DE69202545T2 - Maleimidderivate, die einen Acryl-Rest enthalten. - Google Patents
Maleimidderivate, die einen Acryl-Rest enthalten.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Maleinimid-Derivaten. Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer Gruppe von Maleinimid-Derivaten, enthaltend Acryl- oder Methacrylreste.
- Diese Produkte werden als Thermostabilisatoren in Strukturklebern mit einer Acrylgrundsubstanz verwendet.
- Der nächstliegende Stand der Technik ist die US-A-5 021 487, die eine härtbare Acrylester-Zubereitung bschreibt, enthaltend ein thermisches Maleinimid-Additiv sowie die GB-A-2 030 983, die eine Klasse von N-substituierten Imiden und Bisimiden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Silicium-modifizierten Haftungsbeschleunigern der Formel Xa beschreibt.
- Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Maleinimid-Derivaten der allgemeinen Formel (I):
- wobei R H oder CH&sub3; ist; A einen Cycloalkylrest mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, und wobei der Acryloxyrest -[OCOC(R)=CH&sub2;] in o-, m- oder p-Stellung angeordnet ist, entsprechend Anspruch 1.
- Produkte der allgemeinen Formel (I), die erfindungsgemäß bevorzugt sind, sind solche, bei denen A Cyclohexyl oder Phenyl ist; besonders bevorzugt sind Phenylmaleinimidmethacrylat (MPM) und Phenylmaleinimidacrylat.
- Die Produkte der allgemeinen Formel (I) können erhalten werden nach einem Verfahren, umfassend die Umsetzung eines Acryloylhalogenids mit einem N-substituierten Maleinimid.
- Die Reaktion wird in Gegenwart von Molekularsieben in einem aprotischen Lösungsmittel, z.B. Dichlorethan, bei einer Temperatur im Bereich von 60ºC bis 90ºC durchgeführt.
- Die Molekularsiebe oder Zeolithe bestehen aus wasserhaltigen Aluminosilicaten von Alkali- oder Erdalkalimetallen.
- Bevorzugte Molekularsiebe sind solche der Art 3A.
- Spezieller können die Produkte der allgemeinen Formel (1) erhalten werden durch die folgende Reaktion:
- wobei R und A die oben angegebene Bedeutung haben, und Alg ein Halogenatom wie Chlor ist.
- Die Verbindung (III) ist bekannt und kann synthetisiert werden wie angegeben in den Japanischen Patentschriften 61/106554, 79/66671 (1979), 79/66670 (1979).
- Die folgenden Beispiele ergeben eine bessere Erläuterung der vorliegenden Erfindung, begrenzen sie jedoch in keiner Weise.
- 12 g (0,064 mol) N-[4-Hydroxyphenyl]maleinimid, gelöst in 400 cm Dichlorethan, werden in einen Zweihalskolben gegeben, der mit einem mechanischen Rührer, Kühler, Stickstoffventil und Tropftrichter versehen ist.
- 16 g Molekularsiebe (Union Carbide Typ 3A), die unter Vakuum bei 100ºc 16-18 h getrocknet worden sind, und anschließend 30 cm³ (0,32 mol) destilliertes Methacryloylchlorid werden zugegeben und das Gemisch 26 h auf Rückflußtemperatur (80-90ºC) erhitzt, wobei alle 7-8 h frische Molekularsiebe zugegeben werden.
- Die Lösung wird dann mit einer 2 %-igen NaOH-Lösung und anschließend mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
- Das durch Verdampfen des Lösungsmittels erhaltene Produkt wird schließlich mit Hexan gewaschen.
- Es werden 7,3 g N-[4-Phenylmethacrylat]maleinimid in einer Ausbeute von 44,4 % erhalten.
- FP: 150-152ºC.
- IR (KBr); Imid CO; 1720 cm&supmin;¹, Ester CO; 1740 c&supmin;¹.
- ¹H-NMR (200 MHz, CDCl&sub3;): δ 2,1 (Methyl H), δ 5,8-6,35 (Ethylen H); δ 6,85 (Maleinimid H); δ 7,2-7,4 (aromatisches H).
- Das in Beispiel 1 hergestellte Produkt wird als thermostabilisierendes Additiv in einem Acrylkleber verwendet.
- 34,5 g Ethylmethacrylat werden zu einem Gemisch zugegeben, bestehend aus: 30 g Polyethylenchlorsulfonat (im Handel bekannt als Hypalon 20), 33,8 g Methacrylsäure und 1,0 g Ethylenglykoldimethylacrylat.
- Die gesamte Menge wird bei Raumtemperatur vermischt, bis sich das ganze Polymer gelöst hat (erforderliche Zeit: etwa 24 h).
- Die so erhaltene Kleberpaste wird vervollständigt durch Zugabe von 0,3 g Di-tert.-butyl-p-kresol, 0,4 g eines freie Radikale Bildners der üblichen Art (Initiator), bestehend aus Cumolhydroperoxid und 2,05 g Phenylmaleinimidmethacrylat (MPM).
- Die Brookfield-Viskosität der Paste beträgt 34000 mPa x s.
- Stahltestproben von 120x25x1,5 mm, die mit Schmiergelpapier Nr. 120 behandelt worden sind, werden hergestellt.
- Eine Schicht der Paste mit einer Dicke von etwa 0,5 mm wird auf eine Testprobe aufgestrichen und auf die andere ein Aktivator, bestehend aus dem Kondensationsprodukt zwischen Butyrylaldehyd und Anilin, enthaltend 0,1 Gew.-% einwertiges Kupfer, das als Kupfersaccharinat zugesetzt worden ist.
- Die beiden Proben werden zusammengefügt und mit einem Druck von etwa 2 N/m² gepreßt.
- Der Kleber wird 1 h bei 100ºC nachgehärtet, nachdem die Testproben miteinander verbunden worden sind.
- Die folgenden Ergebnisse werden erhalten:
- - Verfestigungszeit: 30 s;
- - Schnittfestigkeit: 20 N/mm²;
- - Schnittfestigkeit nach Behandlung bei 150ºC: 16 N/mm².
- Der gleiche Kleber, der ohne Zusatz von MPM hergestellt worden war, ergab eine Schnittfestigkeit nach der Behandlung bei 150ºc von 10 N/mm².
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Maleinimidderivaten der
allgemeinen Formel (I):
in der R H oder CH&sub3; ist; A einen Cycloalkylrest mit 5 bis 10
Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest mit 6 bis 12
Kohlenstoffatomen bedeutet, und wobei der Acryloxyrest -[-OCOC(R)=CH&sub2;] in
o-, m- oder p-stellung angeordnet ist, umfassend die Umsetzung
eines Acryloylhalogenids mit einem N-substituierten Maleinimid
entsprechend der Formel
wobei R und A die oben angegebene Bedeutung haben, und Alg ein
Halogen wie Chlor ist, in Gegenwart von Molekularsieben oder
Zeoliten, bestehend aus wasserhaltigen Aluminosilicaten von
Alkali- oder Erdalkalimetallen vom Typ 3A, bei einer Temperatur
im Bereich von 60 bis 90ºC.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei A Cyclohexyl oder Phenyl
ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei das Derivat der
Formel (I) Phenylmaleinimid-methacrylat ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei das Derivat der
Formel (I) Phenylmaleinimidacrylat ist.
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