JP2000212189A - Ｏ―シリル化アリ―ルマレイミドの製造 - Google Patents
Ｏ―シリル化アリ―ルマレイミドの製造Info
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- JP2000212189A JP2000212189A JP11009350A JP935099A JP2000212189A JP 2000212189 A JP2000212189 A JP 2000212189A JP 11009350 A JP11009350 A JP 11009350A JP 935099 A JP935099 A JP 935099A JP 2000212189 A JP2000212189 A JP 2000212189A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ヒドロキシル基を有するアリールマレイミド
の製造。 【解決手段】 ヒドロキシアリールマレアミド酸を有機
溶媒中、ヘキサメチルジシラザンおよび塩化亜鉛などの
ルイス酸の存在下で脱水閉環させ 式 （式中、Ａｒはヒドロキシル基を除く活性水素をもたな
い置換基により置換されていてもよいアリール基を示
す）で表されるＯ−シリル化アリールマレイミドを製造
する。
の製造。 【解決手段】 ヒドロキシアリールマレアミド酸を有機
溶媒中、ヘキサメチルジシラザンおよび塩化亜鉛などの
ルイス酸の存在下で脱水閉環させ 式 （式中、Ａｒはヒドロキシル基を除く活性水素をもたな
い置換基により置換されていてもよいアリール基を示
す）で表されるＯ−シリル化アリールマレイミドを製造
する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｏ−シリル化アリ
ールマレイミドの製造方法に関する。
ールマレイミドの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アリールマレイミドは、化学工業材料の
技術分野において耐熱性架橋剤または耐熱性樹脂のモノ
マーとしての需要が非常に高まってきている。そのた
め、アリールマレイミドの製造方法は下記の多種多様な
ものが提案されている。
技術分野において耐熱性架橋剤または耐熱性樹脂のモノ
マーとしての需要が非常に高まってきている。そのた
め、アリールマレイミドの製造方法は下記の多種多様な
ものが提案されている。
【０００３】Mehta，N.B．et al., J. Org. Chem.，196
0、25、1021には、芳香族マレアミド酸に無水酢酸と酢
酸エチルとを加え、１００℃で反応させて脱水反応が起
こり対応する芳香族マレイミドを収率５０〜７０％で得
る方法が記載されている。Meyers，A.I．et al., Org.
Chem., 1989、 54、 4243には、芳香族マレアミド酸をト
リエチルアミンおよびトルエンの混合液の中で加熱環流
することにより、アミド酸の脱水反応を起こさせ、これ
により対応するマレイミドを得る方法が記載されてい
る。Garner, P. et al., W. J.; Kenne J. Org. Chem.,
1991、 55、5893には、マレアミド酸にカルボジイミド
を加えてイソイミドを得、次いで該イソイミドをヒドロ
キシベンゾトリアゾールおよびトルエンの混合溶液中で
１００℃で１８時間反応させることにより対応するマレ
イミドを得る方法が記載されている。Nielsen, O. et a
l., Synthesis, 1991、 819には、マレアミド酸をＮ−ヒ
ドロキシスクシンイミドおよびジシクロヘキシルカルボ
ジイミドとテトラヒドロフランおよびジメチルホルムア
ミドの混合溶媒中で反応させることによりアミド酸の脱
水反応を起こし対応するマレイミドを収率７５％で得る
方法が記載されている。
0、25、1021には、芳香族マレアミド酸に無水酢酸と酢
酸エチルとを加え、１００℃で反応させて脱水反応が起
こり対応する芳香族マレイミドを収率５０〜７０％で得
る方法が記載されている。Meyers，A.I．et al., Org.
Chem., 1989、 54、 4243には、芳香族マレアミド酸をト
リエチルアミンおよびトルエンの混合液の中で加熱環流
することにより、アミド酸の脱水反応を起こさせ、これ
により対応するマレイミドを得る方法が記載されてい
る。Garner, P. et al., W. J.; Kenne J. Org. Chem.,
1991、 55、5893には、マレアミド酸にカルボジイミド
を加えてイソイミドを得、次いで該イソイミドをヒドロ
キシベンゾトリアゾールおよびトルエンの混合溶液中で
１００℃で１８時間反応させることにより対応するマレ
イミドを得る方法が記載されている。Nielsen, O. et a
l., Synthesis, 1991、 819には、マレアミド酸をＮ−ヒ
ドロキシスクシンイミドおよびジシクロヘキシルカルボ
ジイミドとテトラヒドロフランおよびジメチルホルムア
ミドの混合溶媒中で反応させることによりアミド酸の脱
水反応を起こし対応するマレイミドを収率７５％で得る
方法が記載されている。
【０００４】また、脂肪族マレイミドの製造方法として
は、Walker, M. A., J. Org. Chem., 1995、 60、 5352に
マレイミドと脂肪族アルコールとをジイソプロピルアゾ
ジカルボキシレートとテトラヒドロフラン中室温で１８
時間反応させて対応する脂肪族マレイミドを収率８３〜
９２％で得る方法が、そしてReddy, P. Y. et al., J.
Org. Chem., 1997、 62、 2652には、無水マレイン酸とア
ミンをベンゼン中室温で反応させ、次いでヘキサメチル
ジシラザンと臭化亜鉛または塩化亜鉛を添加し、ベンゼ
ン中で加熱環流を行い脂肪族またはベンジルタイプのマ
レイミドを７３〜９８％で得る方法が記載されている。
は、Walker, M. A., J. Org. Chem., 1995、 60、 5352に
マレイミドと脂肪族アルコールとをジイソプロピルアゾ
ジカルボキシレートとテトラヒドロフラン中室温で１８
時間反応させて対応する脂肪族マレイミドを収率８３〜
９２％で得る方法が、そしてReddy, P. Y. et al., J.
Org. Chem., 1997、 62、 2652には、無水マレイン酸とア
ミンをベンゼン中室温で反応させ、次いでヘキサメチル
ジシラザンと臭化亜鉛または塩化亜鉛を添加し、ベンゼ
ン中で加熱環流を行い脂肪族またはベンジルタイプのマ
レイミドを７３〜９８％で得る方法が記載されている。
【０００５】以上の方法は、Ｒｅｄｄｙらの方法以外、
一般的に収率が低いという欠点がある。ところで、Ｒｅ
ｄｄｙらの方法は公表されているような脂肪族マレイミ
ドの製造には非常に優れた方法であるが、立体障害の大
きい芳香族化合物のマレイミドを製造する場合には、収
率が悪くなる傾向がある。なお、従来、ヒドロキシル基
を有するマレイミドの合成については殆ど報告が見られ
ず、合成が不可能であるか、かりに合成できたとして
も、低収率でしか合成できないことが予期される。
一般的に収率が低いという欠点がある。ところで、Ｒｅ
ｄｄｙらの方法は公表されているような脂肪族マレイミ
ドの製造には非常に優れた方法であるが、立体障害の大
きい芳香族化合物のマレイミドを製造する場合には、収
率が悪くなる傾向がある。なお、従来、ヒドロキシル基
を有するマレイミドの合成については殆ど報告が見られ
ず、合成が不可能であるか、かりに合成できたとして
も、低収率でしか合成できないことが予期される。
【０００６】しかしながら、本発明者らは、ヒドロキシ
ル基を有するアリールマレアミド酸をヘキサメチルジシ
ラザンとルイス酸の存在下で処理すると、Ｏ−シリル化
アリールアミドが極めて高収率で得られることを見出し
た。本発明はかような知見に基づくものである。
ル基を有するアリールマレアミド酸をヘキサメチルジシ
ラザンとルイス酸の存在下で処理すると、Ｏ−シリル化
アリールアミドが極めて高収率で得られることを見出し
た。本発明はかような知見に基づくものである。
【０００７】
【発明の構成】したがって、本発明によれば、式（Ｉ）
【０００８】
【化３】 （式中、Ａｒは活性水素をもたない置換基により置換さ
れ ていてもよいアリール基を示す）で表されるヒドロ
キシアリールマレアミド酸を不活性有機溶媒中、ヘキサ
メチルジシラザンおよびルイス酸の存在下で脱水閉環さ
せることを特徴とする、式（ＩＩ）
れ ていてもよいアリール基を示す）で表されるヒドロ
キシアリールマレアミド酸を不活性有機溶媒中、ヘキサ
メチルジシラザンおよびルイス酸の存在下で脱水閉環さ
せることを特徴とする、式（ＩＩ）
【０００９】
【化４】 （式中、Ａｒは上記定義と同義である）で表されるＯ−
シリル化アリールマレイミドの製造方法が提供される。
シリル化アリールマレイミドの製造方法が提供される。
【００１０】Ａｒは、フェニレン、ナフチレンまたはト
リレン等のすべてのアリール残基であることができる
が、好ましくはフェニレン
リレン等のすべてのアリール残基であることができる
が、好ましくはフェニレン
【００１１】
【化５】 またはナフチレン
【００１２】
【化６】 である。Ａｒが置換されている場合の置換基を定義する
「活性水素をもたない置換基」とは、アミノ基、カルボ
キシル基、スルホ基、メルカプト基等のヘキサメチルジ
シラザンと反応性のある基以外の基を意味する。該置換
基がヒドロキシル基である場合には、式（Ｉ）の化合物
はポリヒドロキ化合物に相当するが、他の置換基が存在
する場合に比し、ヘキサメチルジシラザンの使用割合を
高めることにより対応するＯ−シリル化アリールマレイ
ミドを効率よく得ることができる。しかしながら、好ま
しい置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ1−6アルキル
基、Ｃ 3−8シクロアルキル基、ハロ−Ｃ1−6アルキル
基、Ｃ2−6アルケニル基、Ｃ1−6アルコキシ基、Ｃ1−6
アルキルチオ基、アラルキル基、フェニル基、フェノキ
シ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基
を挙げることができる。上記「ハロゲン」および「ハ
ロ」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する
が、フッ素または塩素であることが好ましい。また、上
記基の中で炭素数を規定していない、アラルキル、アル
コキシカルボニル、アルキルスルホニルにおけるアルキ
ル部分は、炭素１〜４のアルキルであることが好まし
い。上記Ｃ1−6アルキル基またはアルキル部分は、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルペンチル、３−メチルペ
ンチル等であることができる。
「活性水素をもたない置換基」とは、アミノ基、カルボ
キシル基、スルホ基、メルカプト基等のヘキサメチルジ
シラザンと反応性のある基以外の基を意味する。該置換
基がヒドロキシル基である場合には、式（Ｉ）の化合物
はポリヒドロキ化合物に相当するが、他の置換基が存在
する場合に比し、ヘキサメチルジシラザンの使用割合を
高めることにより対応するＯ−シリル化アリールマレイ
ミドを効率よく得ることができる。しかしながら、好ま
しい置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ1−6アルキル
基、Ｃ 3−8シクロアルキル基、ハロ−Ｃ1−6アルキル
基、Ｃ2−6アルケニル基、Ｃ1−6アルコキシ基、Ｃ1−6
アルキルチオ基、アラルキル基、フェニル基、フェノキ
シ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基
を挙げることができる。上記「ハロゲン」および「ハ
ロ」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する
が、フッ素または塩素であることが好ましい。また、上
記基の中で炭素数を規定していない、アラルキル、アル
コキシカルボニル、アルキルスルホニルにおけるアルキ
ル部分は、炭素１〜４のアルキルであることが好まし
い。上記Ｃ1−6アルキル基またはアルキル部分は、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルペンチル、３−メチルペ
ンチル等であることができる。
【００１３】ハロ−Ｃ1−6アルキル基の具体的なものと
しては、上記アルキル基について例示した基に、１〜３
個のフッ素または塩素を有するものを挙げることができ
る。Ｃ3−8シクロアルキル基としては、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を挙げることが
できる。Ｃ2−6アルケニル基としてはビニル、アリル、
２−メチルアリル、２−ブテニル、３−ブテニル等を挙
げることができる。アラルキル基としてはベンジル、フ
ェネチル等が挙げられる。
しては、上記アルキル基について例示した基に、１〜３
個のフッ素または塩素を有するものを挙げることができ
る。Ｃ3−8シクロアルキル基としては、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を挙げることが
できる。Ｃ2−6アルケニル基としてはビニル、アリル、
２−メチルアリル、２−ブテニル、３−ブテニル等を挙
げることができる。アラルキル基としてはベンジル、フ
ェネチル等が挙げられる。
【００１４】Ａｒは、上記のような置換基の一種以上を
１〜４個有することができるが、より好ましく、かよう
な置換基をもたない基である。
１〜４個有することができるが、より好ましく、かよう
な置換基をもたない基である。
【００１５】本発明に従う反応は、有機溶媒中で行う。
有機溶媒としては、該反応に悪影響を及ぼさないもので
あれば如何なる溶媒であっても使用できるが、一般的に
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、トルエン、ベンゼンおよびキシレンを使用する。こ
れらのうち、特に、トルエン、ベンゼンが好ましい。
有機溶媒としては、該反応に悪影響を及ぼさないもので
あれば如何なる溶媒であっても使用できるが、一般的に
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、トルエン、ベンゼンおよびキシレンを使用する。こ
れらのうち、特に、トルエン、ベンゼンが好ましい。
【００１６】ルイス酸は、本発明の目的に沿う限り如何
なるものでも使用できるが、好ましくは、ハロゲン化亜
鉛、ハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化スズ、ハロゲ
ン化チタン、ハロゲン化マグネシウムおよびトリフルオ
ロボランエーテラート錯体から選ばれる１種以上を使用
できる。ルイス酸のハロゲン化物は、塩素化または臭素
化物が好ましく使用できる。
なるものでも使用できるが、好ましくは、ハロゲン化亜
鉛、ハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化スズ、ハロゲ
ン化チタン、ハロゲン化マグネシウムおよびトリフルオ
ロボランエーテラート錯体から選ばれる１種以上を使用
できる。ルイス酸のハロゲン化物は、塩素化または臭素
化物が好ましく使用できる。
【００１７】本発明に従う反応において、使用する式
（Ｉ）の化合物とヘキサメチルジシラザンとの割合は、
ヒドロキシル基が１個の場合には、モル比で、１：１以
上、好ましくは１：１〜１．１とする。式（Ｉ）の化合
物が複数のヒドロキシル基を有する場合には、ヒドロキ
シル基の数に応じて、上記割合を相対的に増加すればよ
い。こられの反応原料の反応液中の濃度は、当業者であ
れば、後述の実施例を参照に小実験を行って、その最適
範囲を容易に決定できるであろう。また、ルイス酸は触
媒量使用する。
（Ｉ）の化合物とヘキサメチルジシラザンとの割合は、
ヒドロキシル基が１個の場合には、モル比で、１：１以
上、好ましくは１：１〜１．１とする。式（Ｉ）の化合
物が複数のヒドロキシル基を有する場合には、ヒドロキ
シル基の数に応じて、上記割合を相対的に増加すればよ
い。こられの反応原料の反応液中の濃度は、当業者であ
れば、後述の実施例を参照に小実験を行って、その最適
範囲を容易に決定できるであろう。また、ルイス酸は触
媒量使用する。
【００１８】反応温度は、周囲温度から使用する溶媒の
還流温度に設定するのが都合よい。また反応時間は、式
（Ｉ）の化合物が目的とする式（ＩＩ）のＯ−シリル化
アリールマレイミドに十分に転化する時間である。かよ
うな時間は、反応液のアリコートを継時的に採取し、上
記転化率を追跡することにより決定できる。
還流温度に設定するのが都合よい。また反応時間は、式
（Ｉ）の化合物が目的とする式（ＩＩ）のＯ−シリル化
アリールマレイミドに十分に転化する時間である。かよ
うな時間は、反応液のアリコートを継時的に採取し、上
記転化率を追跡することにより決定できる。
【００１９】こうして、本発明によれば、極めて高収率
（９０％以上）で、目的のＯ−シリル化アリールマレイ
ミドを製造することができる。
（９０％以上）で、目的のＯ−シリル化アリールマレイ
ミドを製造することができる。
【００２０】なお、本発明方法の出発原料である式
（Ｉ）の化合物は、下記の反応スキームに従う、反応条
件下でほぼ定量的に製造することができる。反応スキー
ム：
（Ｉ）の化合物は、下記の反応スキームに従う、反応条
件下でほぼ定量的に製造することができる。反応スキー
ム：
【００２１】
【化７】 かような反応スキームに従えば、ヒドロキシアミノアリ
ールを無水マレイン酸と、例えば酢酸、Ｎ，Ｎ′−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒド
ロフラン等の溶媒中で反応させることにより、式（Ｉ）
の化合物を得ることができる。
ールを無水マレイン酸と、例えば酢酸、Ｎ，Ｎ′−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒド
ロフラン等の溶媒中で反応させることにより、式（Ｉ）
の化合物を得ることができる。
【００２２】
【実施例】以下、具体例を挙げて、本発明をさらに具体
的に説明する。 例１（参考例）：
的に説明する。 例１（参考例）：
【００２３】
【化８】 ３００ｍｌのナス型フラスコに、４−アミノフェノール
（４ｇ、３６ｍｍｏｌ）をいれ、次いで、酢酸（５０ｍ
ｌ）入れ、完全に溶解するまで１５分間撹拌する。次い
で、無水マレイン酸（３．５ｇ、１ｍｏｌｅｑ）を加
え、室温で１２時間撹拌する。反応後、吸引濾過し、結
晶を酢酸エチルで洗浄し、真空乾燥すると目的物のヒド
ロキシル基を有する芳香族アミド酸を収率約９６％
（７．２ｇ）で得た。化合物は、1Ｈ−ＮＭＲにより同
定した。1 Ｈ−ＮＭＲ 0.21 (s, 9H)、 6.84 (s, 2H)、 6.92−7.3
4 (m, 4H) 例２（本発明）：ヒドロキシル基を有する芳香族マレイ
ミドの合成
（４ｇ、３６ｍｍｏｌ）をいれ、次いで、酢酸（５０ｍ
ｌ）入れ、完全に溶解するまで１５分間撹拌する。次い
で、無水マレイン酸（３．５ｇ、１ｍｏｌｅｑ）を加
え、室温で１２時間撹拌する。反応後、吸引濾過し、結
晶を酢酸エチルで洗浄し、真空乾燥すると目的物のヒド
ロキシル基を有する芳香族アミド酸を収率約９６％
（７．２ｇ）で得た。化合物は、1Ｈ−ＮＭＲにより同
定した。1 Ｈ−ＮＭＲ 0.21 (s, 9H)、 6.84 (s, 2H)、 6.92−7.3
4 (m, 4H) 例２（本発明）：ヒドロキシル基を有する芳香族マレイ
ミドの合成
【００２４】
【化９】 ３００ｍｌのナス型フラスコに、実施例１で合成したヒ
ドロキシル基を有する芳香族アミド酸（６ｇ、２８ｍｍ
ｏｌ）を入れ、次いでトルエン１２０ｍｌを入れ完全に
溶解するまで撹拌する。次いで、８０℃まで加熱し、次
いで、塩化亜鉛（１ｇ、０．２５ｅｑ）加え、次いで、
ヘキサメチルジシラザン（３．６ｍｌ、０．６ｅｑ）を
加え３０分間加熱環流することによりフェノールのＯＨ
基をシリル保護する。次いで、再び塩化亜鉛（２．９４
ｇ、０．７５ｅｑ）とヘキサメチルジシラザン（７．３
３ｍｌ、１．２ｍｏｌｅｑ）をゆっくり滴下し、３時間
加熱環流する。反応後、反応液を室温まで冷却し、吸引
濾過後、塩化メチレンで抽出した。次いで、塩化メチレ
ン相を飽和食塩水で中性になるまで洗い、次いで、硫酸
ナトリウムで脱水した。そして、塩化メチレンを減圧流
去すると目的物のヒドロキシル基を有する芳香族マレイ
ミドを５ｇ（収率９０％）で得た。得られたヒドロキシ
ル基を有する芳香族マレイミドは、1Ｈ−ＮＭＲにより
同定した。1 Ｈ−ＮＭＲ 0.28 (s, 9H)、 6.82 (s, 2H)、 6.91 (d,
J=8, 9Hz, 2H)、 7.18(d,J=8.9Hz, 2H)
ドロキシル基を有する芳香族アミド酸（６ｇ、２８ｍｍ
ｏｌ）を入れ、次いでトルエン１２０ｍｌを入れ完全に
溶解するまで撹拌する。次いで、８０℃まで加熱し、次
いで、塩化亜鉛（１ｇ、０．２５ｅｑ）加え、次いで、
ヘキサメチルジシラザン（３．６ｍｌ、０．６ｅｑ）を
加え３０分間加熱環流することによりフェノールのＯＨ
基をシリル保護する。次いで、再び塩化亜鉛（２．９４
ｇ、０．７５ｅｑ）とヘキサメチルジシラザン（７．３
３ｍｌ、１．２ｍｏｌｅｑ）をゆっくり滴下し、３時間
加熱環流する。反応後、反応液を室温まで冷却し、吸引
濾過後、塩化メチレンで抽出した。次いで、塩化メチレ
ン相を飽和食塩水で中性になるまで洗い、次いで、硫酸
ナトリウムで脱水した。そして、塩化メチレンを減圧流
去すると目的物のヒドロキシル基を有する芳香族マレイ
ミドを５ｇ（収率９０％）で得た。得られたヒドロキシ
ル基を有する芳香族マレイミドは、1Ｈ−ＮＭＲにより
同定した。1 Ｈ−ＮＭＲ 0.28 (s, 9H)、 6.82 (s, 2H)、 6.91 (d,
J=8, 9Hz, 2H)、 7.18(d,J=8.9Hz, 2H)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H039 CA42 CA92 4H049 VN01 VP01 VQ59 VR23 VR41 VS02 VS81 VT05 VT06 VT08 VT09 VT10 VT18 VT25 VT40 VT53 VU17 VU20 VV02 VV03 VV12 VV14 VV16 VW02 VW35 4J100 AM49P BA76P BC43P CA01 DA22 FA12 FA19
Claims (5)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａｒはヒドロキシル基を除く活性水素をもたな
い置換基により置換されていてもよいアリール基を示
す）で表されるヒドロキシアリールマレアミド酸を有機
溶媒中、ヘキサメチルジシラザンおよびルイス酸の存在
下で脱水閉環反応を行うことを特徴とする、式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ａｒは上記定義と同義である）で表されるＯ−
シリル化アリールマレイミドの製造方法。 - 【請求項２】 Ａｒがフェニレンまたはナフチレンであ
り、そしてＡｒが置換されている場合には、その置換基
がハロゲン原子、Ｃ1−6アルキル基、Ｃ3−8シクロアル
キル基、ハロ−Ｃ1−6アルキル基、Ｃ2−6アルケニル
基、Ｃ1−6アルコキシ基、Ｃ1−6アルキルチオ基、アラ
ルキル基、フェニル基、フェノキシル基、アルコキシカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基またはアルキルスル
フィニル基である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 有機溶媒がＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、クロ
ロホルム、ジクロロメタン、トルエン、ベンゼンおよび
キシレンからなる群より選ばれる請求項１または２記載
の製造方法。 - 【請求項４】 ルイス酸が、ハロゲン化亜鉛、ハロゲン
化アルミニウム、ハロゲン化スズ、ハロゲン化チタン、
ハロゲン化マグネシウムおよびトリフルオロボランエー
テラート錯体からなる群より選ばれる請求項１〜３のい
ずれかに記載の製造方法。 - 【請求項５】 ヒドロキシアリールマレアミド酸１モル
に対しヘキサメチルジシラザン１〜１．１モルを使用す
る請求項１〜４のいずれかに記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11009350A JP2000212189A (ja) | 1999-01-18 | 1999-01-18 | Ｏ―シリル化アリ―ルマレイミドの製造 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11009350A JP2000212189A (ja) | 1999-01-18 | 1999-01-18 | Ｏ―シリル化アリ―ルマレイミドの製造 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000212189A true JP2000212189A (ja) | 2000-08-02 |
Family
ID=11718031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11009350A Withdrawn JP2000212189A (ja) | 1999-01-18 | 1999-01-18 | Ｏ―シリル化アリ―ルマレイミドの製造 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000212189A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103288866A (zh) * | 2012-02-27 | 2013-09-11 | 信越化学工业株式会社 | 含氟马来酰亚胺化合物及其制造方法 |
-
1999
- 1999-01-18 JP JP11009350A patent/JP2000212189A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103288866A (zh) * | 2012-02-27 | 2013-09-11 | 信越化学工业株式会社 | 含氟马来酰亚胺化合物及其制造方法 |
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