JPH0625114A - ジアリールアミン類のアルキル化方法 - Google Patents
ジアリールアミン類のアルキル化方法Info
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- JPH0625114A JPH0625114A JP4182571A JP18257192A JPH0625114A JP H0625114 A JPH0625114 A JP H0625114A JP 4182571 A JP4182571 A JP 4182571A JP 18257192 A JP18257192 A JP 18257192A JP H0625114 A JPH0625114 A JP H0625114A
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】電子写真用感光材料原料として有用なＮ−アル
キルジアリールアミン類を簡便且つ高収率で得ること。 【構成】一般式（１）で示される無置換叉は置換ジアリ
ールアミン類を塩基性化合物の存在下、アルキルハライ
ド類によりＮ−アルキル化するに際し、反応系中に４級
アンモニウム化合物叉はホスホニウム化合物及びアルカ
リ金属のヨウ化塩を添加し、なおかつ水層中塩基濃度を
２５重量％以上に保ちながら反応すれば、高収率且つ簡
便に目的物を得ることができるもので、Ｎ−アルキルジ
アリールアミンの工業的製造法として極めて有利な方法
である。 Ａｒ1−ＮＨ−Ａｒ2 （１） （式中のＡｒ1及びＡｒ2は無置換若しくは置換された芳
香環を表し、更に、Ａｒ1とＡｒ2の環同士は、−ＮＨ−
結合以外で直接若しくは、二価の置換基を介し結合して
もよい。）
キルジアリールアミン類を簡便且つ高収率で得ること。 【構成】一般式（１）で示される無置換叉は置換ジアリ
ールアミン類を塩基性化合物の存在下、アルキルハライ
ド類によりＮ−アルキル化するに際し、反応系中に４級
アンモニウム化合物叉はホスホニウム化合物及びアルカ
リ金属のヨウ化塩を添加し、なおかつ水層中塩基濃度を
２５重量％以上に保ちながら反応すれば、高収率且つ簡
便に目的物を得ることができるもので、Ｎ−アルキルジ
アリールアミンの工業的製造法として極めて有利な方法
である。 Ａｒ1−ＮＨ−Ａｒ2 （１） （式中のＡｒ1及びＡｒ2は無置換若しくは置換された芳
香環を表し、更に、Ａｒ1とＡｒ2の環同士は、−ＮＨ−
結合以外で直接若しくは、二価の置換基を介し結合して
もよい。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジアリールアミン類の
Ｎ−アルキル化方法に関するものであり、製造されるＮ
−アルキルジアリールアミン類は、医薬、農薬、酸化防
止剤、液晶等の光学材料用素材、感圧紙及び感熱紙等の
記録材料用素材、或いは電子写真用感光材料用素材、も
しくはそれらの中間体として有用である。
Ｎ−アルキル化方法に関するものであり、製造されるＮ
−アルキルジアリールアミン類は、医薬、農薬、酸化防
止剤、液晶等の光学材料用素材、感圧紙及び感熱紙等の
記録材料用素材、或いは電子写真用感光材料用素材、も
しくはそれらの中間体として有用である。
【０００２】
【従来の技術】ジアリールアミン類のＮ−アルキル化方
法としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ピリ
ジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下で、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性有機溶剤中での反応が一般的である。
法としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ピリ
ジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下で、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性有機溶剤中での反応が一般的である。
【０００３】しかしながら、これらの方法を本発明の目
的のために使用すると、反応が途中で止まり、収率はせ
いぜい６０％に過ぎない。更に、使用するジメチルアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の極性溶剤は高価であり、
その回収も困難で工業的製法とは云い難かった。
的のために使用すると、反応が途中で止まり、収率はせ
いぜい６０％に過ぎない。更に、使用するジメチルアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の極性溶剤は高価であり、
その回収も困難で工業的製法とは云い難かった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ジア
リールアミン類から高収率且つ簡便な操作でＮ−アルキ
ル化反応を行いＮ−アルキルジアリールアミン類を製造
することである。
リールアミン類から高収率且つ簡便な操作でＮ−アルキ
ル化反応を行いＮ−アルキルジアリールアミン類を製造
することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、これらの状
況のもとで鋭意検討を重ねた結果、無置換叉は置換ジア
リールアミン類を塩基性化合物の存在下、アルキルハラ
イド類によりＮ−アルキル化するに際し、系中に４級ア
ンモニウム化合物叉はホスホニウム化合物及びアルカリ
金属のヨウ化塩を添加し、なおかつ水層中塩基濃度を２
５重量％以上に保ちながら反応すれば、高収率且つ簡便
に目的物が得られることを見いだし、本発明を完成する
に至った。
況のもとで鋭意検討を重ねた結果、無置換叉は置換ジア
リールアミン類を塩基性化合物の存在下、アルキルハラ
イド類によりＮ−アルキル化するに際し、系中に４級ア
ンモニウム化合物叉はホスホニウム化合物及びアルカリ
金属のヨウ化塩を添加し、なおかつ水層中塩基濃度を２
５重量％以上に保ちながら反応すれば、高収率且つ簡便
に目的物が得られることを見いだし、本発明を完成する
に至った。
【０００６】すなわち、本発明は、一般式（１）で示さ
れるジアリールアミン類を塩基性化合物の存在下、アル
キルハライド類によりＮ−アルキル化するに際し、反応
系中に４級アンモニウム化合物叉はホスホニウム化合物
及びアルカリ金属のヨウ化塩を添加し、なおかつ水層中
塩基濃度を２５重量％以上に保ちながら反応することを
特徴とするジアリールアミン類のＮ−アルキル化方法で
ある。 Ａｒ1−ＮＨ−Ａｒ2 （１） （式中のＡｒ1及びＡｒ2は無置換若しくは置換された芳
香環を表し、更に、Ａｒ1とＡｒ2の環同士は、−ＮＨ−
結合以外で直接若しくは、二価の置換基を介し結合して
もよい。二価の置換基の例としては、炭素数１〜３のア
ルキレン基、酸素原子、硫黄原子等が挙げられる。）
れるジアリールアミン類を塩基性化合物の存在下、アル
キルハライド類によりＮ−アルキル化するに際し、反応
系中に４級アンモニウム化合物叉はホスホニウム化合物
及びアルカリ金属のヨウ化塩を添加し、なおかつ水層中
塩基濃度を２５重量％以上に保ちながら反応することを
特徴とするジアリールアミン類のＮ−アルキル化方法で
ある。 Ａｒ1−ＮＨ−Ａｒ2 （１） （式中のＡｒ1及びＡｒ2は無置換若しくは置換された芳
香環を表し、更に、Ａｒ1とＡｒ2の環同士は、−ＮＨ−
結合以外で直接若しくは、二価の置換基を介し結合して
もよい。二価の置換基の例としては、炭素数１〜３のア
ルキレン基、酸素原子、硫黄原子等が挙げられる。）
【０００７】
【発明の構成】本発明を更に詳細に説明すると、前掲一
般式（１）で表されるジアリールアミン類のＡｒ1及び
Ａｒ2は、無置換若しくは、アルキル基、アルケニル
基、アラルキル基、アルコキシ基、アリール基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、メチルチオ基、シアノ基或いはトリ
フルオロメチル基等で置換された芳香環を表し、具体的
には、ジフェニルアミン、４−メチルジフェニルアミ
ン、４−メトキシジフェニルアミン、４−シクロヘキシ
ルジフェニルアミン、４−フェニルジフェニルアミン、
４−クロロジフェニルアミン、ｐ−ニトロジフェニルア
ミン、ｍ−シアノジフェニルアミン、ｏ−メチルチオジ
フェニルアミン、４−トリフルオロメチルジフェニルア
ミン、４，４´−ジメチルジフェニルアミン、４，４´
−ジエチルジフェニルアミン、カルバゾール、フェノキ
サジン、フェノチアジン等が挙げられるが、これらに限
定されない。
般式（１）で表されるジアリールアミン類のＡｒ1及び
Ａｒ2は、無置換若しくは、アルキル基、アルケニル
基、アラルキル基、アルコキシ基、アリール基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、メチルチオ基、シアノ基或いはトリ
フルオロメチル基等で置換された芳香環を表し、具体的
には、ジフェニルアミン、４−メチルジフェニルアミ
ン、４−メトキシジフェニルアミン、４−シクロヘキシ
ルジフェニルアミン、４−フェニルジフェニルアミン、
４−クロロジフェニルアミン、ｐ−ニトロジフェニルア
ミン、ｍ−シアノジフェニルアミン、ｏ−メチルチオジ
フェニルアミン、４−トリフルオロメチルジフェニルア
ミン、４，４´−ジメチルジフェニルアミン、４，４´
−ジエチルジフェニルアミン、カルバゾール、フェノキ
サジン、フェノチアジン等が挙げられるが、これらに限
定されない。
【０００８】更に、アルキルハライド類としては工業的
に塩化物若しくは臭化物が好ましく、特にＮ−アルキル
化反応の収率が良好なものとしては、アリルクロリド、
アリルブロミド、メタリルクロリド、メタリルブロミ
ド、ベンジルクロリド、ベンジルブロミド、ｐ−メチル
ベンジルクロリド、ｐ−エチルベンジルブロミド、ｐ−
クロロベンジルクロリド、ｍ−ブロモベンジルブロミ
ド、ｍ−ニトロベンジルクロリド、ｏ−メチルチオベン
ジルクロリド、ｐ−シアノベンジルクロリド等が挙げら
れる。
に塩化物若しくは臭化物が好ましく、特にＮ−アルキル
化反応の収率が良好なものとしては、アリルクロリド、
アリルブロミド、メタリルクロリド、メタリルブロミ
ド、ベンジルクロリド、ベンジルブロミド、ｐ−メチル
ベンジルクロリド、ｐ−エチルベンジルブロミド、ｐ−
クロロベンジルクロリド、ｍ−ブロモベンジルブロミ
ド、ｍ−ニトロベンジルクロリド、ｏ−メチルチオベン
ジルクロリド、ｐ−シアノベンジルクロリド等が挙げら
れる。
【０００９】塩基性化合物としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
のアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩
或いはピリジン、トリエチルアミン、ピペリジン等の有
機塩基が挙げられ、特には水酸化ナトリウム及び水酸化
カリウムが安価で効果的であり好ましい。
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
のアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩
或いはピリジン、トリエチルアミン、ピペリジン等の有
機塩基が挙げられ、特には水酸化ナトリウム及び水酸化
カリウムが安価で効果的であり好ましい。
【００１０】更に反応に添加される４級アンモニウム化
合物或いはホスホニウム化合物は、一般に相間移動触媒
と呼ばれる界面活性剤であり、４級アンモニウム化合物
としては、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド、
ベンジジルトリエチルアンモニウムクロリド、トリオク
チルメチルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチル
アンモニウムヒドロキシド、ドデシルピリジニウムクロ
リド等が挙げられ、また、ホスホニウム化合物として
は、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロミド、メチル
トリフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホ
スホニウムクロリド等が挙げられる。
合物或いはホスホニウム化合物は、一般に相間移動触媒
と呼ばれる界面活性剤であり、４級アンモニウム化合物
としては、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド、
ベンジジルトリエチルアンモニウムクロリド、トリオク
チルメチルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチル
アンモニウムヒドロキシド、ドデシルピリジニウムクロ
リド等が挙げられ、また、ホスホニウム化合物として
は、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロミド、メチル
トリフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホ
スホニウムクロリド等が挙げられる。
【００１１】アルカリ金属のヨウ化塩としては、ヨウ化
リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等が挙げ
られる。
リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等が挙げ
られる。
【００１２】反応温度は、２０〜２００℃が好ましく、
特には４０〜１５０℃が更に好ましい。
特には４０〜１５０℃が更に好ましい。
【００１３】アルキルハライド類の使用量としては、ジ
アリールアミン類に対し等モルが適当であるが、どちら
が過剰になっても差し支えない。
アリールアミン類に対し等モルが適当であるが、どちら
が過剰になっても差し支えない。
【００１４】また、塩基性化合物の使用量も、ジアリー
ルアミン類に対し１.０から１０倍モル用いることが好
ましいが大過剰になっても構わない。
ルアミン類に対し１.０から１０倍モル用いることが好
ましいが大過剰になっても構わない。
【００１５】アルカリ金属のヨウ化塩の使用量として
は、ジアリールアミン類に対しモル比で０.００１〜１.
０が好ましく、特には０.０１〜０.５が好ましい。
は、ジアリールアミン類に対しモル比で０.００１〜１.
０が好ましく、特には０.０１〜０.５が好ましい。
【００１６】４級アンモニウム化合物或いはホスホニウ
ム化合物等の相間移動触媒の使用量としては、ジアリー
ルアミン類に対しモル比で０.００１〜１.０が好まし
く、特には０.０１〜０.５が好ましい。
ム化合物等の相間移動触媒の使用量としては、ジアリー
ルアミン類に対しモル比で０.００１〜１.０が好まし
く、特には０.０１〜０.５が好ましい。
【００１７】反応系内の塩基の濃度を２５重量％以上に
保ちながら反応する方法としては、塩基を追加しながら
反応する方法、減圧もしくは大気圧下、水を抜き出しな
がら反応する方法、予め過剰の塩基を用いる方法等どの
方法でも良い。当然、過剰の塩基を用いる方法では、反
応初期には水に溶解しきれない塩基が反応系内に存在す
る場合もあるが、反応実施上差し支えない。経済的に好
ましくは、反応中水を抜き出しながら反応する方法が良
く、水の抜き出し方としては、減圧もしくは大気圧下、
蒸留する方法、適当な有機溶剤との共沸を利用する方法
等を用いることができる。
保ちながら反応する方法としては、塩基を追加しながら
反応する方法、減圧もしくは大気圧下、水を抜き出しな
がら反応する方法、予め過剰の塩基を用いる方法等どの
方法でも良い。当然、過剰の塩基を用いる方法では、反
応初期には水に溶解しきれない塩基が反応系内に存在す
る場合もあるが、反応実施上差し支えない。経済的に好
ましくは、反応中水を抜き出しながら反応する方法が良
く、水の抜き出し方としては、減圧もしくは大気圧下、
蒸留する方法、適当な有機溶剤との共沸を利用する方法
等を用いることができる。
【００１８】溶媒は使用しなくても良いが、ジアリール
アミン類の取扱いを容易にする点、また、系内からの水
の除去を容易にする点等から使用するのが好ましく、ヘ
キサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒或いはベンゼン、
トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水
素系溶媒、若しくはそれらの混合物が用いられる。
アミン類の取扱いを容易にする点、また、系内からの水
の除去を容易にする点等から使用するのが好ましく、ヘ
キサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒或いはベンゼン、
トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水
素系溶媒、若しくはそれらの混合物が用いられる。
【００１９】反応終了後の後処理として、反応液の有機
層と水層を分離し、有機層を水洗、脱水後、溶媒を留去
し、残留物を抽出、蒸留、再結晶等の常法の精製法を実
施することによって、分離、精製し高純度の目的物が得
ることができる。
層と水層を分離し、有機層を水洗、脱水後、溶媒を留去
し、残留物を抽出、蒸留、再結晶等の常法の精製法を実
施することによって、分離、精製し高純度の目的物が得
ることができる。
【００２０】
【実施例】以下に本発明を実施例及び比較例によってよ
り明らかにするが、これらは何等本発明を限定するもの
ではない。
り明らかにするが、これらは何等本発明を限定するもの
ではない。
【００２１】実施例１ 攪拌装置，温度計，窒素導入管及び冷却器を備えた２０
０ｍｌの四ッ口フラスコに、ジフェニルアミン３３.９
ｇ、メタリルクロリド２７.１ｇ、ベンジルトリエチル
アンモニウムクロリド２.２８ｇ、ヨウ化カリウム１.６
６ｇ、水酸化ナトリウム２４.０ｇ、蒸留水２４.０ｇ、
ｎ−ヘキサン３０ｍｌを仕込み、内温６２℃を保つ様に
外部より加熱した。１時間後、四ッ口フラスコと冷却器
間に水分離器を装着し、脱水操作を開始した。３時間後
の脱水量は約８ｍｌであった。その後、２時間加熱攪拌
を続け、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析にてジフ
ェニルアミンのピーク消失を確認後、冷却し反応を終了
した。反応液に水１０ｍｌを加え、有機層と水層を分離
した後、水洗、脱水を行い、溶媒を減圧下留去した。目
的物であるＮ−メタリルジフェニルアミンの収率は９４
％であり（対ジフェニルアミン）、ＧＣにて分析する
と、９２％の純度であった。 （分析データ）1 Ｈ−ＮＭＲ：（δ値，ＣＤＣｌ3） １.７０（ｓ，３Ｈ），４.３０（ｓ，２Ｈ），４.８５
（ｄ，１Ｈ），５.００（ｓ，１Ｈ），６.８２〜７.０
９（ｍ，６Ｈ） ７.１５〜７.２７（ｍ，４Ｈ）
０ｍｌの四ッ口フラスコに、ジフェニルアミン３３.９
ｇ、メタリルクロリド２７.１ｇ、ベンジルトリエチル
アンモニウムクロリド２.２８ｇ、ヨウ化カリウム１.６
６ｇ、水酸化ナトリウム２４.０ｇ、蒸留水２４.０ｇ、
ｎ−ヘキサン３０ｍｌを仕込み、内温６２℃を保つ様に
外部より加熱した。１時間後、四ッ口フラスコと冷却器
間に水分離器を装着し、脱水操作を開始した。３時間後
の脱水量は約８ｍｌであった。その後、２時間加熱攪拌
を続け、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析にてジフ
ェニルアミンのピーク消失を確認後、冷却し反応を終了
した。反応液に水１０ｍｌを加え、有機層と水層を分離
した後、水洗、脱水を行い、溶媒を減圧下留去した。目
的物であるＮ−メタリルジフェニルアミンの収率は９４
％であり（対ジフェニルアミン）、ＧＣにて分析する
と、９２％の純度であった。 （分析データ）1 Ｈ−ＮＭＲ：（δ値，ＣＤＣｌ3） １.７０（ｓ，３Ｈ），４.３０（ｓ，２Ｈ），４.８５
（ｄ，１Ｈ），５.００（ｓ，１Ｈ），６.８２〜７.０
９（ｍ，６Ｈ） ７.１５〜７.２７（ｍ，４Ｈ）
【００２２】実施例２ 実施例１のメタリルクロリドをｐ−メチルベンジルクロ
リド４２.２ｇに代えた以外は同様の操作を行って、９
２％の収率でＮ−ｐ−メチルベンジルジフェニルアミン
を得た。純度はＧＣで９３％であった。 （分析データ）1 Ｈ−ＮＭＲ：（δ値，ＣＤＣｌ3） ２.２７（ｓ，３Ｈ），４.９３（ｓ，２Ｈ），６.８５
〜６.９３（ｍ，２Ｈ），７.０３〜７.３４（ｍ，１２
Ｈ）
リド４２.２ｇに代えた以外は同様の操作を行って、９
２％の収率でＮ−ｐ−メチルベンジルジフェニルアミン
を得た。純度はＧＣで９３％であった。 （分析データ）1 Ｈ−ＮＭＲ：（δ値，ＣＤＣｌ3） ２.２７（ｓ，３Ｈ），４.９３（ｓ，２Ｈ），６.８５
〜６.９３（ｍ，２Ｈ），７.０３〜７.３４（ｍ，１２
Ｈ）
【００２３】比較例１ 実施例１の反応仕込中のヨウ化カリウムを抜いた以外は
同様の操作を行って、反応を実施し、ＧＣにより反応追
跡を行ったところ、２時間後は反応をいくら継続しても
５３％で止まってしまい、原料であるジフェニルアミン
も残っていた。
同様の操作を行って、反応を実施し、ＧＣにより反応追
跡を行ったところ、２時間後は反応をいくら継続しても
５３％で止まってしまい、原料であるジフェニルアミン
も残っていた。
【００２４】比較例２ 攪拌装置，温度計，窒素導入管及び冷却器を備えた２０
０ｍｌの四ッ口フラスコに、ジフェニルアミン３３.９
ｇ、メタリルクロリド２７.１ｇ、水酸化ナトリウム２
４.０ｇ、ジメチルスルホキシド６０ｍｌを仕込み、窒
素雰囲気中攪拌しながら８０℃で加熱し、８時間反応を
実施した。反応液を氷冷水に注ぎ、分離した有機層をト
ルエンにて抽出し、水洗、脱水後、減圧下溶媒を留去し
た。目的物であるＮ−メタリルジフェニルアミンの収率
は６０％であり、原料のジフェニルアミンは残ってい
た。
０ｍｌの四ッ口フラスコに、ジフェニルアミン３３.９
ｇ、メタリルクロリド２７.１ｇ、水酸化ナトリウム２
４.０ｇ、ジメチルスルホキシド６０ｍｌを仕込み、窒
素雰囲気中攪拌しながら８０℃で加熱し、８時間反応を
実施した。反応液を氷冷水に注ぎ、分離した有機層をト
ルエンにて抽出し、水洗、脱水後、減圧下溶媒を留去し
た。目的物であるＮ−メタリルジフェニルアミンの収率
は６０％であり、原料のジフェニルアミンは残ってい
た。
【００２５】
【発明の効果】実施例から明らかなように本発明は、無
置換叉は置換ジアリールアミン類を塩基性化合物の存在
下、アルキルハライド類によりＮ−アルキル化するに際
し、反応系中に４級アンモニウム化合物叉はホスホニウ
ム化合物及びアルカリ金属のヨウ化塩を添加し、なおか
つ水層中塩基濃度を２５重量％以上に保ちながら反応す
れば、高収率且つ簡便に目的物を得ることができるもの
で、Ｎ−アルキルジアリールアミンの工業的製造法とし
て極めて有利な方法である。
置換叉は置換ジアリールアミン類を塩基性化合物の存在
下、アルキルハライド類によりＮ−アルキル化するに際
し、反応系中に４級アンモニウム化合物叉はホスホニウ
ム化合物及びアルカリ金属のヨウ化塩を添加し、なおか
つ水層中塩基濃度を２５重量％以上に保ちながら反応す
れば、高収率且つ簡便に目的物を得ることができるもの
で、Ｎ−アルキルジアリールアミンの工業的製造法とし
て極めて有利な方法である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１）で示されるジアリールアミ
ン類を、塩基性化合物の存在下、アルキルハライド類に
よりＮ−アルキル化するに際し、反応系中に４級アンモ
ニウム化合物叉はホスホニウム化合物及びアルカリ金属
のヨウ化塩を添加し、なおかつ水層中塩基濃度を２５重
量％以上に保ちながら反応することを特徴とするジアリ
ールアミン類のＮ−アルキル化方法。 Ａｒ1−ＮＨ−Ａｒ2 （１） （式中のＡｒ1及びＡｒ2は無置換若しくは置換された芳
香環を表し、更に、Ａｒ1とＡｒ2の環同士は、−ＮＨ−
結合以外で直接若しくは、二価の置換基を介し結合して
もよい。） - 【請求項２】 アルキルハライド類が塩化アリル類若し
くは臭化アリル類若しくは塩化ベンジル類若しくは臭化
ベンジル類であり、アルカリ金属のヨウ化塩がヨウ化ナ
トリウム若しくはヨウ化カリウムである請求項１に記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4182571A JPH0625114A (ja) | 1992-07-09 | 1992-07-09 | ジアリールアミン類のアルキル化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4182571A JPH0625114A (ja) | 1992-07-09 | 1992-07-09 | ジアリールアミン類のアルキル化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625114A true JPH0625114A (ja) | 1994-02-01 |
Family
ID=16120609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4182571A Pending JPH0625114A (ja) | 1992-07-09 | 1992-07-09 | ジアリールアミン類のアルキル化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625114A (ja) |
-
1992
- 1992-07-09 JP JP4182571A patent/JPH0625114A/ja active Pending
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