JPH0625018A - アルデヒドの製造法 - Google Patents
アルデヒドの製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C221/00—Preparation of compounds containing amino groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/41—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrogenolysis or reduction of carboxylic groups or functional derivatives thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 アルキレンオキシドの存在下で水素を用いて
カルボン酸クロリドを接触還元することによりアルデヒ
ドを製造する方法。 【効果】 酸−不安定性又は塩基−不安定性アルデヒド
を有利に製造することができる。
カルボン酸クロリドを接触還元することによりアルデヒ
ドを製造する方法。 【効果】 酸−不安定性又は塩基−不安定性アルデヒド
を有利に製造することができる。
Description
【０００１】カルボン酸ハライド、特にクロリドの接触
水添によるアルデヒドの製造は、Ｒｏｓｅｎｍｕｎｄ反
応として既知である。この還元で生ずるハロゲン化（塩
化）水素は、反応の利用に問題を提起する。従って片方
では所望のアルデヒドが酸−不安定である限り、生ずる
ハロゲン化水素が所望のアルデヒドの収率を低下させる
か、又は反応をそのようなアルデヒドの製造に全く適さ
ないものとする。他方では安全性に基づき、及びハロゲ
ン化水素の腐食性を考慮して、例えば水素流中の反応混
合物からハロゲン化水素を除去するのに特別な技術的方
法が必要である。
水添によるアルデヒドの製造は、Ｒｏｓｅｎｍｕｎｄ反
応として既知である。この還元で生ずるハロゲン化（塩
化）水素は、反応の利用に問題を提起する。従って片方
では所望のアルデヒドが酸−不安定である限り、生ずる
ハロゲン化水素が所望のアルデヒドの収率を低下させる
か、又は反応をそのようなアルデヒドの製造に全く適さ
ないものとする。他方では安全性に基づき、及びハロゲ
ン化水素の腐食性を考慮して、例えば水素流中の反応混
合物からハロゲン化水素を除去するのに特別な技術的方
法が必要である。
【０００２】従来の塩基の添加によるハロゲン化水素の
中和は、塩基−不安定性であるカルボン酸ハライドを使
用しなければならない場合に収率を悪くする。
中和は、塩基−不安定性であるカルボン酸ハライドを使
用しなければならない場合に収率を悪くする。
【０００３】今回、カルボン酸クロリドのアルデヒドへ
の接触水添を、アルキレンオキシドの存在下で有利に行
うことができることが見い出された。
の接触水添を、アルキレンオキシドの存在下で有利に行
うことができることが見い出された。
【０００４】本発明の方法は、α−アミノアルデヒドの
ような酸−不安定性又は塩基−不安定性アルデヒドの製
造に特に適している。酸−不安定性アルデヒドの他の例
は、カルバメート基、例えば２−トリメチルシリルエチ
ルカルバメート、ｔｅｒｔ．ブチルカルバメート及び１
−メチル−１−（４−ビフェニリル）エチルカルバメー
ト基、又はアミノアセチル基、例えばＮ−メトキシメチ
ルアミノ、ピバロイルオキシメチルアミノ又はＮ−テト
ラヒドロピラニルアミノ、あるいはホスフィンアミノ
基、例えばＮ−ジフェニルホスフィニルアミノなどの酸
−不安定基を含むアルデヒドである。
ような酸−不安定性又は塩基−不安定性アルデヒドの製
造に特に適している。酸−不安定性アルデヒドの他の例
は、カルバメート基、例えば２−トリメチルシリルエチ
ルカルバメート、ｔｅｒｔ．ブチルカルバメート及び１
−メチル−１−（４−ビフェニリル）エチルカルバメー
ト基、又はアミノアセチル基、例えばＮ−メトキシメチ
ルアミノ、ピバロイルオキシメチルアミノ又はＮ−テト
ラヒドロピラニルアミノ、あるいはホスフィンアミノ
基、例えばＮ−ジフェニルホスフィニルアミノなどの酸
−不安定基を含むアルデヒドである。
【０００５】従って本発明は、アルキレンオキシドの存
在下で水素を用いてカルボン酸クロリドを接触還元する
ことによりアルデヒドを製造する方法に関する。
在下で水素を用いてカルボン酸クロリドを接触還元する
ことによりアルデヒドを製造する方法に関する。
【０００６】還元はＣ2-6アルキレンオキシド、特にブ
チレンオキシド、プロピレンオキシド又はエチレンオキ
シドの存在下で行うのが好ましい。
チレンオキシド、プロピレンオキシド又はエチレンオキ
シドの存在下で行うのが好ましい。
【０００７】本発明の方法は、不活性有機溶媒の存在下
で簡単に行われる。そのような溶媒の例は、石油エーテ
ル又はトルエンなどの炭化水素、又はメチレンクロリド
などのハロゲン化炭化水素である。さらに、本発明の方
法は、Ｒｏｓｅｎｍｕｎｄ反応に関してそれ自体既知の
反応条件下で行うことができる。還元は室温、及び常圧
で行うのが好ましい。触媒として、簡便にＢａＳＯ4又
は活性炭などの担体上の通常の貴金属触媒、特にパラジ
ウムを用いることができる。活性炭担持パラジウム、例
えば活性炭担持５％Ｐｄの使用が好ましい。形成される
アルデヒドは水添後に得られる反応混合物から、それ自
体既知の方法、例えば抽出などにより分離することがで
きる。
で簡単に行われる。そのような溶媒の例は、石油エーテ
ル又はトルエンなどの炭化水素、又はメチレンクロリド
などのハロゲン化炭化水素である。さらに、本発明の方
法は、Ｒｏｓｅｎｍｕｎｄ反応に関してそれ自体既知の
反応条件下で行うことができる。還元は室温、及び常圧
で行うのが好ましい。触媒として、簡便にＢａＳＯ4又
は活性炭などの担体上の通常の貴金属触媒、特にパラジ
ウムを用いることができる。活性炭担持パラジウム、例
えば活性炭担持５％Ｐｄの使用が好ましい。形成される
アルデヒドは水添後に得られる反応混合物から、それ自
体既知の方法、例えば抽出などにより分離することがで
きる。
【０００８】以下の実施例により本発明をより詳細に例
示する。
示する。
【０００９】
【実施例】実施例１ １モルの１，２−ブチレンオキシド及び２３．５ｇのＰ
ｄ／Ｃ（５％Ｐｄ）を、１２００ｍｌのトルエン中の
０．５モルの３−フェニル−２（Ｓ）−フタルイミドプ
ロピオニルクロリドの溶液に加えた。懸濁液を室温及び
大気圧にて激しく撹拌しながら１７時間水添し、それに
より１１．３ｌの水素が吸収された。その後懸濁液を濾
過助剤上で濾過し、残留物をトルエンで洗浄した。濾液
及び洗浄液を合わせ、撹拌しながら１ｌの水中の０．５
モルのピロ亜硫酸ナトリウムの溶液で処理した。室温で
４．５時間撹拌した後、相を分離した。水相を５００ｍ
ｌのトルエンで洗浄した。トルエン相を３５０ｍｌの水
で洗浄した。合わせた水相を１４００ｍｌのトルエン及
び４２０ｍｌの３Ｎ硫酸で処理し、６０℃で６時間撹拌
した。その後相を分離し、水相を５００ｍｌのトルエン
で抽出した。トルエン相を水で洗浄し、合わせ、ＭｇＳ
Ｏ4上で乾燥し、蒸発させた。９７．８ｇ（７０％）の
（Ｓ）−α−ベンジル−１，３−ジオキソ−２−イソイ
ンドリンアセトアルデヒドを、融点が１１５−１１
７o、［α］20 D−２００o（酢酸エチル中１％）の白色
固体として得た。
ｄ／Ｃ（５％Ｐｄ）を、１２００ｍｌのトルエン中の
０．５モルの３−フェニル−２（Ｓ）−フタルイミドプ
ロピオニルクロリドの溶液に加えた。懸濁液を室温及び
大気圧にて激しく撹拌しながら１７時間水添し、それに
より１１．３ｌの水素が吸収された。その後懸濁液を濾
過助剤上で濾過し、残留物をトルエンで洗浄した。濾液
及び洗浄液を合わせ、撹拌しながら１ｌの水中の０．５
モルのピロ亜硫酸ナトリウムの溶液で処理した。室温で
４．５時間撹拌した後、相を分離した。水相を５００ｍ
ｌのトルエンで洗浄した。トルエン相を３５０ｍｌの水
で洗浄した。合わせた水相を１４００ｍｌのトルエン及
び４２０ｍｌの３Ｎ硫酸で処理し、６０℃で６時間撹拌
した。その後相を分離し、水相を５００ｍｌのトルエン
で抽出した。トルエン相を水で洗浄し、合わせ、ＭｇＳ
Ｏ4上で乾燥し、蒸発させた。９７．８ｇ（７０％）の
（Ｓ）−α−ベンジル−１，３−ジオキソ−２−イソイ
ンドリンアセトアルデヒドを、融点が１１５−１１
７o、［α］20 D−２００o（酢酸エチル中１％）の白色
固体として得た。
【００１０】実施例２ 実施例１と同様にして、２−ｔｅｒｔ．−ブトキシカル
ボニルアミノ−３−シクロヘキシルプロピオニルクロリ
ドから３−シクロヘキシル−２−（ｔｅｒｔ．−ブトキ
シカルボニルアミノ）プロピオンアルデヒドが得られ
る。
ボニルアミノ−３−シクロヘキシルプロピオニルクロリ
ドから３−シクロヘキシル−２−（ｔｅｒｔ．−ブトキ
シカルボニルアミノ）プロピオンアルデヒドが得られ
る。
【００１１】実施例３ 実施例１と同様にして、Ｎ−フタロイル−ロイシルクロ
リドからＮ−フタロイル−ロイシナールが得られる。
リドからＮ−フタロイル−ロイシナールが得られる。
【００１２】実施例４ 実施例１と同様にして、１−ｔｅｒｔ．−ブトキシカル
ボニル−ピロリジン−２−カルボニルクロリドから１−
ｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニル−ピロリジン−２−カ
ルボアルデヒドが得られる。
ボニル−ピロリジン−２−カルボニルクロリドから１−
ｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニル−ピロリジン−２−カ
ルボアルデヒドが得られる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 271/18 7188−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 207/08 8314−4Ｃ 209/48 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】 アルキレンオキシドの存在下で水素を用
いてカルボン酸ハライドを接触還元することを特徴とす
る、アルデヒドの製造法。 - 【請求項２】 アルキレンオキシドがブチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド又はエチレンオキシドである請
求項１記載の方法。 - 【請求項３】 酸−不安定性又は塩基−不安定性アルデ
ヒド、特にα−アミノアルデヒドの製造のための請求項
１又は２記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH00664/92-5 | 1992-03-03 | ||
| CH66492 | 1992-03-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625018A true JPH0625018A (ja) | 1994-02-01 |
Family
ID=4192258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5064828A Pending JPH0625018A (ja) | 1992-03-03 | 1993-03-02 | アルデヒドの製造法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5321166A (ja) |
| EP (1) | EP0559034B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0625018A (ja) |
| CN (1) | CN1047383C (ja) |
| AT (1) | ATE178892T1 (ja) |
| AU (1) | AU654898B2 (ja) |
| CA (1) | CA2089973A1 (ja) |
| DE (1) | DE59309506D1 (ja) |
| DK (1) | DK0559034T3 (ja) |
| ES (1) | ES2131537T3 (ja) |
| GR (1) | GR3030267T3 (ja) |
| NZ (1) | NZ245987A (ja) |
| ZA (1) | ZA931296B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102010306B (zh) * | 2010-11-23 | 2012-12-26 | 太仓浦源医药原料有限公司 | 3，3-二甲基丁醛的制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4211727A (en) * | 1979-03-15 | 1980-07-08 | Shell Oil Company | Reduction of carboxylic acid halides to aldehydes |
| JPS62265240A (ja) * | 1986-05-12 | 1987-11-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | カルボン酸の還元方法 |
| US4950799A (en) * | 1989-05-15 | 1990-08-21 | Ethyl Corporation | Process for catalytic reduction of carboxylic acids to aldehydes |
| DE3927786A1 (de) * | 1989-08-23 | 1991-02-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von aldehyden |
-
1993
- 1993-02-18 US US08/018,999 patent/US5321166A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1993-02-20 ES ES93102700T patent/ES2131537T3/es not_active Expired - Lifetime
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