JPH07111031B2 - 助剤混合物および合成繊維材料の染色におけるその使用 - Google Patents
助剤混合物および合成繊維材料の染色におけるその使用Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は助剤の新規な組み合わせ、ならびに合成繊維材
料、特にポリエステル繊維材料の染色の際の染色助剤と
してのその使用に関する。
料、特にポリエステル繊維材料の染色の際の染色助剤と
してのその使用に関する。
本発明による新規な染色助剤は、繊維材料内への染料の
浸透に影響を有するのみでなく染料のマイグレーション
をも促進して、均染性の向上と色収率の増加とをもたら
す。
浸透に影響を有するのみでなく染料のマイグレーション
をも促進して、均染性の向上と色収率の増加とをもたら
す。
本発明の助剤の組み合わせは下記（Ａ）、（Ｂ）および
（Ｃ）成分を含有する。
（Ｃ）成分を含有する。
（Ａ）式 （式中、 Ｖは水素またはメチル、 Ｘは酸素を含有する無機酸（たとえば硫酸またはリン
酸）の酸基または有機酸の残基、 ＹはC1−C12−アルキルまたはアラールキル、 “アルキレン”はエチレンまたはプロピレン、 ｍは１乃至３、m1は１または２、ｎは４乃至50である）
の酸化アルキレン付加物の酸性エステルまたはその塩、 （Ｂ）非イオン界面活性剤、好ましくはポリグリコール
エーテル基を含有する、 （Ｃ）脂肪族または芳香族カルボン酸エステル、であっ
て、本染色助剤混合物はアルキルベンゼン、テトラリン
または非芳香族の水非混和性の溶媒を含有していない。
酸）の酸基または有機酸の残基、 ＹはC1−C12−アルキルまたはアラールキル、 “アルキレン”はエチレンまたはプロピレン、 ｍは１乃至３、m1は１または２、ｎは４乃至50である）
の酸化アルキレン付加物の酸性エステルまたはその塩、 （Ｂ）非イオン界面活性剤、好ましくはポリグリコール
エーテル基を含有する、 （Ｃ）脂肪族または芳香族カルボン酸エステル、であっ
て、本染色助剤混合物はアルキルベンゼン、テトラリン
または非芳香族の水非混和性の溶媒を含有していない。
本発明による染色助剤は好ましくは、 成分（Ａ）を10乃至50重量％、 成分（Ｂ）を10乃至40重量％、 成分（Ｃ）を10乃至70重量％含有する。成分（Ｃ）のみ
ならず成分（Ａ）および成分（Ｂ）も単一化合物の形で
もまた混合物の形でも存在しうる。
ならず成分（Ａ）および成分（Ｂ）も単一化合物の形で
もまた混合物の形でも存在しうる。
式（１）中の置換基Ｙがアルキルである場合には、それ
は直鎖状または分枝状でありうる。例示すれば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、イソペンチル、tert−ペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、イソオクチル、ｎ−ノニル、イソノニル、ｎ−ドデ
シルでありうる。
は直鎖状または分枝状でありうる。例示すれば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、イソペンチル、tert−ペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、イソオクチル、ｎ−ノニル、イソノニル、ｎ−ドデ
シルでありうる。
なお、式（１）の化合物中の置換基の定義において、低
級アルキルおよび低級アルコキシとは炭素原子数が１乃
至５であるもの、特に１乃至３であるものを指す。たと
えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチ
ル、アミル、イソアミルまたはtert−アミル、およびメ
トキシ、エトキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、te
rt−ブトキシなどである。
級アルキルおよび低級アルコキシとは炭素原子数が１乃
至５であるもの、特に１乃至３であるものを指す。たと
えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチ
ル、アミル、イソアミルまたはtert−アミル、およびメ
トキシ、エトキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、te
rt−ブトキシなどである。
ハロゲンの例はフッ素、臭素、または好ましくは塩素で
ある。
ある。
アラールキルは炭素原子数が７乃至９のものが適当であ
り、ベンジル、α−メチルベンジル、α，α−ジメチル
ベンジル、β−フェネチル、α−トリルエチル、フェネ
イソプロピルなどである。
り、ベンジル、α−メチルベンジル、α，α−ジメチル
ベンジル、β−フェネチル、α−トリルエチル、フェネ
イソプロピルなどである。
置換基Ｙは好ましくはC4−C10−アルキル、特に好まし
くはα−メチルベンジルである。
くはα−メチルベンジルである。
（アルキレン−Ｏ）ｎ鎖は好ましくはエチレングリコー
ル型、プロピレン／エチレングリコール型またはエチレ
ン／プロピレングリコール型のものであり、最初に挙げ
た型のものが特に好ましい。
ル型、プロピレン／エチレングリコール型またはエチレ
ン／プロピレングリコール型のものであり、最初に挙げ
た型のものが特に好ましい。
ｎは好ましくは４乃至40である。
酸基Ｘは、たとえばマレイン酸、コハク酸またはスルホ
コハク酸のごとく低分子ジカルボン酸から誘導され、そ
して１つのエステル架橋を介して分子のアルキレンオキ
シ部分に結合されている。しかしながら、Ｘは無機多塩
基酸たとえば硫酸またはオルトリン酸の酸基であるのが
特に好ましい。
コハク酸のごとく低分子ジカルボン酸から誘導され、そ
して１つのエステル架橋を介して分子のアルキレンオキ
シ部分に結合されている。しかしながら、Ｘは無機多塩
基酸たとえば硫酸またはオルトリン酸の酸基であるのが
特に好ましい。
酸基Ｘは遊離酸の形または塩の形でありうる。塩として
はアルカリ金属塩、アンモニウム塩またはアミン塩が考
慮される。例示すればリチウム塩、ナトリウム塩、カリ
ウム塩、アンモニウム塩、トリメチルアミン塩、ジエチ
ルアミン塩、エタノールアミン塩、ジエタノールアミン
塩、トリエタノールアミン塩である。アルカリ金属塩ま
たはトリエタノールアミン塩が好ましい。モノエタノー
ルアミン塩またはジエタノールアミンはさらに１乃至４
のオキシエチレン単位によってエーテル化されることが
できる。
はアルカリ金属塩、アンモニウム塩またはアミン塩が考
慮される。例示すればリチウム塩、ナトリウム塩、カリ
ウム塩、アンモニウム塩、トリメチルアミン塩、ジエチ
ルアミン塩、エタノールアミン塩、ジエタノールアミン
塩、トリエタノールアミン塩である。アルカリ金属塩ま
たはトリエタノールアミン塩が好ましい。モノエタノー
ルアミン塩またはジエタノールアミンはさらに１乃至４
のオキシエチレン単位によってエーテル化されることが
できる。
成分（Ａ）の好ましい酸基は下記式を有する。
式中、 Y1はC4−C12−アルキル、フェニル、トリルまたは好ま
しくはトリルC1−C3−アルキルまたはフェニル−C1−C3
−アルキル、たとえばα−メチルベンジルまたはα，α
−ジメチルベンジルであり、 X1は硫酸の酸基または好ましくはオルトリン酸の酸基で
あり、 ｍは１乃至３、そしてn1は４乃至40である。
しくはトリルC1−C3−アルキルまたはフェニル−C1−C3
−アルキル、たとえばα−メチルベンジルまたはα，α
−ジメチルベンジルであり、 X1は硫酸の酸基または好ましくはオルトリン酸の酸基で
あり、 ｍは１乃至３、そしてn1は４乃至40である。
これらの酸性エステルと好ましくはナトリウム塩、カリ
ウム塩、アンモニウム塩、ジエチルアミン塩、トリエチ
ルアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールア
ミン塩の形である。成分（Ａ）として適当な式（１）ま
たは（２）の酸性エステルは、置換されたフェノール化
合物に酸化アルキレン（酸化エチレンまたは酸化プロピ
レン）を前記のごとき方法で付加し、多塩基性酸素酸ま
たはかかる酸の官能基誘導体たとえば酸無水物、酸ハロ
ゲン化物、酸エステルまたは酸アミドを使用して前記の
付加物を酸性エステルに変換し、そして場合によっては
得られた酸性エステルを前記のごとき塩にさらに変換す
ることによって製造される。官能基誘導体の具体例とし
ては五酸化リン、オキシ三塩化リン、クロロスルホン
酸、スルファミン酸などがあげられる。酸化アルキレン
の付加および付加物のエステルは公知の方法によって実
施することができる。
ウム塩、アンモニウム塩、ジエチルアミン塩、トリエチ
ルアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールア
ミン塩の形である。成分（Ａ）として適当な式（１）ま
たは（２）の酸性エステルは、置換されたフェノール化
合物に酸化アルキレン（酸化エチレンまたは酸化プロピ
レン）を前記のごとき方法で付加し、多塩基性酸素酸ま
たはかかる酸の官能基誘導体たとえば酸無水物、酸ハロ
ゲン化物、酸エステルまたは酸アミドを使用して前記の
付加物を酸性エステルに変換し、そして場合によっては
得られた酸性エステルを前記のごとき塩にさらに変換す
ることによって製造される。官能基誘導体の具体例とし
ては五酸化リン、オキシ三塩化リン、クロロスルホン
酸、スルファミン酸などがあげられる。酸化アルキレン
の付加および付加物のエステルは公知の方法によって実
施することができる。
非常に適している成分（Ａ）は、少なくとも１つのC4−
C12−アルキル基、フェニール基、トリル基、α−トリ
ルエチル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基または
α，α−ジメチルベンジル基を含有するフェノールの１
モルに酸化エチレンの４乃至40モルを付加した重付加物
の酸性エステルまたはその塩である。前記置換フェノー
ルの具体例としては以下のものが示される。
C12−アルキル基、フェニール基、トリル基、α−トリ
ルエチル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基または
α，α−ジメチルベンジル基を含有するフェノールの１
モルに酸化エチレンの４乃至40モルを付加した重付加物
の酸性エステルまたはその塩である。前記置換フェノー
ルの具体例としては以下のものが示される。
ブチルフェノール、 トリブチルフェノール、 オクチルフェノール、 ノニルフェノール、 ジノニルフェノール、 ｏ−フェニルフェノール、 ベンジルフェノール、 ジベンジルフェノール、 α−トリルエチルフェノール、 ジベンジル−（ノニル）−フェノール、 α−メチルベンジルフェノール、 ビス−（α−メチルベンジル）−フェノール、 トリス−（α−メチルベンジル）−フェノール。
成分（Ａ）の前記酸性エステルは単独でまたは混合物と
して使用することができる。
して使用することができる。
特に興味あるエステルは、４−ノニルフェノールの１モ
ルに酸化エチレンの８乃至30モルを付加した付加物また
は特にフェノール数の１モルにスチレン類の１乃至３モ
ルを付加して得られた化合物１モルに酸化エチレン８乃
至30モルを付加した付加物のリン酸酸性エステルまたは
硫酸酸性エステルである。この場合、リン酸酸性エステ
ルはモノエステルとジエステルとのそれぞれの塩の混合
物として存在するのが好ましい。
ルに酸化エチレンの８乃至30モルを付加した付加物また
は特にフェノール数の１モルにスチレン類の１乃至３モ
ルを付加して得られた化合物１モルに酸化エチレン８乃
至30モルを付加した付加物のリン酸酸性エステルまたは
硫酸酸性エステルである。この場合、リン酸酸性エステ
ルはモノエステルとジエステルとのそれぞれの塩の混合
物として存在するのが好ましい。
スチレン付加物の製造は、好ましくは硫酸またはｐ−ト
ルエンスルホン酸のごとく触媒の存在下において公知の
方法によって実施される。適当なスチレン類はスチレ
ン、α−メチルスチレンまたはビニルトルエン（４−メ
チルスチレン）である。フェノール類の例はフェノー
ル、クレゾール類、キシレノール類である。
ルエンスルホン酸のごとく触媒の存在下において公知の
方法によって実施される。適当なスチレン類はスチレ
ン、α−メチルスチレンまたはビニルトルエン（４−メ
チルスチレン）である。フェノール類の例はフェノー
ル、クレゾール類、キシレノール類である。
特に好ましいのは下記式のアルコキシル化生成物のリン
酸酸性エステル（モノエステルおよびジエステル）また
は硫酸酸性エステル、またはそれらの塩である。
酸酸性エステル（モノエステルおよびジエステル）また
は硫酸酸性エステル、またはそれらの塩である。
（式中、ｍは１乃至３、そしてn2は12乃至30である）。
式（２）および（３）のアルコキシル化生成物の例とし
ては、以下のものがあげられる。
ては、以下のものがあげられる。
フェノールの１モルにスチレンの２モルを付加した付加
物の、酸化エチレン単位を18単位有するアルコキシル化
生成物、 フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物の、酸化エチレン単位を18単位有するアルコキシル化
生成物、 フェノールの１モルに４−メチルスチレンの２モルを付
加した付加物の、酸化エチレン単位を27単位有するアル
コキシル化生成物、 フェノールの１モルに４−メチルスチレンの３モルを付
加した付加物の、酸化エチレン単位を17単位有するアル
コキシル化生成物、 フェノールの１モルにスチレンの２モルを付加した付加
物とフェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した
付加物との混合物の、酸化エチレン単位を18単位有する
アルコキシル化生成物、フェノールの１モルにスチレン
の２モルを付加した付加物とフェノールの１モルにスチ
レンの３モルを付加した付加物との混合物の、酸化エチ
レン単位を13単位有するアルコキシル化生成物。
物の、酸化エチレン単位を18単位有するアルコキシル化
生成物、 フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物の、酸化エチレン単位を18単位有するアルコキシル化
生成物、 フェノールの１モルに４−メチルスチレンの２モルを付
加した付加物の、酸化エチレン単位を27単位有するアル
コキシル化生成物、 フェノールの１モルに４−メチルスチレンの３モルを付
加した付加物の、酸化エチレン単位を17単位有するアル
コキシル化生成物、 フェノールの１モルにスチレンの２モルを付加した付加
物とフェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した
付加物との混合物の、酸化エチレン単位を18単位有する
アルコキシル化生成物、フェノールの１モルにスチレン
の２モルを付加した付加物とフェノールの１モルにスチ
レンの３モルを付加した付加物との混合物の、酸化エチ
レン単位を13単位有するアルコキシル化生成物。
成分（Ｂ）として使用される非イオン界面活性剤は、好
ましくは酸化アルキレンたとえば酸化エチレンおよび／
または酸化プロピレンの２乃至100モルを下記のいずれ
かの化合物の１モルに付加した酸化アルキレン付加物で
ある： 少なくとも４個の炭素原子を有する脂肪族モノアルコー
ル、 好ましくは３乃至６個の炭素原子を有する三価乃至六価
の脂肪族アルコール、 置換されていないか、またはC4−C12−アルキル、フェ
ニル、α−トリルエチル、ベンジル、α−メチルベンジ
ルまたはα，α−ジメチルベンジルによって置換された
フェノール、 ８乃至22個の炭素原子を有する脂肪酸。
ましくは酸化アルキレンたとえば酸化エチレンおよび／
または酸化プロピレンの２乃至100モルを下記のいずれ
かの化合物の１モルに付加した酸化アルキレン付加物で
ある： 少なくとも４個の炭素原子を有する脂肪族モノアルコー
ル、 好ましくは３乃至６個の炭素原子を有する三価乃至六価
の脂肪族アルコール、 置換されていないか、またはC4−C12−アルキル、フェ
ニル、α−トリルエチル、ベンジル、α−メチルベンジ
ルまたはα，α−ジメチルベンジルによって置換された
フェノール、 ８乃至22個の炭素原子を有する脂肪酸。
非イオン界面活性剤の例としては下記のものが挙げられ
る。
る。
（ａ） 不飽和または飽和高級モノアルコール、 ８乃至22個の炭素原子を有する脂肪酸、 ８乃至22個の炭素原子を有する脂肪アミンまたは脂肪酸
アミド、 ベンジルアルコール類、 フェニルフェノール類、 ベンジルフェノール類、 β−フェネチルフェノール類、 α−メチルベンジルフェノール類、 α，α−ジメチルベンジルフェノール類、 α−トリルエチルフェノール類、または アルキル部分が少なくとも４個の炭素原子を有するアル
キルフェノールに、 好ましくは２乃至80モルの酸化アルキレン特に酸化エチ
レンを付加した付加物。
アミド、 ベンジルアルコール類、 フェニルフェノール類、 ベンジルフェノール類、 β−フェネチルフェノール類、 α−メチルベンジルフェノール類、 α，α−ジメチルベンジルフェノール類、 α−トリルエチルフェノール類、または アルキル部分が少なくとも４個の炭素原子を有するアル
キルフェノールに、 好ましくは２乃至80モルの酸化アルキレン特に酸化エチ
レンを付加した付加物。
この場合、各酸化エチレン単位を酸化スチレンおよび／
または酸化プロピレンのごとき置換エポキシドで置き代
えることも可能である。
または酸化プロピレンのごとき置換エポキシドで置き代
えることも可能である。
（ｂ） 酸化アルキレン、特に、酸化エチレンおよび／または酸
化プロピレン縮合生成物（ブロック重合体）。
化プロピレン縮合生成物（ブロック重合体）。
（ｃ） 脂肪アミンまたはジアミン特にエチレンジアミンに酸化
エチレン／酸化プロピレンを付加した付加物。
エチレン／酸化プロピレンを付加した付加物。
（ｄ） ８乃至22個の炭素原子を有する脂肪酸と少なくとも１つ
のヒドロキシ−低級アルキル基または低級アルコキシ−
低級アルキル基を含有する第１または第２アミンとから
生成された反応生成物、またはヒドロキシアルキル基を
含有するかかる反応生成物の酸化アルキレン付加物。こ
の場合においては反応はヒドロキシアルキルアミンと脂
肪酸とのモル比が1:1または１以上たとえば1:1乃至2:1
であるようにして実施する。
のヒドロキシ−低級アルキル基または低級アルコキシ−
低級アルキル基を含有する第１または第２アミンとから
生成された反応生成物、またはヒドロキシアルキル基を
含有するかかる反応生成物の酸化アルキレン付加物。こ
の場合においては反応はヒドロキシアルキルアミンと脂
肪酸とのモル比が1:1または１以上たとえば1:1乃至2:1
であるようにして実施する。
（ｅ） 好ましくはC6−C24−脂肪酸エステル基を有するソルビ
タンエステル、たとえば、いずれの場合にも４乃至20の
酸化エチレン単位を有するポリオキシエチレン−ソルビ
タン−モノラウリン酸エステルまたは−モノオレイン酸
エステルまたは−モノステアリン酸エステル、または４
乃至20の酸化エチレン単位を有するポリオキシエチレン
−ソルビタントリオレイン酸エステル。
タンエステル、たとえば、いずれの場合にも４乃至20の
酸化エチレン単位を有するポリオキシエチレン−ソルビ
タン−モノラウリン酸エステルまたは−モノオレイン酸
エステルまたは−モノステアリン酸エステル、または４
乃至20の酸化エチレン単位を有するポリオキシエチレン
−ソルビタントリオレイン酸エステル。
（ｆ） ３乃至６個の炭素原子を有する三価乃至六価の脂肪族ア
ルコールたとえばグリセリンまたはペンタエリトリトー
ルに酸化プロピレンを付加した付加物であって、そのポ
リプロピレンオキシ付加物の平均分子量が250乃至1800
好ましくは400乃至900であるもの。
ルコールたとえばグリセリンまたはペンタエリトリトー
ルに酸化プロピレンを付加した付加物であって、そのポ
リプロピレンオキシ付加物の平均分子量が250乃至1800
好ましくは400乃至900であるもの。
（ｇ） 脂肪アルコールポリグリコール混合エーテル特に８乃至
22個の炭素原子を有する脂肪族モノアルコール、好まし
くは８乃至16個の炭素原子を有するアルカノールに３乃
至30モルの酸化エチレンと３乃至30モルの酸化プロピレ
ンとを付加した付加物。
22個の炭素原子を有する脂肪族モノアルコール、好まし
くは８乃至16個の炭素原子を有するアルカノールに３乃
至30モルの酸化エチレンと３乃至30モルの酸化プロピレ
ンとを付加した付加物。
これらの中でもスチレン付加物から誘導された前記式
（３）のアルコキシル化生成物が特に好ましい。
（３）のアルコキシル化生成物が特に好ましい。
その他の特に好ましい非イオン界面活性剤は、式 （４） Ｒ−Ｏ−（アルキレン−Ｏ）ｎ−CO−Ｗ または式 で表されうる。
前記式中、 Ｒはそれぞれ８乃至24個の炭素原子を有するアルキルま
たはアルケニル基を意味するか、または式 の基を意味し、 Ｗは８乃至30個の炭素原子を有する脂肪族基、ｚは１乃
至25の数、そして Ｙ、ｍ、ｎおよびアルキレンは前記の意味を有する。
たはアルケニル基を意味するか、または式 の基を意味し、 Ｗは８乃至30個の炭素原子を有する脂肪族基、ｚは１乃
至25の数、そして Ｙ、ｍ、ｎおよびアルキレンは前記の意味を有する。
式（４）の化合物は、式 Ｒ−Ｏ−（アルキレン−Ｏ）
ｎ−Ｈの付加物を脂肪酸Ｗ−COOHと反応させるか、また
はアルコール性またはフェノール性化合物Ｒ−OHを式
Ｗ−CO−Ｃ−（アルキレン−Ｏ）ｎ−Ｈの脂肪酸エステ
ルと反応させることによって製造することができる。
ｎ−Ｈの付加物を脂肪酸Ｗ−COOHと反応させるか、また
はアルコール性またはフェノール性化合物Ｒ−OHを式
Ｗ−CO−Ｃ−（アルキレン−Ｏ）ｎ−Ｈの脂肪酸エステ
ルと反応させることによって製造することができる。
式（５）の化合物は、式 ホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒド供与体たとえ
ばパラホルムアルデヒド、および式 Ｗ−CO−Ｏ−（CH
2CH2O）ｚ−Ｈの脂肪酸エステルから生成される反応生
成物である。これらの化合物のいくつかは特公昭58−18
486号明細書に記載されている。式（５）の化合物およ
びそこに記載されていない式（５）に該当する化合物は
該公報に記載されている方法に準じて製造することがで
きる。この場合、該公報に記載されている反応条件に従
って所望の式（５）の生成物を得ることができる。
ばパラホルムアルデヒド、および式 Ｗ−CO−Ｏ−（CH
2CH2O）ｚ−Ｈの脂肪酸エステルから生成される反応生
成物である。これらの化合物のいくつかは特公昭58−18
486号明細書に記載されている。式（５）の化合物およ
びそこに記載されていない式（５）に該当する化合物は
該公報に記載されている方法に準じて製造することがで
きる。この場合、該公報に記載されている反応条件に従
って所望の式（５）の生成物を得ることができる。
下記式の化合物も成分（Ｂ）としてきわめて適当であ
る。
る。
式中、 R1はそれぞれ８乃至22個の炭素原子を有するアルキルま
たはアルケニル基、 Z1とZ2との一方がフェニル、他方が水素、ｍ′は４乃至
80である。
たはアルケニル基、 Z1とZ2との一方がフェニル、他方が水素、ｍ′は４乃至
80である。
式（６）の化合物は、式 R1−Ｏ−（CH2CH2O）ｍ′−
Ｈのポリエチレングリコールエーテルに酸化スチレンを
付加することによって製造される。
Ｈのポリエチレングリコールエーテルに酸化スチレンを
付加することによって製造される。
成分（Ｃ）として使用される脂肪族または芳香族カルボ
ン酸のエステルは、３乃至12個の炭素原子を有する脂肪
族または芳香族のモノカルボン酸またはジカルボン酸を
４乃至22個の炭素原子を有する脂肪族モノアルコールま
たは芳香脂肪族アルコール、特にベンジルアルコールで
エステル化することによって生成されたモノカルボン酸
エステルまたはジカルボン酸エステルでありうる。
ン酸のエステルは、３乃至12個の炭素原子を有する脂肪
族または芳香族のモノカルボン酸またはジカルボン酸を
４乃至22個の炭素原子を有する脂肪族モノアルコールま
たは芳香脂肪族アルコール、特にベンジルアルコールで
エステル化することによって生成されたモノカルボン酸
エステルまたはジカルボン酸エステルでありうる。
特に興味あるエステルは、プロピオン酸、乳酸、酪酸、
ヒドロキシ酪酸、吉草酸、カプロン酸、２−エチルヘキ
サノン酸、マロン酸、マレイン酸、アジピン酸、安息香
酸、２−ヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシ安息香酸
またはフタル酸のC1−C12−アルキルエステルであり、
特にC8−C12−アルキル安息香酸エステルまたはアラー
ルキル安息香酸エステルが好ましい。このようなタイプ
の成分（Ｃ）の例を以下に示す。
ヒドロキシ酪酸、吉草酸、カプロン酸、２−エチルヘキ
サノン酸、マロン酸、マレイン酸、アジピン酸、安息香
酸、２−ヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシ安息香酸
またはフタル酸のC1−C12−アルキルエステルであり、
特にC8−C12−アルキル安息香酸エステルまたはアラー
ルキル安息香酸エステルが好ましい。このようなタイプ
の成分（Ｃ）の例を以下に示す。
２−エチルヘキシルプロピオナート、 ｎ−オクチルラクトエート、 ２−エチルヘキシルラクトエート ２−エチルヘキシル ２−エチルヘキサノエート、 ジ−２−エチルヘキシルマレエート、 ジ−２−ルエチルヘキシルアジピエート、 メチルベンゾエート、 ブチルベンゾエート、 ２−エチルヘキシルベンゾエート、 デシルベンゾエート、 ドデシルベンゾエート、 フェニルベンゾエート、 ２−メチルフェニルベンゾエート、 ベンジルベンゾエート、 フェノキシエチルベンゾエート、 ジメチルフタレート。
ベンジルベンゾエートが成分（Ｃ）として特に好まし
い。
い。
本発明による染色助剤は、さらに付加的に極性溶剤の形
の成分（Ｄ）として、水および／または水と混和性有機
溶剤を含有しうる。このような添加物は本組成物の均質
性の向上に役立つ。水と混和性有機溶剤の例は、脂肪族
のC1−C4−アルコールたとえばメタノール、エタノー
ル、プロパノール；ケトン類たとえばアセトン、メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコー
ル；エーテル類たとえばジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン；エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、グリコールのモノアルキルエーテ
ル類たとえばエチレングリコール−モノメチル−、−モ
ノエチル−または−モノブチル−エーテルあるいはジエ
チレングリコール−モノメチル−または−モノエチル−
エーテル；さらにはテトラヒドロフルフリルアルコー
ル、ピリジン、アセトニトリル、γ−ブチロラクトン、
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミ
ド、テトラメチル尿素、テトラメチレンスルホンなどで
ある。これらの溶剤の混合物も使用できる。
の成分（Ｄ）として、水および／または水と混和性有機
溶剤を含有しうる。このような添加物は本組成物の均質
性の向上に役立つ。水と混和性有機溶剤の例は、脂肪族
のC1−C4−アルコールたとえばメタノール、エタノー
ル、プロパノール；ケトン類たとえばアセトン、メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコー
ル；エーテル類たとえばジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン；エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、グリコールのモノアルキルエーテ
ル類たとえばエチレングリコール−モノメチル−、−モ
ノエチル−または−モノブチル−エーテルあるいはジエ
チレングリコール−モノメチル−または−モノエチル−
エーテル；さらにはテトラヒドロフルフリルアルコー
ル、ピリジン、アセトニトリル、γ−ブチロラクトン、
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミ
ド、テトラメチル尿素、テトラメチレンスルホンなどで
ある。これらの溶剤の混合物も使用できる。
本発明による助剤混合物は好ましくは下記の組成を有す
る。なお、重量％は全混合物の重量基準である。
る。なお、重量％は全混合物の重量基準である。
成分（Ａ） 10乃至40重量％、 成分（Ｂ） 15乃至50重量％、 成分（Ｃ） 20乃至70重量％、 成分（Ｄ） ０乃至40重量％、 本発明による新規な染色助剤組成物は、前記成分
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および場合によってはさらに
（Ｄ）を相互に混合するだけで製造することができる。
これによって輸送安定性ならびに貯蔵安定性のすぐれた
均質混合物が得られる。本発明による染色助剤は、染浴
中に使用された場合には130℃までの高温においてもき
わめて安定である。
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および場合によってはさらに
（Ｄ）を相互に混合するだけで製造することができる。
これによって輸送安定性ならびに貯蔵安定性のすぐれた
均質混合物が得られる。本発明による染色助剤は、染浴
中に使用された場合には130℃までの高温においてもき
わめて安定である。
本発明による染色助剤は、染料の種類により合成繊維、
特にポリエステル繊維を含有する繊維材料の染色に使用
することができる。そして染色工程はいずれの場合にも
公知常用の方法で実施することができる。本発明による
染色助剤は水性浴に攪拌しながらゆっくりと導入され、
この後その浴に染料が添加されて染浴が仕立てられる。
特にポリエステル繊維を含有する繊維材料の染色に使用
することができる。そして染色工程はいずれの場合にも
公知常用の方法で実施することができる。本発明による
染色助剤は水性浴に攪拌しながらゆっくりと導入され、
この後その浴に染料が添加されて染浴が仕立てられる。
従って、本発明は分散染料を使用して合成材料、特にポ
リエステル繊維を染色するための方法にも関する。本発
明の方法は、その材料を本発明による助剤混合物の存在
下において染色することを特徴とする。
リエステル繊維を染色するための方法にも関する。本発
明の方法は、その材料を本発明による助剤混合物の存在
下において染色することを特徴とする。
本発明による助剤混合物の染浴への添加量は、被染色物
の重量の0.5乃至10％、好ましくは１乃至５％である。
の重量の0.5乃至10％、好ましくは１乃至５％である。
本発明による新規助剤混合物の存在下において染色され
うる繊維材料、特に繊維織物材料の例はセルロースエス
テル繊維たとえば酢酸セルロース繊維やトリ酢酸セルロ
ース繊維ならびに特に線状ポリエステル繊である。
うる繊維材料、特に繊維織物材料の例はセルロースエス
テル繊維たとえば酢酸セルロース繊維やトリ酢酸セルロ
ース繊維ならびに特に線状ポリエステル繊である。
ここで戦状ポリエステル繊維とは、たとえばテレフタル
酸とエチレングリコールとの縮合またはイソフタル酸ま
たはテレフタル酸と1,4−ビス−（ヒドロキシメチル）
−シクロヘキサンとの縮合によって得られた合成繊維、
ならびにテレフタル酸、イソフタル酸およびエチレング
リコールから得られた共重合体を意味するものと理解さ
れたい。従来ほぼ排他的に繊維工業で使用されてきた線
状ポリエステルはテレフタル酸とエチレングリコールと
からなるものである。
酸とエチレングリコールとの縮合またはイソフタル酸ま
たはテレフタル酸と1,4−ビス−（ヒドロキシメチル）
−シクロヘキサンとの縮合によって得られた合成繊維、
ならびにテレフタル酸、イソフタル酸およびエチレング
リコールから得られた共重合体を意味するものと理解さ
れたい。従来ほぼ排他的に繊維工業で使用されてきた線
状ポリエステルはテレフタル酸とエチレングリコールと
からなるものである。
被染色繊維材料はまた同種または異種の繊維の混合繊維
材料であることもできる。たとえば、ポリアクリロニト
リル／ポリエステル、ポリアミド／ポリエステル、ポリ
エステル／木綿、ポリエステル／ビスコース、ポリエス
テル／ウール等の混合布でありうる。
材料であることもできる。たとえば、ポリアクリロニト
リル／ポリエステル、ポリアミド／ポリエステル、ポリ
エステル／木綿、ポリエステル／ビスコース、ポリエス
テル／ウール等の混合布でありうる。
被染色繊維材料は、各種の加工段階に属しうる。適当な
形態はたとえば次ぎのようなものである。ばら繊維、織
物や編地のごとき繊維製品、パッケージ状またはマフ状
のヤーン。ヤーンのパッケージ密度は200乃至600g/cm3
特に400乃至450g/cm3でありうる。
形態はたとえば次ぎのようなものである。ばら繊維、織
物や編地のごとき繊維製品、パッケージ状またはマフ状
のヤーン。ヤーンのパッケージ密度は200乃至600g/cm3
特に400乃至450g/cm3でありうる。
使用される分散染料、すなわち水にほんの僅かしか溶解
せず染浴中で大部分が微分散物の形態で存在する染料と
しては多種のものが考慮され、たとえばアクリドン染
料、アゾ染料、アントラキノン染料、クマリン染料、メ
チン染料、ペリノン染料、ナフトキノンイミン染料、キ
ノフタロン染料、スチリル染料、ニトロ染料などが例示
される。
せず染浴中で大部分が微分散物の形態で存在する染料と
しては多種のものが考慮され、たとえばアクリドン染
料、アゾ染料、アントラキノン染料、クマリン染料、メ
チン染料、ペリノン染料、ナフトキノンイミン染料、キ
ノフタロン染料、スチリル染料、ニトロ染料などが例示
される。
染浴への染料の添加量は所望される染色濃度によるが、
一般に被染色繊維材料を基準にして0.01乃至10重量％が
適当であり、好ましくは0.05乃至５重量％である。
一般に被染色繊維材料を基準にして0.01乃至10重量％が
適当であり、好ましくは0.05乃至５重量％である。
被染色繊維材料の種類により、染浴は染料と本発明によ
る助剤混合物に加えてさらに、オリゴマー禁止剤、泡消
し剤（たとえばシリコーン油またはエチレン−ビス−脂
肪酸アミド）、防しわ剤、特に分散剤などを含有するこ
とができる。
る助剤混合物に加えてさらに、オリゴマー禁止剤、泡消
し剤（たとえばシリコーン油またはエチレン−ビス−脂
肪酸アミド）、防しわ剤、特に分散剤などを含有するこ
とができる。
分散剤は特に分散染料の良好な分散を達成する。分散剤
としては分散染料を使用して染色する場合に常用されて
いる公知分散剤が適する。
としては分散染料を使用して染色する場合に常用されて
いる公知分散剤が適する。
適当な分散剤は下記のものである。
２乃至６個の炭素原子を有する多価脂肪族アルコールた
とえばエチレングリコール、グリセリンまたはペンタエ
リトリトールに、あるいは２乃至９個の炭素原子を有し
そして少なくとも２個のアミノ基、または１個のアミノ
基と１個のヒドロキシル基とを含有するアミンへの、酸
化エチレンまたは好ましくは酸化プロピレンの15乃至10
0モルの好ましくは硫酸化またはリン酸化された付加
物； アルキル鎖中に10乃至20個の炭素原子を有するアルキル
スルホナート； アルキル鎖中に８乃至20個の炭素原子をもつ直鎖状また
は分枝状アルキル鎖を有するアルキルベンゼンスルホナ
ート、たとえばノニルベンゼンスルホナート、ドデシル
ベンゼンスルホナート、1,3,5,7−テトラメチルオクチ
ルベンゼンスルホナートまたはオクタデシルベンゼンス
ルホナート； アルキルナフタレンスルホナートまたはスルホコハク酸
エステル、たとえばジオクチルスルホコハク酸ナトリウ
ムまたはジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリ
ウム。
とえばエチレングリコール、グリセリンまたはペンタエ
リトリトールに、あるいは２乃至９個の炭素原子を有し
そして少なくとも２個のアミノ基、または１個のアミノ
基と１個のヒドロキシル基とを含有するアミンへの、酸
化エチレンまたは好ましくは酸化プロピレンの15乃至10
0モルの好ましくは硫酸化またはリン酸化された付加
物； アルキル鎖中に10乃至20個の炭素原子を有するアルキル
スルホナート； アルキル鎖中に８乃至20個の炭素原子をもつ直鎖状また
は分枝状アルキル鎖を有するアルキルベンゼンスルホナ
ート、たとえばノニルベンゼンスルホナート、ドデシル
ベンゼンスルホナート、1,3,5,7−テトラメチルオクチ
ルベンゼンスルホナートまたはオクタデシルベンゼンス
ルホナート； アルキルナフタレンスルホナートまたはスルホコハク酸
エステル、たとえばジオクチルスルホコハク酸ナトリウ
ムまたはジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリ
ウム。
下記のものも陰イオン分散剤として特に有利に使用しう
ることが判明している。
ることが判明している。
リグニンスルホナート、 ポリリン酸塩、 芳香族スルホン酸、ホルムアルデヒドおよび単官能性ま
たは二官能性のフェノール類からつくられたホルムアル
デヒド縮合生成物、たとえばクルゾール、β−ナフトー
ルスルホン酸およびホルムアルデヒドからの縮合生成
物、 ベンゼンスルホン酸、ホルムアルデヒドおよびナフタレ
ンスルホン酸からの縮合生成物、 ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとからの縮合
生成物、 ナフタレンスルホン酸、ジヒドロキシジフェニルスルホ
ンおよびホルムアルデヒドからの縮合生成物。
たは二官能性のフェノール類からつくられたホルムアル
デヒド縮合生成物、たとえばクルゾール、β−ナフトー
ルスルホン酸およびホルムアルデヒドからの縮合生成
物、 ベンゼンスルホン酸、ホルムアルデヒドおよびナフタレ
ンスルホン酸からの縮合生成物、 ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとからの縮合
生成物、 ナフタレンスルホン酸、ジヒドロキシジフェニルスルホ
ンおよびホルムアルデヒドからの縮合生成物。
好ましいのはジ−（６−スルホナフチル−２−イル）−
メタンの二ナトリウム塩またはトリ−（６−スルホナフ
チル−２−イル）−メタンの二ナトリウム塩である。
メタンの二ナトリウム塩またはトリ−（６−スルホナフ
チル−２−イル）−メタンの二ナトリウム塩である。
陰イオン分散剤の混合物を使用することもできる。通
常、これら陰イオン分散剤はそのアルカリ金属塩、アン
モニウム塩またはアミン塩の形で存在する。これら分散
剤は好ましくは浴１につき0.5乃至8gの量で使用され
る。
常、これら陰イオン分散剤はそのアルカリ金属塩、アン
モニウム塩またはアミン塩の形で存在する。これら分散
剤は好ましくは浴１につき0.5乃至8gの量で使用され
る。
染浴は、さらに常用添加物、好ましくは電解質および／
または酸を含有しうる。電解質の例は硫酸ナトリウム、
硫酸アンモニウム、リン酸ナトリウム、リン酸アンモニ
ウム、ポリリン酸ナトリウムまたはポリリン酸アンモニ
ウムのごとき塩類、塩化カルシウム、塩化マグネシウ
ム、硝酸カルシウムのごとき金属塩化物または硝酸塩
類、あるいは酢酸アンモニウム、酢酸ナトリウムなどで
ある。酸の例は硫酸、リン酸のごとき鉱酸、または好ま
しくはギ酸、酢酸、クエン酸、シュウ酸のごとき低級脂
肪族カルボン酸である有機酸である。これらの酸は特に
使用される染浴のpH調整のために使用される。浴のpH価
は通常４乃至6.5、好ましくは4.5乃至６である。しかし
ながら場合によってはアルカリ性のpH範囲（pH7乃至1
0）で染色を実施することも可能である。
または酸を含有しうる。電解質の例は硫酸ナトリウム、
硫酸アンモニウム、リン酸ナトリウム、リン酸アンモニ
ウム、ポリリン酸ナトリウムまたはポリリン酸アンモニ
ウムのごとき塩類、塩化カルシウム、塩化マグネシウ
ム、硝酸カルシウムのごとき金属塩化物または硝酸塩
類、あるいは酢酸アンモニウム、酢酸ナトリウムなどで
ある。酸の例は硫酸、リン酸のごとき鉱酸、または好ま
しくはギ酸、酢酸、クエン酸、シュウ酸のごとき低級脂
肪族カルボン酸である有機酸である。これらの酸は特に
使用される染浴のpH調整のために使用される。浴のpH価
は通常４乃至6.5、好ましくは4.5乃至６である。しかし
ながら場合によってはアルカリ性のpH範囲（pH7乃至1
0）で染色を実施することも可能である。
染色は水性浴から吸尽法によって行なうのが有利であ
る。したがって、浴比は広い範囲で選択することができ
る。たとえば、3:1乃至100:1、好ましくは7:1乃至50:1
の範囲でありうる。染色温度は少なくとも70℃、そして
原則として140℃を超さない。好ましくは80乃至135℃の
範囲である。
る。したがって、浴比は広い範囲で選択することができ
る。たとえば、3:1乃至100:1、好ましくは7:1乃至50:1
の範囲でありうる。染色温度は少なくとも70℃、そして
原則として140℃を超さない。好ましくは80乃至135℃の
範囲である。
線状ポリエステル繊維およびトリ酢酸セルロース繊維は
好ましくはいわゆる高温法により、密閉式の好ましくは
耐圧性の装置内で100℃以上の温度、場合によっては加
圧下好ましくは110乃至135℃の温度で染色される。適当
な密閉式染色装置はパッケージまたはビーム染色機のご
とき循環装置、ウインスベック、ノズル型またはドラム
型染色機、ジェト型またはマフ型染色機、パドル染色
機、ジッガーなどである。
好ましくはいわゆる高温法により、密閉式の好ましくは
耐圧性の装置内で100℃以上の温度、場合によっては加
圧下好ましくは110乃至135℃の温度で染色される。適当
な密閉式染色装置はパッケージまたはビーム染色機のご
とき循環装置、ウインスベック、ノズル型またはドラム
型染色機、ジェト型またはマフ型染色機、パドル染色
機、ジッガーなどである。
酢酸セルロースは好ましくは80乃至85℃の温度で染色さ
れる。
れる。
染色は被染色物を最初に助剤混合物で簡単に処理し、そ
の後に染色を実施するような順序で行なうことができる
が、被染色物を助剤混合物と染料で同時的に処理する仕
方で行なうのが好ましい。
の後に染色を実施するような順序で行なうことができる
が、被染色物を助剤混合物と染料で同時的に処理する仕
方で行なうのが好ましい。
好ましくは染色は次ぎのようにして実施される。すなわ
ち、染料と助剤混合物および所望によりさらに添加物を
含有しているpH価が4.5乃至10に調整された浴に被染色
物に入れて、40乃至80℃の温度で予備的に５乃至10分間
染色する。次に、浴温度を15乃至45分間で110乃至135℃
まで、好ましくは125乃至130℃まで上げる。そして染浴
をこの温度に15乃至90分間、好ましくは30乃至60分間保
持する。
ち、染料と助剤混合物および所望によりさらに添加物を
含有しているpH価が4.5乃至10に調整された浴に被染色
物に入れて、40乃至80℃の温度で予備的に５乃至10分間
染色する。次に、浴温度を15乃至45分間で110乃至135℃
まで、好ましくは125乃至130℃まで上げる。そして染浴
をこの温度に15乃至90分間、好ましくは30乃至60分間保
持する。
染浴を60乃至90℃まで放冷して染色を終了し、染色物を
水洗し、そして場合によっては還元条件下アルカリ性媒
質中で常法により還元洗浄する。このあと染色物を再び
すすぎ洗いし、乾燥する。これにより均染かつ鮮明な染
色物が得られる。さらに、このようにして染色された合
成繊維材料、特に線状ポリエステル繊維は良好な耐光堅
牢性ならびに摩擦堅牢性を示す。染色の間、染浴は安定
であり、染色機の内部に沈澱を生ずることはない。
水洗し、そして場合によっては還元条件下アルカリ性媒
質中で常法により還元洗浄する。このあと染色物を再び
すすぎ洗いし、乾燥する。これにより均染かつ鮮明な染
色物が得られる。さらに、このようにして染色された合
成繊維材料、特に線状ポリエステル繊維は良好な耐光堅
牢性ならびに摩擦堅牢性を示す。染色の間、染浴は安定
であり、染色機の内部に沈澱を生ずることはない。
以下、本発明を製造例と使用例によってさらに詳細に説
明する。以下の記載における部は重量部そしてパーセン
トは重量パーセントである。
明する。以下の記載における部は重量部そしてパーセン
トは重量パーセントである。
製造例 製造例１ オキシエチレンを11単位有しているトリスチリルフェノ
ールポリエチレングリコールエーテルの229gを、ジエチ
レングリコールオレイン酸エステルの92.5g、パラホル
ムアルデヒドの8.7gおよび37％塩酸2.3gと120乃至130℃
において７時間縮合させる。この縮合の間、生成する水
を下降凝縮器を介して反応混合物から除去する。下記式
に相当する褐色の粘稠な生成物が得られる。
ールポリエチレングリコールエーテルの229gを、ジエチ
レングリコールオレイン酸エステルの92.5g、パラホル
ムアルデヒドの8.7gおよび37％塩酸2.3gと120乃至130℃
において７時間縮合させる。この縮合の間、生成する水
を下降凝縮器を介して反応混合物から除去する。下記式
に相当する褐色の粘稠な生成物が得られる。
これはそのまま成分（Ｂ）として使用される。
製造例２ ｐ−ノニルフェノールの１モルに酸化エチレンの20モル
を付加した付加物164.7gを窒素雰囲気下で、やし油脂肪
酸ジエチレングリコールエステルの45.75g、パラホルム
アルデヒドの5.2gおよび37％塩酸1.4gと共に120乃至130
℃の温度までゆっくりと加熱する。この際、24時間の
間、生成する水を下降凝縮器を介して反応混合物から除
去する。下記式に相当する褐色の粘稠な生成物が得られ
る。
を付加した付加物164.7gを窒素雰囲気下で、やし油脂肪
酸ジエチレングリコールエステルの45.75g、パラホルム
アルデヒドの5.2gおよび37％塩酸1.4gと共に120乃至130
℃の温度までゆっくりと加熱する。この際、24時間の
間、生成する水を下降凝縮器を介して反応混合物から除
去する。下記式に相当する褐色の粘稠な生成物が得られ
る。
これはそのまま成分（Ｂ）として使用される。
適当な出発物質を使用して前記製造例１および２に記載
した方法に準じて操作を実施してさらに次表に記載した
下記式の化合物が製造された。
した方法に準じて操作を実施してさらに次表に記載した
下記式の化合物が製造された。
製造例10 2,6−ジスチリル−４−ノニルフェノールの75gを、13.6
単位のオキシエチレンを有するポリエチレングリコール
オレイン酸エステルの150gおよび96％硫酸1.5gと共に13
0乃至160℃において６時間半攪拌する。この際、生成す
る水を下降凝縮器を介して反応混合物から除去する。下
記式に相当する褐色の粘稠な生成物が得られる。
単位のオキシエチレンを有するポリエチレングリコール
オレイン酸エステルの150gおよび96％硫酸1.5gと共に13
0乃至160℃において６時間半攪拌する。この際、生成す
る水を下降凝縮器を介して反応混合物から除去する。下
記式に相当する褐色の粘稠な生成物が得られる。
これはそのまま成分（Ｂ）として使用される。
製造例11 ｐ−ノニルフェノールの１モルに酸化エチレンの20モル
を付加した付加物164.7gを窒素雰囲気下で、やし油脂肪
酸32.55gおよびｐ−トルエンスルホン酸0.5gと共に155
乃至160℃に加熱する。この際、生成する水を下降凝縮
器を介して反応混合物から除去する。反応は24時間続け
る。しかして下記式に相当する淡い褐色の生成物が得ら
れる。
を付加した付加物164.7gを窒素雰囲気下で、やし油脂肪
酸32.55gおよびｐ−トルエンスルホン酸0.5gと共に155
乃至160℃に加熱する。この際、生成する水を下降凝縮
器を介して反応混合物から除去する。反応は24時間続け
る。しかして下記式に相当する淡い褐色の生成物が得ら
れる。
これはそのまま成分（Ｂ）として使用される。
適当な出発物質を使用して前記製造例10および11に記載
した方法に準じて操作を実施してさらに次表に記載した
下記式の化合物が製造された。
した方法に準じて操作を実施してさらに次表に記載した
下記式の化合物が製造された。
使用例 実施例１ ポリエステル布100部を、水1500部、硫酸アンモニウム2
g/、式 の染料2.5部および本発明による助剤組成物（P1）２部
を含有し、ギ酸でpH5に調整された温度60℃の浴に入れ
た。
g/、式 の染料2.5部および本発明による助剤組成物（P1）２部
を含有し、ギ酸でpH5に調整された温度60℃の浴に入れ
た。
使用した助剤組成物P1の組成は以下の通りである。
フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩12部、 フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物 12部、 ステアリルアルコールの１モルに酸化エチレンの36モル
を付加した付加物 16部、 安息香酸ベンジル 60部。
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩12部、 フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物 12部、 ステアリルアルコールの１モルに酸化エチレンの36モル
を付加した付加物 16部、 安息香酸ベンジル 60部。
連続的に循環させながらこの液を30分間で130℃まで加
熱し、そしてこの温度で60分間染色を実施した。浴を放
冷し、排水し、染色物をすすぎ洗いし、乾燥した。均染
された鮮明な赤色の染色物が得られた。この染色物は摩
擦に対して堅牢であり、高い色収率を示した。通常の還
元洗浄は不必要であった。
熱し、そしてこの温度で60分間染色を実施した。浴を放
冷し、排水し、染色物をすすぎ洗いし、乾燥した。均染
された鮮明な赤色の染色物が得られた。この染色物は摩
擦に対して堅牢であり、高い色収率を示した。通常の還
元洗浄は不必要であった。
実施例２ ポリエステル製加工糸の編地100部をジェット染色機内
の浴に入れた。この浴には60℃に加熱された水1500部、
硫酸アンモニウム２部、式 の染料2.9部、式 の染料2.6部、式 の染料0.8部および本発明による助剤組成物（P2）２部
を含有し、ギ酸でpH5に調整されていた。
の浴に入れた。この浴には60℃に加熱された水1500部、
硫酸アンモニウム２部、式 の染料2.9部、式 の染料2.6部、式 の染料0.8部および本発明による助剤組成物（P2）２部
を含有し、ギ酸でpH5に調整されていた。
使用した助剤組成物P2の組成は以下の通りである： フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩20部、 フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物 20部、 安息香酸ベンジル 60部。
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩20部、 フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物 20部、 安息香酸ベンジル 60部。
この浴を30分間で130℃まで加熱し、そしてこの温度で6
0分間染色を実施した。この間、妨害となる泡の発生は
観察されなかった。浴を70℃まで放冷し、基質を通常の
ごとく還元洗浄し、すすぎ洗いし、乾燥した。均染され
堅牢な褐色の染色物が得られた。基質内への染料の浸透
は優秀であった。
0分間染色を実施した。この間、妨害となる泡の発生は
観察されなかった。浴を70℃まで放冷し、基質を通常の
ごとく還元洗浄し、すすぎ洗いし、乾燥した。均染され
堅牢な褐色の染色物が得られた。基質内への染料の浸透
は優秀であった。
実施例３ ポリエステル製加工糸のパッケージ100部を高温染色機
内の浴に入れた。この浴には40℃に加熱された水800
部、硫酸アンモニウム２部、式 の染料４部、ならびに本発明による助剤組成物（P3）２
部を含有し、ギ酸でpH5に調整されていた。
内の浴に入れた。この浴には40℃に加熱された水800
部、硫酸アンモニウム２部、式 の染料４部、ならびに本発明による助剤組成物（P3）２
部を含有し、ギ酸でpH5に調整されていた。
使用した助剤組成物P3の組成は以下の通りである： ノニルフェノールの１モルに酸化エチレンの35モルを付
加した付加物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩24部、 ステアリルアルコールの１モルに酸化エチレンの36モル
を付加した付加物 16部、 安息香酸ベンジル 60部。
加した付加物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩24部、 ステアリルアルコールの１モルに酸化エチレンの36モル
を付加した付加物 16部、 安息香酸ベンジル 60部。
この浴を40分間で128℃まで加熱し、そしてこの温度で6
0分間染色を実施した。加熱の間、糸パッケージの内部
と外部との間の圧力差の上昇は全く観察されなかった。
浴を70℃まで放冷し、基質を通常のごとく還元洗浄し、
すすぎ洗いし、乾燥した。均染された濃いオレンジ色の
染色物が得られた。この染色物の基質内への染料の浸透
は優秀であり、染色堅牢性も良好であった。
0分間染色を実施した。加熱の間、糸パッケージの内部
と外部との間の圧力差の上昇は全く観察されなかった。
浴を70℃まで放冷し、基質を通常のごとく還元洗浄し、
すすぎ洗いし、乾燥した。均染された濃いオレンジ色の
染色物が得られた。この染色物の基質内への染料の浸透
は優秀であり、染色堅牢性も良好であった。
助剤組成物P3の代りに以下に記載する組成の助剤組成物
P4乃至P10のいずれを使用して実施例３と同様に操作を
実施した場合にも、濃色で堅牢なオレンジ色の染色物が
それぞれ得られた。
P4乃至P10のいずれを使用して実施例３と同様に操作を
実施した場合にも、濃色で堅牢なオレンジ色の染色物が
それぞれ得られた。
助剤組成物P4 フェノールの１モルにスチレンの2.5乃至３モルを付加
した付加物の酸化エチレンの18単位を含有するアルコキ
シル化生成物のリン酸モノエステルとジエステルとの混
合物のトリエタノールアミン塩 20部、 フェノールの１モルにスチレンの2.5乃至３モルを付加
した付加物の１モルによる酸化エチレンの18モルのアル
コキシル化生成物 20部、 安息香酸ベンジル 60部。
した付加物の酸化エチレンの18単位を含有するアルコキ
シル化生成物のリン酸モノエステルとジエステルとの混
合物のトリエタノールアミン塩 20部、 フェノールの１モルにスチレンの2.5乃至３モルを付加
した付加物の１モルによる酸化エチレンの18モルのアル
コキシル化生成物 20部、 安息香酸ベンジル 60部。
助剤組成物P5 イニルフェノールの１モルに酸化エチレンの35モルを付
加した付加物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩16部、 製造例１で製造された式（11）の化合物 24部、 安息香酸ベンジル 60部。
加した付加物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩16部、 製造例１で製造された式（11）の化合物 24部、 安息香酸ベンジル 60部。
助剤組成物P6 ノニルフェノールの１モルに酸化エチレンの35モルを付
加した付加物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩16部、 製造例11で製造された式（15）の化合物 24部、 安息香酸ベンジル 60部。
加した付加物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩16部、 製造例11で製造された式（15）の化合物 24部、 安息香酸ベンジル 60部。
助剤組成物P7 ノニルフェノールの１モルに酸化エチレンの35モルを付
加した付加物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩16部、 ステアリルアルコールの１モルに酸化エチレンの36モル
を付加した付加物 24部、 安息香酸ベンジル 60部。
加した付加物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩16部、 ステアリルアルコールの１モルに酸化エチレンの36モル
を付加した付加物 24部、 安息香酸ベンジル 60部。
助剤組成物P8 ノニルフェノールの１モルに酸化エチレンの35モルを付
加した付加物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩16部、 ステアリルアルコールの１モルに酸化エチレンの36モル
を付加した付加物 24部、 ラクトン酸ｎ−オクチル 60部。
加した付加物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩16部、 ステアリルアルコールの１モルに酸化エチレンの36モル
を付加した付加物 24部、 ラクトン酸ｎ−オクチル 60部。
助剤組成物P9 フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩12部、 フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物 12部、 安息香酸ドデシル 60部。
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩12部、 フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物 12部、 安息香酸ドデシル 60部。
助剤組成物P10 フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩12部、 フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物 12部、 安息香酸デシル 60部。
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩12部、 フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物 12部、 安息香酸デシル 60部。
実施例４ ポリエステル加工糸製の編地100部を高温染色機内の浴
に入れた。この浴には60℃に加熱された水1400部、硫酸
アンモニウム２部、式 の染料2.5部、ならびに本発明による助剤組成物（P11）
1.5部を含有し、ギ酸でpH5に調整されていた。
に入れた。この浴には60℃に加熱された水1400部、硫酸
アンモニウム２部、式 の染料2.5部、ならびに本発明による助剤組成物（P11）
1.5部を含有し、ギ酸でpH5に調整されていた。
使用した助剤組成物P11の組成は以下の通りである： フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩20部、 フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物 20部、 テトラヒドロナフタレン 60部。
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物の硫酸酸性エステルのナトリウム塩20部、 フェノールの１モルにスチレンの３モルを付加した付加
物の１モルに酸化エチレンの18モルを付加したアルコキ
シル化生成物 20部、 テトラヒドロナフタレン 60部。
連続循環させながらこの液を30分間で130℃まで加熱
し、そしてこの温度で30分間染色を実施した。ついで式
（104）の青色染料0.1部を添加して130℃でさらに30分
間染色を行った。浴を放冷し、排水し、染色物をすすぎ
洗いし、乾燥した。均染された、摩擦堅牢な鮮明な緑色
の染色物が得られた。常用の還元洗浄は不必要であっ
た。
し、そしてこの温度で30分間染色を実施した。ついで式
（104）の青色染料0.1部を添加して130℃でさらに30分
間染色を行った。浴を放冷し、排水し、染色物をすすぎ
洗いし、乾燥した。均染された、摩擦堅牢な鮮明な緑色
の染色物が得られた。常用の還元洗浄は不必要であっ
た。
助剤組成物P11の代りに以下に記載する組成の助剤組成
物P12を同量使用して実施例４と同様に操作を実施した
場合にも、濃緑色に均染された染色物が得られた。
物P12を同量使用して実施例４と同様に操作を実施した
場合にも、濃緑色に均染された染色物が得られた。
助剤組成物P12の組成 フェノールの１モルにスチレンの2.5乃至３モルを付加
した付加物の酸化エチレンの18単位によるアルコキシル
化生成物のリン酸モノエステルとジエステルとの混合物
のトリエタノールアミン塩 20部、 フェノールの１モルにスチレンの2.5乃至３モルを付加
した付加物の１モルによる酸化エチレンの18モルのアル
コキシル化生成物 20部、 トリメチルベンゼン 60部。
した付加物の酸化エチレンの18単位によるアルコキシル
化生成物のリン酸モノエステルとジエステルとの混合物
のトリエタノールアミン塩 20部、 フェノールの１モルにスチレンの2.5乃至３モルを付加
した付加物の１モルによる酸化エチレンの18モルのアル
コキシル化生成物 20部、 トリメチルベンゼン 60部。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−57080（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−67567（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−70175（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−176267（ＪＰ，Ａ) 特公 昭44−13792（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (17)
- 【請求項１】下記（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）成分： （Ａ）式 （式中、 Ｖは水素またはメチル、 Ｘは酸素を含有する無機酸の酸基または有機酸の残基、 ＹはC1−C12−アルキルまたはアラールキル、 アルキレンはエチレンまたはフロピレン、 ｍは１乃至３、m1は１または２、ｎは４乃至50である）
の酸化アルキレン付加物の酸性エステルまたはその塩、 （Ｂ）ポリグリコールエーテル基を含有する非イオン界
面活性剤および （Ｃ）安息香酸ベンジル を含有し、アルキルベンゼン、テトラリンまたは非芳香
族の水非混和性溶媒を含有していない染色助剤混合物。 - 【請求項２】式（１）中のＹがα−メチルベンジルであ
る請求項１記載の混合物。 - 【請求項３】式（１）中のＹがC4−C10−アルキルであ
る請求項１記載の混合物。 - 【請求項４】式（１）中の酸基Ｘが硫酸またはオルトリ
ン酸から誘導された酸基である請求項１記載の混合物。 - 【請求項５】式（１）中のｎが４乃至40である請求項１
記載の混合物。 - 【請求項６】式（１）中のＶが水素である請求項１記載
の混合物。 - 【請求項７】成分（Ａ）が式 （式中、 Y1はC4−C12−アルキル、トリル−C1−C3−アルキル、
またはフェニル−C1−C3−アルキル、 X1は硫酸またはオルトリン酸から誘導された酸基、 ｍは１乃至３、そしてn1は４乃至40である）を有する請
求項１記載の混合物。 - 【請求項８】成分（Ａ）が式 （式中、ｍは１乃至３そしてn2は12乃至30である）のア
ルコキシル化物のリン酸酸性エステルまたは硫酸酸性エ
ステルまたはそれらの塩である請求項１記載の混合物。 - 【請求項９】成分（Ａ）がフェノール、クレゾールまた
はキシレノールの１モルにスチレン、α−メチルスチレ
ンまたはビニルトルエンの１乃至３モルを付加して製造
された化合物１モルに酸化エチレンの８乃至30モルを付
加したアルコキシル化生成物のリン酸酸性エステルまた
は硫酸酸性エステルまたはそれらの塩である請求項１記
載の混合物。 - 【請求項１０】成分（Ｂ）が、少なくとも４個の炭素原
子を有する脂肪族モノアルコールの１モル、または３乃
至６個の炭素原子を有する三価乃至六価脂肪族アルコー
ルの１モル、または置換されていないかまたはC1−C4−
アルキル、フェニル、α−トリルエチル、ベンジル、α
−メチルベンジルまたはα，α−ジメチルベンジルによ
って置換されたフェノールの１モル、または８乃至22個
の炭素原子を有する脂肪酸の１モルに酸化アルキレンの
２乃至100モルを付加した酸化アルキレン付加物である
請求項１記載の混合物。 - 【請求項１１】成分（Ｂ）が式 （式中、ｍは１乃至３そしてn2は12乃至30である）のア
ルコキシル化付加物である請求項１記載の化合物。 - 【請求項１２】成分（Ｂ）が式 （４） Ｒ−Ｏアルキレン−ＯnCO−Ｗ 〔式中、 Ｒはそれぞれ８乃至24個の炭素原子を有するアルキルま
たはアルケニル基を意味するか、または式 （式中、ＹはC1−C12−アルキルまたはアラールキルを
意味し、ｍは１乃至３である）の基を意味し、 Ｗは８乃至30個の炭素原子を有する脂肪族基、 アルキレンはエチレンまたはプロピレン、 ｎは４乃至50である〕の化合物である請求項１記載の混
合物。 - 【請求項１３】成分（Ｂ）が式 〔式中、 Ｗは８乃至30個の炭素原子を有する脂肪族基、 Ｚは１乃至25、 ＹはC1−C12−アルキルまたはアラールキル、 アルキレンはエチレンまたはプロピレンを意味し、、 ｍは１乃至３、 ｎは４乃至50である）の化合物である請求項１記載の混
合物。 - 【請求項１４】成分（Ｂ）が式 〔式中、 R1はそれぞれ８乃至22個の炭素原子を有するアルキルま
たはアルケニル基、 Z1とZ2との一方がフェニル、他方が水素、ｍ′は４乃至
80である）のの化合物である請求項１記載の混合物。 - 【請求項１５】付加的に成分（Ｄ）として極性溶剤を含
有している請求項１記載の混合物。 - 【請求項１６】全混合物を基準にして、 成分（Ａ）を10乃至40重量％ 成分（Ｂ）を15乃至50重量％ 成分（Ｃ）を20乃至70重量％ 成分（Ｄ）として極性溶剤を０乃至40重量％含有する請
求項１記載の混合物。 - 【請求項１７】分散染料でポリエステル繊維含有繊維材
料を染色する方法において、請求項１記載の助剤混合物
の存在下において該繊維材料を染色することを特徴とす
る方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH430/89-5 | 1989-02-08 | ||
| CH00430/89-5 | 1989-02-08 | ||
| CH43089 | 1989-02-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02242981A JPH02242981A (ja) | 1990-09-27 |
| JPH07111031B2 true JPH07111031B2 (ja) | 1995-11-29 |
Family
ID=4186843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2027309A Expired - Fee Related JPH07111031B2 (ja) | 1989-02-08 | 1990-02-08 | 助剤混合物および合成繊維材料の染色におけるその使用 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5009668A (ja) |
| EP (1) | EP0382138B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07111031B2 (ja) |
| AT (1) | ATE110425T1 (ja) |
| AU (1) | AU605703B2 (ja) |
| CA (1) | CA2009382C (ja) |
| DE (1) | DE59006864D1 (ja) |
| DK (1) | DK0382138T3 (ja) |
| ES (1) | ES2058621T3 (ja) |
| IL (1) | IL93283A (ja) |
| MX (1) | MX173670B (ja) |
| ZA (1) | ZA90901B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| EP0420807A1 (de) * | 1989-09-27 | 1991-04-03 | Ciba-Geigy Ag | Anlagerungsprodukte von Alkylenoxid und Styroloxid an Arylalkanole |
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| DE19638566A1 (de) * | 1996-09-20 | 1998-03-26 | Clariant Gmbh | Verwendung von Aryloxypolyglykoläthern als Egalisier- und Dispergiermittel |
| TW459022B (en) * | 1996-10-31 | 2001-10-11 | Bayer Ag | Pigment preparation useful for ink-jet printing, dispersing mixture used therein and ink-jet printing method |
| US6245138B1 (en) | 1997-10-20 | 2001-06-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Pigment preparations useful for ink-jet printing |
| DE102005013781A1 (de) * | 2005-03-22 | 2006-09-28 | Basf Ag | Verfahren zum Färben von Textilien mit Küpenfarbstoff |
| DE102005018932A1 (de) * | 2005-04-22 | 2006-10-26 | Basf Ag | Verfahren zum Färben von Polyester-haltigem Textil mit Dispersionsfarbstoff |
| US7407922B2 (en) * | 2005-10-13 | 2008-08-05 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Deodorizing compositions |
| US7261742B2 (en) | 2005-10-13 | 2007-08-28 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Method of deodorizing a textile |
| WO2013134752A1 (en) * | 2012-03-09 | 2013-09-12 | Ethox Chemicals, Llc | Water borne epoxy resin dispersions and epoxy hardener compositions |
| CN103764901B (zh) * | 2012-08-08 | 2015-06-17 | 日华化学株式会社 | 聚酯纤维用染色助剂以及使用其的聚酯纤维的染色方法及染色物的制造方法 |
| CN103741522A (zh) * | 2013-12-14 | 2014-04-23 | 常熟市淼泉盛达助剂厂 | 织物分散匀染剂 |
| JP6214388B2 (ja) * | 2013-12-25 | 2017-10-18 | 日華化学株式会社 | 繊維用染色助剤、及び染色物の製造方法 |
| US9915028B1 (en) * | 2016-09-15 | 2018-03-13 | Ronald Tyler Daugherty | Dye additive and process for dyeing aramid fibers |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS5012036B2 (ja) * | 1971-12-18 | 1975-05-08 | ||
| JPS5370175A (en) * | 1976-11-26 | 1978-06-22 | Sanyo Chemical Ind Ltd | Dyeing aid for hydrohobic synthetic fiber with dye transfer property |
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