JPH07196631A - 非染色及び染色又は捺染したポリエステル繊維材料を光化学的及び熱的に安定化する方法 - Google Patents

非染色及び染色又は捺染したポリエステル繊維材料を光化学的及び熱的に安定化する方法

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JPH07196631A
JPH07196631A JP6302388A JP30238894A JPH07196631A JP H07196631 A JPH07196631 A JP H07196631A JP 6302388 A JP6302388 A JP 6302388A JP 30238894 A JP30238894 A JP 30238894A JP H07196631 A JPH07196631 A JP H07196631A
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alkyl
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hydrogen
phenyl
halogen
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JP6302388A
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Jean-Marie Adam
アダム ジャン−マリー
Hans Peter Haerri
ペーター ヘリー ハンス
Gerhard Reinert
ライナート ゲルハルト
Peter Sutter
ズッター ペーター
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/642—Compounds containing nitrogen
    • D06P1/6426—Heterocyclic compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
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    • D06M13/352—Heterocyclic compounds having five-membered heterocyclic rings

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 非染色及び染色又は捺染したポリエステル繊
維材料を光化学的及び熱的に安定化する方法であって、
式（１）〔式中、Ｒ1 は、式（２）で示される基であ
り、Ｒ2 及びＲ’2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ
5 −Ｃ7 シクロアルキル、（Ｃ1 −Ｃ8 アルキル）フェ
ニルなど、Ｒ3 は、水素又はハロゲンであり、Ｒ4 及び
Ｒ5 は、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキルなど、或はＲ4 とＲ
5 は、−Ｎ−ＣＯ−結合基と共に、式（３ａ）、（３
ｂ）又は（３ｃ）（ｎは、１、２、３又は４であり、Ｒ
6 及びＲ7 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルなど）の基を
形成する〕で示される化合物の少なくとも１個で、該繊
維材料を処理する方法。 【化７５】 【効果】 上記方法により、光及び昇華に対する堅牢度
に優れ、ブラインド及び天幕などのアウトドアー用品で
の使用にも適したポリエステル染色物及び捺染物を得る
ことができた。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、非染色及び染色又は捺
染したポリエステル繊維材料を光化学的及び熱的に安定
化する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】非染色
及び染色又は捺染したポリエステル繊維材料は、光の作
用、及び特に熱による同時の作用により損なわれる。自
動車の分野における使用に際しては、非染色及び染色又
は捺染した繊維材料を紫外線照射から有効に保護するた
めの対策は必須である。
【０００３】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、非染
色及び染色又は捺染したポリエステル繊維材料を光化学
的及び熱的に安定化する方法であって、該材料を、式
（１）：
【０００４】
【化２９】
【０００５】〔式中、Ｒ1 は、式（２）：
【０００６】
【化３０】
【０００７】で示される基であり、Ｒ2 及びＲ’2 は、
それぞれ他方とは独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキ
ル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、（Ｃ1 −Ｃ8 アルキ
ル）フェニル、フェニル、Ｃ7 −Ｃ9 フェニルアルキル
又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシであり、Ｒ3 は、水素又はハ
ロゲンであり、Ｒ4 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで
あり、そしてＲ5 は、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ1 −Ｃ6
モノハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ジハロアルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルケニル、Ｃ1 −Ｃ4 モノハロアルケニル、Ｃ5
−Ｃ7 シクロアルキル、フェニル、又は、それぞれ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロ
ゲンによって置換されている、フェニル又はフェニル−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであるか、或はＲ4 とＲ5 は、−Ｎ
−ＣＯ−結合基と共に、式（３ａ）、（３ｂ）又は（３
ｃ）：
【０００８】
【化３１】
【０００９】（ここで、ｎは、１、２、３又は４であ
り、Ｒ6 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そし
てＲ7 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ又はハロゲンである）の基を形成する〕で示され
る化合物の少なくとも１個で処理することからなる方法
を提供するものである。
【００１０】上述した式中、置換基は以下の意味を有す
る。
【００１１】ハロゲンは、代表的にはフッ素、臭素、及
び好ましくは塩素である。
【００１２】Ｃ1 −Ｃ12アルキルは、代表的にはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル又はｎ−デ
シルである。
【００１３】Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキルは、代表的には
シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチルで
ある。
【００１４】（Ｃ1 −Ｃ8 アルキル）フェニルは、代表
的にはメチルフェニル、エチルフェニル、ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル又はジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルであ
る。
【００１５】Ｃ7 −Ｃ9 フェニルアルキルは、代表的に
はベンジル又はフェネチルである。
【００１６】Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシは、メトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ又はｔｅｒｔ−ブ
トキシである。
【００１７】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルは、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルである。
【００１８】Ｃ1 −Ｃ6 モノハロアルキルは、代表的に
はクロロメチル、ブロモメチル、２−クロロエチル、２
−ブロモエチル、３−クロロ−ｎ−プロピル又は４−ク
ロロ−ｎ−ブチルである。
【００１９】Ｃ1 −Ｃ6 ジハロアルキルは、代表的には
１，２−ジクロロエチル、１，２−ジブロモエチル又は
２，３−ジクロロプロピルである。
【００２０】Ｃ2 −Ｃ4 アルケニルは、代表的にはビニ
ル、２−プロペニル又は２−ブテニルである。
【００２１】Ｃ2 −Ｃ4 モノハロアルケニルは、代表的
には１−クロロエテン−１−イル又は１−ブロモエテン
−１−イルである。
【００２２】フェニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルは、代表的
にはベンジル又はフェネチルである。
【００２３】本発明の方法において好ましく用いられる
化合物は、式（４）：
【００２４】
【化３２】
【００２５】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、式（１）
において定義されたとおりである）で示される化合物で
ある。式（４）の化合物中、Ｒ1 が、式（２）：
【００２６】
【化３３】
【００２７】で示される基であり、Ｒ2 が、水素、Ｃ1
−Ｃ12アルキル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、（Ｃ1 −
Ｃ8 アルキル）フェニル、フェニル、Ｃ7 −Ｃ9 フェニ
ルアルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシであり、Ｒ3 が、
水素又はハロゲンであり、Ｒ4が、水素又はＣ1 −Ｃ4
アルキルであり、そしてＲ5 が、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、
Ｃ1 −Ｃ6 モノハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ジハロアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルケニル、Ｃ1 −Ｃ4 モノハロアルケ
ニル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、非置換フェニル、又
はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくは
ハロゲン置換フェニルであるか、或いはＲ4 とＲ5 が、
−Ｎ−ＣＯ−結合基と共に、式（３ａ）、（３ｂ）又は
（３ｃ）：
【００２８】
【化３４】
【００２９】（ここで、ｎは、１、２、３又は４であ
り、Ｒ6 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、そしてＲ7
は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
又はハロゲンである）の基を形成する化合物を使用する
のが特に好ましい。
【００３０】特に好ましい方法は、式（１）又は（４）
で示される化合物であって、Ｒ1 が、式（２）の基であ
り、Ｒ2 が、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ5 −Ｃ7 シ
クロアルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）フェニル、フェ
ニル、ベンジル又はフェネチルであり、Ｒ’2 が、水素
又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ3 が、水素、塩素又
は臭素であり、Ｒ4 が、水素であり、そしてＲ5 が、Ｃ
1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 クロロアルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 ジクロロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ジブロモアルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルケニル、Ｃ1 −Ｃ4 クロロアルケニル、
Ｃ1 −Ｃ4 ブロモアルケニル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキ
ル、フェニル、又は、それぞれ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、塩素又は臭素によって置換され
ている、フェニル又はベンジルであるか、或はＲ4 とＲ
5 が、−Ｎ−ＣＯ−結合基と共に、式（３ａ）、（３
ｂ）又は（３ｃ）（ここで、ｎは、２、３又は４であ
り、Ｒ6 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そし
てＲ7 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はハロゲンであ
る）の基を形成する化合物の少なくとも１個を使用する
ことからなる方法である。
【００３１】式（４）の化合物を使用するのであれば、
Ｒ2 ’は水素である。
【００３２】非常に特に好ましい方法は、式（５）：
【００３３】
【化３５】
【００３４】（式中、Ｒ2 は、水素、メチル、エチル、
イソプロピル、ｎ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、イソブチル又はｎ−ブチルであり、Ｒ3
は、水素又は塩素であり、そしてＲ8 は、メチル、エチ
ル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｎ−ブチル、フェニル、
クロロフェニル、ジクロロフェニル、１，２−ジクロロ
エチル、１，２−ジブロモエチル、シクロヘキシル、１
−クロロビニル又は１−ブロモビニルである）で示され
る化合物の少なくとも１個を用いることからなる。
【００３５】更に非常に特に好ましい方法は、式
（６）：
【００３６】
【化３６】
【００３７】（式中、Ｒ2 は、水素、メチル、エチル、
イソプロピル、ｎ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、イソブチル又はｎ−ブチルであり、Ｒ3
は、水素又は塩素であり、そしてＲ9 は、式（３ａ）、
（３ｂ）又は（３ｃ）（ここで、ｎは、３であり、Ｒ6
は、水素又はメチルであり、そしてＲ7 は、水素であ
る）の基である）で示される化合物の少なくとも１個を
用いることからなる。
【００３８】本発明の重要な方法は、式（７）：
【００３９】
【化３７】
【００４０】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ’2 及びＲ3 は、
式（１）において定義されたとおりであり、そして特
に、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ’2 及びＲ3 は、上記の特に好まし
いとした方法で記載した意味を有する）で示される化合
物の少なくとも１個を用いることからなる。
【００４１】更に特に重要な方法は、式（１）で示され
る少なくとも１個の化合物と、式（８）：
【００４２】
【化３８】
【００４３】（式中、Ｒ2 、Ｒ’2 及びＲ3 は、式
（１）において定義されたとおりである）で示される化
合物との混合物を使用することからなる。特に好適な混
合物は、式（１）で示される少なくとも１個の化合物
を、式（８）の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2 、Ｒ’2 及
びＲ3 は、上記の好ましいとした方法及び特に好ましい
とした方法で記載した意味を有する）と共に使用するそ
れらである。
【００４４】非常に特に重要な方法は、式（１）で示さ
れる化合物の２個の混合物を使用することからなる。
【００４５】本発明の方法においては、式（１）で示さ
れるそれぞれの化合物ばかりでなく、式（１）の化合物
の混合物、及び式（１）の化合物と式（８）で示される
少なくとも１個の化合物との混合物も使用される。混合
物は、通常、式（１）で示される２個又は３個の化合物
からなる。この新規な方法においては、式（１）で示さ
れる化合物の２個を使用するのが好ましい。
【００４６】式（１）の化合物のうちいくつかは新規で
ある。式（１ａ）で示される新規化合物も、また、本発
明の目的である。
【００４７】この新規化合物は、式（１ａ）：
【００４８】
【化３９】
【００４９】〔式中、Ｒ1 は、式（２ａ）：
【００５０】
【化４０】
【００５１】で示される基であり、Ｒ2 及びＲ’2 は、
それぞれ他方とは独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキ
ル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、（Ｃ1 −Ｃ8 アルキ
ル）フェニル、フェニル、Ｃ7 −Ｃ9 フェニルアルキル
又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシであり、Ｒ3 は、水素又はハ
ロゲンであり、Ｒ4 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで
あり、そしてＲ5 は、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ2 −Ｃ6
モノハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ジハロアルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルケニル、Ｃ1 −Ｃ4 モノハロアルケニル、Ｃ5
−Ｃ7 シクロアルキル、フェニル、又は、それぞれ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はハロゲン
により置換されている、フェニル又はフェニル−Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルであり、或はＲ4 とＲ5 は、−Ｎ−ＣＯ−
結合基と共に、式（３ａ’）、（３ｂ’）又は（３
ｃ’）：
【００５２】
【化４１】
【００５３】（ここで、ｎは、１、２、３又は４であ
り、Ｒ6 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そし
てＲ7 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ又はハロゲンである）の基を形成するか、或はＲ
1 は、式：−ＣＨ2 −Ｎ（Ｒ4 ）−ＣＯ−ＣＨ2 −Ｃｌ
の基であり、Ｒ2 は、水素、Ｃ2 −Ｃ12アルキル、Ｃ5
−Ｃ7 シクロアルキル、（Ｃ1 −Ｃ8 アルキル）フェニ
ル、フェニル、Ｃ7 −Ｃ9 フェニルアルキル又はＣ1 −
Ｃ4 アルコキシであり、Ｒ3 は、水素又はハロゲンであ
り、そしてＲ4 は、水素又はＣ1 −Ｃ4アルキルであ
る〕で示される。
【００５４】好ましい化合物は、式（４ａ）：
【００５５】
【化４２】
【００５６】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、式（１
ａ）において定義されたとおりであり、特にＲ1 は、式
（２ａ）：
【００５７】
【化４３】
【００５８】で示される基であり、Ｒ2 は、水素、Ｃ1
−Ｃ12アルキル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、（Ｃ1 −
Ｃ8 アルキル）フェニル、フェニル、Ｃ7 −Ｃ9 フェニ
ルアルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシであり、Ｒ3 は、
水素又はハロゲンであり、Ｒ4は、水素又はＣ1 −Ｃ4
アルキルであり、そしてＲ5 は、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、
Ｃ1 −Ｃ6 モノハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ジハロアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルケニル、Ｃ1 −Ｃ4 モノハロアルケ
ニル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、非置換フェニル、又
はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくは
ハロゲン置換フェニルであるか、或はＲ4 とＲ5 は、−
Ｎ−ＣＯ−結合基と共に、式（３ａ’）、（３ｂ’）又
は（３ｃ’）：
【００５９】
【化４４】
【００６０】（ここで、ｎは、１、２、３又は４であ
り、Ｒ6 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そし
てＲ7 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ又はハロゲンである）の基を形成する〕で示され
る化合物である。
【００６１】特に好ましい化合物は、式（１ａ）及び
（４ａ）で示される化合物であって、Ｒ1 が、式（２
ａ）の基であり、Ｒ2 が、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）フ
ェニル、フェニル、ベンジル又はフェネチルであり、
Ｒ’2 が、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ3
が、水素、塩素又は臭素であり、Ｒ4 が、水素であり、
そしてＲ5 が、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 クロロ
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ジクロロアルキル、Ｃ2 −Ｃ4 ジ
ブロモアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルケニル、Ｃ1 −Ｃ4 ク
ロロアルケニル、Ｃ1 −Ｃ4 ブロモアルケニル、Ｃ5 −
Ｃ7 シクロアルキル、フェニル、又は、それぞれ、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、塩素又は臭素
によって置換されている、フェニル又はベンジルである
か、或はＲ4 とＲ5 が、−Ｎ−ＣＯ−結合基と共に、式
（３ａ’）、（３ｂ’）又は（３ｃ’）（ここで、ｎ
は、２、３又は４であり、Ｒ6 は、水素又はＣ1 −Ｃ4
アルキルであり、そしてＲ7 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル又はハロゲンである）の基を形成する化合物であ
る。
【００６２】非常に特に好ましい化合物は、式（５
ａ）：
【００６３】
【化４５】
【００６４】（式中、Ｒ2 は、水素、メチル、エチル、
イソプロピル、ｎ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、イソブチル又はｎ−ブチルであり、Ｒ3
は、水素又は塩素であり、そしてＲ8 は、メチル、エチ
ル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｎ−ブチル、フェニル、
クロロフェニル、ジクロロフェニル、１，２−ジクロロ
エチル、１，２−ジブロモエチル、シクロヘキシル、１
−クロロビニル又は１−ブロモビニルである）で示され
る化合物である。
【００６５】非常に特に好ましい化合物は、また、式
（６ａ）：
【００６６】
【化４６】
【００６７】〔式中、Ｒ2 は、水素、メチル、エチル、
イソプロピル、ｎ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、イソブチル又はｎ−ブチルであり、Ｒ3
は、水素又は塩素であり、そしてＲ9 は、式（３
ａ’）、式（３ｂ’）又は（３ｃ’）（ここで、ｎは、
３であり、Ｒ6 は、水素又はメチルであり、そしてＲ7
は、水素である）の基である〕で示される化合物であ
る。
【００６８】更に重要な化合物は、式（７ａ）：
【００６９】
【化４７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ’2 及びＲ3 は、式（１ａ）に
おいて定義されたとおりであり、そして特にＲ1 、Ｒ
2 、Ｒ’2 及びＲ3 は、特に好ましい化合物に関して
上述したとおりの意味を有する）で示される化合物であ
る。
【００７０】式（１）及び（１ａ）の化合物は、式
（８）：
【００７１】
【化４８】
【００７２】（式中、Ｒ2 、Ｒ’2 及びＲ3 は、式
（１）及び（１ａ）のそれぞれで定義されたとおりであ
る）で示される化合物を、式（２）及び（２ａ）：
【００７３】
【化４９】
【００７４】（式中、Ｒ4 及びＲ5 は、式（２）及び
（２ａ）のそれぞれで定義されたとおりである）で示さ
れる基を導入する化合物と反応させることによって得ら
れる。
【００７５】本反応は、０〜１００℃の温度範囲内で、
代表的には式（７）の化合物を、式（２）の基を導入す
る化合物と均質化し、得られる混合物を撹拌しながら、
濃硫酸に加えることによって行う。次に反応塊を氷水に
注ぎ、得られる物質をそれ自体公知の方法により分離す
る。
【００７６】従って、本発明の別の目的は、式（１ａ）
の化合物の製法である。
【００７７】式（８）及び（８ａ）の化合物、並びに式
（２）及び（２ａ）の基を導入する化合物は公知であ
り、公知の方法に類似した製法によって調製することが
できる。
【００７８】式（８）及び（８ａ）の化合物としては、
以下の化合物：
【００７９】
【化５０】
【００８０】が例示される。
【００８１】式（２）及び（２ａ）の基を導入する代表
的な化合物としては、以下のＮ−ヒドロキシメチルベン
ズアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルアセトアミド、Ｎ−ヒ
ドロキシメチル−４−クロロベンズアミド、Ｎ−ヒドロ
キシメチル−２，４−ジクロロベンズアミド、Ｎ−ヒド
ロキシメチルブチルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル−
２，３−ジクロロプロピオンアミド、Ｎ−ヒドロキシメ
チル−２，３−ジブロモプロピオンアミドが挙げられ
る。
【００８２】本発明は、更に、非染色ポリエステル繊維
材料を光化学的及び熱的安定化する方法であって、該繊
維材料を、分散染料に加えて、式（１）：
【００８３】
【化５１】
【００８４】〔式中、Ｒ1 は、式（２）：
【化５２】
【００８５】で示される基であり、Ｒ2 及びＲ’2 は、
それぞれ他方とは独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキ
ル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、（Ｃ1 −Ｃ8 アルキ
ル）フェニル、フェニル、Ｃ7 −Ｃ9 フェニルアルキル
又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシであり、Ｒ3 は、水素又はハ
ロゲンであり、Ｒ4 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで
あり、そしてＲ5 は、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ1 −Ｃ6
モノハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ジハロアルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルケニル、Ｃ1 −Ｃ4 モノハロアルケニル、Ｃ5
−Ｃ7 シクロアルキル、フェニル、又は、それぞれ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロ
ゲンによって置換されている、フェニル又はフェニル−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであるか、或いはＲ4 とＲ5 は、−
Ｎ−ＣＯ−結合基と共に、式（３ａ）、（３ｂ）又は
（３ｃ）：
【００８６】
【化５３】
【００８７】（ここで、ｎは、１、２、３又は４であ
り、Ｒ6 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そし
てＲ7 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ又はハロゲンである）の基を形成する〕で示され
る化合物を含む染液で処理することからなる方法に関す
る。
【００８８】本発明は更に、式（１）：
【００８９】
【化５４】
【００９０】〔式中、Ｒ1 は、式（２）：
【００９１】
【化５５】
【００９２】で示される基であり、Ｒ2 及びＲ’2 は、
それぞれ他方とは独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキ
ル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、（Ｃ1 −Ｃ8 アルキ
ル）フェニル、フェニル、Ｃ7 −Ｃ9 フェニルアルキル
又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシであり、Ｒ3 は、水素又はハ
ロゲンであり、Ｒ4 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで
あり、そしてＲ5 は、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ1 −Ｃ6
モノハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ジハロアルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルケニル、Ｃ1 −Ｃ4 モノハロアルケニル、Ｃ5
−Ｃ7 シクロアルキル、フェニル、又は、それぞれ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロ
ゲンによって置換されている、フェニル又はフェニル−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであるか、或いはＲ4 とＲ5 は、−
Ｎ−ＣＯ−結合基と共に、式（３ａ）、（３ｂ）又は
（３ｃ）：
【００９３】
【化５６】
【００９４】（ここで、ｎは、１、２、３又は４であ
り、Ｒ6 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そし
てＲ7 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ又はハロゲンである）の基を形成する〕で示され
る化合物の少なくとも１個、特に２個又は３個、そして
好ましくは２個を含有する混合物に関し、そして特に、
式（１）で示される少なくとも１個の化合物に加えて、
式（８）：
【００９５】
【化５７】
【００９６】（式中、Ｒ2 、Ｒ’2 及びＲ3 は、上記で
定義されたとおりである）で示される化合物を含む混合
物に関する。
【００９７】式（１）の化合物に関連して上述したのと
同じく好ましい例としては、式（１）で示される化合物
の少なくとも１個と式（８）の化合物との混合物の他
に、式（１）の化合物の混合物が挙げられる。
【００９８】本発明の紫外線吸収剤は、繊維材料の重量
に基づき、０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜３
重量％、最も好ましくは０．２５〜２重量％を使用す
る。
【００９９】本発明の混合物においては、式（１）の化
合物、又は式（１）の化合物の少なくとも１個と式
（８）の化合物の１個は、非常に広い範囲の比率で使用
することができ、式（１）の化合物２個、又は式（１）
の化合物１個と式（８）の化合物１個との好ましい比率
は、１：１〜１０：１であり、式（１）の化合物２個と
式（８）の化合物１個との比率は、好ましくは１：１
０：１、１０：１：１０〜１０：１０：１である。
【０１００】本発明の紫外線吸収剤は、水にはほとんど
溶けず、従って分散剤の形で適用される。このため、こ
れらの紫外線吸収剤は、適当な分散剤とともに、好都合
には石英ボールとインペラを用いて、粒子径１〜２μm
の粒子に粉砕する。
【０１０１】式（１）の紫外線吸収剤に好適な分散剤と
しては、以下のものが挙げられる：−アルキレンオキシ
ド付加物の酸エステル若しくはその塩、代表的にはエチ
レンオキシド４〜４０mol とフェノール１mol との重付
加物の酸エステル若しくはその塩、又はエチレンオキシ
ド６〜３０mol と、４−ノニルフェノール１mol 、ジノ
ニルフェノール１mol 、若しくは好ましくはスチレン１
〜３mol をフェノール１mol に付加させることによって
得られた化合物１mol とのリン酸化重付加物、 −ポリスチレンスルホン酸エステル、 −脂肪酸タウリド、 −アルキル化ジフェニルオキシドモノ若しくはジスルホ
ン酸エステル −ポリカルボキシレートのスルホン酸エステル −エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシド１〜
６０mol 、好ましくは２〜３０mol と、それぞれ炭素原
子数が８〜２２である脂肪族アミン、脂肪族アミド、脂
肪酸若しくは脂肪族アルコールとの重付加物、又は炭素
原子数３〜６の３価若しくは６価のアルカノールとの重
付加物であり、その重付加物が有機ジカルボン酸又は無
機多塩基酸によって酸エステルに変換されている重付加
物、 −リグニンスルホン酸エステル、及び最も好ましくは、 −リグニンスルホン酸及び／又はフェノール及びホルム
アルデヒドの縮合物、ホルムアルデヒドと芳香族スルホ
ン酸の縮合物、代表的にはジトリルエーテルスルホン酸
塩とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンスルホン酸
及び／又はナフトール−若しくはナフチルアミンスルホ
ン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、フェノールスルホ
ン酸及び／又はスルホン化ジヒドロキシジフェニルスル
ホン、及びフェノール又はクレゾールとホルムアルデヒ
ド及び／又は尿素との縮合物などのホルムアルデヒド縮
合物、並びにジフェニルオキシド−ジスルホン酸誘導体
とホルムアルデヒドとの縮合物。
【０１０２】適切な染料は、水にごくわずかにしか溶け
ない分散染料である。従ってこれらの染料は、実質的に
は微細に分散した形で染液中に存在する。これらの染料
は、アクリドン、アゾ、アントラキノン、クマリン、メ
チン、ペリノン、ナフトキノン−イミン、キノフタロ
ン、スチロール又はニトロ染料を含む、異なる種類の染
料に属する。分散染料の混合物も、また、本発明の実施
において使用することができる。
【０１０３】染色または捺染され、ここに記載した紫外
線吸収剤により処理することができるポリエステル繊維
材料は、二酢酸セルロース及びトリ酢酸セルロース繊維
などのセルロースエステル繊維、並びに好ましくは、酸
変性されていてもよく、そしてテレフタル酸とエチレン
グリコールとの縮合、又はイソフタル酸若しくはテレフ
タル酸と１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキ
サンとの縮合により得られる線状ポリエステル繊維、並
びにテレフタル酸及びイソフタル酸とエチレングリコー
ルとの共重合体、或はスルホイソフタル酸の組み込み物
を含むと理解されるであろう。繊維工業でほぼ独占的用
いられている線状ポリエステル繊維材料は、テレフタル
酸とエチレングリコールからなる。
【０１０４】繊維材料は、相互の配合物又は他の繊維と
の混紡として、代表的にはポリアクリロニトリル／ポリ
エステル、ポリアミド／ポリエステル、ポリエステル／
木綿、ポリエステル／ビスコース及びポリエステル／羊
毛の配合物として使用することができ、公知の方法によ
って回分法又は連続して染色又は捺染することができ
る。
【０１０５】織物材料は、異なる形態のものを使用する
ことができ、編物や織物などの反物として、又は円筒紙
管、たて糸棒上の単糸などとして好ましく使用すること
ができる。
【０１０６】染色は、連続又は回分工程により水性染液
から行う。回分染色においては、液比は、広い範囲から
選択することができ、代表的には１：４〜１：１００、
好ましくは１：６〜１：５０である。染色温度は少なく
とも５０℃であり、通常１４０℃以下の温度である。好
ましい温度範囲は、８０〜１３５℃である。
【０１０７】連続染色法では、染液は、染料の他に助剤
を含んでいてもよく、パジング又はスロップパジングに
より反物に適用され、熱固着又はＨＴ蒸熱の工程により
行われる。
【０１０８】線状ポリエステル繊維及びセルロース繊維
は、好ましくは密閉した耐圧容器中、１００℃以上、好
ましくは１１０〜１３５℃の温度範囲内で、常圧又は加
圧下、高温での工程によって染色される。密閉容器とし
て好適なものとしては、代表的にはチーズ若しくはビー
ム染色機などの循環染色機、ウインスベック、ジェット
若しくはドラム染色機、マフ染色機、パドル又はジッガ
ーが挙げられる。
【０１０９】連続染色においては、パッダ又はリックロ
ーラーを用い、後処理は、テンタフレーム又はＨＴスチ
ーマー中、熱風を用いて行う。
【０１１０】二酢酸セルロースは、好ましくは８０〜８
５℃の温度範囲内で染色される。
【０１１１】染色のために、新規な紫外線吸収剤を使用
する際には、繊維材料をまずこれらの化合物で処理し、
次いで染色を行うか、又は好ましくは繊維材料を染浴中
で紫外線吸収剤と染料で同時に処理するように行う。し
かし、紫外線吸収剤は、パジング及び熱固着によりあら
かじめ染色を行った後に、好都合には、１９０〜２３０
℃で３０秒〜５分間適用してもよい。
【０１１２】染液は、泡消し剤のほか、染色補助剤、分
散剤、拡散促進剤、羊毛保護剤、界面活性剤などの成分
を更に含んでいてもよい。
【０１１３】染浴は、鉱酸、代表的には硫酸若しくはリ
ン酸、又は好都合には有機酸、代表的には、ギ酸、酢
酸、シュウ酸若しくはクエン酸などの脂肪族カルボン
酸、及び／又は、酢酸アンモニウム、硫酸アンモニウム
若しくは酢酸ナトリウムなどの塩を含んでいてもよい。
これらの酸は、特に、本発明の実施において用いる染液
のpHを４〜５に調整するために用いる。
【０１１４】繊維材料は、好ましくは、まず染料、紫外
線吸収剤及び更に助剤を含み、pH４．５〜５．５に調整
された染浴中、４０〜８０℃で５分間かけて処理され
る。次に温度を、１０〜２０分間かけて１２５〜１３０
℃に上昇させ、１５〜９０分間、好ましくは３０分間、
この温度で処理を行う。
【０１１５】染液を５０〜８０℃に冷却し、染色物を水
洗して、必要であればアルカリ性溶媒中従来の方法によ
り還元洗浄を行って、染色を仕上げる。次に染色物を再
び洗浄し、乾燥する。
【０１１６】捺染を行うには、新規紫外線吸収剤を、捺
染糊料と水性分散剤の形で混合する。これにより捺染糊
料は、捺染される繊維材料の重量に基づき、０．５〜５
％、好ましくは１〜２％の紫外線吸収剤を含有する。
【０１１７】捺染糊料に加える染料の量は、所望する色
調に応じて異なる。使用する織物材料の重量に基づい
て、通常０．０１〜１５重量％、好ましくは０．０２〜
１０重量％の量を使用するのが有用であることが認めら
れている。
【０１１８】捺染糊料は、染料及び紫外線吸収剤の水性
分散剤を含む他に、好都合には酸に安定な増粘剤、好ま
しくはカロブ豆粉誘導体などの天然由来の物、特にアル
ギン酸ナトリウム自体又は変性セルロース、好ましくは
２０〜２５重量％のカルボキシメチルセルロースとの混
合物を含有する。捺染糊料は、更に、ブチロラクトン若
しくはリン酸水素ナトリウムなどの酸供与体、保存料、
金属イオン封鎖剤、乳化剤、水不溶性溶媒、酸化剤又は
脱気剤を含んでいてもよい。
【０１１９】特に好適な保存剤は、パラホルムアルデヒ
デ又はトリオキサンなどのホルムアルデヒド供与体、好
ましくは３０〜４０重量％ホルムアルデヒド水溶液であ
る。好適な金属イオン封鎖剤は、代表的にはニトリロト
リ酢酸ナトリウム、エチレンジアミンテトラ酢酸ナトリ
ウム、好ましくはポリメタリン酸ナトリウム、より特に
はヘキサメタリン酸ナトリウムである。乳化剤は、好ま
しくは、アルキレンオキシドと脂肪族アルコールの重付
加物、より特にはオレイルアルコールとエチレンオキシ
ドの重付加物である。水不溶性溶媒は、好ましくは、高
沸点飽和炭化水素、より特には沸点が１６０〜２１０℃
の範囲内であるパラフィン（ホワイトスピリッツ）であ
る。酸化剤は、代表的には芳香族ニトロ化合物、好まし
くは、アルキレンオキシド重付加物の形であってもよい
モノ−若しくはジニトロカルボン酸又はモノ−若しくは
ジニトロスルホン酸、好ましくはニトロベンゼンスルホ
ン酸である。脱気剤は、適切には高沸点溶媒、好ましく
はテルペンチン油、高級アルコール、特にＣ8 −Ｃ10ア
ルコール、テルペンアルコール、又は鉱物及び／又はシ
リコーン油を基剤とする脱気剤であり、好ましくは鉱物
油及びシリコーン油混合物約１５〜２５重量％、並びに
２−エチル−ｎ−ヘキサノールなどのＣ8 アルコール約
７５〜８５重量％からなる市販の配合剤である。
【０１２０】繊維材料を捺染するには、好都合には従来
の構造の捺染機、代表的には輪転グラビア、回転スクリ
ーン捺染、及び表面スクリーン捺染機を用いて、捺染糊
料を表面の全体又は一部に直接塗布する。
【０１２１】繊維材料は、捺染後、１５０℃までの温度
範囲内、好ましくは８０〜１２０℃の温度範囲で乾燥す
る。
【０１２２】その後、通常は、熱処理、好ましくは１０
０〜２２０℃の温度範囲の熱処理により繊維材料の固着
を行う。熱処理は、通常は大気圧下、過熱蒸気により行
う。
【０１２３】固着は、温度に応じて、２０秒間から１０
分間、好ましくは４〜８分間行う。
【０１２４】捺染物も、また水洗し、その後、場合によ
りアルカリ溶媒、好都合には亜ジチオン酸ナトリウムに
より還元後洗浄を行うことによる、従来の方法により仕
上げられる。この最後に述べた場合においては、捺染物
を再び洗浄し、脱水し、乾燥する。
【０１２５】転写捺染においては、捺染糊料を紙に塗布
し、次に紙から繊維材料へ転写する。カレンダがけ機に
よる転写捺染は、好ましくは２１０〜２４０℃で２０〜
６０秒かけて行う。
【０１２６】本発明の方法により、光及び昇華に対する
堅牢度に優れ、キャンバス、ネット及びベルトの他、自
動車の室内内張りでの用途ばかりでなく、日除け、ブラ
インド及び天幕などのいわゆるアウトドアー用品での使
用にも適したポリエステル染色物及び捺染物を得ること
が可能となる。本発明の方法は、繊維材料の特異的な前
処理又は後処理を必要としない。更にまた、ポリエステ
ル繊維配合物と同様ポリエステル繊維から製造された織
物を通してなされる紫外線照射光の拡散透過の減少が、
式（１）の化合物による処理を受けたポリエステル繊維
材料によって達成される。
【０１２７】以下の実施例及び適用例では、パーセント
は重量パーセントである。染料及び紫外線吸収剤の量
は、純品の量に基づく。
【０１２８】
【実施例】
紫外線吸収剤の調製 実施例１ 式（１００）：
【０１２９】
【化５８】
【０１３０】で示される化合物１３５g 及びＮ−ヒドロ
キシメチルベンズアミド１３２g を均質化し、次いで０
〜５℃で撹拌しながら９０分間かけて硫酸（９５〜９７
％）６６０mlに加えた。０〜５℃で２時間放置して、反
応を終了させた。得られた粘性のある黄色の溶液を、０
〜５℃の氷と水の混合物３０００g に２０分間かけて注
いだ。得られた薄黄色の懸濁液を３０分間撹拌し、ろ過
した。ろ過により得られた物質を、中性になるまで水洗
し、次いで乾燥して、式（１０１）：
【０１３１】
【化５９】
【０１３２】で示される化合物２０６g （理論値の９６
％）を得た。
【０１３３】下記式：
【０１３４】
【化６０】
【０１３５】（式中、Ｒ2 及びＲ3 は、第１表において
定義されたとおりである）のベンゾトリアゾールを用
い、Ｎ−ヒドロキシメチルベンズアミドに代えて、式：
ＯＨ−ＣＨ2 −Ｒ（式中、Ｒは、第１表において定義さ
れたとおりである）で示される化合物の等量を用いた以
外は実施例１と同じ操作を行って、下記式：
【０１３６】
【化６１】
【０１３７】（式中、Ｒ、Ｒ1 及びＲ3 は、第１表にお
いて定義されたとおりである）で示される化合物を得
た。
【０１３８】
【表１】
【０１３９】実施例１７ 式（１０５）：
【０１４０】
【化６２】
【０１４１】のベンゾトリアゾールを用い、Ｎ−ヒドロ
キシメチルベンズアミドにの代えて、式：ＨＯ−ＣＨ2
−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ2 Ｃｌで示される化合物の等量を用
いた以外は実施例１と同じ操作を行って、式（１０
６）：
【０１４２】
【化６３】
【０１４３】で示される化合物を得た。本化合物の融点
は、１９８〜２００℃であった。
【０１４４】実施例１８ 実施例１で得られた式（１００）の化合物３４８．８g
、Ｎ−ヒドロキシメチルベンズアミド１２４．７g 及
びＮ−ヒドロキシメチルクロロアセトアミド１０４．７
g を均質化し、次いで０〜５℃で撹拌しながら９０分間
かけて、硫酸（９５〜９７％）１７００mlに加えた。溶
液を５℃で１０分間撹拌し、更に温度を室温にまで上昇
させながら撹拌を続けた。３時間後、黄色の溶液を、氷
と水の混合物６０００g に注ぎ、９０分間撹拌し、次い
でろ過した。ろ過によって得られた物質を中性になるま
で水洗し、乾燥して、式（１０２）及び（１０３）：
【０１４５】
【化６４】
【０１４６】
【化６５】
【０１４７】で示される化合物の混合比１：１の混合物
５２９g （収率：理論値の９８％）を得た。本混合物の
融点は、１８２〜１９９℃であった。
【０１４８】実施例１９ 実施例１８の操作におおむね従って、式（１００）の化
合物１１．３g 、Ｎ−ヒドロキシメチルベンズアミド
２．１g 及びＮ−ヒドロキシメチルクロロアセトアミド
５．１g を均質化し、次いで２５分間かけて硫酸（９５
〜９７％）５５mlに加えて、乾燥後、式（１０２）及び
（１０３）で示される化合物の混合比１：３の混合物１
６．３g を得た。本混合物の融点は、１７８〜１９０℃
であった。
【０１４９】実施例２０ 実施例１８の操作におおむね従って、式（１００）の化
合物１１．３g 、ヒドロキシメチルベンズアミド３．３
g 及びＮ−ヒドロキシメチルクロロアセトアミド２．７
g を均質化し、次いで２５分間かけて硫酸（９５〜９７
％）５５mlに加え、乾燥後、式（１０２）、（１０３）
及び（１０４）：
【０１５０】
【化６６】
【０１５１】で示される化合物の混合比４：４：２の混
合物１５．７g を得た。本混合物の融点は、１７０〜１
８５℃であった。
【０１５２】実施例２１ 実施例１８の操作におおむね従って、式（１００）の化
合物２３．６g 、ヒドロキシメチルベンズアミド４．１
g 及びＮ−ヒドロキシメチルクロロアセトアミド１０．
２g を均質化し、次いで４５分間かけて硫酸（９５〜９
７％）１１０mlに加えた。反応終了後、式（１０５）：
【０１５３】
【化６７】
【０１５４】で示される化合物８．３g を反応混合物に
加えた。本化合物の溶解後すぐに、得られた黄色溶液
を、速やかに氷と水の混合物６００g に注ぎ、１５分間
撹拌した。生成物をろ過により分離し、中性になるまで
水洗し、乾燥して、式（１０２）、（１０３）及び（１
０５）の化合物の混合比１：３：１の混合物４２．８g
を得た。本混合物の融点は、１６０〜１８１℃であっ
た。
【０１５５】実施例２２ 実施例１で得られた式（１００）の化合物５．６g を、
式（１０５）の化合物７．９g 及びＮ−ヒドロキシメチ
ルクロロアセトアミド６．８g と共に均質化し、混合物
を２０分間かけて硫酸（９５〜９７％）５５mlに加え
た。次いで実施例１８の操作を繰り返し、乾燥後、式
（１０３）及び（１０６）：
【０１５６】
【化６８】
【０１５７】で示される化合物の混合比１：１の混合物
１７．８g を得た。本混合物の融点は、１６８〜１７６
℃であった。
【０１５８】適用例 実施例２３及び２４（浸染法） ＰＥＳトリコット１０g の試料３片を、ＨＴ染色機、例
えばターボマット（Turbomat（商標：ニーデルハスリ
（Niederhasli ）のマシス（Mathis）社提供）中、１：
１０の液比で染色した。染液には、２g/l の硫酸アンモ
ニウム、０．５g/l の染色助剤、例えばユニバディン３
−フレックス（Univadin 3-flex （商標））、並びに式
（Ｉ）：
【０１５９】
【化６９】
【０１６０】で示される染料０．０３５％、式（II）：
【０１６１】
【化７０】
【０１６２】（式中、Ｒは、比率１：１の−Ｃ2 Ｈ5 及
びフェニルである）で示される染料０．０１６％、式
（III ）：
【０１６３】
【化７１】
【０１６４】で示される染料０．０２％、及び式（I
V）：
【０１６５】
【化７２】
【０１６６】（式中、Ｒは、−（ＣＨ2 ）3 −ＯＣＨ3
（１４２部）及び−（ＣＨ2 ）3 −Ｏ（ＣＨ2 ）2 ＯＣ
Ｈ3 （５８部）である）で示される染料０．０１６％を
含有していた。
【０１６７】染液１は、その他の成分を含有していなか
ったが、染液２には、式（１０３）：
【０１６８】
【化７３】
【０１６９】で示される化合物０．７５％を追加し、染
液３には式（１０１）：
【０１７０】
【化７４】
【０１７１】で示される化合物０．７５％を、２５％粉
末配合剤として追加した。
【０１７２】粉末配合剤の調製：紫外線吸収剤の活性成
分５g を、トリスチリルフェニルポリエチレングリコー
ルリン酸のトリエタノールアミン塩２．５g を水１２．
５mlに溶解した溶液と共に、石英ボール（直径１mm）２
０g を加えて、インペラを用いて粉砕（１５００rpm ）
して粒子径＜２μm の粒子とした。粉末配合剤は、水に
より２５％に調製した。
【０１７３】染液１〜３を、希酢酸を用いてpH５に調整
し、徹底的に分散させた。染色に際しては、染液とトリ
コット試料を圧力ボンベに入れ、染色を７０℃で開始し
た。５分後、２℃／分の速度で温度を１３５℃に上昇さ
せた。染液を１３５℃で３０分間保持し、ついで６０℃
にまで冷却した。続いて、染色物を洗浄し、３６°Be水
酸化ナトリウム２ml/l及び亜ジチオン酸ナトリウム３g/
l を含有する溶液により７０℃で３０分間かけて還元後
洗浄を行った。次いで染色物を温水及び冷水で濯ぎ、乾
燥した。ＤＩＮ７５．２０２（ＦＡＫＲＡ）及びＳＡＥ
Ｊ１８８５に準拠して染色物に光を照射することによっ
て耐光堅牢特性を測定した。結果を第２表に示した。
【０１７４】
【表２】
【０１７５】第２表は、式（１０３）及び（１０１）の
紫外線吸収剤の使用により、得られたグレー染色物の耐
光堅牢特性が著しく改善されることを証明している。
【０１７６】実施例２５〜２６（浸染法） 以下の染料を配合して使用し、実施例２及び３の操作を
繰り返した（染液４〜６）。 式（Ｉ）の染料：０．３７％ 式（II）の染料：０．０６７％ 式（III ）の染料： ０．０１０％ 式（IV） の染料：０．０１３％
【０１７７】式（１０２）及び（１０１）の化合物の配
合剤を、染液５及び６に加えた。染色物を調製し、仕上
げ、実施例２及び３の操作に準じてその耐光堅牢特性の
試験を行った。結果を第３表に示した。
【０１７８】
【表３】
【０１７９】第３表は、式（１０２）及び（１０１）の
紫外線吸収剤を使用することによって、得られるベージ
ュ染色物の耐光堅牢特性が著しく改善されることを証明
している。
【０１８０】実施例２７〜３０（パジング熱固着工程） 実施例２３〜２６の記載に従い、実施例２３及び２４に
おおむね従って、グレー染色物用の染液を３種類、及び
実施例２５及び２６におおむね従って、ベージュ染色物
用の染液を３種類調製した。パジングのためには、各染
液に、エチレンオキシドを１０単位有するノニルフェノ
ールポリグリコールなどの分散剤を０．５g/l 含有させ
た。対照染色物（紫外線吸収剤なし）、２５％粉末配合
剤としての式（１０２）の化合物２８g/l による染色
物、２５％粉末配合剤としての式（１０１）の化合物２
８g/l による染色物をそれぞれ、グレー染色物及びベー
ジュ染色物用に調製した。パジングは、９５％ピンチオ
フ実施（Pinch-off effect）により行い、染色物は速や
かに、１１０℃で３分間乾燥し、次に１９０℃で６０分
間熱固着を行った。得られた染色物の耐光堅牢特性を、
ＤＩＮ７５．２０２及びＳＡＥＪ１８８５に従って測定
し、第４表に示した結果を得た。
【０１８１】
【表４】
【０１８２】耐光堅牢特性の評価は、式（１０２）及び
（１０１）の化合物が、熱固着状態においても効果を有
することを示している。
【０１８３】実施例３１及び３２（直接捺染） 加工ポリエステルトリコットを捺染するための捺染糊料
を、市販増粘剤、染料、及び要望されているような紫外
線吸収剤から調製した。市販増粘剤は、以下の組成であ
る。 デンプンエーテル増粘剤 １２０g アルギン酸ナトリウム増粘剤 ４８０g リン酸二水素ナトリウム ５g 塩素酸ナトリウム ５g 捺染助剤（例えば、ライオプリント（LYOPRINT）ＡＰ
（商標）） ５g 脱イオン水 ３８５g 市販増粘剤 １０００g
【０１８４】成分Ａ、Ｂ及びＣを混合して、３種類の捺
染糊料１３、１４及び１５を得た。 Ａ）式（Ｉ）の染料１．４g 式（II）の染料０．９g 式（III ）の染料０．５g 式（IV）の染料１．３g Ｂ）紫外線吸収剤０g （糊料１３）又は 式（１０２）の化合物（糊料１４）７．５g 又は 式（１０１）の化合物（糊料１５）７．５g 及び Ｃ）市販増粘剤を加えて合計１０００g とした。
【０１８５】式（１０２）及び（１０１）の化合物は、
微細に分散した２５％粉末配合剤の形で使用した。
【０１８６】清浄にしたトリコット片を、上記の捺染糊
料で、手捺染台（ジンマー（ Zimmer ）社（オーストリ
ア、クラゲンフルト）提供）で捺染した。次に試料を１
００℃で１０分間乾燥し、過熱蒸気により１８０℃で８
分かけて蒸熱した。次に染色物を水で濯ぎ、３８°Be水
酸化ナトリウム２ml/l及び亜ジチオン酸ナトリウム３g/
l の溶液により７０℃で３０分間還元後洗浄に付した。
最後に試料を徹底的に濯ぎ、８０℃で乾燥し、その耐光
堅牢特性の試験を行った。
【０１８７】
【表５】
【０１８８】第５表は、捺染物の耐光堅牢特性は、式
（１０２）及び（１０１）の紫外線吸収剤により改善さ
れることを証明している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 3/52 Ｚ 5/00 １０３ 5/06 ＤＢＣ (72)発明者 ハンス ペーター ヘリー スイス国 4153 ライナッハ アウシュト ラーセ 15アー (72)発明者 ゲルハルト ライナート スイス国 4123 アルシュヴィル ヴァイ アーヴェーク １／７ (72)発明者 ペーター ズッター スイス国 4132 ムッテンツ ゼーメット リシュトラーセ 14／２

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 非染色及び染色又は捺染したポリエステ
    ル繊維材料を光化学的及び熱的に安定化する方法であっ
    て、式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は、式（２）： 【化２】 で示される基であり、Ｒ2 及びＲ’2 は、それぞれ他方
    とは独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ5 −Ｃ7
    シクロアルキル、（Ｃ1 −Ｃ8 アルキル）フェニル、フ
    ェニル、Ｃ7 −Ｃ9 フェニルアルキル又はＣ1 −Ｃ4 ア
    ルコキシであり、Ｒ3 は、水素又はハロゲンであり、Ｒ
    4 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＲ5
    は、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 モノハロアルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ6 ジハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルケニ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 モノハロアルケニル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロ
    アルキル、フェニル、又は、それぞれ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンにより置
    換されている、フェニル若しくはフェニル−Ｃ1 −Ｃ4
    アルキルであるか、或はＲ4 とＲ5 は、−Ｎ−ＣＯ−結
    合基と共に、式（３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ）： 【化３】 （ここで、ｎは、１、２、３又は４であり、Ｒ6 は、水
    素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＲ7 は、水
    素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はハ
    ロゲンである）の基を形成する〕で示される化合物の少
    なくとも１個で、該繊維材料を処理することを特徴とす
    る方法。
  2. 【請求項２】 式（４）： 【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、請求項１において定義
    されたとおりである）で示される化合物の少なくとも１
    個を使用することからなる請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 式（４）〔式中、Ｒ1 は、式（２）： 【化５】 で示される基であり、Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキ
    ル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、（Ｃ1 −Ｃ8 アルキ
    ル）フェニル、フェニル、Ｃ7 −Ｃ9 フェニルアルキル
    又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシであり、そしてＲ3 は、水素
    又はハロゲンであり、Ｒ4 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アル
    キルであり、そしてＲ5 は、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ1
    −Ｃ6 モノハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ジハロアルキル、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルケニル、Ｃ1 −Ｃ4 モノハロアルケニ
    ル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、非置換フェニル、又は
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハ
    ロゲン置換フェニルであるか、或はＲ4 とＲ5 は、−Ｎ
    −ＣＯ−結合基と共に、式（３ａ）、（３ｂ）又は（３
    ｃ）： 【化６】 （ここで、ｎは、１、２、３又は４であり、Ｒ6 は、水
    素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＲ7 は、水
    素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はハ
    ロゲンである）の基を形成する〕で示される化合物の少
    なくとも１個を使用することからなる請求項２記載の方
    法。
  4. 【請求項４】 式（１）又は（４）〔Ｒ1 は、式（２）
    の基であり、Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ5
    −Ｃ7 シクロアルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）フェニ
    ル、フェニル、ベンジル又はフェネチルであり、Ｒ’2
    は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ3 は、水
    素、塩素又は臭素であり、Ｒ4 は、水素であり、そして
    Ｒ5 は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 クロロアルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ4 ジクロロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ジブロモ
    アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルケニル、Ｃ1 −Ｃ4 クロロア
    ルケニル、Ｃ1 −Ｃ4 ブロモアルケニル、Ｃ5 −Ｃ7 シ
    クロアルキル、フェニル、又は、それぞれ、Ｃ1 −Ｃ4
    アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、塩素又は臭素によっ
    て置換されている、フェニル若しくはベンジルである
    か、或はＲ4 とＲ5 は、−Ｎ−ＣＯ−結合基と共に、式
    （３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ）（ここで、ｎは、２、
    ３又は４であり、Ｒ6 は、水素又はＣ1 −Ｃ4アルキル
    であり、そしてＲ7 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又は
    ハロゲンである）の基を形成する〕で示される化合物の
    少なくとも１個を使用することからなる請求項１又は２
    記載の方法。
  5. 【請求項５】 式（５）： 【化７】 （式中、Ｒ2 は、水素、メチル、エチル、イソプロピ
    ル、ｎ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
    ル、イソブチル又はｎ−ブチルであり、Ｒ3 は、水素又
    は塩素であり、そしてＲ8 は、メチル、エチル、イソプ
    ロピル、ｎ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブ
    チル、イソブチル、ｎ−ブチル、フェニル、クロロフェ
    ニル、ジクロロフェニル、１，２−ジクロロエチル、
    １，２−ジブロモエチル、シクロヘキシル、１−クロロ
    ビニル又は１−ブロモビニルである）で示される化合物
    の少なくとも１個を使用することからなる請求項１〜４
    のいずれか１項記載の方法。
  6. 【請求項６】 式（６）： 【化８】 〔式中、Ｒ2 は、水素、メチル、エチル、イソプロピ
    ル、ｎ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
    ル、イソブチル又はｎ−ブチルであり、Ｒ3 は、水素又
    は塩素であり、そしてＲ9 は、式（３ａ）、式（３ｂ）
    又は（３ｃ）（ここで、ｎは、３であり、Ｒ6 は、水素
    又はメチルであり、そしてＲ7 は、水素である）の基で
    ある〕で示される化合物の少なくとも１個を使用するこ
    とからなる請求項１又は２記載の方法。
  7. 【請求項７】 式（７）： 【化９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ’2 及びＲ3 は、請求項１にお
    いて定義されたとおりであり、そして特にＲ1 、Ｒ2 、
    Ｒ’2 及びＲ3 は、請求項４において定義されたとおり
    である）で示される化合物少なくとも１個を使用するこ
    とからなる請求項１記載の方法。
  8. 【請求項８】 式（１）の化合物の少なくとも１個と、
    式（８）： 【化１０】 （式中、Ｒ2 、Ｒ’2 及びＲ3 は、請求項１において定
    義されたとおりである）で示される化合物との混合物を
    使用することからなる請求項１記載の方法。
  9. 【請求項９】 式（１）で示される化合物の２個の混合
    物を使用することからなる請求項１記載の方法。
  10. 【請求項１０】 繊維材料に基づいて、式（１）の化合
    物０．０１〜５重量％を使用することからなる請求項１
    〜９のいずれか１項記載の方法。
  11. 【請求項１１】 染色に適用する際に、式（１）の化合
    物を染浴又はパジング液に直接加える請求項１〜１０の
    いずれか１項記載の方法。
  12. 【請求項１２】 捺染に適用する際に、式（１）の化合
    物を捺染糊料と混合する請求項１〜１０のいずれか１項
    記載の方法。
  13. 【請求項１３】 式（１ａ）： 【化１１】 〔式中、Ｒ1 は、式（２ａ）： 【化１２】 で示される基であり、Ｒ2 及びＲ’2 は、それぞれ他方
    とは独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ5 −Ｃ7
    シクロアルキル、（Ｃ1 −Ｃ8 アルキル）フェニル、フ
    ェニル、Ｃ7 −Ｃ9 フェニルアルキル又はＣ1 −Ｃ4 ア
    ルコキシであり、Ｒ3 は、水素又はハロゲンであり、Ｒ
    4 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＲ5
    は、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 モノハロアルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ6 ジハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルケニ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 モノハロアルケニル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロ
    アルキル、フェニル、又は、それぞれ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンによって
    置換されている、フェニル又はフェニル−Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキルであるか、或はＲ4 とＲ5 は、−Ｎ−ＣＯ−結合
    基と共に、式（３ａ’）、（３ｂ’）又は（３ｃ’）： 【化１３】 （ここで、ｎは、１、２、３又は４であり、Ｒ6 は、水
    素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＲ7 は、水
    素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はハ
    ロゲンである）の基を形成するか、或はＲ1 は、−ＣＨ
    2 −Ｎ（Ｒ4 ）−ＣＯ−ＣＨ2 −Ｃｌの基であり、Ｒ2
    は、水素、Ｃ2 −Ｃ12アルキル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアル
    キル、（Ｃ1 −Ｃ8 アルキル）フェニル、フェニル、Ｃ
    7 −Ｃ9 フェニルアルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシで
    あり、Ｒ3 は、水素又はハロゲンであり、そしてＲ4
    は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルである〕で示される化
    合物。
  14. 【請求項１４】 式（４ａ）： 【化１４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、請求項１３において定
    義されたとおりである）で示される請求項１３記載の化
    合物。
  15. 【請求項１５】 Ｒ1 が、式（２ａ）： 【化１５】 で示される基であり、Ｒ2 が、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキ
    ル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、（Ｃ1 −Ｃ8 アルキ
    ル）フェニル、フェニル、Ｃ7 −Ｃ9 フェニルアルキル
    又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシであり、Ｒ3 が、水素又はハ
    ロゲンであり、Ｒ4が、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで
    あり、そしてＲ5 が、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ1 −Ｃ6
    モノハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ジハロアルキル、Ｃ1 −
    Ｃ4 アルケニル、Ｃ1 −Ｃ4 モノハロアルケニル、Ｃ5
    −Ｃ7 シクロアルキル、非置換フェニル、又はＣ1 −Ｃ
    4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲン置
    換フェニルであるか、或はＲ4 とＲ5 が、−Ｎ−ＣＯ−
    結合基と共に、式（３ａ’）、（３ｂ’）又は（３
    ｃ’）： 【化１６】 （ここで、ｎは、１、２、３又は４であり、Ｒ6 は、水
    素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＲ7 は、水
    素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はハ
    ロゲンである）の基を形成する、請求項１４記載の化合
    物。
  16. 【請求項１６】 Ｒ1 が、式（２ａ）の基であり、Ｒ2
    が、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアル
    キル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）フェニル、フェニル、ベ
    ンジル又はフェネチルであり、Ｒ’2 が、水素又はＣ1
    −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ3 が、水素、塩素又は臭素で
    あり、Ｒ4 が、水素であり、そしてＲ5 が、Ｃ1 −Ｃ6
    アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 クロロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ジク
    ロロアルキル、Ｃ2 −Ｃ4 ジブロモアルキル、Ｃ1 −Ｃ
    4 アルケニル、Ｃ1 −Ｃ4 クロロアルケニル、Ｃ1 −Ｃ
    4 ブロモアルケニル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、フェ
    ニル、又はそれぞれ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
    アルコキシ、塩素又は臭素によって置換されたフェニル
    若しくはベンジルであるか、或はＲ4 とＲ5 が、−Ｎ−
    ＣＯ−結合基と共に、式（３ａ’）、（３ｂ’）又は
    （３ｃ’）（ここで、ｎは、２、３又は４であり、Ｒ6
    は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＲ7
    は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はハロゲンである）の
    基を形成する、請求項１３又は１４記載の化合物。
  17. 【請求項１７】 式（５ａ）： 【化１７】 （式中、Ｒ2 は、水素、メチル、エチル、イソプロピ
    ル、ｎ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
    ル、イソブチル又はｎ−ブチルであり、Ｒ3 は、水素又
    は塩素であり、そしてＲ8 は、メチル、エチル、イソプ
    ロピル、ｎ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブ
    チル、イソブチル、ｎ−ブチル、フェニル、クロロフェ
    ニル、ジクロロフェニル、１，２−ジクロロエチル、
    １，２−ジブロモエチル、シクロヘキシル、１−クロロ
    ビニル又は１−ブロモビニルである）で示される請求項
    １３〜１６のいずれか１項記載の化合物。
  18. 【請求項１８】 式（６ａ）： 【化１８】 〔式中、Ｒ2 は、水素、メチル、エチル、イソプロピ
    ル、ｎ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
    ル、イソブチル又はｎ−ブチルであり、Ｒ3 は、水素又
    は塩素であり、そしてＲ9 は、式（３ａ’）、（３
    ｂ’）又は（３ｃ’）（ここで、ｎは、３であり、Ｒ6
    は、水素又はメチルであり、そしてＲ7 は、水素であ
    る）の基である〕で示される請求項１３〜１６のいずれ
    か１項記載の化合物。
  19. 【請求項１９】 式（７ａ）： 【化１９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ’2 及びＲ3 は、請求項１３に
    おいて定義されたとおりであり、そして特にＲ1 、Ｒ
    2 、Ｒ’2 及びＲ3 は、請求項１６において定義された
    とおりである）で示される、請求項１３又は１６記載の
    化合物。
  20. 【請求項２０】 請求項１３記載の式（１ａ）の化合物
    を製造するための方法であって、式（８ａ）： 【化２０】 （式中、Ｒ2 、Ｒ’2 及びＲ3 は、式（１ａ）において
    定義されたとおりである）で示される化合物を、式（２
    ａ）： 【化２１】 （式中、Ｒ4 及びＲ5 は、請求項１３記載の式（２ａ）
    における意味を有する）で示される基を導入する化合物
    と反応させることを特徴とする方法。
  21. 【請求項２１】 非染色ポリエステル繊維材料を光化学
    的及び熱的に安定化する方法であって、染色可能な繊維
    材料を、分散染料に加えて、式（１）： 【化２２】 〔式中、Ｒ1 は、式（２）： 【化２３】 で示される基であり、Ｒ2 及びＲ’2 は、それぞれ他方
    とは独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ5 −Ｃ7
    シクロアルキル、（Ｃ1 −Ｃ8 アルキル）フェニル、フ
    ェニル、Ｃ7 −Ｃ9 フェニルアルキル又はＣ1 −Ｃ4 ア
    ルコキシであり、Ｒ3 は、水素又はハロゲンであり、Ｒ
    4 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＲ5
    は、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 モノハロアルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ6 ジハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルケニ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 モノハロアルケニル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロ
    アルキル、フェニル、又は、それぞれ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンによって
    置換されている、フェニル又はフェニル−Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキルであるか、或はＲ4 とＲ5 は、−Ｎ−ＣＯ−結合
    基と共に、式（３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ）： 【化２４】 （ここで、ｎは、１、２、３又は４であり、Ｒ6 は、水
    素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＲ7 は、水
    素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はハ
    ロゲンである）の基を形成する〕で示される化合物を含
    有する染液で処理することを特徴とする方法。
  22. 【請求項２２】 染色し得る又は染色若しくは捺染され
    たポリエステル繊維材料を光化学的に安定化するための
    請求項１３記載の化合物の用途。
  23. 【請求項２３】 式（１）： 【化２５】 〔式中、Ｒ1 は、式（２）： 【化２６】 で示される基であり、Ｒ2 及びＲ’2 は、それぞれ他方
    とは独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ5 −Ｃ7
    シクロアルキル、（Ｃ1 −Ｃ8 アルキル）フェニル、フ
    ェニル、Ｃ7 −Ｃ9 フェニルアルキル又はＣ1 −Ｃ4 ア
    ルコキシであり、Ｒ3 は、水素又はハロゲンであり、Ｒ
    4 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＲ5
    は、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 モノハロアルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ6 ジハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルケニ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 モノハロアルケニル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロ
    アルキル、フェニル、又は、それぞれ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンによって
    置換されている、フェニル若しくはフェニル−Ｃ1 −Ｃ
    4 アルキルであるか、或はＲ4 とＲ5 は、−Ｎ−ＣＯ−
    結合基と共に、式（３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ）： 【化２７】 （ここで、ｎは、１、２、３又は４であり、Ｒ6 は、水
    素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＲ7 は、水
    素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はハ
    ロゲンである）の基を形成する〕で示される化合物の少
    なくとも１個を含む混合物。
  24. 【請求項２４】 請求項２３記載の式（１）で示される
    化合物の少なくとも１個に加えて、式（８）： 【化２８】 （式中、Ｒ2 、Ｒ’2 及びＲ3 は、請求項２３において
    定義されたとおりである）で示される化合物を含む請求
    項２３記載の混合物。
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