JPH06240261A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPH06240261A JPH06240261A JP5047551A JP4755193A JPH06240261A JP H06240261 A JPH06240261 A JP H06240261A JP 5047551 A JP5047551 A JP 5047551A JP 4755193 A JP4755193 A JP 4755193A JP H06240261 A JPH06240261 A JP H06240261A
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
からなる強誘電性液晶組成物。
【効果】この液晶組成物ををキラルスメクチックＣ相を
示す液晶組成物の成分として用いることにより、配向状
態を変化させることなく、動作上限温度を向上させるこ
とができる。
示す液晶組成物の成分として用いることにより、配向状
態を変化させることなく、動作上限温度を向上させるこ
とができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、強誘電性液晶表示素子
に用いる新規な液晶組成物に関する。さらに詳しくは、
キラルスメクチックＣ相（以下、Ｓｃ＊相と略称する）
を示す新規な液晶組成物を提供するものである。
に用いる新規な液晶組成物に関する。さらに詳しくは、
キラルスメクチックＣ相（以下、Ｓｃ＊相と略称する）
を示す新規な液晶組成物を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術】最近、メイヤーらにより強誘電性液晶化
合物を用いる表示方式が報告され、これによるとＴＮ型
の１００〜１０００倍という高速応答とメモリー効果が
得られるため、次世代の表示素子として期待され、現
在、盛んに研究・開発が進められている。強誘電性液晶
化合物の液晶相は、チルト系のキラルスメクチック相に
属するものであるが、実用的には、その中で最も低粘性
であるＳｃ＊相が最も望ましい。Ｓｃ＊相を示す液晶化
合物は、既に数多く合成され、検討されているが、強誘
電性液晶表示素子として用いるための条件としては、
（ａ）室温を含む広い温度範囲でＳｃ＊相を示すこと、
（ｂ）均一な配向性を示し、かつその螺旋ピッチが大き
いこと、（ｃ）適当なチルト角を有すること、（ｄ）粘
性が小さいことなどが挙げられる。しかしながら、これ
ら条件を単独で満足するＳｃ＊相を示す液晶化合物はこ
れまで知られておらず、混合によりこれらの条件を満足
させる努力がなされている。また、Ｓｃ＊相を示す液晶
組成物（以下、Ｓｃ＊液晶組成物という）の調製方法と
して、強誘電性を示さず、キラルでないＳｃ相を示す液
晶化合物または組成物にキラルな化合物を添加する方法
もあり、Ｓｃ相を示す液晶化合物の開発も進められてい
る。従来、Ｓｃ相あるいはＳｃ＊相を示す代表的な液晶
化合物として、フェニルピリミジン系液晶化合物などが
知られており、これらの混合物からなるＳｃ＊液晶組成
物が知られている。また、Ｓｃ相を示さないキラルな化
合物として、特開平２−１３８２７４号公報記載の二個
の不斉炭素中心を有したγ−ラクトン系化合物などが知
られており、前記のフェニルピリミジン系液晶化合物か
らなる組成物などに添加したＳｃ＊液晶組成物なども知
られている。
合物を用いる表示方式が報告され、これによるとＴＮ型
の１００〜１０００倍という高速応答とメモリー効果が
得られるため、次世代の表示素子として期待され、現
在、盛んに研究・開発が進められている。強誘電性液晶
化合物の液晶相は、チルト系のキラルスメクチック相に
属するものであるが、実用的には、その中で最も低粘性
であるＳｃ＊相が最も望ましい。Ｓｃ＊相を示す液晶化
合物は、既に数多く合成され、検討されているが、強誘
電性液晶表示素子として用いるための条件としては、
（ａ）室温を含む広い温度範囲でＳｃ＊相を示すこと、
（ｂ）均一な配向性を示し、かつその螺旋ピッチが大き
いこと、（ｃ）適当なチルト角を有すること、（ｄ）粘
性が小さいことなどが挙げられる。しかしながら、これ
ら条件を単独で満足するＳｃ＊相を示す液晶化合物はこ
れまで知られておらず、混合によりこれらの条件を満足
させる努力がなされている。また、Ｓｃ＊相を示す液晶
組成物（以下、Ｓｃ＊液晶組成物という）の調製方法と
して、強誘電性を示さず、キラルでないＳｃ相を示す液
晶化合物または組成物にキラルな化合物を添加する方法
もあり、Ｓｃ相を示す液晶化合物の開発も進められてい
る。従来、Ｓｃ相あるいはＳｃ＊相を示す代表的な液晶
化合物として、フェニルピリミジン系液晶化合物などが
知られており、これらの混合物からなるＳｃ＊液晶組成
物が知られている。また、Ｓｃ相を示さないキラルな化
合物として、特開平２−１３８２７４号公報記載の二個
の不斉炭素中心を有したγ−ラクトン系化合物などが知
られており、前記のフェニルピリミジン系液晶化合物か
らなる組成物などに添加したＳｃ＊液晶組成物なども知
られている。
【０００３】さらに、Ｓｃ＊相を示す液晶組成物を得る
方法として、特開平１−１９３３９０号公報では、下記
化１０、化１１および化１２で表されるＳｃ＊相を示す
ナフタレン系およびエステル系化合物からなるＳｃ＊液
晶組成物が提案されている。
方法として、特開平１−１９３３９０号公報では、下記
化１０、化１１および化１２で表されるＳｃ＊相を示す
ナフタレン系およびエステル系化合物からなるＳｃ＊液
晶組成物が提案されている。
【０００４】
【化１０】
【０００５】
【化１１】
【０００６】
【化１２】
【０００７】化１０〜１２中、ＮＡＰは２，６−ナフチ
レン基を、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。
レン基を、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開平
１−１９３３９０号公報では、前記のフェニルピリミジ
ン系液晶化合物などを用いたＳｃ＊液晶組成物は、液晶
セルに注入した場合に、Ｓｃ＊相において、層構造が
“く”の字に屈曲するためにジグザグ欠陥が生じやす
く、コントラスト比が低いという問題があることを指摘
している。また、ナフタレン系およびエステル系化合物
からなるＳｃ＊液晶組成物を液晶セルに注入した場合、
ジグザグ欠陥は観察されず良好なコントラスト比やメモ
リー性が得られるが、一般的にナフタレン系やエステル
系化合物は粘度が高く、またフェニルピリミジン系液晶
化合物を添加して低粘度化を行うと、互いの相溶性が悪
く、Ｓｃ＊相転移温度を低下させるという問題がある。
１−１９３３９０号公報では、前記のフェニルピリミジ
ン系液晶化合物などを用いたＳｃ＊液晶組成物は、液晶
セルに注入した場合に、Ｓｃ＊相において、層構造が
“く”の字に屈曲するためにジグザグ欠陥が生じやす
く、コントラスト比が低いという問題があることを指摘
している。また、ナフタレン系およびエステル系化合物
からなるＳｃ＊液晶組成物を液晶セルに注入した場合、
ジグザグ欠陥は観察されず良好なコントラスト比やメモ
リー性が得られるが、一般的にナフタレン系やエステル
系化合物は粘度が高く、またフェニルピリミジン系液晶
化合物を添加して低粘度化を行うと、互いの相溶性が悪
く、Ｓｃ＊相転移温度を低下させるという問題がある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記液晶
組成物のＳｃ＊相を拡大させるべく鋭意検討を行った結
果、特定構造のフェニルピリミジン系液晶化合物とナフ
タレン系液晶化合物および／またはエステル系液晶化合
物を用いることにより、相転移温度の高いＳｃ＊液晶組
成物が得られることを見い出し、本発明に到達した。す
なわち本発明は、複数の化合物の混合物からなり、下記
一般式（１）
組成物のＳｃ＊相を拡大させるべく鋭意検討を行った結
果、特定構造のフェニルピリミジン系液晶化合物とナフ
タレン系液晶化合物および／またはエステル系液晶化合
物を用いることにより、相転移温度の高いＳｃ＊液晶組
成物が得られることを見い出し、本発明に到達した。す
なわち本発明は、複数の化合物の混合物からなり、下記
一般式（１）
【００１０】
【化１３】
【００１１】〔式中、Ｒ1およびＲ2は炭素数１〜１８の
アルキル基を表す〕で示される液晶化合物を必須成分と
し、任意成分として、一般式（２）
アルキル基を表す〕で示される液晶化合物を必須成分と
し、任意成分として、一般式（２）
【００１２】
【化１４】
【００１３】〔式中、Ｒ3は炭素数１〜１２のアルキル
基または水素原子を表し、ｐは１〜１２の整数を表し、
ＮＡＰは２，６−ナフチレン基を表し、ｑは０〜５の整
数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ4は炭素数２
〜１０のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物、一
般式（３）
基または水素原子を表し、ｐは１〜１２の整数を表し、
ＮＡＰは２，６−ナフチレン基を表し、ｑは０〜５の整
数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ4は炭素数２
〜１０のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物、一
般式（３）
【００１４】
【化１５】
【００１５】〔式中、Ｒ5は炭素数１〜１８のアルキル
基を表し、ＮＡＰは２，６−ナフチレン基を表し、ｒは
０〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ6
は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕で示される液晶
化合物、一般式（４）
基を表し、ＮＡＰは２，６−ナフチレン基を表し、ｒは
０〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ6
は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕で示される液晶
化合物、一般式（４）
【００１６】
【化１６】
【００１７】〔式中、Ｒ7は炭素数１〜１２のアルキル
基または水素原子を表し、ｓは１〜１２の整数を表し、
ｔは１〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、
Ｒ8は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕で示される
液晶化合物および一般式（５）
基または水素原子を表し、ｓは１〜１２の整数を表し、
ｔは１〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、
Ｒ8は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕で示される
液晶化合物および一般式（５）
【００１８】
【化１７】
【００１９】〔式中、Ｒ9は炭素数１〜１８のアルキル
基を表し、ｙは１〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原
子を表し、Ｒ10は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕
で示される液晶化合物からなる群より選ばれる１種以上
の化合物を含有することを特徴とする強誘電性液晶組成
物である。
基を表し、ｙは１〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原
子を表し、Ｒ10は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕
で示される液晶化合物からなる群より選ばれる１種以上
の化合物を含有することを特徴とする強誘電性液晶組成
物である。
【００２０】一般式（１）中、Ｒ1およびＲ2で表される
炭素数１〜１８のアルキル基の具体例としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オク
チル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル
基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサ
デシル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられ、これら
のうち好ましいものは、炭素数３〜１４のアルキル基で
ある。
炭素数１〜１８のアルキル基の具体例としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オク
チル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル
基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサ
デシル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられ、これら
のうち好ましいものは、炭素数３〜１４のアルキル基で
ある。
【００２１】一般式（１）で示される化合物の具体例お
よび製造法は、例えば、特開昭６３−３０１８７２号公
報などに記載されている化合物が挙げられ、製造法も記
載されている方法と同様である。
よび製造法は、例えば、特開昭６３−３０１８７２号公
報などに記載されている化合物が挙げられ、製造法も記
載されている方法と同様である。
【００２２】一般式（２）中、Ｒ3で表される炭素数１
〜１２のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
ｎ−ドデシル基などが挙げられる。Ｒ3のうち好ましい
ものは、水素原子および炭素数３〜１０のアルキル基で
ある。
〜１２のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
ｎ−ドデシル基などが挙げられる。Ｒ3のうち好ましい
ものは、水素原子および炭素数３〜１０のアルキル基で
ある。
【００２３】ｐは好ましくは、１〜１０の整数である。
ｑは好ましくは、０、１、３および５である。
ｑは好ましくは、０、１、３および５である。
【００２４】Ｒ4で表される炭素数２〜１０のアルキル
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。
【００２５】一般式（３）中、Ｒ5で表される炭素数１
〜１８のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシ
ル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられ、これらのう
ち好ましいものは、炭素数３〜１４のアルキル基であ
る。
〜１８のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシ
ル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられ、これらのう
ち好ましいものは、炭素数３〜１４のアルキル基であ
る。
【００２６】ｒは好ましくは０、１、３および５であ
る。
る。
【００２７】Ｒ6で表される炭素数２〜１０のアルキル
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。
【００２８】一般式（４）中、Ｒ7で表される炭素数１
〜１２のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
ｎ−ドデシル基などが挙げられる。Ｒ7のうち好ましい
ものは、水素原子および炭素数３〜１０のアルキル基で
ある。
〜１２のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
ｎ−ドデシル基などが挙げられる。Ｒ7のうち好ましい
ものは、水素原子および炭素数３〜１０のアルキル基で
ある。
【００２９】ｓは好ましくは、１〜１０の整数である。
ｔは好ましくは、１、２、３および５である。
ｔは好ましくは、１、２、３および５である。
【００３０】Ｒ8で表される炭素数２〜１０のアルキル
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。
【００３１】一般式（５）中、Ｒ9で表される炭素数１
〜１８のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシ
ル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられ、これらのう
ち好ましいものは、炭素数３〜１４のアルキル基であ
る。
〜１８のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシ
ル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられ、これらのう
ち好ましいものは、炭素数３〜１４のアルキル基であ
る。
【００３２】ｙは好ましくは１、２、３および５であ
る。
る。
【００３３】Ｒ10で表される炭素数２〜１０のアルキル
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。
【００３４】一般に、液晶組成物は液晶化合物２種以上
の多成分からなる混合物である。本発明の強誘電性液晶
組成物は、複数の化合物の混合物からなり、一般式
（１）で示されるピリミジン系液晶化合物を必須成分と
し、任意成分として一般式（２）〜（５）で示される液
晶化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物を含
有することを特徴とするが、任意成分が一般式（２）な
らびに／もしくは一般式（３）で示されるナフタレン系
液晶化合物、および一般式（４）ならびに／もしくは一
般式（５）で示されるエステル系液晶化合物からなるこ
とが好ましい。任意成分としてナフタレン系液晶化合物
とエステル系液晶化合物を併用することにより、高いＳ
ｃ＊相転移温度を持ち、良好な配向性を示す強誘電性液
晶組成物を得ることができる。
の多成分からなる混合物である。本発明の強誘電性液晶
組成物は、複数の化合物の混合物からなり、一般式
（１）で示されるピリミジン系液晶化合物を必須成分と
し、任意成分として一般式（２）〜（５）で示される液
晶化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物を含
有することを特徴とするが、任意成分が一般式（２）な
らびに／もしくは一般式（３）で示されるナフタレン系
液晶化合物、および一般式（４）ならびに／もしくは一
般式（５）で示されるエステル系液晶化合物からなるこ
とが好ましい。任意成分としてナフタレン系液晶化合物
とエステル系液晶化合物を併用することにより、高いＳ
ｃ＊相転移温度を持ち、良好な配向性を示す強誘電性液
晶組成物を得ることができる。
【００３５】また、一般式（１）〜（５）で示される液
晶化合物は、それぞれ２種以上使用することができる。
晶化合物は、それぞれ２種以上使用することができる。
【００３６】本発明の強誘電性液晶組成物には、必要に
より他の液晶化合物、２色性色素（アントラキノン系色
素、アゾ系色素等）等を含有させることができる。他の
液晶化合物としては、Ｓｃ相を示す液晶化合物（２−
４’−アルキルオキシフェニル−５−アルキルピリミジ
ン、２−４’−アルキルオキシオキシフェニル−５−ア
ルキルオキシピリミジン、２−ｐ−アルキルオキシカル
ボニルフェニル−５−アルキルピリミジン、２−４’−
アルキルオキシ−３’−フルオロフェニル−５−アルキ
ルピリミジン、２−４’−アルキルオキシ−２’，３’
−ジフルオロフェニル−５−アルキルピリミジン、２−
４’−アルキルオキシフェニル−５−アルキルピリジ
ン、２−４’−アルキルオキシ−３’−フルオロフェニ
ル−５−アルキルピリジン、２−（４−アルキルフェニ
ル）−５−アルケニルオキシピリミジン、特開平３−１
７４４９１号公報、特開平３−２２３２２５号公報およ
び本出願人に係わる特願平４−２７１２８号公報に記載
の化合物、特開平３−２１８３６５号公報および本出願
人に係わる特願平３−１５９７８９号公報に記載の化合
物等）、Ｓｃ＊相を示す液晶化合物（光学活性４−アル
キルオキシ−４’−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−（２
−メチルブチルオキシカルボニル）フェニルエステル、
光学活性４−ｎ−アルキルオキシ−４’−ビフェニルカ
ルボン酸−２−メチルブチルエステル、特開昭６２−２
２８０４３号公報、特開平１−２２１３５１号公報およ
び本出願人に係わる特願平４−２７１２８号公報に記載
の化合物等）、キラルな化合物（特開昭６３−９９０３
２号公報、特開昭６３−１９０８４３号公報、特開平２
−１３８２７４号公報、特開平２−２５６６７３号公
報、特開平２−２６２５７９号公報、特開平２−２８６
６７３号公報、特開平３−２７３７４号公報に記載の化
合物、特開昭６２−２２８０４３号公報に記載の化合物
を還元して得られる化合物等）、Ｓｃ相を示さないスメ
クチック液晶化合物、ネマチック相を示す液晶化合物等
が挙げられる。
より他の液晶化合物、２色性色素（アントラキノン系色
素、アゾ系色素等）等を含有させることができる。他の
液晶化合物としては、Ｓｃ相を示す液晶化合物（２−
４’−アルキルオキシフェニル−５−アルキルピリミジ
ン、２−４’−アルキルオキシオキシフェニル−５−ア
ルキルオキシピリミジン、２−ｐ−アルキルオキシカル
ボニルフェニル−５−アルキルピリミジン、２−４’−
アルキルオキシ−３’−フルオロフェニル−５−アルキ
ルピリミジン、２−４’−アルキルオキシ−２’，３’
−ジフルオロフェニル−５−アルキルピリミジン、２−
４’−アルキルオキシフェニル−５−アルキルピリジ
ン、２−４’−アルキルオキシ−３’−フルオロフェニ
ル−５−アルキルピリジン、２−（４−アルキルフェニ
ル）−５−アルケニルオキシピリミジン、特開平３−１
７４４９１号公報、特開平３−２２３２２５号公報およ
び本出願人に係わる特願平４−２７１２８号公報に記載
の化合物、特開平３−２１８３６５号公報および本出願
人に係わる特願平３−１５９７８９号公報に記載の化合
物等）、Ｓｃ＊相を示す液晶化合物（光学活性４−アル
キルオキシ−４’−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−（２
−メチルブチルオキシカルボニル）フェニルエステル、
光学活性４−ｎ−アルキルオキシ−４’−ビフェニルカ
ルボン酸−２−メチルブチルエステル、特開昭６２−２
２８０４３号公報、特開平１−２２１３５１号公報およ
び本出願人に係わる特願平４−２７１２８号公報に記載
の化合物等）、キラルな化合物（特開昭６３−９９０３
２号公報、特開昭６３−１９０８４３号公報、特開平２
−１３８２７４号公報、特開平２−２５６６７３号公
報、特開平２−２６２５７９号公報、特開平２−２８６
６７３号公報、特開平３−２７３７４号公報に記載の化
合物、特開昭６２−２２８０４３号公報に記載の化合物
を還元して得られる化合物等）、Ｓｃ相を示さないスメ
クチック液晶化合物、ネマチック相を示す液晶化合物等
が挙げられる。
【００３７】本発明の強誘電性液晶組成物中、一般式
（１）で表される液晶化合物の含有量は、通常５〜７０
重量％であり、一般式（２）〜（５）で示される液晶化
合物１種以上の含有量は、通常９５〜３０重量％であ
る。この範囲外では、十分に高いＳｃ＊相転移温度、粘
度低下を示さない。ナフタレン系液晶化合物とエステル
系液晶化合物を併用する場合、ナフタレン系液晶化合物
とエステル系液晶化合物の重量比は、通常（３０〜８
０）：（７０〜２０）である。
（１）で表される液晶化合物の含有量は、通常５〜７０
重量％であり、一般式（２）〜（５）で示される液晶化
合物１種以上の含有量は、通常９５〜３０重量％であ
る。この範囲外では、十分に高いＳｃ＊相転移温度、粘
度低下を示さない。ナフタレン系液晶化合物とエステル
系液晶化合物を併用する場合、ナフタレン系液晶化合物
とエステル系液晶化合物の重量比は、通常（３０〜８
０）：（７０〜２０）である。
【００３８】強誘電性液晶組成物は、電圧印加により光
スイッチング現象を起こし、これを利用した応答の速い
液晶表示素子を作製できる〔例えば、特開昭５６−１０
７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４４号公報、エ
ヌ．エー．クラーク（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ）、エス．テ
ィー．ラガウォール（Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）；
アプライド フィジックス レター（Ａｐｐｌｉｅｄ
Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ）３６、８９９（１９８
０）など〕。
スイッチング現象を起こし、これを利用した応答の速い
液晶表示素子を作製できる〔例えば、特開昭５６−１０
７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４４号公報、エ
ヌ．エー．クラーク（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ）、エス．テ
ィー．ラガウォール（Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）；
アプライド フィジックス レター（Ａｐｐｌｉｅｄ
Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ）３６、８９９（１９８
０）など〕。
【００３９】本発明の強誘電性液晶組成物をセル間隔
０．５〜１０μｍ、好ましくは０．５〜３μｍの液晶セ
ルに真空封入し、両側偏光子を設置することにより光ス
イッチング素子（液晶表示素子）とすることができる。
上記の液晶セルは、透明電極を設けた基板の表面を配向
処理した後、２枚の基板間にスペーサーを介在させ、貼
り合わせることによって作製することができる。基板と
しては、特に制限はなく、Ｉｎ2Ｏ3、ＳｎＯ2、Ｉｎ2Ｏ
3−ＳｎＯ2などを設けたガラス、ポリエステルフィルム
などの基板、薄膜トランジスター、ダイオードを形成し
た基板などが挙げられる。また、上記スペーサーとして
は、アルミナビーズ、ガラスファイバー、ポリイミドフ
ィルムなどが挙げられる。配向処理方法としては、通常
の配向処理、例えば、ポリイミド膜のラビング処理、Ｓ
ｉＯ斜め蒸着などが適用できる。
０．５〜１０μｍ、好ましくは０．５〜３μｍの液晶セ
ルに真空封入し、両側偏光子を設置することにより光ス
イッチング素子（液晶表示素子）とすることができる。
上記の液晶セルは、透明電極を設けた基板の表面を配向
処理した後、２枚の基板間にスペーサーを介在させ、貼
り合わせることによって作製することができる。基板と
しては、特に制限はなく、Ｉｎ2Ｏ3、ＳｎＯ2、Ｉｎ2Ｏ
3−ＳｎＯ2などを設けたガラス、ポリエステルフィルム
などの基板、薄膜トランジスター、ダイオードを形成し
た基板などが挙げられる。また、上記スペーサーとして
は、アルミナビーズ、ガラスファイバー、ポリイミドフ
ィルムなどが挙げられる。配向処理方法としては、通常
の配向処理、例えば、ポリイミド膜のラビング処理、Ｓ
ｉＯ斜め蒸着などが適用できる。
【００４０】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに説明する
が、本発明はこれに限定されない。 実施例 １ 下記化１８、１９で示されるナフタレン系液晶化合物を
それぞれ１８重量％、下記化２０で示されるエステル系
液晶化合物を２４重量％、下記化２１で示される化合物
を４０重量％含有する液晶組成物を調整し、Ｓｃ＊相転
移温度を測定した結果は５９℃であった。次に、透明電
極付のガラス基板に配向処理剤としてポリイミドを塗布
し、表面をラビングした後、スペーサーを介在させ、ラ
ビング方向が反平行となるように貼合わせ、セル厚２μ
ｍのセルを作成し、本発明の液晶組成物を注入して液晶
セルを得た。得られた液晶セルを偏光顕微鏡によりその
配向状態を観察した結果、ジグザグ欠陥はなく、良好な
配向を示し、電圧を印加すると良好なメモリー性も観察
された。
が、本発明はこれに限定されない。 実施例 １ 下記化１８、１９で示されるナフタレン系液晶化合物を
それぞれ１８重量％、下記化２０で示されるエステル系
液晶化合物を２４重量％、下記化２１で示される化合物
を４０重量％含有する液晶組成物を調整し、Ｓｃ＊相転
移温度を測定した結果は５９℃であった。次に、透明電
極付のガラス基板に配向処理剤としてポリイミドを塗布
し、表面をラビングした後、スペーサーを介在させ、ラ
ビング方向が反平行となるように貼合わせ、セル厚２μ
ｍのセルを作成し、本発明の液晶組成物を注入して液晶
セルを得た。得られた液晶セルを偏光顕微鏡によりその
配向状態を観察した結果、ジグザグ欠陥はなく、良好な
配向を示し、電圧を印加すると良好なメモリー性も観察
された。
【００４１】
【化１８】
【００４２】
【化１９】
【００４３】
【化２０】
【００４４】
【化２１】
【００４５】化１８〜化２１中、ＮＡＰは２，６-ナフ
チレン基を、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。
チレン基を、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。
【００４６】比較例 １ 前記の化１９および下記化２２で示されるナフタレン系
化合物をそれぞれ２１重量％、下記化２３で示されるエ
ステル系化合物を２８重量％、下記化２４で示される化
合物を３０重量％含有する液晶組成物を調整し、Ｓｃ＊
相転移温度を測定した結果は４０℃と極めて低かった。
化合物をそれぞれ２１重量％、下記化２３で示されるエ
ステル系化合物を２８重量％、下記化２４で示される化
合物を３０重量％含有する液晶組成物を調整し、Ｓｃ＊
相転移温度を測定した結果は４０℃と極めて低かった。
【００４７】
【化２２】
【００４８】
【化２３】
【００４９】
【化２４】
【００５０】化２２、２３中、ＮＡＰは２，６−ナフチ
レン基を、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。
レン基を、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。
【００５１】
【発明の効果】本発明のＳｃ＊液晶組成物は、相転移温
度が高く、配向性を損なうことなく液晶表示素子の動作
上限温度を向上させることができる。従って、本発明の
組成物は液晶表示素子に用いる液晶材料として有用であ
る。
度が高く、配向性を損なうことなく液晶表示素子の動作
上限温度を向上させることができる。従って、本発明の
組成物は液晶表示素子に用いる液晶材料として有用であ
る。
フロントページの続き (72)発明者 佐藤 正洋 京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋 化成工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 複数の化合物の混合物からなり、一般式
（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1およびＲ2は炭素数１〜１８のアルキル基を
表す〕で示される液晶化合物を必須成分とし、任意成分
として、一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ3は炭素数１〜１２のアルキル基または水素
原子を表し、ｐは１〜１２の整数を表し、ＮＡＰは２，
６−ナフチレン基を表し、ｑは０〜５の整数を表し、Ｃ
＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ4は炭素数２〜１０のアル
キル基を表す〕で示される液晶化合物、一般式（３） 【化３】 〔式中、Ｒ5は炭素数１〜１８のアルキル基を表し、Ｎ
ＡＰは２，６−ナフチレン基を表し、ｒは０〜５の整数
を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ6は炭素数２〜
１０のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物、一般
式（４） 【化４】 〔式中、Ｒ7は炭素数１〜１２のアルキル基または水素
原子を表し、ｓは１〜１２の整数を表し、ｔは１〜５の
整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ8は炭素数
２〜１０のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物お
よび一般式（５） 【化５】 〔式中、Ｒ9は炭素数１〜１８のアルキル基を表し、ｙ
は１〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ
10は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕で示される液
晶化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物を含
有することを特徴とする強誘電性液晶組成物。 - 【請求項２】 任意成分が一般式（２） 【化６】 〔式中、Ｒ3は炭素数１〜１２のアルキル基または水素
原子を表し、ｐは１〜１２の整数を表し、ＮＡＰは２，
６−ナフチレン基を表し、ｑは０〜５の整数を表し、Ｃ
＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ4は炭素数２〜１０のアル
キル基を表す〕で示される液晶化合物ならびに／もしく
は一般式（３） 【化７】 〔式中、Ｒ5は炭素数１〜１８のアルキル基を表し、Ｎ
ＡＰは２，６−ナフチレン基を表し、ｒは０〜５の整数
を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ6は炭素数２〜
１０のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物、およ
び一般式（４） 【化８】 〔式中、Ｒ7は炭素数１〜１２のアルキル基または水素
原子を表し、ｓは１〜１２の整数を表し、ｔは１〜５の
整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ8は炭素数
２〜１０のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物な
らびに／もしくは一般式（５） 【化９】 〔式中、Ｒ9は炭素数１〜１８のアルキル基を表し、ｙ
は１〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ
10は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕で示される液
晶化合物からなることを特徴とする請求項１記載の強誘
電性液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5047551A JPH06240261A (ja) | 1993-02-12 | 1993-02-12 | 強誘電性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5047551A JPH06240261A (ja) | 1993-02-12 | 1993-02-12 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06240261A true JPH06240261A (ja) | 1994-08-30 |
Family
ID=12778302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5047551A Pending JPH06240261A (ja) | 1993-02-12 | 1993-02-12 | 強誘電性液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06240261A (ja) |
-
1993
- 1993-02-12 JP JP5047551A patent/JPH06240261A/ja active Pending
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