JPH03141251A - １―メチルメルカプト―１―ベンゾイル―２―（ｎ，ｎ―ジメチルアミノ）エテン誘導体およびその製造法 - Google Patents
１―メチルメルカプト―１―ベンゾイル―２―（ｎ，ｎ―ジメチルアミノ）エテン誘導体およびその製造法Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、除草活性を有する化合物を製造する際の重要
な中間体である一般式（り 〔式中、Ｒは水素原子、あるいはオルト位もしくはメタ
位のハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級アルコキ
シル基または低級ハロアルコキシル基を表わす。〕 で示される１−メチルメルカプト−１−ベンゾイル−２
−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エデン誘導体（以下、本
発明化合物と称す。）およびその製造法に関するもので
ある。
な中間体である一般式（り 〔式中、Ｒは水素原子、あるいはオルト位もしくはメタ
位のハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級アルコキ
シル基または低級ハロアルコキシル基を表わす。〕 で示される１−メチルメルカプト−１−ベンゾイル−２
−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エデン誘導体（以下、本
発明化合物と称す。）およびその製造法に関するもので
ある。
〈従来の技術および発明が解決しようとする課題〉特願
平１−２０８６０４号明細書に、−船人（ＩＩ）原子を
表わすことはない。〕 で示すれる２、４−ジフェニル−５−フルコキシピリミ
ジン誘導体等が除草剤として有用であることが記載され
ている。
平１−２０８６０４号明細書に、−船人（ＩＩ）原子を
表わすことはない。〕 で示すれる２、４−ジフェニル−５−フルコキシピリミ
ジン誘導体等が除草剤として有用であることが記載され
ている。
該明細書には、−船人［Ｕｌで示されるピリミジン誘導
体の有利な製造法が記載されているが、さらに有利な製
造法が望まれている。
体の有利な製造法が記載されているが、さらに有利な製
造法が望まれている。
く課題を解決するための手段〉
本発明は、前記−船人（ｎ）で示されるピリミジン誘導
体を、以下のような新規なルートで合成する際の重要な
中間体である一般式（Ｉｌで示される本発明化合物を提
供するものである。
体を、以下のような新規なルートで合成する際の重要な
中間体である一般式（Ｉｌで示される本発明化合物を提
供するものである。
〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、Ｒは水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、
低級アルコキシル基または低級ハロアルコキシル基を表
わし、Ｒは低級アルキル基を表わす。ただし、ＲとＲと
が共に水素ｘｎｔｅｒｎａｔ、 Ｅｄｉｔ、 ９．５４
（１９７０）に記載の製造法に準じて製造できる。
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、
低級アルコキシル基または低級ハロアルコキシル基を表
わし、Ｒは低級アルキル基を表わす。ただし、ＲとＲと
が共に水素ｘｎｔｅｒｎａｔ、 Ｅｄｉｔ、 ９．５４
（１９７０）に記載の製造法に準じて製造できる。
本発明化合物の製造法について以下に説明する。
本発明化合物は、−船人Ｍ
〔上記式中 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８およびＲ４は前記と同じ
意味を表わし、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わし、
Ｍは金属原子を表わす。ただし、−船人（ＩＩ］におい
ては Ｒ１とＲ８とが共（こ水素原子を表わすことはな
い。〕 なお、上記ルートの出発物質である一般式（Ｉ［Ｉ）で
示されるｌ、−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−２−ペン
ゾイルエテン誘導体および一般式（ＩＶ）で示されるア
ルコキシカルボニルスルフェニルハライドは、それぞれ
Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、９７．８Ｂ９７．（１９６４）ｈよ
二Ｋ Ｇ 、 Ｚｕｍａｃｈ ａｎｄ Ｅ、 ｋｌ旧ｅ
Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ。
意味を表わし、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わし、
Ｍは金属原子を表わす。ただし、−船人（ＩＩ］におい
ては Ｒ１とＲ８とが共（こ水素原子を表わすことはな
い。〕 なお、上記ルートの出発物質である一般式（Ｉ［Ｉ）で
示されるｌ、−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−２−ペン
ゾイルエテン誘導体および一般式（ＩＶ）で示されるア
ルコキシカルボニルスルフェニルハライドは、それぞれ
Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、９７．８Ｂ９７．（１９６４）ｈよ
二Ｋ Ｇ 、 Ｚｕｍａｃｈ ａｎｄ Ｅ、 ｋｌ旧ｅ
Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ。
〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕
で示されるｌ−アルコキシカルボニルチオ−１−ベンゾ
イル−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エデン誘導体と
ヨウ化メチルとを反応させることにより得ることができ
る。
で示されるｌ−アルコキシカルボニルチオ−１−ベンゾ
イル−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エデン誘導体と
ヨウ化メチルとを反応させることにより得ることができ
る。
本反応は、通常溶媒中、塩基の存在下に行なわれ、反応
温度は０〜５０℃、反応時間は０．５〜１０時間である
。反応に供される試剤の量は、−船人国で示されるエデ
ン誘導体１モルに対してヨウ化メチルは１．５モル程度
、塩基は１．０〜１．２モルで島る。
温度は０〜５０℃、反応時間は０．５〜１０時間である
。反応に供される試剤の量は、−船人国で示されるエデ
ン誘導体１モルに対してヨウ化メチルは１．５モル程度
、塩基は１．０〜１．２モルで島る。
使用される溶媒としては、たとえばメタノール、エタノ
ール、イソプロパツール等のアルコール類があげられる
。また、塩基としては、たとえば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等があげ
られる。
ール、イソプロパツール等のアルコール類があげられる
。また、塩基としては、たとえば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等があげ
られる。
反応終了後の反応液は、酸で中性にした後、有機溶媒抽
出および濃縮等の通常の処理を行ない、必要ならば、ク
ロマトグラフィー 蒸留、再結晶等の操作によって精製
することにより、目的の本発明化合物を得ることができ
る。
出および濃縮等の通常の処理を行ない、必要ならば、ク
ロマトグラフィー 蒸留、再結晶等の操作によって精製
することにより、目的の本発明化合物を得ることができ
る。
なお、本製造法の原料化合物である一数式Ｍで示される
二テン銹導体は、前記の反応ルートに従って得ることが
できる。
二テン銹導体は、前記の反応ルートに従って得ることが
できる。
上記の製造法で製造できる本発明化合物としては、たと
えば第１表に示すような化合物をあげることができるが
、もちろん本発明はこれらに限定されるものではない。
えば第１表に示すような化合物をあげることができるが
、もちろん本発明はこれらに限定されるものではない。
〈実施例〉
次に製造例および参考例をあげ、本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない
。
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない
。
製造例１（本発明化合物（８）の製造）ｌ−メトキシカ
ルボニルチオ−１−（２−）リフルオロメチルベンゾイ
ル）−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エテノ５．８ｙ
とヨウ化メチル４．２ノとをエタノール１００−に加え
た。この混合溶液を水浴で冷却しながら水酸化ナトリウ
ム７７０■を加えた。その後、８時間、室温で攪拌した
後、酢酸を加えて中和した。
ルボニルチオ−１−（２−）リフルオロメチルベンゾイ
ル）−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エテノ５．８ｙ
とヨウ化メチル４．２ノとをエタノール１００−に加え
た。この混合溶液を水浴で冷却しながら水酸化ナトリウ
ム７７０■を加えた。その後、８時間、室温で攪拌した
後、酢酸を加えて中和した。
溶媒を留去した後水を加え、これを酢酸エチルで抽出し
、カラムクロマトグラフィーに付して１−メチルメルカ
プト−１−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−２
−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エテノ４，５ｙを得た。
、カラムクロマトグラフィーに付して１−メチルメルカ
プト−１−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−２
−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エテノ４，５ｙを得た。
上記の製造法に準じて製造された本発明化合物のいくつ
かを第２表に示す。
かを第２表に示す。
＊溶媒
ＣＤＣ／ａ ＋ＤＭＳＯ−ｄａ
参考例１ （中間体の製造）
１− （Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ”）−２−（２−トリ
フルオロメチルベンゾイル）エテノ４．２ Ｆ トトリ
エチルアミン２．６９とをベンゼン５０−にカロえた。
フルオロメチルベンゾイル）エテノ４．２ Ｆ トトリ
エチルアミン２．６９とをベンゼン５０−にカロえた。
この混合溶液を水浴で冷却しながら、メトキシカルボニ
ルスルフェニルクロライド２．４ｙをベンゼンｌＯ艷に
溶解させたものを滴下した。滴下終了後、反応温度を室
温に戻し、１時間攪拌した。
ルスルフェニルクロライド２．４ｙをベンゼンｌＯ艷に
溶解させたものを滴下した。滴下終了後、反応温度を室
温に戻し、１時間攪拌した。
反応終了後、溶媒を減圧留去した後、炭酸水素ナトリウ
ム水溶液を加え、エーテルで抽出し、１−メトキシカル
ボニルチオ−１−（２−）ＩＪフルオロメチルベンゾイ
ル）−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エテノ５．０グ
を得た。
ム水溶液を加え、エーテルで抽出し、１−メトキシカル
ボニルチオ−１−（２−）ＩＪフルオロメチルベンゾイ
ル）−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エテノ５．０グ
を得た。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／８ ＋ ＤＭＳＯ−ｄａ、δ値
）７．６５〜７．１５ （ｍ、 ５Ｈ） 、 ８．７０
（ｓ、 ８Ｈ） 。
）７．６５〜７．１５ （ｍ、 ５Ｈ） 、 ８．７０
（ｓ、 ８Ｈ） 。
８．１５ （ｓ、 ６Ｈ）
〈発明の効果〉
本発明化合物は、除草活性を有する化合物の重要な中間
体である。
体である。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、あるいはオルト位もしくは
メタ位のハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級アル
コキシル基または低級ハロアルコキシル基を表わす。〕 で示される１−メチルメルカプト−１−ベンゾイル−２
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エテン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、あるいはオルト位もしくは
メタ位のハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級アル
コキシル基または低級ハロアルコキシル基を表わし、Ｒ
＾２は低級アルコキシル基を表わす。〕 で示される１−アルコキシカルボニルチオ−１−ベンゾ
イル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エテン誘導体と
ヨウ化メチルとを、塩基の存在下に反応させることを特
徴とする請求項１記載の１−メチルメルカプト−１−ベ
ンゾイル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エテン誘導
体の製造法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1276594A JPH03141251A (ja) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | １―メチルメルカプト―１―ベンゾイル―２―（ｎ，ｎ―ジメチルアミノ）エテン誘導体およびその製造法 |
| EP19900311616 EP0425247A3 (en) | 1989-10-23 | 1990-10-23 | 5-substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives, their production and herbicidal use |
| AU64949/90A AU631017B2 (en) | 1989-10-23 | 1990-10-23 | 5-substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives, their production and use |
| CA 2028341 CA2028341A1 (en) | 1989-10-23 | 1990-10-23 | 5-substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives, their production and use |
| US07/809,649 US5190575A (en) | 1988-08-09 | 1991-12-17 | 5-substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives and their use |
| US07/972,806 US5270467A (en) | 1988-08-09 | 1992-11-06 | 5-substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives |
| AU29961/92A AU647684B2 (en) | 1989-10-23 | 1992-12-07 | Intermediates in the preparation of 5-substituted-2, 4-diphenylpyrimidine derivatives |
| US08/106,604 US5349108A (en) | 1989-08-09 | 1993-08-16 | 5-substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives, their production and use |
| US08/279,189 US5403948A (en) | 1989-08-09 | 1994-07-22 | 5-substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives, their production and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1276594A JPH03141251A (ja) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | １―メチルメルカプト―１―ベンゾイル―２―（ｎ，ｎ―ジメチルアミノ）エテン誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03141251A true JPH03141251A (ja) | 1991-06-17 |
Family
ID=17571625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1276594A Pending JPH03141251A (ja) | 1988-08-09 | 1989-10-23 | １―メチルメルカプト―１―ベンゾイル―２―（ｎ，ｎ―ジメチルアミノ）エテン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03141251A (ja) |
-
1989
- 1989-10-23 JP JP1276594A patent/JPH03141251A/ja active Pending
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