JPH06263729A - アクリル残基含有マレイミド誘導体 - Google Patents

アクリル残基含有マレイミド誘導体

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JPH06263729A
JPH06263729A JP4313927A JP31392792A JPH06263729A JP H06263729 A JPH06263729 A JP H06263729A JP 4313927 A JP4313927 A JP 4313927A JP 31392792 A JP31392792 A JP 31392792A JP H06263729 A JPH06263729 A JP H06263729A
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ビットリオ、ディ、ルオッコ
Liliana Gila
リリアナ、ギラ
Fabio Garbassi
ファビオ、ガルバッシ
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MINI RICERCA SCIENT TECNOLOG
MINISUTERO DER UNIV E DERA RICHIERUKA SHIENTEIFUIKA E TEKUNOROJIKA
Ministero dell Universita e della Ricerca Scientifica e Tecnologica (MURST)
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
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    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】下記式（Ｉ） （式中、ＲはＨ、ＣＨ3 に等しく、Ａは５〜１０個の炭
素原子を有するシクロアルキル基または６〜１２個の炭
素原子を有し、該アクリルオキシ残基−［−ＯＣＯＣ
（Ｒ）＝ＣＨ2 ］がオルト、メタまたはパラ位に位置す
るアリール基である）のマレイミド誘導体。 【効果】アクリル系構造用接着剤における熱安定化剤と
して使用することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明はマレイミド誘導体の一群に関す
る。より詳しくは、本発明はアクリルまたはメタクリル
残基を含むマレイミド誘導体の一群に関する。これらの
物質はアクリル系構造用接着剤における熱安定化剤とし
て使用する。
【０００２】特に、本発明は、一般式（Ｉ）
【化３】 （式中、ＲはＨまたはＣＨ3 であり、Ａは５〜１０個の
炭素原子を有するシクロアルキル基または６〜１２個の
炭素原子を有し、該残基−［−ＯＣＯＣ（Ｒ）＝Ｃ
Ｈ2 ］がオルト、メタまたはパラ位に位置するアリール
基である）のマレイミド誘導体に関する。
【０００３】本発明に好ましい一般式（Ｉ）の化合物
は、Ａがシクロヘキシルまたはフェニルである化合物で
あり、特に好ましいのはメタクリル酸フェニルマレイミ
ド（ＭＰＭ）およびアクリル酸フェニルマレイミドであ
る。
【０００４】一般式（Ｉ）の化合物は、アクリロイルの
ハロゲン化物とＮ−置換したマレイミドの反応が関与す
る方法により得ることができる。この反応は、分子篩の
存在下で、非プロトン性溶剤、例えばジクロロエタン中
で６０〜９０℃の温度で行う。分子篩、またはゼオライ
トは、アルカリまたはアルカリ土類金属の水和アルミノ
ケイ酸塩からなる。好ましい分子篩はタイプ３Ａの分子
篩である。
【０００５】より詳しくは、一般式（Ｉ）の化合物は、
【化４】 （式中、ＲおよびＡは上記の意味を有し、Ａｌｇは塩素
の様なハロゲンである。）の反応により製造できる。化
合物(III) は良く知られており、日本国特許第６１／１
０６，５５４号、第７９／６６，６７１号（１９７９）
および第７９／６６，６７０号（１９７９）公報に記載
する様にして合成することができる。下記の実施例によ
り本発明をさらに説明するが、これらの実施例は本発明
を制限するものではない。
【０００６】実施例１ ４００ccのジクロロエタンに溶解させた１２ｇ（０．０
６４モル）のＮ−［４−ヒドロキシフェニル］マレイミ
ドを、機械的攪拌機、冷却機、窒素バルブおよび滴下漏
斗を備えた２口フラスコに入れる。真空下、１００℃で
１６〜１８時間乾燥させた１６ｇの分子篩（ユニオンカ
ーバイド タイプ３Ａ）を加え、続いて３０cc（０．３
２モル）の蒸留した塩化メタクリロイルを加え、この混
合物を還流下（８０〜９０℃）で２６時間加熱し、７〜
８時間毎に新しい分子篩を加える。次いでこの溶液を２
％ＮａＯＨ溶液、次いで水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで除湿する。溶剤を蒸発させて得られる生成物を最後
にヘキサンで洗浄する。７．３ｇのＮ−［４−フェニル
メタクリレート］マレイミドが４４．４％の収率で得ら
れる。融点１５０〜１５２℃。 ＩＲ（ＫＢｒ）：イミドＣＯ １７２０cm-1、エステル
ＣＯ １７４０cm-1。1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ MHz、ＣＤＣｌ3 ）：δ２．１
（メチル性Ｈ）、δ５．８〜６．３５（エチレン性
Ｈ）、δ６．８５（マレイミド性Ｈ）、δ７．２〜７．
４（芳香族性Ｈ）。
【０００７】実施例２（応用例） 実施例１で合成した生成物をアクリル系接着剤の熱安定
化剤として使用する。３０ｇのクロロスルホン化ポリエ
チレン（ハイパロン２０として市販）、３３．８ｇのメ
タクリル酸および１．０ｇのエチレングリコールジメタ
クリレートからなる混合物に３４．５ｇのメタクリル酸
エチルを加える。この混合物の全量を室温で、重合体全
体が完全に溶解するまで攪拌する（所要時間約２４時
間）。０．３ｇのジ−ｔｅｒｔ−ブチルパラクレゾー
ル、０．４ｇの、クメンヒドロペルオキシドからなる通
常の種類（開始剤）のフリーラジカル発生剤および２．
０５ｇのメタクリル酸フェニルマレイミド（ＭＰＭ）を
加えることにより、接着剤ペーストが完成する。このペ
ーストのブルックフィールド粘度は３４，０００ mPa.s
である。No. １２０の紙やすりで処理した、１２０ｘ２
５ｘ１．５mmの鋼試験片を調製する。１個の試験片の上
に約０．５mm厚さのペーストの層を延ばし、もう１個の
試験片上に、サッカリン酸銅として導入した０．１重量
％の１価の銅を含む、ブチルアルデヒドとアニリンとの
間の縮合反応生成物からなる活性化剤を延ばす。これら
の２個の試験片を約２N/mm2 の圧力でプレスする。試験
片をプレスしてから１時間、接着剤を１００℃で後架橋
させる。下記の結果が得られる。 − 硬化時間：３０秒間 − 切断抵抗：２０N/mm2 − １５０℃に加熱した後の切断抵抗：１６N/mm2 ＭＰＭを加えずに調製した同じ接着剤は、１５０℃で処
理した後の切断抵抗が１０N/mm2 である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リリアナ、ギラ イタリー国ベルチェリ、トリノ、ビア、フ ラテリ、ブリニョーネ、14 (72)発明者 ファビオ、ガルバッシ イタリー国ノバラ、ビア、チ、ポルタ、６

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＲはＨ、ＣＨ3 に等しく、Ａは５〜１０個の炭
    素原子を有するシクロアルキル基または６〜１２個の炭
    素原子を有し、該アクリルオキシ残基−［−ＯＣＯＣ
    （Ｒ）＝ＣＨ2 ］がオルト、メタまたはパラ位に位置す
    るアリール基である）のマレイミド誘導体。
  2. 【請求項２】Ａがシクロヘキシルまたはフェニルである
    ことを特徴とする、請求項１に記載の誘導体。
  3. 【請求項３】メタクリル酸フェニルマレイミド。
  4. 【請求項４】アクリル酸フェニルマレイミド。
  5. 【請求項５】請求項１〜４のいずれか１項に記載のマレ
    イミド誘導体の製造方法であって、式 【化２】 （式中、ＲおよびＡは上記の意味を有し、Ａｌｇは塩素
    の様なハロゲンである。）により、ハロゲン化アクリロ
    イルをＮ−置換マレイミドと反応させることを特徴とす
    る方法。
  6. 【請求項６】反応を、アルカリまたはアルカリ土類金属
    の水和アルミノケイ酸塩からなるタイプ３Ａの分子篩ま
    たはゼオライトの存在下で行うことを特徴とする、請求
    項５に記載の方法。
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IT1251643B (it) 1995-05-17
ITMI912864A0 (it) 1991-10-29
DE69202545D1 (de) 1995-06-22
DE69202545T2 (de) 1996-01-18
ITMI912864A1 (it) 1993-04-29
CA2081602A1 (en) 1993-04-30
US5362884A (en) 1994-11-08
ES2072090T3 (es) 1995-07-01
EP0540097A1 (en) 1993-05-05
EP0540097B1 (en) 1995-05-17

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