JPH06298678A - 水素の選択的酸化方法 - Google Patents
水素の選択的酸化方法Info
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- JPH06298678A JPH06298678A JP5086100A JP8610093A JPH06298678A JP H06298678 A JPH06298678 A JP H06298678A JP 5086100 A JP5086100 A JP 5086100A JP 8610093 A JP8610093 A JP 8610093A JP H06298678 A JPH06298678 A JP H06298678A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 エチルベンゼンの脱水素反応により生成さ
れる、スチレン、エチルベンゼン、水素を含有する混合
ガス中の水素を選択的に酸化するための、安価で高性能
の触媒の提供。 【構成】 スズ、又はスズとアルカリ金属を含有する触
媒を使用する。
れる、スチレン、エチルベンゼン、水素を含有する混合
ガス中の水素を選択的に酸化するための、安価で高性能
の触媒の提供。 【構成】 スズ、又はスズとアルカリ金属を含有する触
媒を使用する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、炭化水素を脱水素して
脱水素炭化水素を製造する際に、生成した混合ガスに存
在する水素を選択的に酸化する方法に関する。殊に、特
定の酸化触媒を使用して、脱水素反応を平衡的に有利に
し、かつ熱エネルギーを反応系に供給する選択的酸化方
法に関するものである。
脱水素炭化水素を製造する際に、生成した混合ガスに存
在する水素を選択的に酸化する方法に関する。殊に、特
定の酸化触媒を使用して、脱水素反応を平衡的に有利に
し、かつ熱エネルギーを反応系に供給する選択的酸化方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】炭化水素を脱水素して脱水素炭化水素を
製造するプロセスは、従来多くの文献に記載されてい
る。例えばエチルベンゼンを脱水素してスチレンを合成
するプロセスは、鉄系の触媒を用いて工業的に実施され
ている。しかしながら、一般に脱水素反応では、強く平
衡の制約を受け高い収率を得ることができない。また、
断熱反応器での反応においては、脱水素反応が吸熱反応
であるために、反応温度が反応とともに低下してしまい
高い収率で目的物を得ることが困難である。
製造するプロセスは、従来多くの文献に記載されてい
る。例えばエチルベンゼンを脱水素してスチレンを合成
するプロセスは、鉄系の触媒を用いて工業的に実施され
ている。しかしながら、一般に脱水素反応では、強く平
衡の制約を受け高い収率を得ることができない。また、
断熱反応器での反応においては、脱水素反応が吸熱反応
であるために、反応温度が反応とともに低下してしまい
高い収率で目的物を得ることが困難である。
【０００３】この様な状況から、既に幾つかの酸化脱水
素法が提案されている。例えば、イギリス特許第1,004,
393号明細書および特開昭53-44525号公報等ではエチル
ベンゼンの酸化脱水素法によるスチレンの合成に関する
触媒が示されていが、前者の方法では酸化剤としてヨウ
素を使用するためにコスト高となり、後者の方法ではパ
ラジウム触媒を使用するために高価であることから、工
業化されるに到っていない。更に、イギリス特許第1,40
4,641号明細書では、エチルベンゼンを脱水素した後
に、未反応エチルベンゼン、スチレン及び水素を含む混
合ガス中の水素を選択的に酸化するプロセス及び触媒が
開示されている。この方法はスチレン合成に有効な方法
であるが、水素の選択的酸化触媒として白金を担持した
Ａ型ゼオライトを用いており、その性能は必ずしも満足
しうるものではなく、高価な白金が用いられており、工
業的に有利な触媒ではない。特開昭61-225140号公報に
おいても、同様のプロセスでアルミナ上に白金、スズ及
びリチウム等を担持した触媒を用いる方法が開示されて
いる。この方法も白金等の貴金属を中心成分にしてお
り、高価であり有利な触媒ではない。
素法が提案されている。例えば、イギリス特許第1,004,
393号明細書および特開昭53-44525号公報等ではエチル
ベンゼンの酸化脱水素法によるスチレンの合成に関する
触媒が示されていが、前者の方法では酸化剤としてヨウ
素を使用するためにコスト高となり、後者の方法ではパ
ラジウム触媒を使用するために高価であることから、工
業化されるに到っていない。更に、イギリス特許第1,40
4,641号明細書では、エチルベンゼンを脱水素した後
に、未反応エチルベンゼン、スチレン及び水素を含む混
合ガス中の水素を選択的に酸化するプロセス及び触媒が
開示されている。この方法はスチレン合成に有効な方法
であるが、水素の選択的酸化触媒として白金を担持した
Ａ型ゼオライトを用いており、その性能は必ずしも満足
しうるものではなく、高価な白金が用いられており、工
業的に有利な触媒ではない。特開昭61-225140号公報に
おいても、同様のプロセスでアルミナ上に白金、スズ及
びリチウム等を担持した触媒を用いる方法が開示されて
いる。この方法も白金等の貴金属を中心成分にしてお
り、高価であり有利な触媒ではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】炭化水素の脱水素反応
により生成される、未反応の炭化水素、脱水素炭化水
素、水素を含有する混合ガス中の水素を選択的に酸化す
るための触媒としては、上記したように、従来知られて
いるものは高価でかつ性能的にも満足なものではない。
従って本発明の目的は、該混合ガスに存在する水素を選
択的に酸化するための、安価な触媒を提供することにあ
る。
により生成される、未反応の炭化水素、脱水素炭化水
素、水素を含有する混合ガス中の水素を選択的に酸化す
るための触媒としては、上記したように、従来知られて
いるものは高価でかつ性能的にも満足なものではない。
従って本発明の目的は、該混合ガスに存在する水素を選
択的に酸化するための、安価な触媒を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討した結果、白金等の高価な元素を含
まなくとも、スズを含有する触媒が、水素の選択的酸化
を行うことを見い出し本発明を完成するに至った。。即
ち、本発明は、炭化水素の脱水素反応により得られる水
素、脱水素された炭化水素および、未反応炭化水素を含
有する混合ガスを、酸化触媒の存在下に酸素含有ガスと
接触させて、該混合ガス中の水素を選択的に酸化する方
法において、スズ、又はスズとアルカリ金属を含有する
触媒を使用することを特徴とする水素の選択的酸化方法
である。
解決すべく鋭意検討した結果、白金等の高価な元素を含
まなくとも、スズを含有する触媒が、水素の選択的酸化
を行うことを見い出し本発明を完成するに至った。。即
ち、本発明は、炭化水素の脱水素反応により得られる水
素、脱水素された炭化水素および、未反応炭化水素を含
有する混合ガスを、酸化触媒の存在下に酸素含有ガスと
接触させて、該混合ガス中の水素を選択的に酸化する方
法において、スズ、又はスズとアルカリ金属を含有する
触媒を使用することを特徴とする水素の選択的酸化方法
である。
【０００６】本発明の方法で用いられる水素の選択的酸
化触媒は、スズ、又はスズとアルカリ金属を含有する触
媒である。、ここでアルカリ金属とはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、
Ｒｂ、またはＣｓをさす。またアルカリ金属と化学的に
類似性の高いＴｌをこれと代替えすることもできる。本
発明の触媒は、酸化触媒の製造に通常使用されている適
当な方法で製造することができる。例えば、水溶性のス
ズ塩の水溶液にアンモニア水を撹拌しながら加え、水酸
化物の沈澱をつくり、沈澱の炉過、洗浄を行う。この水
酸化物を乾燥し、酸化物形態になる適当な温度、例えば
２００〜１２００℃で焼成する。この様にして調製した
スズ含有触媒を必要に応じて打状成形又は押し出し成形
することにより成形触媒として反応に用いる。又成形し
ない粉末の状態で用いることもできる。スズの原料塩と
しては特に制限はなく、その塩化物、硝酸塩、硫酸塩、
水酸化物等を用いることができる。又これらの塩を直接
焼成することにより酸化物形態の触媒を調製することも
できる。スズ触媒にアルカリ金属を担持する方法として
は、焼成前にスズ塩とアルカリ金属塩を混練し、このも
のを焼成することによりスズとアルカリ金属を含有した
触媒を得ることができる。又、焼成後のスズ触媒にアル
カリ金属塩の水溶液を含浸し、これを再び２００〜１２
００℃の温度で焼成する方法でもスズとアルカリ金属を
含有した触媒を得ることができる。アルカリ金属の原料
塩としては特に制限はなく、その硝酸塩、炭酸塩、ハロ
ゲン化物、水酸化物、硫酸塩等を用いることができる。
化触媒は、スズ、又はスズとアルカリ金属を含有する触
媒である。、ここでアルカリ金属とはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、
Ｒｂ、またはＣｓをさす。またアルカリ金属と化学的に
類似性の高いＴｌをこれと代替えすることもできる。本
発明の触媒は、酸化触媒の製造に通常使用されている適
当な方法で製造することができる。例えば、水溶性のス
ズ塩の水溶液にアンモニア水を撹拌しながら加え、水酸
化物の沈澱をつくり、沈澱の炉過、洗浄を行う。この水
酸化物を乾燥し、酸化物形態になる適当な温度、例えば
２００〜１２００℃で焼成する。この様にして調製した
スズ含有触媒を必要に応じて打状成形又は押し出し成形
することにより成形触媒として反応に用いる。又成形し
ない粉末の状態で用いることもできる。スズの原料塩と
しては特に制限はなく、その塩化物、硝酸塩、硫酸塩、
水酸化物等を用いることができる。又これらの塩を直接
焼成することにより酸化物形態の触媒を調製することも
できる。スズ触媒にアルカリ金属を担持する方法として
は、焼成前にスズ塩とアルカリ金属塩を混練し、このも
のを焼成することによりスズとアルカリ金属を含有した
触媒を得ることができる。又、焼成後のスズ触媒にアル
カリ金属塩の水溶液を含浸し、これを再び２００〜１２
００℃の温度で焼成する方法でもスズとアルカリ金属を
含有した触媒を得ることができる。アルカリ金属の原料
塩としては特に制限はなく、その硝酸塩、炭酸塩、ハロ
ゲン化物、水酸化物、硫酸塩等を用いることができる。
【０００７】本発明が適用されるプロセスは次の様なも
のである。第１段反応器において脱水素触媒により脱水
素反応を行った後に、この第１段目の反応層から流出す
る脱水素炭化水素、未反応炭化水素、および水素を含む
混合ガスは第２段反応器へ送られる。この第２段反応層
において、本発明のスズ又はスズとアルカリ金属を含有
する触媒の存在下で、新たに導入された酸素含有ガスを
用いて、水素の選択的酸化を行う。これにより第１段の
脱水素吸熱反応により低下した温度を上昇させ、かつ脱
水素反応による平衡制約を除去する。更にこの第２段反
応層から出たガスを第１段反応層と類似の第３段反応層
に送り、未反応の炭化水素の脱水素を実施する。すでに
第２段において反応に充分な温度となっており、平衡制
約も解除されているので、脱水素反応において更に高い
収率を得ることができる。必要に応じて上記の脱水素反
応層と水素の選択的酸化反応層を、更に多段に組み合わ
せて反応を実施することもできる。一般に脱水素反応で
は水蒸気を共存させることが多く、当然ながら上記反応
プロセスにおいても水蒸気を共存させることができる。
のである。第１段反応器において脱水素触媒により脱水
素反応を行った後に、この第１段目の反応層から流出す
る脱水素炭化水素、未反応炭化水素、および水素を含む
混合ガスは第２段反応器へ送られる。この第２段反応層
において、本発明のスズ又はスズとアルカリ金属を含有
する触媒の存在下で、新たに導入された酸素含有ガスを
用いて、水素の選択的酸化を行う。これにより第１段の
脱水素吸熱反応により低下した温度を上昇させ、かつ脱
水素反応による平衡制約を除去する。更にこの第２段反
応層から出たガスを第１段反応層と類似の第３段反応層
に送り、未反応の炭化水素の脱水素を実施する。すでに
第２段において反応に充分な温度となっており、平衡制
約も解除されているので、脱水素反応において更に高い
収率を得ることができる。必要に応じて上記の脱水素反
応層と水素の選択的酸化反応層を、更に多段に組み合わ
せて反応を実施することもできる。一般に脱水素反応で
は水蒸気を共存させることが多く、当然ながら上記反応
プロセスにおいても水蒸気を共存させることができる。
【０００８】上記脱水素プロセスの具体例としては、エ
チルベンゼンの脱水素反応を挙げることができる。例え
ばエチルベンゼンと水蒸気の混合ガスを鉄とアルカリ金
属を中心とした触媒が存在する第１段反応層に送り、５
００℃〜８００℃の範囲の温度、０.０５〜１０気圧の
範囲の圧で脱水素反応を行う。その後、未反応エチルベ
ンゼン、生成したスチレン、水素、水蒸気の混合ガスを
第２段反応器へ送る。第２段反応層でスズ又はスズとア
ルカリ金属を含有する触媒の存在下で新たに導入された
酸素含有ガスを用いて水素の選択的酸化を行う。次にこ
の反応ガスを第３段反応器へ送り、ここで再び鉄系触媒
により未反応のエチルベンゼンの脱水素を行いスチレン
を得る。この様に本発明の方法を用いれば、平衡制約が
無く反応温度の低下が無いため、通常の脱水素反応に比
較してはるかに高い収率でスチレンを得ることができ
る。
チルベンゼンの脱水素反応を挙げることができる。例え
ばエチルベンゼンと水蒸気の混合ガスを鉄とアルカリ金
属を中心とした触媒が存在する第１段反応層に送り、５
００℃〜８００℃の範囲の温度、０.０５〜１０気圧の
範囲の圧で脱水素反応を行う。その後、未反応エチルベ
ンゼン、生成したスチレン、水素、水蒸気の混合ガスを
第２段反応器へ送る。第２段反応層でスズ又はスズとア
ルカリ金属を含有する触媒の存在下で新たに導入された
酸素含有ガスを用いて水素の選択的酸化を行う。次にこ
の反応ガスを第３段反応器へ送り、ここで再び鉄系触媒
により未反応のエチルベンゼンの脱水素を行いスチレン
を得る。この様に本発明の方法を用いれば、平衡制約が
無く反応温度の低下が無いため、通常の脱水素反応に比
較してはるかに高い収率でスチレンを得ることができ
る。
【０００９】
【実施例】以下に示す実施例により、本発明をさらに詳
しく説明する。 実施例１ （触媒調製）塩化第１スズの水溶液に３Ｎアンモニア水
を撹拌しながら徐々に加え、水酸化物の沈澱を発生させ
た。ｐＨが７を越えたところでアンモニア水の添加を止
め、次いで生成した水酸化スズの沈澱を炉過し、水で洗
浄した。得られた水酸化スズの沈澱を乾燥器中に入れ、
１２０℃で３時間乾燥した。乾燥後の沈澱をマッフル炉
に入れ、８００℃で３時間焼成する。この焼成品に少量
の水を加え、押し出し成形し、平均粒径４φ×１０mmの
ペレットとし、これを再び８００℃で３時間焼成した。
しく説明する。 実施例１ （触媒調製）塩化第１スズの水溶液に３Ｎアンモニア水
を撹拌しながら徐々に加え、水酸化物の沈澱を発生させ
た。ｐＨが７を越えたところでアンモニア水の添加を止
め、次いで生成した水酸化スズの沈澱を炉過し、水で洗
浄した。得られた水酸化スズの沈澱を乾燥器中に入れ、
１２０℃で３時間乾燥した。乾燥後の沈澱をマッフル炉
に入れ、８００℃で３時間焼成する。この焼成品に少量
の水を加え、押し出し成形し、平均粒径４φ×１０mmの
ペレットとし、これを再び８００℃で３時間焼成した。
【００１０】（反応）上記のようにして調製した触媒を
２ｍｌを、これと粒径の同じラシヒリング粒３ｍｌで希
釈して、内径１９mmの石英製反応管に充填した。この上
部にラシヒリングを充填した後、窒素ガスを１２l/hの
流量で反応管に流しながら５００℃まで昇温した。次い
で、スチレン、エチルベンゼン、水、水素および空気混
合ガスを反応管に導入して反応を開始した。混合ガスの
組成は、 エチルベンゼン／スチレン／水／水素／酸素／窒素 ＝１／１／１２／１／０.５２／１.９５ （モル比） であった。また、反応器における空間速度は、 ＳＶ＝２３,９００（１／ｈ） ＬＨＳＶ（エチルベンゼン＋スチレン）＝１５（１／
ｈ） であった。反応開始２時間後に、反応管出口のガス及び
液受器トラップされた液についてガスクロマトグラフで
分析を行ったところ 水素転化率 １００％、 酸素転化率 １００％、 スチレン及びエチルベンゼン燃焼率 ０.２０％ であった。ここでスチレン、エチルベンゼン燃焼率とは
反応層に供給されたスチレンとエチルベンゼンのモル数
に対して燃焼反応で消失したスチレンとエチルベンゼン
のモル数の比率を示すものである。
２ｍｌを、これと粒径の同じラシヒリング粒３ｍｌで希
釈して、内径１９mmの石英製反応管に充填した。この上
部にラシヒリングを充填した後、窒素ガスを１２l/hの
流量で反応管に流しながら５００℃まで昇温した。次い
で、スチレン、エチルベンゼン、水、水素および空気混
合ガスを反応管に導入して反応を開始した。混合ガスの
組成は、 エチルベンゼン／スチレン／水／水素／酸素／窒素 ＝１／１／１２／１／０.５２／１.９５ （モル比） であった。また、反応器における空間速度は、 ＳＶ＝２３,９００（１／ｈ） ＬＨＳＶ（エチルベンゼン＋スチレン）＝１５（１／
ｈ） であった。反応開始２時間後に、反応管出口のガス及び
液受器トラップされた液についてガスクロマトグラフで
分析を行ったところ 水素転化率 １００％、 酸素転化率 １００％、 スチレン及びエチルベンゼン燃焼率 ０.２０％ であった。ここでスチレン、エチルベンゼン燃焼率とは
反応層に供給されたスチレンとエチルベンゼンのモル数
に対して燃焼反応で消失したスチレンとエチルベンゼン
のモル数の比率を示すものである。
【００１１】実施例２ 反応温度を６００℃にした以外は実施例１と同様にして
反応を行った。 水素転化率 １００％、 酸素転化率 １００％ スチレン及びエチルベンゼン燃焼率 ０.４９％ であった。
反応を行った。 水素転化率 １００％、 酸素転化率 １００％ スチレン及びエチルベンゼン燃焼率 ０.４９％ であった。
【００１２】実施例３ 供給ガス中の酸素分圧を実施例１の半分とし、反応温度
を６００℃にした以外は実施例１と同様にして反応を行
った。 水素転化率 ５０％、酸素転化率 １００％ スチレン及びエチルベンゼン燃焼率 ０.２０％ であった。
を６００℃にした以外は実施例１と同様にして反応を行
った。 水素転化率 ５０％、酸素転化率 １００％ スチレン及びエチルベンゼン燃焼率 ０.２０％ であった。
【００１３】実施例４ 実施例１で調製した触媒に、炭酸カリウム水溶液を含浸
させ、１２０℃で乾燥後、８００℃で３時間焼成した。
得られた触媒中の炭酸カリウム含量は０．５重量％であ
った。この触媒を実施例１と同様の反応条件で、反応を
行ったところ 水素転化率 １００％、 酸素転化率 １００％ スチレン及びエチルベンゼン燃焼率 ０.２０％ であった。
させ、１２０℃で乾燥後、８００℃で３時間焼成した。
得られた触媒中の炭酸カリウム含量は０．５重量％であ
った。この触媒を実施例１と同様の反応条件で、反応を
行ったところ 水素転化率 １００％、 酸素転化率 １００％ スチレン及びエチルベンゼン燃焼率 ０.２０％ であった。
【００１４】
【発明の効果】上記実施例に示される様に、本発明の方
法によれば、混合ガス中の水素を定量的に完全に酸化す
ることができ、かつ共存する炭化水素類の燃焼による消
失を実質上問題の無いレベルに低くおさえることができ
る。
法によれば、混合ガス中の水素を定量的に完全に酸化す
ることができ、かつ共存する炭化水素類の燃焼による消
失を実質上問題の無いレベルに低くおさえることができ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 炭化水素の脱水素反応により得られる水
素、脱水素された炭化水素、および未反応炭化水素を含
有する混合ガスを、酸化触媒の存在下に酸素含有ガスと
接触させて、該混合ガス中の水素を選択的に酸化する方
法において、スズ、又はスズとアルカリ金属を含有する
触媒を使用することを特徴とする水素の選択的酸化方
法。 - 【請求項２】 前記脱水素された炭化水素がスチレンで
あり、前記炭化水素がエチルベンゼンである請求項１に
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5086100A JPH06298678A (ja) | 1993-04-13 | 1993-04-13 | 水素の選択的酸化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5086100A JPH06298678A (ja) | 1993-04-13 | 1993-04-13 | 水素の選択的酸化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06298678A true JPH06298678A (ja) | 1994-10-25 |
Family
ID=13877297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5086100A Pending JPH06298678A (ja) | 1993-04-13 | 1993-04-13 | 水素の選択的酸化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06298678A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005505613A (ja) * | 2001-10-15 | 2005-02-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | Ｃ２〜ｃ３０−アルカンの脱水素の方法 |
| WO2010125650A1 (ja) | 2009-04-28 | 2010-11-04 | 三菱電機株式会社 | エレベータのドア装置 |
-
1993
- 1993-04-13 JP JP5086100A patent/JPH06298678A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005505613A (ja) * | 2001-10-15 | 2005-02-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | Ｃ２〜ｃ３０−アルカンの脱水素の方法 |
| WO2010125650A1 (ja) | 2009-04-28 | 2010-11-04 | 三菱電機株式会社 | エレベータのドア装置 |
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