JP2007211243A - 重合性化合物の重合体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】高発光効率で大面積化が可能であり、かつ量産可能な有機発光素子を得るための高分子系発光材料として、ビス(2−フェニルピリジン)イリジウム錯体部分と重合性官能基(例えばビニル基)とを有する重合性化合物の重合体とこれら重合性化合物の合成に必要な新規化合物である中間体、及びこれら重合性化合物の製造方法。
【選択図】なし
Description
また、厳密な意味では高分子材料とは言えないが、ポリ(N−ビニルカルバゾール)に燐光発光性の低分子化合物であるイリジウム錯体を混合したものがある(非特許文献5参照。)。しかし、これは均質な高分子材料に較べて熱安定性が劣り、相分離や偏析を起こす可能性がある。
[21] 重合性官能基がスチリル基である[18]または[19]に記載の重合性化合物。
[22] 重合性官能基がアクリレート基またはメタクリレート基である[18]または[19]に記載の重合性化合物。
[27] 前記式(18)におけるY1が重合性官能基を有する置換基である[25]に記載の単核イリジウム錯体部分を含む重合性化合物の製造方法。
[30] 式(19)におけるY2が水酸基を有する置換基である請求項28に記載の単核イリジウム錯体部分を含む重合性化合物の製造方法。
[32] 式(20)におけるX2またはZ2が水酸基を有する置換基である[31]に記載の化合物。
[35] 式(20)におけるY2が水酸基を有する置換基である[31]に記載の化合物。
[38] [1]〜[24]のいずれか一つに記載の重合性化合物を1種以上含む組成物を重合してなる重合体。
[39] [1]〜[24]のいずれか一つに記載の重合性化合物を含むことを特徴とする発光材料。
[40] [1]〜[24]のいずれか一つに記載の重合性化合物を重合してなる発光材料。
[41] [1]〜[24]のいずれか一つに記載の重合性化合物を1種以上含む組成物を重合してなる発光材料。
[42] [1]〜[24]のいずれか一つに記載の発光材料を用いた有機発光素子。
本発明により式(1)
なお、本発明の化合物を示す式(1)などの化学式は金属錯体構造を表し、O−C−C−Oは共鳴構造を表すが、化学的に許容される構造を含むことは言うまでもない。
1)1H−NMR
日本電子(株)製 JNM EX270
270Mz 溶媒:重クロロホルムまたは重ジメチルスルホシキド
2)元素分析装置
REC0社製 CHNS−932型
特に断らない限り、市販品(特級)を精製することなく使用した。
スキーム(1A)に示すように、常法に従い合成したビス(μ−クロロ)テトラキス(2−フェニルピリジン)ジイリジウム(III)(以下[Ir(ppy)2Cl]2と略す)と、公知の方法(H. Gerlach et al.,
Helv. Chim. Acta, 60, 638 (1977))により合成した8−ノネン−2,4−ジオンを反応させてIr(ppy)2(1−Bu−acac)を合成した。即ち、[Ir(ppy)2Cl]2 261mg(0.24mmol)を30mlの窒素ガスで脱気したメタノール中に懸濁させ、8−ノネン−2,4−ジオン87mg(0.56mmol)とトリエチルアミン76mg(0.75mmol)を加えて油浴上で3時間加熱還流させた。得られた薄黄色の反応液を室温にまで冷却し、ロータリーエバポレータで濃縮した。次に希塩酸水溶液200mlとクロロホルム50mlを加えて激しく攪拌し、クロロホルム層を分取して硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧して溶媒を留去した。得られた黄色の残渣をジクロロメタンに溶解し、ジクロロメタンを溶出液とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで薄黄色の主生成物を分取した。この溶液を減圧して濃縮後、少量のヘキサンを加えて−20℃に冷却し、目的とするIr(ppy)2(1−Bu−acac)270mg(0.41mmol)を薄黄色結晶として得た(収率85%)。同定はCHN元素分析、1H−NMRで行った。
ppy), 7.83 (t, J = 7.8 Hz, 2 H, ppy), 7.70 (m, 2 H, ppy), 7.54 (t, J = 6.8 Hz,
2 H, ppy), 7.10 (m, 2 H, ppy), 6.80 (t, J = 7.3 Hz, 2 H, ppy), 6.68 (m, 2 H,
ppy), 6.35 (d, J = 6.2 Hz, 1 H, ppy), 6.25 (d, J = 6.2 Hz, 1 H, ppy), 5.61 (m,
1 H, -CH=CH2), 5.19 (s, 1
H, diketonate-methine), 4.86 (m, 2 H, -CH=CH2), 1.99 (t, J = 7.3 Hz, 2 H, methylene), 1.79 (s, 3 H, CH3), 1.72 (m, 2 H, methylene), 1.38
(m, 2 H, methylene). E.A.: Calcd for C31H29IrN2O2: C, 56.95; H, 4.47; N, 4.28. Found: C, 55.84; H,
4.32; N, 3.97.
スキーム(2A)に示すように、アセチルアセトンと4−ビニルベンジルクロライドを反応させて6−(4−ビニルフェニル)−2,4−ヘキサジオンを合成した。即ち、水素化ナトリウム1.23g(60% in oil)(31mmol)を窒素雰囲気下で秤量し、これに乾燥テトラヒドロフラン(以下THFと略す)60mlを加えて氷浴で0℃に冷却した。この懸濁液にアセチルアセトン2.5g(24mmol)とヘキサメチルホスホリックトリアミド1mlの混合溶液を滴下すると無色の沈殿が生成した。0℃で10分間攪拌した後、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.6M)17.5ml(28mmol)を滴下すると沈殿が溶解し、更に0℃で20分間攪拌した。得られた薄黄色の溶液に4−ビニルベンジルクロライド4.0g(26mmol)を滴下し、反応液を室温に戻して20分間攪拌後、希塩酸を加えて水層を酸性にした。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレータで溶媒を留去した。得られた反応混合物をシリカゲルカラムに加えてヘキサン/ジクロロメタンの1:1(体積比)混合溶媒で展開し、主生成物を分取した。得られた溶液から減圧で溶媒を留去することにより、目的とする6−(4−ビニルフェニル)−2,4−ヘキサジオン3.0g(14mmol)を褐色の液体として得た。収率56%。同定はCHN元素分析、1H−NMRで行った。
aromatic), 7.14 (d, J = 8.4 Hz, 2 H, aromatic), 6.68 (dd, J = 8.1 Hz, 1 H,
vinylic), 5.70 (d, J = 17.0 Hz, 1 H, vinylic), 5.46 (s, 1 H,
diketonate-methine), 5.20 (d, J = 11.1 Hz, 1 H, vinylic), 2.91 (t, J = 5.7 Hz,
2 H, methylene), 2.58 (t, J = 7.3 Hz, 2 H, methylene), 2.03 (s, 3 H,
methyl). keto; d 7.33 (d, J = 8.1 Hz, 2 H, aromatic), 7.14 (d, J = 8.4 Hz, 2 H,
aromatic), 6.68 (dd, J = 8.1 Hz, 1 H, vinylic), 5.70 (d, J = 17.0 Hz, 1 H,
vinylic), 5.20 (d, J = 11.1 Hz, 1 H, vinylic), 3.53 (s, 2 H, C(=O)CH2C(=O)), 2.89 (m, 4 H, ethylene),
2.19 (s, 3 H, methyl). enol : keto = 6 : 1. E.A.: Calcd for C14H9O2:
C, 77.75; H, 7.46. Found: C, 77.49; H, 7.52.
ppy), 8.21 (d, J = 5.7 Hz, 1 H, ppy), 7.9 – 7.5 (m, 6 H, ppy), 7.18
(d, J = 8.1 Hz, 2 H, stylyl-aromatic), 7.00 (m, 2 H, ppy), 6.89 (d, J = 8.1 Hz,
2 H, stylyl-aromatic), 6.75 (m, 5 H, ppy and vinylic), 6.28 (t, J = 7.3 Hz, 2
H, ppy), 7.67 (d, J = 17.6 Hz, 1 H, vinylic), 5.19 (d, J = 9.5 Hz, 1 H,
vinylic), 5.17 (s, 1 H, diketonate-methine), 2.60 (t, J = 7.3 Hz, 2 H,
ethylene), 2.36 (m, 2 H, ethylene), 1.75 (s, 3 H, methyl). E.A.: Calcd for C36H31IrN2O2: C, 60.40; H, 4.36; N, 3.91.
Found: C, 61.35; H, 4.34; N, 3.83.
スキーム(3A)に示すように、常法に従い、(9−ヒドロキシ−2,4−ノナンジオナート)ビス(2−フェニルピリジン)イリジウム(以下Ir(ppy)2[1−(OH−Bu)−acac]と略す)を合成した。即ち、実施例1と同様にして合成したIr(ppy)2(1−Bu−acac)167mg(0.26mmol)をTHF10mlに溶解し、これに9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナン(以下9−BBNと略す)の0.5M THF溶液1.0ml(0.5mmol)を滴下した。この溶液を25分間加熱還流した後、得られた反応混合物に3M
NaOH水溶液0.2ml(0.60mmol)と35%H2O2溶液0.060ml(0.62mmol)を順に加えて室温で12時間攪拌した。次に20mlの水を加えてロータリーエバポレータで濃縮し、クロロホルムを加えてよく振盪した後、有機層を減圧乾固した。得られた黄色固体を少量のジクロロメタンに溶解してシリカゲルカラムに加え、まずジクロロメタンを流して溶出した不純物を除いた。引き続きジクロロメタン/酢酸エチルの1:1(体積比)混合溶媒を流すと薄黄色の錯体が溶出した。これを回収して減圧乾燥し、ジクロロメタン/ヘキサン混合溶液から−20℃で再結晶することによりIr(ppy)2[1−(OH−Bu)−acac] 23mg(0.034mmol)を薄黄色の固体として得た。収率13%。同定はCHN元素分析、1H−NMRで行った。
ppy), 7.82 (t, J = 7.0 Hz, 2 H, ppy), 7.72 (t, J = 7.3 Hz, 2 H, ppy), 7.55 (t,
J = 7.0 Hz, 2 H, ppy), 7.12 (t, J = 5.9 Hz, 2 H, ppy), 6.81 (t, J = 7.6 Hz, 2
H, ppy), 6.69 (t, J = 7.3 Hz, 2 H, ppy), 6.31 (d, J = 5.9 Hz, 1 H, ppy), 6.26
(d, J = 5.9 Hz, 1 H, ppy), 5.19 (s, 1 H, diketonate-methine), 3.44 (t, J = 7.0
Hz, 2 H, CH2OH), 1.98 (t,
J = 7.0 Hz, 2 H, methylene), 1.79 (s, 3 H, methyl), 1.34 (m, 4 H, methylene),
1.05 (m, 2 H, methylene). E.A.: Calcd for C31H31IrN2O3: C, 55.42; H, 4.65; N, 4.17. Found: C, 55.76; H,
4.71; N, 4.19.
薄黄色の固体として得た。収率96%。同定はCHN元素分析、1H−NMRで行った。
ppy), 7.80 (m, 4 H, ppy), 7.51 (t, J = 7.3 Hz, 2 H, ppy), 7.18 (t, J = 5.9 Hz,
2 H, ppy), 6.84 (t, J = 7.3 Hz, 2 H, ppy), 6.70 (t, J = 7.6 Hz, 2 H, ppy), 6.25
(m, 3 H, ppy + vinylic), 6.12 (dd, J = 15.6, 9.3 Hz, 1 H, vinylic), 5.75 (d, J
= 9.3 Hz, 1 H, vinylic), 5.17 (s, 1 H, diketonate-methine), 4.05 (t, J = 7.0
Hz, 2 H, -COOCH2-), 1.84
(t, J = 7.0 Hz, 2 H, methylene), 1.80 (s, 3 H, methyl), 1.34 (m, 4 H,
methylene), 1.06 (m, 2 H, methylene). E.A.: Calcd for C34H33IrN2O4: C, 56.26; H, 4.58; N, 3.86.
Found: C, 56.55; H, 4.53; N, 3.60.
重合性化合物:{1−[4−(2−メタクリロイルオキシ)カルバモイルオキシフェニル]−3−フェニル−1,3−プロパンジオナート}ビス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(以下Ir(ppy)2(MOI−Ph−acac)と略す)の合成
スキーム(4A)に示すように、常法に従い合成したビス(μ−クロロ)テトラキス(2−フェニルピリジン)ジイリジウム(III)([Ir(ppy)2Cl]2)と、公知の方法(M. Cushman
et al., Tetrahedron Lett., 31, 6497 (1990))を参考に合成したp−ヒドロキシ−ジベンゾイルメタンを反応させて[1−(4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニル−1,3−プロパンジオナート]ビス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(以下Ir(ppy)2(OH−Ph−acac)と略す)を合成した。即ち、[Ir(ppy)2Cl]2 112mg(0.10mmol)と炭酸ナトリウム64mg(0.60mmol)およびp−ヒドロキシ−ジベンゾイルメタン76mg(0.32mmol)をDMF10mlに溶解し、60℃で0.5時間加熱攪拌した。得られた反応溶液を100mlの希塩酸水溶液中に注ぎ、クロロホルムでイリジウム錯体を抽出した。ロータリーエバポレータを用いてクロロホルムを留去し、残渣を少量のジクロロメタンに溶解してシリカゲルカラムに加えた。ジクロロメタン/アセトンの30:10(体積比)混合溶媒で展開するとオレンジ色の成分が溶出してくるため、これを回収して減圧乾固した。得られた固体を少量のジエチルエーテルに溶解し、ヘキサンを加えて析出した錯体沈殿物を濾取して減圧乾燥することにより、目的とするIr(ppy)2(OH−Ph−acac)111mg(0.15mmol)をオレンジ色の固体として得た。収率72%。同定はCHN元素分析、1H−NMRで行った。
ppy + phenyl), 6.52 (s, 1 H, diketonate-methine), 6.37 (d, 2 H, ppy), 4.91 (s,
1 H, OH). E.A.: Calcd for C37H27IrN2O3:
C, 60.07; H, 3.68; N, 3.79. Found: C, 60.77; H, 3.75; N, 3.62.
ppy and phenyl), 6.56 (s, 1 H, diketonate-methine), 6.39 (d, 2 H, ppy), 6.18
(s, 1 H, olefinic), 5.65 (s, 1 H, olefinic), 5.29 (s, 1 H, NH), 4.31 (t, 2 H,
ethylene), 3.59 (t, 2 H, ethylene), 2.00 (s, 3 H, methyl). E.A.: Calcd for C44H36IrN3O6: C, 59.05; H, 4.05; N, 4.70.
Found: C, 59.79; H, 4.05; N, 4.64.
スキーム(5A)に示すように、アセチルアセトンと、公知の方法(C. Cativiela, et al., J. Org. Chem., 60, 3074 (1995))により合成した4−ベンジルオキシベンジルイオダイドを反応させて6−(ベンジルオキシフェニル)−2,4−ヘキサンジオンを合成した。即ち、水素化ナトリウム(60% in oil)0.30g(7.5mmol)を窒素雰囲気下で秤量し、これにTHF20mlを加えて水浴で0℃に冷却した。この懸濁液にアセチルアセトン0.75g(7.5mmol)とヘキサメチルホスホリックトリアミド0.5mlの混合溶液を滴下すると無色の沈殿が生成した。0℃で10分間攪拌後、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.6M)4.6ml(7.5mmol)を滴下し、更に0℃で20分間攪拌した。得られた薄黄色の透明な溶液に、4−ベンジルオキシベンジルイオダイド2.28g(7.0mmol)をTHF10mlに溶かした溶液を滴下した。反応溶液を室温で1時間攪拌し、再び0℃に冷却した後、希塩酸を加えて中和した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、ロータリーエバポレータで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムに通し(展開液:ジクロロメタン/ヘキサンの1:1(体積比)混合溶媒)、主生成物を分取して減圧乾固することにより、目的とする6−(ベンジルオキシフェニル)−2,4−ヘキサンジオン1.31g(4.4mmol)を薄黄色の固体として得た。収率63%。同定はCHN元素分析、1H−NMRで行った。
aromatic), 5.46 (s, 1 H, enol-methine), 5.04 (s, 2 H, -O-CH2-), 2.88 (t, J = 7.6 Hz, 2 H,
ethylene), 2.55 (t, J = 8.4 Hz, 2 H, ethylene), 2.04 (s, 3 H, methyl).
keto; d 7.5 – 6.8 (m, 9 H, aromatic), 5.04 (s, 2 H, -O-CH2-), 3.53 (s, 2 H, C(=O)CH2C(=O)), 2.84 (m, 4 H, ethylene),
2.19 (s, 3 H, methyl). enol : keto = 5 : 1. E.A.: Calcd for C19H20O3:
C, 77.00; H, 6.86. Found: C, 77.46; H, 6.77.
aromatic), 6.65 (d, J = 8.4 Hz, 2 H, aromatic), 5.55 (br, 1 H, OH), 5.47 (s, 1
H, enol-methine), 2.86 (t, J = 7.3 Hz, 2 H, ethylene), 2.55 (t, J = 7.3 Hz, 2
H, ethylene), 2.04 (s, 3 H, methyl). keto; d 7.04 (d, J = 8.4 Hz, 2 H,
aromatic), 6.65 (d, J = 8.4 Hz, 2 H, aromatic), 5.55 (br, 1 H, OH), 3.55 (s, 2
H, C(=O)CH2C(=O)), 2.83
(m, 4 H, ethylene), 2.19 (s, 3 H, methyl). enol : keto = 5 : 1.
E.A.: Calcd for C12H14O3: C, 69.88; H, 6.84. Found: C, 69.67; H, 6.79.
ppy), 8.23 (d, J = 5.9 Hz, 1 H, ppy), 7.9 – 7.6 (m, 4 H, ppy), 7.53
(t, J = 7.3 Hz, 2 H, ppy), 7.11 (t, J = 7.0 Hz, 1 H, ppy), 6.99 (t, J = 7.0 Hz,
1 H, ppy), 6.8 – 6.4 (m, 8 H, ppy + C6H4OH), 6.27 (t, J = 8.1 Hz, 2 H, ppy),
5.18 (s, 1 H, diketonate-methine), 5.10 (br, 1 H, OH), 2.54 (t, J = 7.0 Hz, 2
H, methylene), 2.31 (m, 2 H, methylene), 1.75 (s, 3 H, methyl). E.A.:
Calcd for C34H29IrN2O3:
C, 57.86; H, 4.14; N, 3.97. Found: C, 58.03; H, 4.11; N, 3.86.
ppy), 8.27 (d, J = 5.9 Hz, 1 H, ppy), 7.9 – 7.5 (m, 6 H, ppy), 7.12
(t, J = 7.0 Hz, 1 H, ppy), 7.04 (t, J = 7.0 Hz, 1 H, ppy), 6.9 – 6.6 (m, 8 H,
aromatic), 6.33 (s, 1 H, olefinic), 6.27 (d, J = 7.6 Hz, 2 H, ppy), 5.74 (s, 1
H, olefinic), 5.17 (s, 1 H, diketonate-methine), 2.61 (t, J = 7.0 Hz, 2 H,
ethylene), 2.34 (m, 2 H, ethylene), 2.07 (s, 3 H, methacryl-methyl), 1.76 (s, 3
H, diketonate-methyl). E.A.: Calcd for C38H33IrN2O4: C, 58.98; H, 4.30; N, 3.62. Found: C, 58.69; H,
4.17; N, 3.81.
スキーム(6A)に示すように、常法に従い合成したビス(μ−クロロ)テトラキス(2−フェニルピリジン)ジイリジウム(III)([Ir(ppy)2Cl]2)と、公知の方法(欧州特許EP0514217)を参考に合成した1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2,4−ペンタジオンを反応させて(1−ヒドロキシ−2,4−ペンタンジオナート)ビス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(以下Ir(ppy)2(1−OH−acac)と略す)を合成した。即ち、[Ir(ppy)2Cl]2492mg(0.46mmol)と炭酸ナトリウム139mg(1.31mmol)をDMF10ml中に溶解し、1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−2,4−ペンタジオン(1−TBDMSO−2,4−ペンタジオン)321mg(1.39mmol)を加えて70℃で1時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温にまで冷却した後、100mlの飽和塩化アンモニウム水溶液および50mlのクロロホルムを加えてよく振盪した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧で溶媒留去し、残渣をジクロロメタンを溶出液とするシリカゲルカラムに通し黄色の溶液を得た。これを減圧乾燥した後に得られた黄色の固体をTHF20ml中に溶解し、テトラ−n−ブチルアンモニウムフルオライド(以下Bun 4NFと略す)の1.0M THF溶液0.46ml(0.46mmol)を激しく撹拌しながら滴下した。この反応溶液を室温で0.5時間撹拌後、減圧で溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムに通し(溶出液:ヘキサン/ジクロロメタン/アセトンの1:3:1(体積比)の混合溶媒)、溶出した黄色の主生成物を回収して減圧乾燥した。得られた粗生成物をジクロロメタン/ヘキサン混合溶液から再結晶することにより、目的とするIr(ppy)2(1−OH−acac)389mg(0.63mmol)を黄色の固体として得た。収率69%。同定はCHN元素分析、1H−NMRで行った。
ppy), 8.42 (d, J = 5.7 Hz, 1 H, ppy), 7.86 (m, 2 H, ppy), 7.74 (t, J = 7.6 Hz,
2 H, ppy), 7.54 (t, J = 5.9 Hz, 2 H, ppy), 7.14 (t, J = 5.9 Hz, 2 H, ppy), 6.82
(t, J = 7.3 Hz, 2 H, ppy), 6.69 (m, 2 H, ppy), 6.28 (d, J = 6.8 Hz, 1 H, ppy),
6.23 (d, J = 6.5 Hz, 1 H, ppy), 5.17 (s, 1 H, diketonate-methine), 3.88 (dd, J
= 8.1, 5.4 Hz, 1 H, -CHH’-O-), 3.78 (dd, J = 8.1, 4.3 Hz, 1 H, -CHH’-O-), 3.10 (t, J = 4.6 Hz,
1 H, OH), 1.82 (s, 3 H, methyl). E.A.: Calcd for C27H23IrN2O3: C, 52.67; H, 3.77; N, 4.55.
Found: C, 52.45; H, 3.68; N, 4.79.
ppy), 8.48 (d, J = 5.4 Hz, 1 H, ppy), 7.84 (d, J = 7.8 Hz, 2 H, ppy), 7.73 (t,
J = 7.0 Hz, 2 H, ppy), 7.53 (t, J = 6.8 Hz, 2 H, ppy), 5.14 (m, 2 H, ppy), 6.79
(m, 2 H, ppy), 6.69 (m, 2 H, ppy), 6.29 (d, J = 7.6 Hz, 1 H, ppy), 6.23 (d, J =
7.6 Hz, 1 H, ppy), 6.04 (s, 1 H, olefinic), 5.51 (s, 1 H, olefinic), 5.31 (s, 1
H, diketonate-methine), 4.38 (d, J = 15.4 Hz, 1 H, -CHH¢-OC(=O)-), 4.27 (d, J =
14.9 Hz, 1 H, -CHH¢-OC(=O)-), 1.87 (s, 3 H, methacryl-methyl), 1.82 (s, 3 H,
diketonate-methyl). E.A.: Calcd for C31H27IrN2O4: C, 54.45; H, 3.98; N, 4.10. Found: C, 54.18; H,
3.96; N, 4.33.
スキーム(7A)に示すように、常法に従い2−(2,4−ジフルオロフェニル)ピリジンを合成した。即ち、アルゴン気流下において2−ブロモピリジン8.69g(55.0mmol)を脱水テトラヒドロフラン200mlに溶解して−78℃まで冷却し、1.6M n−ブチルリチウムのヘキサン溶液38.7ml(61.9mmol)を30分かけて滴下した。滴下後、さらに塩化亜鉛7.5g(55.0mmol)を脱水テトラヒドロフラン50mlに溶解した溶液を30分かけて滴下した。滴下後、0℃までゆっくりと昇温し、1−ブロモ−2,4−ジフルオロベンゼン9.65g(55.0mmol)とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 2.31g(2.0mmol)を加え、還流下に6時間攪拌した後、反応液に飽和食塩水200mlを加えジエチルエーテルで抽出した。抽出液を乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル;クロロホルム/ヘキサン(1/1:体積比))で精製することにより、2−(2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン6.00g(31.4mmol)を無色透明のオイルとして得た。収率63%。同定は1H NMRとCHN元素分析で行った。
8.00(td, 1H, J 8.9, 6.5 Hz), 7.8 - 7.7(m, 2H), 7.3 - 7.2(over wrapped with CHCl3, 1H), 7.1 - 6.8(m, 2H). E. A.
: Found: C 68.98, H 3.80, N 7.31. Calcd: C 69.11, H 3.69, N 7.33.
8.31(d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.83(dd, 4H, J = 7.6, 7.6 Hz), 6.82(dd, 4H, J = 7.3, 7.3 Hz), 6.34(ddd, 4H, J =
11.6, 10.0, 2.4 Hz), 5.29(dd, 4H, J = 9.5, 2.4 Hz). Anal. Found: C 43.39, H 2.03,
N 4.55. Calcd: C 43.46, H 1.99, N 4.61.
- 8.2(m, 2H), 8.04(d, 1H, J = 5.7 Hz), 7.8 - 7.7(m, 2H), 7.19(d, 2H, J = 7.8
Hz), 7.15(dd, 1H, J = 6.6, 6.6 Hz), 6.97(dd, 1H, J = 6.6, 6.6 Hz), 6.89(d, 2H,
J = 7.8 Hz), 6.67(dd, 1H, J = 17.6, 10.8 Hz), .6.4 - 6.2(m, 2H), 5.7 - 5.6(m,
3H), 5.22(s, 1H), 5.21(d, 1H, J = 11.1 Hz), 2.62(t, 2H, J = 7.0 Hz), 2.39(m,
2H), 1.78(s, 3H). Anal. Found: C 54.82, H 3.50, N 3.49. Calcd: C 54.88, H
3.45, N 3.56.
スキーム(8A)に示すように、常法に従い合成したビス(μ−クロロ)テトラキス(2−フェニルピリジン)ジイリジウム(III)([Ir(ppy)2Cl]2)と3−(4−ヒドロキシフェニルメチル)−2,4−ペンタンジオンを反応させて[3−(4−ヒドロキシフェニルメチル)−2,4−ペンタンジオナート]ビス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(以下Ir(ppy)2[1−(OH−Ph−Me)−acac]と略す)を合成した。即ち、[Ir(ppy)2Cl]2)56mg(0.052mmol)および炭酸ナトリウム44mg(0.42mmol)をDMF5mlに溶解した。この溶液に、公知の方法(C. Cativiela et al., J. Org. Chem., 60, 3074 (1995))により合成した3−(4−ヒドロキシフェニルメチル)−2,4−ペンタンジオン30mg(0.15mmol)をDMF5mlに溶解した溶液を加えて80℃で1.5時間加熱攪拌した。次に、室温にまで冷却した反応溶液に希塩酸とクロロホルムを加えてよく振とうし、有機層を分取してロータリーエバポレータで溶媒を留去した。残渣をヘキサン/酢酸エチルの1:1(体積比)混合溶媒を展開液とするシリカゲルカラムに通し、主生成物のバンドを分取した。得られた薄黄色の溶液から減圧で溶媒を留去し、ジクロロメタン/ヘキサンの混合溶液から再結晶することによりIr(ppy)2[1−(OH−Ph−Me)−acac]34mg(0.048mmol)を薄黄色の固体として得た。収率46%。同定はCHN元素分析、1H−NMRで行った。
ppy), 7.84 (d, J = 7.8 Hz, 2 H, ppy), 7.73 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, ppy), 7.55 (d,
J = 7.6 Hz, 2 H, ppy), 7.1 – 6.6 (m, 10 H, aromatic), 6.27 (d, J = 7.6 Hz, 2 H, ppy), 4.86
(br-s, 1 H, OH), 3.62 (s, 2 H, benzyl), 1.80 (s, 6 H, methyl). E.A.: Calcd
for C34H29IrN2O3:
C, 57.86; H, 4.14; N, 3.97. Found: C, 57.97; H, 4.22; N, 4.15.
(CDCl3): d 8.58 (d, J =
5.9 Hz, 2 H, ppy), 7.88 (d, J = 7.8 Hz, 2 H, ppy), 7.76 (t, J = 6.5 Hz, 2 H,
ppy), 7.57 (d, J = 7.6 Hz, 2 H, ppy), 7.2 – 6.6 (m, 10 H, aromatic),
6.27 (d, J = 7.6 Hz, 2 H, ppy), 6.16 (s, 1 H, olefinic), 5.63 (s, 1 H,
olefinic), 5.31 (br-s, 1 H, NH), 4.31 (m, 2 H, ethylene), 3.69 (s, 2 H,
benzyl), 3.59 (m, 2 H, ethylene), 1.98 (s, 3 H, methacryl-methyl), 1.80 (s, 6
H, diketonate-methyl). E.A.: Calcd for C41H38IrN3O6:
C, 57.20; H, 4.45; N, 4.88. Found: C, 57.36; H, 4.43; N, 4.91.
Claims (21)
- 式(1)又は式(2)のいずれかで示される重合性化合物の重合体。
〔式中、X1、Y1、Z1の少なくとも1つはラジカル重合性の官能基を有する置換基を表し、X1、Y1、Z1のうちの残りはそれぞれ独立に水素原子またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。R1〜R12はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
〔式中、X1は重合性官能基を有する置換基を表し、Q1およびQ2はそれぞれ独立に水素原子またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
- 前記式(1)におけるX1またはZ1のいずれか一方がラジカル重合性の官能基を有する置換基である請求項1に記載の重合性化合物の重合体。
- ラジカル重合性の官能基が炭素−炭素二重結合である請求項1又は請求項2のいずれかに記載の重合性化合物の重合体。
- 式(3)で示される重合性化合物の重合体。
- 重合性官能基がスチリル基である請求項1又は請求項2のいずれかに記載の重合性化合物の重合体。
- 式(4)で示される重合性化合物の重合体。
- 重合性官能基がアクリレート基またはメタクリレート基である請求項1又は請求項2のいずれかに記載の重合性化合物の重合体。
- 式(5)で示される重合性化合物の重合体。
〔式中、Rは水素原子またはメチル基を表す。〕
- 式(8)で示される重合性化合物の重合体。
〔式中、Rは水素原子またはメチル基を表す。〕
- 式(9)で示される重合性化合物の重合体。
〔式中、Rは水素原子またはメチル基を表す。〕
- 式(10)で示される重合性化合物の重合体。
〔式中、Rは水素原子またはメチル基を表す。〕
- 式(11)で示される重合性化合物の重合体。
〔式中、Rは水素原子またはメチル基を表す。〕
- 式(13)で示される重合性化合物の重合体。
- 前記式(1)におけるY1がラジカル重合性の官能基を有する置換基である請求項1に記載の重合性化合物の重合体。
- 式(14)で示される重合性化合物の重合体。
〔式中、Y1はラジカル重合性の官能基を有する置換基を表し、Q2およびQ3はそれぞれ独立に水素原子またはヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を表す。〕
- ラジカル重合性の官能基が炭素−炭素二重結合である請求項14または15に記載の重合性化合物の重合体。
- 重合性官能基がスチリル基である請求項14または15に記載の重合性化合物の重合体。
- 重合性官能基がアクリレート基またはメタクリレート基である請求項14または15に記載の重合性化合物の重合体。
- 式(16)で示される重合性化合物の重合体。
〔式中、Rは水素原子またはメチル基を表す。〕
- 請求項1〜20のいずれか一つに記載の重合性化合物の重合体を含むことを特徴とする発光材料。
- 請求項21に記載の発光材料を用いた有機発光素子。
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