JPS60193966A - Ν−ニコチノイルピペラジン誘導体及びその製造法 - Google Patents
Ν−ニコチノイルピペラジン誘導体及びその製造法Info
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- JPS60193966A JPS60193966A JP4799484A JP4799484A JPS60193966A JP S60193966 A JPS60193966 A JP S60193966A JP 4799484 A JP4799484 A JP 4799484A JP 4799484 A JP4799484 A JP 4799484A JP S60193966 A JPS60193966 A JP S60193966A
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- Japan
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- hydrogen atom
- nicotinoylpiperazine
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- alkyl
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なＮ−ニコチノイルピペラジン誘導体、
更に詳細には、次の一般式（１）（式中人はカルボニル
基又はメチレン基を示し、Ｒ，は水素原子、アルキル基
、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基又は）
・ロゲン原子を、謁は水素原子、アルキル基又はフェニ
ル基を、Ｒ３は水素原子、アルキル基、フェニル基又は
シアン基を示す） で表わされるＮ−ニコチノイルピペラジン誘導体及びそ
の酸付加塩並びにその製造法に関する。
更に詳細には、次の一般式（１）（式中人はカルボニル
基又はメチレン基を示し、Ｒ，は水素原子、アルキル基
、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基又は）
・ロゲン原子を、謁は水素原子、アルキル基又はフェニ
ル基を、Ｒ３は水素原子、アルキル基、フェニル基又は
シアン基を示す） で表わされるＮ−ニコチノイルピペラジン誘導体及びそ
の酸付加塩並びにその製造法に関する。
従来多くのピペラジン誘導体が知られているが一本発明
者は、Ｎ−ニコチノイルピペラジン綿導体について種々
研究を重ねていたところ、前記（１）式で表わされる新
規化合物が循環器系に対する詩作用、すなわち末梢血管
拡張作用、降圧作用を有することを見い出し本発明を完
成した。
者は、Ｎ−ニコチノイルピペラジン綿導体について種々
研究を重ねていたところ、前記（１）式で表わされる新
規化合物が循環器系に対する詩作用、すなわち末梢血管
拡張作用、降圧作用を有することを見い出し本発明を完
成した。
従って１本発明は循環器系薬剤として有用な新規なＮ−
ニコチノイルピペラジン誘導体（１）を提供するもので
ある。
ニコチノイルピペラジン誘導体（１）を提供するもので
ある。
更にまた本発明は、Ｎ−ニコチノイルピペラジン誘導体
（１）の新規な製造法を提供するものである。
（１）の新規な製造法を提供するものである。
本発明化合物（１）は例えば次のいずれかの方法によっ
て製造される。
て製造される。
（方法１）
Ｎ−ニコチノイルピペラジン（■）にシンナモイルハラ
イド誘導体〔（■）式中入がカルボニル基、Ｒ，％Ｒ２
、Ｒ３およびＸは前記に同じ〕又はシンナミルハライド
（（ＩＩＩ）式中入がメチレン基、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３お
よびＸは前記と同じ〕を反応せしめることにより製造さ
れる。
イド誘導体〔（■）式中入がカルボニル基、Ｒ，％Ｒ２
、Ｒ３およびＸは前記に同じ〕又はシンナミルハライド
（（ＩＩＩ）式中入がメチレン基、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３お
よびＸは前記と同じ〕を反応せしめることにより製造さ
れる。
（旧 （Ｉｌｌ）
（式中Ａ及びＲＩ％Ｒ２、Ｒ３は前記と同じものを示す
） 本方法は、Ｎ−ニコチノイルピペラジンに（ＩＩＩ）式
で表わされるシンナモイルハライド誘導体又はシンナミ
ルハライド誘導体とを反応に不活性な溶媒中塩基存在下
、室温で数時間攪拌するか、又は有機溶媒中で数時間加
熱還流することによって実施される。溶媒としては、ア
セトン、メチルエチルケトン、エーテル、クロロホルム
、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等が、塩基としてはトリエチルアミ、
ン、ピリジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸
ナトリウム等が使用される。
） 本方法は、Ｎ−ニコチノイルピペラジンに（ＩＩＩ）式
で表わされるシンナモイルハライド誘導体又はシンナミ
ルハライド誘導体とを反応に不活性な溶媒中塩基存在下
、室温で数時間攪拌するか、又は有機溶媒中で数時間加
熱還流することによって実施される。溶媒としては、ア
セトン、メチルエチルケトン、エーテル、クロロホルム
、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等が、塩基としてはトリエチルアミ、
ン、ピリジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸
ナトリウム等が使用される。
（方法２）
ピペラジン誘導体（ＩＶ）にニコチン酸（■）またはそ
の反応性誘導体を反応せしめることにより製造される。
の反応性誘導体を反応せしめることにより製造される。
（■） （Ｖ）
（式中Ａ及び８１％Ｒ１、Ｒ３は前記と同じものを示す
） 本方法はピペラジン誘導体（ｍＶ）と（Ｖ）式で示され
るニコチン酸又はその反応性誘導体とを反応に不活性な
溶媒中、塩基存在下室温で数時間攪拌するか、又は有機
溶媒中で数時間還流することによって実施される。
） 本方法はピペラジン誘導体（ｍＶ）と（Ｖ）式で示され
るニコチン酸又はその反応性誘導体とを反応に不活性な
溶媒中、塩基存在下室温で数時間攪拌するか、又は有機
溶媒中で数時間還流することによって実施される。
本方法において用いられるニコチン酸の反応性誘導体と
しては、酸ノ・ロゲニド、酸無水物、混合酸無水物等が
挙げられる。溶媒としてはエーテル、クロロホルム、塩
化メチレン、アセトン、ベンゼン、トルエン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等が、塩基としてはトリエチル
アミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、炭漿カリウム、重
炭酸ナトリウム等が使用される。
しては、酸ノ・ロゲニド、酸無水物、混合酸無水物等が
挙げられる。溶媒としてはエーテル、クロロホルム、塩
化メチレン、アセトン、ベンゼン、トルエン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等が、塩基としてはトリエチル
アミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、炭漿カリウム、重
炭酸ナトリウム等が使用される。
斯くして得られた本発明のＮ−ニコチノイルピペラジン
誘導体は、更に必要に応じて常法によ多塩酸塩、硝酸塩
、硫酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、過塩素酸塩
などの無機塩；及びフマール酸塩、コハク酸塩、マレイ
ン酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩、酒石酸塩などの有機
酸塩とすることが出来る。
誘導体は、更に必要に応じて常法によ多塩酸塩、硝酸塩
、硫酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、過塩素酸塩
などの無機塩；及びフマール酸塩、コハク酸塩、マレイ
ン酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩、酒石酸塩などの有機
酸塩とすることが出来る。
叙上の如くして得られた本発明化合物の循環器に対する
作用を試験した結果は次の通りである。
作用を試験した結果は次の通りである。
体重１５〜２５Ｋｇの雄性雑犬をベントパルビタールナ
トリウム（３０η／Ｋｇｉ、 ｖ、 ）で麻酔した後、
人口呼吸下に左冠状動脈回旋枝を露出し、とζに電磁流
量計のプローブを装着して血流量を測定した。血圧は左
大腿動脈内に挿入したポリエチレンカニユーレから圧ト
ランデューサーを介して測定した。
トリウム（３０η／Ｋｇｉ、 ｖ、 ）で麻酔した後、
人口呼吸下に左冠状動脈回旋枝を露出し、とζに電磁流
量計のプローブを装着して血流量を測定した。血圧は左
大腿動脈内に挿入したポリエチレンカニユーレから圧ト
ランデューサーを介して測定した。
その結果は第１表の如くであった。
以下余白
第１表
第１表から明らかな如く本発明化合物は優れた血流量増
大作用を有し血管拡張剤並び□に降圧剤として有用であ
る。次に本発明の実施例を挙げて説明する。
大作用を有し血管拡張剤並び□に降圧剤として有用であ
る。次に本発明の実施例を挙げて説明する。
実施例１
ｌ−（ａ−メチルシンナモイル）−４−（３−χＩジル
カルボニル）ピペラジン： １−（３−ピリジルカルボニル）ピペラジン０、８ Ｏ
ｆ （４，１９ミリモル）を無水テトラヒドロフラン２
０−に混和し、ついでトリエチルアミン１゜Ｏｓ！！（
７，２０ミリモル）を加え、水冷攪拌下、ａ−メチルシ
ンナモイルクロリド０．７６ ｆ （４，２１ミリモル
）を無水テトラヒドロ７２ン１０−に溶解し九溶液を３
分間で滴下しその後室温にて２時間攪拌した。反応終了
後溶媒を減圧留去し残渣をクロロホルムに転溶し水洗し
て無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。クロロホルムを減
圧留去し、残渣をカラムクロマドグ２フイー（シリカゲ
ル）にて精製し、淡黄色結晶の目的物１．２０ｆ（収率
。
カルボニル）ピペラジン： １−（３−ピリジルカルボニル）ピペラジン０、８ Ｏ
ｆ （４，１９ミリモル）を無水テトラヒドロフラン２
０−に混和し、ついでトリエチルアミン１゜Ｏｓ！！（
７，２０ミリモル）を加え、水冷攪拌下、ａ−メチルシ
ンナモイルクロリド０．７６ ｆ （４，２１ミリモル
）を無水テトラヒドロ７２ン１０−に溶解し九溶液を３
分間で滴下しその後室温にて２時間攪拌した。反応終了
後溶媒を減圧留去し残渣をクロロホルムに転溶し水洗し
て無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。クロロホルムを減
圧留去し、残渣をカラムクロマドグ２フイー（シリカゲ
ル）にて精製し、淡黄色結晶の目的物１．２０ｆ（収率
。
８５．７％）を得た。融点１２８〜１２９℃。
元素分析値： Ｃｇｏ Ｈａｔ Ｎｓ ＯｘとしてＣＨ
Ｎ 理論値１％） ７１．６２ ６．３１ １２．５３実測
値（％） ７１．５６ ６．２７ １２．２９ＮＭＲδ
ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｔａ ：２．０９（ｓ、 ３Ｉ（
） ３．６３（ｓ、 ８Ｈ） ６．５２（ｓ、 ＩＨ）
７．２５（ｒｎ、 ６Ｈ） ７．６５（ｔｎ、 ＩＨ）
８．６３（＋ｎ、 ２Ｈ）ＩＲν 副 ｎａｘ １６２０ 実施例２ １−シンナモイル−４−（３−ピリジルカルボニル）ピ
ペラジン； １−シンナモイルピペラジン１．７３ｆ（８，０１ミリ
モル）を無水テトラヒドロンラン３０−に溶解し、つい
でトリエチルアミン２．５ ｍｌ （１８，０ミリモル
）を加え、水冷攪拌下塩酸ニコチン酸クロリド１．４２
Ｆ （７，９８ミリモル）を少しずつ加え、のち室温
にて３時間攪拌した。反応終了後溶媒を減圧留去し、残
渣をクロロホルムに転溶し、水洗後無水硫酸ナトリウム
にて乾燥した。クロロホルムを減圧留去し、残渣をカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル）にて精製し、無色
結晶の目的物２．１１’（収率８５，５チ）を得た。融
点１６１〜１６２℃。
Ｎ 理論値１％） ７１．６２ ６．３１ １２．５３実測
値（％） ７１．５６ ６．２７ １２．２９ＮＭＲδ
ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｔａ ：２．０９（ｓ、 ３Ｉ（
） ３．６３（ｓ、 ８Ｈ） ６．５２（ｓ、 ＩＨ）
７．２５（ｒｎ、 ６Ｈ） ７．６５（ｔｎ、 ＩＨ）
８．６３（＋ｎ、 ２Ｈ）ＩＲν 副 ｎａｘ １６２０ 実施例２ １−シンナモイル−４−（３−ピリジルカルボニル）ピ
ペラジン； １−シンナモイルピペラジン１．７３ｆ（８，０１ミリ
モル）を無水テトラヒドロンラン３０−に溶解し、つい
でトリエチルアミン２．５ ｍｌ （１８，０ミリモル
）を加え、水冷攪拌下塩酸ニコチン酸クロリド１．４２
Ｆ （７，９８ミリモル）を少しずつ加え、のち室温
にて３時間攪拌した。反応終了後溶媒を減圧留去し、残
渣をクロロホルムに転溶し、水洗後無水硫酸ナトリウム
にて乾燥した。クロロホルムを減圧留去し、残渣をカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル）にて精製し、無色
結晶の目的物２．１１’（収率８５，５チ）を得た。融
点１６１〜１６２℃。
元素分析値： Ｃ１ｅ Ｈｎ Ｎｓ、ＯｚとしてＣＨＮ
理論イ直 （％） ７１，０１ ５．９６ １３．０７
実測値（％） ７１．３２ ５．９９ １２．８６ＮＭ
Ｒδｐｐｍ Ｉｎ ＣＤＣ４： ３．６５（ｓ、８Ｅ（） ６．８０（ｄ、ＩＨ） ７．
３５（ｍ、７Ｉ−Ｉ）７．６８（ｄ、ＩＢ） ８．６５
（ｔｎ、２Ｈ）ＩＲＭＫＢ’ ｃｍ’ ａ ｘ １６．３０．１６００ 実施例３ ｌ−１ｐ−メチルシンナミル）−４−（３−ピリジルカ
ルボニル）ピペラジン： １−（３−ピリジルカルボニル）ピペラジン０．７０ｒ
（３，６６ミリモル）とｐ−メチルシンナミルプロミド
０．７７ Ｆ （３，６５ミリモル）とを、トリエチル
アミン１．０ｍｌ！（７，２０ミリモル）存在下、クロ
ロホルム３０ｍ１！中、１８時間還流攪拌した。
実測値（％） ７１．３２ ５．９９ １２．８６ＮＭ
Ｒδｐｐｍ Ｉｎ ＣＤＣ４： ３．６５（ｓ、８Ｅ（） ６．８０（ｄ、ＩＨ） ７．
３５（ｍ、７Ｉ−Ｉ）７．６８（ｄ、ＩＢ） ８．６５
（ｔｎ、２Ｈ）ＩＲＭＫＢ’ ｃｍ’ ａ ｘ １６．３０．１６００ 実施例３ ｌ−１ｐ−メチルシンナミル）−４−（３−ピリジルカ
ルボニル）ピペラジン： １−（３−ピリジルカルボニル）ピペラジン０．７０ｒ
（３，６６ミリモル）とｐ−メチルシンナミルプロミド
０．７７ Ｆ （３，６５ミリモル）とを、トリエチル
アミン１．０ｍｌ！（７，２０ミリモル）存在下、クロ
ロホルム３０ｍ１！中、１８時間還流攪拌した。
反応終了後反応混液を水洗し無水硫酸ナトリウムにて乾
燥した。クロロホルムを減圧留去し残渣をカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル）にて精製し淡黄色油状物の
目的物０．８５Ｆ（収率７２．６％）を得た。
燥した。クロロホルムを減圧留去し残渣をカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル）にて精製し淡黄色油状物の
目的物０．８５Ｆ（収率７２．６％）を得た。
元素分析値： Ｃｔｏ Ｎ２３ Ｎ３０としてＣＨＮ
理論値（チ） ７４．７４ ７．２１ １３．０７実測
値（％） ７４．８５ ７．３１ １２．９２ＮＭＲδ
ｐｐｒｎ ｉｎ ＣＤＣ１５：２３２（ｓ、 ３１（＞
２．４８（＜−４Ｈ） ３．５５（ｄ、 ２Ｈ） ３
．６２（ｔｎ、４Ｉ（）６．３５（ｒｎ、 ２Ｈ） ７
．１５（ｍ、５Ｈ） ７．６２（ｔｎ、 ＩＨ） ８．
６２（ｒｎ、 ２Ｈ）ＩＲν、ｎ３ｘＣｒｎ ６３０ 実施例４〜３０ 実施例１，２および３と同様にして第２表に示す化合物
を得た。
値（％） ７４．８５ ７．３１ １２．９２ＮＭＲδ
ｐｐｒｎ ｉｎ ＣＤＣ１５：２３２（ｓ、 ３１（＞
２．４８（＜−４Ｈ） ３．５５（ｄ、 ２Ｈ） ３
．６２（ｔｎ、４Ｉ（）６．３５（ｒｎ、 ２Ｈ） ７
．１５（ｍ、５Ｈ） ７．６２（ｔｎ、 ＩＨ） ８．
６２（ｒｎ、 ２Ｈ）ＩＲν、ｎ３ｘＣｒｎ ６３０ 実施例４〜３０ 実施例１，２および３と同様にして第２表に示す化合物
を得た。
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 次の一般式（１） （式中、Ａはカルボニル基又はメチレン基を示し、Ｒ１
は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ジ
アルキルアミノ基又はハロゲン原子を、Ｒ１は水素原子
、アルキル基又はフェニル基を、Ｒ３は水素原子、アル
キル基、フェニル基又はシアノ基を示す） で表わされるＮ−ニコチノイルピペラジン誘導体及びそ
の酸付加塩。 ２、一般式（Ｉｔ） で示されるＮ−ニコチノイルピペラジンに一般式（１） （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ａはカルボニル基又はメ
チレン基を示し％Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基又はハロゲン原
子をｓ ａｍは水素原子、アルキル基又はフェニル基を
、Ｒ８は水素原子、アルキル基、フェニル基又はシアノ
基を示す） で表わされるシンナモイル誘導体又はシンナミル誘導体
を反応せしめることを特徴とする一般式（７）ｃ式中Ａ
、ａｔ、ａｔおよびＲ３は前記と同じ）で表わされるＮ
−ニコチノイルピペラジン誘導体及びその酸付加塩の製
造法。 ３、一般式（ＩＶ） （式中、Ａはカルボニル基又はメチレン基を示し、Ｒ１
は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ジ
アルキルアミノ基又はノ・ロゲン原子を、Ｒ２は水素原
子、アルキル基又はフェニ／Ｌ、基を、Ｒ３は水素原子
、アルキル基、フェニル基又はシアノ基を示す） で示されるピペラジン誘導体に一般式（■）で示される
ニコチン酸（Ｖ）またはその反応性誘導体を反応せしめ
ることを特徴とする一般式（１）（式中Ａ、Ｒ１％Ｒ２
およ、びＲ３は前記と同じ）で表わされるＮ−ニコチノ
イルピペラジン誘導体及びその酸付加塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4799484A JPS60193966A (ja) | 1984-03-13 | 1984-03-13 | Ν−ニコチノイルピペラジン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4799484A JPS60193966A (ja) | 1984-03-13 | 1984-03-13 | Ν−ニコチノイルピペラジン誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60193966A true JPS60193966A (ja) | 1985-10-02 |
Family
ID=12790868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4799484A Pending JPS60193966A (ja) | 1984-03-13 | 1984-03-13 | Ν−ニコチノイルピペラジン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60193966A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5192766A (en) * | 1989-04-28 | 1993-03-09 | Sankyo Company, Limited | N-acryloylpiperazine derivatives, their preparation and their use as PAF antagonists |
| US5369106A (en) * | 1989-04-28 | 1994-11-29 | Sankyo Company, Limited | N-acryloylpiperazine derivatives, their preparation and their use of PAF antagonists |
| JPWO2004078715A1 (ja) * | 2003-03-07 | 2006-06-08 | アステラス製薬株式会社 | ２，６−ジ置換スチリルを有する含窒素ヘテロ環誘導体 |
-
1984
- 1984-03-13 JP JP4799484A patent/JPS60193966A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5192766A (en) * | 1989-04-28 | 1993-03-09 | Sankyo Company, Limited | N-acryloylpiperazine derivatives, their preparation and their use as PAF antagonists |
| US5369106A (en) * | 1989-04-28 | 1994-11-29 | Sankyo Company, Limited | N-acryloylpiperazine derivatives, their preparation and their use of PAF antagonists |
| US5556852A (en) * | 1989-04-28 | 1996-09-17 | Sankyo Company, Limited | N-acryloylpiperazine compounds |
| US5559109A (en) * | 1989-04-28 | 1996-09-24 | Sankko Company, Limited | Method of treating a PAF-mediated pathology or for treating or preventing psoriasis, nephritis, asthma or shock by administering a PAF antagonist |
| JPWO2004078715A1 (ja) * | 2003-03-07 | 2006-06-08 | アステラス製薬株式会社 | ２，６−ジ置換スチリルを有する含窒素ヘテロ環誘導体 |
| JP4610480B2 (ja) * | 2003-03-07 | 2011-01-12 | アステラス製薬株式会社 | ２，６−ジ置換スチリルを有する含窒素ヘテロ環誘導体 |
| US8044206B2 (en) | 2003-03-07 | 2011-10-25 | Astellas Pharma Inc. | Nitrogen—containing heterocyclic derivatives having 2,6-disubstituted styryl |
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