JPH06263689A - 固体有機物の除去方法 - Google Patents
固体有機物の除去方法Info
- Publication number
- JPH06263689A JPH06263689A JP5051875A JP5187593A JPH06263689A JP H06263689 A JPH06263689 A JP H06263689A JP 5051875 A JP5051875 A JP 5051875A JP 5187593 A JP5187593 A JP 5187593A JP H06263689 A JPH06263689 A JP H06263689A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- solid organic
- gas
- volume
- oxidation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/90—Regeneration or reactivation
- B01J23/94—Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides of the iron group metals or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/04—Gas or vapour treating; Treating by using liquids vaporisable upon contacting spent catalyst
- B01J38/06—Gas or vapour treating; Treating by using liquids vaporisable upon contacting spent catalyst using steam
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/04—Gas or vapour treating; Treating by using liquids vaporisable upon contacting spent catalyst
- B01J38/12—Treating with free oxygen-containing gas
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Abstract
含有する反応原料ガスを接触気相酸化する際に発生する
固体有機物を安全かつ効率よく除去する。 【構成】 固体有機物に、分子状酸素を少なくとも3容
量%および水蒸気を少なくとも0.5容量%含有する混
合ガスを260〜440℃の温度で接触させる。
Description
不飽和アルデヒドを含有する反応原料ガス(本発明にお
いては、これらを総称して「反応原料ガス」という)の
接触気相酸化反応において反応原料ガス、この反応原料
ガス中の不純物あるいは反応の副生成物などに起因して
発生する固形の有機物およびその堆積物、炭化物および
その堆積物など(本発明においては、これらを総称して
「固体有機物」という)を安全かつ効率よく除去する方
法に関する。
含有ガスを接触気相酸化反応により対応する不飽和カル
ボン酸を製造する方法については、既に多くの提案がな
されている。例えば、反応条件については、特公昭48
−16493、特公昭53−30688、特公昭62−
17578、特開昭63−51353、特開昭63−9
3747号各公報などが、また触媒については、特公昭
44−26287、特公昭47−8360、特公昭53
−43917、特公昭57−54172、特開昭50−
97592、特開昭51−70718、特開昭51−7
0719号各公報などが挙げられる。
カルボン酸を高収率で製造することを目的とするため、
接触気相酸化反応の際に発生する問題点、例えば固体有
機物の発生、堆積はまったく解決できないのが実状であ
る。この固体有機物はプラント中の化成器と化成器をつ
なぐ配管、反応ガスの急冷部、あるいは触媒層の予熱
部、場合によっては触媒上に発生、堆積してプラント各
部の閉塞を引き起こし、また圧力損失を異常に大きくし
てプラントの運転に支障を生じたり、あるいはプラント
の停止時や再稼動時には異常発熱や発火を起こす危険性
すらある。これらの問題に対して現状では、定期的にプ
ラントの操業を停止し、人力により固体有機物の除去、
清掃を行い、また発生箇所の洗浄を行っているが、この
ような方法はエネルギー的にも時間的にも非常に非効率
的である。
デヒドまたは不飽和アルデヒド含有ガスを接触気相酸化
により対応する不飽和カルボン酸を製造する際に発生す
る固体有機物により引き起こされる配管の閉塞、化成器
での圧力損失などの問題を解決するため、この固体有機
物を安全かつ効率よく除去する方法を提供することであ
る。
物の除去を安全かつ効率的に行うため検討を進めたとこ
ろ、高温で酸素の存在下においては、固体有機物は酸化
炭素となって系外に除去されるものの、その際に大きな
発熱を伴い、反応器およびそこの充填されている触媒に
大きな損傷を与えることを見出し、さらに研究を進めた
結果、高温の酸素含有ガス中に水蒸気を同伴させること
によって固体有機物の除去を安全かつ効率よく行えるこ
とを発見し、この知見に基づいて本発明を完成するに至
った。
たは不飽和アルデヒドを含有する反応原料ガスを用いて
接触気相酸化反応により対応する不飽和カルボン酸を製
造する際、反応原料ガス、該ガス中の不純物あるいは反
応の副生成物などに起因して発生する固体有機物を、分
子状酸素を少なくとも3容量%および水蒸気を少なくと
も0.5容量%含有する混合ガスと260〜440℃の
温度で接触させて除去することを特徴とする固体有機物
の除去方法に関する。
ば(メタ)アクロレインまたは(メタ)アクロレイン含
有ガスが挙げられる。この(メタ)アクロレインまたは
(メタ)アクロレイン含有ガスとしては、プロピレン、
またはイソブチレン、t−ブタノールおよびメチル−t
−ブチルエーテルから選ばれる少なくとも1種の化合物
を接触気相酸化して得られる(メタ)アクロレイン混合
ガス、あるいはこの混合ガスから分離した(メタ)アク
ロレインを使用することができる。
酸化触媒には特に制限はなく、この種の反応に一般に用
いられている、例えばモリブデン、バナジウムなどを必
須成分とする複合酸化物触媒を使用することができる。
また、この反応原料ガスを製造するための、不飽和アル
デヒド前駆体としての対応する不飽和炭化水素の接触気
相酸化に用いる酸化触媒にも特に制限はなく、この種の
反応に一般に用いられている、例えばモリブデン、ビス
マスなどを必須成分とする複合酸化物触媒を使用するこ
とができる。
合ガス中の分子状酸素としては、純酸素、空気、酸素含
有排ガスなどが用いられるが、通常、酸素が使用され
る。混合ガス中の分子状酸素の割合は少なくとも3容量
%、好ましくは3〜20容量%であり、これより少ない
と固体有機物を効率よく除去することができない。ま
た、水蒸気としては、特に制限はなく、例えば純水を加
熱して得られる水蒸気、排ガスに同伴する水蒸気分など
が用いられる。混合ガス中の水蒸気の割合は少なくとも
0.5容量%であり、これより少ないと分子状酸素と同
様に固体有機物を効率よく除去できなくなる。混合ガス
中の水蒸気の割合は特に1〜75容量%とするのが好ま
しい。混合ガスは分子状酸素および水蒸気からなるもの
であっても、あるいは分子状酸素および水蒸気以外の成
分として窒素ガス、二酸化炭素などの不活性ガスを含ん
でいてもよい。混合ガス中の不活性ガスの割合は95容
量%以下、好ましくは90容量%以下である。
混合ガスと260〜440℃の温度で接触させて除去す
るが、接触処理温度が260℃より低すぎると充分な除
去が行われず、また440℃を超える温度で接触させる
と以上発熱を引き起こし、装置等に損傷を与える危険が
ある。固体有機物と混合ガスとの接触は特に280〜4
20℃の温度範囲で行うのが好ましい。
ついては、特に制限はなく、例えば混合ガスの導入量
(風量)については装置固有の能力限界によって適宜決
定され、また接触時間についても適宜決定されるが、通
常、酸化炭素の発生が消滅した時点で処理を終了する。
の接触気相酸化の際に反応器内に発生する固体有機物を
除去する場合、この反応器入口に混合ガスを導入すれば
よいが、例えばプロピレンの接触気相酸化によりアクロ
レインを製造し、引続きこのアクロレイン混合ガスを接
触気相酸化してアクリル酸を製造する連続プロセスにお
いて、混合ガスをプロピレン酸化反応器入口に導入し
て、アクロレイン酸化反応器内に発生した固体有機物と
ともに、アクロレイン酸化反応器とプロピレン酸化反応
器との間の配管に発生する固体有機物も同時に除去する
こともでき、本発明はこのような態様も包含する。
触気相酸化反応する際に発生する固体有機物を安全かつ
効率的に除去することができる。
る冷却および加熱を最小限に抑えて無駄なエネルギーの
消費を削減することができる。
明する。
ン酸化用触媒は、特開昭64−63543号公報の実施
例1に記載の方法に準じて調製した。これら触媒の、担
体を除く酸素以外の元素による組成ついては、原子比で
プロピレン酸化用触媒はCo4Fe1Bi1W2Mo10Si
1.35K0.06、アクロレイン酸化用触媒はMo12V4.6C
u2.2Cr0.6W2.4であった。
長さ3000mmの鋼鉄製反応間に充填し、別にアクロ
レイン酸化用触媒1.0リットルを内径25mm、長さ
3000mmの鋼鉄製反応管に充填した。二つの反応管
は内径20mmの鋼鉄製パイプで結ばれており、その長
さは4000mmであった。また、予熱のため、アクロ
レイン酸化用反応管の反応原料ガス入口側には500m
mにわたって直径7.5mmの磁性リングを充填した。
プロピレン酸化用触媒を充填した反応管の入口からプロ
ピレン5容量%、酸素10容量%、水蒸気25容量%お
よび窒素60容量%からなる組成の混合ガスを導入し、
プロピレン酸化用触媒に対する空間速度2000hr-1
で反応を行った。この時、二つの反応管をつなぐパイプ
は170℃に保温した。
管をつなぐパイプおよびアクロレイン酸化用反応管の予
熱層部分に炭化物の堆積が認められ、この部分における
圧力損失は反応開始時に比べ50mmHg増加してい
た。このため、反応初期には、プロピレン転化率98%
の時、アクリル酸収率が92%であった触媒性能がプロ
ピレン転化率92%、アクリル酸収率が85%にまで低
下した。
アクリル酸収率の向上を目指そうとしたところ、プロピ
レン酸化用触媒層入口側で異常な高温を示し、暴走反応
発生の危険があったため達成できなかった。そこで、反
応を止め、酸素10容量%、水蒸気50容量%および窒
素40容量%からなる混合ガス毎分20リットル(S.
T.P.)を温度350℃で20時間流したところ、堆
積していた炭化物は完全に除去され、圧力損失も反応開
始時に戻っていた。また、この処理の間に炭化物堆積部
分には、温度の急激な上昇もなく安定していた。処理
後、反応を再開したところ、プロピレン転化率98%、
アクリル酸収率92.2%の性能を得た。 比較例1 プロピレンの酸化を8000時間継続した後、炭化物が
堆積した反応管に毎分20リットルで空気を送りなが
ら、250℃から徐々に温度を上げていったところ28
0℃にて突然堆積した炭化物層の温度が急激に上昇し、
炭化物の燃焼が起こったため処理を中断した。
同様の処理を行った。結果を処理条件とともに表1に示
す。
同様の処理を行った。結果を処理条件とともに表2に示
す。
環して使用した以外は実施例1と同様の処理を行った。
この時の反応管入口の混合ガス組成は、酸素10容量
%、水蒸気50容量%、二酸化炭素0.5〜1.0容量
%、その他の窒素であった。約20時間の処理後、炭化
物は完全に除去された。
Claims (1)
- 【請求項1】 不飽和アルデヒドまたは不飽和アルデヒ
ドを含有する反応原料ガスを用いて接触気相酸化反応に
より対応する不飽和カルボン酸を製造する際、反応原料
ガス、該ガス中の不純物あるいは反応の副生成物などに
起因して発生する固体有機物を、分子状酸素を少なくと
も3容量%および水蒸気を少なくとも0.5容量%含有
する混合ガスと260〜440℃の温度で接触させて除
去することを特徴とする固体有機物の除去方法。
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5051875A JP2610090B2 (ja) | 1993-03-12 | 1993-03-12 | 固体有機物の除去方法 |
JP5051874A JP2702864B2 (ja) | 1993-03-12 | 1993-03-12 | 触媒の再生方法 |
DE69406478T DE69406478T2 (de) | 1993-03-12 | 1994-03-10 | Verfahren zur Entfernung von festen organischen Stoffen |
ES94103677T ES2108316T3 (es) | 1993-03-12 | 1994-03-10 | Procedimiento para separar materias organicas solidas. |
MX9401789A MX189366B (ja) | 1993-03-12 | 1994-03-10 | |
EP94103677A EP0614872B1 (en) | 1993-03-12 | 1994-03-10 | Process for removal of solid organic matters |
US08/208,667 US5442108A (en) | 1993-03-12 | 1994-03-11 | Process for removal of solid organic matters |
TW83102127A TW270926B (ja) | 1993-03-12 | 1994-03-11 | |
KR1019940004922A KR100280249B1 (ko) | 1993-03-12 | 1994-03-12 | 고체 유기물의 제거방법 |
CN94102893A CN1076984C (zh) | 1993-03-12 | 1994-03-12 | 除去固体有机物的方法 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5051875A JP2610090B2 (ja) | 1993-03-12 | 1993-03-12 | 固体有機物の除去方法 |
JP5051874A JP2702864B2 (ja) | 1993-03-12 | 1993-03-12 | 触媒の再生方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06263689A true JPH06263689A (ja) | 1994-09-20 |
JP2610090B2 JP2610090B2 (ja) | 1997-05-14 |
Family
ID=26392459
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5051875A Expired - Lifetime JP2610090B2 (ja) | 1993-03-12 | 1993-03-12 | 固体有機物の除去方法 |
JP5051874A Expired - Lifetime JP2702864B2 (ja) | 1993-03-12 | 1993-03-12 | 触媒の再生方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5051874A Expired - Lifetime JP2702864B2 (ja) | 1993-03-12 | 1993-03-12 | 触媒の再生方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5442108A (ja) |
EP (1) | EP0614872B1 (ja) |
JP (2) | JP2610090B2 (ja) |
KR (1) | KR100280249B1 (ja) |
CN (1) | CN1076984C (ja) |
DE (1) | DE69406478T2 (ja) |
ES (1) | ES2108316T3 (ja) |
MX (1) | MX189366B (ja) |
TW (1) | TW270926B (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001194076A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-17 | Nippon Shokubai Co Ltd | 多管式熱交換器 |
JP2007509864A (ja) * | 2003-10-29 | 2007-04-19 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | アクロレインからアクリル酸への不均一系触媒作用による気相部分酸化の長期運転のための方法 |
JP2007509884A (ja) * | 2003-10-31 | 2007-04-19 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | プロペンからアクリル酸への不均一系触媒気相部分酸化の長期運転 |
EP1880758A1 (en) | 2006-07-20 | 2008-01-23 | Nippon Shokubai Co.,Ltd. | A method for gas-phase catalytic oxidation using a fixed bed reactor |
WO2009017074A1 (ja) * | 2007-07-27 | 2009-02-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | 二段接触気相酸化によるアクリル酸の製造方法 |
US7731919B2 (en) | 2005-04-18 | 2010-06-08 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Fixed bed reactor for gas-phase catalytic oxidation and processes for producing acrolein or acrylic acid |
WO2010103605A1 (ja) * | 2009-03-09 | 2010-09-16 | 株式会社日本触媒 | 酸化有機化合物の製造方法 |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6762148B2 (en) * | 1999-09-17 | 2004-07-13 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Catalyst process of making |
US7115776B2 (en) * | 2002-07-18 | 2006-10-03 | Basf Aktiengesellschaft | Heterogeneously catalyzed gas-phase partial oxidation of at least one organic compound |
EP1582510A4 (en) | 2003-01-06 | 2006-07-05 | Maruzen Petrochem Co Ltd | PROCESS FOR PRODUCING ALCOHOL AND / OR KETONE |
CN1723085B (zh) | 2003-01-09 | 2010-05-12 | 三菱丽阳株式会社 | 催化剂的保存方法 |
EP1682474B1 (de) * | 2003-10-29 | 2015-01-14 | Basf Se | Verfahren zum langzeitbetrieb einer heterogen katalysierten gasphasenpartialoxidation von propen zu acrolein |
DE10350812A1 (de) | 2003-10-29 | 2005-06-02 | Basf Ag | Verfahren zum Langzeitbetrieb einer heterogen katalysierten Gasphasenpartialoxidation von Propen zu Acrolein |
CN1874986B (zh) * | 2003-10-31 | 2012-07-04 | 巴斯福股份公司 | 丙烯非均相催化气相部分氧化成丙烯酸的长期操作方法 |
DE10351269A1 (de) | 2003-10-31 | 2005-06-02 | Basf Ag | Verfahren zum Langzeitbetrieb einer heterogen katalysierten Gasphasenpartialoxidation von Propen zu Acrylsäure |
DE102004025445A1 (de) | 2004-05-19 | 2005-02-10 | Basf Ag | Verfahren zum Langzeitbetrieb einer heterogen katalysierten Gasphasenpartialoxidation wenigstens einer organischen Verbindung |
US7439389B2 (en) | 2005-03-01 | 2008-10-21 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing at least one organic target compound by heterogeneously catalyzed gas phase partial oxidation |
DE102006000996A1 (de) | 2006-01-05 | 2007-07-12 | Basf Ag | Verfahren der heterogen katalysierten Gasphasen-Partialoxidation wenigstens einer organischen Ausgangsverbindung |
EP1734030A1 (de) | 2006-01-18 | 2006-12-20 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zum Langzeitbetrieb einer heterogen katalysierten partiellen Gasphasenoxidation einer organischen Ausgangsverbindung |
DE102007010422A1 (de) | 2007-03-01 | 2008-09-04 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung eines Katalysators bestehend aus einem Trägerkörper und einer auf der Oberfläche des Trägerkörpers aufgebrachten katalytisch aktiven Masse |
JP5061852B2 (ja) * | 2007-03-26 | 2012-10-31 | 三菱化学株式会社 | アルケンの製造方法 |
JP2009263352A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-11-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | モリブデンを含有する触媒を備えた固定床式反応器を用いた不飽和脂肪族アルデヒド、不飽和炭化水素及び不飽和脂肪酸からなる群から選ばれる少なくとも一種の反応物を製造する製造方法 |
TW200948474A (en) | 2008-04-09 | 2009-12-01 | Basf Se | Coated catalysts comprising a multimetal oxide comprising molybdenum |
JP5501221B2 (ja) | 2008-04-09 | 2014-05-21 | 株式会社日本触媒 | アクロレインおよび/またはアクリル酸の製造方法 |
JPWO2009147965A1 (ja) * | 2008-06-02 | 2011-10-27 | 日本化薬株式会社 | 触媒並びに不飽和アルデヒド及び不飽和カルボン酸の製造方法 |
WO2010038676A1 (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-08 | 株式会社日本触媒 | アクリル酸製造用の触媒および該触媒を用いたアクリル酸の製造方法 |
EP2329880B1 (en) * | 2008-09-30 | 2016-08-31 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Catalyst for producing acrolein and/or acrylic acid and process for producing acrolein and/or acrylic acid using the catalyst |
EP2507199A2 (de) | 2009-12-04 | 2012-10-10 | Basf Se | Herstellung von acetaldehyd und/oder essigsäure aus bioethanol |
DE102010040923A1 (de) | 2010-09-16 | 2012-03-22 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure aus Ethanol und Formaldehyd |
DE102010048405A1 (de) | 2010-10-15 | 2011-05-19 | Basf Se | Verfahren zum Langzeitbetrieb einer heterogen katalysierten partiellen Gasphasenoxidation von Proben zu Acrolein |
EP2699351A4 (en) | 2011-04-18 | 2015-02-25 | Mi Llc | SYSTEM AND METHOD FOR REGENERATING A CATALYST |
FR2991596B1 (fr) * | 2012-06-08 | 2015-08-07 | Arkema France | Reaction catalytique avec regeneration en flux inverse |
DE102013202048A1 (de) | 2013-02-07 | 2013-04-18 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung einer katalytisch aktiven Masse, die ein Gemisch aus einem die Elemente Mo und V enthaltenden Multielementoxid und wenigstens einem Oxid des Molybdäns ist |
KR20160032187A (ko) * | 2013-07-18 | 2016-03-23 | 바스프 에스이 | n-부텐의 1,3-부타디엔으로의 산화성 탈수소화 방법 |
WO2015061129A1 (en) * | 2013-10-22 | 2015-04-30 | M-I L.L.C. | System and method for catalyst regeneration |
KR101960919B1 (ko) * | 2015-08-11 | 2019-03-22 | 주식회사 엘지화학 | 고성능 폴리옥소메탈레이트 촉매 및 이의 제조 방법 |
JP6799582B2 (ja) | 2015-08-24 | 2020-12-16 | ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company | モノマー生成で使用するための材料の不活性度を決定する方法 |
US10577299B2 (en) | 2016-04-21 | 2020-03-03 | Rohm And Haas Company | Methods for using macroporous inert materials in monomer production |
EP3246090A1 (en) * | 2016-05-19 | 2017-11-22 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Treatment of a mixed metal oxide catalyst containing molybdenum, vanadium, niobium and optionally tellurium |
CN110372522B (zh) * | 2019-07-30 | 2020-10-02 | 南京工业大学 | 一种从含有戊二胺的固相中汽提回收戊二胺的方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58156351A (ja) * | 1982-03-11 | 1983-09-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | メタクリル酸合成触媒の再生方法 |
JPH02222726A (ja) * | 1989-02-22 | 1990-09-05 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | イソ酪酸の酸化脱水素用触媒の再生方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3755202A (en) * | 1971-07-01 | 1973-08-28 | Inst Neftechimicheskogo Sintez | Method for reactivation of oxide catalysts |
CA1055468A (en) * | 1973-12-26 | 1979-05-29 | Noel J. Bremer | Catalyst compositions especially useful for preparation of unsaturated acids |
IT1025610B (it) * | 1974-11-12 | 1978-08-30 | Montedison Spa | Procedimento per la preparazione di acidi carbossilici insaturi per ossidazione catalitica in fase gassosa delle corrispondenti aldeidi |
IT1025611B (it) * | 1974-11-12 | 1978-08-30 | Montedison Spa | Procedimento per la preparazione di acidi carbossilici insaturi per ossidazione catalitica in fase gassosa delle corrispondenti aldeidi |
JPS5330688A (en) * | 1976-09-03 | 1978-03-23 | Agency Of Ind Science & Technol | Polymers having metal collecting ability |
JPS5343917A (en) * | 1976-10-02 | 1978-04-20 | Tanaka Katsuo | Siding board |
JPS5853572B2 (ja) * | 1977-03-17 | 1983-11-30 | 三菱レイヨン株式会社 | 酸化触媒の再生方法 |
JPS6018212B2 (ja) * | 1977-06-08 | 1985-05-09 | ジェイエスアール株式会社 | メタクリル酸製造用触媒の再生法 |
DE3028904A1 (de) * | 1980-07-30 | 1982-02-25 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur reinigung von nicotinsaeureamid i. |
US4942258A (en) * | 1984-06-25 | 1990-07-17 | Amoco Corporation | Process for preparation of methacrylic acid with regeneration of catalyst |
JPH0712776B2 (ja) * | 1985-07-16 | 1995-02-15 | 日本電装株式会社 | 車両用冷房冷凍冷蔵装置 |
CA1299193C (en) * | 1986-07-17 | 1992-04-21 | Gordon Gene Harkreader | Anhydrous diluents for the propylene oxidation reaction to acrolein and acrolein oxidation to acrylic acid |
DE3626255A1 (de) * | 1986-08-02 | 1988-02-11 | Roehm Gmbh | Regenerativ-katalytische oxidehydrierung von isobuttersaeure oder deren estern |
CA1305178C (en) * | 1986-08-21 | 1992-07-14 | Gordon Gene Harkreader | Anhydrous diluent process for the propylene oxidation reaction to acrolein and acrolein oxidation to acrylic acid |
US4751210A (en) * | 1987-05-21 | 1988-06-14 | Intevep, S.A. | Regeneration of an iron based natural catalyst used in the hydroconversion of heavy crudes and residues |
JPH0686399B2 (ja) * | 1987-05-27 | 1994-11-02 | 株式会社日本触媒 | アクリル酸の製造方法 |
JPH0543567A (ja) * | 1991-04-15 | 1993-02-23 | Mitsubishi Kasei Corp | 無水マレイン酸の製造方法 |
-
1993
- 1993-03-12 JP JP5051875A patent/JP2610090B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-12 JP JP5051874A patent/JP2702864B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-03-10 MX MX9401789A patent/MX189366B/es unknown
- 1994-03-10 DE DE69406478T patent/DE69406478T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-10 EP EP94103677A patent/EP0614872B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-10 ES ES94103677T patent/ES2108316T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-11 US US08/208,667 patent/US5442108A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-11 TW TW83102127A patent/TW270926B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-03-12 KR KR1019940004922A patent/KR100280249B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-03-12 CN CN94102893A patent/CN1076984C/zh not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58156351A (ja) * | 1982-03-11 | 1983-09-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | メタクリル酸合成触媒の再生方法 |
JPH02222726A (ja) * | 1989-02-22 | 1990-09-05 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | イソ酪酸の酸化脱水素用触媒の再生方法 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001194076A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-17 | Nippon Shokubai Co Ltd | 多管式熱交換器 |
JP2007509864A (ja) * | 2003-10-29 | 2007-04-19 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | アクロレインからアクリル酸への不均一系触媒作用による気相部分酸化の長期運転のための方法 |
JP2007509884A (ja) * | 2003-10-31 | 2007-04-19 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | プロペンからアクリル酸への不均一系触媒気相部分酸化の長期運転 |
US7731919B2 (en) | 2005-04-18 | 2010-06-08 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Fixed bed reactor for gas-phase catalytic oxidation and processes for producing acrolein or acrylic acid |
EP1880758A1 (en) | 2006-07-20 | 2008-01-23 | Nippon Shokubai Co.,Ltd. | A method for gas-phase catalytic oxidation using a fixed bed reactor |
US7884235B2 (en) | 2006-07-20 | 2011-02-08 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for gas-phase catalytic oxidation using a fixed bed reactor |
WO2009017074A1 (ja) * | 2007-07-27 | 2009-02-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | 二段接触気相酸化によるアクリル酸の製造方法 |
JPWO2009017074A1 (ja) * | 2007-07-27 | 2010-10-21 | 株式会社日本触媒 | 二段接触気相酸化によるアクリル酸の製造方法 |
WO2010103605A1 (ja) * | 2009-03-09 | 2010-09-16 | 株式会社日本触媒 | 酸化有機化合物の製造方法 |
JP5450591B2 (ja) * | 2009-03-09 | 2014-03-26 | 株式会社日本触媒 | 酸化有機化合物の製造方法 |
US8962881B2 (en) | 2009-03-09 | 2015-02-24 | Nippon Shokubai Co, Ltd | Oxidized organic compound manufacturing method |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1100668A (zh) | 1995-03-29 |
KR940021488A (ko) | 1994-10-19 |
TW270926B (ja) | 1996-02-21 |
JPH06262081A (ja) | 1994-09-20 |
KR100280249B1 (ko) | 2001-02-01 |
EP0614872A1 (en) | 1994-09-14 |
JP2702864B2 (ja) | 1998-01-26 |
EP0614872B1 (en) | 1997-10-29 |
US5442108A (en) | 1995-08-15 |
ES2108316T3 (es) | 1997-12-16 |
DE69406478D1 (de) | 1997-12-04 |
DE69406478T2 (de) | 1998-02-26 |
CN1076984C (zh) | 2002-01-02 |
JP2610090B2 (ja) | 1997-05-14 |
MX189366B (ja) | 1998-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2610090B2 (ja) | 固体有機物の除去方法 | |
JP4650354B2 (ja) | 不飽和アルデヒド及び/又は不飽和カルボン酸製造用触媒の再生方法、並びに不飽和アルデヒド及び/又は不飽和カルボン酸の製造方法 | |
KR920009116B1 (ko) | 촉매의 재생법 | |
KR920010470B1 (ko) | 아크릴산의 제조방법 | |
JPH0686399B2 (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
KR100585288B1 (ko) | 아크릴산의 제조방법 | |
KR100553515B1 (ko) | 아크릴산의 제조방법 | |
KR20030031006A (ko) | 저 불포화 탄화수소의 산화에 의한 불포화 카르복실산의두단계 제조방법 | |
JP3972718B2 (ja) | メタクリル酸製造用触媒の再生方法 | |
SU957763A3 (ru) | Способ получени акрилонитрила | |
JP3463529B2 (ja) | 気相接触酸化反応方法及び反応器 | |
JP2003171340A (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
US7388107B2 (en) | Process for producing (meth)acrylic acid or (meth)acrolein | |
JP4091751B2 (ja) | 気相接触酸化反応方法 | |
JPH07107016B2 (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
WO2005115951A1 (ja) | (メタ)アクリル酸または(メタ)アクロレインの製造方法 | |
JP3959202B2 (ja) | アクロレインおよびアクリル酸の製造方法 | |
JP4163895B2 (ja) | (メタ)アクロレイン及び(メタ)アクリル酸の製造方法 | |
EP1880758A1 (en) | A method for gas-phase catalytic oxidation using a fixed bed reactor | |
JPH0912489A (ja) | 不飽和アルデヒド及び不飽和カルボン酸の製造方法 | |
JPS638095B2 (ja) | ||
JP4067316B2 (ja) | 触媒の調製方法 | |
JPH0959239A (ja) | アクリロニトリルの製造方法 | |
JP2000169463A (ja) | エチレンオキシドの製造方法 | |
JPS61140545A (ja) | グリコ−ルエステル類の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090213 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100213 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100213 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110213 Year of fee payment: 14 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110213 Year of fee payment: 14 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120213 Year of fee payment: 15 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120213 Year of fee payment: 15 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130213 Year of fee payment: 16 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140213 Year of fee payment: 17 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |