JPH06245784A - シアル酸及びシアル酸誘導体含有組成物の製造方法 - Google Patents
シアル酸及びシアル酸誘導体含有組成物の製造方法Info
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- JPH06245784A JPH06245784A JP5496693A JP5496693A JPH06245784A JP H06245784 A JPH06245784 A JP H06245784A JP 5496693 A JP5496693 A JP 5496693A JP 5496693 A JP5496693 A JP 5496693A JP H06245784 A JPH06245784 A JP H06245784A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 脱脂卵黄からシアル酸及びシアル酸誘導体含
有組成物を得る製造方法を提供する。 【構成】 脱脂卵黄を酵素処理し、限外濾過及び脱塩処
理によりシアル酸及びシアル酸誘導体含有組成物を得る
製造方法。
有組成物を得る製造方法を提供する。 【構成】 脱脂卵黄を酵素処理し、限外濾過及び脱塩処
理によりシアル酸及びシアル酸誘導体含有組成物を得る
製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は脱脂卵黄から酵素処理、
限外濾過、脱塩処理を行い、シアル酸及びシアル酸誘導
体含有組成物を得る製造方法に関する。
限外濾過、脱塩処理を行い、シアル酸及びシアル酸誘導
体含有組成物を得る製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】シアル酸は、ノイラミン酸誘導体の総称
で自然界には３０種以上の誘導体が存在する。近年シア
ル酸及びシアリルオリゴ糖の研究が盛んに行われ、様々
な生理学的機能が報告されている。例えば炎症反応が起
きる際、「シアリルオリゴ糖であるテトラマーのシアリ
ルLeX 糖鎖が好中球表面に存在し」、血管内皮細胞に発
現されるELAM-1と接着し慢性炎症を引き起こすことが知
られている。この炎症の初期段階に起こる好中球の障害
部位への遊走をコントロールすることができれば、治療
効果が期待される。シアリルLeX 糖鎖の抗炎症剤として
の開発を目指して研究が進められている。その他にも抗
ガン剤の開発，細胞間認識，毒素中和活性，ウイルス感
染防御作用など数々のオリゴ糖もしくはシアル酸含有糖
脂質の機能が報告され、シアリルオリゴ糖の大量にしか
も安価な供給が望まれている。
で自然界には３０種以上の誘導体が存在する。近年シア
ル酸及びシアリルオリゴ糖の研究が盛んに行われ、様々
な生理学的機能が報告されている。例えば炎症反応が起
きる際、「シアリルオリゴ糖であるテトラマーのシアリ
ルLeX 糖鎖が好中球表面に存在し」、血管内皮細胞に発
現されるELAM-1と接着し慢性炎症を引き起こすことが知
られている。この炎症の初期段階に起こる好中球の障害
部位への遊走をコントロールすることができれば、治療
効果が期待される。シアリルLeX 糖鎖の抗炎症剤として
の開発を目指して研究が進められている。その他にも抗
ガン剤の開発，細胞間認識，毒素中和活性，ウイルス感
染防御作用など数々のオリゴ糖もしくはシアル酸含有糖
脂質の機能が報告され、シアリルオリゴ糖の大量にしか
も安価な供給が望まれている。
【０００３】しかしながら、鶏卵卵黄からのシアリルオ
リゴ糖の工業的スケールにおける製造は、これまで困難
な点が多く、なかなか試みがなされてこなかった。その
原因として、１）卵黄中に約３０％含まれる脂質のため
作業工程中で乳化してしまい、製造工程において大きな
障害となる点。２）乳化の問題点を解決するため有機溶
媒による脱脂操作が行われるが、そのため卵黄中のタン
パク質が変性を起こしシアリルオリゴ糖を水溶性成分と
して取り出すことができない点。などが挙げられる。
リゴ糖の工業的スケールにおける製造は、これまで困難
な点が多く、なかなか試みがなされてこなかった。その
原因として、１）卵黄中に約３０％含まれる脂質のため
作業工程中で乳化してしまい、製造工程において大きな
障害となる点。２）乳化の問題点を解決するため有機溶
媒による脱脂操作が行われるが、そのため卵黄中のタン
パク質が変性を起こしシアリルオリゴ糖を水溶性成分と
して取り出すことができない点。などが挙げられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】シアリルオリゴ糖の様
々な生理学的機能が明らかにされるとともにさらなる研
究を推し進めるためだけでなく、これらの機能を産業界
特に食品業界で活用するためシアリルオリゴ糖の安定的
な供給が強く望まれるようになった。本発明は、脱脂卵
黄を酵素処理して得た水溶性画分を、限外濾過により高
分子成分を除去後、さらに脱塩処理を行うことにより得
た卵黄酵素処理シアル酸及びシアル酸誘導体含有組成物
の製造方法に関する。本発明において、シアル酸誘導体
含有組成物とは、オリゴ糖結合型シアル酸、糖ペプチド
あるいは糖タンパク質結合型シアル酸、および糖脂質結
合型シアル酸を含有する組成物を指す。
々な生理学的機能が明らかにされるとともにさらなる研
究を推し進めるためだけでなく、これらの機能を産業界
特に食品業界で活用するためシアリルオリゴ糖の安定的
な供給が強く望まれるようになった。本発明は、脱脂卵
黄を酵素処理して得た水溶性画分を、限外濾過により高
分子成分を除去後、さらに脱塩処理を行うことにより得
た卵黄酵素処理シアル酸及びシアル酸誘導体含有組成物
の製造方法に関する。本発明において、シアル酸誘導体
含有組成物とは、オリゴ糖結合型シアル酸、糖ペプチド
あるいは糖タンパク質結合型シアル酸、および糖脂質結
合型シアル酸を含有する組成物を指す。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の課
題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、卵黄を脱脂後
酵素処理し、得られた水溶性画分を限外濾過、脱塩処理
することによりシアル酸及びシアル酸誘導体含有組成物
の製造方法を確立するに至った。即ち、脱脂卵黄を酵素
処理して得た水溶性画分を限外濾過により高分子成分を
除去後、さらに脱塩処理を行うことにより得た卵黄酵素
処理シアル酸及びシアル酸誘導体含有組成物の製造方法
に関する。
題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、卵黄を脱脂後
酵素処理し、得られた水溶性画分を限外濾過、脱塩処理
することによりシアル酸及びシアル酸誘導体含有組成物
の製造方法を確立するに至った。即ち、脱脂卵黄を酵素
処理して得た水溶性画分を限外濾過により高分子成分を
除去後、さらに脱塩処理を行うことにより得た卵黄酵素
処理シアル酸及びシアル酸誘導体含有組成物の製造方法
に関する。
【０００６】以下に本発明を詳述する。本発明の脱脂卵
黄とは、生卵黄、乾燥粉末卵黄等から有機溶媒抽出（例
えばメタノール、エタノール、ジメチルエーテル等）を
用い常法により脱脂した卵黄を指し、全固形分当りの許
容される残存脂質量は、２０％以下であればよく好まし
くは１０％以下の物が好適に用いられる。
黄とは、生卵黄、乾燥粉末卵黄等から有機溶媒抽出（例
えばメタノール、エタノール、ジメチルエーテル等）を
用い常法により脱脂した卵黄を指し、全固形分当りの許
容される残存脂質量は、２０％以下であればよく好まし
くは１０％以下の物が好適に用いられる。
【０００７】酵素は糖タンパク質のタンパク部分を切り
出すためプロテアーゼが用いられる。卵黄中に含まれる
タンパク質として、フォスビチン、オボリベチン、オボ
ビテリンなどが知られている。これらタンパク質は卵黄
の各種脱脂操作により、変性を受け不溶化してしまう。
そこでタンパク分解酵素であるプロテアーゼを用いシア
ル酸含有糖鎖部分はそのままにし、タンパク部分のみを
低分子化することによりオリゴ糖結合型シアル酸、糖ペ
プチドあるいは糖タンパク質結合型シアル酸、および糖
脂質結合型シアル酸を可溶化させる。
出すためプロテアーゼが用いられる。卵黄中に含まれる
タンパク質として、フォスビチン、オボリベチン、オボ
ビテリンなどが知られている。これらタンパク質は卵黄
の各種脱脂操作により、変性を受け不溶化してしまう。
そこでタンパク分解酵素であるプロテアーゼを用いシア
ル酸含有糖鎖部分はそのままにし、タンパク部分のみを
低分子化することによりオリゴ糖結合型シアル酸、糖ペ
プチドあるいは糖タンパク質結合型シアル酸、および糖
脂質結合型シアル酸を可溶化させる。
【０００８】酵素には多くの種類があり各種酵素のスク
リーニングの結果プロテーゼであればよいが、好ましく
はアスペルギルス属由来のもの、さらに好ましくは糸状
菌由来のものがよい。不溶性であったシアル酸及びシア
ル酸誘導体含有組成物が酵素処理により処理前と比べ２
〜３倍の水溶性シアル酸及びシアル酸誘導体含有組成物
を得ることができる。酵素反応の条件はｐＨ, 温度いず
れにおいても各酵素の至適条件で行われることが好まし
い。
リーニングの結果プロテーゼであればよいが、好ましく
はアスペルギルス属由来のもの、さらに好ましくは糸状
菌由来のものがよい。不溶性であったシアル酸及びシア
ル酸誘導体含有組成物が酵素処理により処理前と比べ２
〜３倍の水溶性シアル酸及びシアル酸誘導体含有組成物
を得ることができる。酵素反応の条件はｐＨ, 温度いず
れにおいても各酵素の至適条件で行われることが好まし
い。
【０００９】酵素反応後、濾過を行なう。その後、限外
濾過膜にて濾液中の不要な高分子画分を除去する。ここ
で使用される限外濾過膜の分画分子量は、特に限定され
るものではないが、好ましくは5,000 〜500,000 であ
り、さらに好ましくは5,000 〜100,000 がのぞましい。
限外濾過で得られた濃縮液は、脱塩処理がされる。脱塩
処理にはＲＯ膜、イオン交換樹脂などが用いられる。こ
こで用いられるＲＯ膜については、特に限定されるもの
ではない。またここで用いられる樹脂については特に限
定されるものではないが、好ましくは、陽イオン交換樹
脂が用いられ、例えば、Dowex HCR （ダウンケミカル
社），ダイヤイオンＳＫ１Ｂなが知られている。さら
に、ＲＯ膜、イオン交換樹脂両者を併用して用いること
により効率的に脱塩作業が可能となる。
濾過膜にて濾液中の不要な高分子画分を除去する。ここ
で使用される限外濾過膜の分画分子量は、特に限定され
るものではないが、好ましくは5,000 〜500,000 であ
り、さらに好ましくは5,000 〜100,000 がのぞましい。
限外濾過で得られた濃縮液は、脱塩処理がされる。脱塩
処理にはＲＯ膜、イオン交換樹脂などが用いられる。こ
こで用いられるＲＯ膜については、特に限定されるもの
ではない。またここで用いられる樹脂については特に限
定されるものではないが、好ましくは、陽イオン交換樹
脂が用いられ、例えば、Dowex HCR （ダウンケミカル
社），ダイヤイオンＳＫ１Ｂなが知られている。さら
に、ＲＯ膜、イオン交換樹脂両者を併用して用いること
により効率的に脱塩作業が可能となる。
【００１０】
実施例１ 卵黄粉末（サノボ社製）２トンにエタノール８トン添加
しよく撹拌後スクリューデカンターにて固形分側に脱脂
卵黄１トンを得た。脱脂卵黄１トンに水５トン加え、ホ
モミキサーにて、撹拌しながら５０℃まで加温した。均
一に分散させた後、プロテアーゼＡ（天野製薬社製）５
ｋｇを添加し８時間酵素反応を行った。酵素反応液は９
０℃まで加熱し酵素を失活させた後、フィルタープレス
により不溶物を取り除いた。
しよく撹拌後スクリューデカンターにて固形分側に脱脂
卵黄１トンを得た。脱脂卵黄１トンに水５トン加え、ホ
モミキサーにて、撹拌しながら５０℃まで加温した。均
一に分散させた後、プロテアーゼＡ（天野製薬社製）５
ｋｇを添加し８時間酵素反応を行った。酵素反応液は９
０℃まで加熱し酵素を失活させた後、フィルタープレス
により不溶物を取り除いた。
【００１１】濾液は限外濾過装置にかけ高分子画分を取
り除いた。濾液５トンを分画分子量20,000の膜（日東電
工社製）に通過させ、シアル酸の発色分析法であるレゾ
ルシノール法にて確認をしながら、シアル酸及びシアル
酸誘導体含有組成物が９０％以上回収した時点を終点と
し限外濾過の操作を終了させた。限外濾過で得た透過液
５トンを脱塩処理するため、陽イオン樹脂（Dowex 50Ｗ
−８）５００Ｌで処理しよく撹拌後、陽イオン樹脂およ
び陽イオン樹脂に吸着されたペプチドと塩を除いた。脱
塩処理した液６トンを減圧濃縮装置で蒸発乾固させ、シ
アル酸及びシアル酸誘導体含有組成物３００ｋｇ得た。
シアル酸及びシアル酸誘導体含有組成物の分析を行った
ところ。遊離シアル酸として７．５％ペプチドとして２
５％、オリゴ糖として７３％であった。
り除いた。濾液５トンを分画分子量20,000の膜（日東電
工社製）に通過させ、シアル酸の発色分析法であるレゾ
ルシノール法にて確認をしながら、シアル酸及びシアル
酸誘導体含有組成物が９０％以上回収した時点を終点と
し限外濾過の操作を終了させた。限外濾過で得た透過液
５トンを脱塩処理するため、陽イオン樹脂（Dowex 50Ｗ
−８）５００Ｌで処理しよく撹拌後、陽イオン樹脂およ
び陽イオン樹脂に吸着されたペプチドと塩を除いた。脱
塩処理した液６トンを減圧濃縮装置で蒸発乾固させ、シ
アル酸及びシアル酸誘導体含有組成物３００ｋｇ得た。
シアル酸及びシアル酸誘導体含有組成物の分析を行った
ところ。遊離シアル酸として７．５％ペプチドとして２
５％、オリゴ糖として７３％であった。
【００１２】実施例２ 脱脂卵黄１トンに水５トン加え、ホモミキサーにて、撹
拌しながら６０℃まで加温した。均一に分散させた後、
オリエンターゼ１０Ｂ（上田化学社製）８ｋｇを添加し
１６時間酵素反応を行った。酵素反応液は９０℃まで加
熱し酵素を失活させた後、スクリューデカンターにより
不溶物を取り除いた。濾液は限外濾過装置にかけ高分子
画分を取り除いた。濾液５トンを分画分子量１0,000 の
膜（三井東圧化学製）に通過させ、シアル酸の発色分析
法であるレゾルシノール法にて確認をしながら、シアル
酸及びシアル酸誘導体含有組成物が９０％以上回収た時
点を終点とし限外濾過の操作を終了させた。
拌しながら６０℃まで加温した。均一に分散させた後、
オリエンターゼ１０Ｂ（上田化学社製）８ｋｇを添加し
１６時間酵素反応を行った。酵素反応液は９０℃まで加
熱し酵素を失活させた後、スクリューデカンターにより
不溶物を取り除いた。濾液は限外濾過装置にかけ高分子
画分を取り除いた。濾液５トンを分画分子量１0,000 の
膜（三井東圧化学製）に通過させ、シアル酸の発色分析
法であるレゾルシノール法にて確認をしながら、シアル
酸及びシアル酸誘導体含有組成物が９０％以上回収た時
点を終点とし限外濾過の操作を終了させた。
【００１３】限外濾過で得た透過液５トンを脱塩処理す
るため、ＲＯ膜濃縮装置にて濃縮脱塩を行った。さら
に、陽イオン樹脂（ダイヤイオンＳＫ １Ｂ）５００Ｌ
を詰めたカラムに通液し陽イオン樹脂に吸着したペプチ
ドと塩を除いた。カラム処理した液７トンを減圧濃縮装
置で蒸発乾固させ、シアル酸及びシアル酸誘導体含有組
成物２２０ｋｇ得た。シアル酸及びシアル酸誘導体含有
組成物の分析を行ったところ。遊離シアル酸として１２
％、ペプチドとして１５％であった。
るため、ＲＯ膜濃縮装置にて濃縮脱塩を行った。さら
に、陽イオン樹脂（ダイヤイオンＳＫ １Ｂ）５００Ｌ
を詰めたカラムに通液し陽イオン樹脂に吸着したペプチ
ドと塩を除いた。カラム処理した液７トンを減圧濃縮装
置で蒸発乾固させ、シアル酸及びシアル酸誘導体含有組
成物２２０ｋｇ得た。シアル酸及びシアル酸誘導体含有
組成物の分析を行ったところ。遊離シアル酸として１２
％、ペプチドとして１５％であった。
【００１４】
【発明の効果】上記で示したように、本発明により従来
廃棄されていた脱脂卵黄を酵素処理することによりシア
ル酸及びシアル酸誘導体含有組成物を製造することが出
来る。従来卵黄からの製造で困難を極めていた乳化の問
題を脱脂卵黄を用いることにより解決し、さらに、変性
したタンパク質を酵素処理することにより可溶化し、シ
アル酸及びシアル酸誘導体含有組成物を製造が可能とな
った。これは、卵黄レシチン製造時に大量に廃棄されて
いた脱脂卵黄の有効利用が可能となるばかりでなく、シ
アル酸及びシアル酸誘導体含有組成物の本来持つ生理機
能を有効に活用し、我々の食生活を豊かにする発明であ
る。
廃棄されていた脱脂卵黄を酵素処理することによりシア
ル酸及びシアル酸誘導体含有組成物を製造することが出
来る。従来卵黄からの製造で困難を極めていた乳化の問
題を脱脂卵黄を用いることにより解決し、さらに、変性
したタンパク質を酵素処理することにより可溶化し、シ
アル酸及びシアル酸誘導体含有組成物を製造が可能とな
った。これは、卵黄レシチン製造時に大量に廃棄されて
いた脱脂卵黄の有効利用が可能となるばかりでなく、シ
アル酸及びシアル酸誘導体含有組成物の本来持つ生理機
能を有効に活用し、我々の食生活を豊かにする発明であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中田 勝康 三重県四日市市赤堀新町９番５号 太陽化 学株式会社内 (72)発明者 仁戸田 照彦 三重県四日市市赤堀新町９番５号 太陽化 学株式会社内 (72)発明者 レカ・ラジュ・ジュネジャ 三重県四日市市赤堀新町９番５号 太陽化 学株式会社内 (72)発明者 藤木 優 三重県四日市市赤堀新町９番５号 太陽化 学株式会社内 (72)発明者 金 武祚 三重県四日市市赤堀新町９番５号 太陽化 学株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 脱脂卵黄を酵素処理し、水溶性画分を限
外濾過により高分子成分を除去後、さらに脱塩処理を行
うことにより得る卵黄酵素処理シアル酸及びシアル酸誘
導体含有組成物の製造方法。 - 【請求項２】 酵素がプロテアーゼである請求項１記載
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5496693A JPH06245784A (ja) | 1993-02-19 | 1993-02-19 | シアル酸及びシアル酸誘導体含有組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5496693A JPH06245784A (ja) | 1993-02-19 | 1993-02-19 | シアル酸及びシアル酸誘導体含有組成物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06245784A true JPH06245784A (ja) | 1994-09-06 |
Family
ID=12985406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5496693A Pending JPH06245784A (ja) | 1993-02-19 | 1993-02-19 | シアル酸及びシアル酸誘導体含有組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06245784A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0899988A (ja) * | 1994-09-29 | 1996-04-16 | Takehiko Yamamoto | シアル酸類含有オリゴ糖の製造法 |
| JPH08266255A (ja) * | 1995-03-30 | 1996-10-15 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 学習能力向上組成物 |
| EP0821963A4 (en) * | 1996-02-08 | 1999-07-14 | Ngk Insulators Ltd | ANTI-CANCER SUBSTANCE INHIBITING THE CANCER METASTATIC PROCESS |
| KR20020031266A (ko) * | 2000-10-23 | 2002-05-01 | 황재관 | 계란 알끈의 시알릴올리고당과 펩타이드 및 그 생산방법 |
| KR100386424B1 (ko) * | 2000-01-10 | 2003-06-02 | 주식회사 두산 | 시알산 함유 올리고당의 제조방법 |
| WO2014208742A1 (ja) * | 2013-06-28 | 2014-12-31 | 第一三共株式会社 | オリゴ糖ペプチドの精製方法 |
| WO2017110984A1 (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 第一三共株式会社 | 限外ろ過膜を用いたオリゴ糖ペプチドの精製法 |
-
1993
- 1993-02-19 JP JP5496693A patent/JPH06245784A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0899988A (ja) * | 1994-09-29 | 1996-04-16 | Takehiko Yamamoto | シアル酸類含有オリゴ糖の製造法 |
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| KR100386424B1 (ko) * | 2000-01-10 | 2003-06-02 | 주식회사 두산 | 시알산 함유 올리고당의 제조방법 |
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| WO2014208742A1 (ja) * | 2013-06-28 | 2014-12-31 | 第一三共株式会社 | オリゴ糖ペプチドの精製方法 |
| JPWO2014208742A1 (ja) * | 2013-06-28 | 2017-02-23 | 第一三共株式会社 | オリゴ糖ペプチドの精製方法 |
| WO2017110984A1 (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 第一三共株式会社 | 限外ろ過膜を用いたオリゴ糖ペプチドの精製法 |
| JPWO2017110984A1 (ja) * | 2015-12-25 | 2018-10-18 | 第一三共株式会社 | 限外ろ過膜を用いたオリゴ糖ペプチドの精製法 |
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