PL174034B1 - Nowe sole N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania nowych soli N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowych - Google Patents
Nowe sole N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania nowych soli N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowychInfo
- Publication number
- PL174034B1 PL174034B1 PL93300656A PL30065693A PL174034B1 PL 174034 B1 PL174034 B1 PL 174034B1 PL 93300656 A PL93300656 A PL 93300656A PL 30065693 A PL30065693 A PL 30065693A PL 174034 B1 PL174034 B1 PL 174034B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethyl
- formula
- salts
- benzyl
- polyester
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1· Nowe sole N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowe o wzorze 1, w którym Ar oznacza alkil, benzyl, benzyl podstawiony jednym lub dwoma atomami chloru, a X oznacza atom chloru lub bromu. 2. Sposób wytwarzania nowych soli N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowych o wzorze 1, gdzie Ar oznacza alkil, benzyl, benzyl podstawiony jednym lub dwoma atomami chloru, X oznacza atom Cl lub Br, znamienny tym, ze N,N-dimetylo2-oktylotioetyloaminę o wzorze 2 poddaje się reakcji z halogenkiem o wzorze ArX, gdzie Ar i X mają wyżej podane znaczenie w temperaturze 20 - 100°C, w środowisku rozpuszczalnika organicznego, a następnie pozostawia mieszaninę reakcyjną na okres 6 do 24 godzin i otrzymane IV-rzędowe sole amoniowe odfiltrowuje się, krystalizuje z acetonu, etanolu lub ich mieszaniny.
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe sole N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowe o wzorze 1 oraz sposób wytwarzania nowych soli N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowych przedstawionych wzorem 1.
W dotychczasowym stanie techniki brak jest informacji dotyczących otrzymywania nowych soli N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowych przedstawionych wzorem ogólnym
1. Sole N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowe stanowią nową grupę IV-rzędowych soli amoniowych zawierających w swych połączeniach siarkę.
Nowe sole N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowe są przedstawione na rysunku wzór 1, w którym Ar oznacza alkil, benzyl, podstawiony benzyl a X oznacza atom chloru lub bromu.
Sposób wytwarzania zgodnie z wynalazkiem polega na tym, że N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloaminę o wzorze 2 poddaje się reakcji z halogenkiem o wzorze ArX, gdzie Ar i X mają wyżej podane znaczenie w temperaturze 20 - 100°C, w środowisku rozpuszczalnika organicznego. Reakcję prowadzi się od 3 do 5 godzin. Otrzymany krystaliczny produkt filtruje się, a następnie krystalizuje z acetonu lub etanolu lub ich mieszaniny.
Korzystnie, jeśli jako rozpuszczalnik organiczny stosuje się eter dietylowy lub benzen lub heksan.
Otrzymane sole według wynalazku wykazują właściwości antyelektrostatyzujące. Zastosowanie ich w kompozytach poliestrowych typu Polimal 147 lub epoksydowych typu Epidian 5 powoduje mniejsze zmiany rezystywności kompozytów pracujących w warunkach podwyższonej temperatury i wilgotności w porównaniu z dotychczas stosowanymi środkami antyelekrostatyzującymi opartymi na trzecio- i czwartorzędowych solach kwasu ortofosforowego typu Polstat.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w poniżej podanych przykładach wykonania. Skrót T.t. oznacza temperaturę topnienia.
Przykład I. Mieszaninę 0,1 mola 1-dimetyloamino-2-oktylotioetanu 0,11 mola chlorku p-chlorobenzylu w 100 cm3 eteru dietylowego ogrzewano w temperaturze 35 - 40°C przez 5 godzin. Następnie mieszaninę reakcyjną pozostawiono na 24 godziny. Otrzymany osad odfiltrowano i krystalizowano z mieszaniny aceton - etanol 1:1.
174 034
Wydajność utworzonej soli amoniowej wynosiła 71%. T.t. = 185°C, analiza IR, KBr [cm’1]: 1590 fenyl, 700 C-Cl.
Analiza % C, H, S, Cl dla wzoru C19H33CI2NS;
obliczono w %: C = 60,0; H = 8,8; Cl = 18,,7 ; N = 3,7; S = 8,5;
otrzymano w %: C = 60,1; H = 8,6; Cl = 18,4; N = 3,5; S = 8,4;
Przykład II. Do reaktora wprowadzono 0,1 mola l-dimetyloamino-2-oktylotioetanu, 0,11 mola chlorku 2,4-dichlorobenzylu oraz 100 cm3 benzenu. Mieszaninę reakcyjną ogrzewano w temperaturze 75 - 80°C. Następnie pozostawiono ją w temperaturze pokojowej na 24 godziny. Otrzymany krystaliczny produkt odfiltrowano i krystalizowano z etanolu.
Wydajność procesu wynosiła 82%, T.t. = 180°C.
Analiza IR, KBr [cm’1]: 1590 fenyl, 750 C-Cl dla wzoru C19H32CI3NS obliczono w %: CC 55,3; H =; 7,8. Cl = 25,8; N = 3,4; S = 7,7;
otrzymano w %: C = 5 5,0; H = 7,8; Cl = 25,6; N = 3,-4; S = 7,55
Przykład III. Mieszaninę 0,05 mola l-dimetyloamino-2-oktylotioetanu, 0,05 mola bromku etylu w 100 cm3 eteru dietylowego ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 3 godziny. Następnie ochłodzono i pozostawiono na okres 6 godzin. Krystaliczny osad odsączono i krystalizowano z acetonu.
Wydajność IV-rzędowej soli wynosiła 83%, analiza IR, KBr [cm4], 1590 fenyl, 680 C-Br.
Analiza elementarna C, H, N, S, Br dla wzoru C14H32BrNS obliczono w %: C = 51,5; H = 9,9; Br = 24,5; N = 4,3; S = 9,8; otrzymano w %: C = 51,6; H = 9,9; Br = 24,8; N = 4,2; S = 9,7; Przykład IV. Do reaktora wprowadzono 0,1 mola l-dimetyloamino-2-oktylotioetanu, 0,11 mola chlorku benzylu i 100 cm 3 heksanu. Mieszaninę ogrzewano w temperaturze 50 - 55°C przez 3 godziny, po czym pozostawiono mieszaninę na 24 godziny. Po upływie tego czasu otrzymany osad odfiltrowano i krystalizowano z mieszaniny aceton - etanol 1:1.
Wydajność soli wynosiła 80%, analiza IR, KBr [cm'5]: 1590 fenylu 700 C-Cl.
Analiza elementarna C, H, N, S, Cl dla wzoru C19H34CINS obliczono w %: C = 66,3; H = 10,0; Cl = W,3; N = 4,1 ; S = 9# otrzymano w %: C = 66,2; H = 9,8; Cl = W,0; N = 4,^^^; S =
Przykład V. Mieszaninę 0,1 mola N,N-dimetylo-2-oktylotioetanu i 0,11 mola bromku benzylu pozostawiono w 100 cm 3 heksanu w temperaturze 20 - 22°C na 24 godziny. Osad bromku odsączono i krystalizowano z mieszaniny aceton - etanol 1:1.
Wydajność soli wynosiła. 80%, analiza IR, KBr [cm4]: 1590 fenyl 650 C-Br.
Analiza elementarna C, H, N, S, Br dla wzoru C^lCBrNS obliczono w %: C = 58,7; H = 8,8; Br = 20,6; N = 3,6; S = 8,3;
otrzymano w %: C = 58,5; H == 8,7; Br = 20,3; N = 3,4; S = 8,4;
174 034 ch3 _
CH3(CH2)7SCH2CH®N—Ar X°
CH3
Wzór 1 ch3
CH3(CH2)7SCH2CH2N ch3
Wzór 2
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 2,00 zł
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowe sole N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowe o wzorze 1, w którym Ar oznacza alkil, benzyl, benzyl podstawiony jednym lub dwoma atomami chloru, a X oznacza atom chloru lub bromu.
- 2. Sposób wytwarzania nowych soli N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowych o wzorze 1, gdzie Ar oznacza alkil, benzyl, benzyl podstawiony jednym lub dwoma atomami chloru, X oznacza atom Cl lub Br, znamienny tym, że N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloaminę o wzorze 2 poddaje się reakcji z halogenkiem o wzorze ArX, gdzie Ar i X mają wyżej podane znaczenie w temperaturze 20 - 100°C, w środowisku rozpuszczalnika organicznego, a następnie pozostawia mieszaninę reakcyjną na okres 6 do 24 godzin i otrzymane IV-rzędowe sole amoniowe odfiltrowuje się, krystalizuje z acetonu, etanolu lub ich mieszaniny.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik organiczny stosuje się eter dietylowy lub benzen lub heksan.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL93300656A PL174034B1 (pl) | 1993-10-07 | 1993-10-07 | Nowe sole N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania nowych soli N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL93300656A PL174034B1 (pl) | 1993-10-07 | 1993-10-07 | Nowe sole N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania nowych soli N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL300656A1 PL300656A1 (en) | 1995-04-18 |
| PL174034B1 true PL174034B1 (pl) | 1998-06-30 |
Family
ID=20060992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL93300656A PL174034B1 (pl) | 1993-10-07 | 1993-10-07 | Nowe sole N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania nowych soli N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL174034B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2550513C1 (ru) * | 2014-03-27 | 2015-05-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Способ получения хлоридов бициклических аминов |
-
1993
- 1993-10-07 PL PL93300656A patent/PL174034B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2550513C1 (ru) * | 2014-03-27 | 2015-05-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Способ получения хлоридов бициклических аминов |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL300656A1 (en) | 1995-04-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4769493A (en) | Process for producing tetrafluorophthalic acid | |
| US4131617A (en) | Preparation of new isobutylramide derivatives | |
| PL174034B1 (pl) | Nowe sole N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania nowych soli N,N-dimetylo-2-oktylotioetyloamoniowych | |
| EP0259663B1 (en) | Process for producing tetrafluorophihalic acid | |
| SU517257A3 (ru) | Способ получени производных бензодиазепина | |
| US4307035A (en) | Method of synthesizing resin prepolymers | |
| US5089651A (en) | Process for producing 3-iminonitriles | |
| EP0853077B1 (en) | Process for producing alkyl 3-amino-4-substituted benzoates | |
| US4558161A (en) | Process for preparing halo-substituted diarylsulfones | |
| US4559401A (en) | Process for preparing chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines | |
| KR830000634B1 (ko) | N-트리틸 이미다졸 화합물을 제조하는 방법 | |
| JPH08208591A (ja) | ２−アミノベンゼンスルホン酸誘導体ならびに２−アミノベンゼンスルホニルクロリド誘導体とその製造法およびその合成中間体としての使用 | |
| JPH04139170A (ja) | 置換ピリジンスルホニルカーバメート系化合物及びその製造方法並びに置換ピリジンスルホンアミド系化合物の製造方法 | |
| JPS5838261A (ja) | 新規な１，３−二置換イミダゾ−ル誘導体及びその製造方法 | |
| US4645852A (en) | One step conversion of epoxyalkanes to alkyl esters of alkyl and aryl sulfonic acids | |
| HU198179B (en) | Process for producing n-methyl-1-alkylthio-2-nitroethenamine derivatives | |
| JP3038380B1 (ja) | ケテンイミン化合物の製造方法 | |
| JP3646223B2 (ja) | 求電子反応による芳香族化合物の製造方法及び芳香族化合物 | |
| CA1092124A (en) | Process for the preparation of aromatic amines | |
| JPH0421646A (ja) | クロルエチルエーテルの製造方法 | |
| JPH03141252A (ja) | １―アルコキシカルボニルチオ―１―ベンゾイル―２―（ｎ，ｎ―ジメチルアミノ）エテン誘導体およびその製造法 | |
| JPS62116533A (ja) | ビスブロモアルキルエ−テルの製造方法 | |
| JPS6339842A (ja) | ビス（４−ジフエニルアミノフエニル）エ−テルおよびその製法 | |
| JPS5923314B2 (ja) | 新規ピロ−ル誘導体 | |
| JPS5916879A (ja) | Ｎ−置換イミダゾ−ル類の製造法 |