JPS60146852A - プロパノ−ルアミン誘導体 - Google Patents
プロパノ−ルアミン誘導体Info
- Publication number
- JPS60146852A JPS60146852A JP133984A JP133984A JPS60146852A JP S60146852 A JPS60146852 A JP S60146852A JP 133984 A JP133984 A JP 133984A JP 133984 A JP133984 A JP 133984A JP S60146852 A JPS60146852 A JP S60146852A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- lower alkoxy
- group
- compound shown
- substituted carbamoyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ｒ１は水素原子、塩素原子、シアノ基、低級アル
コキシ基又は置換カルバモイル基、Ｒ２は水素原子、置
換カルバモイル基又は２−メトキシカルボニルエチニル
基、Ｒ３は低級アルコキシ基、瓜は水素原子又は低級ア
ルコキシ基を示し、ただしＲ１とＲ，がともに水素原子
である場合を除く）で表わされる新規なプロパツール誘
導体に関する。
コキシ基又は置換カルバモイル基、Ｒ２は水素原子、置
換カルバモイル基又は２−メトキシカルボニルエチニル
基、Ｒ３は低級アルコキシ基、瓜は水素原子又は低級ア
ルコキシ基を示し、ただしＲ１とＲ，がともに水素原子
である場合を除く）で表わされる新規なプロパツール誘
導体に関する。
本発明の化合物（１）はα及びβ−アドレナリン遮断作
用を適切な割合で有し、副作用の少ない血圧降下剤とし
て有用な化合物である。
用を適切な割合で有し、副作用の少ない血圧降下剤とし
て有用な化合物である。
式ｌの化合物としては例えば下記のものが挙げられる。
Ｉａ） １−（２，−（２−メトキシフェノキシ）工、
チルアミノ：］−５−［２−（Ｎ−フェニルカルバモイ
ル）フェノキシ〕−２−）’ｃｘパノール Ｉｂ） １− （２−（２−メトキシフェノキシ）エチ
ルアミノ〕−６−（２−メトキシ−〔４−（２−メトキ
シカルボニル）エチニル〕フェノキシ〕−２−プロパツ
ール Ｉｃ）１ （２−（２，６−シメトキシフエノキシ）エ
チルアミン）−６−（２−クロルフェノキシ）−２−プ
ロパツール ＋ａ） １−（２−（２，６−シメトキシフエノキシ）
エチルアミノ）−３−（２−メトキシフェノキシ）−２
−プロパツール Ｉｅ）１ （２−（２，６−シメトキシフエノキシ）エ
チルアミノ）−３−（２−シアノフェノキシ）−２−プ
ロパツール Ｉｆ）１−〔２−（２−メトキシフェノキシ）エチルア
ミノ）−３−（４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバモイル）
フェノキシクー２−フ。
チルアミノ：］−５−［２−（Ｎ−フェニルカルバモイ
ル）フェノキシ〕−２−）’ｃｘパノール Ｉｂ） １− （２−（２−メトキシフェノキシ）エチ
ルアミノ〕−６−（２−メトキシ−〔４−（２−メトキ
シカルボニル）エチニル〕フェノキシ〕−２−プロパツ
ール Ｉｃ）１ （２−（２，６−シメトキシフエノキシ）エ
チルアミン）−６−（２−クロルフェノキシ）−２−プ
ロパツール ＋ａ） １−（２−（２，６−シメトキシフエノキシ）
エチルアミノ）−３−（２−メトキシフェノキシ）−２
−プロパツール Ｉｅ）１ （２−（２，６−シメトキシフエノキシ）エ
チルアミノ）−３−（２−シアノフェノキシ）−２−プ
ロパツール Ｉｆ）１−〔２−（２−メトキシフェノキシ）エチルア
ミノ）−３−（４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバモイル）
フェノキシクー２−フ。
パノール
１ｇ） １−（２−（２，６−シメトキシフエノキシ）
エチルアミノ）−６−（２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバ
モイル）フェノキシ） −２−プロパツール 式Ｉの化合物は例えば下記の方法で製造することができ
る。式中の各記号は前記の意味を有する。
エチルアミノ）−６−（２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバ
モイル）フェノキシ） −２−プロパツール 式Ｉの化合物は例えば下記の方法で製造することができ
る。式中の各記号は前記の意味を有する。
２Ｒ２
■Ｉ
まず一般式■で表わされるフェノール類とエビハロゲン
ヒドリン類を塩基の存在下に反応させることにより式Ｉ
の化合物を得る。塩基としては水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム又はナトリウムアルコキシドが用いられる。
ヒドリン類を塩基の存在下に反応させることにより式Ｉ
の化合物を得る。塩基としては水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム又はナトリウムアルコキシドが用いられる。
反応は水又はアルコール中、室温ないし溶媒の沸騰温度
で行われ、２〜２４時間で完結する。なお一般式ｌで表
わされる化合物中、２’−（２，３−エポキシ）プロポ
キシ−Ｎ−フェニルベンズアミド及び３−（４−（２，
Ｓ−エポキシプロポキシ）−３−メトキシフェニルコア
クリル酸メチルは文献未載の新規化合物である。
で行われ、２〜２４時間で完結する。なお一般式ｌで表
わされる化合物中、２’−（２，３−エポキシ）プロポ
キシ−Ｎ−フェニルベンズアミド及び３−（４−（２，
Ｓ−エポキシプロポキシ）−３−メトキシフェニルコア
クリル酸メチルは文献未載の新規化合物である。
得られた式■の化合物を一般式■のアミン類と混合して
加熱するか、又は溶媒例えばエタノール中で加熱するこ
とによって、式Ｉの化合物を製造できる。反応は８０〜
１００℃で行われ、１〜１０時間で完結する。また塩基
好ましくはトリエチルアミンを加えることにより反応が
促進される。
加熱するか、又は溶媒例えばエタノール中で加熱するこ
とによって、式Ｉの化合物を製造できる。反応は８０〜
１００℃で行われ、１〜１０時間で完結する。また塩基
好ましくはトリエチルアミンを加えることにより反応が
促進される。
各生成物は抽出、再結晶、カラムクロマトグラ、ブイな
ど通常の分離操作を適宜組合せて分離精製することがで
き、更に所望によりその酸付加塩とすることができる。
ど通常の分離操作を適宜組合せて分離精製することがで
き、更に所望によりその酸付加塩とすることができる。
最終製品の場合は、薬理的に許容される酸を用いること
が好ましい。
が好ましい。
本発明の代表的化合物の薬理試験結果を次に示す。
１、α及びβ−アドレナリン遮断作用
α遮断作用：モルモット摘出輸精管のノルエピネフィリ
ンの収縮に対する阻 害作用 β遮断作用：モルモット摘出心房標本のインプレテレノ
ールの収縮力及び心 拍数に対する抑制作用 Ｚ血圧降下作用 ラット非観血法による血圧及び心拍数 の変化の最大値を測定（被験動物：高 血圧自然発症ラット雄） 実施例１ １）サリチルアニリド１８．０７．ｊ９を１０％水酸化
ナトリウム７５ｍ１に懸濁し、エピクロルヒドリン３９
．１９を加え、２４時間６０℃に加熱攪拌する。今後、
エーテル抽出し、エーテル層を１０％水酸化ナトリウム
、水及び飽和食塩水で順次洗浄したのち無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を減圧留去する。得られる無色結
晶性粉末ヲクロロホルムーｎ−へキサンから再結晶する
と、融点８４〜８６１℃の無色針状晶として、２−（２
，３−エポキシ）プロポキシ−Ｎ−フェニルベンズアミ
ド１２．！９（５２，６％）カ得られる。
ンの収縮に対する阻 害作用 β遮断作用：モルモット摘出心房標本のインプレテレノ
ールの収縮力及び心 拍数に対する抑制作用 Ｚ血圧降下作用 ラット非観血法による血圧及び心拍数 の変化の最大値を測定（被験動物：高 血圧自然発症ラット雄） 実施例１ １）サリチルアニリド１８．０７．ｊ９を１０％水酸化
ナトリウム７５ｍ１に懸濁し、エピクロルヒドリン３９
．１９を加え、２４時間６０℃に加熱攪拌する。今後、
エーテル抽出し、エーテル層を１０％水酸化ナトリウム
、水及び飽和食塩水で順次洗浄したのち無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を減圧留去する。得られる無色結
晶性粉末ヲクロロホルムーｎ−へキサンから再結晶する
と、融点８４〜８６１℃の無色針状晶として、２−（２
，３−エポキシ）プロポキシ−Ｎ−フェニルベンズアミ
ド１２．！９（５２，６％）カ得られる。
元素分析値” ＣｘｅＨＢＮＯ，としてＨＮ
計算値（％） ７１．３６ ５．６１ ５．２６実測値
（％）７１．６ ５．５ ５．８ＩＲスペクトル（ＫＢ
ｒ ） ： ３３５０ｆｆｉ−’にアミン基及び１６５８ ｃｍ −
’にカルボニル基の吸収 ６．７９〜８．４０ （９Ｈ，ｍ、芳香族プロトン）９
、６５−１０．２０ （Ｉ Ｈ，ｍ、 ＮＨ，ｐ２ｏ添
加により消失） ２）２ （２，３−エポキシ）プロポキシ−Ｎ−フェニ
ルベンズアミド１Ｊ及び２−（２−ｈメトキシフェノキ
シ）エチルアミン１ｇを無水エタノール１０ＴｒＬｌに
溶解し、４時間９０°Ｃにカロ熱攪拌する。今後、溶媒
を減圧留去し、得られる無色油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフイニ付し、クロロホルムで溶出すると、
無色結晶性粉末が得られる。この粗結晶をクロロホルム
−ｎ−ヘキサンから再結晶すると、融点１６５〜１３７
．５℃の無色プリズム晶として、１−（２−（２−メト
キシフェノキシ）エチルアミノ〕−５−（２Ａ−（Ｎ−
フェニルカルシ（モイル）フェノキシ〕−２−プロパツ
ール０．５ Ｆ （３０，９％）が得られる。
（％）７１．６ ５．５ ５．８ＩＲスペクトル（ＫＢ
ｒ ） ： ３３５０ｆｆｉ−’にアミン基及び１６５８ ｃｍ −
’にカルボニル基の吸収 ６．７９〜８．４０ （９Ｈ，ｍ、芳香族プロトン）９
、６５−１０．２０ （Ｉ Ｈ，ｍ、 ＮＨ，ｐ２ｏ添
加により消失） ２）２ （２，３−エポキシ）プロポキシ−Ｎ−フェニ
ルベンズアミド１Ｊ及び２−（２−ｈメトキシフェノキ
シ）エチルアミン１ｇを無水エタノール１０ＴｒＬｌに
溶解し、４時間９０°Ｃにカロ熱攪拌する。今後、溶媒
を減圧留去し、得られる無色油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフイニ付し、クロロホルムで溶出すると、
無色結晶性粉末が得られる。この粗結晶をクロロホルム
−ｎ−ヘキサンから再結晶すると、融点１６５〜１３７
．５℃の無色プリズム晶として、１−（２−（２−メト
キシフェノキシ）エチルアミノ〕−５−（２Ａ−（Ｎ−
フェニルカルシ（モイル）フェノキシ〕−２−プロパツ
ール０．５ Ｆ （３０，９％）が得られる。
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ ） ’：
３Ｓ６０ｃｒｎ−’にアミノ基、３１５０ｃｒｎ−’に
水酸基及び１６６０Ｃｒｎ−１にカルボニール基の吸収 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＬ、） ： δｐｐｍ ２．６５〜３．１３（４Ｈ，ｍ、 ＣＨ２Ｎ
ＣＨ１）３．７８ （３Ｈ，ｓ、 ＯＣＨ３） ３．９０〜４．３５ （５Ｈ，ｍ、 ０ＣＨ２ＣＨ−Ｏ
Ｈ１ＣＨ，Ｏ） ６．６９’−８，４０（１３Ｈ、ｍ、芳香族プロトン） 遊離塩基を塩化水素飽和エーテルで塩酸塩とし、溶媒を
減圧留去する。得られる無色結晶性粉末をメタノール−
エーテルから再結晶すると、融点１４４〜１４６℃の無
色針状晶として、塩酸塩０．５３ｇ（３０％）が得られ
る。
水酸基及び１６６０Ｃｒｎ−１にカルボニール基の吸収 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＬ、） ： δｐｐｍ ２．６５〜３．１３（４Ｈ，ｍ、 ＣＨ２Ｎ
ＣＨ１）３．７８ （３Ｈ，ｓ、 ＯＣＨ３） ３．９０〜４．３５ （５Ｈ，ｍ、 ０ＣＨ２ＣＨ−Ｏ
Ｈ１ＣＨ，Ｏ） ６．６９’−８，４０（１３Ｈ、ｍ、芳香族プロトン） 遊離塩基を塩化水素飽和エーテルで塩酸塩とし、溶媒を
減圧留去する。得られる無色結晶性粉末をメタノール−
エーテルから再結晶すると、融点１４４〜１４６℃の無
色針状晶として、塩酸塩０．５３ｇ（３０％）が得られ
る。
元素分析： （４ａＨｕＮｔＯｓ・ＨＣＩとしてＣＨＮ
計算値（％） ６３．４９ ６．１８ ５．９２実測値
（％） ６５．１ −６．５ ５．９実施例２ １）５−（４−ヒドロキシ−６−メドキシーフエニル）
アクリル酸メチル９Ｉを無水メタノ水１０−を加えてク
ロロホルムにより抽出し、クロロホルム層を水及び飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにより乾慄する
。溶媒を減圧留去し、得られる淡黄色油状物８，７ｇを
シリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、クロロホル
ム溶出部より得られる・無色結晶性粉末をクロロホルム
−ｎ−へキサンから再結晶すると、融点１０１〜１０２
°Ｃの無色針状晶として、６−（４−（２，５−エポキ
シプロポキシ）−６−メドキシフエニル〕アクリル酸メ
チル６、４６ ｇ（５６，９％）が得られる。
（％） ６５．１ −６．５ ５．９実施例２ １）５−（４−ヒドロキシ−６−メドキシーフエニル）
アクリル酸メチル９Ｉを無水メタノ水１０−を加えてク
ロロホルムにより抽出し、クロロホルム層を水及び飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにより乾慄する
。溶媒を減圧留去し、得られる淡黄色油状物８，７ｇを
シリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、クロロホル
ム溶出部より得られる・無色結晶性粉末をクロロホルム
−ｎ−へキサンから再結晶すると、融点１０１〜１０２
°Ｃの無色針状晶として、６−（４−（２，５−エポキ
シプロポキシ）−６−メドキシフエニル〕アクリル酸メ
チル６、４６ ｇ（５６，９％）が得られる。
元素分析値： Ｃｌ４Ｈ１６０５としてＣＨ
計算値（％） ６６．６６６．１０
実測値（％） ６３．８ ５．８
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ ） ：
１７００ｃｒｎ−’にカルボニルの吸収３．７７ （６
Ｈ，ｓ、 ０ＣＨ３） ３．８７ （６Ｈ，ｓ、 Ｃ００ＣＨ，）６．３１ （
Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｊ＝１６Ｈｚ、＝ＣＨ−）６．７０〜７
．３１ （６Ｈ，ＩＩＩ、芳香族プロトン）７．６８
（Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｊ＝１６Ｈｚ、 −ＣＨ＝）２） ３
−（４−（２，３−エポキシプロポキシ）−３−メトキ
シフェニルコアクリル酸メチル１゜９ｇ及び２−（２−
メトキシフェノキシ）エチルアミン１．２ｇを無水エタ
ノール１０ｄに溶解し、４時間９０℃に加熱して攪拌す
る。今後、帆べな減圧留去し、得られる無色油状物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィに付し、クロロホルム
溶出部より得られる無色結晶性粉末をクロロホルム−ｎ
−へキサンから再結晶すると、融点７８〜８０℃の無色
プリズム晶として、１−（２−（２−メトキシフェノキ
シ）エチルアミノ）−３−（２−メトキシ−（４−（２
−メトキシカルボニル）エチニル〕フェノキシ〕−２−
グロパノール０．７９ ＆ （２５，４％）が得られる
。
Ｈ，ｓ、 ０ＣＨ３） ３．８７ （６Ｈ，ｓ、 Ｃ００ＣＨ，）６．３１ （
Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｊ＝１６Ｈｚ、＝ＣＨ−）６．７０〜７
．３１ （６Ｈ，ＩＩＩ、芳香族プロトン）７．６８
（Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｊ＝１６Ｈｚ、 −ＣＨ＝）２） ３
−（４−（２，３−エポキシプロポキシ）−３−メトキ
シフェニルコアクリル酸メチル１゜９ｇ及び２−（２−
メトキシフェノキシ）エチルアミン１．２ｇを無水エタ
ノール１０ｄに溶解し、４時間９０℃に加熱して攪拌す
る。今後、帆べな減圧留去し、得られる無色油状物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィに付し、クロロホルム
溶出部より得られる無色結晶性粉末をクロロホルム−ｎ
−へキサンから再結晶すると、融点７８〜８０℃の無色
プリズム晶として、１−（２−（２−メトキシフェノキ
シ）エチルアミノ）−３−（２−メトキシ−（４−（２
−メトキシカルボニル）エチニル〕フェノキシ〕−２−
グロパノール０．７９ ＆ （２５，４％）が得られる
。
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ ） ：
３３２０及び５２００Ｃｍ−”にアミン基及び水酸基、
１７００ｃｒｎ″にカルボニル基の吸収 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ５） ： δｐｐｍ ２．６０〜５．３０ （６Ｈ，ｍ、 ＣＨＩ
ＮＨＣＨＩＯＨ）６．７６．６．７９．５．８０（各３
Ｈ，ｓ。
１７００ｃｒｎ″にカルボニル基の吸収 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ５） ： δｐｐｍ ２．６０〜５．３０ （６Ｈ，ｍ、 ＣＨＩ
ＮＨＣＨＩＯＨ）６．７６．６．７９．５．８０（各３
Ｈ，ｓ。
０ＣＨ８Ｘ ２、Ｃ００ＣＨ，）
３．９０〜４．２４． （５Ｈ，ｍ 、 ０ＣＨＩＣＨ
，ＯＣＨ，）６．２６ （Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｊ’＝＝１６
Ｈｚ、 ＝ＣＨ−）６．７２〜７．２０ （７Ｈ，ｍ
、芳香族プロトン）７．５９ （Ｉ Ｈ，ａ％Ｊ＝１６
Ｈｚ、 −ＣＨ＝）遊離塩基を塩化水素−エーテル溶液
で塩酸塩とし、溶媒を減圧留去する。得られる無色結晶
性粉末をメタノール−エーテルから再結晶する元素分析
値： Ｃ＊ｓＨ＊。Ｎｏ、・ＨＣＩ・１／４ＨｚＯとし
てＣＨＮ 計算値（％） ５８．４７ ６．５０ ２．９９実測値
（％） ５８．２ ６．５ ３．１実施例１及び２と同
様にして次表の化合物が製造される。
，ＯＣＨ，）６．２６ （Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｊ’＝＝１６
Ｈｚ、 ＝ＣＨ−）６．７２〜７．２０ （７Ｈ，ｍ
、芳香族プロトン）７．５９ （Ｉ Ｈ，ａ％Ｊ＝１６
Ｈｚ、 −ＣＨ＝）遊離塩基を塩化水素−エーテル溶液
で塩酸塩とし、溶媒を減圧留去する。得られる無色結晶
性粉末をメタノール−エーテルから再結晶する元素分析
値： Ｃ＊ｓＨ＊。Ｎｏ、・ＨＣＩ・１／４ＨｚＯとし
てＣＨＮ 計算値（％） ５８．４７ ６．５０ ２．９９実測値
（％） ５８．２ ６．５ ３．１実施例１及び２と同
様にして次表の化合物が製造される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中Ｒ８は水素原子、塩素原子、シアノ基、低級アル
コキシ基又は置換カルバモイル基、Ｒ２は水素原子、置
換カルバモイル基又は２−メトキシカルボニルエチニル
基、Ｒ３は低級アルコキシ基、瓜は水素原子又は低級ア
ルコキシ基を示し。 ただしＲ８とＲ２がともに水素原子である場合を除く）
で表わされるプロパツールアミン誘導体又はその薬理学
的に許容しうる酸付加塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP133984A JPS60146852A (ja) | 1984-01-10 | 1984-01-10 | プロパノ−ルアミン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP133984A JPS60146852A (ja) | 1984-01-10 | 1984-01-10 | プロパノ−ルアミン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60146852A true JPS60146852A (ja) | 1985-08-02 |
Family
ID=11498734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP133984A Pending JPS60146852A (ja) | 1984-01-10 | 1984-01-10 | プロパノ−ルアミン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60146852A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988004169A1 (en) * | 1986-12-01 | 1988-06-16 | Terumo Kabushiki Kaisha | Drug for nephritis |
| JP2011195526A (ja) * | 2010-03-23 | 2011-10-06 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | 高純度アニリド構造含有グリシジルエーテル化合物の製造方法 |
-
1984
- 1984-01-10 JP JP133984A patent/JPS60146852A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988004169A1 (en) * | 1986-12-01 | 1988-06-16 | Terumo Kabushiki Kaisha | Drug for nephritis |
| JP2011195526A (ja) * | 2010-03-23 | 2011-10-06 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | 高純度アニリド構造含有グリシジルエーテル化合物の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0733729A (ja) | Ｎ−シアノ−ｎ′−置換−アリールカルボキシイミダミド化合物の製造法 | |
| DK143128B (da) | Analogifremgan&smaade til fremstilling af 1-aryloxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropaner eller deres fysiologisk acceptable syreadditionssalte | |
| JPH0366310B2 (ja) | ||
| FR2771093A1 (fr) | Derives d'imidazole, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| CS199686B2 (en) | Process for preparing new substituted n-cycloalkylmethyl-2-phenylamino-2-imidazolines | |
| JPS60146852A (ja) | プロパノ−ルアミン誘導体 | |
| JP3467043B2 (ja) | ブチルチオ−イソキノリン及びそれの中間体を製造するための方法 | |
| JP2771994B2 (ja) | プロペン酸誘導体の製造法 | |
| US4894457A (en) | 7-bromo-beta-carboline compound and method for producing same | |
| US4659833A (en) | Optically active isocarbostyril derivatives and a method of preparing the same | |
| JPH02289563A (ja) | ｏ―カルボキシピリジル―およびｏ―カルボキシキノリルイミダゾリノンの改良製造法 | |
| KR940003298B1 (ko) | 인덴류 화합물의 제조방법 | |
| JPS6355512B2 (ja) | ||
| US4835175A (en) | Indole derivatives pharmaceutical preparations based thereon, and β-receptor stimulation therewith | |
| JPS6045577A (ja) | ２−アザビシクロ〔２．２．２〕オクタン誘導体 | |
| JP3259191B2 (ja) | ２，２′−アンヒドロアラビノシルチミン誘導体の合成法 | |
| JPH05508633A (ja) | デフェロキサミンの調製に用いる中間体 | |
| JPS59176234A (ja) | ｐ‐ニトロフエニル３−ブロモ−２，２−ジエトキシ−プロピオネート | |
| JPS62108867A (ja) | イミダゾリル−メタン誘導体の製造方法 | |
| US3751462A (en) | Process for preparation of substituted fluoromethanesulfonanilides | |
| US4189444A (en) | Process for the preparation of N,N'-disubstituted 2-naphthaleneethanimidamide and intermediates used therein | |
| JP2604589B2 (ja) | イミダゾリジン誘導体の製造法 | |
| JPS60139658A (ja) | エタノ−ルアミン誘導体 | |
| JPS6126902B2 (ja) | ||
| KR900007314B1 (ko) | N-(메톡시아세틸)-n-(2,6-디메틸페닐)-3-아미노-옥사조리딘-2-온의 제조방법 |