JPH03141252A - １―アルコキシカルボニルチオ―１―ベンゾイル―２―（ｎ，ｎ―ジメチルアミノ）エテン誘導体およびその製造法 - Google Patents
１―アルコキシカルボニルチオ―１―ベンゾイル―２―（ｎ，ｎ―ジメチルアミノ）エテン誘導体およびその製造法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、除草活性を有する化合物を製造する際の中間
体である一般式（１ ｃ式中、Ｒは水素原子、あるいはオルト位もしくはメタ
位のハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級アルコキ
シル基または低級ハロアルコキシル基を表わし、Ｒは低
級アルコキシル基を表わす。〕 で示される１−アルコキシカルボニルチオ−１−ベシゾ
イルー２− （Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエテン誘導体（
以下、本発明化合物と称す。）およびその製造法に関す
るものである。
体である一般式（１ ｃ式中、Ｒは水素原子、あるいはオルト位もしくはメタ
位のハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級アルコキ
シル基または低級ハロアルコキシル基を表わし、Ｒは低
級アルコキシル基を表わす。〕 で示される１−アルコキシカルボニルチオ−１−ベシゾ
イルー２− （Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエテン誘導体（
以下、本発明化合物と称す。）およびその製造法に関す
るものである。
〈従来の技術および発明が解決しようとする課題〉特願
平１−２０８６０４号明細書に、−船人（Ｉｆ）〔式中
、Ｒは前記と同じ意味を表わし、Ｒは水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級ア
ルコキシル基または低級ハロアルコキシル基を表わし
Ｒ４は低級アルキル基を表わす。ただし Ｒ１とＲ３と
が共に水素原子を表わすことはない。〕 で示される２、４−ジフェニル−５−フルコキシビリミ
ジン誘導体等が除草剤として有用であることが記載され
ている。
平１−２０８６０４号明細書に、−船人（Ｉｆ）〔式中
、Ｒは前記と同じ意味を表わし、Ｒは水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級ア
ルコキシル基または低級ハロアルコキシル基を表わし
Ｒ４は低級アルキル基を表わす。ただし Ｒ１とＲ３と
が共に水素原子を表わすことはない。〕 で示される２、４−ジフェニル−５−フルコキシビリミ
ジン誘導体等が除草剤として有用であることが記載され
ている。
該明細書には、−船人（Ｉｆ）で示されるピリ主ジン誘
導体の有利な製造法が記載されているが、さらに有利な
製造法が望まれている。
導体の有利な製造法が記載されているが、さらに有利な
製造法が望まれている。
〈課題を解決するための手段〉
本発明は、前記−船人園で示されるピリミジン誘導体を
、以下のような新規なルートで合成する際の重要な中間
体である一般式（Ｉ）で示される本発明化合物を提供す
るものである。
、以下のような新規なルートで合成する際の重要な中間
体である一般式（Ｉ）で示される本発明化合物を提供す
るものである。
（ｍｌ
［１１
〔上記式中、Ｒ１，Ｒｌｌ、 Ｒ８およびＲ４は前記と
同じ意味を表わし、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わ
し、Ｍは金属原子を表わす。ただし、−船人（ｎ）にお
いては、ＲとＲとが共に水素原子を表わすことはない。
同じ意味を表わし、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わ
し、Ｍは金属原子を表わす。ただし、−船人（ｎ）にお
いては、ＲとＲとが共に水素原子を表わすことはない。
〕
本発明化合物の製造法について以下に説明する。
本発明化合物は、−船人（ＩＩ）
０２ＣＨｓ
〔■〕
〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕で示される１
−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−２−ペンゾイルエテン
誘導体と一般式（６）〔式中 Ｒ２およびＸは前記と同
じ竜味を表わす。〕で示されるアルコキシカルボニルス
ルフェニルハライドとを反応させて得ることができる。
−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−２−ペンゾイルエテン
誘導体と一般式（６）〔式中 Ｒ２およびＸは前記と同
じ竜味を表わす。〕で示されるアルコキシカルボニルス
ルフェニルハライドとを反応させて得ることができる。
本反応は、通常、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下に
行なわれ、反応温度は０〜４０℃、反応時間は０．１〜
５時間である。反応に供される試剤の量は、−船人（Ｄ
Ｉ）で示されるエテン誘導体１モルに対して一般式（ロ
）で示されるアルコキシカルボニルスルフェニルハライ
ドは１．０〜１．５モル、ｍ基は１．２〜２．０モルで
ある。
行なわれ、反応温度は０〜４０℃、反応時間は０．１〜
５時間である。反応に供される試剤の量は、−船人（Ｄ
Ｉ）で示されるエテン誘導体１モルに対して一般式（ロ
）で示されるアルコキシカルボニルスルフェニルハライ
ドは１．０〜１．５モル、ｍ基は１．２〜２．０モルで
ある。
使用される溶媒としては、たとえばヘキサン、ヘプタン
等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類等があげられる。また塩基として
は、たとえばピリジン、トリエチルアミン等があげられ
る。
等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類等があげられる。また塩基として
は、たとえばピリジン、トリエチルアミン等があげられ
る。
反応終了後の反応液は、炭酸水素ナトリウム水溶液で処
理した後、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の処理を行
ない、必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶
等の操作によって精製することにより、目的の本発明化
合物を得ることができる。
理した後、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の処理を行
ない、必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶
等の操作によって精製することにより、目的の本発明化
合物を得ることができる。
なお、本製造法の原料化合物である一般式（ＩＩ）で示
されるエテン誘導体および一般式（６）で示されるアル
コキシカルボニルスルフェニルハライドは、それぞｎｃ
ｈｅｍ、 Ｂｅｒ、 ９７．８８９７． （１９６４
）およびＧ 、Ｚｕｍａｃｈ ａｎｄ Ｅ、 ｋ？１ｈ
ｌｅ Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ。
されるエテン誘導体および一般式（６）で示されるアル
コキシカルボニルスルフェニルハライドは、それぞｎｃ
ｈｅｍ、 Ｂｅｒ、 ９７．８８９７． （１９６４
）およびＧ 、Ｚｕｍａｃｈ ａｎｄ Ｅ、 ｋ？１ｈ
ｌｅ Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ。
１ｎｔｅｒｎａｔ、 Ｅｄｉｔ、 ９ 、５４ （１９
７０）に記載の製造法に準じて製造できる。
７０）に記載の製造法に準じて製造できる。
上記の製造法で製造できる本発明化合物としては、たと
えば第１表に示すような化合物をあげることができるが
、本発明はもちろんこれらに限定されるものではない。
えば第１表に示すような化合物をあげることができるが
、本発明はもちろんこれらに限定されるものではない。
第 １ 表
〈実施例〉
次に製造例をあげ、本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明はこれら限定されるものではない。
本発明はこれら限定されるものではない。
製造例１（本発明化合物（１）の製造）１−（Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ）−２−（２−トリフルオロメチルベン
ゾイル）エテン４．２ Ｆ トリエチルアミン２．６２
とをベンゼン５０ｍＺに加えた。この混合溶液を水浴で
冷却しながら、メトキシカルボニルスルフェニルクロラ
イド２．４ｙをベンゼン１０−に溶解させたものを滴下
した。滴下終了後、反応温度を室温に戻し、１時間攪拌
した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、炭酸水素ナ
トリウム水溶液を加え、エーテルで抽出し、１−メトキ
シカルボニルチオ−１−（２−）リフルオロメチルベン
ゾイル’）−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア【））エテン５
．０２を得た。
ジメチルアミノ）−２−（２−トリフルオロメチルベン
ゾイル）エテン４．２ Ｆ トリエチルアミン２．６２
とをベンゼン５０ｍＺに加えた。この混合溶液を水浴で
冷却しながら、メトキシカルボニルスルフェニルクロラ
イド２．４ｙをベンゼン１０−に溶解させたものを滴下
した。滴下終了後、反応温度を室温に戻し、１時間攪拌
した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、炭酸水素ナ
トリウム水溶液を加え、エーテルで抽出し、１−メトキ
シカルボニルチオ−１−（２−）リフルオロメチルベン
ゾイル’）−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア【））エテン５
．０２を得た。
上記の製造例に準じて製造された本発明化合物のいくつ
かを第２表に示す。
かを第２表に示す。
第
２
表
＊溶媒
ＣＤＣｌ５ ＋ ＤＭＳＯ−ｄｃ＋
〈発明の効果〉
本発明化合物は、
除草活性を有する化合物の重
要な中間体である。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、あるいはオルト位もしくは
メタ位のハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級アル
コキシル基または低級ハロアルコキシル基を表わし、Ｒ
＾２は低級アルコキシル基を表わす。〕 で示される１−アルコキシカルボニルチオ−１−ベンゾ
イル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エテン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、あるいはオルト位もしくは
メタ位のハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級アル
コキシル基または低級ハロアルコキシル基を表わす。〕 で示される１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−ベン
ゾイルエテン誘導体と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾２は低級アルコキシル基を表わし、Ｘは塩
素原子または臭素原子を表わす。〕 で示されるアルコキシカルボニルスルフェニルハライド
とを、塩基の存在下に反応させることを特徴とする請求
項１記載の１−アルコキシカルボニルチオ−１−ベンゾ
イル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エテン誘導体の
製造法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27659389A JPH03141252A (ja) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | １―アルコキシカルボニルチオ―１―ベンゾイル―２―（ｎ，ｎ―ジメチルアミノ）エテン誘導体およびその製造法 |
| CA 2028341 CA2028341A1 (en) | 1989-10-23 | 1990-10-23 | 5-substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives, their production and use |
| EP19900311616 EP0425247A3 (en) | 1989-10-23 | 1990-10-23 | 5-substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives, their production and herbicidal use |
| AU64949/90A AU631017B2 (en) | 1989-10-23 | 1990-10-23 | 5-substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives, their production and use |
| US07/809,649 US5190575A (en) | 1988-08-09 | 1991-12-17 | 5-substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives and their use |
| US07/972,806 US5270467A (en) | 1988-08-09 | 1992-11-06 | 5-substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives |
| AU29961/92A AU647684B2 (en) | 1989-10-23 | 1992-12-07 | Intermediates in the preparation of 5-substituted-2, 4-diphenylpyrimidine derivatives |
| US08/106,604 US5349108A (en) | 1989-08-09 | 1993-08-16 | 5-substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives, their production and use |
| US08/279,189 US5403948A (en) | 1989-08-09 | 1994-07-22 | 5-substituted-2,4-diphenylpyrimidine derivatives, their production and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27659389A JPH03141252A (ja) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | １―アルコキシカルボニルチオ―１―ベンゾイル―２―（ｎ，ｎ―ジメチルアミノ）エテン誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03141252A true JPH03141252A (ja) | 1991-06-17 |
Family
ID=17571611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27659389A Pending JPH03141252A (ja) | 1988-08-09 | 1989-10-23 | １―アルコキシカルボニルチオ―１―ベンゾイル―２―（ｎ，ｎ―ジメチルアミノ）エテン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03141252A (ja) |
-
1989
- 1989-10-23 JP JP27659389A patent/JPH03141252A/ja active Pending
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