JPH06234614A - 有機フッ素化炭化水素化合物を含む無水固体分散物およびその化粧品への使用 - Google Patents

有機フッ素化炭化水素化合物を含む無水固体分散物およびその化粧品への使用

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JPH06234614A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 油脂化粧媒体の多価アルコールの固体分散物
の滲出問題を克服することを目的とする。 【構成】 総分散物重量に対し、５５℃より高い融点を
もつ少なくとも１つのロウを１０から１５重量％を含む
脂肪物質２０から９５重量％、好ましくは４０から８５
重量％、分散多価アルコール０．５から５０重量％、好
ましくは４から４０重量％、および少なくとも１つの有
機フッ素化炭化水素化合物０．１から５０重量％、好ま
しくは０．５から２０重量％を含む、化粧品用無水固体
分散物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機フッ素化炭化水素
化合物を含む無水媒質中のポリオールの無水固体分散物
およびそれらの化粧品への使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】固体油脂化粧品用製品は、一般に化粧品
産業において、それらが硬化油脂物から得られる場合に
は口紅の製造に用いられ、またスポンシで塗り、粉と油
脂を混合して詰めることにより得られるファンデーショ
ンなどの製品の製造に用いられている。
【０００３】日本特許出願 公開平１ １４３ ８１２
では、シリコンオイルおよび変性ポリオキシアルキレン
オルガノポリシロキサンを乳化剤として用いた、十分
な量の多価アルコールの化粧品用の固体エマルジョンへ
の混合について記載している。しかしながらこの方法で
は調合物の良好な均質性を得るのは難しい。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】これらの製品は、潤い
を与えるものではないという欠点をもつ。
【０００５】潤いを与える組成物にするために、従来無
水溶媒中に多価アルコールを分散物させていたが、これ
らの製品は、特に湿度の高いときには、表面が油脂の滴
で覆われてしまう傾向がある。この滲出の現象は、ユー
ザーが特に不快と感じる点で、短所である。
【０００６】本発明は、油脂化粧媒体の多価アルコール
の固体分散物の滲出の問題を克服するものである。フッ
化炭化水素タイプの有機フッ素化化合物の導入が、油相
中に多価アルコールを含む固体分散物の滲出を解決出来
ることは、驚くべき発見である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、１０から５０
重量％の少なくとも一種の５５℃より高い融点をもつロ
ウで構成される物質２０ないし９５重量％、０．５から
５０重量％の分散物多価アルコール、および０．１から
５０重量％の有機フッ素化炭化水素化合物を含む無水固
体分散物に関する。
【０００８】固体分散物は、０から５０℃の間の化粧品
を保存および使用する際の通常の温度範囲で固体である
組成物を意味する。
【０００９】有機フッ素化化合物は、３０℃以上の沸点
を有する不揮発性フッ化炭化水素である。
【００１０】フッ化炭化水素は、いくつかの水素原子が
フッ素原子に置換された炭素骨格からなる化学構造をも
つ化合物を意味する。炭素骨格は、一つ以上のヘテロ原
子および／あるいは一つ以上の有機官能基を含んでいて
もよい。
【００１１】フッ化炭化水素の水素原子がフッ素原子へ
置き換わる置換率は、次のようにした。：フッ化炭化水
素：フッ素原子数／（フッ素原子数＋水素原子数）と
し、ここでの水素原子は、骨格の炭素に結合しているも
ののみを数えた。本発明のフッ素化炭化水素またはフッ
素化炭化水素油は、分子中に少なくとも一つの水酸基を
含むものである。
【００１２】本発明のフッ素化炭化水素は、次のような
構造（I）をもつ： （ＲF）x - （Ａ）y - （ＲH）z （I）
【００１３】式中、x は、１、２または３；y は、０ま
たは１；z は、０、１、２または３であり；yおよびzが
同時に０になることはなく、zが０のときにはxは２また
は３であり；
【００１４】ＲFは、骨格の２つの炭素原子に対して
は、フッ素以外の置換基が一つしか存在しないという条
件で、脂肪族または芳香族の、飽和または不飽和のフッ
素化基であり、官能基化されており、および／または酸
素や硫黄などの２価の原子や窒素などの３価の原子によ
る中断があってもよく、および／または、水素原子また
はその他のハロゲン原子で置換されてもよい、直鎖、分
枝鎖、または環式鎖状の基である；
【００１５】ＲHは、脂肪族または芳香族の、飽和また
は不飽和の炭化水素基であり、官能基化、および／また
は酸素や硫黄などの２価の原子１種以上または窒素など
の３価の原子１種以上により中断され得る直鎖、分枝鎖
または環式鎖状の基である；
【００１６】Ａは、
【化４】 のような２、３、または４価の基で、環式、脂肪族また
は芳香族の構造または不飽和エチレン構造である。
【００１７】本明細書中において、官能基化とは、アル
コール、チオール、酸、カルボニル、スルフォキシド、
エステル、アミド、アミン、フォスフェート、エチレ
ン、アセチレン、エナミン、またはスルフォンアミドの
ような少なくとも一つの有機官能基による、炭素骨格の
挿入または末端またはぶらさがりの置換を表す。
【００１８】不飽和エチレン構造とは、例えば、次のよ
うな構造を表す。： ＞Ｃ＝Ｃ＜、＞Ｃ＝ＣＨ- または-ＣＨ＝ＣＨ-
【００１９】ＲHは、直鎖または分枝鎖炭素数１から２
２のアルキル基または直鎖または分枝鎖炭素数１から２
２のアルキル基の混合、炭素数６から１０のアリール基
または炭素数７から１５のアラルキル基であるのが好ま
しい。
【００２０】ＲFは、４から２２の炭素原子をもつペル
フルオロアルキル基であるのがこのましい。
【００２１】本発明において、好ましく用いられるフッ
化炭化水素は、１０から９０％の範囲の置換率をもって
いる。この率は、２０％より高く８０％より低ければな
お良い。
【００２２】実例として、ペルフルオロ炭素基と炭化水
素基をもつ化合物について述べると、日本特許公報ＪＰ
６３−００２９１６に記載のように、炭素原子の総数は
１０から３０の範囲であり、炭化水素基の炭素原子数は
ペルフルオロ炭素基の炭素数の２倍かそれより多い。
【００２３】更に実例として、フランス特許出願９１１
５０１９に記載の次のフッ素化炭化水素が引用できる。
一般的な構造は、次の構造式（III）： Ｒ1-（ＣＨ2）n-Ｘ-（Ｃ3Ｈ5（ＯＨ））-（Ｙ）X- Ｒ2 （III） のように定義される。
【００２４】式中、Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）は
【化５】 の構造を有し、
【００２５】Ｒ1は、炭素数４から２０のペルフルオロ
化基または炭素数４から２０のペルフルオロ化アルキル
基の混合体；
【００２６】Ｒ2は、炭素数１から２２の直鎖または分
枝鎖アルキル基または炭素数１から２２の直鎖または分
枝鎖アルキル基の混合体またはアリルまたはアラルキル
基；
【００２７】ｎは、０から４の範囲；
【００２８】Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓ→Ｏ、またはＯ＝Ｓ＝
Ｏ；x は、０または１；
【００２９】Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｓ→Ｏ、またはＯ＝Ｓ＝
Ｏ；
【００３０】ただしＸがＳ→Ｏ、またはＯ＝Ｓ＝Ｏのと
きには、Ｙは、Ｓ→Ｏ、またはＯ＝Ｓ＝Ｏではない。
【００３１】これらの化合物は、反応体および触媒とし
て働く塩基性または酸性化合物の存在下で、構造式（I
I）: R1 - （ＣＨ2）n - Ｘ - Ｈ （II） の酸性の水素原子を有するフッ素化化合物と構造式(I
I')のエポキシドとの反応:
【化６】
【００３２】あるいは構造式(IV): Ｒ2 - （Ｙ）X - Ｈ （IV) の酸性の水素原子と有する炭化水素化合物と構造式
（V）のフッ素化エポキシド：
【化７】 との反応によって調製される。
【００３３】Ｒ1、Ｒ2、nおよびxは、前述のものを表
し、ＸはＯまたはＳで、ＹはＯまたはＳである。必要が
あれ過酸化水素水でメルカプタン部をスルフォキシドま
たはスルフォンへ酸化し、構造式（I）の生成物を回収
する。これらの化合物は、ＷＯ９３／１１１０３および
ＥＰ−Ａ−１６６６９６に記載がある。
【００３４】このような化合物の例を次に挙げる。：１
-（２'-Ｆ-ヘキシルエチルチオ）-３-（２"-エチルヘキ
シルオキシ）-２-プロパノール、１-（２'-Ｆ-オクチル
エチルチオ）-３-（２"-エチルヘキシルオキシ）-２-プ
ロパノール、１-（２'-Ｆ-オクチルエチルチオ）-３-ブ
チロキシ-２-プロパノール、１-（２'-Ｆ-オクチルエチ
ルチオ）-３-フェノキシ-２-プロパノール、１-（２'-
Ｆ-ヘキシルエチルチオ）-３-ドデシロキシ-２-プロパ
ノール、１-（２'-Ｆ-ヘキシルエチルチオ）-２-デカノ
ール、１-（２'-Ｆ-ヘキシルエチルチオ）-２-ヘキサノ
ール、１-（２'-Ｆ-オクチルエチルチオ）-２-ヘキサノ
ール、および１-（２'-Ｆ-ヘキシルエチルチオ）-３-
（２”-エチルヘキシルオキシ）-２-プロパノール。
【００３５】さらに、本発明に従い、構造式（IV'）の
化合物も用いられる。： ＲF-（ＣＨ2）n-Ｘ-（Ｃ3Ｈ5（ＯＨ））-Ｙ-（ＣＨ2）m-Ｒ'F (IV')
【００３６】Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）は、
【化８】 の構造を有する。
【００３７】ＲFおよびＲ'Fは、同一または異なってい
てもよく、直鎖または分枝の炭素数４から２０のペルフ
ルオロ化アルキル基、または直鎖または分枝の炭素数４
から２０のペルフルオロ化アルキル基の混合を表し、；
【００３８】ｍおよびｎは、同一または異なっていても
よく、０、１、２、３または４を表す。；
【００３９】ＸおよびＹは、同一であり、−Ｏ−または
−Ｓ−である。
【００４０】これらの化合物は、ＤＥ−２，７０２，６
０７、ＪＰ８９−１９３，２３６、ＪＰ９２−２７５，
２６８およびＵＳ−３，８９３，９８４に記載されてい
る。
【００４１】構造式： ＲF-（ＣＨ2）n-Ｘ-（Ｃ3Ｈ5（ＯＨ））-Ｙ-（ＣＨ2）m-Ｒ'F (I') を有する化合物を使用してもよい。
【００４２】式（I'）中、Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）は
【化９】
【００４３】ＲFおよびＲ'Fは、同一または異なってい
てもよく、直鎖または分枝の炭素数４から２０のペルフ
ルオロ化アルキル基、または直鎖または分枝の炭素数４
から２０のペルフルオロ化アルキル基の混合体を表
し、；
【００４４】ｍおよびｎは、同一または異なっていても
よく、０、１、２、３または４を表し、ＸはＯでかつＹ
はＳまたはＸはＳでかつＹはＯである。
【００４５】構造式（I'）の化合物は、反応物または触
媒としての働きをする塩基性または酸性化合物の存在下
で、構造式： ＲF-（ＣＨ2）n-Ｘ-Ｈ を有する酸性水素含有フッ素化化合物と構造式：
【化１０】 を有するエポキシドとの反応、または構造式： ＲF'-（ＣＨ2）n-Ｙ-Ｈ を有する酸性水素含有フッ素化化合物と構造式：
【化１１】 を有するフッ素化エポキシドとの反応によって調製する
ことができる。これら化合物は、ＦＲ９，３０６，６０
５に記載がある。
【００４６】本発明においては、ＤＥ２，０５２，５７
９に記載のある構造式：
【化１２】 を有する化合物を使用してもよい。
【００４７】式中、ＹがＯＨ、Ｚが
【化１３】 であるかまたはその代わりにＹが−ＣＨ2ＯＨ、および
Ｚが−Ｏ−ＣＯＣＨ3であり、
【００４８】Ｘが、Ｏ、Ｓ、Ｓ→Ｏ、またはＯ＝Ｓ＝
Ｓ；
【００４９】ＲFは直鎖または分枝のペルフルオロ化し
た炭素数４から２０のアルキル基、または直鎖または分
枝のペルフルオロ化した炭素数４から２０のアルキル基
の混合体である。
【００５０】あるいはその代わりとして、ＵＳ３，９５
２，０６６に記載のある構造式： ＲF−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−［Ｃ2Ｈ4−ＯＷ］ （VI'） を有する化合物を使用してもよい。
【００５１】式中、Ｃ2Ｈ4−ＯＷが次の構造式を表
し、：
【化１４】
【００５２】Ｗは次の構造式を表し、
【化１５】
【００５３】Ｒは炭素数１から１８の直鎖または分枝ア
ルキル基で、
【００５４】Ｒ'はオルトまたはパラ位の−ＣＨ3または
−ＯＨを表し、
【００５５】ＲFは直鎖または分枝のペルフルオロ化し
た炭素数４から２０のアルキル基、または直鎖または有
枝鎖のペルフルオロ化した炭素数４から２０のアルキル
基の混合を表す。
【００５６】付け加えて、日本油脂からＮＯＦＡＢＬＥ
ＦＯの商品名で発売されている次の構造式：
【化１６】 を有し、ｎが６または８、ｐが１または２の物質も例と
して引用できる。
【００５７】構造式（III）および（VI）の化合物、特
に構造式（III）のＸがＳ、ｘが１およびＹがＯまたは
ＸがＳでｘが０の化合物を調製した。
【００５８】本発明の好ましい内容に従い、本発明の固
体分散物は、例えばタルクや澱粉などの有機または無機
充填剤も１０％まで含んでいてもよい。
【００５９】本発明の分散物はまた、少なくとも１種の
色素約３０％まで（好ましくは０．１から２０％）と少
なくとも一つの界面活性剤０から２０％（好ましくは
０．５から１０％）を含んでいてもよい。
【００６０】一般に口紅に用いられる界面活性剤を次に
挙げる。：陰イオン性または非イオン性界面活性剤で、
１０より小さい（好ましくは５より小さい）ＨＬＢ（親
水性−脂肪親和性バランス）をもち、シリコン処理され
た界面活性剤を除く。非イオン性界面活性剤の中には、
レシチン類およびサクシニルグリセライド類が挙げられ
る。
【００６１】陰イオン界面活性剤を次に挙げる：アルキ
ルフォスフェート類、ラノリン酸マグネシウム類、ラノ
リン酸亜鉛、ラノリン酸銅、ラノリン酸アルギニンおよ
びオクタデカン酸マグネシウム。
【００６２】界面活性剤は、より良好で安定な分散物を
作る。
【００６３】本発明の好ましい内容に従い、本発明の分
散物に多湿下での滲出に対する安定を図るのに十分な量
のポリマーを加える。
【００６４】そのようなポリマーは、脂溶性であって、
親水性の部分の比率が低いものが好ましい。
【００６５】次のようなポリマーが挙げられる。：油脂
物質と融和性のある、ポリアルキレン類（特にポリエチ
レン類およびポリブテン類）、ポリアクリレート類およ
びシリコンポリマー類で、ＧＯＬＤＳＣＨＭＩＤＴから
ＡＢＩＬ ＷＡＸ ９８００の商品名で発売されている
ポリステアニルメチルシロキサンのようなもの。
【００６６】次のポリアルキレンが挙げられる。：ポリ
ブテン、特にＡＭＯＣＯからＩＮＤＯＰＯＬの商品名で
発売されているもの。
【００６７】本発明において、多価アルコールは、２か
ら８の炭素原子および２から６の水酸基をもつ化合物を
用いてもよい。これらの化合物として、次のものが挙げ
られる。：エチレングリコール、グリセロール、プロパ
ン-１，２-ジオール、ジグリセリン、エリスリトール、
アラビトール、アドニトール、ソルビトールまたはダル
チトール。
【００６８】多価アルコールはまた、１５０から６００
の平均分子量をもつポリエーテルアルコールでもあって
もよい。これらの中には、ポリエチレングリコール（３
００）およびポリグリセリン類（５００）が挙げられ
る。
【００６９】本発明において、有機フッ素化炭化水素化
合物は、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ、またはＮＨ2基で官能化さ
れ、多価アルコールは、すくなくとも３つの水酸基をも
つ。
【００７０】本発明に於ける分散物中の多価アルコール
相は、アミノ酸（例えばアルギニン、リジン、ヒドロキ
シプロリン、プリン、およびセリン）、Ｄ，Ｌ−パンテ
ノールなどのグリセリン可溶ビタミンなどの水溶性成分
が豊富であり、ソーラーフィルター親和性である。これ
らは０．０５から５％の量で存在する。
【００７１】本発明の油脂物質は、５５℃より高い融点
の少なくとも一種のロウ１０から５０重量％により構成
されている。残りは５５℃より小さい融点をもつロウま
たは油またはその２つの混合物である。混合物の最終融
点は１１０℃より低い。このことは混合物の構成物のい
くつかが高い融点をもつことを妨げない。
【００７２】本発明で使用している５５℃よりも高い融
点をもつロウには、次のものが挙げられる。：動物性、
植物性、無機、合成ロウおよび天然ロウの多くの分留
物。一般には、全てのロウは、５５から１１０℃の範囲
の融点で、アメリカスタンダードＡＳＴＭ Ｄ５または
フランススタンダードＮＦＴ ００４による測定で、ニ
ードルペネトレーションが２５℃で３から４０の範囲で
ある。
【００７３】これら２つのスタンダードによるニードル
ペネトレーションの測定技術は、標準化したニードル
（重量２．５ｇで、重量４７．５ｇのニードルキャリヤ
ー中にあるので、総重量は、５０ｇ）をロウに５秒間突
き刺し、深さを１０分の１ミリメーター単位で測定する
ものである。
【００７４】使用する動物性ロウは、次のものが挙げら
れる。：ビースロウ、ラノリンロウおよびラノリン誘導
体。植物性ロウは、次のものが挙げられる。：カルバウ
ナロウ、キャンデリラロウ、オウリキュリロウ、コルク
繊維ロウ、さとうきびロウおよび日本ロウ。無機ロウに
は、特に次のものが挙げられる。：パラフィン、ミクロ
クリスタリンロウ、リグナイトロウ、およびオゾケライ
ト。合成ロウには、特に次のものが挙げられる。：ポリ
エチレンロウ、フィッシャー−トロプシュ合成によって
得られるロウおよびロウ質ポリマーおよびそのエステ
ル。これらのロウは、すべて当業者にはよく知られたも
のである。
【００７５】ロウと混合して使用する油には、次のもの
が挙げられる。： −パラフィン油、ヴァセリン油などの無機油および３１
０から４１０℃の範囲に沸点をもつ無機油類。 −パーヒドロスクアレンなどの動物由来の油 −スイートアーモンド油、カロフィラム油、パーム油、
アボカド油、ハホバ油、オリーブ油、ひまし油および小
麦胚芽油のような穀物胚芽油。 −ジメチルポリシロキサンなどのシリコン油 −パーセリン油、ブチルミリステート、イソプロピルミ
リステート、セチルミリステート、イソプロピルパルミ
ネート、ブチルステアレート、ヘキサデシルステレー
ト、イソプロピルステアレート、オクチルステアレー
ト、イソセチルステアレート、デシルオレート、ヘキシ
ルラウレート、プロピレングリコールジカパリレート、
ジイソプロピルアジペート。 −オレイックアルコール、リノレイックアルコール、イ
ソステアリルアルコール、オクチルドデカノールなどの
油脂物質と相溶性のあるアルコール −イソプロピルラノレート、イソセチルラノレートなど
のラノリン酸の誘導体エステル
【００７６】次のような油も挙げられる。：アセチルグ
リセライド、グリコールおよびグリセロールのようなア
ルコールおよび多価アルコールのオクタン酸エステルお
よびデカン酸エステル、セチルアルコールのようなアル
コールおよび多価アルコールのリシノール酸エステル。
【００７７】２５℃で固体の水素添加油を油脂物として
加えてもよい。水素添加したひまし油、水素添加したパ
ーム油、水素添加したタロー、水素添加したココナツ
油、プロピレングリコールミリステートおよびミリスチ
ルミリステートなどの２５℃で固体である脂肪エステル
類、セチルアルコール、モノ、ジおよびトリグリセライ
ド類、およびスクログリセライド類。
【００７８】さらに、この油脂相は、色素を含んでもよ
い。次の色の色素が挙げられる。：カーボンブラック、
または黒色酸化鉄、クロム酸化物、黄色または赤の鉄酸
化物、群青色（アルミノシリケート ポリスルフィ
ド）、マンガンピロフォスフェート、第２鉄の青、チタ
ン二酸化物、および銀またはアルミニウムのような粉末
金属。色素は、通常ビスマスオキシクロライド、ミカチ
タニウム、グアニンクリスタル、およびコチニールカル
ミンや有機ラッカーなどのいくつかの有機色素などの真
珠化剤と混合して使用する。
【００７９】これらのラッカーは、口および肌の化粧仕
上げに決まりきったように使用され、例えば、カルシウ
ム、バリウム、アルミニウムまたはジルコニウムの塩お
よびハロゲン酸、アゾまたはアンスラキノン色素のよう
な酸性染料である。次のラッカーが特に挙げられる。：
例えば、ＤおよびＣ赤２１、ＤおよびＣオレンジ５、Ｄ
およびＣ赤２７、ＤおよびＣオレンジ１０、ＤおよびＣ
赤３、ＤおよびＣ赤７、ＤおよびＣ赤２、ＤおよびＣ赤
４、ＤおよびＣ赤８、ＤおよびＣ赤３３、ＤおよびＣ黄
５、ＤおよびＣ黄６、ＤおよびＣ緑５、ＤおよびＣ黄１
０、ＤおよびＣ緑３、ＤおよびＣ青１、ＤおよびＣ青
２、ＤおよびＣ紫１の名称で知られているもの。
【００８０】本発明の化粧品用組成物には、没食子酸の
プロピル、オクチルおよびドデシルエステル類、ブチル
ヒドロキシトルエンおよびブチルヒドロキシアニソール
などの酸化防止剤が０から３％、好ましくは０．０５か
ら０．５％の量含まれていてもよく、香料およびメチル
またはプロピルパラヒドロキシベンゾエートなどの保存
料が同様に含まれていてもよい。これらの添加剤は、溶
解性によって、油脂相に存在するものと、多価アルコー
ル分散相いずれに存在してもよい。
【００８１】親油性相は、通常化粧品や薬に使用される
一つまたはそれ以上の油溶性物質を０．０５から５％、
好ましくは０．５から３％の量で含んでいてもよい。
【００８２】これらの中には、次のものが挙げられ
る。：トコフェロールアセテートおよびビタミンＡのパ
ルミテートなどのビタミン誘導体、必須脂肪酸類、スフ
ィンゴセリルス類（Sphingocerils）、セラミド類およ
び可溶性ソーラーフィルター類。
【００８３】本発明の混合物は、通常次のような工程を
包含する方法によって調製される。 −少なくとも一種の油および少なくとも一種のロウ、有
機フッ素化炭化水素化合物および必要に応じて色素分散
物および／または充填剤からなる油脂相をロウの一番高
い融点（最終温度）以上に加熱し、 −必要に応じて可溶性添加剤を含む多価アルコールを必
要であれば同じ温度で別に加熱し、２つの構成物を混合
する。 こうして得られたエマルジョンを適当な型に入れ、型を
とる。
【００８４】本発明は、また本発明の分散物を化粧品お
よび皮膚科学の分野で使用する方法に関する。
【００８５】
【実施例】試料の調製
【実施例Ａ】１-（２'-Ｆ-ヘキシルエチルチオ）-３-（２"-エチルヘ
キシルオキシ）-２-プロパノール ナトリウムメチレートのメタノール性溶液３．６ｇ（約
３０％−５．５４meq/g）を１５２ｇの２'-Ｆ-ヘキシル
エタンチオールに２５℃で１分間にわたって、窒素を流
し撹拌しながら加えた。７０℃に加熱し、混合物中のメ
タノールを真空エバポレーターで除去した。次に２-エ
チルヘキシルグリシジル エーテル（７４．４ｇ）を１
時間にわたって滴下して加えた。エポキシドを添加する
間、混合物の温度を６０℃から７０℃の間に保った。次
の添加では、２５℃に温度を下げた。混合物を２０ｍｌ
のノルマル塩酸を用いて中和した。１-（２'-Ｆ-ヘキシ
ルエチルチオ）-３-（２"-エチルヘキシルオキシ）-２-
プロパノールを蒸留により分離した。： ＢＰｔ＝１４１℃／６６．５Ｐａ １７５ｇ（７７％）の無色透明な油が得られた。元素分析 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｓ ％Ｆ 計算値 ４０．２８ ４．８０ ５．６６ ４３．６０ 測定値 ４０．３７ ４．８２ ５．５５ ４３．７４
【００８６】
【実施例Ｂ】１-（２'-Ｆ-オクチルエチルチオ）-２-ヘキサノール ３０ｇ（０．３モル）の１，２-エポキシヘキサンを１
４４ｇ（０．３モル）の２-Ｆ-オクチルエタンチオール
と共に２．７ｇのナトリウムメチレートのメタノール性
溶液（５．６５meq/g）２．７ｇの存在下で、実施例Ａ
の方法を用いて１時間にわたり縮合した。反応の最後に
１５ｍｌのノルマル塩酸で中和した。続いて蒸留を行い
（１５４℃／１３３Ｐａ）、不定型の白い固体１１５ｇ
を得た。これは、１-（２'-Ｆ-オクチルエチルチオ）-
２-ヘキサノールであった。 収率＝６７％ 融点＝４５℃ 元素分析 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｓ ％Ｆ 計算値 ３３．１１ ２．９５ ５．５３ ５５．６５ 測定値 ３３．２６ ２．９３ ５．３０ ５５．６０
【００８７】配合例
【実施例１】 口紅 −ひまし油 １３．７５ｇ −ごま油 １３．７５ｇ −アセチレート化 ラノリン ３０ ｇ −ブチルヒドロキシトルエン ０．２ ｇ −ビーズロウ ８ ｇ −カルナウバロウ ６ ｇ −トリオレイルフォスフェート １ ｇ −グリセリン １６ ｇ −酸化チタン ２ ｇ −ＦＤ＆Ｃ 黄６アルミニウムレーキ ３ ｇ −Ｄ＆Ｃ 赤７カルシウムレーキ ５．８ ｇ −１-（２'-Ｆ-ヘキシルエチルチオ）-３-（２"-エチルヘキシルオキシ）-２-プ ロパノール（実施例Ａ） ０．５ ｇ −香料 必要十分量
【００８８】
【実施例２】 口紅 −ひまし油 １３ ｇ −ごま油 １３ ｇ −アセチレート化 ラノリン ３０ ｇ −ブチルヒドロキシトルエン ０．２ ｇ −ビーズロウ ８ ｇ −カルナウバロウ ６ ｇ −トリオレイルフォスフェート １ ｇ −グリセリン １６ ｇ −酸化チタン ２ ｇ −ＦＤ＆Ｃ 黄６アルミニウムレーキ ３ ｇ −Ｄ＆Ｃ 赤７カルシウムレーキ ５．８ ｇ −１-（２'-Ｆ-ヘキシルエチルチオ）-３-（２"-エチルヘキシルオキシ）-２-プ ロパノール（実施例Ａ） ２ ｇ −香料 必要十分量
【００８９】
【実施例３】 口紅 −ひまし油 ６ ｇ −ごま油 ６ ｇ −アセチレート化 ラノリン ６ ｇ −ブチルヒドロキシトルエン ０．２ ｇ −ビーズロウ ８ ｇ −カルナウバロウ ６ ｇ −トリオレイルフォスフェート １ ｇ −グリセリン １６ ｇ −酸化チタン ２ ｇ −ＦＤ＆Ｃ 黄６アルミニウムレーキ ３ ｇ −Ｄ＆Ｃ 赤７カルシウムレーキ ５．８ ｇ −１-（２'-Ｆ-ヘキシルエチルチオ）-３-（２"-エチルヘキシルオキシ）-２-プ ロパノール（実施例Ａ） ４０ ｇ −香料 必要十分量
【００９０】
【実施例４】 口紅 −カプリン酸／カプリル酸のトリグリセライド （ＨＵＬＳよりＭＩＧＬＹＯＬ ８１２の商品名で発売） ９ ｇ −ゴマ油 １４ ｇ −イソプロピルラノレート ３４ ｇ −ブチルヒドロキシトルエン ０．２ ｇ −カルナウバロウ ５ ｇ −ポリエチレンロウ ８ ｇ −グリセリン １６ ｇ −酸化チタン ２ ｇ −ＦＤ＆Ｃ 黄６アルミニウムレーキ ３ ｇ −Ｄ＆Ｃ 赤７カルシウムレーキ ５．８ ｇ −１-（２'-Ｆ-ヘキシルエチルチオ）-３-（２"-エチルヘキシルオキシ）-２-プ ロパノール（実施例Ａ） ３ ｇ −香料 必要十分量
【００９１】
【実施例５】 口紅 −ゴマ油 １５ ｇ −ヴァセリン油 ２３ ｇ −ラノリン ２０ ｇ −ブチルヒドロキシトルエン ０．２ ｇ −ミクロクリスタリンロウ １０ ｇ −カルナウバロウ ３ ｇ −大豆レシチン １ ｇ −グリセリン １２ ｇ −Ｄ＆Ｃ 赤２７ ５ ｇ −黒酸化鉄 ０．２ ｇ −Ｄ＆Ｃ 赤７カルシウムレーキ ５．６ ｇ −１,１,２,２-テトラヒドロヘプタデカフルオロ-１-デカノール オレエート（ 日本油脂のＮｏｆａｂｌｅ ＦＯ−９９８２） ５ ｇ
【００９２】
【実施例６】 口紅 −ハホバ油 ７ ｇ −ゴマ油 １０ ｇ −イソプロピルラノレート １６ ｇ −ブチルヒドロキシトルエン ０．２ ｇ −オゾケリン ８ ｇ −ビースロウ ８ ｇ −ポリブテン（ＡＭＯＣＯのＩＮＤＯＰＯＬ）１０ ｇ −トリオレイルフォスフェート ２ ｇ −ポリグリセリン５００ １６ ｇ −ＦＤ＆Ｃ 黄６アルミニウムレーキ １ ｇ −Ｄ＆Ｃ 赤２７ ９ ｇ −酸化チタン ２．８ ｇ −１-（２'-Ｆ-ヘキシルエチルチオ）-３-（２"-エチルヘキシルオキシ）-２-プ ロパノール（実施例Ａ） １０ ｇ
【００９３】
【実施例７】 口紅 −ひまし油 ５ ｇ −ヴァセリン油 ２０ ｇ −ラノリン １０ ｇ −イソプロピルラノレート ２５ ｇ −マグネシウムラノレート ４ ｇ −ブチルヒドロキシトルエン ０．２ ｇ −カルナウバロウ ２．８ ｇ −ミクロクリスタリンロウ １５ ｇ −グリセリン ３ ｇ −２-ペルフルオロヘキシルエタノール ５ ｇ −色素 １０ ｇ
【００９４】
【実施例８】 口紅 −ハホバ油 ７ ｇ −ゴマ油 １０ ｇ −イソプロピルラノレート ９ ｇ −ブチルヒドロキシトルエン ０．２ ｇ −オゾケライト ８ ｇ −ビーズロウ ８ ｇ −ポリブテン １０ ｇ −トリオレイルフォスフェート ２ ｇ −ポリグリセリン５００ ２５ ｇ −ＦＤ＆Ｃ 黄６アルミニウムレーキ １ ｇ −Ｄ＆Ｃ 赤２７ ９ ｇ −酸化チタン ２．８ ｇ −１-（２'-Ｆ-ヘキシルエチルチオ）-３-（２"-エチルヘキシルオキシ）-２-プ ロパノール（実施例Ａ） ８ ｇ
【００９５】
【実施例９】 ファンデーション −ミクロクリスタリンロウ ８ ｇ −カルナウバロウ ４ ｇ −オクチルパルミテート １４．５ ｇ −イソパラフィン ２３ ｇ −イソプロピルラノレート ４ ｇ −プロピルパラヒドロキシベンゾエート ０．２ ｇ −黄色酸化鉄 １ ｇ −茶酸化鉄 ０．３７ｇ −黒酸化鉄 ０．１５ｇ −酸化チタン ５．４７ｇ −酸化亜鉛 ３ ｇ −タルク ３ ｇ −ナイロンパウダー ３ ｇ −ＫＥＭＡＮＯＲＤ ＰＬＡＳＴ ＡＢより ＥＸＰＡＮＣＥＬ ＤＥの商品名で発売されている マイクロスフェアー １．２ ｇ −ジメチコン ０．３ ｇ −ビニルポリラウレート １２．５ ｇ −グリセリン １２ ｇ −マグネシウムラノレート １ ｇ −１-（２'-Ｆ-オクチルエチルチオ）-２-ヘキサノール（実施例Ｂ） ３ ｇ −香料 ０．３１ｇ
【００９６】比較実施例
【比較実施例１】 −ひまし油 １４ ｇ −ごま油 １４ ｇ −アセチレート化 ラノリン ３０ ｇ −ブチルヒドロキシトルエン ０．２ ｇ −ビーズロウ ８ ｇ −カルナウバロウ ６ ｇ −トリオレイルフォスフェート（例えばＨｏｅｃｈｓｔの Ｈｏｓｐｈａｔ ＫＯ ３００） １ ｇ −グリセリン １６ ｇ −酸化チタン ２ ｇ −ＦＤ＆Ｃ 黄６アルミニウムレーキ ３ ｇ −Ｄ＆Ｃ 赤７カルシウムレーキ ５．８ ｇ −香料 必要十分量
【００９７】
【比較実施例２】 −カプリン酸／カプリル酸のトリグリセライド （ＨＵＬＳよりＭＩＧＬＹＯＬ ８１２の商品名で発売） １０ ｇ −ゴマ油 １５ ｇ −イソプロピルラノレート ３５ ｇ −ブチルヒドロキシトルエン ０．２ ｇ −カルナウバロウ ５ ｇ −ポリエチレンロウ ８ ｇ −グリセリン １６ ｇ −酸化チタン ２ ｇ −ＦＤ＆Ｃ 黄６アルミニウムレーキ ３ ｇ −Ｄ＆Ｃ 赤７カルシウムレーキ ５．８ ｇ −香料 必要十分量
【００９８】１日後、比較実施例の口紅は滲出し、滴で
覆われた。１カ月後、本発明による口紅には滴が全く見
られなかった。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ５５℃より高い融点をもつ少なくとも１
    種のロウを１０から１５重量％含む油脂物を総分散物重
    量の２０から９５重量％、好ましくは４０から８５重量
    ％、分散多価アルコールを総分散物重量の０．５から５
    ０重量％、好ましくは４から４０重量％および少なくと
    も１種の有機フッ素化炭化水素化合物を総分散物重量の
    ０．１から５０重量％、好ましくは０．５から２０重量
    ％含む無水固体分散物。
  2. 【請求項２】 フッ化炭化水素が、下記（I）を有する
    請求項１記載の分散物： （ＲF）x - （Ａ）y - （ＲH）z （I） （式中、x は、１、２または３；y は、０または１；z
    は、０、１、２または３であり；yおよびzが同時に０に
    なることはなく、zが０のときにはxは２または３であ
    り、ＲFは、骨格の２つの炭素原子に対しては、フッ素
    以外の置換基が一つしか存在しないという条件で、脂肪
    族または芳香族の、飽和または不飽和のフッ素化基であ
    り、官能基化されており、および／または酸素や硫黄な
    どの２価の原子や窒素などの３価の原子による中断があ
    ってもよく、および／または、水素原子およびその他の
    ハロゲン原子で置換されていてもよい、直鎖、分枝鎖、
    または環式鎖状の基である；ＲHは、脂肪族または芳香
    族の、飽和または不飽和の炭化水素基であり、官能基
    化、および／または酸素や硫黄などの２価の原子１種以
    上または窒素などの３価の原子１種以上により中断され
    得る直鎖、分枝鎖または環式鎖状の基である；Ａは、 【化１】 のような２、３、または４価の基で、環式、脂肪族また
    は芳香族の構造または不飽和エチレン構造である。）
  3. 【請求項３】 フッ化炭化水素が、構造式（III）また
    は（VI）を有する請求項１記載の分散物： Ｒ1-（ＣＨ2）n-Ｘ-（Ｃ3Ｈ5（ＯＨ））-（Ｙ）X- Ｒ2 （III） （式中、Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）は 【化２】 の構造を有し、Ｒ1は、炭素数４から２０のペルフルオ
    ロ化基または炭素数４から２０のペルフルオロ化アルキ
    ル基の混合体；Ｒ2は、炭素数１から２２の直鎖または
    分枝鎖アルキル基または炭素数１から２２の直鎖または
    分枝鎖アルキル基の混合体またはアリルまたはアラルキ
    ル基；ｎは、０から４の範囲；Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓ→Ｏ、
    またはＯ＝Ｓ＝Ｏ；x は、０または１；Ｙは、Ｏ、Ｓ、
    Ｓ→Ｏ、またはＯ＝Ｓ＝Ｏ；ただしＸがＳ→Ｏ、または
    Ｏ＝Ｓ＝Ｏのときには、Ｙは、Ｓ→Ｏ、またはＯ＝Ｓ＝
    Ｏではない。） 【化３】 （式中、ｎは６または８、ｐは１または２である。）
  4. 【請求項４】 フッ化炭化水素化合物が、１０から９０
    ％の範囲、好ましくは２０から８０％の範囲の置換率を
    もつことを特徴とする請求項１記載の分散物。
  5. 【請求項５】 多価アルコールが、２から８の炭素原子
    および２から６の水酸基をもつ化合物、好ましくはエチ
    レングリコール、グリセロール、プロパン-１，２-ジオ
    ール、ジグリセリン、エリスリトール、アラビトール、
    アドニトール、ソルビトール、またはダルチトール、ま
    たは平均分子量が１５０から６００の範囲のポリエーテ
    ルアルコールであることを特徴とする請求項１に記載の
    分散物。
  6. 【請求項６】 フッ化炭化水素化合物がＯＨ、ＳＨ、Ｎ
    ＨまたはＮＨ2基により官能基化されているときに、多
    価アルコールが少なくとも３つの水酸基を含むことを特
    徴とする請求項５記載の分散物。
  7. 【請求項７】 総分散物重量に対し、３０重量％まで、
    好ましくは０．１から２０重量％の範囲の界面活性剤を
    含む請求項１記載の分散物。
  8. 【請求項８】 多価アルコールが、水溶性成分を総分散
    物重量に対し、０．０５から５重量％の範囲の濃度で含
    むことを特徴とする請求項１記載の分散物。
  9. 【請求項９】 高湿度下で安定を保つために少なくとも
    １種のポリマーを含むことを特徴とする請求項１記載の
    分散物。
  10. 【請求項１０】 少なくとも１種の色素を総分散物重量
    の３０重量％まで、好ましくは０．１から２０重量％の
    含むことを特徴とする請求項１記載の分散物。
  11. 【請求項１１】 総分散物重量の１０重量％までの少な
    くとも１種の無機充填剤を含むことを特徴とする請求項
    １記載の分散物。
  12. 【請求項１２】 ５５℃より高い融点をもつ少なくとも
    １種のロウを１０から１５重量％含む油脂物を総分散物
    重量の２０から９５重量％、好ましくは４０から８５重
    量％、分散多価アルコールを総分散物重量の０．５から
    ５０重量％、好ましくは４から４０重量％および少なく
    とも１種の有機フッ素化炭化水素化合物を総分散物重量
    の０．１から５０重量％、好ましくは０．５から２０重
    量％含む化粧品用無水固体分散物。
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