JPH06234615A - フッ素化化合物およびグリコールを含有する均質な組成物、その調製方法および化粧品におけるその使用 - Google Patents

フッ素化化合物およびグリコールを含有する均質な組成物、その調製方法および化粧品におけるその使用

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JPH06234615A
JPH06234615A JP6006474A JP647494A JPH06234615A JP H06234615 A JPH06234615 A JP H06234615A JP 6006474 A JP6006474 A JP 6006474A JP 647494 A JP647494 A JP 647494A JP H06234615 A JPH06234615 A JP H06234615A
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パスカル・アルノー
Myriam Mellul
ミリアム・メルル
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 界面活性剤を必要とすることなく、フッ素化
油と親水性物質との相溶性複合体を得るための界面活性
剤代替品を提供すること。 【構成】 組成物の総重量を基にして、少なくとも１つ
のアルコール、チオール、第１または第２アミンの官能
基を有する少なくとも１つの有機フッ素化炭化水素化合
物または過フッ素化炭素化合物0.1 〜99重量％、好まし
くは0.5 〜90重量％、および、ヒドロキシル基２つを有
する少なくとも１つの炭化水素グリコール0.1 〜99重量
％、好ましくは0.5 〜70重量％を含有する、化粧品およ
び皮膚科分野で使用するための均質な組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はグリコールを有する均質
な溶液中にフッ素化炭化水素化合物またはパーフルオロ
化化合物を含有する組成物、その調製方法、および、化
粧品および歯科分野におけるこれらの溶液の使用に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】化粧品分野では皮膚老化の防止が一貫し
て研究対象とされている。皮膚の老化を遅延させる１つ
の考えられる方法は十分湿潤した状態に保持することで
ある。これを達成するために多くの化粧品および／また
はメイクアップ組成物は、湿潤剤化合物を適切な親油性
の系と組合せて皮膚表面上に膜を形成している。
【０００３】この膜は表皮経由の水分の損失を制限する
ことを意図しており、いくらかの疎水性、および、汗や
皮脂のような分泌物および外部の環境物質への耐性を必
要とする。これはまた皮膚の呼吸を可能にするため、酸
素および二酸化炭素の透過性を必要とする。
【０００４】炭化水素およびシリコーン油は、これらの
油が疎水性であることからこの膜の形成に使用できるこ
とが示唆されているが、これらは、皮脂への耐性が低い
ため、保護膜の滞留力が乏しいという不都合な点を有し
ている。
【０００５】フッ素化油を有する特定の親水性物質を伴
う系もまた示唆されており、フッ素化油は極めて疎水的
であるとともにいくらかの疎油性を有するという好都合
な点を有している。さらに、特に医療分野において、こ
れらの油は酸素および二酸化炭素のようなガスを溶解で
きることが知られている。
【０００６】欧州特許出願１９６９０４号はエマルジョ
ン中のパーフルオロ化油の分散体を記載しているが、パ
ーフルオロ化油は不溶性でありその他の成分より高い密
度を有するため、油が製剤中に均質に分布せず、化粧品
の性能を低下させる。
【０００７】その他の文献も界面活性剤の存在下、ｗ／
ｏ またはｏ／ｗ の系としてのこれらのフッ素化油の
乳化を記載している。欧州特許出願３９０２０６号およ
び４９４４１２号は、グリセリン型のポリオールを含有
するエマルジョンを記載しており、欧州特許出願２９６
６６１号はフッ素化界面活性剤を用いたエマルジョンを
記載している。
【０００８】
【課題を解決するための手段】これらの系の安定性およ
び化粧品特性は、界面活性剤の存在により異り、これが
化粧品分野における限定要因となっている。
【０００９】即ち、界面活性剤系を必要とすることな
く、フッ素化油と親水性物質との相溶性複合体を得るた
めの界面活性剤代替品を開発することが望まれている。
【００１０】
【課題を解決するための手段】今回、フッ素化化合物と
グリコールを組合せることにより均質な組成物を開発で
きた。即ち本発明は、炭化水素グリコール少なくとも１
つと組合せられた有機フッ素化炭化水素化合物または過
フッ素化化合物少なくとも１つを含有する均質な溶液に
関する。
【００１１】本発明において、有機フッ素化炭化水素と
は、化学構造が、水素原子の一部がフッ素原子により置
換されているような炭素骨格を有しているような化合物
を指し、そしてパーフルオロ化合物とは、炭素原子に結
合している水素原子が完全にフッ素原子により置換され
ているような化合物を指す。炭化水素骨格は１つ以上の
ヘテロ原子および／または１つ以上の官能性の有機性の
基を有してよい。
【００１２】フッ素原子による水素原子の置換率は、有
機フッ素化炭化水素化合物については、次の通り：フッ
素原子の数／（フッ素原子の数＋水素原子の数）（ただ
し骨格の炭素原子に結合する水素原子のみを考える）と
する。本発明の有機フッ素化炭化水素化合物またはパー
フルオロ化化合物は、少なくとも１つのアルコール、チ
オールまたは第１または第２アミンの官能基を有する。
有機フッ素化化合物は非揮発性であり、沸点は３０℃よ
り高温である。
【００１３】本発明の有機フッ素化炭化水素化合物また
はパーフルオロ化化合物は、下記式（Ｉ）： （ＲF)x−(Ａ)y−(ＲH)z (Ｉ) で表される。
【００１４】式中、ｘは１，２または３であり、ｙは０
または１であり、ｚは０，１，２または３であるが、た
だし、ｙおよびｚは同時に０であることはなく、そし
て、ｚが０である場合はｘは２または３である。
【００１５】官能基ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２およびＮＨは挿
入（ＮＨ）または末端あるいはペンダント置換（ＯＨ、
ＳＨ、ＮＨ２）により基ＲＦ、ＡおよびＲＨの１つ以上
に置換してもよい。
【００１６】ＲＦはｙおよびｚの両方が０のとき、少な
くとも２つの上記官能基を有する。ＲＦは、官能基を有
する、そして／または、酸素またはイオウのような二価
の原子または窒素のような三価の原子により中断されて
いることのできる、そして／または水素原子または他の
ハロゲン原子で置換されていることのできる、直鎖、分
枝鎖または環状の鎖を有する、脂肪族または芳香族の、
飽和または不飽和のフッ素化された基であるが、ただ
し、骨格の炭素原子２個については、フッ素以外のこれ
らの置換基は１個より多くは存在しない。
【００１７】ＲＨは、官能基を有する、そして／また
は、酸素またはイオウのような二価の原子１つ以上また
は窒素（そのとき窒素は全部置換されているのである
が）のような三価の原子１つ以上により中断されている
ことのできる、直鎖、分枝鎖または環状の鎖を有する、
脂肪族または芳香族の、飽和または不飽和の炭化水素化
された基であり、
【化５】 のような二価、三価または四価の基、環状、脂肪族また
は芳香族の構造または不飽和エチレン構造である）を有
する。
【００１８】官能基ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２およびＮＨに加
え、ＲＦおよびＲＨは酸、カルボニル、スルホキシド、
エステル、アミド、ホスフェート、エナミンまたはスル
ホンアミド等他の有機官能基を含有してもよく、かかる
官能基は挿入または置換（末端、ペンダント）されてい
る。
【００１９】不飽和エチレン構造とは、例えば： ＞Ｃ＝Ｃ＜、＞Ｃ＝ＣＨ− または−ＣＨ＝ＣＨ− を指す。
【００２０】ＲＨは、好ましくは、直鎖または分枝鎖
の、Ｃ1−Ｃ22アルキル基または直鎖または分枝鎖のＣ
１−Ｃ２２アルキル基の混合物、Ｃ6−Ｃ10アリール基
またはＣ7−Ｃ15アラルキル基である。
【００２１】ＲFは好ましくは炭素原子４〜２２個を有
するパーフルオロアルキル基である。
【００２２】本発明によれば、炭素原子に結合した水素
原子のフッ素原子による置換率は０．５ 〜１００％、
好ましくは１０〜１００％である。
【００２３】説明を目的として、式（ＩＩ）： ＲF−(ＣＨ2)n−Ｘ−(Ｃ3Ｈ5(ＯＨ))−(Ｙ)x−ＲH (ＩＩ) で示される一般構造を有する特許出願ＰＣＴ／ＦＲ−９
２／０１１４０ に記載されている有機フッ素化炭化水
素化合物を挙げることができる。
【００２４】式中、Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）は下記構造：
【化６】 を表し；
【００２５】ＲＨは直鎖または分枝鎖のＣ１−Ｃ２２ア
ルキル基、または、直鎖または分枝鎖のＣ１−Ｃ２２ア
ルキル基の混合物、または、アリール、またはアラルキ
ル基であり；ＲＦはＣ４−Ｃ２２パーフルオロアルキル
基であり；ｎ は０ 〜４ であり；Ｘ はＯ、Ｓ、Ｓ
→ＯまたはＯ＝Ｓ＝Ｏであり；ｘ は０ または１ で
あり；Ｙ はＯ、Ｓ、Ｓ→ＯまたはＯ＝Ｓ＝Ｏである
が；ただし、Ｘ がＳ→ＯまたはＯ＝Ｓ＝Ｏである場合
は、Ｙ はＳ→ＯまたはＯ＝Ｓ＝Ｏではない。
【００２６】これらの化合物の調製においては、反応体
または触媒として作用する塩基性または酸性の化合物の
存在下、酸性水素原子を有する下記式： ＲF−(ＣＨ2)n−Ｘ−Ｈ のフッ素化化合物を、下記式：
【化７】 のエポキシドと反応させるか、または、酸性水素原子を
有する下記式： ＲH−(Ｙ)x−Ｈ の炭化水素化合物を、下記式：
【化８】 のフッ素化エポキシドと反応させて相当する式（ＩＩ）
の化合物を得るが、ここで、置換基ＲＦ、ＲＨ，ｎおよ
びｘは式（ＩＩ）の場合と同様の意味を有し、ＸはＯま
たはＳであり、ＹはＯまたはＳである。そして、必要に
応じて酸素化された水によりメルカプタン部分を酸化し
てスルホキシドまたはスルホンにする。これらの化合物
は特許出願ＷＯ９３／１１１０３およびＥＰ−１６６６
９６に記載されている。
【００２７】さらに、本発明に従い、構造式（ＩＶ）の
化合物も用いられる： ＲF−(ＣＨ2)n−Ｘ−(Ｃ3Ｈ5(ＯＨ))−Ｙ−(ＣＨ2)m−Ｒ'F （ＩＶ）
【００２８】Ｃ3Ｈ5(ＯＨ)は、
【化９】 の構造を有する。
【００２９】ＲＦおよびＲ’Ｆは、同一または異なって
いてもよく、直鎖または分枝の炭素数４から２０のパー
フルオロ化アルキル基、または直鎖または分枝の炭素数
４から２０のパーフルオロ化アルキル基の混合を表す；
【００３０】ｍおよびｎは、同一または異なっていても
よく、０、１、２、３または４を表す；
【００３１】ＸおよびＹは、同一であり、−Ｏ−または
−Ｓ−である。
【００３２】これらの化合物は、ＤＥ−２，７０２，６
０７、ＪＰ８９−１９３，２３６、ＪＰ９２−２７５，
２６８およびＵＳ−３，８９３，９８４に記載されてい
る。
【００３３】構造式： ＲF−(ＣＨ2)n−Ｘ−(Ｃ3Ｈ5(ＯＨ))−Ｙ−(ＣＨ2)m−Ｒ'F （Ｉ') を有する化合物を使用してもよい。
【００３４】式(Ｉ')中、Ｃ3Ｈ5(ＯＨ)は
【化１０】
【００３５】ＲFおよびＲ'Fは、同一または異なってい
てもよく、直鎖または分枝の炭素数４から２０のパーフ
ルオロ化アルキル基、または直鎖または分枝の炭素数４
から２０のパールフルオロ化アルキル基の混合体を表
し、；
【００３６】ｍおよびｎは、同一または異なっていても
よく、０、１、２、３または４を表し、ＸはＯでかつＹ
はＳまたはＸはＳでかつＹはＯである。
【００３７】構造式(Ｉ')の化合物は、反応物または触
媒としての働きをする塩基性または酸性化合物の存在下
で、構造式(ＩＩ')： ＲF−(ＣＨ2)n−Ｘ−Ｈ (ＩＩ') を有する酸性水素含有フッ素化化合物と構造式(ＩＩ
Ｉ')：
【化１１】 を有するエポキシドとの反応、または構造式(ＩＶ')： ＲF'−(ＣＨ2)n−Ｙ−Ｈ (ＩＶ') を有する酸性水素含有フッ素化化合物と構造式(Ｖ')：
【化１２】 を有するフッ素化エポキシドとの反応によって調製する
ことができる。これら化合物は、ＦＲ９，３０６，６０
５に記載がある。
【００３８】本発明においては、ＤＥ２，０５２，５７
９に記載のある構造式：
【化１３】 を有する化合物を使用してもよい。
【００３９】式中、ＹがＯＨ、Ｚが
【化１４】 であるかまたはその代わりにＹが−ＣＨ２ＯＨ、および
Ｚが−Ｏ−ＣＯＣＨ３であり、
【００４０】Ｘが、Ｏ、Ｓ、Ｓ→Ｏ、またはＯ＝Ｓ＝
Ｓ；
【００４１】ＲＦは直鎖または分枝のパーフルオロ化し
た炭素数４から２０のアルキル基、または直鎖または分
枝のパーフルオロ化した炭素数４から２０のアルキル基
の混合である。
【００４２】あるいはその代わりとして、ＵＳ３，９５
２，０６６に記載のある構造式： ＲF−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−(Ｃ2Ｈ4−ＯＷ) (ＶＩ) を有する化合物を使用してもよい。
【００４３】式中、Ｃ2Ｈ4−ＯＷが次の構造式を表
し、：
【化１５】
【００４４】Ｗは次の構造式を表し、
【化１６】
【００４５】Ｒは炭素数１から１８の直鎖または分枝ア
ルキル基で、
【００４６】Ｒ’はオルトまたはパラ位の−ＣＨ３また
は−ＯＨを表し、
【００４７】ＲＦは直鎖または分枝のパーフルオロ化し
た炭素数４から２０のアルキル基、または直鎖または分
枝鎖のパーフルオロ化した炭素数４から２０のアルキル
基の混合を表す。
【００４８】さらに、下記式： ＣnＦ2n+1−Ｃ2Ｈ4ＯＨ （式中、ｎは６ または８ である）で示される商品名
ＦＯＲＡＬＫＹＬ ＥＯＨでＡＴＯＣＨＥＭ より販売
されている製品も挙げることができる。
【００４９】官能基を有するフッ素化ポリエーテルは、
下記式（ＩＩＩ）： ＲＣＦ2−(ＯＣ2Ｆ4)p−(ＯＣＦ2)q−ＯＣＦ2Ｒ (ＩＩＩ) （式中ｐ／ｑ は０．５ 〜１．５ であり、そして、
ＲはＣＨ2ＯＨ,ＣＨ2(ＯＣＨ2ＣＨ2)tＯＨ(ただしｔは
１または２)またはＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨＯＨＣＨ2ＯＨであ
る)で示され、FOMBLIN ZDOL, FOMBLIN ZDOL TX およびF
OMBLIN Z TETRAOL の商品名でＭＯＮＴＥＦＬＵＯＳか
ら販売されている。
【００５０】本発明によれば、記載したフッ素化化合物
は組成物の総重量の０．１〜９９重量％、好ましくは
０．５〜９０重量％に相当する。
【００５１】本発明の溶液はグリコールとも称されるヒ
ドロキシル基２個を有するポリオールを１つ以上含有す
る。本発明で使用するグリコールは炭化水素骨格を有す
る。炭化水素骨格は脂肪族または芳香族の、飽和または
不飽和のものであってよく、直鎖、分枝鎖または環状の
鎖を有する。
【００５２】炭化水素グリコールは、どのような分子量
を有してもよいが、好ましくはＣ２〜Ｃ３０ の鎖長を
有する。
【００５３】鎖長の選択は、関与するフッ素化化合物の
混和性および湿潤パラメータによるものである。
【００５４】２つのヒドロキシル基は、個々に独立し
て、骨格上の何れの位置に有ってもよく、懸垂していて
も末端に存在してもよい。
【００５５】炭化水素グリコールの例としては、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリ
コール、１，３−ブチレングリコール、３−メチル１，
３−プロパンジオール、イソプレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、トリエチレングリコール、ジプロピ
レングリコール、ヘキシレングリコール、２−エチル
１，３−ヘキサンジオール、１，２−ジヒドロキシベン
ゼン、レゾルシノール、シクロヘキサンジメタノール、
スチレングリコール、２−ブチル２−エチル１，３−プ
ロパンジオール、１，２−ドデカンジオール、ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコールおよびポリ
ブチレングリコールを挙げることができる。
【００５６】Ｃ３−Ｃ１２炭化水素グリコールを用いる
のが好ましい。
【００５７】本発明によれば、グリコールは組成物の総
重量を基にして、０．１〜９９重量％、好ましくは０．
５〜７０重量％を構成する。
【００５８】さらに、式（ＩＩ）の有機フッ素化炭化水
素化合物を使用する場合は、グリコールは少なくとも４
個の炭素原子を有する。
【００５９】本発明では、フッ素化化合物およびグリコ
ールを含有する溶液中には、最初の溶液中に均質に溶解
または分散するかぎり、化粧品製造分野で通常用いられ
る他の化合物を配合することができる。これらは、活性
成分または賦形剤として通常用いられる化合物であって
よい。
【００６０】添加物はフッ素化化合物とグリコールの分
離をもたらすには不十分な量で添加する。
【００６１】以下に示すような油およびワックスを添加
物として用いてよい。 −パラフィン油やワセリン油のような鉱物油、および、
沸点３１０〜４１０℃の鉱物油；
【００６２】−パーヒドロスクワレンのような動物性
油；
【００６３】−スイートアーモンド油、ゴマ油、カロフ
ィラム油、パーム油、アボカド油、ホホバ油、オリーブ
油、ひまし油、穀物胚芽油例えば小麦胚芽油のような、
植物性油；
【００６４】−合成エステル類、例えばＰｕｒｃｅｌｉ
ｎ油、ブチルミリステート、イソプロピルミリステー
ト、セチルミリステート、イソプロピルパルミテート、
ブチルステアレート、ヘキサデシルステアレート、イソ
プロピルステアレート、オクチルステアレート、イソセ
チルステアレート、デシルオレエート、ヘキシルラウレ
ート、プロピレングリコールディカパリレート、ジイソ
プロピルアジベート；
【００６５】− 脂肪族アルコール、例えばオレイック
アルコール、リノレイックアルコール、イソステアリル
アルコール、オクチルドデカノール；
【００６６】− ラノリン酸から誘導したエステル類、
例えばイソプロピルラノレート、イソセチルラノレー
ト；
【００６７】− グリコールおよびグリセロールのよう
なアルコールおよびポリアルコールのアセチルグリセリ
ド、オクタノエートおよびデカノエート、セチルアルコ
ールのようなアルコールおよびポリアルコールのリシン
オレエート；
【００６８】− 微結晶ワックス、パラフィン、ワセリ
ン、セレシンのような鉱物ワックス；
【００６９】− オゾケライト、モンタンワックスのよ
うな化石ワックス；
【００７０】− 動物性ワックス、例えば密蝋、鯨蝋、
ラノリンワックス、ラノリン誘導体、例えばラノリンア
ルコール類、水添ラノリン、ヒドロキシル化ラノリン、
アセチル化ラノリン、ラノリンの脂肪酸、アセチル化ラ
ノリンアルコール；
【００７１】− 植物性ワックス、例えばカンデリラワ
ックス、カルナウバワックス、木蝋、カカオバター；
【００７２】− ポリエチレンワックスのような合成ワ
ックス；
【００７３】− ２５℃で固体の水添油、例えば水添ひ
まし油、水添パーム油、水添タロー、水添ココナツ油；
【００７４】− ２５℃で固体の脂肪族エステル類、例
えばプロピレングリコールモノミリステート、ミリスチ
ルミリステート；
【００７５】− その他のワックスとして、セチルアル
コール、ステアリルアルコール、２５℃で固体のモノ
−、ジーおよびトリグリセリド、ステアリン酸モノエタ
ノールアミ ド、コロホニー、およびその誘導体、例え
ば、グリコールおよびグリセロールのアビエテート、ス
クログリセリド、および、カルシウム、マグネシウム、
亜鉛およびアルミニウムのオレエート、ミリステート、
ラノレート、ステアレートおよびジヒドロキシステアレ
ート。
【００７６】以下に示すシリコーン化合物も挙げること
ができる：環状ジメチルポリシロキサン、低粘度または
高粘度のジメチルポリシロキサン、シリコーンガム、有
機ポリシロキサン、例えば、フェニルメチルポリシロキ
サン類およびフェニルトリメチルシロキシポリシロキサ
ン類、アルキルメチルポリシロキサン類、アルコキシメ
チルポリシロキサン類、アルコール、アミンまたはチオ
ール部分のような官能基を有するシリコーン類。
【００７７】さらに、以下のパーフルオロ化油も挙げる
ことができる：パーフルオロアルカン類に属する油、パ
ーフルオロシクロアルカン、パーフルオロポリシクロア
ルカン、およびパーフルオロ（アルキルシクロアルカ
ン）、芳香族パーフルオロ化炭化水素類に属するもの、
または、第３アミンのような少なくとも１個のヘテロ原
子を有するパーフルオロ化炭化水素類に属するもの、飽
和ヘテロ環化合物、またはパーフルオロポリエーテル
類。
【００７８】下記に示すような油性媒体用のゲル化剤も
また配合してよい。 − 金属エステル、例えばポリオキシアルミニウムステ
アレートまたはアルミニウムおよびマグネシウムヒドロ
キシステアレート、 − 脂肪酸とグリコールのエステルおよびトリグリセリ
ド、 − 脂肪族アルコールの混合物、 − コレステロール誘導体、特にヒドロキシコレステロ
ールの誘導体、 − モンモリロナイト類に属するような、油中で膨潤す
る粘土質の鉱物。
【００７９】溶液は更にフィルター、ビタミン、ホルモ
ン、抗酸化剤、保存料、染料、香料および化粧品中に通
常用いられる何れかの親水性添加物も含有してよい。
【００８０】本発明では組成物は更に下記に示す親水性
添加物を含有してよい。 ・水、２官能性より官能性が大きいポリオール類、例え
ば − グリセロールおよびポリグリセロール、１，２，６
−ヘキサントリオール、Ｄ−パンテノール、ソルビロー
ル、マンニトール、キシリトール、マルチロール、グル
コース、フラクトース、スクロースおよびサッカロー
ス； ・尿素、乳酸のような親水性成分； ・エタノールまたはイソプロパノールのようなモノアル
コール； ・水性媒体ゲル化剤、例えば： − 多糖類、例えばセルロース誘導体（カルボキシメチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース
等）およびキサンタンまたはキャロブガム、 − 蛋白類、たとえばケラチン、スルホニックケラチ
ン、コラーゲンまたはエラスチン、 − ケイ酸塩、例えばケイ酸アルミニウムおよびケイ酸
マグネシウム、 − アクリル誘導体、例えばカーボマー、グリセロール
ポリアクリレートおよびポリメタクリレート、 − ポリエチレングリコール、 ・有効成分、例えばヒアルロン酸ナトリウム、ピログル
タミン酸のナトリウム塩、グルコン酸マグネシウム、オ
リゴ成分および生物学的誘導体、 ・硫酸マグネシウムまたは塩化ナトリウムのような塩、 ・サポナイト、ヘクトライトまたはスメクタイトのよう
な水性媒体中で膨潤する粘土質の鉱物、 ・アミノ酸、および、 ・染料。
【００８１】本発明の溶液は粉末も含有してよい。天然
または合成の粉末の例として は、植物起源の粉末、
例えばトウモロコシ、コムギまたはコメの澱粉、鉱物性
粉末、例えばタルク、カオリン、マイカ、シリカ、ケイ
酸塩、アルミナ、ゼオライト、ヒドロキシアパタイト、
セリサイト、二酸化チタン、マイカチタン、酸化亜鉛、
硫酸バリウム、酸化鉄、マンガンバイオレット、酸化ク
ロム、ウルトラマリンブルーおよびオキシ塩化ビスマス
または窒化ホウ素、金属粉末、例えばアルミニウム粉
末、有機粉末、例えばナイロン粉末、ポリアミド粉末、
ポリエステル粉末、セルロース粉末、ポリエチレン粉
末、ポリプロピレン粉末、ポリスチレン粉末およびポリ
テトラフルオロエチレン粉末、および、ジルコニウム、
バリウムまたはアルミニウムと有機染料の複合体である
有機金属顔料が挙げられる。
【００８２】本発明の組成物中で使用できるこれらの粉
末は、所望により、脂肪酸の金属塩、アミノ酸、レシチ
ン、コラーゲン、ポリエチレン、シリコーン化合物、フ
ッ素化化合物、フルオロシリコーン化合物または他の何
れかの慣用的なコーティングでコーティングしてよい。
【００８３】本発明はまた、本発明の組成物の調製方法
にも関する。フッ素化化合物を「混和性温度」と呼ばれ
る温度でグリコールと混合することにより、室温で安定
な単一の均質な相を形成する。
【００８４】場合により混合は室温で行なってよい。こ
れには、特に、全成分が液体であるか、または１つが別
のものに溶解可能であるような場合が該当する。
【００８５】しかしながら、均一性の理由のために、成
分の１つ以上が、室温で固体またはワックス状である
か、または溶解が極めて遅い場合には、加熱することが
望ましい。
【００８６】このようにして得られた溶液は室温で様々
な状態にあり、即ち、これらは液体、ペースト、または
固体の形態でありえる。物理的状態は存在する成分の性
質による。
【００８７】添加物が存在する場合は、これは調製の種
々の段階で均質に、溶解または分散させる。
【００８８】これは、室温で、または溶液または構成成
分を加熱した後に、フッ素化化合物およびグリコールで
構成された溶液中か、または混合前のそれぞれの構成成
分中に、溶解または分散させて、溶液を形成する。
【００８９】これらの溶液は同じ相中にグリコールとと
もにフッ素化化合物を共存させているため、極めて良好
な感覚特性を有する。これらの溶液を含有する組成物は
極めて感触がよく、適用が容易であり、極めて平滑なテ
クスチャーを有する。
【００９０】良好な滞留力および良好な水和性をもたら
すような、特に軟質の保護膜が適用後に残存する。
【００９１】これらの特性のため、そして本発明に従っ
て製造できる組成物が広範であるため、これらの溶液に
は化粧品または皮膚科分野における広い用途がある。
【００９２】本発明によるこれらの溶液は、スキンロー
ションまたはヘアローション、口紅、ファンデーショ
ン、アイシャドウ、マスカラ、クリームルージュまたは
アイライナーの形態をとってよい。
【００９３】本発明の溶液またはこれらの溶液から調製
された化粧品組成物はまた、皮膚、頭髪および睫の処置
にも使用してよい。
【００９４】本発明の特徴および利点は以下の記述によ
り更に明確にされる。
【００９５】
【実施例１〜２８】下記の炭化水素グリコールから溶液
を調製した。 − イソプレングリコール：（ＣＨ3)2ＣＨＯＨ−ＣＨ2
０ＣＨ2ＯＨ； − ヘキシレングリコール：（ＣＨ3)2ＣＨＯＨ−ＣＨ2
−ＣＨＯＨ−ＣＨ3
【００９６】下記のフッ素化化合物が上記グリコールを
溶解する能力を調べた。
【化１７】
【００９７】
【表１】
【００９８】パーセントは対象となるフッ素化化合物中
に溶解できるグリコールの最大の容量比に相当する。
【００９９】溶解度は相の数を観察するために光学顕微
鏡を用いながら２５℃で測定した。
【０１００】実施例１〜４は比較例である。
【０１０１】
【実施例２９】ヘキシレングリコール３．３ｇをフッ素
化化合物Ｄ３．４ｇ、および、商品名ＰＡＲＳＯＬ Ｍ
ＣＸでＧＩＶＡＵＤＡＮ−ＲＡＵＲＥから販売されてい
るオクチルメトキシシンナメート３．３ｇと混合した。
【０１０２】均質化後、単一の相から構成される透明な
溶液が得られた。この溶液はサンスクリーンローション
として使用できる。
【０１０３】
【実施例３０】化合物Ｄ６ｇをヘキシレングリコール２
ｇ、および、商品名ＤＣ ５５６ ＦｌｕｉｄとしてＤ
ＯＷ ＣＯＲＮＩＮＧ から販売されているフェニルト
リメチコン２ｇと混合した。均質化後、単一の相から構
成される透明な溶液が得られた。
【０１０４】
【実施例３１】化合物Ｄ６ｇをヘキシレングリコール２
ｇ、および、商品名ＦＬＵＴＥＣ ＰＰ５としてＲＨＯ
ＮＥ−ＰＯＵＬＥＮＣ から販売されているパーフルオ
ロデカリン２ｇと混合した。均質化後、単一の相から構
成される透明な溶液が得られた。
【０１０５】
【実施例３２】ヘキシレングリコール６ｇをフッ素化化
合物Ｄ２ｇおよびグリセロール２ｇと混合した。均質化
後、単一の相から構成される透明な溶液が得られた。こ
の溶液はモイスチャライジングローションとして使用で
きる。
【０１０６】
【実施例３３】ヘキシレングリコール８ｇを水１ｇおよ
びフッ素化化合物Ｄ１ｇと混合した。均質化後、単一の
相から構成される透明な溶液が得られた。この溶液はモ
イスチャライジングローションとして使用できる。
【０１０７】
【実施例３４】水５ｇ中の尿素５ｇの溶液を調製した。
溶解後、この溶液１ｇを取り、ヘキシレングリコール８
ｇおよびフッ素化化合物Ｄ１ｇと混合した。均質化後、
単一の相から構成される透明な溶液が得られ、これは、
モイスチャライジングローションとして使用できる。
【０１０８】
【実施例３５】ヘキシレングリコール２ｇを、Ｆ−ヘキ
シルエタンチオール８ｇと混合した。均質化後、単一の
相から構成される透明な溶液が得られた。
【０１０９】
【実施例３６】 メイクアップリムーバルローション A１-(2'-F-ヘキシルエチルチオ)-3-(2"-エチルヘキシルオキシ)- ３０g 2−プロパノール(化合物Ｄ) Bヘキシレングリコール ６０g （水 ９.８g C(塩化ナトリウム ０.１g （メチルパラベン ０.１g
【０１１０】（方法）相Ｃの成分をともに計量し、８０
℃に加熱して完全に溶解させた。室温に冷却した後、ヘ
キシレングリコールおよびフッ素化化合物を添加した。
均質化後、単一の透明な相から構成されるローションが
得ら れ、これは、メイクアップリムーバーとして使
用でき、そして、適用後は、フッ素化油の存在により極
めて軟質の感触を残存させた。
【０１１１】
【実施例３７】 口紅 （カルナウバワックス １０ｇ Ａ （密蝋 １２ｇ （ラノリン １０ｇ （1−(2'−F−ヘキシルエチルチオ)−3−(2"−エチルヘキシルオキシ)− ２− プロパノール （化合物Ｄ） ４６.４０ｇ Ｂ ヘキシレングリコール １０ｇ （ＦＤ ＆Ｃ イエロー６ ７.３０ｇ （ＤＣレッド７ ２ｇ Ｃ （酸化鉄 １．５０ｇ （二酸化チタン ０．８０ｇ
【０１１２】（方法）相Ａの構成成分をともに計量し、
９０℃に加熱して透明な液体を得た。次に相Ｃを添加し
た。温度を８０℃に低下させた後、相Ｂを添加した。均
質化後、ペーストを８０℃で金型に流し込んだ。このよ
うにして得られた口紅は適用が容易であり、極めて軟質
であり、そして湿潤性付与特性を有していた。
【０１１３】
【実施例３８】 アイシャドウ − １−（２’−Ｆ−ヘキシルエチルチオ）−３−（２”−エチルヘキシルオキ シ）− ２−プロパノール ５．８５ｇ − イソプレングリコール ０．６５ｇ − 酸化鉄 ９．１０ｇ − 酸化クロム ５．４０ｇ − 二酸化チタン ２ ｇ − マイカ ２２ ｇ − 粉末ナイロン ２０ ｇ − タルク 全体を１００ｇとする量
【０１１４】（調製例）
【例Ｉ】1-(2'-F-ヘキシルエチルチオ)-3-(2"-エチルヘキシルオ
キシ)-2-プロパノール ナトリウムメチラートのメタノール性溶液（約30% -5.5
4meq g-1)3.6g を撹拌しながら窒素気流下、25℃の温度
で2-F-ヘキシルエタンチオール152gに１分かけて添加し
た。
【０１１５】混合物を70℃で加熱した。混合物中に存在
するメタノールを真空蒸発させた。次に2-エチルヘキシ
ルグリシジルエーテル(74.4g) を１時間かけて滴下添加
した。エポキシドの添加中、混合物の温度は60〜70℃に
維持した。添加後、温度を25℃に低下させた。混合物を
１Ｎ塩酸20mlを用いて中和した。
【０１１６】1-(2'-F-ヘキシルエチルチオ)-3-(2"-エチ
ルヘキシルオキシ)-2-プロパノールを蒸留により分離し
た。沸点はBPt=141 ℃/66.5Paであった。無色の半透明
の油状物175g(77%) が得られた。
【０１１７】
【表２】 元素分析値 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｓ ％Ｆ 理論値 40.28 4.80 5.66 43.60 実測値 40.37 4.82 5.55 43.74
【０１１８】
【例ＩＩ】1-(2'-F-オクチルエチルチオ)-3-(2"-エチルヘキシルオ
キシ)-2-プロパノール 下記物質を用いて例Ｉと同様の方法で化合物を調製し
た。 - 2-F-オクチルエタンチオール 288g - ナトリウムメチラートのメタノール性溶液(5.54meq
g-1) 5.4g - 2-エチルヘキシルグリシジルエーテル111.6g - 標準塩酸３０ｍｌ
【０１１９】半透明の無色の油状物３３７ｇ（８１％）
が得られた。
【０１２０】
【表３】 元素分析値 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｓ ％Ｆ 理論値 37.84 4.08 4.81 48.46 実測値 37.83 4.06 4.20 47.45
【０１２１】
【例ＩＩＩ】1-(2'-F-オクチルエチルチオ)-3-ブチルオキシ-2- プロ
パノール 例Ｉに記載した方法に従ってブチル／グリシジルエーテ
ル40g(0.31モル）をナトリウムメチラートのメタノール
性溶液(5.54meqg-1)2.75g の存在下、１時間に渡り、2-
F-オクチルエタンチオール147.7g(0.31 モル）と縮合し
た。反応 後、混合物を標準塩酸15.5mlで中和した。
【０１２２】蒸留（138 〜142 ℃/6.65Pa)の後、1-(2'-
F-オクチルエチルチオ)-3-ブチルオキシ-2- プロパノー
ル153gを無色油状物の形態で得た。収率:80%
【０１２３】
【表４】 元素分析値 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｓ ％Ｆ 理論値 33.45 3.14 5.25 52.92 実測値 33.52 3.23 5.14 52.67
【０１２４】
【例ＩＶ】1-(2'-F-ヘキシルエチルチオ)-2-デカノール 実施例１に記載のものを用いて、1,2-エポキシデカン78
g(0.5 モル）を、ナトリウムメチラートのメタノール性
溶液(5.65meqg-1)4.4gの存在下90分かけて2-F-ヘキシルエタンチ
オール130g(0.5モル）と縮合した。
【０１２５】反応後、混合物を標準塩酸25mlで中和し
た。蒸留(165〜170 ℃/66.5Pa)の後に白色の不定形の固
体216gを得たが、これは1-(2'-F-ヘキシルエチルチオ)-
2-デカノールであった。収率:81%、融点:47 ℃であっ
た。
【０１２６】
【表５】 元素分析値 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｓ ％Ｆ 理論値 40.30 4.70 5.98 46.04 実測値 40.06 4.62 6.13 45.63
【０１２７】
【例Ｖ】1-(2'-F-ヘキシルエチルオキシ)-3-(2"-エチルヘキシル
オキシ)-2-プロパノール 2-F-ヘキシルエタノール546g(1.5モル）を１リットルの
反応器中に入れた。カリウムt-ブチレート5.61g を窒素
雰囲気下25℃で添加した。混合物を30分間25℃で撹拌
し、2-F-ヘキシルエタノール中にt-ブチレートを溶解し
た。
【０１２８】混合物を150 ℃に加熱し、2-エチルヘキシ
ルグリシジルエーテル93g(0.5 モル）を75分間かけて添
加した。150 ℃で24時間反応させた後、カリウムブチレ
ート5.61g を添加した。24時間の間隔を置いて操作を２
回反復した。
【０１２９】過剰の2-F-ヘキシルエタノールを蒸発除去
し、蒸留により、1-(2'-F-ヘキシルエチルオキシ)-3-
(2"-エチルヘキシルオキシ)-2-プロパノール68g(20%)を
得た。沸点:13.3Pa で145 ℃であった。
【０１３０】
【表６】 元素分析値 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｆ 理論値 41.46 4.94 44.87 実測値 41.55 4.99 45.01
【０１３１】
【例ＶＩ】1-(2'-F-ヘキシルエチルチオ)-3-(2"-F-ヘキシルエトキ
シ)-2-プロパノール ナトリウムメチラートのメタノール性溶液（約30%, 5.6
5meq g-1) 1.33g を、撹拌しながら窒素気流下、25℃の
温度で、2-F-ヘキシルエタンチオール57g に１分かけて
添加した。混合物を70℃に加熱した。混合物中に存在す
るメタノールを真空蒸発させた。
【０１３２】次に2-F-ヘキシルエチルグリシジルエーテ
ル(63g, 0.15モル）を１時間かけて滴下添加した。エポ
キシドの添加中は混合物の温度を60〜70℃に保った。
【０１３３】添加後温度を２５℃に下げた。混合物を標
準塩酸7.5ml を用いて中和した。
【０１３４】1-(2'-F-ヘキシルエチルチオ)-3-(2'-F-ヘ
キシルエトキシ)-2-プロパノールを蒸留により分離し
た。沸点:170℃/133Paであった。無色の半透明の油状物
85g(71%)を得た。
【表７】 元素分析値 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｓ ％Ｆ 理論値 28.51 1.76 4.01 61.72 実測値 28.60 1.79 4.32 61.54
【０１３５】
【例ＶＩＩ】1-(2'-F-ヘキシルエチルチオ)-3-オクチルチオ-2- プロ
パノール ナトリウムメチラートのメタノール性溶液（約30%, 5.6
5meq g-1) 0.61g を窒素気流下25℃の温度でオクタンチ
オール10.05g(0.069モル）に添加した。混合物を70℃に
加熱した。混合物中に存在するメタノールを真空蒸発さ
せた。
【０１３６】次に、2-F-ヘキシルエチルチオグリシジル
エーテル(30g, 0.069 モル）を30分かけて滴下添加し
た。エポキシドの添加中、混合物の温度を60〜70℃に維
持した。添加後、温度を25℃に低下させた。混合物を標
準塩酸3.5ml を用いて中和した。
【０１３７】蒸発により1-(2'-F-ヘキシルエチルチオ)-
3-オクチルチオ-2- プロパノールを分離した。沸点:178
℃/66.5 Paであった。無色の半透明の油状物30g(75%)が
得られた。
【０１３８】
【表８】 元素分析値 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｓ ％Ｆ 理論値 39.18 4.67 11.01 42.40 実測値 39.16 4.65 10.57 42.46

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 組成物の総重量を基にして、下記成分： −少なくとも１つのアルコール、チオール、第１または
    第２アミンの官能基を有する少なくとも１つの有機フッ
    素化炭化水素化合物またはパーフルオロ化炭素化合物
    ０．１〜９９重量％、好ましくは０．５〜９０重量％、
    および、 −ヒドロキシル基２つを有する少なくとも１つの炭化水
    素グリコール０．１〜９９重量％、好ましくは０．５〜
    ７０重量％、を含有する均質な組成物。
  2. 【請求項２】 フッ素化化合物の置換率が０．５ 〜１
    ００％、好ましくは１０〜１００％であるような請求項
    １記載の組成物。
  3. 【請求項３】 フッ素化化合物が、下記式（Ｉ）： （ＲF)x−(Ａ)y−（ＲH)z （Ｉ） （式中、ｘ は１，２ または３ ；ｙは０または１；
    ｚは０，１，２または３であるが、ただし、ｙおよびｚ
    は同時に０であることはなく、そして、ｚが０である場
    合はｘは２または３；ＲＦは、官能基を有する、そして
    ／または、酸素またはイオウのような二価の原子または
    窒素のような三価の原子により中断されていることので
    きる、そして／または水素原子または他のハロゲン原子
    で置換されていることのできる、直鎖、分枝鎖または環
    状の鎖を有する、脂肪族または芳香族の、飽和または不
    飽和のフッ素化された基であるが、ただし、骨格の炭素
    原子２個については、フッ素以外のこれらの置換基は１
    個より多くは存在せず；ＲＨは、官能基を有する、そし
    て／または、酸素またはイオウのような二価の原子１つ
    以上または窒素のような三価の原子１つ以上により中断
    されていることのできる、直鎖、分枝鎖または環状の鎖
    を有する、脂肪族または芳香族の、飽和または不飽和の
    炭化水素化された基； 【化１】 のような二価、三価または四価の基、環状、脂肪族また
    は芳香族の構造または不飽和エチレン構造である）を有
    するような請求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】 有機フッ素化炭化水素化合物が下記式
    （ＩＩ）： ＲF−(ＣＨ2)n−Ｘ−(Ｃ3Ｈ5(ＯＨ))−(Ｙ)x−ＲH （ＩＩ） （式中、Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）は下記構造： 【化２】 を有し；ＲＨは直鎖または分枝鎖のＣ１−Ｃ２２アルキ
    ル基、または、直鎖または分枝鎖のＣ1−Ｃ22アルキル
    基の混合物、または、アリール、またはアラルキル基；
    ＲＦはＣ４−Ｃ２２パーフルオロアルキル基；ｎ は０
    〜４ ；Ｘ はＯ、Ｓ、Ｓ→ＯまたはＯ＝Ｓ＝Ｏ；ｘ
    は０ または１ ；Ｙ はＯ、Ｓ、Ｓ→ＯまたはＯ＝
    Ｓ＝Ｏであるが；ただし、Ｘ がＳ、Ｓ→ＯまたはＯ＝
    Ｓ＝Ｏである場合は、Ｙ はＳ、Ｓ→ＯまたはＯ＝Ｓ＝
    Ｏではない）を有するような請求項１記載の組成物。
  5. 【請求項５】 炭化水素グリコールが炭素原子２〜３０
    個を有する鎖を有するような請求項１記載の組成物。
  6. 【請求項６】 炭化水素グリコールが炭素原子３〜１２
    個を有するような請求項１記載の組成物。
  7. 【請求項７】 炭素原子少なくとも４個を有するグリコ
    ール少なくとも１つ、および、下記式（ＩＩ）： ＲF−(ＣＨ2)n−Ｘ−(Ｃ3Ｈ5(ＯＨ))−(Ｙ)x−ＲH （ＩＩ） （式中、Ｃ3Ｈ5(ＯＨ)は下記構造： 【化３】 ＲＨは直鎖または分枝鎖のＣ１−Ｃ２２アルキル基、ま
    たは、直鎖または分枝鎖のＣ１−Ｃ２２アルキル基の混
    合物、または、アリール、またはアラルキル基；ＲＦは
    Ｃ４−Ｃ２２パーフルオロ化アルキル基；ｎ は０ 〜
    ４ であり；Ｘ はＯ、Ｓ、Ｓ→ＯまたはＯ＝Ｓ＝Ｏ；
    ｘ は０ または１ ；Ｙ はＯ、Ｓ、Ｓ→ＯまたはＯ
    ＝Ｓ＝Ｏであるが、ただし、Ｘ がＳ→ＯまたはＯ＝Ｓ
    ＝Ｏである場合は、Ｙ はＳ→ＯまたはＯ＝Ｓ＝Ｏでは
    ない）、または下記式（Ｉ’）： ＲF−(ＣＨ2)n−Ｘ−(Ｃ3Ｈ5(ＯＨ))−Ｙ−(ＣＨ2)m−Ｒ'F (Ｉ') （式中、Ｃ3Ｈ5(ＯＨ)は 【化４】 ＲＦおよびＲ’Ｆは、同一または異なっていてもよく、
    直鎖または分枝の炭素数４から２０のパーフルオロ化ア
    ルキル基、または直鎖または分枝の炭素数４から２０の
    パールフルオロ化アルキル基の混合体を表し、；ｍおよ
    びｎは、同一または異なっていてもよく、０、１、２、
    ３または４を表し、ＸはＯでかつＹはＳまたはＸはＳで
    かつＹはＯである）を有する有機フッ素化炭化水素化合
    物少なくとも１つを有するような、請求項１記載の組成
    物。
  8. 【請求項８】 油、ワックス、シリコーン、パーフルオ
    ロ化油、油性媒体用ゲル化剤、水性媒体用ゲル化剤、
    水、ヒドロキシル基少なくとも３つを有するポリオー
    ル、モノアルコール、尿素、乳酸、塩、フィルター、ビ
    タミン、ホルモン、抗酸化剤、保存料、染料、香料、ア
    ミノ酸または粉末から選択される添加物少なくとも１つ
    を含有するような、請求項１記載の組成物。
  9. 【請求項９】 成分を混合して混和可能な温度とし、均
    質な相を形成し、そしてこの均質な相に賦形剤を溶解ま
    たは分散させることによる調製方法であって、組成物の
    総重量を基にして、下記成分： − 少なくとも１つのアルコール、チオール、第１ま
    たは第２アミンの官能基を有する少なくとも１つの有機
    フッ素化炭化水素化合物またはパーフルオロ化炭素化合
    物０．１〜９９重量％、好ましくは０．５ 〜９０重量
    ％、および、 −ヒドロキシル基２つを有する少なくとも１つの炭化水
    素グリコール０．１〜９９重量％、好ましくは０．５
    〜７０重量％、を含有する均質な組成物の調製方法。
  10. 【請求項１０】 組成物の総重量を基にして、下記成
    分： −少なくとも１つのアルコール、チオール、第１または
    第２アミンの官能基を有する少なくとも１つの有機フッ
    素化炭化水素化合物またはパーフルオロ化炭素化合物
    ０．１〜９９重量％、好ましくは０．５〜９０重量％、
    および、 −ヒドロキシル基２つを有する少なくとも１つの炭化水
    素グリコール０．１〜９９重量％、好ましくは０．５〜
    ７０重量％、を含有する均質な組成物の、化粧品または
    歯科分野用の組成物の調製における使用。
JP6006474A 1993-01-25 1994-01-25 フッ素化化合物およびグリコールを含有する均質な組成物、その調製方法および化粧品におけるその使用 Pending JPH06234615A (ja)

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