JPH0625415A - 半導体保護用樹脂組成物 - Google Patents
半導体保護用樹脂組成物Info
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- JPH0625415A JPH0625415A JP20318392A JP20318392A JPH0625415A JP H0625415 A JPH0625415 A JP H0625415A JP 20318392 A JP20318392 A JP 20318392A JP 20318392 A JP20318392 A JP 20318392A JP H0625415 A JPH0625415 A JP H0625415A
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- following general
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- resin composition
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 機械的、電気的特性に優れ、しかも高濃度か
つ低粘度で圧膜形成能に優れた半導体保護用樹脂組成物
を提供することにある。 【構成】 下記一般式（１）及び（２） Ｍ─Ｒ─ （１） ─Ａｒ─Ｒ ─ （２） （但し、Ｒは芳香族単位８０〜９５モル％及びシロキサ
ン単位５〜９５モル％よりなる２価の有機基を示し、Ａ
ｒは２価の芳香族イミド基を示し、Ｘはマレイミド基を
示し、かつ、Ａｒのモル数ａとＭのモル数ｍがａ＋ｍ／
２＝１００のときａは９０〜９９であり、ｍは２〜２０
である）で表される樹脂を主成分とする半導体保護用樹
脂組成物。
つ低粘度で圧膜形成能に優れた半導体保護用樹脂組成物
を提供することにある。 【構成】 下記一般式（１）及び（２） Ｍ─Ｒ─ （１） ─Ａｒ─Ｒ ─ （２） （但し、Ｒは芳香族単位８０〜９５モル％及びシロキサ
ン単位５〜９５モル％よりなる２価の有機基を示し、Ａ
ｒは２価の芳香族イミド基を示し、Ｘはマレイミド基を
示し、かつ、Ａｒのモル数ａとＭのモル数ｍがａ＋ｍ／
２＝１００のときａは９０〜９９であり、ｍは２〜２０
である）で表される樹脂を主成分とする半導体保護用樹
脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な半導体保護用樹脂
組成物に関するものであり、特に圧膜塗布性、低温硬化
性、硬化後の被膜特性に優れた半導体保護用樹脂組成物
に関する。
組成物に関するものであり、特に圧膜塗布性、低温硬化
性、硬化後の被膜特性に優れた半導体保護用樹脂組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、ポリイミド系樹脂は耐熱性、
電気絶縁性、機械的強度に優れているため、半導体素子
の表面保護膜、ジャンクション保護膜、多層配線用絶縁
膜、応力緩和膜等の半導体保護用樹脂として用いられて
いる。
電気絶縁性、機械的強度に優れているため、半導体素子
の表面保護膜、ジャンクション保護膜、多層配線用絶縁
膜、応力緩和膜等の半導体保護用樹脂として用いられて
いる。
【０００３】従来のポリイミド系樹脂においては、圧膜
形勢性能及び段差被覆性を向上させるため、高濃度、低
粘度化が検討されている。その手段として重合度を落と
すことが行われている。しかしながら、このような方法
を用いた場合、機械的強度、電気的特性を低下させると
いう問題が生じていた。また、γ−アミノプロピルテト
ラアルコキシシラン等を用いた末端封止型ポリイミドも
開発されている（特開昭６１−１０３９２７号公報、特
開昭６１−１０８６２７号公報、特開昭６２−２６１１
５１号公報）。しかし、これらは加水分解性の基を有し
ているため保存安定性に劣り、硬化膜の機械的、電気的
特性が不充分であった。
形勢性能及び段差被覆性を向上させるため、高濃度、低
粘度化が検討されている。その手段として重合度を落と
すことが行われている。しかしながら、このような方法
を用いた場合、機械的強度、電気的特性を低下させると
いう問題が生じていた。また、γ−アミノプロピルテト
ラアルコキシシラン等を用いた末端封止型ポリイミドも
開発されている（特開昭６１−１０３９２７号公報、特
開昭６１−１０８６２７号公報、特開昭６２−２６１１
５１号公報）。しかし、これらは加水分解性の基を有し
ているため保存安定性に劣り、硬化膜の機械的、電気的
特性が不充分であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
問題点を解決し、機械的、電気的特性に優れ、しかも高
濃度かつ低粘度で圧膜形成能に優れた半導体保護用樹脂
組成物を提供することにある。
問題点を解決し、機械的、電気的特性に優れ、しかも高
濃度かつ低粘度で圧膜形成能に優れた半導体保護用樹脂
組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、下記
一般式（１）及び（２） Ａ─Ｒ─ （１） ─Ａｒ─Ｒ─ （２） （但し、Ｒは下記一般式（３）
一般式（１）及び（２） Ａ─Ｒ─ （１） ─Ａｒ─Ｒ─ （２） （但し、Ｒは下記一般式（３）
【化６】 で表される芳香族単位８０〜９５モル％及び下記一般式
（４）
（４）
【化７】 で表されるシロキサン単位５〜９５モル％よりなり２価
の有機基を示し、Ａｒは下記一般式（５）
の有機基を示し、Ａｒは下記一般式（５）
【化８】 で表される２価の芳香族イミド基を示し、Ｘは下記一般
式（６）
式（６）
【化９】 で表されるマレイミド基を示し、かつ、Ａｒのモル数ａ
とＭのモル数ｍがａ＋ｍ／２＝１００のときａは９０〜
９９であり、ｍは２〜２０である）で表される樹脂を主
成分とすることを特徴とする半導体保護用樹脂組成物で
ある。
とＭのモル数ｍがａ＋ｍ／２＝１００のときａは９０〜
９９であり、ｍは２〜２０である）で表される樹脂を主
成分とすることを特徴とする半導体保護用樹脂組成物で
ある。
【０００６】本発明の樹脂組成物は下記一般式（８）
【化10】 で表される芳香族ジアミン成分と、下記一般式（９）
【化11】 で表されるシロキサンジアミン成分からなるジアミン類
と、下記一般式（10）
と、下記一般式（10）
【化12】 で表されるテトラカルボン酸無水物と、下記一般式（1
1）
1）
【化13】 で表される無水マレイン酸類とを反応させることにより
得られる。
得られる。
【０００７】一般式（８）で表される芳香族ジアミンと
して具体的には、２，２−ビス（３−アミノフェノキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アミノフェノ
キシフェニル）プロパン、ビス−３，３−（３−アミノ
フェノキシフェニル）スルホン、ビス−４，４−（３−
アミノフェノキシフェニル）スルホン、ビス−３，３−
（４−アミノフェノキシフェニル）スルホン、ビス−
４，４−（４−アミノフェノキシフェニル）スルホン、
２，２−ビス（３−アミノフェノキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン、２，２−ビス（４−アミノフェノキ
シフェニル）ヘキサフルオロプロパン等が挙げられる。
して具体的には、２，２−ビス（３−アミノフェノキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アミノフェノ
キシフェニル）プロパン、ビス−３，３−（３−アミノ
フェノキシフェニル）スルホン、ビス−４，４−（３−
アミノフェノキシフェニル）スルホン、ビス−３，３−
（４−アミノフェノキシフェニル）スルホン、ビス−
４，４−（４−アミノフェノキシフェニル）スルホン、
２，２−ビス（３−アミノフェノキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン、２，２−ビス（４−アミノフェノキ
シフェニル）ヘキサフルオロプロパン等が挙げられる。
【０００８】一般式（９）で表されるシロキサンジアミ
ンとして具体的には、ビス（３−アミノプロピル）−
１，１’，３，３’−テトラメチルジシロキサン、ビス
（４−アミノフェニル）−１，１’，３，３’−テトラ
メチルジシロキサン、ビス（３−メチル−４−アミノフ
ェニル）−１，１’，３，３’−テトラメチルジシロキ
サン等が挙げられる。
ンとして具体的には、ビス（３−アミノプロピル）−
１，１’，３，３’−テトラメチルジシロキサン、ビス
（４−アミノフェニル）−１，１’，３，３’−テトラ
メチルジシロキサン、ビス（３−メチル−４−アミノフ
ェニル）−１，１’，３，３’−テトラメチルジシロキ
サン等が挙げられる。
【０００９】また、一般式（10）で表されるテトラカル
ボン酸無水物として具体的には、３，３’，４，４’−
ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，
３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸
二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカル
ボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ビフェニルテト
ラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
ボン酸無水物として具体的には、３，３’，４，４’−
ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，
３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸
二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカル
ボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ビフェニルテト
ラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
【００１０】また、一般式（11）で表される無水マレイ
ン酸類として具体的には、無水マレイン酸、メチル無水
マレイン酸、フェニル無水マレイン酸等が挙げられる。
ン酸類として具体的には、無水マレイン酸、メチル無水
マレイン酸、フェニル無水マレイン酸等が挙げられる。
【００１１】上記ジアミン成分と酸無水物成分は、モル
当量比でほぼ等モルとなるように反応させる。すなわ
ち、ジアミン成分の合計１モルに対して一般式（８）で
表され芳香族ジアミン８０〜９５モル％及びシロキサン
ジアミン５〜９５モル％の範囲が好ましく、テトラカル
ボン酸二無水物のモル数と無水マレイン酸類のモル数の
半分の合計１モルに対してテトラカルボン酸二無水物が
０．９０〜０．９９モル、無水マレイン酸類が０．０２
〜０．２０モルの範囲であることが好ましい。
当量比でほぼ等モルとなるように反応させる。すなわ
ち、ジアミン成分の合計１モルに対して一般式（８）で
表され芳香族ジアミン８０〜９５モル％及びシロキサン
ジアミン５〜９５モル％の範囲が好ましく、テトラカル
ボン酸二無水物のモル数と無水マレイン酸類のモル数の
半分の合計１モルに対してテトラカルボン酸二無水物が
０．９０〜０．９９モル、無水マレイン酸類が０．０２
〜０．２０モルの範囲であることが好ましい。
【００１２】本発明の樹脂組成物の塗布基材への密着性
をさらに向上させるため、下記一般式（７）で表される
モノアミン類を上記樹脂固形分に対し、０．１〜５重量
％を添加、もしくは共重合させることができる。一般式
（７）で表されるモノアミン類は密着性向上の他に、粘
度調整に効果がある。
をさらに向上させるため、下記一般式（７）で表される
モノアミン類を上記樹脂固形分に対し、０．１〜５重量
％を添加、もしくは共重合させることができる。一般式
（７）で表されるモノアミン類は密着性向上の他に、粘
度調整に効果がある。
【００１３】一般式（７）で表されるモノアミン類とし
て具体的には、
て具体的には、
【化14】 等が挙げられる。
【００１４】これらのモノアミン類は、０．１重量％未
満では密着性高上に効果が小さく、５重量％を超えると
樹脂組成物の硬化乾燥後の性能低下を起こす。
満では密着性高上に効果が小さく、５重量％を超えると
樹脂組成物の硬化乾燥後の性能低下を起こす。
【００１５】上記構成成分から樹脂組成物を製造する方
法としては、カルボン酸無水物の混合物とジアミン化合
物を、記載の範囲のモル比で公知の方法で重合すること
により得られる。重合の際用いられる反応溶媒として
は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−シク
ロヘキシル−２−ピロリドン、フェノール、ｍ−クレゾ
ール、ｐ−クレゾール、ｐ−クロロフェノール、ｏ−ク
ロロフェノール、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブア
セテート等が挙げられる。これらは、単独又は２種以上
を混合させて用いることができる。
法としては、カルボン酸無水物の混合物とジアミン化合
物を、記載の範囲のモル比で公知の方法で重合すること
により得られる。重合の際用いられる反応溶媒として
は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−シク
ロヘキシル−２−ピロリドン、フェノール、ｍ−クレゾ
ール、ｐ−クレゾール、ｐ−クロロフェノール、ｏ−ク
ロロフェノール、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブア
セテート等が挙げられる。これらは、単独又は２種以上
を混合させて用いることができる。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１７】なお、本実施例で用いた略語は以下のとお
りである。 ＯＤＰＡ：３，３’，４，４’−ジフェニルエーテルテ
トラカルボン酸二無水物 ＤＳＤＡ：３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテ
トラカルボン酸二無水物 ＢＰＤＡ：３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカル
ボン酸二無水物 ＢＴＤＡ：３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸二無水物 ＭＡＮ ：無水マレイン酸 ＭＭＡＮ：メチル無水マレイン酸 ＧＡＰＤ：ビス（γ−アミノプロピル）−１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサン ＢＡＰＰ：２，２−ビス（４−アミノフェノキシフェニ
ル）プロパン ＢＡＰＳ：ビス（４−アミノフェノキシフェニル）スル
ホン ＢＡＰＳＭ：ヒズ（３−アミノフェノキシフェニル）ス
ルホン ＢＡＰＦ：２，２−ビス（４−アミノフェノキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン ＧＡＰＳ：γ−アミノプロピルトリエトキシシラン ＮＭＰ ：Ｎ−メチル−２−ピロリドン
りである。 ＯＤＰＡ：３，３’，４，４’−ジフェニルエーテルテ
トラカルボン酸二無水物 ＤＳＤＡ：３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテ
トラカルボン酸二無水物 ＢＰＤＡ：３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカル
ボン酸二無水物 ＢＴＤＡ：３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸二無水物 ＭＡＮ ：無水マレイン酸 ＭＭＡＮ：メチル無水マレイン酸 ＧＡＰＤ：ビス（γ−アミノプロピル）−１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサン ＢＡＰＰ：２，２−ビス（４−アミノフェノキシフェニ
ル）プロパン ＢＡＰＳ：ビス（４−アミノフェノキシフェニル）スル
ホン ＢＡＰＳＭ：ヒズ（３−アミノフェノキシフェニル）ス
ルホン ＢＡＰＦ：２，２−ビス（４−アミノフェノキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン ＧＡＰＳ：γ−アミノプロピルトリエトキシシラン ＮＭＰ ：Ｎ−メチル−２−ピロリドン
【００１８】実施例１ １ｌのセパラブルフラスコにＯＤＰＡ（２７．９ｇ、
０．０９ｍｏｌ）、ＭＡＮ（１．９６ｇ、０．０２ｍｏ
ｌ）及びＮＭＰ（２００ｇ）を装入し、室温でよく混合
した。次に、ＧＡＰＤ（２．４８ｇ、０．０１ｍｏｌ）
を滴下ロートを用いて滴下し、さらにこの反応溶液を攪
拌下で氷冷し、次にＰＡＰＰ（４０．５９ｇ、０．０９
ｍｏｌ）をＮＭＰ（９１．７ｇ）に溶解した溶液を同様
に滴下ロートで滴下し、固形分濃度が３０重量％になる
ように調整した。
０．０９ｍｏｌ）、ＭＡＮ（１．９６ｇ、０．０２ｍｏ
ｌ）及びＮＭＰ（２００ｇ）を装入し、室温でよく混合
した。次に、ＧＡＰＤ（２．４８ｇ、０．０１ｍｏｌ）
を滴下ロートを用いて滴下し、さらにこの反応溶液を攪
拌下で氷冷し、次にＰＡＰＰ（４０．５９ｇ、０．０９
ｍｏｌ）をＮＭＰ（９１．７ｇ）に溶解した溶液を同様
に滴下ロートで滴下し、固形分濃度が３０重量％になる
ように調整した。
【００１９】この後、室温にて２時間攪拌を継続し反応
を終了した。この樹脂溶液の粘度を測定したところ１０
００ｃｐであった。また、得られた樹脂溶液をシリコン
ウエハ上に塗布し、１５０℃で乾燥、硬化させて被膜を
形成したのち、機械的特性及び電気的特性を測定した。
結果を表２に示す。
を終了した。この樹脂溶液の粘度を測定したところ１０
００ｃｐであった。また、得られた樹脂溶液をシリコン
ウエハ上に塗布し、１５０℃で乾燥、硬化させて被膜を
形成したのち、機械的特性及び電気的特性を測定した。
結果を表２に示す。
【００２０】実施例２〜６ 実施例１と同様に表１に示す配合割合で反応を行い、溶
液粘度と固形分濃度を測定した。また、被膜としたのち
各種特性を測定した。結果を表２に示す。
液粘度と固形分濃度を測定した。また、被膜としたのち
各種特性を測定した。結果を表２に示す。
【００２１】比較例１〜３ 無水マレイン酸類を用いない以外は実施例１と同様に表
１に示す配合割合で反応を行い、溶液粘度と固形分濃度
を測定した。また、被膜としたのち各種特性を測定し
た。結果を表２に示す。
１に示す配合割合で反応を行い、溶液粘度と固形分濃度
を測定した。また、被膜としたのち各種特性を測定し
た。結果を表２に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物は、低粘度で高固形
分濃度の溶液とすることができるので圧膜形成が可能で
ある。また、機械的特性、電気的特性にも優れているた
め、半導体素子の表面保護膜、ジャンクションコーティ
ング、多層配線用絶縁膜として有用である。
分濃度の溶液とすることができるので圧膜形成が可能で
ある。また、機械的特性、電気的特性にも優れているた
め、半導体素子の表面保護膜、ジャンクションコーティ
ング、多層配線用絶縁膜として有用である。
【化１５】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 23/31
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）及び（２） Ｍ─Ｒ─ （１） ─Ａｒ─Ｒ─ （２） （但し、Ｒは下記一般式（３） 【化１】 で表される芳香族単位８０〜９５モル％及び下記一般式
（４） 【化２】 で表されるシロキサン単位５〜９５モル％よりなる２価
の有機基を示し、Ａｒは下記一般式（５） 【化３】 で表される２価の芳香族イミド基を示し、Ｘは下記一般
式（６） 【化４】 で表されるマレイミド基を示し、かつ、Ａｒのモル数ａ
とＭのモル数ｍがａ＋ｍ／２＝１００のときａは９０〜
９９であり、ｍは２〜２０である）で表される樹脂を主
成分とすることを特徴とする半導体保護用樹脂組成物。 - 【請求項２】 下記一般式（７） 【化５】 で表されるアミン類から選ばれる少なくとも１種を、樹
脂固形分に対し０．１〜５重量％含有することを特徴と
する請求項１記載の半導体保護用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20318392A JPH0625415A (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | 半導体保護用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20318392A JPH0625415A (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | 半導体保護用樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625415A true JPH0625415A (ja) | 1994-02-01 |
Family
ID=16469840
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20318392A Withdrawn JPH0625415A (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | 半導体保護用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625415A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6755173B1 (en) | 1999-09-24 | 2004-06-29 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Vertical engine |
-
1992
- 1992-07-08 JP JP20318392A patent/JPH0625415A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6755173B1 (en) | 1999-09-24 | 2004-06-29 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Vertical engine |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19991005 |