JPH06287181A

JPH06287181A - 液晶化合物

Info

Publication number: JPH06287181A
Application number: JP5329785A
Authority: JP
Inventors: Tetsuya Watanabe; 哲也渡辺; Tatsuro Yanagi; 達朗柳; Kunikiyo Yoshio; 邦清吉尾; Masahiro Sato; 正洋佐藤
Original assignee: Sanyo Chemical Industries Ltd
Current assignee: Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority date: 1993-02-02
Filing date: 1993-11-30
Publication date: 1994-10-11

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式【化１】〔Ｒ¹は炭素数４〜１２のアルキル基、ｎは４〜１２の
整数〕で示される液晶化合物。【効果】この液晶化合物をナフタレン系およびエステル
系化合物からなる液晶組成物に添加することにより、配
向状態を変化させることなく、粘度を低下させることが
できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示素子などに用
いる液晶組成物の成分として有用な新規液晶化合物に関
する。更に詳しくは、キラルでないスメクチックＣ相
（以下、Ｓｃ相と略称する）を示す新規なピリミジン系
液晶化合物を提供するものである。

【０００２】

【従来の技術】最近、メイヤーらにより強誘電性液晶化
合物を用いる表示方式が報告され、これによるとＴＮ型
の１００〜１０００倍という高速応答とメモリー効果が
得られるため、次世代の表示素子として期待され、現
在、盛んに研究、開発が進められている。強誘電性液晶
化合物の液晶相は、チルト系のキラルスメクチック相に
属するものであるが、実用的には、その中で最も低粘性
であるＳｃ＊相が最も望ましい。Ｓｃ＊相を示す液晶化
合物は、既に数多く合成され、検討されているが、強誘
電性液晶表示素子として用いるための条件としては、
（ａ）室温を含む広い温度範囲でＳｃ＊相を示すこと、
（ｂ）均一な配向性を示し、かつその螺旋ピッチが大き
いこと、（ｃ）適当なチルト角を有すること、（ｄ）粘
性が小さいこと等が挙げられる。しかし、これら条件を
単独で満足するＳｃ＊相を示す液晶化合物は現在知られ
ておらず、混合によりこれらを満足させる努力がなされ
ている。また、新規なＳｃ＊相を示す液晶化合物の開発
も進められている。一方、Ｓｃ＊相を示す液晶組成物
（以下、Ｓｃ＊液晶組成物という）の調製方法として、
強誘電性を示さず、キラルでないＳｃ相を示す液晶化合
物または組成物にキラルな化合物を添加する方法もあ
り、Ｓｃ相を示す液晶化合物の開発も進められている。
従来、Ｓｃ相あるいはＳｃ＊相を示す代表的な液晶化合
物として、下記化２および化３で示されるフェニルピリ
ミジン系液晶化合物などが知られており、これらの混合
物からなるＳｃ＊液晶組成物が知られている。

【０００３】

【化２】

【０００４】

【化３】

【０００５】化３中、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。

【０００６】また、Ｓｃ相を示さないキラルな化合物と
して、特開平２−１３８２７４号公報記載の下記化４で
示されるγ−ラクトン環を有する化合物などが知られて
おり、前記の化２や化３で示される化合物からなるＳｃ
相（あるいはＳｃ＊相）を示す組成物に化４で示される
化合物を添加したＳｃ＊液晶組成物などが知られてい
る。

【０００７】

【化４】

【０００８】化４中、＊は不斉炭素原子を表す。

【０００９】さらに、特開平１−１９３３９０号公報で
は、下記化５、化６および化７で示されるナフタレン系
およびエステル系化合物からなるＳｃ＊液晶組成物が提
案されている。

【００１０】

【化５】

【００１１】

【化６】

【００１２】

【化７】

【００１３】化５〜７中、ＮＡＰは２，６−ナフチレン
基を、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。

【００１４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開平
１−１９３３９０号公報では、前記のフェニルピリミジ
ン系液晶化合物などを用いたＳｃ＊液晶組成物は、液晶
セルに注入した場合に、Ｓｃ＊相において、層構造が
“く”の字に屈曲するためにジグザグ欠陥が生じやす
く、コントラスト比が低いという問題があることを指摘
している。また、ナフタレン系およびエステル系化合物
からなる組成物を液晶セルに注入した場合、ジグザグ欠
陥は観察されず、良好な配向性を示し、高いコントラス
ト比やメモリー性が得られるが、一般的に、ナフタレン
系およびエステル系化合物からなる組成物は粘度が高い
ため、表示速度が大きく、高速表示の液晶表示素子を得
るという観点から問題がある。

【００１５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記ナフ
タレン系およびエステル系化合物から成るＳｃ＊液晶組
成物に添加することにより、良好な配向性を損なうこと
なく、組成物の粘度を低下させる、配向性の良好な液晶
化合物について鋭意検討を行った結果、従来とは構造の
異なる、末端二重結合のアルケニル基を持つピリミジン
系液晶化合物が、粘度を低下させる効果のあることを見
出し本発明に到達した。すなわち本発明は、下記一般式
（１）

【００１６】

【化８】

【００１７】〔式中、Ｒ¹は炭素数４〜１２のアルキル
基を表し、ｎは４〜１２の整数を表す〕で示される液晶
化合物である。

【００１８】一般式（１）中、Ｒ¹で表される炭素数４
〜１２のアルキル基の具体例としては、ｎ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウン
デシル基、ｎ−ドデシル基などが挙げられ、これらのう
ち好ましいものは、炭素数６〜１０のアルキル基であ
る。

【００１９】ｎは好ましくは、５〜９の整数である。

【００２０】本発明の液晶化合物の具体例としては、表
１に示すような基を有する化合物が挙げられる。

【００２１】

【表１】

【００２２】表１中、各記号はそれぞれ以下の基を表
す。ＨＥＸ；ｎ-Ｃ₆Ｈ₁₃- ＨＥＰ；ｎ-Ｃ₇Ｈ₁₅- ＯＣ
Ｔ；ｎ-Ｃ₈Ｈ₁₇- ＮＯＮ；ｎ-Ｃ₉Ｈ₁₉- ＤＥＣ；ｎ-Ｃ₁₀Ｈ₂₁-

【００２３】本発明の化合物は、例えば次に示す工程を
経て合成できる〔下記式中Ｒ¹およびｎは一般式（１）
の場合と同一である〕。

【００２４】

【化９】

【００２５】すなわち、一般式（２）で示されるブロム
体を、水酸化ナトリウムの存在下、市販の一般式（３）
で示されるフェニルピリミジン誘導体と反応させること
により、本発明の化合物である一般式（１）の化合物を
得ることができる。

【００２６】あるいは次の工程を経ても合成できる。

【００２７】

【化１０】

【００２８】すなわち、一般式（４）で示されるアルコ
ールを、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニ
ルホスフィンの存在下、一般式（３）の化合物と反応さ
せることにより、本発明の化合物である一般式（１）の
化合物を得ることができる。

【００２９】一般式（４）で示されるアルコールは、あ
るものは市販されており、またあるものは対応するアル
デヒドを水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアル
ミニウムあるいは水素化ジイソブチルアルミニウム等を
用いて還元することにより得ることができる。

【００３０】また、次の工程を経ても合成できる。

【００３１】

【化１１】

【００３２】すなわち、一般式（５）で示されるジブロ
ム体を、水酸化ナトリウムの存在下、一般式（３）の化
合物と反応させることにより得た一般式（６）の化合物
にカリウム-ｔ-ブトキシドを作用させることにより、本
発明の化合物である一般式（１）の化合物を得ることが
できる。

【００３３】一般に、液晶化合物は２種以上の多成分か
らなる液晶組成物の成分として用いられ、本発明の液晶
化合物も液晶組成物の成分として利用することができ
る。

【００３４】本発明の液晶化合物と好適に用いられる任
意成分としては、他のＳｃ相を示す液晶化合物（２−
４’−アルキルオキシフェニル−５−アルキルピリミジ
ン、２−４’−アルキルフェニル−５−アルキルオキシ
ピリミジン、２−４’−アルキルオキシオキシフェニル
−５−アルキルオキシピリミジン、２−ｐ−アルキルオ
キシカルボニルフェニル−５−アルキルピリミジン、２
−４’−アルキルオキシ−３’−フルオロフェニル−５
−アルキルピリミジン、２−４’−アルキルオキシ−
２’，３’−ジフルオロフェニル−５−アルキルピリミ
ジン、２−４’−アルキルオキシフェニル−５−アルキ
ルピリジン、２−４’−アルキルオキシ−３’−フルオ
ロフェニル−５−アルキルピリジン等）、Ｓｃ＊相を示
す液晶化合物（光学活性４−アルキルオキシ−４’−ビ
フェニルカルボン酸−ｐ’−（２−メチルブチルオキシ
カルボニル）フェニルエステル、光学活性４−ｎ−アル
キルオキシ−４’−ビフェニルカルボン酸−２−メチル
ブチルエステル、光学活性４−アルキルオキシフェニル
−４’−（４−メチルヘキシルオキシ）ベンゾエート、
光学活性４−アルケニルオキシフェニル−４’−（４−
メチルヘキシルオキシ）ベンゾエート、特開昭６３−２
３３９３２号公報記載のナフタレン系化合物、特開昭６
３−２３３９３２号公報記載のナフタレン系化合物にア
ルケニル基を導入した化合物等）、キラルな化合物（特
開昭６３−９９０３２号公報、特開昭６３−１９０８４
３号公報、特開平２−１３８２７４号公報、特開平２−
２５６６７３号公報、特開平２−２６２５７９号公報、
特開平２−２８６６７３号公報、特開平３−２７３７４
号公報等に記載の化合物）、Ｓｃ相を示さないスメクチ
ック液晶化合物、ネマチック相を示す液晶化合物および
２色性色素（アントラキノン系色素、アゾ系色素等）な
どが挙げられる。

【００３５】本発明の液晶化合物と併用する任意成分と
して、これらのうち好ましいものは、ナフタレン系化合
物およびエステル系化合物からなる液晶組成物である。
この様なナフタレン系化合物は、下記一般式（７）

【００３６】

【化１２】

【００３７】〔式中、Ｒ²は炭素数４〜１２のアルキル
基または水素原子を表し、ｐは１〜１２の整数を表し、
ＮＡＰは２，６−ナフチレン基を表し、ｑは０〜５の整
数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ³は炭素数２
〜１０のアルキル基を表す〕で示される化合物、または
一般式（８）

【００３８】

【化１３】

【００３９】〔式中、Ｒ⁴は炭素数４〜１４のアルキル
基を表し、ＮＡＰは２，６−ナフチレン基を表し、ｒは
０〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ⁵
は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕で示される化合
物である。

【００４０】一般式（７）中、Ｒ²で表される炭素数４
〜１２のアルキル基の具体例としては、ｎ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウン
デシル基、ｎ−ドデシル基などが挙げられ、これらのう
ち好ましいものは、水素原子および炭素数４〜１０のア
ルキル基である。

【００４１】ｐは好ましくは、１〜１０の整数である。
ｑは好ましくは、０、１、３および５である。

【００４２】Ｒ³で表される炭素数２〜１０のアルキル
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。

【００４３】一般式（８）中、Ｒ⁴で表される炭素数４
〜１４のアルキル基の具体例としては、ｎ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウン
デシル基、ｎ−ドデシル基などが挙げられ、これらのう
ち好ましいものは、炭素数６〜１２のアルキル基であ
る。

【００４４】ｒは好ましくは０、１、３および５であ
る。

【００４５】Ｒ⁵で表される炭素数２〜１０のアルキル
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。

【００４６】一方、前記のエステル系化合物は、下記一
般式（９）

【００４７】

【化１４】

【００４８】〔式中、Ｒ⁶は炭素数４〜１２のアルキル
基または水素原子を表し、ｓは１〜１２の整数を表し、
ｔは１〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、
Ｒ⁷は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕で示される
化合物、または一般式（１０）

【００４９】

【化１５】

【００５０】〔式中、Ｒ⁸は炭素数４〜１４のアルキル
基を表し、ｙは１〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原
子を表し、Ｒ⁹は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕
で示される化合物である。

【００５１】一般式（９）中、Ｒ⁶で表される炭素数４
〜１２のアルキル基の具体例としては、ｎ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウン
デシル基、ｎ−ドデシル基などが挙げられ、これらのう
ち好ましいものは、水素原子および炭素数４〜１０のア
ルキル基である。

【００５２】ｓは好ましくは、１〜１０の整数である。
ｔは好ましくは、１、２、３および５である。

【００５３】Ｒ⁷で表される炭素数２〜１０のアルキル
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。

【００５４】一般式（１０）中、Ｒ⁸で表される炭素数
４〜１４のアルキル基の具体例としては、ｎ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ
−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基などが挙げられ、これ
らのうち好ましいものは、炭素数６〜１２のアルキル基
である。

【００５５】ｙは好ましくは１、２、３および５であ
る。

【００５６】Ｒ⁹で表される炭素数２〜１０のアルキル
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。

【００５７】強誘電性を示すＳｃ＊液晶組成物は、電圧
印加により光スイッチング現象を起こし、これを利用し
た応答の速い液晶表示素子を作製できる〔例えば、特開
昭５６−１０７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４
４号公報、エヌ．エー．クラーク（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒ
ｋ）、エス．ティー．ラガウォール（Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅ
ｒｗａｌｌ）；アプライドフィジックスレター（Ａ
ｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒ）３６、
８９９（１９８０）など〕。

【００５８】本発明の液晶化合物を含有する、Ｓｃ＊相
を示す液晶組成物をセル間隔０．５〜１０μｍ、好まし
くは０．５〜３μｍの液晶セルに真空封入し、両側偏光
子を設置することにより光スイッチング素子（液晶表示
素子）とすることができる。上記の液晶セルは、透明電
極を設けた基板の表面を配向処理した後、２枚の基板間
にスペーサーを介在させ、貼り合わせることによって作
製することができる。基板としては、特に制限はなく、
Ｉｎ₂Ｏ₃、ＳｎＯ₂、Ｉｎ₂Ｏ₃−ＳｎＯ₂などを設けたガ
ラス、ポリエステルフィルムなどの基板、薄膜トランジ
スター、ダイオードを形成した基板などが挙げられる。
また、上記スペーサーとしては、アルミナビーズ、ガラ
スファイバー、ポリイミドフィルムなどが挙げられる。
配向処理方法としては、通常の配向処理、例えば、ポリ
イミド膜のラビング処理、ＳｉＯ斜め蒸着などが適用で
きる。

【００５９】

【実施例】以下、本発明を実施例により更に説明する
が、本発明はこれに限定されない。なお、化合物の構造
は、ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル分析）、ＭＳ（質量
分析）、ＩＲ（赤外吸収スペクトル分析）および元素分
析により確認した。実施例１表１中Ｎｏ．１８の化合物の製造市販の５−ヒドロキシ−２−（４−ノニルフェニル）
ピリミジン２．０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、９−デセノー
ル１．３ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィ
ン２．１ｇ（８．１ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラ
ン３０ｍｌに溶かし、これに１０℃以下でジエチルアゾ
ジカルボキシレート１．４ｇ（８．１ｍｍｏｌ）を加
え、室温で一晩攪拌した。テトラヒドロフランを留去
後、ヘキサンで抽出した。ヘキサンを留去し、得られた
固体をシリカゲルカラムで精製し、エタノ−ルから３回
再結晶することより、本発明の化合物である表１中Ｎ
ｏ．１８の化合物１．３ｇを得た。 IR ( cm^-1) 2922.0 1446.0 1290.0 785.0¹ H-NMR (ppm) 0.86(t,3H) 1.21〜1.53(m,22H) 1.58〜
1.67(m,2H) 1.76〜1.85(m,2H) 2.00〜2.08(m,2H) 2.63(t,2H) 4.08(t,2H) 4.91〜5.02(m,2H) 5.73〜5.88(m,1H) 7.26(d,2H) 8.22(d,2H) 8.42(s,2H) 元素分析値理論値（％）実測値（％） C:79.76 C:79.59 H:10.16 H:10.0 N:6.42 N:6.36

【００６０】実施例２表１中Ｎｏ．３の化合物の製造実施例１のにおいて５−ヒドロキシ−２−（４−ノ
ニルフェニル）ピリミジンに代えて、市販の５−ヒドロ
キシ−２−（４−ヘキシルフェニル）ピリミジンを同じ
モル比で用いた以外は実施例１のと同様の操作を行う
ことにより、本発明の化合物である表１中Ｎｏ．３の化
合物１．２ｇを得た。 IR ( cm^-1) 2924.0 1444.0 1288.0 911.0¹ H-NMR (ppm) 0.87(t,3H) 1.25〜1.50(m,16H) 1.57〜
1.67(m,2H) 1.76〜1.87(m,2H) 1.99〜2.08(m,2H) 2.63(t,2H) 4.07(t,2H) 4.90〜5.03(m,2H) 5.73〜5.88(m,1H) 7.28(d,2H) 8.22(d,2H) 8.42(s,2H) 元素分析値理論値（％）実測値（％） C:79.14 C:79.02 H:9.71 H:9.81 N:7.10 N:7.15

【００６１】実施例１〜実施例２で得られた化合物およ
び組成物の相転移温度を表２に示す。

【００６２】

【表２】

【００６３】表１中各記号は、それぞれ以下の意味を表
す。Ｃｒｙ；結晶相Ｓ₁ ；未同定スメクチック相Ｓ_C ；スメクチックＣ相Ｓ_A ；スメクチックＡ相Ｉｓｏ；等方性液体相・；相が存在する（）；モノトロピック相を表す − ；相が存在しない

【００６４】使用例１〜１１実施例１〜２の化合物（表１中、Ｎｏ．３，１８の化合
物）と下記化１６〜化２３で示されるナフタレン系およ
びエステル系化合物（Ａ〜Ｈ）を表３に示す割合で混合
して、液晶組成物を得た。

【００６５】

【化１６】

【００６６】

【化１７】

【００６７】

【化１８】

【００６８】

【化１９】

【００６９】

【化２０】

【００７０】

【化２１】

【００７１】

【化２２】

【００７２】

【化２３】

【００７３】化１６〜化２３中、ＮＡＰは２，６-ナフ
チレン基を、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。次に、透明電
極付のガラス基板に配向処理剤としてポリイミドを塗布
し、表面をラビングした後、スペーサーを介在させ、ラ
ビング方向が反平行となるように貼合わせ、セル厚２μ
ｍのセルを作成した。このセルに表５に示した液晶組成
物を注入して液晶セルを作成し、２枚の直交する偏光子
の間に設置し、２５℃において、±１０Ｖ／μｍの電圧
（Ｅ）を印加して、応答時間（τ）および自発分極（Ｐ
ｓ）を測定し、粘度（η）を算出した（η＝τ・Ｅ・Ｐ
ｓ）。これらの使用例の結果をＳｃ＊相転移温度も併せ
て表３に示した。なお、使用例１〜１１で得られた液晶
セルの何れに於いても、偏光顕微鏡を用いてその配向状
態を観察した結果、ジグザグ欠陥はなく、良好な配向を
示し、電圧を印加すると良好なメモリー性も観察され
た。

【００７４】比較例１下記化２８〜３０に示す化合物からなる組成物を調整
し、使用例１〜１１と同様にして、Ｓｃ＊相転移温度お
よび粘度（η）を調べた。その結果を表３に示した。

【００７５】

【化２４】

【００７６】

【化２５】

【００７７】

【化２６】

【００７８】化２４〜２６中、ＮＡＰは２，６−ナフチ
レン基を、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。

【００７９】比較例２下記化２７で示される液晶化合物（特開昭６３−３０１
８７２号公報記載）および下記化２８〜３０に示す化合
物からなる組成物を調整し、使用例１〜１１と同様にし
て、Ｓｃ＊相転移温度および粘度（η）を調べた。その
結果を表３に示した。

【００８０】

【化２７】

【００８１】

【化２８】

【００８２】

【化２９】

【００８３】

【化３０】

【００８４】化２８〜３０中、ＮＡＰは２，６−ナフチ
レン基を、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。

【００８５】比較例３下記化３１で示される液晶化合物（特開平４−３４２５
７２号公報記載）および前記化２８〜３０に示す化合物
からなる組成物を調整し、使用例１〜１１と同様にし
て、Ｓｃ＊相転移温度および粘度（η）を調べた。その
結果を表３に示した。

【００８６】

【化３１】

【００８７】

【表３】

【００８８】なお、表３中の含有量は、成分１／成分２
／成分３／成分４（本発明の化合物あるいは対応するピ
リミジン系化合物）を表す。表３の結果から、ナフタレ
ン系およびエステル系化合物からなる液晶組成物のう
ち、ピリミジン系化合物を含有しない組成物（比較例
１）の粘度が３５０ＣＰであるのにに比べ、ピリミジン
系化合物をわずか１０％含有した組成物（実施例１）に
おいて、その粘度は２１０ＣＰと大きく低下しているこ
とがわかる。また、ピリミジン系化合物を４０％含有し
た組成物においては、アルケニル基を有しない化合物お
よび内部二重結合のアルケニル基を持つ化合物を含有す
る組成物（比較例２および３）では、粘度が１３３Ｃ
Ｐ、１１８ＣＰであるのに比べ、末端二重結合のアルケ
ニル基を持つ化合物を含有する組成物（実施例６〜９、
１１）の粘度は、高いものでも９７ＣＰであり、大きく
低下していることがわかる。

【００８９】

【発明の効果】本発明の液晶化合物は、Ｓｃ＊液晶組成
物、特にナフタレン系化合物およびエステル系化合物か
らなる液晶組成物に添加することにより、良好な配向性
を損なうことなく、組成物の粘度を低下させ、高速応答
を可能にすることができる。従って、本発明の化合物は
液晶表示素子に用いる液晶材料として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者佐藤正洋京都市東山区一橋野本町11番地の１三洋化成工業株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）【化１】〔式中、Ｒ¹は炭素数４〜１２のアルキル基を表し、ｎ
は４〜１２の整数を表す〕で示される液晶化合物。