JPH0565301A - カーボネート化セルロース誘導体 - Google Patents
カーボネート化セルロース誘導体Info
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- JPH0565301A JPH0565301A JP3255895A JP25589591A JPH0565301A JP H0565301 A JPH0565301 A JP H0565301A JP 3255895 A JP3255895 A JP 3255895A JP 25589591 A JP25589591 A JP 25589591A JP H0565301 A JPH0565301 A JP H0565301A
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- carbonated
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐湿性、耐候性に優れた新規セルロース誘導
体。 【構成】 【化１】 〔式中、ａ，ｂ及びｃは、ａ≧０、ｂ≧０、ｃ＞０であ
り、ａ＋ｂ＋ｃ＝３を満足する数であり、Ｒは、 【化２】 （ここに、Ｒ”はＣ1 〜Ｃ12のアルキル基、又はシクロ
アルキル基を表す。）、または−ＮＯ2 基を表し、Ｒ'
はＣ1 〜Ｃ12のアルキル基、シクロアルキル基、フェニ
ル基または置換フェニル基を表す。ｎはセルロース誘導
体の重合度を表し、１０〜３，０００の数を示す。〕で
表されるカーボネート化セルロース誘導体。 【効果】 本発明による新規カーボネート化セルロース
誘導体は耐湿性、耐候性に優れ、フィルム、塗料用樹
脂、コーティング材料、接着剤などの原料として有用で
ある。
体。 【構成】 【化１】 〔式中、ａ，ｂ及びｃは、ａ≧０、ｂ≧０、ｃ＞０であ
り、ａ＋ｂ＋ｃ＝３を満足する数であり、Ｒは、 【化２】 （ここに、Ｒ”はＣ1 〜Ｃ12のアルキル基、又はシクロ
アルキル基を表す。）、または−ＮＯ2 基を表し、Ｒ'
はＣ1 〜Ｃ12のアルキル基、シクロアルキル基、フェニ
ル基または置換フェニル基を表す。ｎはセルロース誘導
体の重合度を表し、１０〜３，０００の数を示す。〕で
表されるカーボネート化セルロース誘導体。 【効果】 本発明による新規カーボネート化セルロース
誘導体は耐湿性、耐候性に優れ、フィルム、塗料用樹
脂、コーティング材料、接着剤などの原料として有用で
ある。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なカーボネート化
セルロース誘導体に関するものであり、耐湿性、離型
性、耐候性に優れ、成形品、フィルム、塗料用樹脂、コ
ーティング材料、接着剤等の原料として有用である。
セルロース誘導体に関するものであり、耐湿性、離型
性、耐候性に優れ、成形品、フィルム、塗料用樹脂、コ
ーティング材料、接着剤等の原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】これまで、米国特許第３，７６７，６４
２号明細書や米国特許第２，８２４，０９８号明細書で
示されるセルロースエステル誘導体はフィルム、塗料用
樹脂、コーティング材料、成形品などとして実用に供さ
れている。しかしながら、これらは湿度の高い条件や直
射日光に弱く、加水分解を受けて異臭を発生したり、着
色して変性することが共通の問題となっている。
２号明細書や米国特許第２，８２４，０９８号明細書で
示されるセルロースエステル誘導体はフィルム、塗料用
樹脂、コーティング材料、成形品などとして実用に供さ
れている。しかしながら、これらは湿度の高い条件や直
射日光に弱く、加水分解を受けて異臭を発生したり、着
色して変性することが共通の問題となっている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
の置換基を有し、耐湿性、耐候性を有するセルロース誘
導体を提供することを目的とするものである。
の置換基を有し、耐湿性、耐候性を有するセルロース誘
導体を提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、セルロース
誘導体であって、耐湿性、耐候性に優れた化合物を開発
するために鋭意研究を重ねた結果、セルロース分子中に
或るヒドロキシル基をカーボネート化した誘導体が、そ
の目的に適合することを見出し、本発明を完成するに至
った。
誘導体であって、耐湿性、耐候性に優れた化合物を開発
するために鋭意研究を重ねた結果、セルロース分子中に
或るヒドロキシル基をカーボネート化した誘導体が、そ
の目的に適合することを見出し、本発明を完成するに至
った。
【０００５】すなわち、本発明は下記〔Ｉ〕で表される
カーボネート化セルロース誘導体である。
カーボネート化セルロース誘導体である。
【化３】
【０００６】〔式中、ａ，ｂ及びｃは、ａ≧０、ｂ≧
０、ｃ＞０であり、ａ＋ｂ＋ｃ＝３を満足する数であ
り、Ｒは、
０、ｃ＞０であり、ａ＋ｂ＋ｃ＝３を満足する数であ
り、Ｒは、
【化４】
【０００７】（ここに、Ｒ”はＣ1 からＣ12のアルキル
基、またはシクロアルキル基である）、または−ＮＯ2
基を表し、Ｒ’はＣ1 からＣ12のアルキル基、シクロア
ルキル基、フェニル基または置換フェニル基を表す。ｎ
はセルロース誘導体の重合度を表し、１０〜３，０００
の数を示す。〕
基、またはシクロアルキル基である）、または−ＮＯ2
基を表し、Ｒ’はＣ1 からＣ12のアルキル基、シクロア
ルキル基、フェニル基または置換フェニル基を表す。ｎ
はセルロース誘導体の重合度を表し、１０〜３，０００
の数を示す。〕
【０００８】この式〔Ｉ〕におけるＲ’のアルキルは、
直鎖状、枝分かれ状のいずれでもよいが、好ましくは、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルなどの直鎖
である。また、置換フェニルは、例えばｐ−フロロフェ
ニル、ｐ−クロロフェニルなどのハロゲン置換フェニ
ル；メチルフェニル、ジメチルフェニル、エチルフェニ
ル等のアルキル置換フェニル等が挙げられる。中でもフ
ェニル基が好ましい。
直鎖状、枝分かれ状のいずれでもよいが、好ましくは、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルなどの直鎖
である。また、置換フェニルは、例えばｐ−フロロフェ
ニル、ｐ−クロロフェニルなどのハロゲン置換フェニ
ル；メチルフェニル、ジメチルフェニル、エチルフェニ
ル等のアルキル置換フェニル等が挙げられる。中でもフ
ェニル基が好ましい。
【０００９】本発明の化合物はいずれも文献未載の新規
化合物であり、セルロース原料（例えばパルプ、脱脂
綿、セルロース微結晶、セルロースジアセテート、セル
ローストリアセテート、セルロースアセテートブチレー
ト、硝酸セルロースなど）に例えば下記式〔ＩＩ〕のよ
うなカーボネート化合物を反応させたり、
化合物であり、セルロース原料（例えばパルプ、脱脂
綿、セルロース微結晶、セルロースジアセテート、セル
ローストリアセテート、セルロースアセテートブチレー
ト、硝酸セルロースなど）に例えば下記式〔ＩＩ〕のよ
うなカーボネート化合物を反応させたり、
【００１０】
【化５】 （式中、Ｒ”はＣ1 〜Ｃ12のアルキル基、シクロアルキ
ル基、フェニル基、置換フェニルを表す。）
ル基、フェニル基、置換フェニルを表す。）
【００１１】下記式〔ＩＩＩ〕で表される酸クロリドを
反応させることにより得ることができる。
反応させることにより得ることができる。
【化６】 （式中、Ｒ”は式〔ＩＩ〕でのＲ”と同じである。）
【００１２】前記セルロース原料と式〔ＩＩ〕あるいは
式〔ＩＩＩ〕で示される化合物との反応は、溶媒を使用
したり、使用せずに直接に反応させて得ることができ
る。
式〔ＩＩＩ〕で示される化合物との反応は、溶媒を使用
したり、使用せずに直接に反応させて得ることができ
る。
【００１３】溶媒としては、一般的にはＤＭＳＯ、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＡｃ、ピリジン、Ｎ−メチルピロリドンなどの
極性の高い化合物が用いられる。反応温度は、セルロー
ス原料の種類、溶媒の種類、その他の条件により必ずし
も一定しないが、通常は常温〜２３０℃、好ましくは５
０〜２１０℃の間の温度から選ばれる。
Ｆ、ＤＭＡｃ、ピリジン、Ｎ−メチルピロリドンなどの
極性の高い化合物が用いられる。反応温度は、セルロー
ス原料の種類、溶媒の種類、その他の条件により必ずし
も一定しないが、通常は常温〜２３０℃、好ましくは５
０〜２１０℃の間の温度から選ばれる。
【００１４】また、反応を促進するために、触媒を使用
する方が好ましく、スズ、亜鉛、マグネシウム、チタ
ン、鉛、ジルコニウムなどの金属化合物、例えばｎ−ジ
ブチルスズオキサイド、ジブチルスズジラウレート、酢
酸亜鉛、酢酸マグネシウム、テトラアルコキシチタン、
酢酸鉛などを挙げることができる。
する方が好ましく、スズ、亜鉛、マグネシウム、チタ
ン、鉛、ジルコニウムなどの金属化合物、例えばｎ−ジ
ブチルスズオキサイド、ジブチルスズジラウレート、酢
酸亜鉛、酢酸マグネシウム、テトラアルコキシチタン、
酢酸鉛などを挙げることができる。
【００１５】このようにして得られる反応混合物から、
目的化合物を得るには、例えば未反応の式〔ＩＩ〕ある
いは式〔ＩＩＩ〕の化合物や副生物、さらに反応に使用
した溶媒や触媒を溶解させ、かつ目的化合物は溶解しな
い洗浄溶剤、例えばメタノール、エタノールなどのアル
コール類を使用して目的物を析出、精製することが出来
る。具体的には、アルコール類に反応混合物を注ぎ、析
出する目的化合物を濾過するか、又は遠心分離機で分離
することにより、単離することができる。
目的化合物を得るには、例えば未反応の式〔ＩＩ〕ある
いは式〔ＩＩＩ〕の化合物や副生物、さらに反応に使用
した溶媒や触媒を溶解させ、かつ目的化合物は溶解しな
い洗浄溶剤、例えばメタノール、エタノールなどのアル
コール類を使用して目的物を析出、精製することが出来
る。具体的には、アルコール類に反応混合物を注ぎ、析
出する目的化合物を濾過するか、又は遠心分離機で分離
することにより、単離することができる。
【００１６】本発明の化合物は、その赤外線吸収スペク
トルが１６００〜１７００ｎｍ付近にカルボニル基に由
来する吸収を示すことおよび式〔Ｉ〕におけるＲ’によ
る新たなプロトンの増加を核磁気共鳴装置（ＮＭＲ）に
よって同定することができる。
トルが１６００〜１７００ｎｍ付近にカルボニル基に由
来する吸収を示すことおよび式〔Ｉ〕におけるＲ’によ
る新たなプロトンの増加を核磁気共鳴装置（ＮＭＲ）に
よって同定することができる。
【００１７】
【実施例】次に、実施例および応用例によって本発明を
詳細に説明するが、これらは本発明の特許請求の範囲を
制限しない。
詳細に説明するが、これらは本発明の特許請求の範囲を
制限しない。
【００１８】
【実施例１】ジフェニルカーボネート（融点８０℃）１
３５ｇを加熱溶解し、その中にセルローストリアセテー
ト６．０ｇ、触媒としてｎ−ジブチルスズオキサイド８
３．４ｍｇを投入し、反応温度を１８０℃に保ち、窒素
下、強く攪拌して反応を進める。加熱溶解したジフェニ
ルカーボネートに懸濁していたセルローストリアセテー
トは温度の上昇とともに溶解し、均一な透明液となる。
３５ｇを加熱溶解し、その中にセルローストリアセテー
ト６．０ｇ、触媒としてｎ−ジブチルスズオキサイド８
３．４ｍｇを投入し、反応温度を１８０℃に保ち、窒素
下、強く攪拌して反応を進める。加熱溶解したジフェニ
ルカーボネートに懸濁していたセルローストリアセテー
トは温度の上昇とともに溶解し、均一な透明液となる。
【００１９】均一な透明液となって後、加熱を４．５時
間続ける。反応液を５０〜６０℃に冷却した後、予めメ
タノール４００ｍｌを入れたビーカーに攪拌条件下で反
応液を注入する。直ちに、メタノールに溶解しない目的
物が沈澱物として析出する。濾集して得られた沈澱物を
再びメタノール３００ｍｌに分散させ、未反応のジフェ
ニルカーボネートや触媒を溶解させ、濾過操作により目
的物７．２ｇを得る。
間続ける。反応液を５０〜６０℃に冷却した後、予めメ
タノール４００ｍｌを入れたビーカーに攪拌条件下で反
応液を注入する。直ちに、メタノールに溶解しない目的
物が沈澱物として析出する。濾集して得られた沈澱物を
再びメタノール３００ｍｌに分散させ、未反応のジフェ
ニルカーボネートや触媒を溶解させ、濾過操作により目
的物７．２ｇを得る。
【００２０】さらに、セルローストリアセテートが上記
沈澱物に付着している場合には、沈澱物をアセトン１０
０ｍｌに投入後、濾別し（セルローストリアセテートは
アセトンに不溶）、濾液を濃縮すれば精製されたカーボ
ネート化セルロースを得ることができる。得られもの
は、微黄色の綿状固体である。
沈澱物に付着している場合には、沈澱物をアセトン１０
０ｍｌに投入後、濾別し（セルローストリアセテートは
アセトンに不溶）、濾液を濃縮すれば精製されたカーボ
ネート化セルロースを得ることができる。得られもの
は、微黄色の綿状固体である。
【００２１】このものの赤外線吸収スペクトルおよびＨ
1 −ＮＭＲのチャートを図１〜２、図４（溶媒；重クロ
ロホルム）図５（溶媒；重アセトン）に示す。図１〜２
において、原料のセルローストリアセテートにはない、
フェニルに基づく１５００ｃｍ-1、１６００ｃｍ-1の強
い吸収によってジフェニルカーボネートとの反応が認め
られる。さらに、図４〜５においてフェニル基に起因す
る７．２ｐｐｍのプロトン積分値から、置換度１．０２
と計算される。
1 −ＮＭＲのチャートを図１〜２、図４（溶媒；重クロ
ロホルム）図５（溶媒；重アセトン）に示す。図１〜２
において、原料のセルローストリアセテートにはない、
フェニルに基づく１５００ｃｍ-1、１６００ｃｍ-1の強
い吸収によってジフェニルカーボネートとの反応が認め
られる。さらに、図４〜５においてフェニル基に起因す
る７．２ｐｐｍのプロトン積分値から、置換度１．０２
と計算される。
【００２２】
【実施例２】セルロースジアセテート２．４ｇをＤＭＳ
Ｏ ３６ｇに溶解し、ジフェニルカーボネート２５．６
ｇとｎ−ジブチルスズオキサイド２３ｍｇを添加し、１
１０℃に加熱した。
Ｏ ３６ｇに溶解し、ジフェニルカーボネート２５．６
ｇとｎ−ジブチルスズオキサイド２３ｍｇを添加し、１
１０℃に加熱した。
【００２３】加熱を初めて１時間位経過すると茶褐色の
粘稠液となるが、そのまま反応を５時間続けた。反応液
を５０〜６０℃に冷却後、メタノール３００ｍｌに注入
し、析出した沈澱物を濾取し、実施例１と同じように再
びメタノール２００ｍｌにて洗浄、精製して目的物２．
３ｇを得た。実施例１と同様にして得られたカーボネー
ト化セルロースの赤外線吸収スペクトルおよびＮＭＲチ
ャートを解析することにより置換度０．３と計算され
た。
粘稠液となるが、そのまま反応を５時間続けた。反応液
を５０〜６０℃に冷却後、メタノール３００ｍｌに注入
し、析出した沈澱物を濾取し、実施例１と同じように再
びメタノール２００ｍｌにて洗浄、精製して目的物２．
３ｇを得た。実施例１と同様にして得られたカーボネー
ト化セルロースの赤外線吸収スペクトルおよびＮＭＲチ
ャートを解析することにより置換度０．３と計算され
た。
【００２４】
【応用例】実施例１で合成したカーボネート化セルロー
スの一部をクロロホルムに溶解し、１０％液とした後、
０．２μｍのフィルターで濾過し、シャーレに注ぎ、風
乾して成膜した。膜厚は約１．４μｍであった。得られ
た膜の強度、耐湿性を試験して、下記表１に示す結果を
得た。
スの一部をクロロホルムに溶解し、１０％液とした後、
０．２μｍのフィルターで濾過し、シャーレに注ぎ、風
乾して成膜した。膜厚は約１．４μｍであった。得られ
た膜の強度、耐湿性を試験して、下記表１に示す結果を
得た。
【００２５】比較例として、市販のセルロースアセテー
トプロピオネート（Ｅ．Ｋｏｄａｋ社製）、セルロース
アセテートブチレート（Ｅ．Ｋｏｄａｋ社製）を上記と
同様にて成膜して試験に供した。その結果を表１に載せ
た。
トプロピオネート（Ｅ．Ｋｏｄａｋ社製）、セルロース
アセテートブチレート（Ｅ．Ｋｏｄａｋ社製）を上記と
同様にて成膜して試験に供した。その結果を表１に載せ
た。
【００２６】
【表１】
【００２７】なお、膜強度は引張試験機にて測定し、耐
湿性については相対湿度１００％の雰囲気（底に水を張
った密閉容器）に入れた時の膜の状態を観察した。
湿性については相対湿度１００％の雰囲気（底に水を張
った密閉容器）に入れた時の膜の状態を観察した。
【００２８】
【発明の効果】本発明の新規カーボネート化セルロース
は、例えばセルロースアセテート、セルロースアセテー
トブチレート等の他のエステル誘導体に比べて耐湿性に
優れ、膜強度も強い。従って、フィルム、塗料用樹脂、
コーティング材料、接着剤などとしても有用である。
は、例えばセルロースアセテート、セルロースアセテー
トブチレート等の他のエステル誘導体に比べて耐湿性に
優れ、膜強度も強い。従って、フィルム、塗料用樹脂、
コーティング材料、接着剤などとしても有用である。
【図１】本発明による化合物の１例の赤外線吸収スペク
トル図を示す。
トル図を示す。
【図２】原料のセルローストリアセテートの赤外線吸収
スペクトル図を示す。
スペクトル図を示す。
【図３】本発明の化合物の１例の構造式を示し、下記図
４〜５のスペクトル図中の基をその式中の（イ）〜
（リ）で表す。
４〜５のスペクトル図中の基をその式中の（イ）〜
（リ）で表す。
【図４】本発明の化合物の１例の重クロロホルム中での
Ｈ1 −ＮＭＲスペクトラムである。
Ｈ1 −ＮＭＲスペクトラムである。
【図５】図４で測定した同サンプルの重アセトン中での
Ｈ1 −ＮＭＲスペクトラムである。
Ｈ1 −ＮＭＲスペクトラムである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｂ 5/02 8615−4Ｃ 7/00 8615−4Ｃ
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式〔Ｉ〕で表されるカーボネート化
セルロース誘導体。 【化１】 〔式中、ａ，ｂ及びｃは、ａ≧０、ｂ≧０、ｃ≧０であ
り、ａ＋ｂ＋ｃ＝３を満足する数であり、 Ｒは、 【化２】 （ここに、Ｒ”はＣ1 からＣ12のアルキル基、またはシ
クロアルキル基である）、または−ＮＯ2 基を表し、 Ｒ’はＣ1 からＣ12のアルキル基、シクロアルキル基、
フェニル基または置換フェニル基を表す。ｎはセルロー
ス誘導体の重合度を表し、１０〜３，０００の数を示
す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3255895A JPH0565301A (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | カーボネート化セルロース誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3255895A JPH0565301A (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | カーボネート化セルロース誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565301A true JPH0565301A (ja) | 1993-03-19 |
Family
ID=17285062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3255895A Withdrawn JPH0565301A (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | カーボネート化セルロース誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0565301A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002293802A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Daicel Chem Ind Ltd | セルロースエステル誘導体 |
| JP2008088329A (ja) * | 2006-10-03 | 2008-04-17 | Nitto Denko Corp | カーボネート化セルロース系化合物およびその製造方法ならびにゲル状電解質 |
| WO2010038711A1 (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-08 | 富士フイルム株式会社 | セルロース誘導体及びその製造方法、樹脂組成物、成形体及びその製造方法、電子機器用筐体 |
| JP2011016995A (ja) * | 2009-06-12 | 2011-01-27 | Kyoto Univ | 修飾セルロース繊維分散液の製造方法及びセルロース複合材料の製造方法 |
-
1991
- 1991-09-09 JP JP3255895A patent/JPH0565301A/ja not_active Withdrawn
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002293802A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Daicel Chem Ind Ltd | セルロースエステル誘導体 |
| JP4756761B2 (ja) * | 2001-03-30 | 2011-08-24 | ダイセル化学工業株式会社 | セルロースエステル誘導体 |
| JP2008088329A (ja) * | 2006-10-03 | 2008-04-17 | Nitto Denko Corp | カーボネート化セルロース系化合物およびその製造方法ならびにゲル状電解質 |
| WO2010038711A1 (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-08 | 富士フイルム株式会社 | セルロース誘導体及びその製造方法、樹脂組成物、成形体及びその製造方法、電子機器用筐体 |
| JP2010084028A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Fujifilm Corp | セルロース誘導体、樹脂組成物、成形体、電子機器用筺体、及びセルロース誘導体の製造方法 |
| US8598336B2 (en) | 2008-09-30 | 2013-12-03 | Fujifilm Corporation | Cellulose derivative, process of preparing cellulose derivative, resin composition, molded article, method of making molded article, and housing for electronic equipment |
| JP2011016995A (ja) * | 2009-06-12 | 2011-01-27 | Kyoto Univ | 修飾セルロース繊維分散液の製造方法及びセルロース複合材料の製造方法 |
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