JPH06279556A - ポリ塩化ビニル用活性エネルギー線硬化性組成物 - Google Patents
ポリ塩化ビニル用活性エネルギー線硬化性組成物Info
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- JPH06279556A JPH06279556A JP6519993A JP6519993A JPH06279556A JP H06279556 A JPH06279556 A JP H06279556A JP 6519993 A JP6519993 A JP 6519993A JP 6519993 A JP6519993 A JP 6519993A JP H06279556 A JPH06279556 A JP H06279556A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】ビスフェノールＡのエチレンオキサイド３モル
付加のジグリシジルエーテルとアクリル酸の反応生成物
と、ポリプロピレングリコール２００ジアクリレートと
を必須成分として含むポリ塩化ビニル床材用エネルギー
線硬化性組成物（実施例１）。 【効果】反りの小さな塩ビ床材用エネルギ−線硬化性組
成物が得られるとともに、本発明の組成物と塗布した塩
ビ床材は優れた施工性を有するという格別顕著な効果を
奏する。
付加のジグリシジルエーテルとアクリル酸の反応生成物
と、ポリプロピレングリコール２００ジアクリレートと
を必須成分として含むポリ塩化ビニル床材用エネルギー
線硬化性組成物（実施例１）。 【効果】反りの小さな塩ビ床材用エネルギ−線硬化性組
成物が得られるとともに、本発明の組成物と塗布した塩
ビ床材は優れた施工性を有するという格別顕著な効果を
奏する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリ塩化ビニル用活性
エネルギ−線硬化性組成物に関する。
エネルギ−線硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリ塩化ビニル床材（以下、塩ビ床材と
略記する。）は、ポリ塩化ビニルタイルやクッション床
材として住宅、事務所、店舗の床に広く使用されてい
る。我国ではこれらの塩ビ床材にＵＶ塗装が用いられて
いる例はまだ少なく、土足で歩く部分の店舗や事務所の
一部に採用されているのみである。塩ビ床材のＵＶ塗装
には不飽和ポリエステル樹脂やエポキシアクリレートが
感光性樹脂として用いられている。例えばエポキシアク
リレートを用いた塩ビ床材コ−ティング用組成物として
は、ビスフェノ−ルＡ型エポキシアクリレートにトリメ
チロ−ルプロパントリアクリレ−ト等の多官能（メタ）
アクリレ−トを併用し、光重合開始剤を加えた紫外線硬
化性組成物が知られている。
略記する。）は、ポリ塩化ビニルタイルやクッション床
材として住宅、事務所、店舗の床に広く使用されてい
る。我国ではこれらの塩ビ床材にＵＶ塗装が用いられて
いる例はまだ少なく、土足で歩く部分の店舗や事務所の
一部に採用されているのみである。塩ビ床材のＵＶ塗装
には不飽和ポリエステル樹脂やエポキシアクリレートが
感光性樹脂として用いられている。例えばエポキシアク
リレートを用いた塩ビ床材コ−ティング用組成物として
は、ビスフェノ−ルＡ型エポキシアクリレートにトリメ
チロ−ルプロパントリアクリレ−ト等の多官能（メタ）
アクリレ−トを併用し、光重合開始剤を加えた紫外線硬
化性組成物が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記し
た不飽和ポリエステル樹脂やエポキシアクリレートを用
いたコーティング組成物を塩ビ床材にコ−ティングした
場合、塩ビ床材が反り、塩ビ床材を床に張る場合に反り
のため塩ビ床材の端部が浮き上がり接着しにくいという
施工上の問題点があった。
た不飽和ポリエステル樹脂やエポキシアクリレートを用
いたコーティング組成物を塩ビ床材にコ−ティングした
場合、塩ビ床材が反り、塩ビ床材を床に張る場合に反り
のため塩ビ床材の端部が浮き上がり接着しにくいという
施工上の問題点があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者等は、上
記現状に鑑み鋭意検討したところ、特定のエポキシ樹脂
−不飽和一塩基酸との付加物（Ａ）と特定の（メタ）ア
クリレート（Ｂ）とを必須成分とした組成物が、塩ビ床
材の反りが少なく、施工性に優れていることを見いだし
本発明を完成した。
記現状に鑑み鋭意検討したところ、特定のエポキシ樹脂
−不飽和一塩基酸との付加物（Ａ）と特定の（メタ）ア
クリレート（Ｂ）とを必須成分とした組成物が、塩ビ床
材の反りが少なく、施工性に優れていることを見いだし
本発明を完成した。
【０００５】即ち本発明は、ポリアルキレンオキサイド
付加芳香族エポキシ樹脂と不飽和一塩基酸との付加物
（Ａ）と、ポリアルキレングリコールポリ（メタ）アク
リレート（Ｂ）とを必須成分として含有してなるポリ塩
化ビニル用活性エネルギ−線硬化性組成物、及びそれを
被覆した塩ビ床材を提供するものである。
付加芳香族エポキシ樹脂と不飽和一塩基酸との付加物
（Ａ）と、ポリアルキレングリコールポリ（メタ）アク
リレート（Ｂ）とを必須成分として含有してなるポリ塩
化ビニル用活性エネルギ−線硬化性組成物、及びそれを
被覆した塩ビ床材を提供するものである。
【０００６】以下、ポリ塩化ビニルを「塩ビ」、ポリ塩
化ビニル基材を「塩ビ基材」と略記する。
化ビニル基材を「塩ビ基材」と略記する。
【０００７】本発明に用いられるエポキシ樹脂−不飽和
一塩基酸との付加物（Ａ）は、ポリアルキレンオキサイ
ド付加芳香族エポキシ樹脂と不飽和一塩基酸とが付加し
た構造を有するものであり、それは前記エポキシ樹脂と
酸とを反応させることにより、容易に得られる。
一塩基酸との付加物（Ａ）は、ポリアルキレンオキサイ
ド付加芳香族エポキシ樹脂と不飽和一塩基酸とが付加し
た構造を有するものであり、それは前記エポキシ樹脂と
酸とを反応させることにより、容易に得られる。
【０００８】ここで用いるポリアルキレンオキサイド付
加芳香族エポキシ樹脂としては、例えばビスフェノール
Ａのポリエチレンオキサイド付加物のジグリシジルエー
テル、ビスフェノールＡのポリプロピレンオキサイド付
加物のジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦのポリ
エチレンオキサイド付加物のジグリシジルエーテル、ビ
スフェノールＦのポリプロピレンオキサイド付加物のジ
グリシジルエーテル、フェノールノボラックのポリエチ
レンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、フェ
ノールノボラックのポリプロピレンオキサイド付加物の
ポリグリシジルエーテル、クレゾールノボラックのポリ
エチレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、
クレゾールノボラックのポリプロピレンオキサイド付加
物のポリグリシジルエーテル等があげられる。これら樹
脂は単独で用いても、複数のものの併用でもよい。
加芳香族エポキシ樹脂としては、例えばビスフェノール
Ａのポリエチレンオキサイド付加物のジグリシジルエー
テル、ビスフェノールＡのポリプロピレンオキサイド付
加物のジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦのポリ
エチレンオキサイド付加物のジグリシジルエーテル、ビ
スフェノールＦのポリプロピレンオキサイド付加物のジ
グリシジルエーテル、フェノールノボラックのポリエチ
レンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、フェ
ノールノボラックのポリプロピレンオキサイド付加物の
ポリグリシジルエーテル、クレゾールノボラックのポリ
エチレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、
クレゾールノボラックのポリプロピレンオキサイド付加
物のポリグリシジルエーテル等があげられる。これら樹
脂は単独で用いても、複数のものの併用でもよい。
【０００９】次に、不飽和一塩基酸としては、例えばア
クリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリ
ル酸ダイマー、モノメチルマレート、モノプロピルマレ
ート、モノブチルマレート、モノ（２−エチルヘキシ
ル）マレート、あるいはソルビン酸などがあげられる。
これら酸は単独でも２種以上併用しても一向に差し支え
ない。
クリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリ
ル酸ダイマー、モノメチルマレート、モノプロピルマレ
ート、モノブチルマレート、モノ（２−エチルヘキシ
ル）マレート、あるいはソルビン酸などがあげられる。
これら酸は単独でも２種以上併用しても一向に差し支え
ない。
【００１０】エポキシ樹脂と、不飽和一塩基酸との配合
比率は、特に限定されるものではないが、通常樹脂のエ
ポキシ基の１．０当量に対して、酸の０．１〜１．２モ
ルなる範囲である。
比率は、特に限定されるものではないが、通常樹脂のエ
ポキシ基の１．０当量に対して、酸の０．１〜１．２モ
ルなる範囲である。
【００１１】本発明を実施するに当たっては、樹脂及び
酸を必須の成分とし、さらに必要に応じて、エステル化
触媒、重合禁止剤を用いることができる。
酸を必須の成分とし、さらに必要に応じて、エステル化
触媒、重合禁止剤を用いることができる。
【００１２】エポキシ樹脂と酸とのエステル化反応を効
率的に進め、そのほかの副反応を抑えるために、エステ
ル化触媒を用いることができる。
率的に進め、そのほかの副反応を抑えるために、エステ
ル化触媒を用いることができる。
【００１３】エステル化触媒としては、例えばトリエチ
ルアミン、ベンジルジメチルアミン、α−メチルベンジ
ルジメチルアミン、ジメチルアミノメチルフェノール、
トリジメチルアミノメチルフェノールなどの第三級アミ
ン類；トリメチルアンモニウムクロライド、トリメチル
アンモニウムブロマイド、トリエチルベンジルアンモニ
ウムクロライドなどの第四級アンモニウム塩類；２−メ
チルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾー
ルなどのイミダゾール化合物；トリフェニルホスフィン
などの有機ホスフィン化合物等が挙げられる。
ルアミン、ベンジルジメチルアミン、α−メチルベンジ
ルジメチルアミン、ジメチルアミノメチルフェノール、
トリジメチルアミノメチルフェノールなどの第三級アミ
ン類；トリメチルアンモニウムクロライド、トリメチル
アンモニウムブロマイド、トリエチルベンジルアンモニ
ウムクロライドなどの第四級アンモニウム塩類；２−メ
チルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾー
ルなどのイミダゾール化合物；トリフェニルホスフィン
などの有機ホスフィン化合物等が挙げられる。
【００１４】かかるエステル化触媒を用いる場合の使用
量は、通常樹脂と酸との合計重量に対して０．０１〜
５．０％となる範囲が、好ましくは、０．０５〜２．０
％となる範囲が適切である。
量は、通常樹脂と酸との合計重量に対して０．０１〜
５．０％となる範囲が、好ましくは、０．０５〜２．０
％となる範囲が適切である。
【００１５】また、こうしたエステル化反応時において
は、付加物（Ａ）を得る際のゲル化を防止するためや、
できあがった付加物の貯蔵時のゲル化を防止するために
重合禁止剤を使用する事が好ましい。
は、付加物（Ａ）を得る際のゲル化を防止するためや、
できあがった付加物の貯蔵時のゲル化を防止するために
重合禁止剤を使用する事が好ましい。
【００１６】かかる重合禁止剤としては、例えばハイド
ロキノン、ｐ−ｔ−ブチルカテコール、２，５−ジ−ｔ
−ブチルハイドロキノン、モノ−ｔ−ブチルハイドロキ
ノンなどのハイドロキノン類；ｐ−ベンゾキノン、ナフ
トキノン、フェナンスラキノン、２，５−ジフェニル−
ｐ−ベンゾキノンなどのキノン類；ハイドロキノンモノ
メチルエーテル、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾールなど
のフェノール類；ナフテン酸銅などの銅塩類等が挙げら
れる。
ロキノン、ｐ−ｔ−ブチルカテコール、２，５−ジ−ｔ
−ブチルハイドロキノン、モノ−ｔ−ブチルハイドロキ
ノンなどのハイドロキノン類；ｐ−ベンゾキノン、ナフ
トキノン、フェナンスラキノン、２，５−ジフェニル−
ｐ−ベンゾキノンなどのキノン類；ハイドロキノンモノ
メチルエーテル、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾールなど
のフェノール類；ナフテン酸銅などの銅塩類等が挙げら
れる。
【００１７】付加物としては、代表的には、アクリル酸
又はメタアクリル酸を不飽和一塩基酸を用いてそれに前
記エポキシ樹脂を付加させたエポキシ（メタ）アクリレ
ートであることが好ましい。尚、本発明ではアクリレー
トとメタアクリレートとを総称して、「（メタ）アクリ
レート」と称する。
又はメタアクリル酸を不飽和一塩基酸を用いてそれに前
記エポキシ樹脂を付加させたエポキシ（メタ）アクリレ
ートであることが好ましい。尚、本発明ではアクリレー
トとメタアクリレートとを総称して、「（メタ）アクリ
レート」と称する。
【００１８】エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）とし
ては、エポキシアクリレート（アクリル酸を必須成分と
して用いて前記エポキシ樹脂をエステル化したもの）が
好ましい。
ては、エポキシアクリレート（アクリル酸を必須成分と
して用いて前記エポキシ樹脂をエステル化したもの）が
好ましい。
【００１９】また、ポリアルキレングリコールポリ（メ
タ）アクリレート（Ｂ）としては、ジエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール２００
ジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール４０
０ジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、テトラプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール２０
０ジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール
４００ジ（メタ）アクリレート、ポリエトキシ化トリメ
チロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ポリプロ
ポキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレ
ートなどが挙げられる。なお、上記ポリアルキレングリ
コールポリ（メタ）アクリレートは、単独あるいは２種
以上の混合物として使用される。
タ）アクリレート（Ｂ）としては、ジエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール２００
ジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール４０
０ジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、テトラプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール２０
０ジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール
４００ジ（メタ）アクリレート、ポリエトキシ化トリメ
チロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ポリプロ
ポキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレ
ートなどが挙げられる。なお、上記ポリアルキレングリ
コールポリ（メタ）アクリレートは、単独あるいは２種
以上の混合物として使用される。
【００２０】その使用量は、前記付加物（Ａ）１００重
量部に対して２０〜３００重量部、好ましくは３０〜２
５０重量部となる割合が適当である。
量部に対して２０〜３００重量部、好ましくは３０〜２
５０重量部となる割合が適当である。
【００２１】本発明で言う前記活性エネルギー線として
は、例えば電子線、α線、β線、γ線、Ｘ線、中性子
線、紫外線などが挙げられる。
は、例えば電子線、α線、β線、γ線、Ｘ線、中性子
線、紫外線などが挙げられる。
【００２２】さらに、本発明活性エネルギー線硬化組成
物を特に紫外線硬化用として用いる場合には、紫外線に
よる前記組成物の重合反応を開始させるため、光重合開
始剤を加える必要がある。
物を特に紫外線硬化用として用いる場合には、紫外線に
よる前記組成物の重合反応を開始させるため、光重合開
始剤を加える必要がある。
【００２３】かかる光重合開始剤として代表的なもの
は、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、
ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルメチルケター
ルなどのベンゾインとそのアルキルエーテル類；アセト
フェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフ
ェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプ
ロパン−１−オン、ジエトキシアセトフェノン、２，２
−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１，１−
ジクロロアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトン、２−メチル−１−〔４−（メチルチ
オ）フェニル〕−２−モルフォリノ−プロパン−１−オ
ンなどのアセトフェノン類；メチルアントラキノン、２
−エチルアントラキノン、２−タシャリーブチルアント
ラキノン、１−クロロアントラキノン、２−アミルアン
トラキノンなどのアントラキノン類；チオキサントン、
２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサ
ントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２−メチル
チオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサント
ンなどのチオキサントン類；アセトフェンノンジメチル
ケタール、ベンジルジメチルケタールなどのケタール
類；ベンゾフェノン、４，４−ビスメチルアミノベンゾ
フェノンなどのベンゾフェノン類及びアゾ化合物などが
挙げられる。
は、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、
ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルメチルケター
ルなどのベンゾインとそのアルキルエーテル類；アセト
フェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフ
ェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプ
ロパン−１−オン、ジエトキシアセトフェノン、２，２
−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１，１−
ジクロロアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトン、２−メチル−１−〔４−（メチルチ
オ）フェニル〕−２−モルフォリノ−プロパン−１−オ
ンなどのアセトフェノン類；メチルアントラキノン、２
−エチルアントラキノン、２−タシャリーブチルアント
ラキノン、１−クロロアントラキノン、２−アミルアン
トラキノンなどのアントラキノン類；チオキサントン、
２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサ
ントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２−メチル
チオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサント
ンなどのチオキサントン類；アセトフェンノンジメチル
ケタール、ベンジルジメチルケタールなどのケタール
類；ベンゾフェノン、４，４−ビスメチルアミノベンゾ
フェノンなどのベンゾフェノン類及びアゾ化合物などが
挙げられる。
【００２４】これらは単独または２種以上の混合物とし
て使用でき、さらにはトリエタノールアミン、メチルジ
エタノールアミンなどの第３級アミン；２−ジメチルア
ミノエチル安息香酸、４−ジメチルアミノ安息香酸エチ
ルなどの安息香酸誘導体などの光開始助剤などと組み合
わせて使用することができる。
て使用でき、さらにはトリエタノールアミン、メチルジ
エタノールアミンなどの第３級アミン；２−ジメチルア
ミノエチル安息香酸、４−ジメチルアミノ安息香酸エチ
ルなどの安息香酸誘導体などの光開始助剤などと組み合
わせて使用することができる。
【００２５】その使用量は、前記付加物（Ａ）と、ポリ
オキシアルキレングリコールポリ（メタ）アクリレート
（Ｂ）の総重量１００重量部に対して０．５〜２０重量
部、好ましくは１〜１５重量部となる割合である。
オキシアルキレングリコールポリ（メタ）アクリレート
（Ｂ）の総重量１００重量部に対して０．５〜２０重量
部、好ましくは１〜１５重量部となる割合である。
【００２６】さらに、本発明の組成物には、必要に応じ
てシリカ粉末のような無機系充填剤、水添ヒマシ油のよ
うな有機系及びアエロジルなどのような無機系チキソ剤
や、着色剤、レベリング剤、消泡剤、充填材、離型剤、
重合禁止剤等を併用することにより塗膜の諸性能を高め
る事が出来る。
てシリカ粉末のような無機系充填剤、水添ヒマシ油のよ
うな有機系及びアエロジルなどのような無機系チキソ剤
や、着色剤、レベリング剤、消泡剤、充填材、離型剤、
重合禁止剤等を併用することにより塗膜の諸性能を高め
る事が出来る。
【００２７】この様にして得られた本発明の組成物は、
公知慣用の塩ビ基材に塗布した後、活性エネルギー線を
照射して、当該組成物を硬化させることにより、当該基
材上に硬化物皮膜を形成させることができ、特に塩ビ床
材の被覆に有効である。
公知慣用の塩ビ基材に塗布した後、活性エネルギー線を
照射して、当該組成物を硬化させることにより、当該基
材上に硬化物皮膜を形成させることができ、特に塩ビ床
材の被覆に有効である。
【００２８】塗布する組成物の厚みは、特に制限されな
いが、組成物（硬化皮膜として）厚みが、基材厚みの１
／２０〜１／５００となる様にするのが一般的である。
基材そのものの厚みは、特に制限されないが、通常０．
５〜５ｍｍである。本発明の効果が特に顕著に表れるの
は、基材が４ｍｍ以下であり、組成物（硬化皮膜とし
て）厚みが、基材厚みの１／５０〜１／１５０となる場
合である。
いが、組成物（硬化皮膜として）厚みが、基材厚みの１
／２０〜１／５００となる様にするのが一般的である。
基材そのものの厚みは、特に制限されないが、通常０．
５〜５ｍｍである。本発明の効果が特に顕著に表れるの
は、基材が４ｍｍ以下であり、組成物（硬化皮膜とし
て）厚みが、基材厚みの１／５０〜１／１５０となる場
合である。
【００２９】
【実施例】次に本発明を実施例及び比較例により具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例により何等限定
されるものではない。以下において部および％はとくに
断りの無い限り、すべて重量基準であるものとする。
に説明するが、本発明はこれらの実施例により何等限定
されるものではない。以下において部および％はとくに
断りの無い限り、すべて重量基準であるものとする。
【００３０】〔合成例１〕攪はん機、冷却器、温度計、
気体導入管、加熱装置を備えた４ツ口フラスコにエポキ
シ当量が３０９なるビスフエノ−ルＡのエチレンレンオ
キサイド３モル付加物のジグリシジルエーテル「エピク
ロン７１５」［大日本インキ化学工業（株）製］３０９
部（１当量）とアクリル酸７２部（１当量）を仕込み、
その総重量に対して、ハイドロキノンを０．２７部、２
−メチルイミダゾ−ル１．６部を加え、１１０℃で１２
時間反応させ酸価が１ｍｇＫＯＨ／ｇに達したところで
反応を終了し、エポキシアクリレート（Ａ−１）を得
た。
気体導入管、加熱装置を備えた４ツ口フラスコにエポキ
シ当量が３０９なるビスフエノ−ルＡのエチレンレンオ
キサイド３モル付加物のジグリシジルエーテル「エピク
ロン７１５」［大日本インキ化学工業（株）製］３０９
部（１当量）とアクリル酸７２部（１当量）を仕込み、
その総重量に対して、ハイドロキノンを０．２７部、２
−メチルイミダゾ−ル１．６部を加え、１１０℃で１２
時間反応させ酸価が１ｍｇＫＯＨ／ｇに達したところで
反応を終了し、エポキシアクリレート（Ａ−１）を得
た。
【００３１】〔合成例２〕「エピクロン７１５」をエポ
キシ当量３１０なるビスフェノールＡのプロピレンオキ
サイド付加物のジグリシジルエーテル「エピクロン７１
７」の３１０部に代える以外は合成例１と全く同様にし
て酸価が４ｍｇＫＯＨ／ｇのエポキシアクリレート（Ａ
−２）を得た。
キシ当量３１０なるビスフェノールＡのプロピレンオキ
サイド付加物のジグリシジルエーテル「エピクロン７１
７」の３１０部に代える以外は合成例１と全く同様にし
て酸価が４ｍｇＫＯＨ／ｇのエポキシアクリレート（Ａ
−２）を得た。
【００３２】〔合成例３〕「エピクロン７１５」をエポ
キシ当量が１８７なるビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
「エピクロン８５０」の１８７部に代える以外は合成例
１と全く同様にして酸価が３ｍｇＫＯＨ／ｇのエポキシ
アクリレート（Ａ’−１）を得た。
キシ当量が１８７なるビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
「エピクロン８５０」の１８７部に代える以外は合成例
１と全く同様にして酸価が３ｍｇＫＯＨ／ｇのエポキシ
アクリレート（Ａ’−１）を得た。
【００３３】〔実施例１〕上記合成例１で得たエポキシ
アクリレート（Ａ−１）５０部と、ポリエチレングリコ
ール２００ジアクリレ−ト５０部とを加熱溶解して得た
エポキシアクリレート組成物１００部に対して、２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オ
ン「ダロキュア−１１７３」［メルクジャパン（株）
製］を３部加え充分混合し、塩ビ床材用活性エネルギ−
線硬化性組成物を調製した。
アクリレート（Ａ−１）５０部と、ポリエチレングリコ
ール２００ジアクリレ−ト５０部とを加熱溶解して得た
エポキシアクリレート組成物１００部に対して、２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オ
ン「ダロキュア−１１７３」［メルクジャパン（株）
製］を３部加え充分混合し、塩ビ床材用活性エネルギ−
線硬化性組成物を調製した。
【００３４】調製した組成物をロ−ルコ−タ−で３０×
３０ｃｍ角で厚み３ｍｍのポリ塩化ビニルタイル上に約
３０μｍの厚みで塗布し、次いで岩崎電機社製石英紫外
線ランプ（８０ｗ／ｃｍ集光型）を用いて、照射距離１
５ｃｍ、ラインスピ−ド１０ｍ／ｍｉｎで２回照射によ
り塗膜を硬化させた。得られた塗装板の反りについて測
定を行った。その結果を表−１に示す。
３０ｃｍ角で厚み３ｍｍのポリ塩化ビニルタイル上に約
３０μｍの厚みで塗布し、次いで岩崎電機社製石英紫外
線ランプ（８０ｗ／ｃｍ集光型）を用いて、照射距離１
５ｃｍ、ラインスピ−ド１０ｍ／ｍｉｎで２回照射によ
り塗膜を硬化させた。得られた塗装板の反りについて測
定を行った。その結果を表−１に示す。
【００３５】なお、表−１の性能の試験方法及び判定基
準は次の通りである。 板の反り変形量……平滑な５０ｃｍ角のガラス板の上
に、塗装面を上にして塗装板を置き、塗装板外周部の浮
き上がり量をノギスで測定した。
準は次の通りである。 板の反り変形量……平滑な５０ｃｍ角のガラス板の上
に、塗装面を上にして塗装板を置き、塗装板外周部の浮
き上がり量をノギスで測定した。
【００３６】〔実施例２〜４〕合成例１、２で得られた
エポキシアクリレート（Ａ−１，Ａ−２）を用いて、表
−１に示す如くアクリレート（Ｂ）を所定量加えて、組
成物を調製し実施例１と同様の試験を行った。その結果
を表−１に示す。
エポキシアクリレート（Ａ−１，Ａ−２）を用いて、表
−１に示す如くアクリレート（Ｂ）を所定量加えて、組
成物を調製し実施例１と同様の試験を行った。その結果
を表−１に示す。
【００３７】〔比較例１〜４〕合成例３で得られたエポ
キシアクリレート（Ａ’−１）を用いて、表−１に示す
光重合性ビニルモノマ−を所定量加えて、組成物を調製
し、実施例１と同様の試験を行った。その結果を表−１
に示す。
キシアクリレート（Ａ’−１）を用いて、表−１に示す
光重合性ビニルモノマ−を所定量加えて、組成物を調製
し、実施例１と同様の試験を行った。その結果を表−１
に示す。
【００３８】表−１より実施例１〜４の本発明の組成物
は、従来の組成物に比べて、反りが小さい事が確認され
た。
は、従来の組成物に比べて、反りが小さい事が確認され
た。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【発明の効果】以上のように、本発明の組成物は、ポリ
アルキレンオキサイド付加芳香族エポキシ樹脂と不飽和
一塩基酸との反応により得られた付加物（Ａ）とポリア
ルキレングリコールポリ（メタ）アクリレートとを必須
成分として用いるので、従来のエポキシ（メタ）アクリ
レート組成物に比較して、ポリ塩化ビニル基材の被覆時
における、反りが小さいという格別顕著な効果を奏す
る。
アルキレンオキサイド付加芳香族エポキシ樹脂と不飽和
一塩基酸との反応により得られた付加物（Ａ）とポリア
ルキレングリコールポリ（メタ）アクリレートとを必須
成分として用いるので、従来のエポキシ（メタ）アクリ
レート組成物に比較して、ポリ塩化ビニル基材の被覆時
における、反りが小さいという格別顕著な効果を奏す
る。
Claims (2)
- 【請求項１】ポリアルキレンオキサイド付加芳香族エポ
キシ樹脂と不飽和一塩基酸との付加物（Ａ）と、ポリア
ルキレングリコールポリ（メタ）アクリレート（Ｂ）と
を必須成分として含有してなる塩ビ床材用活性エネルギ
−線硬化性組成物。 - 【請求項２】アクリレート（Ｂ）が、ポリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレ−トおよび／またはトリプロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレ−トである請求項
１記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6519993A JPH06279556A (ja) | 1993-03-24 | 1993-03-24 | ポリ塩化ビニル用活性エネルギー線硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6519993A JPH06279556A (ja) | 1993-03-24 | 1993-03-24 | ポリ塩化ビニル用活性エネルギー線硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06279556A true JPH06279556A (ja) | 1994-10-04 |
Family
ID=13280014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6519993A Pending JPH06279556A (ja) | 1993-03-24 | 1993-03-24 | ポリ塩化ビニル用活性エネルギー線硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06279556A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004067760A (ja) * | 2002-08-02 | 2004-03-04 | Japan Composite Co Ltd | 土木建築用被覆材 |
| JP2007106927A (ja) * | 2005-10-14 | 2007-04-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 床用塗料組成物及びこの塗料にて被覆された床材 |
-
1993
- 1993-03-24 JP JP6519993A patent/JPH06279556A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004067760A (ja) * | 2002-08-02 | 2004-03-04 | Japan Composite Co Ltd | 土木建築用被覆材 |
| JP2007106927A (ja) * | 2005-10-14 | 2007-04-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 床用塗料組成物及びこの塗料にて被覆された床材 |
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