタクリル酸エステル １８モル−％ｂ′＝ｎ−Ｃ１６〜Ｃ１８−アルコール混
合物のメタクリル酸エステル １３モル−％ｄ′＝メチルメタクリレート 添加剤Ｃ：（Ｐ２） ６９モル−％ａ′＝ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混
合物のメタクリル酸エステル １８モル−％ｂ′＝ｎ−Ｃ１８〜Ｃ２２−アルコール混
合物のメタクリル酸エステル １３モル−％ｄ′＝メチルメタクリレート 添加剤Ｄ：（Ｐ１） ８９モル−％ｃ＝イソ−Ｃ１０−アルコールのメタクリ
ル酸エステル １１モル−％ｄ＝メチルメタクリレート 添加剤Ｅ：（Ｐ１） ５３モル−％ａ＝ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混合
物のメタクリル酸エステル ３４モル−％ｃ＝イソ−Ｃ１８−アルコールのメタクリ
ル酸エステル １３モル−％ｄ＝メチルメタクリレート 添加剤Ｆ：（Ｐ１） ４４モル−％ａ＝ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混合
物のメタクリル酸エステル ４４モル−％ｃ＝イソ−Ｃ１０−アルコールのメタクリ
ル酸エステル １２モル−％ｄ＝メチルメタクリレート 添加剤Ｇ：（Ｐ１） ８１モル−％ａ＝ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混合
物のメタクリル酸エステル １２モル−％ｄ＝メチルメタクリレート ７モル−％ｅ＝Ｎ−ビニル−２−ピロリドン 添加剤Ｈ：（Ｐ２） Ｃ１２〜Ｃ１８−アルコール混合物のメタクリル酸エス
テルは成分ａ′，ｂ′及びｃ′を次の量で含有する： ４４モル−％ａ′＝ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１５−アルコール混
合物のメタクリル酸エステル １４モル−％ｂ′＝ｎ−Ｃ１６〜Ｃ１８−アルコール混
合物のメタクリル酸エステル １３モル−％ｃ＝イソ−Ｃ１２〜Ｃ１５−アルコールの
メタクリル酸エステル ２３モル−％ｄ′＝メチルメタクリレート ６モル−％ｅ＝Ｎ−ビニル−２−ピロリドン 添加剤Ｊ（Ｐ２） Ｃ１２〜Ｃ１８−アルコール混合物のメタクリル酸エス
テルは成分ａ′，ｂ′及びｃ′を次の量で含有する： ４６モル−％ａ′＝ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１５−アルコール混
合物のメタクリル酸エステル ４１モル−％ｂ′＝ｎ−Ｃ１６〜Ｃ１８−アルコール混
合物のメタクリル酸エステル １３モル−％ｃ′＝イソ−Ｃ１２〜Ｃ１５−アルコール
混合物のメタクリル酸エステル 添加剤Ｋ：（Ｐ２） ３１モル−％ｂ′＝ｎ−Ｃ１６〜Ｃ１８−アルコール混
合物のメタクリル酸エステル ５７ル−％ｃ′＝イソ−Ｃ１０−アルコールのメタクリ
ル酸エステル １２モル−％ｄ′＝メチルメタクリレート 添加剤Ｌ：（Ｐ２） ２０モル−％ａ′＝ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混
合物のメタクリル酸エステル ２８モル−％ｂ′＝ｎ−Ｃ１６〜Ｃ１８−アルコール混
合物のメタクリル酸エステル ３３モル−％ｃ′＝イソ−Ｃ１３−アルコールのメタク
リル酸エステル １２モル−％ｄ′＝メチルメタクリレート ７モル−％ｅ′＝Ｎ−ビニル−２−ピロリドン 添加剤Ｍ（Ｐ１） １００モル−％ａ′＝ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール
混合物のメタクリル酸エステル 添加剤Ｎ：（Ｐ２） ７３モル−％ａ′＝ｎ−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルコール混
合物のメタクリル酸エステル ２７モル−％ｂ′＝ｎ−Ｃ１６〜Ｃ１８−アルコール混
合物のメタクリル酸エステル
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:08 (72)発明者 ウルリヒ・シエーデル ドイツ連邦共和国ロスドルフ１・リングシ ユトラーセ 99 (56)参考文献 特開 昭54−70305（ＪＰ，Ａ)

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】個々の潤滑油のパラフィン含量に適合させ
    ることのできるポリアルキルメタクリレート及び−アク
    リレート並びに常用の溶剤をベースとするｎ−パラフィ
    ン含有潤滑油添加剤において、該添加剤が溶剤(L)と共
    に、 Ｉ．それぞれ重合体Ｐ１に対して、 a)メタクリル酸、アクリル酸又は両方と炭素原子６〜１
    ５個を有する直鎖状で、分枝していないアルコールとの
    エステル１０〜１００モル％、 b)メタクリル酸、アクリル酸又は両方と炭素原子１６〜
    ３０個を有する直鎖状で分枝していないアルコールとの
    エステル０〜５モル％、 c)メタクリル酸、アクリル酸又は両方と炭素原子８〜４
    ０個を有する分枝状アルコールとのエステル０〜９０モ
    ル％、 d)メタクリル酸、アクリル酸又は両方と炭素原子１〜５
    個を有するアルコールとのエステル０〜５０モル％、 e)分子中に官能性基を有するラジカル共重合可能な単量
    体０〜２０モル％、 から構成されている重合体Ｐ１１種又は数種１０〜９９
    重量％及び II．それぞれ重合体Ｐ２に対して、 ａ′）メタクリル酸、アクリル酸又は両方と炭素原子６
    〜１５個を有する直鎖状で、分枝していないアルコール
    とのエステル０〜９０モル％、 ｂ′）メタクリル酸、アクリル酸又は両方と炭素原子１
    ６〜３０個を有する直鎖状で分枝していないアルコール
    とからのエステル１０〜７０モル％、 ｃ′）メタクリル酸、アクリル酸又は両方と炭素原子８
    〜４０個を有する分枝状アルコールとのエステル０〜９
    ０モル％、 ｄ′）メタクリル酸、アクリル酸又は両方と炭素原子１
    〜５個を有するアルコールとのエステル０〜５０モル
    ％、 ｅ′）分子中に官能性基を有するラジカル共重合可能な
    単量体０〜２０モル％、 から構成されている重合体Ｐ２１種又は数種９０〜１重
    量％ である重合体(P)からの混合物を含有することを特徴と
    するｎ−パラフィン含有潤滑油添加剤。
  2. 【請求項２】添加剤が重合体(P)及び溶剤(L)と共にVI向
    上性のオレフィン共重合体(OCP)及び／又は水素化され
    たスチレン／ジエン共重合体(HSD)を含有する特許請求
    の範囲第１項記載の添加剤。
  3. 【請求項３】重合体(P)、オレフィン共重合体(OCP)及び
    水素化スチレン／ジエン重合体(HSD)の割合が添加剤に
    対して２０〜８０重量％である特許請求の範囲第１項又
    は第２項記載の添加剤。
  4. 【請求項４】重合体Ｐ１中の成分a)の割合が５０〜１０
    ０モル％、殊に１００モル％である特許請求の範囲第１
    項記載の添加剤。
  5. 【請求項５】重合体Ｐ２中の成分ｂ′）の割合が２０〜
    ４０モル％である特許請求の範囲第１項から第４項まで
    のいずれか１項記載の添加剤。
  6. 【請求項６】重合体Ｐ１及びＰ２中の成分a)及び／又は
    ａ′）がメタクリル酸、アクリル酸又は両方と炭素原子
    １０〜１４個を有する直鎖状で分枝していないアルコー
    ルとのエステルより成る特許請求の範囲第１項、第４項
    又は第５項記載の添加剤。
  7. 【請求項７】重合体Ｐ１及びＰ２中の成分b)及び／又は
    ｂ′）がメタクリル酸、アクリル酸又は両方と炭素原子
    １６〜２４個、殊に１８〜２２個を有する直鎖状で分枝
    していないアルコールとのエステルより成る特許請求の
    範囲第１項、第４項又は第５項記載の添加剤。
  8. 【請求項８】重合体Ｐ１及びＰ２中の成分c)及び／又は
    ｃ′）がメタクリル酸、アクリル酸又は両方と炭素原子
    ８〜２０個の分枝状アルコール、殊にイソ−Ｃ１０−及
    び／又はイソ−Ｃ１３−及び／又はイソ−Ｃ１８−アル
    コールとのエステルより成る特許請求の範囲第１項、第
    ４項又は第５項記載の添加剤。
JP59222331A 1983-10-28 1984-10-24 ｎ‐パラフイン含有潤滑油添加剤 Expired - Fee Related JPH0631382B2 (ja)

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DE19833339103 DE3339103A1 (de) 1983-10-28 1983-10-28 Additive fuer schmieroele
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Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3544061A1 (de) * 1985-12-13 1987-06-19 Roehm Gmbh Hochscherstabile mehrbereichsschmieroele mit verbessertem viskositaetsindex
DE3607444A1 (de) * 1986-03-07 1987-09-10 Roehm Gmbh Additive fuer mineraloele mit stockpunktverbessernder wirkung
DE3613992C2 (de) * 1986-04-25 2000-05-04 Roehm Gmbh Additive für paraffinische Schmieröle
US4844829A (en) * 1987-08-19 1989-07-04 Pennzoil Products Company Methacrylate pour point depressants and compositions
US4956111A (en) * 1987-08-19 1990-09-11 Pennzoil Products Company Methacrylate pour point depressants and compositions
DE3889533T2 (de) * 1987-08-19 1994-12-01 Pennzoil Prod Co Giesspunkterniedrigende methacrylatadditive und -zusammensetzungen.
US5349019A (en) * 1988-12-24 1994-09-20 Hoechst New copolymers, mixtures thereof with poly(meth)acrylate esters and the use thereof for improving the cold fluidity of crude oils
DE3905681A1 (de) * 1989-02-24 1990-08-30 Basf Ag Konzentrierte mischungen von pfropfcopolymerisaten aus estern von ungesaettigten saeuren und ethylen-vinylester-copolymerisaten
DE3930142A1 (de) * 1989-09-09 1991-03-21 Roehm Gmbh Dispergierwirksame viskositaets-index-verbesserer
US5149452A (en) * 1990-12-19 1992-09-22 Exxon Research And Engineering Company Wax isomerate having a reduced pour point
FR2679444B1 (fr) * 1991-07-25 1995-04-07 Oreal Utilisation comme agents epaississants des huiles, dans une composition cosmetique huileuse, d'une association de deux copolymeres.
US5229021A (en) * 1991-12-09 1993-07-20 Exxon Research & Engineering Company Wax isomerate having a reduced pour point
US5534175A (en) * 1992-12-28 1996-07-09 The Lubrizol Corporation Copolymers of unsaturated fatty esters, their use as viscosity improver and lubricating oil containing said copolymers
HUT69298A (en) 1993-07-23 1995-09-28 Rohm & Haas Method of making a copolymer useful as viscosity index improving additive for hydraulic fluids
US5416162A (en) * 1993-09-20 1995-05-16 Rohm And Haas Company Compatibilizer for a viscosity index improving polymer blend
JP2748104B2 (ja) * 1994-03-08 1998-05-06 三洋化成工業株式会社 粘度指数向上剤及び潤滑油
US6228819B1 (en) 1994-04-14 2001-05-08 Rohm And Haas Company Process for making a viscosity index improving copolymer
IT1270673B (it) * 1994-10-19 1997-05-07 Euron Spa Additivo multifunzionale per olii lubrificanti compatibili con fluoroelastomeri
US5520832A (en) * 1994-10-28 1996-05-28 Exxon Research And Engineering Company Tractor hydraulic fluid with wide temperature range (Law180)
US5969068A (en) 1995-06-19 1999-10-19 The Lubrizol Corporation Dispersant-viscosity improvers for lubricating oil compositions
US5821313A (en) 1995-06-19 1998-10-13 The Lubrizol Corporation Dispersant-viscosity improvers for lubricating oil compositions
US6140431A (en) * 1997-02-27 2000-10-31 Rohm And Haas Company Process for preparing continuously variable-composition copolymers
US5807815A (en) * 1997-07-03 1998-09-15 Exxon Research And Engineering Company Automatic transmission fluid having low Brookfield viscosity and high shear stability
KR100517190B1 (ko) 1997-08-22 2005-09-28 로막스 아디티페스 게엠베하 윤활유 조성물의 저온 유동도 유지방법, 윤활유 조성물용 농축물 및 윤활유 조성물
US6124249A (en) 1998-12-22 2000-09-26 The Lubrizol Corporation Viscosity improvers for lubricating oil compositions
US6255261B1 (en) * 1999-09-22 2001-07-03 Ethyl Corporation (Meth) acrylate copolymer pour point depressants
US6323164B1 (en) 2000-11-01 2001-11-27 Ethyl Corporation Dispersant (meth) acrylate copolymers having excellent low temperature properties
US20040077509A1 (en) * 2002-08-02 2004-04-22 Tsuyoshi Yuki Viscosity index improver and lube oil containing the same
US7378379B2 (en) * 2003-06-10 2008-05-27 The Lubrizol Corporation Functionalized polymer composition for grease
US20060252660A1 (en) * 2005-05-09 2006-11-09 Akhilesh Duggal Hydrolytically stable viscosity index improves
US8163683B2 (en) 2007-06-08 2012-04-24 Toho Chemical Industry Co., Ltd. Pour point depressant for lubricant
WO2011084997A1 (en) * 2010-01-05 2011-07-14 Novomer Inc. Hydrocarbon additives
KR101828098B1 (ko) * 2010-04-26 2018-02-09 에보니크 오일 아디티페스 게엠베하 점도 지수 개선제로서 유용한 중합체
BR112013010017A2 (pt) 2010-10-29 2016-08-02 Evonik Oil Additives Gmbh motor a diesel tendo propriedades aprimoradas
WO2012076285A1 (en) 2010-12-10 2012-06-14 Evonik Rohmax Additives Gmbh A lubricant composition
WO2013062924A2 (en) * 2011-10-27 2013-05-02 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an esterified polymer
US20130340325A1 (en) * 2012-06-22 2013-12-26 Baker Hughes Incorporated Charged Block Co-polymers as Pour Point Depressants
AU2015208322B2 (en) * 2014-01-21 2018-06-14 Evonik Operations Gmbh Pour point depressants for improving the low-temperature viscosity of aged lubricating oil
CN105585657B (zh) * 2014-10-24 2018-03-20 中国石油化工股份有限公司 一种润滑油降凝剂及其制备方法
CN105524209B (zh) * 2014-10-24 2017-09-29 中国石油化工股份有限公司 丙烯酸酯系共聚物及其应用和润滑油降凝剂及其制备方法
JP6438069B2 (ja) * 2016-04-26 2018-12-12 三洋化成工業株式会社 潤滑油組成物

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2114233A (en) * 1933-05-22 1938-04-12 Rohm & Haas Polymeric materials
US2091627A (en) * 1934-06-08 1937-08-31 Rohm & Haas Composition of matter and process
US2100993A (en) * 1934-12-14 1937-11-30 Rohm & Haas Process for preparing esters and products
US2655479A (en) * 1949-01-03 1953-10-13 Standard Oil Dev Co Polyester pour depressants
US3251775A (en) * 1962-05-24 1966-05-17 Rohm & Haas Lubricating oil compositions
US3386998A (en) * 1964-05-19 1968-06-04 Rohm & Haas Nu-alkenoyloxy-2-morpholinones and their corresponding hydrolysis products
US3513096A (en) * 1968-12-03 1970-05-19 Exxon Research Engineering Co Oil concentrate containing a compatible mixture of polyisobutylene and ethylene-alpha olefin copolymer
US3772196A (en) * 1971-12-03 1973-11-13 Shell Oil Co Lubricating compositions
PH10685A (en) * 1972-12-29 1977-08-10 Texaco Development Corp Oil compositions having improved viscosity index and pour paint properties
US4146492A (en) * 1976-04-02 1979-03-27 Texaco Inc. Lubricant compositions which exhibit low degree of haze and methods of preparing same
US4071407A (en) * 1976-11-16 1978-01-31 The Board Of Trustees Of The University Of Alabama Novel maltase enzyme produced by a new yeast strain
DE2657570C3 (de) * 1976-12-18 1980-11-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Elektrochemische Zelle zum Nachweis von Schwefelwasserstoff in einem Gasgemisch
GB1559952A (en) * 1977-10-26 1980-01-30 Shell Int Research Lubricating oil compositions
DE2835192C2 (de) * 1978-08-11 1986-12-11 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Schmieröladditive
DE2905954C2 (de) * 1979-02-16 1982-10-28 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Konzentrierte Polymerisatemulsionen als Viskositätsindexverbesserer für Mineralöle
DE3544061A1 (de) * 1985-12-13 1987-06-19 Roehm Gmbh Hochscherstabile mehrbereichsschmieroele mit verbessertem viskositaetsindex

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EP0140274A3 (en) 1987-05-13
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