JPH06271496A - 光学異性体分離法 - Google Patents
光学異性体分離法Info
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- JPH06271496A JPH06271496A JP6001093A JP6001093A JPH06271496A JP H06271496 A JPH06271496 A JP H06271496A JP 6001093 A JP6001093 A JP 6001093A JP 6001093 A JP6001093 A JP 6001093A JP H06271496 A JPH06271496 A JP H06271496A
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- bis
- bisphenanthrol
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 簡単な操作で、光学活性なビス−β−ナフト
ールあるいはビスフェナントロールを大量にしかも効率
的に得る方法を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）で表されるビス−β−ナフトー
ルまたは下記式（II）で表されるビスフェナントロール
の光学異性体の混合物と、下記式(III) で表される光学
活性なＮ−アルキルシンコニジニウム塩を有機溶媒中で
接触させ、得られた結晶から下記式（Ｉ）あるいは（I
I）で表される化合物の光学異性体の一方を分離する。 【化１】 （式中、R1は、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基ま
たはハロゲン原子、R2は炭素数１〜15のアルキル基また
はアリールアルキル基、X はハロゲン原子を示す。）
ールあるいはビスフェナントロールを大量にしかも効率
的に得る方法を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）で表されるビス−β−ナフトー
ルまたは下記式（II）で表されるビスフェナントロール
の光学異性体の混合物と、下記式(III) で表される光学
活性なＮ−アルキルシンコニジニウム塩を有機溶媒中で
接触させ、得られた結晶から下記式（Ｉ）あるいは（I
I）で表される化合物の光学異性体の一方を分離する。 【化１】 （式中、R1は、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基ま
たはハロゲン原子、R2は炭素数１〜15のアルキル基また
はアリールアルキル基、X はハロゲン原子を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はビス−β−ナフトールあ
るいはビスフェナントロールの光学異性体分離法に関す
るものであり、本発明の光学異性体分離法は医薬や農薬
を中心とするファインケミストリーの分野で利用するこ
とができる。
るいはビスフェナントロールの光学異性体分離法に関す
るものであり、本発明の光学異性体分離法は医薬や農薬
を中心とするファインケミストリーの分野で利用するこ
とができる。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】光学
活性なビス−β−ナフトールあるいはビスフェナントロ
ールは、不斉合成において非常に重要な配位子となり、
また光学異性体分離剤としても使用されている。このた
め、これらの化合物の光学活性体を容易に入手する手段
が求められていた。従来、光学活性なビス−β−ナフト
ールを入手する方法としては、 (1) ビス−β−ナフトールをビナフチルリン酸に誘導し
た後、シンコニジンを用いて分割し、続いて光学活性な
ビス−β−ナフトールに変換する方法（テトラヘドロン
・レターズ, 4617（1971))、 (2) １−メントキシアセチルクロリドを用いて分割する
方法（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリ
ー, 42, 4173（1977))、 (3) ｄ−アンフェタミン・硫酸塩を用いて、２−ナフト
ールのカップリング反応により合成する方法（テトラヘ
ドロン・レターズ, 3261（1983))。
活性なビス−β−ナフトールあるいはビスフェナントロ
ールは、不斉合成において非常に重要な配位子となり、
また光学異性体分離剤としても使用されている。このた
め、これらの化合物の光学活性体を容易に入手する手段
が求められていた。従来、光学活性なビス−β−ナフト
ールを入手する方法としては、 (1) ビス−β−ナフトールをビナフチルリン酸に誘導し
た後、シンコニジンを用いて分割し、続いて光学活性な
ビス−β−ナフトールに変換する方法（テトラヘドロン
・レターズ, 4617（1971))、 (2) １−メントキシアセチルクロリドを用いて分割する
方法（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリ
ー, 42, 4173（1977))、 (3) ｄ−アンフェタミン・硫酸塩を用いて、２−ナフト
ールのカップリング反応により合成する方法（テトラヘ
ドロン・レターズ, 3261（1983))。
【０００３】(4) 光学活性なスルフォキシドを利用して
分割する方法（テトラヘドロン・レターズ, 4929（198
4))等が知られている。また、光学活性なビスフェナン
トロールを入手する方法としては、 (5) 光学活性な1,2 −ジフェニルエチルアミン存在下、
９−ヒドロキシフェナンスレンを不斉カップリングさせ
る方法（特開昭62−48636 号公報）等が知られている。
分割する方法（テトラヘドロン・レターズ, 4929（198
4))等が知られている。また、光学活性なビスフェナン
トロールを入手する方法としては、 (5) 光学活性な1,2 −ジフェニルエチルアミン存在下、
９−ヒドロキシフェナンスレンを不斉カップリングさせ
る方法（特開昭62−48636 号公報）等が知られている。
【０００４】しかし、(1) の方法では、分割されるのは
ビス−β−ナフトールのリン酸誘導体である。そのため
目的とする光学活性なビス−β−ナフトールを得るため
には、分割後再変換する必要があり、分離操作が非常に
煩雑となる。(2) の方法はビス−β−ナフトールと光学
分離剤を接触させて分離しているが、クロマトグラフィ
ーによって精製しているので、大量合成は難しい。(3)
の不斉合成法は大量製造が可能であるが、毒性の強いア
ンフェタミンを用いなければならない。さらに不斉合成
で得られたビス−β−ナフトールの光学純度を上げるた
めに再結晶を行わなければならない。また(4) の方法
は、分離操作は比較的容易に行なえるが、光学活性なス
ルフォキシドが必要である。さらに(5) に示したよう
に、光学活性なビスフェナントロールを得る方法では、
光学活性な1,2 −ジフェニルエチルアミンが必要であ
る。また反応条件が−５℃と冷却下で行わなければなら
ず、また後処理としてカラムクロマトグラフィーによる
精製が必要であるので、操作が非常に面倒であった。こ
のような例からもわかるように、簡単な操作で、光学活
性なビス−β−ナフトールあるいはビスフェナントロー
ルを大量にしかも効率的に得る手段が求められていた。
ビス−β−ナフトールのリン酸誘導体である。そのため
目的とする光学活性なビス−β−ナフトールを得るため
には、分割後再変換する必要があり、分離操作が非常に
煩雑となる。(2) の方法はビス−β−ナフトールと光学
分離剤を接触させて分離しているが、クロマトグラフィ
ーによって精製しているので、大量合成は難しい。(3)
の不斉合成法は大量製造が可能であるが、毒性の強いア
ンフェタミンを用いなければならない。さらに不斉合成
で得られたビス−β−ナフトールの光学純度を上げるた
めに再結晶を行わなければならない。また(4) の方法
は、分離操作は比較的容易に行なえるが、光学活性なス
ルフォキシドが必要である。さらに(5) に示したよう
に、光学活性なビスフェナントロールを得る方法では、
光学活性な1,2 −ジフェニルエチルアミンが必要であ
る。また反応条件が−５℃と冷却下で行わなければなら
ず、また後処理としてカラムクロマトグラフィーによる
精製が必要であるので、操作が非常に面倒であった。こ
のような例からもわかるように、簡単な操作で、光学活
性なビス−β−ナフトールあるいはビスフェナントロー
ルを大量にしかも効率的に得る手段が求められていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく、ビス−β−ナフトールあるいはビスフェ
ナントロールの光学異性体の分離方法を探索した結果、
容易に入手できる光学活性なシンコニジンの誘導体であ
るＮ−アルキルシンコニジニウム塩を用いることによ
り、簡便で分離能の高い光学異性体分離法を見出し、本
発明を完成した。
を解決すべく、ビス−β−ナフトールあるいはビスフェ
ナントロールの光学異性体の分離方法を探索した結果、
容易に入手できる光学活性なシンコニジンの誘導体であ
るＮ−アルキルシンコニジニウム塩を用いることによ
り、簡便で分離能の高い光学異性体分離法を見出し、本
発明を完成した。
【０００６】即ち、本発明は、下記式（Ｉ）で表される
ビス−β−ナフトールまたは下記式（II）で表されるビ
スフェナントロールの光学異性体の混合物と、下記式(I
II)で表される光学活性なＮ−アルキルシンコニジニウ
ム塩を有機溶媒中で接触させ、得られた結晶から下記式
（Ｉ）あるいは（II）で表される化合物の光学異性体の
一方を分離することを特徴とする光学異性体分離法を提
供するものである。
ビス−β−ナフトールまたは下記式（II）で表されるビ
スフェナントロールの光学異性体の混合物と、下記式(I
II)で表される光学活性なＮ−アルキルシンコニジニウ
ム塩を有機溶媒中で接触させ、得られた結晶から下記式
（Ｉ）あるいは（II）で表される化合物の光学異性体の
一方を分離することを特徴とする光学異性体分離法を提
供するものである。
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、R1は、水素原子、炭素数１〜５の
アルキル基またはハロゲン原子を示す。R2は炭素数１〜
15のアルキル基またはアリールアルキル基を示す。X は
ハロゲン原子を示す。）上記式（Ｉ）及び（II）におい
て、R1で示される炭素数１〜５のアルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が
挙げられ、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。ま
た、式(III) において、R2で示される炭素数１〜15のア
ルキル基またはアリールアルキル基としては、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ベンジル基
等が挙げられ、X で示されるハロゲン原子としては、例
えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が
挙げられる。
アルキル基またはハロゲン原子を示す。R2は炭素数１〜
15のアルキル基またはアリールアルキル基を示す。X は
ハロゲン原子を示す。）上記式（Ｉ）及び（II）におい
て、R1で示される炭素数１〜５のアルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が
挙げられ、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。ま
た、式(III) において、R2で示される炭素数１〜15のア
ルキル基またはアリールアルキル基としては、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ベンジル基
等が挙げられ、X で示されるハロゲン原子としては、例
えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が
挙げられる。
【０００９】ビス−β−ナフトールあるいはビスフェナ
ントロールは、通常の化学合成ではラセミ体を与える
が、工業的には光学活性体が求められている。本発明で
用いられる光学活性なＮ−アルキルシンコニジニウム塩
は、上記式(III) で表される構造式を有しており、キナ
アルカロイドの一種であるシンコニジンから容易に合成
することが出来る。
ントロールは、通常の化学合成ではラセミ体を与える
が、工業的には光学活性体が求められている。本発明で
用いられる光学活性なＮ−アルキルシンコニジニウム塩
は、上記式(III) で表される構造式を有しており、キナ
アルカロイドの一種であるシンコニジンから容易に合成
することが出来る。
【００１０】本発明の方法においては、ビス−β−ナフ
トールあるいはビスフェナントロールと、光学活性なＮ
−アルキルシンコニジニウム塩を有機溶媒中で接触させ
て結晶とした後、得られた結晶から光学異性体の一方を
分離する。本発明の方法における結晶の析出方法として
は、いかなる方法を用いてもよい。最も一般的な方法
は、分離対象とするビス−β−ナフトールあるいはビス
フェナントロールと、光学活性なＮ−アルキルシンコニ
ジニウム塩の適当量を有機溶媒に溶解し、温度変化、溶
媒濃縮および蒸発、あるいは貧溶媒の添加などによっ
て、ビス−β−ナフトールと光学活性なＮ−アルキルシ
ンコニジニウム塩、あるいはビスフェナントロールと光
学活性なＮ−アルキルシンコニジニウム塩を含んだ結晶
を析出させる。ここで用いられる有機溶媒としては、ビ
ス−β−ナフトールあるいはビスフェナントロールと、
光学活性なＮ−アルキルシンコニジニウム塩を溶解する
ものであれば、特に限定されないが、メタノール、エタ
ノール、アセトニトリル等が挙げられる。
トールあるいはビスフェナントロールと、光学活性なＮ
−アルキルシンコニジニウム塩を有機溶媒中で接触させ
て結晶とした後、得られた結晶から光学異性体の一方を
分離する。本発明の方法における結晶の析出方法として
は、いかなる方法を用いてもよい。最も一般的な方法
は、分離対象とするビス−β−ナフトールあるいはビス
フェナントロールと、光学活性なＮ−アルキルシンコニ
ジニウム塩の適当量を有機溶媒に溶解し、温度変化、溶
媒濃縮および蒸発、あるいは貧溶媒の添加などによっ
て、ビス−β−ナフトールと光学活性なＮ−アルキルシ
ンコニジニウム塩、あるいはビスフェナントロールと光
学活性なＮ−アルキルシンコニジニウム塩を含んだ結晶
を析出させる。ここで用いられる有機溶媒としては、ビ
ス−β−ナフトールあるいはビスフェナントロールと、
光学活性なＮ−アルキルシンコニジニウム塩を溶解する
ものであれば、特に限定されないが、メタノール、エタ
ノール、アセトニトリル等が挙げられる。
【００１１】析出した結晶から光学活性なビス−β−ナ
フトールあるいはビスフェナントロールを回収する方法
はいかなる方法であってもよい。例えば濾集した結晶
を、水に不溶な溶媒に溶解させた後、鉱酸水溶液と接触
させることにより光学活性なビス−β−ナフトールある
いはビスフェナントロールと、光学活性なＮ−アルキル
シンコニジニウム塩に分解することができる。水に不溶
な溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、酢酸エチ
ル等が挙げられる。また鉱酸水溶液は、例えば、塩酸や
硫酸等の酸性水溶液であればよく、濃度は通常 0.1から
６規定で用いられる。また、純度をより高めたい場合に
は、析出した結晶を再結晶するのがよい方法である。
フトールあるいはビスフェナントロールを回収する方法
はいかなる方法であってもよい。例えば濾集した結晶
を、水に不溶な溶媒に溶解させた後、鉱酸水溶液と接触
させることにより光学活性なビス−β−ナフトールある
いはビスフェナントロールと、光学活性なＮ−アルキル
シンコニジニウム塩に分解することができる。水に不溶
な溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、酢酸エチ
ル等が挙げられる。また鉱酸水溶液は、例えば、塩酸や
硫酸等の酸性水溶液であればよく、濃度は通常 0.1から
６規定で用いられる。また、純度をより高めたい場合に
は、析出した結晶を再結晶するのがよい方法である。
【００１２】
【作用】本発明の方法が、上記式（Ｉ）で表されるビス
−β−ナフトールあるいは上記式（II）で表されるビス
フェナントロールの光学異性体の分離に適している理由
は明らかではないが、本発明で用いられる光学活性なＮ
−アルキルシンコニジニウム塩が、一方の光学活性なビ
ス−β−ナフトールあるいはビスフェナントロールとよ
り強く相互作用しやすい構造を有しており、その結果一
方の光学活性なビス−β−ナフトールあるいはビスフェ
ナントロールを多く含んだ結晶を析出するものと考えら
れる。
−β−ナフトールあるいは上記式（II）で表されるビス
フェナントロールの光学異性体の分離に適している理由
は明らかではないが、本発明で用いられる光学活性なＮ
−アルキルシンコニジニウム塩が、一方の光学活性なビ
ス−β−ナフトールあるいはビスフェナントロールとよ
り強く相互作用しやすい構造を有しており、その結果一
方の光学活性なビス−β−ナフトールあるいはビスフェ
ナントロールを多く含んだ結晶を析出するものと考えら
れる。
【００１３】
【発明の効果】本発明に用いられる光学活性なＮ−アル
キルシンコニジニウム塩の原料であるシンコニジンは、
キナアルカロイドの一種であり比較的容易に入手可能で
ある。また、本発明の分離操作方法も結晶析出、分解、
抽出という操作であり、大量製造も可能である。従っ
て、本発明は工業的に有用である光学活性なビス−β−
ナフトールあるいはビスフェナントロールを、高い純度
で多量に供給することを可能とするものである。
キルシンコニジニウム塩の原料であるシンコニジンは、
キナアルカロイドの一種であり比較的容易に入手可能で
ある。また、本発明の分離操作方法も結晶析出、分解、
抽出という操作であり、大量製造も可能である。従っ
て、本発明は工業的に有用である光学活性なビス−β−
ナフトールあるいはビスフェナントロールを、高い純度
で多量に供給することを可能とするものである。
【００１４】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明がこれらに限定されるものではない。
するが、本発明がこれらに限定されるものではない。
【００１５】実施例１ 下記式 (IV) で表される（−）−Ｎ−ベンジルシンコニ
ジニウムクロリド（0.60ｇ、1.43mmol) と、下記式
（Ｖ）で表されるビス−β−ナフトールのラセミ体（0.
82ｇ、2.87mmol) を、メタノール（30ml) に加熱溶解し
た。室温で６時間放置すると、（−）−Ｎ−ベンジルシ
ンコニジニウムクロリドと（＋）−ビス−β−ナフトー
ルを含んだ結晶（0.47ｇ、無色プリズム状）が析出し
た。この結晶を濾取し、続いて結晶に希塩酸を加え、酢
酸エチルで抽出した。溶媒を留去すると（＋）−ビス−
β−ナフトール（0.17ｇ、〔α〕D ＝＋32.5°(c 0.32
5, THF))が得られ、光学純度は 100％eeに相当した。
ジニウムクロリド（0.60ｇ、1.43mmol) と、下記式
（Ｖ）で表されるビス−β−ナフトールのラセミ体（0.
82ｇ、2.87mmol) を、メタノール（30ml) に加熱溶解し
た。室温で６時間放置すると、（−）−Ｎ−ベンジルシ
ンコニジニウムクロリドと（＋）−ビス−β−ナフトー
ルを含んだ結晶（0.47ｇ、無色プリズム状）が析出し
た。この結晶を濾取し、続いて結晶に希塩酸を加え、酢
酸エチルで抽出した。溶媒を留去すると（＋）−ビス−
β−ナフトール（0.17ｇ、〔α〕D ＝＋32.5°(c 0.32
5, THF))が得られ、光学純度は 100％eeに相当した。
【００１６】
【化３】
【００１７】（式中、Phはフェニル基を示す。） 実施例２ 上記式 (IV) で表される（−）−Ｎ−ベンジルシンコニ
ジニウムクロリド（0.60ｇ、1.43mmol) と、下記式 (V
I) で表される6,6'−ジブロモ−ビス−β−ナフトール
のラセミ体（1.27ｇ、2.86mmol) を、メタノール（15m
l) に加熱溶解した。室温で24時間放置すると、（−）
−Ｎ−ベンジルシンコニジニウムクロリドと（−）−6,
6'−ジブロモ−ビス−β−ナフトールを含んだ結晶（0.
54ｇ、無色プリズム状）が析出した。この結晶を濾取
し、続いて結晶に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し
た。溶媒を留去すると（−）−6,6'−ジブロモ−ビス−
β−ナフトール（0.30ｇ、〔α〕D ＝−42°(c 1.2, TH
F)) が得られた。ＨPLC(ダイセル化学工業（株）製、Ch
iralpak AS) を用いて光学純度を調べたところ、100 ％
eeに相当した。
ジニウムクロリド（0.60ｇ、1.43mmol) と、下記式 (V
I) で表される6,6'−ジブロモ−ビス−β−ナフトール
のラセミ体（1.27ｇ、2.86mmol) を、メタノール（15m
l) に加熱溶解した。室温で24時間放置すると、（−）
−Ｎ−ベンジルシンコニジニウムクロリドと（−）−6,
6'−ジブロモ−ビス−β−ナフトールを含んだ結晶（0.
54ｇ、無色プリズム状）が析出した。この結晶を濾取
し、続いて結晶に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し
た。溶媒を留去すると（−）−6,6'−ジブロモ−ビス−
β−ナフトール（0.30ｇ、〔α〕D ＝−42°(c 1.2, TH
F)) が得られた。ＨPLC(ダイセル化学工業（株）製、Ch
iralpak AS) を用いて光学純度を調べたところ、100 ％
eeに相当した。
【００１８】
【化４】
【００１９】実施例３ 下記式(VII) で表される（−）−Ｎ−ブチルシンコニジ
ニウムブロミド（0.14ｇ、0.33mmol) と、下記式(VIII)
で表されるビスフェナントロールのラセミ体（0.25ｇ、
0.65mmol) を、アセトニトリル（10ml) に加熱溶解し
た。室温で24時間放置すると、（−）−Ｎ−ブチルシン
コニジニウムブロミドと（＋）−ビスフェナントロール
を含んだ結晶（0.20ｇ）が析出した。この結晶を濾取
し、続いて結晶に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し
た。溶媒を留去すると（＋）−ビスフェナントロール
（0.10ｇ、〔α〕D ＝＋58°(c 1.0, CHCl3)) が得られ
た。ＨPLC(ダイセル化学工業（株）製、Chiralcel OD)
を用いて光学純度を調べたところ、100 ％eeに相当し
た。
ニウムブロミド（0.14ｇ、0.33mmol) と、下記式(VIII)
で表されるビスフェナントロールのラセミ体（0.25ｇ、
0.65mmol) を、アセトニトリル（10ml) に加熱溶解し
た。室温で24時間放置すると、（−）−Ｎ−ブチルシン
コニジニウムブロミドと（＋）−ビスフェナントロール
を含んだ結晶（0.20ｇ）が析出した。この結晶を濾取
し、続いて結晶に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し
た。溶媒を留去すると（＋）−ビスフェナントロール
（0.10ｇ、〔α〕D ＝＋58°(c 1.0, CHCl3)) が得られ
た。ＨPLC(ダイセル化学工業（株）製、Chiralcel OD)
を用いて光学純度を調べたところ、100 ％eeに相当し
た。
【００２０】
【化５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 39/40 8930−4Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ）で表されるビス−β−ナフ
トールまたは下記式（II）で表されるビスフェナントロ
ールの光学異性体の混合物と、下記式(III)で表される
光学活性なＮ−アルキルシンコニジニウム塩を有機溶媒
中で接触させ、得られた結晶から下記式（Ｉ）あるいは
（II）で表される化合物の光学異性体の一方を分離する
ことを特徴とする光学異性体分離法。 【化１】 （式中、R1は、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基ま
たはハロゲン原子を示す。R2は炭素数１〜15のアルキル
基またはアリールアルキル基を示す。X はハロゲン原子
を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06001093A JP3288109B2 (ja) | 1993-03-19 | 1993-03-19 | 光学異性体分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06001093A JP3288109B2 (ja) | 1993-03-19 | 1993-03-19 | 光学異性体分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06271496A true JPH06271496A (ja) | 1994-09-27 |
| JP3288109B2 JP3288109B2 (ja) | 2002-06-04 |
Family
ID=13129683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06001093A Expired - Fee Related JP3288109B2 (ja) | 1993-03-19 | 1993-03-19 | 光学異性体分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3288109B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021049294A1 (ja) * | 2019-09-09 | 2021-03-18 | 第一工業製薬株式会社 | １，１'－ビ－２－ナフトール粉体 |
-
1993
- 1993-03-19 JP JP06001093A patent/JP3288109B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021049294A1 (ja) * | 2019-09-09 | 2021-03-18 | 第一工業製薬株式会社 | １，１'－ビ－２－ナフトール粉体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3288109B2 (ja) | 2002-06-04 |
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