JPH062271A - 未染色あるいは染色または捺染されたポリエステル繊維材料の光化学的および熱的安定化方法 - Google Patents

未染色あるいは染色または捺染されたポリエステル繊維材料の光化学的および熱的安定化方法

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JPH062271A
JPH062271A JP5029529A JP2952993A JPH062271A JP H062271 A JPH062271 A JP H062271A JP 5029529 A JP5029529 A JP 5029529A JP 2952993 A JP2952993 A JP 2952993A JP H062271 A JPH062271 A JP H062271A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 未染色あるいは染色または捺染されたポリエ
ステル繊維材料を下記式（１）の化合物で処理すること
を特徴とする方法。 【効果】 当該繊維材料の未染色物、染色物または捺染
物の光化学的および熱的安定性を著るしく向上させる。 【化１４】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、未染色ならびに染色または捺染
されたポリエステル繊維材料の光化学的および熱的安定
化方法に関する。
【０００２】染色または捺染されたポリエステル繊維材
料は、光の作用によって損傷される。特に、光と熱の作
用を同時に受けると損傷される。従って、自動車の分野
における使用の場合には、未染色ならびに染色または捺
染された繊維材料の紫外線からの有効的な保護が不可欠
である。
【０００３】従って、本発明は、未染色あるいは染色ま
たは捺染されたポリエステル繊維材料の光化学的および
熱的安定化方法を提供し、その方法は、当該繊維材料を
下記式の化合物を用いて処理することを特徴とする。
【化５】 （式中、Ｒ1 は水素またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであ
り、Ｒ2 はＣ1 −Ｃ12アルキルであり、そしてｎは０乃
至５である）。Ｃ1 −Ｃ12アルキルは、直鎖状または分
枝状炭化水素基であり、たとえばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、 sec−ブチル、
tert−ブチル、アミル、イソアミルまたはtert−アミ
ル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、ウン
デシルまたはドデシルである。Ｒ1 とＲ2 とが互いに独
立的にＣ1 −Ｃ4 −アルキルである式（１）の化合物を
使用するのが好ましい。
【０００４】これらの化合物群の中でも、Ｒ1 とＲ2 と
が互いに独立的にメチルまたはエチルである化合物が特
に重要であり、さらにｎが１乃至３であるものが最も好
ましい。
【０００５】式（１）の化合物の代表例をあげれば下記
のものである。４，６−ビス（２−ヒドロキシ−４−メ
トキシフェニル）−２−（２−プロポキシエトキシ）−
１，３，５−トリアジン、４，６−ビス（２−ヒドロキ
シ−４−プロポキシフェニル）−２−（２−メトキシエ
トキシ）−１，３，５−トリアジン、４，６−ビス（２
−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−２−（２−メ
トキシエトキシ）−１，３，５−トリアジン、４，６−
ビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−２−
（２−メトキシエトキシ）−１，３，５−トリアジン、
４，６−ビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ
ル）−２−（２−エトキシエトキシ）−１，３，５−ト
リアジン、４，６−ビス（２−ヒドロキシ−４−メトキ
シフェニル）−２−［２−（２−エトキシエトキシ）エ
トキシル］−１，３，５−トリアジン、４，６−ビス
（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−２−（２
−エトキシエトキシ）−１，３，５−トリアジン、４，
６−ビス（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−
２−〔２−（２−エトキシエトキシ）エトキシル〕−
１，３，５−トリアジン、４，６−ビス（２−ヒドロキ
シ−４−エトキシフェニル）−２−（２−エトキシ−２
−メチルエトキシ）−１，３，５−トリアジン、４，６
−ビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−２
−｛２−［２−（２−エトキシ）エトキシ］エトキシ｝
エトキシ−トリアジン、４，６−ビス（２−ヒドロキシ
−４−エトキシフェニル）−２−｛２−［２−（２−エ
トキシ）エトキシ］エトキシ｝エトキシ−１，３，５−
トリアジン、４，６−ビス（２−ヒドロキシ−４−エト
キシフェニル）−２−ブトキシ−１，３，５−トリアジ
ン。
【０００６】式（１）の化合物は、それ自体公知の方法
によって下記反応図式にしたがって、式
【化６】 の４，６−ビス（２−ヒドロキシ−４−アルコキシフェ
ニル）−１，３，５−トリアジンを、式 (3) M − (OCH2CH2)n − OR1 の化合物と反応させることによって製造される。
【化７】
【０００７】式中、Ｒはハロゲンまたは式Ｓ−Ｒ′の基
（ここにおいてＲ′はＣ1 −Ｃ4 −アルキル、フェニル
またはベンジルである）であり、Ｒ1 は水素またはＣ1
−Ｃ5 −アルキルであり、Ｒ2 はＣ1 −Ｃ12アルキルで
あり、Ｍはアルカリ金属であり、そしてｎは０乃至５で
ある。
【０００８】Ｒがチオ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、好まし
くはチオメチルである式（２）の出発物質を使用するの
が好ましい。式（２）の出発化合物は、特にスイス国特
許第４３６２８５号明細書から公知である。これらの出
発化合物は、実質的に欧州特許第０３９５９３８号明細
書に記載されている方法に従って、塩化シアヌールをＣ
1 −Ｃ4 −アルキルメルカプタンおよび対応するベンゼ
ノイド化合物と反応させて製造することができる。
【０００９】式（３）の化合物は、下記一般式 （３ａ） H − (OCH2CH2)n − OR1 のアルコールのアルカリ金属塩を意味することが理解さ
れよう。適当な式（３）の化合物は、１乃至５、好まし
くは１乃至３の酸化エチレン単位を含有するポリエチレ
ングリコールのモノアルキルエーテルである。このよう
な化合物の例としては、エチレングリコールモノアルキ
ルエーテル、たとえばメチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、プロピルセロソルブ等、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテルま
たはジエチレングリコールモノブチルエーテル、あるい
は対応するトリ−、テトラ−またはペンタエチレングリ
コールモノアルキルエーテルがあげられる。
【００１０】さらにまた、飽和、直鎖状または分枝状脂
肪族Ｃ1 −Ｃ5 −モノアルコール、たとえばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、イソブタノール、tert−ブチルアルコール、
アミルアルコールなどを使用することもできる。これら
のアルコールを、リチウム塩、カリウム塩またはナトリ
ウム塩の形で使用するのが好ましい。対応するナトリウ
ムアルコラートが好ましい。式（１）の化合物の内のあ
るものは、特にスイス国特許第４３６２８５号明細書か
ら公知であり、そしてあるものは新規化合物である。
【００１１】新規化合物は下記式で表される。
【化８】 式中、Ｒ′1 は水素またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであ
り、Ｒ′2 はＣ1 −Ｃ12アルキルであり、そしてｎ′は
１乃至５である。好ましい式（１′）の化合物は、Ｒ′
1 とＲ′2 とが互いに独立的にＣ1 −Ｃ4 −アルキルで
ある化合物である。特に重要な式（１′）の化合物は、
Ｒ′1 とＲ′2 とが互いに独立的にメチルまたはエチル
であるものであり、そしてさらにｎ′が１乃至３である
ものが最も好ましい。
【００１２】本発明の紫外線吸収剤は、繊維材料の重量
を基準にして０．５乃至７．５重量％の量で、好ましく
は０．２乃至３重量％、最も好ましくは０．５乃至２重
量％の量で使用される。本発明の紫外線吸収剤は水に難
溶であり、従って分散された形態で施用される。この目
的のために、本紫外線吸収剤は、適当な分散剤と一緒
に、都合よくは石英玉とインペラーとを使用して、１乃
至２μm の粒子サイズにまで摩砕される。
【００１３】式（１）の紫外線吸収剤に適当な分散剤は
以下のものである。アルキレンオキシド付加物の酸性エ
ステルまたはその塩、たとえば、フェノールの１モルに
４乃至４０モルのエチレンオキシドを付加した重付加物
の酸性エステルまたはその塩、あるいは１モルの４−ノ
ニルフェニル、１モルのジノニルフェノールに、または
好ましくは、フェノールの１モルにスチレンの１乃至３
モルを付加して製造された化合物の１モルに６乃至３０
モルのエチレンオキシドを付加した重付加物のリン酸塩
エステル；ポリスチレンスルホナート；脂肪酸タウリ
ド；アルキル化ジフェニルオキシドのモノ−またはジ−
スルホナート；ポリカルボン酸エステルのスルホン酸
塩；それぞれが、そのアルキル鎖中に８乃至２２個の炭
素原子を含有している脂肪アミン、脂肪酸、脂肪アルコ
ールに、あるいはそのアルキル鎖に４乃至１６個の炭素
原子を含有しているアルキルフェノールに、あるいはま
た３乃至６個の炭素原子を含有している三価乃至六価ア
ルコールに、１乃至３６モルのエチレンオキシドを付加
した重付加物。この重付加物は、有機ジカルボン酸また
は無機多塩基酸によって酸性エステルに変換される；リ
グニンスルホナート；および最も好ましいものとして、
リグニンスルホナートおよび／またはフェノールとホル
ムアルデヒドとの縮合物、ホルムアルデヒドと芳香族ス
ルホン酸との縮合物、たとえばジトリルエーテルスルホ
ナートとホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンスル
ホン酸および／またはナフトール−またはナフチルアミ
ンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、フェノー
ルスルホン酸および／またはスルホン化ジヒドロキシジ
フェニルスルホナートおよびフェノールまたはクレゾー
ルとホルムアルデヒドおよび／または尿素との縮合物、
さらには酸化ジフェニル−ジスルホン酸誘導体とホルム
アルデヒドとの縮合物などのホルムアルデヒド縮合物。
【００１４】適当な染料は、水に難溶性の分散染料であ
る。従って、これら染料は実質的に微分散形態で染液中
に存在する。これら染料は、各種のクラスに属するもの
でありうる。たとえば、アクリドン、アゾ、アントラキ
ノン、クマリン、メチン、ペリノン、ナフトキノン−イ
ミン、キノフタロン、スチリル、ニトロなどの染料であ
りうる。これらの分散染料の混合物も本発明の実施の際
に使用しうる。
【００１５】染色または捺染され、そして本発明による
紫外線吸収剤を使用して処理されうるポリエステル繊維
材料の例は、セルロース第２アセテート繊維およびセル
ローストリアセテート繊維のごときセルロースエステル
繊維、および好ましいものとして、酸変性されていても
よい線状ポリエステル繊維、テレフタル酸とエチレング
リコール、あるいはイソフタル酸またはテレフタル酸と
１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの
縮合によって得られる線状ポリエステル繊維、ならびに
テレフタル酸およびイソフタル酸とエチレングリコール
とからの共重合体などを包含する。繊維工業において従
来ほとんど独占的に使用されてきた線状ポリエステル
は、テレフタル酸とエチレングリコールとからなるもの
である。
【００１６】繊維材料は、同種または他の繊維との混合
物でありうる。たとえば、ポリアクリロニトリル／ポリ
エステル、ポリアミド／ポリエステル、ポリエステル／
木綿、ポリエステル／ビスコース、ポリエステル／ウー
ルなどの混合物でありうる。そして、これらはバッチ式
または連続式によって染色または捺染されうる。また、
繊維材料は各種の加工形態でありうる。好ましくは、編
物または織物のような反物製品、あるいはチーズ、かせ
などに巻上げられたヤーンの形態でありうる。
【００１７】染色は、水性浴から連続法またはバッチ法
によって実施される。バッチ染色法の場合には、浴比は
広い範囲で選択することができる。たとえば、１：４乃
至１：１００、好ましくは１：６乃至１：５０の範囲で
選択されうる。染色温度は、少なくとも５０℃、そして
一般に１４０℃を超えない温度である。好ましくは８０
乃至１３５℃である。
【００１８】連続染色法の場合には、染料のほかにさら
に助剤を含有しうる染色液を被処理繊維材料に、パジン
グまたはスロップ−パジングによって、付与し、そして
サーモフィックスまたは高温スチーミングによって固着
する。線状ポリエステル繊維およびセルロース繊維は、
好ましくは、高温染色法により密閉耐圧式染色装置中に
おいて、常圧または高められた圧力下で１００℃以上の
温度、好ましくは１１０乃至１３５℃の温度範囲におい
て染色される。適当な密閉式装置の例としては、循環型
装置、たとえばチーズ染色機やビーム染色機、ウインス
染色機、ジェットまたはドラム染色装置、マフ染色機、
バドル染色機またはジッガーなどがある。連続染色法の
場合には、パッダーやリックローラが使用され、そして
固着は張り枠または高温スチマーに熱風を送って実施さ
れる。
【００１９】セルロース第二アセテートは８０乃至８５
℃の温度範囲において染色するのが好ましい。染色に対
して本紫外線吸収剤を適用する場合には、被染色物を最
初に本発明による紫外線吸収剤を用いて処理し、その後
に染色を行なう実施態様をとることができるが、しか
し、被染色物を染浴の中において本紫外線吸収剤と染料
とを用いて同時的に処理する実施態様で実施するのが好
ましい。ただし、サーモフィックスによって、好ましく
は１９０乃至２３０℃において３０秒乃至５分間のサー
モフィックスによって、すでにつくられた染色物に対し
て後から本紫外線吸収剤を施用することもできる。ま
た、染色液は、さらに染色助剤、分散剤、キャリヤー、
ウール保護剤、湿潤剤、泡防止剤などの成分を含有する
こともできる。
【００２０】染浴は硫酸またはリン酸のごとき無機酸、
あるいは好ましくは脂肪族カルボン酸のごとき有機酸、
たとえばギ酸、酢酸、シュウ酸、クエン酸および／また
は塩、たとえば酢酸アンモニウム、硫酸アンモニウムま
たは酢酸ナトリウムを含有することもできる。これらの
酸は、特に本発明を実施するために使用される処理液の
pHを４乃至５に調整するために使用される。
【００２１】好ましい実施態様においては、染料、本紫
外線吸収剤、およびその他の助剤を含有し、温度４０乃
至８０℃、pH４．５乃至５．５に調整された浴に繊維材
料を入れ、このあと温度を１０乃至２０分間で１２５乃
至１３０℃まで上昇し、そしてこの温度でさらに１５乃
至９０分間、好ましくは３０分間処理する。
【００２２】染色物の仕上げを、次ぎのようにして実施
する。すなわち、染浴の温度を５０乃至８０℃まで下
げ、染色物を水洗し、そして必要に応じて、常法により
アルカリ性媒質中において還元洗浄する。このあと、染
色物を再度洗い、乾燥する。セルロース部分を染色する
ためにバット染料を使用した場合には、被染物を最初pH
６乃至１２．５においてハイドロサルファイトを用いて
処理し、次に酸化剤を用いて処理し、そして最後に洗浄
する。
【００２３】捺染物をつくる場合には、本新規紫外線吸
収剤を水性分散物の形態で捺染のりと混合する。捺染の
りに含有される本紫外線吸収剤の量は、捺染のりの重量
を基準にして０．５乃至５重量％、好ましくは１乃至２
重量％である。捺染のりに対する染料添加量は、所望さ
れる色合いによってかわる。通常は、０．０１乃至１５
重量％、好ましくは０．０２乃至１０重量％の範囲が適
当であることが判明している。
【００２４】捺染のりは、染料と紫外線吸収剤水性分散
物のほかに、さらに酸安定性シックナーを含有するのが
好都合である。これは天然産のものが好ましく、たとえ
ば、イナゴマメ粉末誘導体、あるいは特にアルギン酸ナ
トリウム自体、あるいはアルギン酸ナトリウムと変性セ
ルロースとの混合物、好ましくはカルボキシメチルセル
ロース２０乃至２５重量％との混合物が使用される。所
望の場合には、捺染のりは、さらに酸供与体、たとえば
ブチロラクタンまたはリン酸水素ナトリウム、保存剤、
金属イオン封鎖剤、乳化剤、非水溶性溶剤、酸化剤、脱
気剤などを含有することができる。
【００２５】特に適当な保存剤はホルムアルデヒド供与
体、たとえばパラホルムアルデヒドおよびトリオキサン
であり、好ましいのはホルムアルデヒドの約３０乃至４
０重量％水溶液である。適当な金属イオン封鎖剤はニト
リロ三酢酸ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸ナトリ
ウム、好ましくはポリメタリン酸ナトリウム、より詳細
にはヘキサメタリン酸ナトリウムである。乳化剤はアル
キレンオキシドと脂肪アルコールとの重付加物が好まし
く、より特定的にはオレイルアルコールと酸化エチレン
との重付加物である。非水溶性溶剤は高沸点飽和炭化水
素が好ましく、より特定的には沸点が約１６０乃至２１
０℃の範囲にあるパラフィン類（ホワイトスピリット）
である。酸化剤の例は芳香族ニトロ化合物であり、好ま
しくはアルキレンオキシド重付加物の形であってもよい
モノ−またはジ−ニトロカルボン酸またはモノ−または
ジ−ニトロスルホン酸であり、特にニトロベンゼンスル
ホン酸が好ましい。脱気剤としては高沸点溶剤が適当で
あり、テルベン油、高級アルコール、Ｃ8 −Ｃ10アルコ
ール、テルベンアルコールあるいは鉱油および／または
シリコーン油をベースとした脱気剤が適当である。好ま
しいのは鉱油とシリコーン油との混合物約１５乃至２５
重量％とＣ8 アルコールたとえば２−エチル−ｎ−ヘキ
サノール約７５乃至８５重量％とを含有する商業的調合
物である。
【００２６】繊維材料を捺染するためには、捺染のりを
繊維材料の表面の全部または一部に付与する。付与は通
常構造の捺染機、たとえば輪転グラビア捺染機、回転ス
クリーン捺染機または面スクリーン捺染機を使用して実
施するのが好都合である。捺染後、繊維材料を１５０℃
までの温度、好ましくは８０乃至１２０℃の温度範囲に
おいて乾燥する。これに続く固着は、繊維材料を熱処理
することによって通常実施され、好ましくは１００乃至
２２０℃の温度範囲において実施される。通常は、この
熱処理は大気圧下において過熱蒸気を使用して行われ
る。使用温度に応じて、固着は２０秒乃至１０分間、好
ましくは４乃至８分間実施される。
【００２７】捺染物の仕上げも常用方法で実施される。
すなわち、水洗し、続いて所望により、アルカリ性媒質
中において、好ましくはジチオン酸ナトリウムを使用し
て還元後洗を行う。後洗を行った場合には、捺染物を再
度洗浄し、脱水し、そして乾燥する。本発明の方法は、
ポリエステル材料を使用して耐光堅牢性および昇華堅牢
性の優れた染色物および捺染物を得ることを可能とす
る。本発明の方法においては、系統的な前処理または後
処理が不必要である。
【００２８】以下、本発明を製造例ならびに使用例によ
ってさらに説明する。これら実施例中のパーセントは重
量パーセントである。染料および紫外線吸収剤の量は、
純物質に基づく数値である。
【００２９】紫外線吸収剤の製造 実施例１ ナトリウムの３．５ｇ（０．１５モル）をプロピルセロ
ソルブの１８０ml中に溶解する。攪拌しながら２−チオ
メチル−４，６−ビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル）−１，３，５−トリアジンの１８．６ｇ
（０．０５モル）を添加し、この次に反応混合物を８３
乃至８５℃において４時間攪拌する。この反応混合物を
室温まで冷却し、次に氷冷水２００mlと１規定塩酸１７
０mlとの混合物中に注ぎ入れ、そして濾過する。濾過生
成物をメタノールで洗い、真空乾燥器に入れて８０℃に
おいて乾燥して、下記式の淡色の生成物２０．６ｇを得
る。
【化９】 収率：理論値の９６．４％ 融点：１１９−１２０℃ λmax ：２９６／３５１nm 元素分析： 測定値： Ｃ 61.70％， Ｈ 5.9 ％， Ｎ 9.9 ％ C22H25N3O6としての 計算値： Ｃ 61.82％， Ｈ 5.89 ％， Ｎ 9.83％
【００３０】実施例２−１４ 実施例１に記載した方法に従って、さらに下記化合物
（１０２）乃至（１１４）を製造した（表１）。
【表１】
【００３１】使用例 実施例１５−２９ ：染色時における使用例 ポリエステルトリコットの各１０ｇの試料片１５枚を、
１：１０浴比において高温染色機、たとえば Turbomat
（商標）（サプライヤーは Mathis, Niederhasli）を使
用して染色した。染色液は下記成分を含有していた。 硫酸アンモニウム ２ｇ／l 染色助剤 Univadin （商標）３−flex ０．５ｇ／l
【化１０】
【化１１】 この染色液は、これ以外の成分を含有していない染色液
を染色液１という。他方、前記の化合物（１０１）乃至
（１１４）を各２％を配合して染色液２乃至１５を仕立
てた。紫外線吸収剤は、それぞれ染色液に添加する前、
あるいは後記実施例においては捺染のり調製前に、下記
の方法によって摩砕された。すなわち、各紫外線吸収剤
化合物、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
物、１：１の比率で分散剤として使用、２乃至４倍量の
水、４倍量の石英玉（直径１mm）をインペラーを使用し
て、生成物の粒子サイズが１乃至２μm になるまで摩砕
処理する。この分散物を微細メッシュのふるいにかけて
分離し、０．５％のカルボキシメチルセルロースで安定
化し、そして３０％温度に調整する。上記により仕立て
られた分散染色液を圧力ボンベに入れ、この中でそれぞ
れのトリコット試料を染色した。試料をまず７０℃の染
色液に入れ、５分間処理した。この後、１０分間で１０
０℃へ、そして最後に２０分間で１３０℃へ加熱した。
この最終到達温度において３０分間染色した。５０℃に
冷却した後、染色された試料を温水および冷水で洗っ
た。続いて、３６度ボーメの水酸化ナトリウム水溶液２
ml／l とジチオン酸ナトリウム３ｇ／ｌとを使用して７
０℃において３０分間還元後洗浄を行った。この後、再
度試料を温水と冷水とで洗い、遠心脱水し、そして乾燥
した。以上により得られた染色物をＤＩＮ規格７５，２
０２（ＦＡＫＲＡ）およびＳＡＥ規格Ｊ１８８５に従っ
て光照射することによってその耐光堅牢性を測定した。
測定結果を次の表２に示す。
【表２】 表２の結果は、紫外線吸収剤（１０１）乃至（１１４）
を使用することによって淡灰色に染色された試料染色物
の耐光堅牢性が顕著に向上されたことを示している。
【００３２】実施例３０−３５：捺染における使用例 ポリエステル自動車室内装飾布地を捺染するために下記
組成の捺染のりを使用した。 下記成分を含有する元のり ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ７５０部 シックナーとしてのスターチエーテル ９部 シックナーとしてのアルギン酸ナトリウム １８部 リン酸二水素ナトリウム ３．７５部 塩素酸ナトリウム ２．４８部 水 ７１６．７７部 下記４種の染料を含む染料混合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ６．４部
【化１２】
【化１３】 水 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ２１３．６部 化合物 (101)、(103) 、(109) 、(113) 、(114) のいずれか１つを含有する 実施例１５記載の３０％紫外線吸収剤分散調合物 ・・・・・・・・・・・ ３０部。 予備洗浄したポリエステルトリコット試料を、ジンマー
捺染テーブル（サプライヤーは Zimmer, Klagenfurt ／
オーストリア）を使用して上記の捺染のりで捺染した。
捺染後、試料を乾燥し、そして１８０℃の加熱蒸気を用
いて８分間スチーミングを行った。このあと試料を冷水
ですすぎ洗いし、３６度ボーメの水酸化ナトリウム水溶
液２ml／ｌとジチオン酸ナトリウム３ｇ／ｌとを含有し
ている浴中において、７０℃の温度で３０分間還元後洗
浄を行った。この試料を冷水および温水ですすぎ洗い
し、遠心分脱水し、８０℃において乾燥した。このよう
にして捺染された試料を、ＳＮ−ＩＳＯ規格１０５ Ｂ
Ｏ２（ＸＥＮＯＮ）、ＤＩＮ規格 ７５，２０２（ＦＡ
ＫＲＡ）ならびにＳＡＥ規格Ｊ１８８５（ＳＡＥ）に従
ってその耐光堅牢性を測定した。結果を次の表３に示
す。
【表３】 表３の試験結果は、本紫外線吸収剤が熱光堅牢性を顕著
に向上させることを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 5/06 ＤＢＣ 9160−4Ｈ // Ｄ０６Ｍ 101:32 (72)発明者 ゲルハルト ライナート スイス国，アルシュヴィル 4123，ワイヘ ルヴェク １／７ (72)発明者 ディエター レイネール ドイツ国，カンデルン 7842，フォルフシ ェウレ 10

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 未染色あるいは染色または捺染されたポ
    リエステル繊維材料の光化学的および熱的安定化方法に
    おいて、当該繊維材料を下記式の化合物で処理すること
    を特徴とする方法 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであ
    り、Ｒ2 はＣ1 −Ｃ12アルキルであり、そしてｎは０乃
    至５である）。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 とＲ2 とが互いに独立的にＣ1 −Ｃ
    4 −アルキルである請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 とＲ2 とが互いに独立的にメチルま
    たはエチルである請求項１または２記載の方法。
  4. 【請求項４】 ｎが１乃至３である請求項１乃至３のい
    ずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】 式（１）の化合物を、繊維材料を基準に
    して０．５乃至７．５重量％の量で使用する請求項１乃
    至４のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項６】 式（１）の化合物を、染浴または染料付
    与のためのパッジング液に直接添加する請求項１乃至５
    のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】 式（１）の化合物を、捺染に使用するた
    めの捺染のりと混合する請求項１乃至６のいずれかに記
    載の方法。
  8. 【請求項８】 式（１）の１，３，５−トリアジンの製
    造方法において、下記反応図式にしたがって、式 【化２】 のトリアジンを、式 (3) M − (OCH2CH2)n − OR1 の化合物と反応させることを特徴とする方法 【化３】 （式中、Ｒはハロゲンまたは式Ｓ−Ｒ′の基（ここにお
    いてＲ′はＣ1 −Ｃ4 −アルキル、フェニルまたはベン
    ジルである）であり、Ｒ1 は水素またはＣ1 −Ｃ5 −ア
    ルキルであり、Ｒ2 はＣ1 −Ｃ12アルキルであり、Ｍは
    アルカリ金属であり、そしてｎは０乃至５である）。
  9. 【請求項９】 請求項１乃至７のいずれかに記載の方法
    によって処理された繊維材料。
  10. 【請求項１０】 下記式のヒドロキシフェニル−１，
    ３，５−トリアジン 【化４】 （式中、Ｒ′1 は水素またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであ
    り、Ｒ′2 はＣ1 −Ｃ12アルキルであり、そしてｎ′は
    ０乃至５である）。
  11. 【請求項１１】 Ｒ′1 とＲ′2 とが互いに独立的にＣ
    1 −Ｃ4 −アルキルである請求項１０記載のヒドロキシ
    フェニル−１，３，５−トリアジン。
  12. 【請求項１２】 Ｒ′1 とＲ′2 とが互いに独立的にメ
    チルまたはエチルである請求項１０または１１記載の化
    合物。
  13. 【請求項１３】 ｎ′が１乃至３である請求項１０乃至
    １２のいずれかに記載の化合物。
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