JP3243341B2 - 未染色ならびに染色されたポリエステル繊維材料の光化学的および熱的安定化方法 - Google Patents
未染色ならびに染色されたポリエステル繊維材料の光化学的および熱的安定化方法Info
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Description
【０００１】本発明は、未染色ならびに染色されたポリ
エステル繊維材料の光化学的安定化および熱的安定化方
法に関する。染色または捺染されたポリエステル繊維材
料は、光の作用によって損傷される。特に光の作用と熱
の作用とを同時に受けると損傷されやすい。したがっ
て、自動車の分野において使用される場合には、未染色
ならびに染色された繊維材料を紫外線から有効的に保護
することが不可欠である。
エステル繊維材料の光化学的安定化および熱的安定化方
法に関する。染色または捺染されたポリエステル繊維材
料は、光の作用によって損傷される。特に光の作用と熱
の作用とを同時に受けると損傷されやすい。したがっ
て、自動車の分野において使用される場合には、未染色
ならびに染色された繊維材料を紫外線から有効的に保護
することが不可欠である。
【０００２】したがって、本発明は未染色ならびに染色
されたポリエステル繊維材料の光化学的安定化および熱
的安定化方法を提供するものであり、本発明の方法は、
該繊維材料を下記式の化合物を用いて処理することを特
徴とする。
されたポリエステル繊維材料の光化学的安定化および熱
的安定化方法を提供するものであり、本発明の方法は、
該繊維材料を下記式の化合物を用いて処理することを特
徴とする。
【化２】 （式中、Ｒ1 とＲ2 とは互いに独立的にＣ1 −Ｃ12アル
キルである）。Ｃ1 −Ｃ12アルキル基は、直鎖状または
分枝状炭化水素残基であり、例えばメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、アミル、イソアミルまたはｔｅ
ｒｔ−アミル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノ
ニル、ウンデシルまたはドデシルなどである。特に興味
ある式（１）の化合物は、Ｒ1 とＲ2 とが互いに独立的
にＣ1 −Ｃ5−アルキルであるものである。特にＲ1 と
Ｒ2 とが共にメチルで式（１）の化合物、およびＲ1 が
メチルであり、そしてＲ2 がプロピルである式（１）の
化合物が好ましい。
キルである）。Ｃ1 −Ｃ12アルキル基は、直鎖状または
分枝状炭化水素残基であり、例えばメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、アミル、イソアミルまたはｔｅ
ｒｔ−アミル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノ
ニル、ウンデシルまたはドデシルなどである。特に興味
ある式（１）の化合物は、Ｒ1 とＲ2 とが互いに独立的
にＣ1 −Ｃ5−アルキルであるものである。特にＲ1 と
Ｒ2 とが共にメチルで式（１）の化合物、およびＲ1 が
メチルであり、そしてＲ2 がプロピルである式（１）の
化合物が好ましい。
【０００３】式（１）の化合物の代表例をあげれば下記
のものである。４，６−ビス（２−ヒドロキシ−４−メ
トキシフェニル）−２−メチルチオ−１，３，５−トリ
アジン、４，６−ビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル）−２−エチルチオ−１，３，５−トリアジ
ン、４，６−ビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
ニル）−２−ｎ−プロピルチオ−１，３，５−トリアジ
ン、４，６−ビス（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェ
ニル）−２−エチルチオ−１，３，５−トリアジン、
４，６−ビス（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニ
ル）−２−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、４，
６−ビス（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−
２−ｎ−プロピルチオ−１，３，５−トリアジン、４，
６−ビス（２−ヒドロキシ−４−ｎ−プロポキシフェニ
ル）−２−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、４，
６−ビス（２−ヒドロキシ−４−ｎ−プロポキシフェニ
ル）−２−エチルチオ−１，３，５−トリアジン、４，
６−ビス（２−ヒドロキシ−４−ｎ−プロポキシフェニ
ル）−２−ｎ−プロピルチオ−１，３，５−トリアジ
ン。
のものである。４，６−ビス（２−ヒドロキシ−４−メ
トキシフェニル）−２−メチルチオ−１，３，５−トリ
アジン、４，６−ビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル）−２−エチルチオ−１，３，５−トリアジ
ン、４，６−ビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
ニル）−２−ｎ−プロピルチオ−１，３，５−トリアジ
ン、４，６−ビス（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェ
ニル）−２−エチルチオ−１，３，５−トリアジン、
４，６−ビス（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニ
ル）−２−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、４，
６−ビス（２−ヒドロキシ−４−エトキシフェニル）−
２−ｎ−プロピルチオ−１，３，５−トリアジン、４，
６−ビス（２−ヒドロキシ−４−ｎ−プロポキシフェニ
ル）−２−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、４，
６−ビス（２−ヒドロキシ−４−ｎ−プロポキシフェニ
ル）−２−エチルチオ−１，３，５−トリアジン、４，
６−ビス（２−ヒドロキシ−４−ｎ−プロポキシフェニ
ル）−２−ｎ−プロピルチオ−１，３，５−トリアジ
ン。
【０００４】式（１）の化合物は、特にスイス国特許第
４３６２８５号明細書により公知である。これら化合物
は、一般的に、欧州特許第−Ａ−０３９５９３８号明細
書に開示されている方法にしたがって、塩化シアヌール
の１モルを、ルイス酸好ましくは塩化アルミニウムの存
在下において、アルキルメルカプタンの１モルおよび対
応するベンゼノイド化合物の２モルによってフリーデル
クラフツアルキル化することによって製造することがで
きる。
４３６２８５号明細書により公知である。これら化合物
は、一般的に、欧州特許第−Ａ−０３９５９３８号明細
書に開示されている方法にしたがって、塩化シアヌール
の１モルを、ルイス酸好ましくは塩化アルミニウムの存
在下において、アルキルメルカプタンの１モルおよび対
応するベンゼノイド化合物の２モルによってフリーデル
クラフツアルキル化することによって製造することがで
きる。
【０００５】本発明の紫外線吸収剤は、繊維材料の重量
を基準にして０．０１乃至１０重量％の量で、好ましく
は０．０１乃至５重量％の量で使用される。本発明の紫
外線吸収剤は水に難溶であり、したがって分散された形
態で施用される。この目的のため、本紫外線吸収剤を、
適当な分散剤と一緒に、都合よくは石英球とインペラー
とを使用して、１乃至２μm の粒子サイズに摩砕する。
を基準にして０．０１乃至１０重量％の量で、好ましく
は０．０１乃至５重量％の量で使用される。本発明の紫
外線吸収剤は水に難溶であり、したがって分散された形
態で施用される。この目的のため、本紫外線吸収剤を、
適当な分散剤と一緒に、都合よくは石英球とインペラー
とを使用して、１乃至２μm の粒子サイズに摩砕する。
【０００６】式（１）の紫外線吸収剤のための適当な分
散剤は以下のものである。アルキレンオキシド付加物の
酸性エステルまたはその塩、たとえばフェノールの１モ
ルにエチレンオキシドの４乃至４０モルを付加した重付
加物の酸性エステルまたはその塩、あるいはエチレンオ
キシドの６乃至３０モルを４−ノニルフェニルの１モ
ル、ジノニルフェノールの１モルに、または好ましく
は、フェノールの１モルに置換されていないかまたは置
換されたスチレンの１乃至３モルを付加して製造された
化合物の１モルに付加したリン酸化重付加物エステルで
ある；ポリスチレンスルホナート；脂肪酸タウリド；ア
ルキル化ジフェニルオキシドモノ−またはジ−スルホナ
ート；ポリカルボン酸エステルのスルホン酸塩；それぞ
れそのアルキル鎖中に８乃至２２個の炭素原子を含有し
ている脂肪族アミン、脂肪酸、脂肪族アルコールに、あ
るいはそのアルキル鎖に４乃至１６個の炭素原子を含有
しているアルキルフェノールに、あるいはまた３乃至６
個の炭素原子を含有している三価乃至六価のアルコール
に、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシ
ドの１乃至６０モルを付加した重付加物。この重付加物
は有機ジカルボン酸または無機多塩基酸を使用して酸性
エステルに変換される；リグニンスルホナート；および
最も好ましいものは、リグニンスルホナートおよび／ま
たはフェノールとホルムアルデヒドとの縮合物、ホルム
アルデヒドと芳香族スルホン酸との縮合物、たとえばジ
トリルエーテルスルホナートとホルムアルデヒドとの縮
合物、ナフタレンスルホン酸および／またはナフトール
−またはナフチルアミン−スルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、フェノールスルホン酸および／またはス
ルホン化ジヒドロキシジフェニルスルホナートおよびフ
ェノールまたはクレゾールとホルムアルデヒドおよび／
または尿素との縮合物、さらにはジフェニルオキシド−
ジスルホン酸誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物など
のホルムアルデヒド縮合物。
散剤は以下のものである。アルキレンオキシド付加物の
酸性エステルまたはその塩、たとえばフェノールの１モ
ルにエチレンオキシドの４乃至４０モルを付加した重付
加物の酸性エステルまたはその塩、あるいはエチレンオ
キシドの６乃至３０モルを４−ノニルフェニルの１モ
ル、ジノニルフェノールの１モルに、または好ましく
は、フェノールの１モルに置換されていないかまたは置
換されたスチレンの１乃至３モルを付加して製造された
化合物の１モルに付加したリン酸化重付加物エステルで
ある；ポリスチレンスルホナート；脂肪酸タウリド；ア
ルキル化ジフェニルオキシドモノ−またはジ−スルホナ
ート；ポリカルボン酸エステルのスルホン酸塩；それぞ
れそのアルキル鎖中に８乃至２２個の炭素原子を含有し
ている脂肪族アミン、脂肪酸、脂肪族アルコールに、あ
るいはそのアルキル鎖に４乃至１６個の炭素原子を含有
しているアルキルフェノールに、あるいはまた３乃至６
個の炭素原子を含有している三価乃至六価のアルコール
に、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシ
ドの１乃至６０モルを付加した重付加物。この重付加物
は有機ジカルボン酸または無機多塩基酸を使用して酸性
エステルに変換される；リグニンスルホナート；および
最も好ましいものは、リグニンスルホナートおよび／ま
たはフェノールとホルムアルデヒドとの縮合物、ホルム
アルデヒドと芳香族スルホン酸との縮合物、たとえばジ
トリルエーテルスルホナートとホルムアルデヒドとの縮
合物、ナフタレンスルホン酸および／またはナフトール
−またはナフチルアミン−スルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、フェノールスルホン酸および／またはス
ルホン化ジヒドロキシジフェニルスルホナートおよびフ
ェノールまたはクレゾールとホルムアルデヒドおよび／
または尿素との縮合物、さらにはジフェニルオキシド−
ジスルホン酸誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物など
のホルムアルデヒド縮合物。
【０００７】適当な染料は、水に難溶性の分散染料であ
る。それ故、それら染料は実質的に微分散の形態で染液
中に存在する。これらの染料は各種クラスに属し、たと
えばアクリドン、アゾ、アントラキノン、クマリン、メ
チン、ペリノン、ナフトキノン−イミン、キノフタロ
ン、スチリルまたはニトロ染料などでありうる。これら
の分散染料の混合物も本発明の実施の際に使用しうる。
染色または捺染することができ、かつ本発明による紫外
線吸収剤で処理することのできるポリエステル繊維材料
の例は、セルロース第２アセテート繊維およびセルロー
ストリアセテート繊維のごときセルロースエステル繊
維、および好ましいものとして、テレフタル酸とエチレ
ングリコールとの縮合によって得られる、あるいはイソ
フタル酸またはテレフタル酸と１，４−ビス（ヒドロキ
シメチル）シクロヘキサンとの縮合によって得られる線
状ポリエステル繊維（これはさらに酸変性されていても
よい）、ならびにテレフタル酸とイソフタル酸とエチレ
ングリコールとからの共重合体などを包含する。繊維工
業において従来ほとんど独占的に使用されてきた線状ポ
リエステル繊維材料（ＰＥＳ）は、テレフタル酸とエチ
レングリコールとからなるものである。
る。それ故、それら染料は実質的に微分散の形態で染液
中に存在する。これらの染料は各種クラスに属し、たと
えばアクリドン、アゾ、アントラキノン、クマリン、メ
チン、ペリノン、ナフトキノン−イミン、キノフタロ
ン、スチリルまたはニトロ染料などでありうる。これら
の分散染料の混合物も本発明の実施の際に使用しうる。
染色または捺染することができ、かつ本発明による紫外
線吸収剤で処理することのできるポリエステル繊維材料
の例は、セルロース第２アセテート繊維およびセルロー
ストリアセテート繊維のごときセルロースエステル繊
維、および好ましいものとして、テレフタル酸とエチレ
ングリコールとの縮合によって得られる、あるいはイソ
フタル酸またはテレフタル酸と１，４−ビス（ヒドロキ
シメチル）シクロヘキサンとの縮合によって得られる線
状ポリエステル繊維（これはさらに酸変性されていても
よい）、ならびにテレフタル酸とイソフタル酸とエチレ
ングリコールとからの共重合体などを包含する。繊維工
業において従来ほとんど独占的に使用されてきた線状ポ
リエステル繊維材料（ＰＥＳ）は、テレフタル酸とエチ
レングリコールとからなるものである。
【０００８】繊維材料は、同種または他の繊維との混合
物でありうる。たとえばポリアクリロニトリル／ポリエ
ステル、ポリアミド／ポリエステル、ポリエステル／木
綿、ポリエステル／ビスコース、ポリエステル／ウール
などの混合物でありうる。そして、これらはバッチ式ま
たは連続式に染色または捺染することができる。また、
繊維材料は各種の加工形態でありうる。好ましくは、編
物または織物のような反物製品、あるいはチーズ、たて
糸ビームなどのヤーンの形態でありうる。さらにまた、
本発明の方法によって染色するのに特に好適なものは、
光透過性の外衣類などの繊維製品である。本発明の方法
によって処理された繊維材料は、透明な外衣の下の敏感
な皮膚組織を紫外線の危険な作用から保護することがで
きる。
物でありうる。たとえばポリアクリロニトリル／ポリエ
ステル、ポリアミド／ポリエステル、ポリエステル／木
綿、ポリエステル／ビスコース、ポリエステル／ウール
などの混合物でありうる。そして、これらはバッチ式ま
たは連続式に染色または捺染することができる。また、
繊維材料は各種の加工形態でありうる。好ましくは、編
物または織物のような反物製品、あるいはチーズ、たて
糸ビームなどのヤーンの形態でありうる。さらにまた、
本発明の方法によって染色するのに特に好適なものは、
光透過性の外衣類などの繊維製品である。本発明の方法
によって処理された繊維材料は、透明な外衣の下の敏感
な皮膚組織を紫外線の危険な作用から保護することがで
きる。
【０００９】染色は、水性浴から連続法またはバッチ法
によって実施される。バッチ染色の場合には、浴比を広
い範囲にわたって選択することができる。たとえば１：
４乃至１：１００、好ましくは１：６乃至１：５０の範
囲で選択される。染色温度は最低で５０℃、そして一般
に１４０℃を超さない温度である。好ましい温度範囲は
８０乃至１３５℃である。連続法の場合には、染料のほ
かにさらに助剤を含有しうる染色液を、たとえばパジン
グまたはスロップ−パジングによって被処理繊維材料に
付与し、そしてサーモフィックスまたは高温スチーミン
グ法によって固着する。線状ポリエステル繊維およびセ
ルロース繊維は、好ましくは高温染色法により密閉耐圧
性染色装置中において、常圧または高められた圧力下１
００℃以上の温度、好ましくは１１０乃至１３５℃の温
度において染色される。適当な密閉式装置の例は、循環
型装置、たとえばチーズ染色機、ビーム染色機、ウイン
ス染色機、ジェットまたはドラム染色装置、マフ染色
機、パドル染色機またはジッガーなどである。
によって実施される。バッチ染色の場合には、浴比を広
い範囲にわたって選択することができる。たとえば１：
４乃至１：１００、好ましくは１：６乃至１：５０の範
囲で選択される。染色温度は最低で５０℃、そして一般
に１４０℃を超さない温度である。好ましい温度範囲は
８０乃至１３５℃である。連続法の場合には、染料のほ
かにさらに助剤を含有しうる染色液を、たとえばパジン
グまたはスロップ−パジングによって被処理繊維材料に
付与し、そしてサーモフィックスまたは高温スチーミン
グ法によって固着する。線状ポリエステル繊維およびセ
ルロース繊維は、好ましくは高温染色法により密閉耐圧
性染色装置中において、常圧または高められた圧力下１
００℃以上の温度、好ましくは１１０乃至１３５℃の温
度において染色される。適当な密閉式装置の例は、循環
型装置、たとえばチーズ染色機、ビーム染色機、ウイン
ス染色機、ジェットまたはドラム染色装置、マフ染色
機、パドル染色機またはジッガーなどである。
【００１０】セルロース第二アセテートは、８０乃至８
５℃の温度範囲において染色するのが好ましい。染色に
本紫外線吸収剤を使用する場合には、被染物を最初に本
発明による化合物によって処理し、その後に染色を行な
う実施態様をとることができるが、しかし被染物を染浴
の中で本紫外線吸収剤と染料とで同時的に処理する実施
態様で実施するのが好ましい。ただし、本紫外線吸収剤
の付与は、サーモフィックスによって、好ましくは１９
０乃至２３０℃における３０秒乃至５分間のサーモフィ
ックスによって、染色の後に染色物に実施することもで
きる。染色液は、さらに染色助剤、分散剤、キャリヤ
ー、ウール保護剤、湿潤剤、泡防止剤などの成分を含有
することができる。さらに、染浴は、硫酸またはリン酸
のごとき無機酸、あるいは好ましくは脂肪族カルボン酸
のごとき有機酸、たとえばギ酸、酢酸、シュウ酸、クエ
ン酸などの酸および／または塩、たとえば酢酸アンモニ
ウム、硫酸アンモニウムまたは酢酸ナトリウムを含有す
ることができる。特に酸は、本発明を実施するために使
用される処理液のpHを４乃至５に調整するために使用さ
れる。好ましい実施態様においては、染料と本紫外線吸
収剤、およびその他の補助添加剤とを含有し、そして温
度が４０乃至８０℃、pHが４．５乃至５．５に調整され
た浴に繊維材料を入れ、このあと温度を１０乃至２０分
間で１２５乃至１３０℃まで上昇し、そしてこの温度に
おいてさらに１５乃至９０分間、好ましくは３０分間処
理する。次ぎのようにして染色物の仕上げを実施する。
すなわち、染浴を５０乃至８０℃に冷却し、染色物を水
洗し、そして場合によっては常法によりアルカリ性媒質
中において還元洗浄する。このあと、染色物を再度洗
い、乾燥する。セルロース部分を染色するためにバット
染料を使用した場合には、最初に染色物をpH６乃至１
２．５においてハイドロサルファイトを用いて処理し、
次に酸化剤で処理し、そして最後に洗浄する。
５℃の温度範囲において染色するのが好ましい。染色に
本紫外線吸収剤を使用する場合には、被染物を最初に本
発明による化合物によって処理し、その後に染色を行な
う実施態様をとることができるが、しかし被染物を染浴
の中で本紫外線吸収剤と染料とで同時的に処理する実施
態様で実施するのが好ましい。ただし、本紫外線吸収剤
の付与は、サーモフィックスによって、好ましくは１９
０乃至２３０℃における３０秒乃至５分間のサーモフィ
ックスによって、染色の後に染色物に実施することもで
きる。染色液は、さらに染色助剤、分散剤、キャリヤ
ー、ウール保護剤、湿潤剤、泡防止剤などの成分を含有
することができる。さらに、染浴は、硫酸またはリン酸
のごとき無機酸、あるいは好ましくは脂肪族カルボン酸
のごとき有機酸、たとえばギ酸、酢酸、シュウ酸、クエ
ン酸などの酸および／または塩、たとえば酢酸アンモニ
ウム、硫酸アンモニウムまたは酢酸ナトリウムを含有す
ることができる。特に酸は、本発明を実施するために使
用される処理液のpHを４乃至５に調整するために使用さ
れる。好ましい実施態様においては、染料と本紫外線吸
収剤、およびその他の補助添加剤とを含有し、そして温
度が４０乃至８０℃、pHが４．５乃至５．５に調整され
た浴に繊維材料を入れ、このあと温度を１０乃至２０分
間で１２５乃至１３０℃まで上昇し、そしてこの温度に
おいてさらに１５乃至９０分間、好ましくは３０分間処
理する。次ぎのようにして染色物の仕上げを実施する。
すなわち、染浴を５０乃至８０℃に冷却し、染色物を水
洗し、そして場合によっては常法によりアルカリ性媒質
中において還元洗浄する。このあと、染色物を再度洗
い、乾燥する。セルロース部分を染色するためにバット
染料を使用した場合には、最初に染色物をpH６乃至１
２．５においてハイドロサルファイトを用いて処理し、
次に酸化剤で処理し、そして最後に洗浄する。
【００１１】捺染の場合には、本発明の紫外線吸収剤を
水性分散物の形態で捺染のりと混合する。捺染のりに含
有される本紫外線吸収剤の量は、捺染のりの重量を基準
にして０．１乃至１０重量％、好ましくは０．１乃至５
重量％である。捺染のりに対する染料添加量は、所望さ
れる色に依存する。通常は、繊維材料を基準にして０．
０１乃至１５重量％、好ましくは０．０２乃至１０重量
％が適当であることが判明している。染料と紫外線吸収
剤水性分散物のほかに、捺染のりはさらに酸安定性シッ
クナーを含有するのが好都合である。シックナーは天然
産のものが好ましく、たとえば、イナゴマメ粉末誘導
体、あるいは特にアルギン酸ナトリウム自体、あるいは
アルギン酸ナトリウムと変性セルロースとの混合物、好
ましくはカルボキシメチルセルロース２０乃至２５重量
％との混合物である。所望の場合には、捺染のりは、さ
らに酸供与体たとえばブチロラクトンまたはリン酸水素
ナトリウム、保存剤、金属イオン封鎖剤、乳化剤、非水
溶性溶剤、酸化剤、脱気剤などを含有することができ
る。
水性分散物の形態で捺染のりと混合する。捺染のりに含
有される本紫外線吸収剤の量は、捺染のりの重量を基準
にして０．１乃至１０重量％、好ましくは０．１乃至５
重量％である。捺染のりに対する染料添加量は、所望さ
れる色に依存する。通常は、繊維材料を基準にして０．
０１乃至１５重量％、好ましくは０．０２乃至１０重量
％が適当であることが判明している。染料と紫外線吸収
剤水性分散物のほかに、捺染のりはさらに酸安定性シッ
クナーを含有するのが好都合である。シックナーは天然
産のものが好ましく、たとえば、イナゴマメ粉末誘導
体、あるいは特にアルギン酸ナトリウム自体、あるいは
アルギン酸ナトリウムと変性セルロースとの混合物、好
ましくはカルボキシメチルセルロース２０乃至２５重量
％との混合物である。所望の場合には、捺染のりは、さ
らに酸供与体たとえばブチロラクトンまたはリン酸水素
ナトリウム、保存剤、金属イオン封鎖剤、乳化剤、非水
溶性溶剤、酸化剤、脱気剤などを含有することができ
る。
【００１２】特に適当な保存剤はホルムアルデヒド供与
体、たとえばパラホルムアルデヒドまたはトリオキサン
であり、好ましいのはホルムアルデヒドの約３０乃至４
０重量％水溶液である。適当な金属イオン封鎖剤は、ニ
トリロ三酢酸ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸ナト
リウム、好ましくはポリメタリン酸ナトリウムであり、
特にはヘキサメタリン酸ナトリウムである。乳化剤はア
ルキレンオキシドと脂肪アルコールとの重付加物が好ま
しく、より特定的にはオレイルアルコールとエチレンオ
キシドとの重付加物が好ましい。非水溶性溶剤は高沸点
飽和炭化水素が好ましく、より特定的には沸点が約１６
０乃至２１０℃の範囲にあるパラフィン類（ホワイトス
ピリット）が好ましい。酸化剤の例は芳香族ニトロ化合
物であり、好ましくはアルキレンオキシド重付加物の形
であってもよい芳香族のモノ−またはジ−ニトロカルボ
ン酸またはモノ−またはジ−ニトロスルホン酸であり、
特にニトロベンゼンスルホン酸が好ましい。脱気剤とし
ては高沸点溶剤が適当であり、テルペン系油、高級アル
コール、Ｃ8 −Ｃ10アルコール、テルペンアルコール、
あるいは鉱油および／またはシリコーン油をベースとし
た脱気剤が適当であり、好ましいのは鉱油とシリコーン
油との混合物を約１５乃至２５重量％、そしてＣ8 −ア
ルコールたとえば２−エチル−ｎ−ヘキサノールを約７
５乃至８５重量％含有している市販調合物である。
体、たとえばパラホルムアルデヒドまたはトリオキサン
であり、好ましいのはホルムアルデヒドの約３０乃至４
０重量％水溶液である。適当な金属イオン封鎖剤は、ニ
トリロ三酢酸ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸ナト
リウム、好ましくはポリメタリン酸ナトリウムであり、
特にはヘキサメタリン酸ナトリウムである。乳化剤はア
ルキレンオキシドと脂肪アルコールとの重付加物が好ま
しく、より特定的にはオレイルアルコールとエチレンオ
キシドとの重付加物が好ましい。非水溶性溶剤は高沸点
飽和炭化水素が好ましく、より特定的には沸点が約１６
０乃至２１０℃の範囲にあるパラフィン類（ホワイトス
ピリット）が好ましい。酸化剤の例は芳香族ニトロ化合
物であり、好ましくはアルキレンオキシド重付加物の形
であってもよい芳香族のモノ−またはジ−ニトロカルボ
ン酸またはモノ−またはジ−ニトロスルホン酸であり、
特にニトロベンゼンスルホン酸が好ましい。脱気剤とし
ては高沸点溶剤が適当であり、テルペン系油、高級アル
コール、Ｃ8 −Ｃ10アルコール、テルペンアルコール、
あるいは鉱油および／またはシリコーン油をベースとし
た脱気剤が適当であり、好ましいのは鉱油とシリコーン
油との混合物を約１５乃至２５重量％、そしてＣ8 −ア
ルコールたとえば２−エチル−ｎ−ヘキサノールを約７
５乃至８５重量％含有している市販調合物である。
【００１３】繊維材料を印捺する場合には、繊維材料の
面の全部または一部に捺染のりを付与する。付与は、通
常構造の捺染機、たとえば輪転グラビア捺染機、回転ス
クリーン捺染機または面スクリーン捺染機を使用して都
合よく実施される。印捺後、繊維材料を１５０℃までの
温度、好ましくは８０乃至１２０℃の温度範囲において
乾燥する。次の工程の固着は、繊維材料を熱処理するこ
とによって通常実施され、好ましくは、１００乃至２２
０℃の温度範囲において実施される。通常、この熱処理
は大気圧下において過熱蒸気を使用して行われる。固着
は使用温度に応じて２０秒乃至１０分間、好ましくは４
乃至８分間実施される。捺染物の仕上げも常用方法で実
施される。すなわち、水洗し、続いて所望によりアルカ
リ性媒質中において、好ましくはジチオン酸ナトリウム
を使用して還元後洗を行う。後洗を行った場合には、捺
染物を再度洗浄し、脱水し、そして乾燥する。本発明の
方法によって、ポリエステル材料上に、耐光堅牢性およ
び昇華堅牢性の優れた染色物および捺染物を得ることが
可能となる。本発明の方法には、システマチックな前処
理または後処理が不要である。以下、本発明を使用例に
よりさらに説明する。これら使用例中のパーセントは重
量パーセントである。染料および紫外線吸収剤の量は、
純物質ベースである。
面の全部または一部に捺染のりを付与する。付与は、通
常構造の捺染機、たとえば輪転グラビア捺染機、回転ス
クリーン捺染機または面スクリーン捺染機を使用して都
合よく実施される。印捺後、繊維材料を１５０℃までの
温度、好ましくは８０乃至１２０℃の温度範囲において
乾燥する。次の工程の固着は、繊維材料を熱処理するこ
とによって通常実施され、好ましくは、１００乃至２２
０℃の温度範囲において実施される。通常、この熱処理
は大気圧下において過熱蒸気を使用して行われる。固着
は使用温度に応じて２０秒乃至１０分間、好ましくは４
乃至８分間実施される。捺染物の仕上げも常用方法で実
施される。すなわち、水洗し、続いて所望によりアルカ
リ性媒質中において、好ましくはジチオン酸ナトリウム
を使用して還元後洗を行う。後洗を行った場合には、捺
染物を再度洗浄し、脱水し、そして乾燥する。本発明の
方法によって、ポリエステル材料上に、耐光堅牢性およ
び昇華堅牢性の優れた染色物および捺染物を得ることが
可能となる。本発明の方法には、システマチックな前処
理または後処理が不要である。以下、本発明を使用例に
よりさらに説明する。これら使用例中のパーセントは重
量パーセントである。染料および紫外線吸収剤の量は、
純物質ベースである。
【００１４】実施例１：染色における使用例 各１０ｇのポリエステルトリコット布試料片の３枚を、
１：１０浴比において高温染色機、たとえばLabomat
（登録商標）（サプライヤーはMathis,Niederhasli) を
使用して染色した。下記成分を含有する３種類の染液
（Ｉ）、（II）および(III) 調製した： 硫酸アンモニウム ２ｇ／リットル 染色助剤Univadin ３−flex（登録商標） ０．５ｇ／リットル 染料 下記式（１）の染料 ０．２１０％
１：１０浴比において高温染色機、たとえばLabomat
（登録商標）（サプライヤーはMathis,Niederhasli) を
使用して染色した。下記成分を含有する３種類の染液
（Ｉ）、（II）および(III) 調製した： 硫酸アンモニウム ２ｇ／リットル 染色助剤Univadin ３−flex（登録商標） ０．５ｇ／リットル 染料 下記式（１）の染料 ０．２１０％
【化３】 下記式（２）の染料 ０．０８７％
【化４】 下記式（３）の染料 ０．８０％
【化５】 下記式（４）の染料 ０．０８７％
【化６】 染液（Ｉ）は上記の成分以外の化合物を含有していな
い。染液（II）にはさらに下記式（１０１）の化合物
０．６％を添加した。
い。染液（II）にはさらに下記式（１０１）の化合物
０．６％を添加した。
【化７】 染液(III) にはさらに下記式（１０２）の化合物０．６
％を添加した。
％を添加した。
【化８】 染色液または捺染のりに添加する前に上記紫外線吸収剤
化合物を下記の方法によって摩砕調合した。すなわち、
各紫外線吸収剤化合物、ナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合物、１：１の比率で分散剤として使用、
２乃至４倍量の水、４倍量の石英球（直径１mm）を、イ
ンペラーを使用して、生成物の粒子サイズが１〜２μm
になるまで摩砕する。この分散物を微細メッシュのふる
いにかけて分離し、カルボキシメチルセルロースの０．
５％を加えて安定化し、そして３０％濃度に調整する。
圧力ボンベ中において、上記の分散染液で、それぞれの
トリコット試料を染色した。まず試料を５０℃の染液に
入れ、５分間処理し、この後、染液を３℃／分の加熱速
度で１３０℃に加熱した。この温度において４５分間染
色し、そして５０℃に冷却した後、温水と冷水とですす
ぎ洗いし、乾燥した。以上により得られた染色物の耐光
堅牢性を、ＤＩＮ規格７５．２０２（ＦＡＫＲＡ）およ
びＳＡＥ規格Ｊ１８８５に従って染色物を照射して測定
した。測定結果を表１に示す。
化合物を下記の方法によって摩砕調合した。すなわち、
各紫外線吸収剤化合物、ナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合物、１：１の比率で分散剤として使用、
２乃至４倍量の水、４倍量の石英球（直径１mm）を、イ
ンペラーを使用して、生成物の粒子サイズが１〜２μm
になるまで摩砕する。この分散物を微細メッシュのふる
いにかけて分離し、カルボキシメチルセルロースの０．
５％を加えて安定化し、そして３０％濃度に調整する。
圧力ボンベ中において、上記の分散染液で、それぞれの
トリコット試料を染色した。まず試料を５０℃の染液に
入れ、５分間処理し、この後、染液を３℃／分の加熱速
度で１３０℃に加熱した。この温度において４５分間染
色し、そして５０℃に冷却した後、温水と冷水とですす
ぎ洗いし、乾燥した。以上により得られた染色物の耐光
堅牢性を、ＤＩＮ規格７５．２０２（ＦＡＫＲＡ）およ
びＳＡＥ規格Ｊ１８８５に従って染色物を照射して測定
した。測定結果を表１に示す。
【表１】
【００１５】実施例２：捺染における使用例 自動車室内装飾用ポリエステル布地を捺染するために、
下記組成の捺染のりを使用した。 下記成分を含有する元のり ・・・・・・・・・・・
・７５０部 シックナーとしてのスターチエーテル ９部 シックナーとしてのアルギン酸ナトリウム １８部 リン酸二水素ナトリウム ３．７５部 塩素酸ナトリウム ２．４８部 水 ７１６．７７部 この元のりを、下記の染料混合物の６．４部と混合し
た。 前記式（４）の染料 ２．０部 下記式（５）の染料 １．４部
下記組成の捺染のりを使用した。 下記成分を含有する元のり ・・・・・・・・・・・
・７５０部 シックナーとしてのスターチエーテル ９部 シックナーとしてのアルギン酸ナトリウム １８部 リン酸二水素ナトリウム ３．７５部 塩素酸ナトリウム ２．４８部 水 ７１６．７７部 この元のりを、下記の染料混合物の６．４部と混合し
た。 前記式（４）の染料 ２．０部 下記式（５）の染料 １．４部
【化９】 前記式（２）の染料 ２．０部 前記式（３）の染料 １．０部 水 ２４３．６部（＝捺染のりＡ） または 水 ２１３．６部（＝捺染のりＢ） 紫外線吸収剤 ０部（＝捺染のりＡ） または 実施例１記載の式（１０１）の紫外線吸収剤の３０％分散調合物 ３０部（＝捺染のりＢ）。 上記により調製された捺染のりＡおよび捺染のりＢを使
用して、予備洗浄したポリエステルトリコットの試料２
枚を、ジンマー印捺テーブル（サプライヤーはZimmer,K
lagenfurt ／オーストリア）で印捺した。印捺後、試料
を乾燥し、そして１８０℃の過熱蒸気で８分間スチーミ
ングした。その後、試料を冷水ですすぎ洗いし、３６度
ボーメの水酸化ナトリウム水溶液２ml／リットルとジチ
オン酸ナトリウム３ｇ／リットルとを含有している浴中
において、７０℃において３０分間還元後洗した。この
試料を冷水と温水とですすぎ洗いし、遠心分脱水し、１
００℃において乾燥した。この試料の耐光堅牢性を、Ｄ
ＩＮ規格７５．２０２（ＦＡＫＲＡ）およびＳＡＥ規格
Ｊ１８８５（ＳＡＥ）に従って測定した。結果を表２に
示す。
用して、予備洗浄したポリエステルトリコットの試料２
枚を、ジンマー印捺テーブル（サプライヤーはZimmer,K
lagenfurt ／オーストリア）で印捺した。印捺後、試料
を乾燥し、そして１８０℃の過熱蒸気で８分間スチーミ
ングした。その後、試料を冷水ですすぎ洗いし、３６度
ボーメの水酸化ナトリウム水溶液２ml／リットルとジチ
オン酸ナトリウム３ｇ／リットルとを含有している浴中
において、７０℃において３０分間還元後洗した。この
試料を冷水と温水とですすぎ洗いし、遠心分脱水し、１
００℃において乾燥した。この試料の耐光堅牢性を、Ｄ
ＩＮ規格７５．２０２（ＦＡＫＲＡ）およびＳＡＥ規格
Ｊ１８８５（ＳＡＥ）に従って測定した。結果を表２に
示す。
【表２】 表２の試験結果は、式（１０１）の紫外線吸収剤が高温
光堅牢性を顕著に向上させる効果を有していることを示
す。
光堅牢性を顕著に向上させる効果を有していることを示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｄ０６Ｐ 5/06 ＤＢＣ Ｄ０６Ｐ 5/06 ＤＢＣ // Ｄ０６Ｍ 101:32 Ｄ０６Ｍ 101:32 (72)発明者 ゲルハルト ライナート スイス国，アルシュヴィル 4123，ヴァ イヘルヴェク １／７ (72)発明者 マンフレット レムボルト スイス国，アエシュ 4147，イム アエ シュフェルト 21 (56)参考文献 特公 昭42−15699（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) D06M 13/322 - 13/438 D06P 3/00 - 5/30 C07D 251/38
Claims (6)
- 【請求項１】 未染色ポリエステル繊維材料の光化学的
安定化および熱的安定化のための方法において、該繊維
材料を下記式（１）の化合物を用いて処理することを特
徴とする方法 【化１】 （式中、Ｒ２ はＣ１ −Ｃ５アルキルである）。 - 【請求項２】 式（１）のＲ２ がメチルである請求項
１に記載の方法。 - 【請求項３】 式（１）の一方のＲ２ がメチルであ
り、他方のＲ２ がプロピルである請求項１に記載の方
法。 - 【請求項４】 式（１）の化合物を、繊維材料に対して
０．０１〜１０重量％の量で使用する請求項１に記載の
方法。 - 【請求項５】 染料付与のための吸尽染液またはパジン
グ液に式（１）の化合物を直接添加する請求項１乃至４
のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項６】 式（１）の化合物を捺染に使用するため
の捺染のりと混合する請求項１乃至４のいずれか１項に
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH256892 | 1992-08-18 | ||
| CH02568/92-8 | 1992-08-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06200477A JPH06200477A (ja) | 1994-07-19 |
| JP3243341B2 true JP3243341B2 (ja) | 2002-01-07 |
Family
ID=4236732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20352193A Expired - Lifetime JP3243341B2 (ja) | 1992-08-18 | 1993-08-18 | 未染色ならびに染色されたポリエステル繊維材料の光化学的および熱的安定化方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5649980A (ja) |
| EP (1) | EP0584044B1 (ja) |
| JP (1) | JP3243341B2 (ja) |
| KR (1) | KR940004141A (ja) |
| AT (1) | ATE155538T1 (ja) |
| BR (1) | BR9303391A (ja) |
| DE (1) | DE59306916D1 (ja) |
| ES (1) | ES2106308T3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0795640B1 (de) * | 1996-03-13 | 2008-06-18 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Stabilisatorkombination |
| US20020019183A1 (en) * | 1997-02-12 | 2002-02-14 | Demott Roy P. | Release barrier fabrics |
| EP0962586A1 (de) * | 1998-06-05 | 1999-12-08 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zur Verbesserung der photochemischen und thermischen Stabilität von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien |
| DE10002151A1 (de) * | 2000-01-20 | 2001-07-26 | Mitsubishi Polyester Film Gmbh | Amorphe, mehrschichtige, matte, thermoformbare Polyesterfolie, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE10002161A1 (de) | 2000-01-20 | 2001-07-26 | Mitsubishi Polyester Film Gmbh | Matte, flammhemmend ausgerüstete koextrudierte Polyesterfolie, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE10002169A1 (de) | 2000-01-20 | 2001-07-26 | Mitsubishi Polyester Film Gmbh | Matte, UV-stabile, thermoformbare, koextrudierte Polyesterfolie, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE10002178A1 (de) * | 2000-01-20 | 2001-07-26 | Mitsubishi Polyester Film Gmbh | Matte, UV-stabile, koextrudierte Polyesterfolie, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE10002160A1 (de) * | 2000-01-20 | 2001-07-26 | Mitsubishi Polyester Film Gmbh | Matte, UV-stabile, schwerentflammbare koextrudierte Polyesterfolie, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| US20050155163A1 (en) * | 2004-01-21 | 2005-07-21 | Griffin Bruce O. | Dye mixtures |
| US8691002B2 (en) | 2009-01-19 | 2014-04-08 | Basf Se | Organic black pigments and their preparation |
| US20240102236A1 (en) * | 2018-10-03 | 2024-03-28 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | New Pyridine And Pyrimidine Substituted Triazine UV Absorbers |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH436285A (de) * | 1963-01-25 | 1967-05-31 | Ciba Geigy | Verwendung von neuen Aryl-1,3,5-triazinen als Schutzmittel gegen Ultraviolettstrahlung für nicht-textile organische Materialien |
| GB1114861A (en) * | 1964-05-04 | 1968-05-22 | Ciba Ltd | New hydroxyphenyl-triazines and process for their manufacture |
| US4831068A (en) * | 1987-02-27 | 1989-05-16 | Ciba-Geigy Corporation | Process for improving the photochemical stability of dyeings on polyester fibre materials |
| US4886518A (en) * | 1987-10-01 | 1989-12-12 | Ciba-Geigy Corporation | Dyeing cellulose fibres without incurring ending with colorless pyrimidine, triazine, aromatic, furfuryl or quinolinyl compound |
| US4950304A (en) * | 1987-10-02 | 1990-08-21 | Ciba-Geigy Corporation | Process for quenching or suppressing the fluorescence of substrates treated with fluorescent whitening agents |
| US5084570A (en) * | 1989-04-21 | 1992-01-28 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 2-(2',4'-dihydroxyphenyl)-4,6-diaryl-s-triazines |
-
1993
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