MXPA99005418A - Proceso para mejorar la estabilidad fotoquimica ytermica de teñidos y estampados sobre materialesde fibras de poliester - Google Patents

Abstract

Se da una descripción de un proceso para la estabilización fotoquímica y térmica de teñidos y estampados sobre materiales de fibras poliéster, el cual comprende tratar los materiales de fibras poliéster con un compuesto de la fórmula en la cual R1 es C1-C4 alquilo. Los materiales de fibras de poliéster tratados y teñidos o estampados se distinguen por una buena resistencia a la luz y el calor.

Description

Proceso para mejorar la estabilidad fotoquímica y térmica de teñidos y estampados sobre materiales de fibras de poliéster. La presente invención se relaciona con. un proceso para la estabilización fotoquímica y térmica de teñidos y estampados sobre materiales de fibras de poliéster y fibras compuestas que contienen fibras de poliéster. Los materiales de fibras de poliéster teñidos ó estampados pueden ser dañados por la acción de la luz, particularmente con la acción simultánea de calor. Es esencial la protección de estos materiales de fibras teñidos contra la radiación UV, por ejemplo para su uso en el sector automotriz . Los estabilizadores de materiales de fibras poliester son conocidos. Sin embargo la protección de estos compuestos no cumple con la totalidad de los requerimientos actuales, especialmente en el sector automotriz. Por lo tanto todavía hay una demanda para la mejor protección de estos teñidos y estampados sobre materiales de fibras de poliéster. Ahora se encontró que se puede obtener una muy buena protección de los teñidos y estampados sobre materiales de fibras de poliéster mediante derivados específicos de la 2-(2' -hidroxifenil) -s-triazina.

Acorde con lo anterior esta invención se relaciona con un proceso para la estabilización fotoquímica y térmica de teñidos y estampados sobre materiales de fibras de poliéster, que comprende tratar los materiales de fibras de poliéster con un compuesto de la fórmula en la cual Ri es C?-Calquilo. Ri definido como C?-Calquilo es metilo, etilo, propilo, i-propilo, n-butilo, sec-butilo, i-butilo ó ter-butilo. Los compuestos preferentemente usados para el novedoso proceso son los de la fórmula (1) , en los cuales Ri es etilo y, preferentemente, metilo. Los compuestos de la fórmula (1) son conocidos. Esta invención también se relaciona con la preparación de los compuestos de la fórmula (1) usadas acorde con la invención. Se preparan, por ejemplo, haciendo reaccionar la o-hidroxibenzamida de la fórmula con un compuesto de la fórmula en la cual Ri tiene el significado dado para la fórmula (1), a una temperatura en el rango de 70 a 180°C y haciendo reaccionar el intermedio resultante de la fórmula con un compuesto de la fórmula a una temperatura en el rango de 50 a 80°C. En el proceso de esta invención se prefiere usar compuestos de la fórmula (3) , en los cuales Ri es etilo ó, preferentemente, metilo.

Los compuestos de la fórmula (1) usados de acuerdo con la invención se usan en cantidades de 0.01 a 5% en peso, preferentemente de 0.1 a 3% en peso, basado en el peso del material fibroso. Los compuestos acordes con la invención son apenas solubles en agua y por lo tanto se aplican ventajosamente en forma dispersa. Con este fin se muelen a un tamaño de partícula de 1 - 2 mm junto con un agente dispersante correspondiente usando por ejemplo bolas de cuarzo y un agitador de alta velocidad. Los dispersantes adecuados para los compuestos de la fórmula (1) son, por ejemplo. esteres ácidos de aductos de óxidos de alquílenos y sus sales, por ejemplo esteres ácidos, y sus sales, de un poliaducto de 4 a 40 mol de óxido de etileno con 1 mol de fenol, con 1 mol de dinonil fenol, ó, en particular, con 1 mol de los compuestos preparados mediante la adición de 1 a 3 mol de estírenos substituidos o sin substituir con 1 mol de fenol, - sulfonatos de poliestireno, - táuridos de ácidos grasos monosulfonatos o disulfonatos de óxido de difenilo alquilado, sulfonatos de policarboxilatos, productos de adición de entre 1 y 60 mol, preferentemente entre 2 y 30 mol, de óxido de etileno y/o óxido de propileno con aminas grasas, amidas grasas, ácidos grasos o alcoholes grasos conteniendo entre 8 y 22 átomos de carbono, productos de adición que han sido convertidos en un éster ácido mediante un ácido dicarboxílico orgánico ó un poliácido inorgánico, lignin sulfonatos y, en particular, condensados de formaldehido, por ejemplo condensados de lignin sulfonatos y/o fenol y formaldehido, condensados de formaldehido con ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo condensados de ditiol éter sulfonatos y formaldehido, condensados de ácido naftalen sulfónico y/o ácidos naftol- ó naftilamino sulfónicos con formaldehido, condensados de ácido fenol sulfónico y/o dihidroxi difenilsulfon sulfonato y fenoles o cresoles con formaldehido y/o urea, y también condensados de derivados del ácido disulfónico del óxido de difenilo con formaldehido . Los materiales de fibras de poliéster que pueden ser teñidos o estampados y que son tratados con los compuestos de la fórmula (1) se entenderán como, por ejemplo, fibras de éster de celulosa tales como fibras de celulosa-24-acetato y fibras de celulosa-24-triacetato y, en particular, fibras de poliéster lineal que posiblemente son modificadas por ácido, las cuales se obtienen, por ejemplo, mediante la condensación de ácido tereftálico con etilen glicol o de ácido isoftálico o tereftálico con 1, 4-bis (hidroximetil) ciclohexano, y también fibras de copolímeros de ácido isoftálico o tereftálico con etilen glicol. Los materiales de fibras de poliéster lineal (PES)que por ahora se usan casi exclusivamente en la industria consisten de ácido tereftálico y etilen glicol. Los materiales de fibras pueden también ser usados como combinaciones entre ellos o con otras fibras, por ejemplo, combinaciones de poliacrilonitrilo/poliéster, poliamida/ poliéster, poliéster/algodón, poliéster/viscosa y poliéster/lana, y pueden ser teñidos ó también impresos por procesos continuos o por lotes conocidos. Los materiales de fibras poliéster pueden tener diferentes formas de presentación. Los materiales adecuados son bienes de piezas útiles, tales como tejidos, telas de fibras pegadas ó tejidas, ó también hilo sobre bobinas cruzadas, telar de urdimbres y similares. Las telas textiles de poliéster y los textiles combinados que contienen fibras de poliéster que se usan en el sector automotriz son particularmente adecuados para el novedoso proceso.

Los textiles de poliéster y los textiles combinados que contienen fibras de poliéster que se usan para la ropa exterior en el sector del vestido y que son transparentes también son muy adecuados para el novedoso proceso. Cuando tales textiles son tratados mediante el novedoso proceso estos pueden proteger la piel debajo del la tela del vestido de los efectos nocivos de la radiación UV. Si el novedoso compuesto de la fórmula (1) se usa en la aplicación del teñido, entonces la aplicación se lleva a cabo, por ejemplo, tratando primero el material de la fibra con este compuesto y tiñéndolo, ó, preferentemente, tratando el material fibroso simultáneamente con un compuesto de la fórmula (1) y el colorante en el baño de teñido. Sin embargo también es posible aplicar el compuesto de la fórmula (1) después de terminado el teñido y fijándolo por termofij ación, por ejemplo a temperaturas de 190 a 230°C por un tiempo entre 30 segundos y 6 minutos. Se prefiere la aplicación simultánea del compuesto de la fórmula (1) y el colorante en el baño de teñido. Los colorantes adecuados para el teñido o estampado de materiales de fibras de poliéster son colorantes dispersos que sólo son muy poco solubles en agua. Estos colorantes son, por ejemplo, los descritos en el Colour Index, 3a edición (3* revisión 1987 incluyendo adiciones y enmiendas hasta el No. 85) bajo "colorantes dispersos" . Los colorantes dispersos en un licor de teñido principalmente están presentes en forma de una dispersión fina. Pueden ser parte de diferentes clases de colorante, por ejemplo colorantes de amino, aminocetona, acridona, cumarina, cetoninima, metina, perinona, naftoquinonimino-, nitro-, polimetina, difenilamino-, quinolina, benza idazol, xanteno, oxazina, quinoftalona, estirilo y, particularmente, antraquinona y azo- colorantes, por ejemplo, colorantes de monoazo y diazo. También es posible usar mezclas de colorantes dispersos. Los baños de teñido también pueden contener otros aditivos en adición a los colorantes y los compuestos de la fórmula (1), tales como auxiliares de teñido, dispersantes, portadores, protectores de lana y agentes humectantes así como antiespumantes . Los baños de teñido también pueden contener ácidos minerales, por ejemplo ácido sulfúrico ó ácido fosfórico, ó ácidos orgánicos útiles, por ejemplo ácidos carboxílicos alifáticos tales como ácido fórmico, acético, oxálico ó cítrico y/o sales, por ejemplo acetato de amonio, sulfato de amonio ó acetato de sodio. Los ácidos principalmente sirven para ajustar el pH de los licores usados de acuerdo con la invención, el cual preferentemente es de 4 a 5. El teñido se lleva a cabo a partir de un licor acuoso mediante un proceso continuo ó por lotes. En el proceso por lotes (proceso de pasado por colorante) se puede escoger la relación de licores entre un amplio rango, por ejemplo de 1:4 a 1:100, preferentemente de 1:6 a 1:50. La temperatura de teñido es de cuando menos 50°C y usualmente no es superior a 140°C. El rango de temperaturas preferido es de 80 a 135°C. En un proceso de teñido continuo los licores de teñido se aplican a las piezas por ejemplo por teñido en foulard ó teñido por impregnación y se revelan por procesos de termofij ación o de vapor de alta temperatura. Las fibras de poliéster lineal y fibras de celulosa preferentemente se tiñen por el método de denominado método de alta temperatura dentro de aparatos cerrados y resistentes a la presión a temperaturas >100°C, preferentemente en el rango de 110 a 135°C, y, si es apropiado, bajo presión. Los recipientes cerrados adecuados son, por ejemplo, aparatos de circulación tales como aparatos de bobinas cruzadas o de teñido en carretel, barcas con torniquete, teñido por chorro ó teñido por tambor, aparatos de tintura en "muff", de paletas o de jiguer.

Las fibras de celulosa-24-acetato preferentemente se tiñen a temperaturas de 80-85°C. El material fibroso preferentemente se trata en el baño durante 5 minutos, baño que contiene el colorante, el absorbente de UV y, cuando sea apropiado, otros aditivos, y el cual está ajustado a un pH entre 4.5 y 5.5, y enseguida la temperatura se eleva durante 10 a 20 minutos a entre 125 y 130°C y la fibra se trata por otros 15 a 90 minutos, preferentemente por 30 minutos, a esta temperatura. El teñido se termina enfriando el licor de teñido a entre 50 y 80°C, enjuagando los teñidos con agua y, si se desea, purificándolos de la manera acostumbrada en un medio alcalino bajo condiciones reductoras. Luego los teñidos son nuevamente enjuagados y secados. Si el compuesto de la fórmula (1) se aplica al material de fibras poliéster antes ó después del teñido en un licor de tratamiento aparte, esto también se lleva a cabo en un proceso continuo o por lotes. En el proceso por lotes (proceso de pasado por colorante) se puede escoger la relación de licores entre un amplio rango, por ejemplo de 1:4 a 1:100, preferentemente de 1:6 a 1:50. En el proceso continuo el licor de tratamiento se aplica al material mediante foulardeo ó por impregnación y se fija mediante procesos de termofij ación por vapor a altas temperaturas . Para producir estampados los compuestos de la fórmula (1) usados acorde con la invención se agregan convenientemente a las pastas de impresión en forma de sus dispersiones acuosas. La pasta de impresión en este caso contiene el compuesto de la fórmula (1) correspondiente en cantidades de 0.01 a 5% en peso, preferentemente de 0.1 a 3% en peso basado en el peso de la pasta de impresión. Sin embargo también es posible aplicar los compuestos de la fórmula (1) cuando se prepara el material por imprimir, por ejemplo mediante el método de termofij ación. La cantidad de colorantes que se agregan a las pastas de impresión depende de la intensidad de color deseada; generalmente se ha encontrado que son útiles cantidades entre 0.01 y 15% en peso, preferentemente de 0.02 a 10% en peso basado en el material textil empleado. Las pastas de impresión también adecuadamente contienen espesantes estables al ácido en adición a los colorantes y a la dispersión acuosa del absorbente de UV, espesantes preferentemente de origen natural, tales como derivados de gomas de semillas vegetales, particularmente alginato de sodio, solas o mezcladas con celulosa modificada, en particular y preferentemente con 20 a 25% en peso de carboximetil celulosa. Adicionalmente las pastas de impresión pueden contener donadores de ácido, tales como butirolactona ó fosfatos ácidos de sodio, conservadores, secuestrantes, emulsificantes, solventes insolubles en agua, oxidantes y degasificantes . Los conservadores adecuados son, preferentemente, agentes donadores de formaldehido, tales como paraformaldehido ó trioxano, especialmente soluciones acuosas con 30 a 40% en peso de formaldehido; los secuestrantes adecuados son por ejemplo la sal de sodio del ácido nitrilotriacético, la sal de sodio del ácido etilen diamino tetraacético, especialmente polimetafosfato de sodio, particularmente hexametafosfato de sodio; los emulsificantes adecuados especialmente son aductos de óxido de alquileno con un alcohol graso, en particular un aducto de alcohol de oleilo y óxido de etileno; los solventes insolubles en agua adecuados son hidrocarburos saturados de alto punto de ebullición, especialmente parafinas con un rango de ebullición entre 160 y 210°C (los llamados alcoholes sólidos); los oxidantes adecuados son por ejemplo un compuesto aromático nitrurado, especialmente ácido mono- ó di- nitrocarboxílico ó ácido di- nitrosulfónico, los cuales pueden estar en forma de un aducto de óxido de alquileno, particularmente un ácido nitrobencen-sulfónico; y los degasificadores adecuados típicamente son solventes de alto punto de ebullición, especialmente aceites de trementina, alcoholes altos, preferentemente C8-C?0alcoholes, alcoholes de terpeno ó degasificadores basados en aceites minerales y/o aceites de silicón, particularmente formulaciones comerciales que consisten de aproximadamente 15 a 25% en peso de una mezcla de aceite mineral y aceite de silicón y de aproximadamente 75 a 85% en peso de un Caalcohol, tal como el 2-etil-n-hexanol . En el estampado del material de fibras se aplica directamente la pasta de impresión sobre todo el material de fibras o solo sobre partes del mismo siendo las máquinas de estampado las de construcción convencional, por ejemplo máquinas de rotograbado, máquinas de serigrafía rotatoria, de serigrafía plana ó maquinas de inyección de tinta. Una vez estampado el material de fibras se seca a una temperatura de hasta 150°C, preferentemente en el rango de 80 a 120°C. Luego se lleva a cabo la fijación del material mediante tratamiento térmico en un rango de temperaturas preferentemente entre 100 y 220°C. El tratamiento térmico generalmente se lleva a cabo en vapor de agua sobrecalentado a presión.

Dependiendo de la temperatura la fijación se lleva a cabo en un tiempo entre 20 segundos y 12 minutos, preferentemente entre 4 y 8 minutos. Los estampados también se terminan de manera convencional mediante el enjuagado con agua y, cuando sea apropiado, mediante una purificación adicional en un medio alcalino bajo condiciones reductoras, por ejemplo con ditionato de sodio. En el último caso nuevamente se enjuagan los estampados y enseguida se les extrae el agua y se secan. Mediante el novedoso proceso es posible obtener teñidos y estampados de poliéster que son altamente estables a la luz y resistentes a la sublimación. El novedoso proceso no requiere de un tratamiento selectivo previo o posterior de los materiales de fibras. La invención también se relaciona con el uso de compuestos de la fórmula (1) como agentes de estabilización a la luz y de estabilización térmica para teñidos y estampados sobre materiales de fibras de poliéster y materiales combinados que contienen fibras de poliéster. Los siguientes ejemplos ilustran la invención con mayor detalle. Las partes y porcentajes son en peso y las temperaturas indicadas son en grados Celsius. La relación entre partes en peso y partes en volumen es la misma que entre el gramo y el centímetro cúbico.

Ejemplo 1: Un aparato de laboratorio se carga con 22.86 g de ácido p-anísico, 75 mi de dioxano, y 0.1 mi de dimetil formamida. Enseguida se agregan gota a gota, distribuidos en 10 minutos, 23.2 g de cloruro de tionilo y la temperatura se eleva a alrededor de 55°C, temperatura a la cual se mantiene la mezcla de reacción durante 90 minutos. Luego se separa el dioxano por destilación hasta alcanzar una temperatura de 115°C. Entonces se agregan 10.28 g de salicilamida y la fusión resultante se agita durante 75 minutos a 120°C. La mezcla de reacción se enfría a alrededor de 100°C y, una vez agregados 70 mi de dioxano, se agita hasta que la temperatura baje a 60°C. Entonces se carga la mezcla de reacción con: 13 g de clorhidrato de benzamidina 8.5 g de metilato de sodio y 150 mi de metano1 y se agita durante 30 minutos a 60-65°C. La suspensión color beige resultante se enfría, se separa por filtración al vacío y se lava con: 175 mi de metanol y 300 mi de agua tibia a 45°C, y luego se seca al vacío a una temperatura de 50-60°C.

Esto da como resultado 21.4 g de un polvo beige pálido del compuesto de la fórmula Los siguientes compuestos pueden ser preparados de manera análoga al procedimiento del ejemplo 1 reemplazando el ácido anísico por el ácido p-etoxi benzoico, p-n-propoxi benzoico ó p-isopropoxi benzoico correspondiente: Ej emplo 2 : (a) 5 partes en peso del compuesto de la fórmula (6) acorde con el ejemplo 1 se cargan con 25 partes en peso de perlas de cuarzo dentro de un aparato de laboratorio equipado con un agitador y se muelen a 1600 rpm junto con 2.5 partes en peso de un condensado de ácido naftalen sulfónico y formaldehido disuelto en 15 mi de agua como dispersante hasta obtener un tamaño de partícula de 2 µm. Luego se separa la dispersión de las perlas de cuarzo. Basado en la formulación se ajusta el contenido del compuesto de la fórmula (6) a un contenido de 10% en peso mediante la adición de agua. (b) Una pieza de 10 g de tricot por urdimbre de poliéster se tiñe en un aparato de teñido de alta temperatura (Turbomat ® de Mathis, Niederhasil, CH) a una relación de licor de 1:10 en peso. El licor acuoso contiene por cada litro de licor: 2 g de sulfato de amonio, 0.5 g de agente nivelador comercial, 0.5 g de la formulación preparada según (a) del compuesto de la fórmula (6) , 0.83 g de una mezcla de colorantes que contienen 0.28 g de un colorante de la fórmula 0.26 g de un colorante de la fórmula 0.16 g de un colorante de la fórmula 0.13 g de un colorante de la fórmula El licor de teñido se ajusta a un pH de 5 con ácido acético y luego se homogeniza, se coloca dentro de un aparato de teñido junto con el tricot por urdimbre de poliéster y se calienta primero a 70°C y luego, por 30 minutos, a 130°C. El tricot por urdimbre de poliéster se tiñe por 60 minutos a esta temperatura. Luego el tricot por urdimbre de poliéster se enjuaga enagua tibia y en agua fría, se centrifuga y se seca a 80°C. Se obtiene un tricot por urdimbre de poliéster gris con buenas propiedades generales de resistencia, particularmente muy resistente a la luz caliente.

Claims (7)

1. Reivindicaciones 1. Un proceso de estabilización fotoquímica de teñidos y estampados sobre materiales de fibras de poliéster que comprende el tratamiento de los materiales de fibras de poliéster con un compuesto de la fórmula en la cual Ri es C?-4alquilo.
2. 2. Un proceso acorde con la reivindicación 1, el cual comprende tratar los materiales de fibras sintéticas con un compuesto de la fórmula (1), en el cual Ri es etilo o metilo.
3. 3. Un proceso acorde con la reivindicación 1, el cual comprende tratar los materiales de fibras sintéticas con un compuesto de la fórmula (1), en el cual Ri es metilo.
4. 4. Un proceso acorde con la reivindicación 1, el cual comprende usar de 0.01 a 5% en peso de un compuesto de la fórmula (1) basado en el peso del material fibroso.
5. 5. El uso de un compuesto de la fórmula (1) acorde con la reivindicación 1 para la estabilización fotoquímica y térmica de colorantes y estampados sobre materiales de fibras poliéster y materiales combinados que contienen fibras de poliéster.
6. 6. Un proceso para la preparación de un compuesto de la fórmula en el cual Ri es C?-C4alquilo, que comprende hacer reaccionar una o-hidroxibenzamida de la fórmula con un compuesto de la fórmula en el cual Ri tiene el mismo significado dado para la fórmula (1), a una temperatura en el rango de .70 a 180°C y luego haciendo reaccionar le compuesto intermedio resultante de fórmula con un compuesto de la fórmula a una temperatura de entre 50 y 80°C.
7. 7. Un proceso acorde con la reivindicación 6 que comprende usar un compuesto de la fórmula (4) , en el cual Ri es etilo o, preferentemente, metilo.