JPH06279502A - カーボネート化セルロース誘導体の製法 - Google Patents
カーボネート化セルロース誘導体の製法Info
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- JPH06279502A JPH06279502A JP7033393A JP7033393A JPH06279502A JP H06279502 A JPH06279502 A JP H06279502A JP 7033393 A JP7033393 A JP 7033393A JP 7033393 A JP7033393 A JP 7033393A JP H06279502 A JPH06279502 A JP H06279502A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 耐候性、耐加水分解性、溶剤溶解性に優れた
カーボネート化セルロース誘導体を提供する。 【構成】 次式のカーボネート化合物をセルロース誘導
体と反応させることを特徴とするカーボネート化セルロ
ース誘導体の製法。 （但し、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、シクロア
ルキル基、フェニル基から選ばれ、さらにそれぞれが任
意に置換されていてもよい。） 【効果】 本発明の製法により製造したカーボネート化
セルロースは、耐加水分解性、耐候性に優れ、フィル
ム、塗料用材料、コーティグ材料、接着剤等の原料とし
て有用である。
カーボネート化セルロース誘導体を提供する。 【構成】 次式のカーボネート化合物をセルロース誘導
体と反応させることを特徴とするカーボネート化セルロ
ース誘導体の製法。 （但し、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、シクロア
ルキル基、フェニル基から選ばれ、さらにそれぞれが任
意に置換されていてもよい。） 【効果】 本発明の製法により製造したカーボネート化
セルロースは、耐加水分解性、耐候性に優れ、フィル
ム、塗料用材料、コーティグ材料、接着剤等の原料とし
て有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なカーボネート化セ
ルロース誘導体に関するものであり、詳しくは、該当す
るアセチルセルロースまたはその他のセルロース誘導体
を均一系で、ジアリルカーボネートまたはジアルキルカ
ーボネートと反応させることにより得られるカーボネー
ト化セルロース誘導体の製造方法に関するものである。
本発明で製造されたカーボネート化セルロース誘導体
は、耐湿性、離型性、耐候性に優れ、成型品、フィル
ム、塗料用樹脂、コーティング材料、接着剤等の原料と
して有用である。
ルロース誘導体に関するものであり、詳しくは、該当す
るアセチルセルロースまたはその他のセルロース誘導体
を均一系で、ジアリルカーボネートまたはジアルキルカ
ーボネートと反応させることにより得られるカーボネー
ト化セルロース誘導体の製造方法に関するものである。
本発明で製造されたカーボネート化セルロース誘導体
は、耐湿性、離型性、耐候性に優れ、成型品、フィル
ム、塗料用樹脂、コーティング材料、接着剤等の原料と
して有用である。
【０００２】
【従来の技術】これまでの塗料樹脂、コーティング材
料、または成型品の原料として用いられてきたセルロー
ス誘導体には、ニトロセルロース（ＮＣ）、セルロース
アセテートブチレート（ＣＡＢ）等があるが、これら
は、湿度の高い条件や直射日光に弱く、加水分解を受け
て、異臭を発生したり、着色して変性することが、共通
の問題となっていた。そこで、これらの問題を解決する
ために、耐候性、耐加水分解性を有する新規なセルロー
ス誘導体が望まれていた。一方、カーボネート基を有す
るセルロース誘導体については、特公昭４７−４０５５
３号公報にセルロースを有機溶剤に懸濁させ、不均一系
でクロロギ酸エステルとセルロースの水酸基を反応させ
ることにより、カーボネート化を行う技術が開示されて
いるが、ここで得られる生成物は低置換のため、種々の
有機溶剤に不溶であり、各種産業上の利用は困難であっ
た。
料、または成型品の原料として用いられてきたセルロー
ス誘導体には、ニトロセルロース（ＮＣ）、セルロース
アセテートブチレート（ＣＡＢ）等があるが、これら
は、湿度の高い条件や直射日光に弱く、加水分解を受け
て、異臭を発生したり、着色して変性することが、共通
の問題となっていた。そこで、これらの問題を解決する
ために、耐候性、耐加水分解性を有する新規なセルロー
ス誘導体が望まれていた。一方、カーボネート基を有す
るセルロース誘導体については、特公昭４７−４０５５
３号公報にセルロースを有機溶剤に懸濁させ、不均一系
でクロロギ酸エステルとセルロースの水酸基を反応させ
ることにより、カーボネート化を行う技術が開示されて
いるが、ここで得られる生成物は低置換のため、種々の
有機溶剤に不溶であり、各種産業上の利用は困難であっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、耐湿
性、耐候性を有するカーボネート化セルロース誘導体の
新規な合成方法を提供することを目的とするものであ
る。
性、耐候性を有するカーボネート化セルロース誘導体の
新規な合成方法を提供することを目的とするものであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、セルロース誘
導体にあって、耐加水分解性、耐候性に優れた化合物を
開発するために鋭意研究を重ねた結果、カーボネート化
セルロース誘導体がその目的に適合することを見いだ
し、さらにアセチルセルロースまたはその他のセルロー
ス誘導体を均一系で、ジアリルカーボネートまたはジア
ルキルカーボネートと反応させることにより、目的とす
るカーボネート化セルロース誘導体が得られることを見
いだし、本発明を完成するに至った。
導体にあって、耐加水分解性、耐候性に優れた化合物を
開発するために鋭意研究を重ねた結果、カーボネート化
セルロース誘導体がその目的に適合することを見いだ
し、さらにアセチルセルロースまたはその他のセルロー
ス誘導体を均一系で、ジアリルカーボネートまたはジア
ルキルカーボネートと反応させることにより、目的とす
るカーボネート化セルロース誘導体が得られることを見
いだし、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち本発明は、下記式（１）に示すカ
ーボネート化セルロース化合物をセルロース誘導体と反
応させることを特徴とするカーボネート化セルロース誘
導体の製法である。
ーボネート化セルロース化合物をセルロース誘導体と反
応させることを特徴とするカーボネート化セルロース誘
導体の製法である。
【０００６】
【化２】
【０００７】（但し、Ｒは炭素数１から２０のアルキル
基、シクロアルキル基、フェニル基から選ばれ、さらに
それぞれが任意に置換されていてもよい。）このとき用
いるセルロース誘導体としては、トリアセチルセルロー
ス、ジアセチルセルロース、セルロースアセテートブチ
レート等のセルロースエステル誘導体、さらにニトロセ
ルロース等の残存水酸基を有するセルロース誘導体等が
挙げられる。またこれらの中でも、アセチルセルロース
等のセルロースエステルが最も好ましい。
基、シクロアルキル基、フェニル基から選ばれ、さらに
それぞれが任意に置換されていてもよい。）このとき用
いるセルロース誘導体としては、トリアセチルセルロー
ス、ジアセチルセルロース、セルロースアセテートブチ
レート等のセルロースエステル誘導体、さらにニトロセ
ルロース等の残存水酸基を有するセルロース誘導体等が
挙げられる。またこれらの中でも、アセチルセルロース
等のセルロースエステルが最も好ましい。
【０００８】これらのセルロース誘導体と上記式（１）
との反応は、溶媒を使用したり、使用せずに反応させて
得ることができる。溶媒としては、一般的にはジメチル
スルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ピリジ
ン、Ｎ−メチルピロリドンなどの化合物が用いられる。
との反応は、溶媒を使用したり、使用せずに反応させて
得ることができる。溶媒としては、一般的にはジメチル
スルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ピリジ
ン、Ｎ−メチルピロリドンなどの化合物が用いられる。
【０００９】反応温度は、セルロース原料の種類、溶媒
の種類、その他の条件により必ずしも一定ではないが、
通常は０〜２３０℃、好ましくは５０〜２１０℃の間の
範囲から選ばれる。また、反応を促進するために、触媒
を使用する方法が好ましく、スズ、亜鉛、マグネシウ
ム、チタン、鉛、ジルコニウムなどの金属化合物、例え
ばｎ−ジブチルスズオキサイド、ジブチルスズジラウレ
ート、酢酸鉛、酢酸マグネシウム、テトラアルコキシチ
タンなどをあげることができる。
の種類、その他の条件により必ずしも一定ではないが、
通常は０〜２３０℃、好ましくは５０〜２１０℃の間の
範囲から選ばれる。また、反応を促進するために、触媒
を使用する方法が好ましく、スズ、亜鉛、マグネシウ
ム、チタン、鉛、ジルコニウムなどの金属化合物、例え
ばｎ−ジブチルスズオキサイド、ジブチルスズジラウレ
ート、酢酸鉛、酢酸マグネシウム、テトラアルコキシチ
タンなどをあげることができる。
【００１０】このようにして得られる反応混合物から、
目的物を得るためには、例えば未反応の式（１）で示さ
れる化合物や副反応物、さらに反応に使用した溶媒や触
媒を溶解させ、かつ目的物は溶解しない洗浄溶剤、例え
ば、メタノール、エタノールなどのアルコール類等を使
用して目的物を析出、精製することができる。具体的に
は、アルコール類に反応物を注ぎ、析出する目的化合物
を濾過するか、または遠心分離機で分離することによ
り、単離することができる。
目的物を得るためには、例えば未反応の式（１）で示さ
れる化合物や副反応物、さらに反応に使用した溶媒や触
媒を溶解させ、かつ目的物は溶解しない洗浄溶剤、例え
ば、メタノール、エタノールなどのアルコール類等を使
用して目的物を析出、精製することができる。具体的に
は、アルコール類に反応物を注ぎ、析出する目的化合物
を濾過するか、または遠心分離機で分離することによ
り、単離することができる。
【００１１】本発明の製造方法により合成した化合物
は、赤外吸収スペクトルにおいて、１７００ｃｍ-1〜１
８００ｃｍ-1付近にカーボネートカルボニル基に由来す
る吸収を示すものである。さらに、核磁気共鳴装置（Ｎ
ＭＲ）を使った解析により、導入されたカーボネート基
の平均置換度を算出することができる。このようにして
得られたカーボネート化セルロース誘導体は、耐湿性、
離型性、耐候性に優れ、成型品、フィルム、塗料用樹
脂、コーティング材料、接着剤等の原料として有用であ
る。
は、赤外吸収スペクトルにおいて、１７００ｃｍ-1〜１
８００ｃｍ-1付近にカーボネートカルボニル基に由来す
る吸収を示すものである。さらに、核磁気共鳴装置（Ｎ
ＭＲ）を使った解析により、導入されたカーボネート基
の平均置換度を算出することができる。このようにして
得られたカーボネート化セルロース誘導体は、耐湿性、
離型性、耐候性に優れ、成型品、フィルム、塗料用樹
脂、コーティング材料、接着剤等の原料として有用であ
る。
【００１２】
【実施例】次に、実施例及び応用例によって本発明を詳
細に説明するが、これらは本発明を何ら制限するもので
ない。実施例中の置換数は、ブルカー社ＡＣ−２００核
磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）により測定を行い、これ
により算出した。
細に説明するが、これらは本発明を何ら制限するもので
ない。実施例中の置換数は、ブルカー社ＡＣ−２００核
磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）により測定を行い、これ
により算出した。
【００１３】
【実施例１】トリアセチルセルロース４０ｇ及びジフェ
ニルカーボネート（融点８０℃）９００ｇを２１０℃で
加熱溶融し、均一な溶液とした。そして、均一な溶液の
まま１８０℃に冷却した。その後、触媒ジブチルスズオ
キサイド０．５６０ｇを添加し、１８０℃、７時間撹拌
することにより反応を進めた。
ニルカーボネート（融点８０℃）９００ｇを２１０℃で
加熱溶融し、均一な溶液とした。そして、均一な溶液の
まま１８０℃に冷却した。その後、触媒ジブチルスズオ
キサイド０．５６０ｇを添加し、１８０℃、７時間撹拌
することにより反応を進めた。
【００１４】反応物を冷却し固化させ、これを粉砕した
後、クロロホルム１８６０ミリリットルに溶解させた。
この溶液へメタノール２７９０ミリリットルを滴下し、
ポリマーを析出させ、過剰な未反応のジフェニルカーボ
ネート（ＤＰＣ）を除去した。この操作を、数回繰り返
すことにより、未反応のＤＰＣを完全に取り除き、置換
率０．４３７のフェニルカーボネート化アセチルセルロ
ース３９．５ｇを得た。
後、クロロホルム１８６０ミリリットルに溶解させた。
この溶液へメタノール２７９０ミリリットルを滴下し、
ポリマーを析出させ、過剰な未反応のジフェニルカーボ
ネート（ＤＰＣ）を除去した。この操作を、数回繰り返
すことにより、未反応のＤＰＣを完全に取り除き、置換
率０．４３７のフェニルカーボネート化アセチルセルロ
ース３９．５ｇを得た。
【００１５】
【実施例２】ジアセチルセルロース４０ｇ及びジフェニ
ルカーボネート（ＤＰＣ）９８９ｇをシクロヘキサノン
９８９ｇに１５０℃で溶解させ、均一な溶液とした。そ
の後、触媒ジブチルスズオキサイド０．５６ｇを添加
し、１５０℃、７時間撹拌することにより反応を進め
た。
ルカーボネート（ＤＰＣ）９８９ｇをシクロヘキサノン
９８９ｇに１５０℃で溶解させ、均一な溶液とした。そ
の後、触媒ジブチルスズオキサイド０．５６ｇを添加
し、１５０℃、７時間撹拌することにより反応を進め
た。
【００１６】反応液を冷却後、過剰な未反応のＤＰＣを
除去するために、クロロホルム１３５９ミリリットル及
びｎ−ヘキサン３１５０ミリリットルの混合物を滴下し
てポリマーを析出させた。析出したポリマーを濾過・採
取し、乾燥後クロロホルムなどの適当な溶媒に溶解させ
た後、上記の操作を数回繰り返すことにより、完全に未
反応のＤＰＣを除去した。これにより、置換率０．２３
５のフェニルカーボネート化アセチルセルロース２８．
０ｇを得た。
除去するために、クロロホルム１３５９ミリリットル及
びｎ−ヘキサン３１５０ミリリットルの混合物を滴下し
てポリマーを析出させた。析出したポリマーを濾過・採
取し、乾燥後クロロホルムなどの適当な溶媒に溶解させ
た後、上記の操作を数回繰り返すことにより、完全に未
反応のＤＰＣを除去した。これにより、置換率０．２３
５のフェニルカーボネート化アセチルセルロース２８．
０ｇを得た。
【００１７】
【実施例３】ジアセチルセルロース２．０ｇ、ジメチル
カーボネート２１．８ｇ、シクロヘキサノン４９．３
ｇ、触媒ジブチルスズオキサイド０．１３９ｇをオート
クレイブ中、１８０℃、７時間撹拌することにより反応
を進めた。反応液を冷却後、メタノール中に再沈するこ
とによって、ポリマーを析出させた。これを濾過・採取
し、乾燥後クロロホルム等の溶媒に溶解させ、メタノー
ル中に再沈することによって精製し、置換率０．６３０
のメチルカーボネート化アセチルセルロースを１．２０
ｇ得た。
カーボネート２１．８ｇ、シクロヘキサノン４９．３
ｇ、触媒ジブチルスズオキサイド０．１３９ｇをオート
クレイブ中、１８０℃、７時間撹拌することにより反応
を進めた。反応液を冷却後、メタノール中に再沈するこ
とによって、ポリマーを析出させた。これを濾過・採取
し、乾燥後クロロホルム等の溶媒に溶解させ、メタノー
ル中に再沈することによって精製し、置換率０．６３０
のメチルカーボネート化アセチルセルロースを１．２０
ｇ得た。
【００１８】
【発明の効果】本発明の製法により製造されたカーボネ
ート化セルロース誘導体は、例えばセルロースアセテー
ト、セルロースアセテートブチレート、ニトロセルロー
ス等の従来のセルロースエステル誘導体に比べて、耐候
性、耐加水分解性、溶剤溶解性に優れ、従って、フィル
ム、塗料用途、コーティング材料、接着剤等としても有
用である。
ート化セルロース誘導体は、例えばセルロースアセテー
ト、セルロースアセテートブチレート、ニトロセルロー
ス等の従来のセルロースエステル誘導体に比べて、耐候
性、耐加水分解性、溶剤溶解性に優れ、従って、フィル
ム、塗料用途、コーティング材料、接着剤等としても有
用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（１）に示すカーボネート化セル
ロース化合物をセルロース誘導体と反応させることを特
徴とするカーボネート化セルロース誘導体の製法。 【化１】 （但し、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、シクロア
ルキル基、フェニル基から選ばれ、さらにそれぞれが任
意に置換されていてもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7033393A JPH06279502A (ja) | 1993-03-29 | 1993-03-29 | カーボネート化セルロース誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7033393A JPH06279502A (ja) | 1993-03-29 | 1993-03-29 | カーボネート化セルロース誘導体の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06279502A true JPH06279502A (ja) | 1994-10-04 |
Family
ID=13428399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7033393A Withdrawn JPH06279502A (ja) | 1993-03-29 | 1993-03-29 | カーボネート化セルロース誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06279502A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000012790A1 (en) * | 1998-09-01 | 2000-03-09 | Dong Il Yoo | New regenerated cellulose fiber and process of preparing the same |
| JP2008088329A (ja) * | 2006-10-03 | 2008-04-17 | Nitto Denko Corp | カーボネート化セルロース系化合物およびその製造方法ならびにゲル状電解質 |
| WO2010038711A1 (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-08 | 富士フイルム株式会社 | セルロース誘導体及びその製造方法、樹脂組成物、成形体及びその製造方法、電子機器用筐体 |
| JP2010235904A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Fujifilm Corp | 溶融成形用セルロース樹脂組成物、成形体および電気電子機器用筺体 |
| JP2012510535A (ja) * | 2008-11-28 | 2012-05-10 | ユニヴァーシタ’デグリ ステュディ ディ パレルモ | ヒアルロン酸官能基化誘導体の製造方法及びそのヒドロゲル形成 |
| CN110642954A (zh) * | 2019-09-20 | 2020-01-03 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备高羟基含量醋酸丁酸纤维素的方法 |
-
1993
- 1993-03-29 JP JP7033393A patent/JPH06279502A/ja not_active Withdrawn
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000012790A1 (en) * | 1998-09-01 | 2000-03-09 | Dong Il Yoo | New regenerated cellulose fiber and process of preparing the same |
| JP2008088329A (ja) * | 2006-10-03 | 2008-04-17 | Nitto Denko Corp | カーボネート化セルロース系化合物およびその製造方法ならびにゲル状電解質 |
| WO2010038711A1 (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-08 | 富士フイルム株式会社 | セルロース誘導体及びその製造方法、樹脂組成物、成形体及びその製造方法、電子機器用筐体 |
| JP2010084028A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Fujifilm Corp | セルロース誘導体、樹脂組成物、成形体、電子機器用筺体、及びセルロース誘導体の製造方法 |
| US8598336B2 (en) | 2008-09-30 | 2013-12-03 | Fujifilm Corporation | Cellulose derivative, process of preparing cellulose derivative, resin composition, molded article, method of making molded article, and housing for electronic equipment |
| JP2012510535A (ja) * | 2008-11-28 | 2012-05-10 | ユニヴァーシタ’デグリ ステュディ ディ パレルモ | ヒアルロン酸官能基化誘導体の製造方法及びそのヒドロゲル形成 |
| JP2010235904A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Fujifilm Corp | 溶融成形用セルロース樹脂組成物、成形体および電気電子機器用筺体 |
| CN110642954A (zh) * | 2019-09-20 | 2020-01-03 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备高羟基含量醋酸丁酸纤维素的方法 |
| CN110642954B (zh) * | 2019-09-20 | 2021-06-29 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备高羟基含量醋酸丁酸纤维素的方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20000530 |