JPH06299141A - 帯電防止剤 - Google Patents
帯電防止剤Info
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- JPH06299141A JPH06299141A JP10988493A JP10988493A JPH06299141A JP H06299141 A JPH06299141 A JP H06299141A JP 10988493 A JP10988493 A JP 10988493A JP 10988493 A JP10988493 A JP 10988493A JP H06299141 A JPH06299141 A JP H06299141A
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Abstract
物及びシートカバー等の人体と接触するような部材に用
いても安全な帯電防止剤を提供する。 【構成】 平均分子量が200〜300,000のポリ
エチレンイミン1モルに、炭素数が8〜22の脂肪酸を
1モル〜該ポリエチレンイミンの重合度×1モル、及び
又は総炭素数10〜18の1,2−エポキシアルカンを
1モル〜該ポリエチレンイミンの重合度×1モルを反応
した化合物を用いる。
Description
である。さらに詳しくは、帯電防止性に優れると共に、
刺激が少なく織物及びシートカバー等の人体と接触する
ような部材に用いても安全な帯電防止剤に関するもので
ある。
維等として種々の分野に広く利用されており、これら合
成樹脂製品は優れた絶縁性を有する反面、静電気が発生
して帯電し易く、フィルム、シート等にあっては汚れが
付着し易い欠点があり、また繊維では静電気の発生によ
って紡糸が困難となったりする問題点があり、更には合
成繊維の衣服等を着用していると人体に静電気が帯電し
て静電気による不快な衝撃を受ける等の問題や、合成樹
脂製品に帯電した静電気の放電による火災、爆発等の災
害を生じる等の大きな問題もある。このため従来より合
成樹脂用の種々の帯電防止剤が検討されており、例えば
アルキルジエタノールアミンや多価アルコール脂肪酸エ
ステル等あるいはこれらの混合物が帯電防止剤として作
用を有することが知られている。
たなかでもアミン系帯電防止剤は帯電防止効果が優れて
いるものの、窒素基を有し、刺激性の強い物が多く、人
体と直接接触する部材に用い難い等の問題点があった。
で、帯電防止性に優れると共に、刺激が少なく人体と接
触するような部材に用いても安全な帯電防止剤を提供す
ることを目的とする。
決するため鋭意研究を行った結果、ポリエチレンイミン
に脂肪酸及び又は1,2−エポキシアルカンを反応した
特定の化合物が、優れた帯電防止性能を有し、かつ低刺
激性であることを見出し、本発明を完成するに至った。
00,000のポリエチレンイミン1モルに、炭素数が
8〜22の脂肪酸を1モル〜該ポリエチレンイミンの重
合度×1モル、及び又は総炭素数10〜18の1,2−
エポキシアルカンを1モル〜該ポリエチレンイミンの重
合度×1モルを反応した化合物を用いる帯電防止剤であ
る。
に脂肪酸及び又は1,2−エポキシアルカンを反応して
得られる。ポリエチレンイミンに脂肪酸と1,2−エポ
キシアルカンとを反応する場合は、両者を反応する順序
はどちらが先であっても良ぃ。
次のようにして行うことができる。まず、ポリエチレン
イミンと脂肪酸とを用い、両者を混合もしくは一方を他
方に添加し、100〜200℃に1〜10時間加熱する
ことにより、ポリ−N−アシルポリエチレンイミンが得
られる。この反応において、分子量が200〜20,0
00のポリエチレンイミンを用いる場合には、溶媒が無
くても反応を行うことができるが、分子量が20,00
0〜300,000のポリエチレンイミンを用いる場合
には、溶媒の存在下に反応を行うことが好ましい。
ルカンとの反応は、例えば次のようにして行うことがで
きる。まず、ポリエチレンイミンと1,2−エポキシア
ルカンとを用い、両者を混合もしくは一方を他方に添加
し、50〜150℃に1〜30時間加熱することによ
り、ポリ−N−ヒドロキシアルキルポリエチレンイミン
が得られる。この反応において、分子量が200〜2
0,000のポリエチレンイミンを用いる場合には、溶
媒が無くても反応を行うことができるが、分子量が2
0,000〜300,000のポリエチレンイミンを用
いる場合には、溶媒の存在下に反応を行うことが好まし
い。
は、ポリエチレンイミンに脂肪酸を加え、100〜20
0℃で1〜10時間反応して行うことができる。さらに
ポリエチレンイミンに脂肪酸と1,2−エポシアルカン
との反応は、ポリエチレンイミンに脂肪酸を加えて縮合
反応を行った後、1,2−エポキシアルカンの付加反応
を行うか、又はポリエチレンイミンに1,2−エポキシ
アルカンを反応させて得られるポリ−N−ヒドロキシア
ルキルポリエチレンイミンに脂肪酸を加え、上記と同様
の条件で脂肪酸との縮合反応を行うことができ、これら
の反応は必要により溶媒の存在下に行うこともできる。
肪酸及び又は1,2−エポキシアルカンを反応した後、
そのまま、若しくは必要により溶媒を除去したものを帯
電防止剤として用いることができ、ヘキサン、ジオキサ
ン、アセトン等により精製して用いることもできる。
と脂肪酸との反応比は、ポリエチレンイミン1モルに対
し、脂肪酸1モル以上、ポリエチレンイミンの重合度×
1モル以下であることが好ましく、ポリエチレンイミン
の重合度×0.7モル以下がより好ましく、この範囲に
て反応して得られる帯電防止剤は、刺激が少なく安全性
が高く、かつ良好な帯電防止性を発揮する。ポリエチレ
ンイミン1モルに対する脂肪酸の付加量が1モル未満の
場合、得られる帯電防止剤は変色し易く着色の強いもの
となり、またポリエチレンイミンの重合度×1モルを越
えて付加することはできない。
シアルカンと反応比は、ポリエチレンイミン1モルに対
し、1,2−エポキシアルカン1モル以上、ポリエチレ
ンイミンの重合度×1モル以下であることが好ましく、
この範囲にて反応して得られる帯電防止剤は、刺激性が
少なく安全性が高く、かつ良好な帯電防止性を発揮す
る。ポリエチレンイミン1モルに対する1,2−エポキ
シアルカンの付加モル数が1モル未満の場合、変色し易
く着色の強いものとなり、またポリエチレンイミンの重
合度×1モルを越えて付加することはできない。
2−エポキシアルカンを反応する場合の反応比は、ポリ
エチレンイミン1モルに対し、脂肪酸1モル以上及び
1,2−エポキシアルカン1モル以上でかつ両者の合計
がポリエチレンイミンの重合度×1モル以下であること
が好ましく、この範囲にて反応して得られる帯電防止剤
は、刺激が少なく安全性が高く、かつ良好な帯電防止性
を発揮する。ポリエチレンイミン1モルに対する脂肪酸
と1,2−エポキシアルカンの付加モル数の合計が、ポ
リエチレンイミンの重合度×1モルを越えて付加するこ
とはできない。
の分子量は、200〜300,000のものが好まし
く、200〜30,000のものがより好ましく、これ
に脂肪酸及び又は1,2−エポキシアルカンを均一に付
加して、帯電防止効果の良い帯電防止剤が得られる。ポ
リエチレンイミンの分子量が200未満では刺激が強く
安全性の低いものとなり、また300,000を越える
とプラスチックとの相溶性が低く練り込みし難いものと
なると共に、適切な溶媒がなくプラスチックに均一に外
部塗布し難いものとなり好ましくない。
8〜22のものが好ましく、低刺激性で優れた帯電防止
効果を発揮する帯電防止剤が得られる。脂肪酸の総炭素
数が8未満では着色が起こると共に、臭気を発し易いも
のとなり、22を越えると帯電防止効果が低下し好まし
くない。脂肪酸は、上記範囲の総炭素数のものを単独、
もしくは二種以上を混合して用いることができる。炭素
数8〜22の脂肪酸としては、カプリル酸、ペラルゴン
酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカ
ン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、
マーガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン
酸、ベヘン酸、デセン酸、ウンデセン酸、ドデセン酸、
テトラデセン酸、ヘキサデセン酸、オクタデセン酸、エ
イコセン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸等
が挙げられ、これらの脂肪酸は炭素鎖が直鎖状、分岐鎖
状のいずれであっても良く、またこれらの脂肪酸は単独
でもまた2種以上併用しても良い。
カンは、総炭素数10〜18のものが好ましく、良好な
帯電防止効果を発揮する帯電防止剤が得られる。1,2
−エポキシアルカンの総炭素数が10未満のものを用い
ると着色し易いものとなり、また18を越えるものを用
いると帯電防止効果が低下し好ましくない。1,2−エ
ポキシアルカンは上記範囲の総炭素数のものを単独、も
しくは二種以上を混合して用いることができる。
2−エポキシアルカンとを反応するときに必要により用
いることのできる溶媒としては、メチルアルコール、エ
チルアルコール、イソプロピルアルコール、イソブチル
アルコール、トルエン、キシレン等が挙げられ、これら
は単独もしくは二種以上を混合して用いることができ
る。
ミンに脂肪酸及び又は1,2−エポキシアルカンとを反
応したものをそのまま、もしくはこれを主成分とし、更
に必要に応じ、本発明の目的を阻害しない範囲内でブロ
ッキング防止剤、酸化防止剤、滑剤等の各種添加剤を配
合することができる。
ポリプロピレン樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアクリロニト
リル樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリメチルメタクリレ
ート樹脂、あるいはこれらの共重合樹脂等の各種合成樹
脂よりなるフィルム、シート、プレート、繊維等の帯電
防止剤として用いることができるが、特に帯電防止効果
が高く、かつ刺激性が低いので織物及びシートカバー等
の帯電防止剤として最適である。また本発明の帯電防止
剤は、樹脂等へ練り込んだ後、フィルム、シート、プレ
ート、繊維等とする方法、フィルム、シート、プレー
ト、繊維等とした後、浸漬法あるいは塗布法によりこれ
らの表面を処理する方法等により帯電防止処理を行うこ
とができる。また安全性が高いので家庭用クリーナー、
リンス等の人体が接触し易い商品にも用いられ、極めて
広範囲の用途に使用することができる。
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、これらに
限定されない。以下「%」は「重量%」を表す。
平均分子量600のポリエチレンイミン(日本触媒化学
工業株式会社製)600g(1モル)を加え、撹拌下1
30〜180℃で5時間反応した。反応終了後、これに
1,2−エポキシアルカン184g(1モル)を加え
て、80〜90℃で4時間反応して本発明の帯電防止剤
No.1を得た。以下表1に示す原料を用いて同様にポ
リエチレンイミン(以下PEIと称することもある)に
脂肪酸及び又は1,2−エポキシアルカン(以下AOE
と称することもある)を反応して実施例に用いる帯電防
止剤(帯電防止剤No.2〜6)及び比較例に用いる帯
電防止剤(帯電防止剤No.7)を得た。得られた帯電
防止剤を用い、表2に示すアクリロニトリル−ブタジエ
ン−スチレン樹脂(以下「ABS」と記す)又は汎用ス
チレン樹脂(以下「GPPS」と記す)に対し1重量%
加え、均一に混合後、押出成型機にて帯電防止剤を配合
したペレットを作製し、次いでこれを射出成型機にて2
20〜240℃で、厚さ2.5mmのプレートに成型し
たものをテストピースとし、RH40%で24時間調湿
後、表面抵抗値及び半減期を測定した。皮膚刺激性は各
帯電防止剤を単独で用いタンパク質変性を測定して評価
した。タンパク質変性は表1に、それ以外の結果は表2
に示し、各試験方法は以下に示す。比較例には帯電防止
剤No.7を用いて、上記と同様にタンパク質変性及び
帯電防止能を測定し、タンパク質変性は表1に、帯電防
止性能は表2に示す。
に準じて測定した。測定条件は40%RH、25℃で行
った。 ・半減期の測定・・JIS L 1090に準じて測定
した。測定条件は40%RH、25℃で行った。 ・皮膚刺激試験・・以下のタンパク質変性試験結果によ
り評価した。 タンパク質変性試験方法 タンパク質変性は、HPLC法(宮澤等、J.Soc.Cosme
t.Chem.Japan.Vol.18.No.2 に準拠) により、帯電防止
剤の有効成分濃度0.1%、塩酸にてpH7.0に調
整、卵白アルブミンを使用し、タンパク質変性率を測定
した。
は、ポリエチレンイミンに脂肪酸及び又は1,2−エポ
キシアルカンを反応して得られるもので、従来知られて
いる帯電防止剤と比べて、皮膚刺激性が少なく、人体に
対して高い安全性を有し、しかも優れた帯電防止効果を
発揮する。
Claims (1)
- 【請求項1】 平均分子量が200〜300,000の
ポリエチレンイミン1モルに、炭素数が8〜22の脂肪
酸を1モル〜該ポリエチレンイミンの重合度×1モル、
及び又は総炭素数10〜18の1,2−エポキシアルカ
ンを1モル〜該ポリエチレンイミンの重合度×1モルを
反応した化合物を用いることを特徴とする帯電防止剤。
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---|---|---|---|
JP10988493A JP3918878B2 (ja) | 1993-04-13 | 1993-04-13 | 帯電防止剤 |
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-
1993
- 1993-04-13 JP JP10988493A patent/JP3918878B2/ja not_active Expired - Fee Related
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JP3918878B2 (ja) | 2007-05-23 |
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