JPS6137745A - アルケニルベンゼン製造法 - Google Patents
アルケニルベンゼン製造法Info
- Publication number
- JPS6137745A JPS6137745A JP59158783A JP15878384A JPS6137745A JP S6137745 A JPS6137745 A JP S6137745A JP 59158783 A JP59158783 A JP 59158783A JP 15878384 A JP15878384 A JP 15878384A JP S6137745 A JPS6137745 A JP S6137745A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxygen
- reaction
- carrier
- alkylbenzene
- oxidative dehydrogenation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、アルキルベンゼンからアルケニルベンゼン
を製造する方法、例えばエチルベンゼンからスチレン、
エチルトルエンからメチルスチレンを製造する方法に関
する。
を製造する方法、例えばエチルベンゼンからスチレン、
エチルトルエンからメチルスチレンを製造する方法に関
する。
【釆立且遺
アルキルベンゼンからアルケニルベンゼンの製造、例え
ばエチルベンゼンからスチレンを製造する方法としては
下記の如きものが知られている。
ばエチルベンゼンからスチレンを製造する方法としては
下記の如きものが知られている。
１）脱水素
Ｃｓ Ｈ５Ｃ２Ｈ５−＊Ｃａ Ｈ５Ｃ２Ｈｓ ＋Ｈ２＋
２９．８Ｋｃａｌ／ｍｏ １これは吸熱反応であって、
工業的に実施する場合には多量のスチームの如き稀釈側
兼反応熱供給媒体を必要とする不利益がある。また、こ
の接触的脱水素反応の進行には、化学平衡上の制約があ
り、工業的に有意なエチルベンゼン転化率を達成するた
めには、エチルベンゼン分圧、反応温度その他の反応条
件に可成りな制約をうけ、反応条件の選択ならびに調節
の点でも不利益である。
２９．８Ｋｃａｌ／ｍｏ １これは吸熱反応であって、
工業的に実施する場合には多量のスチームの如き稀釈側
兼反応熱供給媒体を必要とする不利益がある。また、こ
の接触的脱水素反応の進行には、化学平衡上の制約があ
り、工業的に有意なエチルベンゼン転化率を達成するた
めには、エチルベンゼン分圧、反応温度その他の反応条
件に可成りな制約をうけ、反応条件の選択ならびに調節
の点でも不利益である。
（２）分子状酸素存在下での酸化脱水素Ｃｅ Ｈ５Ｃ２
Ｈ５＋’１２０２＋Ｃｓ Ｈ５Ｃ２Ｈ３＋Ｈ２０−２９
，２Ｋｃａｌ／ｎｏ ｌ これは分子状酸素の存在下で反応が行われ、発熱反応で
あり、比較的低い温度でも反応は進行するが、燃焼反応
や含酸素化合物形成反応などの不都合な副反応を生起し
易いという難点があり、また反応系に酸素を添加するの
で安全操作の点で留意を要する。
Ｈ５＋’１２０２＋Ｃｓ Ｈ５Ｃ２Ｈ３＋Ｈ２０−２９
，２Ｋｃａｌ／ｎｏ ｌ これは分子状酸素の存在下で反応が行われ、発熱反応で
あり、比較的低い温度でも反応は進行するが、燃焼反応
や含酸素化合物形成反応などの不都合な副反応を生起し
易いという難点があり、また反応系に酸素を添加するの
で安全操作の点で留意を要する。
（３）金属酸化物を酸素キャリヤーとして用いる酸化脱
水素 金属酸化物を酸素キャリヤーとして用いること及び使用
後再生して繰返し用いる方法は知られている。
水素 金属酸化物を酸素キャリヤーとして用いること及び使用
後再生して繰返し用いる方法は知られている。
■工業化学雑誌７２巻１０号（１９６９）Ｐ２１８３〜
２１８７ （村上−雄ほか）には、キャリヤーガスとし
て窒素を用い、エチルベンゼンを各種触媒（金属酸化物
）即ちＢｉ−Ｖ、Ｂ＋−Ｃｒ＋Ｂ１−Ｍｏなどに接触さ
せることによりスチレンが得られることを報告している
。しかし反応に際してはＣＯ及びＣＯ２が副生し、スチ
レンの選択率は最高で６０〜７０％程度で、また金属酸
化物の反応、再生を繰返した場合には活性が著しく低下
することが示されている。
２１８７ （村上−雄ほか）には、キャリヤーガスとし
て窒素を用い、エチルベンゼンを各種触媒（金属酸化物
）即ちＢｉ−Ｖ、Ｂ＋−Ｃｒ＋Ｂ１−Ｍｏなどに接触さ
せることによりスチレンが得られることを報告している
。しかし反応に際してはＣＯ及びＣＯ２が副生し、スチ
レンの選択率は最高で６０〜７０％程度で、また金属酸
化物の反応、再生を繰返した場合には活性が著しく低下
することが示されている。
■米国特許第３１１８００７号には、酸化鉄含有触媒の
結合酸素によってブテンなどの炭化水素を酸化脱水素し
、この反応で低次の酸化状態になった触媒を再生して繰
返し用いる方法が示されているが、この方法でもかなり
のＣｏ、ＣＯ２及びカーボンが副生じている。同特許エ
クザンプル４にはエチルベンゼンからスチレンを得る場
合が示されているが、反応温度はかなり高温（６２５℃
）を要し、かつ水蒸気の存在下で行う必要がある。
結合酸素によってブテンなどの炭化水素を酸化脱水素し
、この反応で低次の酸化状態になった触媒を再生して繰
返し用いる方法が示されているが、この方法でもかなり
のＣｏ、ＣＯ２及びカーボンが副生じている。同特許エ
クザンプル４にはエチルベンゼンからスチレンを得る場
合が示されているが、反応温度はかなり高温（６２５℃
）を要し、かつ水蒸気の存在下で行う必要がある。
■特開昭５５−１００３２３には、不活性ガス及び／も
しくはスチームの存在下に、酸化マグネシウムと酸化チ
タンからなる担体上に、あるいは多孔質結晶シリカと酸
化マグネシウムからなる担体上に、酸化コバルト及び酸
化モリブデンを担持させてなる触媒（この場合は酸素キ
ャリヤー）を用いてエチルベンゼン、エチルトルエンの
ようなアルキル芳香族化合物の酸化脱水素を行い、この
反応に用いた触媒を酸化再生して繰返し使用する例が示
されているが、その実施例で高い転化率が得られている
のは反応温度が５６０°Ｃ以上の高温の場合である。
しくはスチームの存在下に、酸化マグネシウムと酸化チ
タンからなる担体上に、あるいは多孔質結晶シリカと酸
化マグネシウムからなる担体上に、酸化コバルト及び酸
化モリブデンを担持させてなる触媒（この場合は酸素キ
ャリヤー）を用いてエチルベンゼン、エチルトルエンの
ようなアルキル芳香族化合物の酸化脱水素を行い、この
反応に用いた触媒を酸化再生して繰返し使用する例が示
されているが、その実施例で高い転化率が得られている
のは反応温度が５６０°Ｃ以上の高温の場合である。
が じようと る、 へ
このように従来の固体酸素キャリヤーは再生して使用す
るに不向きであったり、比較的高温で反応を行う必要が
あるなど、実用化の点で満足すべきものがなかった。
るに不向きであったり、比較的高温で反応を行う必要が
あるなど、実用化の点で満足すべきものがなかった。
本発明はこれらの問題点を解決した、比較的低温で活性
が高く選択性に優れ、しかも酸化再生して繰返し使用し
ても性能が劣化しない新規な固体酸素キャリヤーを用い
るアルケニルベンゼン製造法を提供するものである。′ すなわち本発明は、分子状酸素含有ガスの非存在下、鉛
、錫、ビスマス及びテルルからなる群から選ばれた一種
以上の金属の酸化物からなる酸素キャリヤーにアルキル
ベンゼンを接触させ酸化脱水素反応を行わせることより
なるアルケニルベンゼンの製造法である。
が高く選択性に優れ、しかも酸化再生して繰返し使用し
ても性能が劣化しない新規な固体酸素キャリヤーを用い
るアルケニルベンゼン製造法を提供するものである。′ すなわち本発明は、分子状酸素含有ガスの非存在下、鉛
、錫、ビスマス及びテルルからなる群から選ばれた一種
以上の金属の酸化物からなる酸素キャリヤーにアルキル
ベンゼンを接触させ酸化脱水素反応を行わせることより
なるアルケニルベンゼンの製造法である。
酸素キャリヤーは上記の金属の酸化物をそのまま使用す
ることも可能ではあるが、多孔質担体、例えばアルミナ
、シリカ・アルミナ、チタニャ、マグネシャ、ポリャな
どに担持させたものの方が酸素キャリヤーに原料が吸着
し易くなり反応率が向上する利点がある。金属酸化物を
担体に担持させる方法としては、含浸法、混練法、共沈
法など通常の担持触媒製造に使用される方法はいずれも
使用できる。このほか金属の酸化物に粘結剤、稀釈剤な
どを加えて成型したものを用いてもよい。
ることも可能ではあるが、多孔質担体、例えばアルミナ
、シリカ・アルミナ、チタニャ、マグネシャ、ポリャな
どに担持させたものの方が酸素キャリヤーに原料が吸着
し易くなり反応率が向上する利点がある。金属酸化物を
担体に担持させる方法としては、含浸法、混練法、共沈
法など通常の担持触媒製造に使用される方法はいずれも
使用できる。このほか金属の酸化物に粘結剤、稀釈剤な
どを加えて成型したものを用いてもよい。
反応温度は３００〜６００ ’Ｃの範囲が用いられるが
、好ましいのは３００〜５００℃の範囲である。本発明
で使用する酸素キャリヤーは比較的低温での活性が高い
ので、あえて６００℃に近い高温側で使用する必要がな
い。
、好ましいのは３００〜５００℃の範囲である。本発明
で使用する酸素キャリヤーは比較的低温での活性が高い
ので、あえて６００℃に近い高温側で使用する必要がな
い。
アルキルベンゼンと酸素キャリヤーとの酸化脱水素反応
を行わせる反応器の形式は、固定床、移動床のいずれで
もよい。
を行わせる反応器の形式は、固定床、移動床のいずれで
もよい。
使用済の酸素キャリヤーの再生は、空気の流通下、反応
温度より高めの温度、好ましくは６００〜７００℃に０
．５〜３時間維持することにより行うことができる。
温度より高めの温度、好ましくは６００〜７００℃に０
．５〜３時間維持することにより行うことができる。
アルキルベンゼンの酸化脱水素反応は吸熱反応であるが
、そこで必要な熱量は金属酸化物の再生に際して発生す
る熱量よりも少ないので、再生工程で高温になった酸素
キャリヤーを冷却することなくそのまま反応工程で使用
することにより必要な熱量は補い得る。即ち酸素キャリ
ヤーは酸素のみならず熱の伝達をも行う。
、そこで必要な熱量は金属酸化物の再生に際して発生す
る熱量よりも少ないので、再生工程で高温になった酸素
キャリヤーを冷却することなくそのまま反応工程で使用
することにより必要な熱量は補い得る。即ち酸素キャリ
ヤーは酸素のみならず熱の伝達をも行う。
これまで提案されている酸素キャリヤーの如く６００
’Ｃ前後の高温で反応させる必要のあるものは、その温
度を維持するために高温スチームを添加する必要がある
が、本発明にかかわる酸素キャリヤーは５００ ’０以
下の温度で活性を示すので、高温スチームのような補助
的熱源を反応系に供給する必要がない。
’Ｃ前後の高温で反応させる必要のあるものは、その温
度を維持するために高温スチームを添加する必要がある
が、本発明にかかわる酸素キャリヤーは５００ ’０以
下の温度で活性を示すので、高温スチームのような補助
的熱源を反応系に供給する必要がない。
酸素キャリヤーの再生に用いる分子状酸素としては通常
空気が好ましく用いられるが、酸素富化空気など、酸素
分子を含有するガスはいずれも使用できる。
空気が好ましく用いられるが、酸素富化空気など、酸素
分子を含有するガスはいずれも使用できる。
１月
以下の各実施例に示されるように９０％以上の選択率で
アルケニルベンゼンが得られる。また酸素キャリヤーを
再生して繰り返し使用できる。
アルケニルベンゼンが得られる。また酸素キャリヤーを
再生して繰り返し使用できる。
支ム１ユ
和光紬薬（株）製の試薬特級硝酸鉛の飽和水溶液を調製
し、２５℃で、比表面積２６０ｍ２／ｇを持つγ−アル
ミナに含浸させた後、１５０℃にて乾燥器中１時間乾燥
した。これを更に空気雰囲気下で電気炉にて７００℃で
３時間焼成して、酸素キャリヤーとしてのＰｂＯ／γ−
アルミナを調製した。
し、２５℃で、比表面積２６０ｍ２／ｇを持つγ−アル
ミナに含浸させた後、１５０℃にて乾燥器中１時間乾燥
した。これを更に空気雰囲気下で電気炉にて７００℃で
３時間焼成して、酸素キャリヤーとしてのＰｂＯ／γ−
アルミナを調製した。
このようにして調製した酸素キャリヤー１ｍＭを取り、
ステンレス製０字管（酸素キャリヤー充填部内径１０ｍ
ｍ）に充填し、この反応管を温度制御器付の砂流動浴槽
（電気加熱式）中に設置°して、加熱して４５０℃に設
定し、ヘリウムガスをキャリヤーガスとして導入した。
ステンレス製０字管（酸素キャリヤー充填部内径１０ｍ
ｍ）に充填し、この反応管を温度制御器付の砂流動浴槽
（電気加熱式）中に設置°して、加熱して４５０℃に設
定し、ヘリウムガスをキャリヤーガスとして導入した。
設定温度が十分安定してから、和光紬薬（株）製の特級
エチルベンゼンを、酸素キャリヤー中の酸化鉛（ＰｂＯ
）に対してモル比で０．０１づつ供給し、反応管の出口
ガスの分析を行った。エチルベンゼン導入初期における
エチルベンゼン反応率は５２．５モル％であり、スチレ
ンモノマーは選択率９６．１モル％で生成した。他にベ
ンゼン、トルエン及ヒ燃焼生成物としての一酸化炭素及
び二酸化炭素が少量生成した。反応をそのまま継続し、
供給エチルベンゼンの総量が酸素キャリヤーに対しモル
比で０．８になった時点ではエチルベンゼン反応率は３
０．１モル％で、スチレンモノマーが９８．７モル％の
選択率で生成した。
エチルベンゼンを、酸素キャリヤー中の酸化鉛（ＰｂＯ
）に対してモル比で０．０１づつ供給し、反応管の出口
ガスの分析を行った。エチルベンゼン導入初期における
エチルベンゼン反応率は５２．５モル％であり、スチレ
ンモノマーは選択率９６．１モル％で生成した。他にベ
ンゼン、トルエン及ヒ燃焼生成物としての一酸化炭素及
び二酸化炭素が少量生成した。反応をそのまま継続し、
供給エチルベンゼンの総量が酸素キャリヤーに対しモル
比で０．８になった時点ではエチルベンゼン反応率は３
０．１モル％で、スチレンモノマーが９８．７モル％の
選択率で生成した。
そこでエチルベンゼンの供給を停止し、反応管の出口ガ
ス配管の切換バルブを作動させて出口ガスを排気用配管
につないだ後、ヘリウムガスを市めて空気を供給し、砂
流動浴温度を６００″Ｃとして３時間保持した。
ス配管の切換バルブを作動させて出口ガスを排気用配管
につないだ後、ヘリウムガスを市めて空気を供給し、砂
流動浴温度を６００″Ｃとして３時間保持した。
その後で空気をヘリウムガス切換えて、砂流動浴槽温度
を４５０℃に設定し、十分安定してから反応管出口ガス
配管を分析用ガスクロマトグラフィーに連結し、前回と
同様にエチルベンゼンを供給したところ、エチルベンゼ
ン導入初期におけるエチルベンゼン反応率は５５．２モ
ル％であり、スチレンモノマー選択率は９４．６モル％
で、第１回の反応とほぼ同様な成績を得た。他にベンゼ
ン、トルエン及び−酸化炭素子二酸化炭素が各々１．０
〜１．５モル％生成した。以上の結果を第１表にまとめ
て示す。
を４５０℃に設定し、十分安定してから反応管出口ガス
配管を分析用ガスクロマトグラフィーに連結し、前回と
同様にエチルベンゼンを供給したところ、エチルベンゼ
ン導入初期におけるエチルベンゼン反応率は５５．２モ
ル％であり、スチレンモノマー選択率は９４．６モル％
で、第１回の反応とほぼ同様な成績を得た。他にベンゼ
ン、トルエン及び−酸化炭素子二酸化炭素が各々１．０
〜１．５モル％生成した。以上の結果を第１表にまとめ
て示す。
支ｍ
和光紬薬（株）製のＴｅＯ２について実施例１と同様の
方法で酸素キャリヤーを調製し、反応温度を３５０℃と
した以外は実施例１と同様の条件で反応を行った。結果
を第１表に示す。
方法で酸素キャリヤーを調製し、反応温度を３５０℃と
した以外は実施例１と同様の条件で反応を行った。結果
を第１表に示す。
支１旦」
イシズ薬品（株）製試薬特級酸化鉛ＰｂＯの粉末にバイ
ンダーとして触媒化成■製のカタロイド−Ａ（アルミナ
の一種）を加え、よく混合してから蒸留水を添加して餅
状になるまでよく混練した後、押出機に入れ圧力５０Ｋ
ｇ／Ｃｍ２で成型した。これを蒸発皿にとり、乾燥器に
て空気中１５０６Ｃで２時間乾燥したものを、更Ｋ ６
００℃にて電気炉中３時間焼成した後、破砕して粒径を
１６〜３２メツシユに揃えたものを反応試験に使用した
。
ンダーとして触媒化成■製のカタロイド−Ａ（アルミナ
の一種）を加え、よく混合してから蒸留水を添加して餅
状になるまでよく混練した後、押出機に入れ圧力５０Ｋ
ｇ／Ｃｍ２で成型した。これを蒸発皿にとり、乾燥器に
て空気中１５０６Ｃで２時間乾燥したものを、更Ｋ ６
００℃にて電気炉中３時間焼成した後、破砕して粒径を
１６〜３２メツシユに揃えたものを反応試験に使用した
。
このようにして調製した酸素キャリヤー１ｍＪＬを取り
、実施例１で用いたのと同じ反応装置を使用して、エチ
ルベンゼンを供給して、反応温度を３５０″Ｃとしたほ
かは実施例１と同様に反応を行った結果を第１表に示す
。
、実施例１で用いたのと同じ反応装置を使用して、エチ
ルベンゼンを供給して、反応温度を３５０″Ｃとしたほ
かは実施例１と同様に反応を行った結果を第１表に示す
。
和光紬薬（株）製の試薬特級酸化物として５ｎＯ（実施
例４）及びＢｉ２０ｓ（実施例５）を使用した以外は、
実施例３で示したと同様の方法により酸素キャリヤーを
調製した。これらを実施例１で述べたと同じ反応装置を
使用し、同様な方法で３５０″Ｃで反応試験を行った結
果を第１表に示す。
例４）及びＢｉ２０ｓ（実施例５）を使用した以外は、
実施例３で示したと同様の方法により酸素キャリヤーを
調製した。これらを実施例１で述べたと同じ反応装置を
使用し、同様な方法で３５０″Ｃで反応試験を行った結
果を第１表に示す。
止Ｊし卸」
和光紬薬（株）製硝酸クロムを原料として、実施例１で
示したのと同様の方法により酸素キャリヤーＣｒ２Ｏ３
／γ−アルミナを調製した。これを実施例１で用いたも
のと同じ反応装置を使用して、４５０℃にて同様に反応
を行った結果、エチルベンゼン反応率は１００％であっ
たが、スチレンモノマーは全く生成せず、燃焼生成物と
しての一酸化炭素及び二酸化炭素のみが生成した。
示したのと同様の方法により酸素キャリヤーＣｒ２Ｏ３
／γ−アルミナを調製した。これを実施例１で用いたも
のと同じ反応装置を使用して、４５０℃にて同様に反応
を行った結果、エチルベンゼン反応率は１００％であっ
たが、スチレンモノマーは全く生成せず、燃焼生成物と
しての一酸化炭素及び二酸化炭素のみが生成した。
庭狡亘ユニ」
実施例３で述べたと同様の方法により、和光紬薬（株）
製特級試薬酸化物Ｍｏ５ｓ（比較例２）及びＶ２Ｏ５（
比較例３）を原料として、酸素キャリヤーを調製した。
製特級試薬酸化物Ｍｏ５ｓ（比較例２）及びＶ２Ｏ５（
比較例３）を原料として、酸素キャリヤーを調製した。
これらを用いて実施例１と同様の方法により３５０℃に
て反応試験を行った結果を第２表に示す。
て反応試験を行った結果を第２表に示す。
丸蓋１」
実施例１で使用した酸素キャリヤーを使用し、実施例１
で用いたのと同じ反応装置を使用して、４５０℃でｐ−
エチルトルエンの酸化脱水素を行った。結果を第３表に
示す。
で用いたのと同じ反応装置を使用して、４５０℃でｐ−
エチルトルエンの酸化脱水素を行った。結果を第３表に
示す。
支１皇Ｊ
和光紬薬（株）製の酸化ビスマスＢｉｚＯ３及び酸化テ
ルルＴｅＯ２にカタロイドＡを加え、よく混合した後蒸
留水を加え混練し、実施例３に示す方法で押出成型した
後乾燥及び焼成を行った後１６〜３２メツシユに粒度な
揃え、実施例１に示したと同様の方法により４５０℃に
てエチルベンゼンの反応を行った。エチルベンゼン反応
率は４１．４モル％であり、スチレンモノマー選択率は
９１．５モル％であった。他にベンゼン２．４モル％及
び−酸化炭素と二酸化炭素が６．１モル％生成した。
ルルＴｅＯ２にカタロイドＡを加え、よく混合した後蒸
留水を加え混練し、実施例３に示す方法で押出成型した
後乾燥及び焼成を行った後１６〜３２メツシユに粒度な
揃え、実施例１に示したと同様の方法により４５０℃に
てエチルベンゼンの反応を行った。エチルベンゼン反応
率は４１．４モル％であり、スチレンモノマー選択率は
９１．５モル％であった。他にベンゼン２．４モル％及
び−酸化炭素と二酸化炭素が６．１モル％生成した。
供給エチルベンゼン量が酸素キャリヤーに対して０．８
（モル比）となった時点でエチルベンゼン反応率は２９
．３モル％であり、スチレンモノマー選ｔＦ１９２．ｓ
モル％、ベンゼン４．３モル％、トルエン０．５モル％
、−酸化炭素及び二酸化炭素が２．６モル％が生成した
。
（モル比）となった時点でエチルベンゼン反応率は２９
．３モル％であり、スチレンモノマー選ｔＦ１９２．ｓ
モル％、ベンゼン４．３モル％、トルエン０．５モル％
、−酸化炭素及び二酸化炭素が２．６モル％が生成した
。
そこで実施例１と同様の方法により空気による処理を行
った。その後実施例１と同様の方法によりエチルベンゼ
ンを供給した結果、エチルベンゼン反応率は５３．８モ
ル％であり、スチレンモノマー選択率９ｏ、ａモル％、
ベンゼン４．４モル％、トルエン１．１モル％、−酸化
炭素及び二酸化炭素４．１モル％となった。
った。その後実施例１と同様の方法によりエチルベンゼ
ンを供給した結果、エチルベンゼン反応率は５３．８モ
ル％であり、スチレンモノマー選択率９ｏ、ａモル％、
ベンゼン４．４モル％、トルエン１．１モル％、−酸化
炭素及び二酸化炭素４．１モル％となった。
発」ＬＱ」Ｌ釆
（１）アルケニルベンゼンの選択性が高く生成物の分離
精製が容易である。
精製が容易である。
（２）反応後の酸素キャリヤーは空気による焼成で容易
に再生され、当初の酸化脱水素能力を回復するので、ア
ルケニルベンゼンの製造を効果的に行うことができる。
に再生され、当初の酸化脱水素能力を回復するので、ア
ルケニルベンゼンの製造を効果的に行うことができる。
（３）反応工程には分子状酸素が供給されないので、工
程管理及び安全管理が容易である。
程管理及び安全管理が容易である。
例えば未反応酸素によるアルケニルベンゼンの重合とか
、安息香酸などの副生含酸素化合物が配管途中に析出し
て操業を困難にするなどのトラブルを避けることができ
る。
、安息香酸などの副生含酸素化合物が配管途中に析出し
て操業を困難にするなどのトラブルを避けることができ
る。
（４）反応は比較的低温で操作できるので、反応工程で
必要な熱量の供給は焼成した酸素キャリヤーを通して行
うだけで足り、その他の高温熱源、例えばスチームの添
加を必要とせず、簡便で、省エネルギー的である。
必要な熱量の供給は焼成した酸素キャリヤーを通して行
うだけで足り、その他の高温熱源、例えばスチームの添
加を必要とせず、簡便で、省エネルギー的である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 分子状酸素含有ガスの非存在下、鉛、錫、ビスマス
及びテルルからなる群から選ばれた一種以上の金属の酸
化物からなる酸素キャリヤーにアルキルベンゼンを接触
させ酸化脱水素反応を行わせることよりなるアルケニル
ベンゼンの製造法。 ２ アルキルベンゼンの酸化脱水素反応に使用して結合
酸素が減少した酸素キャリヤーを分子状酸素と接触させ
て結合酸素を増加させた後再びアルキルベンゼンの酸化
脱水素に使用することよりなる特許請求の範囲第１項記
載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59158783A JPS6137745A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | アルケニルベンゼン製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59158783A JPS6137745A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | アルケニルベンゼン製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6137745A true JPS6137745A (ja) | 1986-02-22 |
| JPH0321530B2 JPH0321530B2 (ja) | 1991-03-22 |
Family
ID=15679236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59158783A Granted JPS6137745A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | アルケニルベンゼン製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6137745A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6313294A (ja) * | 1986-07-04 | 1988-01-20 | 松下電器産業株式会社 | 誘導加熱調理器 |
| JPS6345248U (ja) * | 1986-09-04 | 1988-03-26 |
-
1984
- 1984-07-31 JP JP59158783A patent/JPS6137745A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6313294A (ja) * | 1986-07-04 | 1988-01-20 | 松下電器産業株式会社 | 誘導加熱調理器 |
| JPH0795471B2 (ja) * | 1986-07-04 | 1995-10-11 | 松下電器産業株式会社 | 誘導加熱調理器 |
| JPS6345248U (ja) * | 1986-09-04 | 1988-03-26 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0321530B2 (ja) | 1991-03-22 |
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