EP0962586A1 - Verfahren zur Verbesserung der photochemischen und thermischen Stabilität von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien - Google Patents

Verfahren zur Verbesserung der photochemischen und thermischen Stabilität von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien Download PDF

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EP0962586A1
EP0962586A1 EP98810516A EP98810516A EP0962586A1 EP 0962586 A1 EP0962586 A1 EP 0962586A1 EP 98810516 A EP98810516 A EP 98810516A EP 98810516 A EP98810516 A EP 98810516A EP 0962586 A1 EP0962586 A1 EP 0962586A1
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EP
European Patent Office
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formula
polyester
compound
weight
acid
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP98810516A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Charles Freudenreich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Ciba SC Holding AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG, Ciba SC Holding AG filed Critical Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Priority to EP98810516A priority Critical patent/EP0962586A1/de
Publication of EP0962586A1 publication Critical patent/EP0962586A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/02—After-treatment
    • D06P5/04—After-treatment with organic compounds
    • D06P5/06—After-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/642—Compounds containing nitrogen
    • D06P1/6426—Heterocyclic compounds

Definitions

  • the present invention relates to a method for photochemical and thermal stabilization of dyeing and printing on polyester fiber materials and containing polyester fiber Mixed fibers.
  • Dyed or printed polyester fiber materials can be under the influence of light and in particular be damaged while being exposed to heat.
  • Preferred for the process according to the invention are compounds of the formula (1) in which R 1 is ethyl and in particular methyl.
  • the compounds of the formula (1) are known or can be prepared by generally known methods.
  • the compounds of the formula (1) used according to the invention are prepared, for example, in such a way that a trichlorotriazine of the formula reacted with a compound of the formula NaS-C 1 -C 4 -alkyl, and the resulting intermediate product was then condensed in a molar ratio of 1: 2 with resorcinol.
  • the compounds of formula (1) used according to the invention are in an amount from 0.01 to 5% by weight, preferably 0.1 to 3% by weight, based on the weight of the fiber material, used.
  • the compounds used according to the invention are sparingly soluble in water and become therefore advantageously applied in dispersed form. To do this, they will use an appropriate Dispersant using e.g. Quartz balls and a rapid mixer on a Grind of 1-2 mm ground.
  • polyester fiber materials that are colored or printed and with the compounds of the formula (1) can be treated are e.g. Cellulose ester fibers, e.g. Cellulose 24 acetate fibers and triacetate fibers and especially linear polyester fibers, which may also acidic are to be understood, e.g. by condensing terephthalic acid with Ethylene glycol or of isophthalic acid or terephthalic acid with 1,4-bis (hydroxymethyl) cyclohexane are obtained, as well as fibers from copolymers of terephthalic and isophthalic acid and ethylene glycol. So far almost exclusively used in industry linear polyester fiber material (PES) consists of terephthalic acid and ethylene glycol.
  • PES linear polyester fiber material
  • the polyester fiber materials can also be used as a mixed fabric among themselves or with others Fibers, e.g. Mixtures of polyacrylonitrile / polyester, polyamide / polyester, polyester / cotton, Polyester / viscose and polyester / wool, are used and by known methods discontinuously or continuously colored or printed.
  • the polyester fiber materials can be presented in various forms. Preferably comes in piece goods, such as knitted fabrics, fiber composite or fabric, or yarn Cross-wound bobbins, warp beams, etc. into consideration.
  • Polyester textile fabrics are particularly suitable for the process according to the invention and polyester fiber-containing textile blends that are used in the automotive sector.
  • Polyester textile fabrics and are also very suitable for the method according to the invention Textile blended fabrics containing polyester fibers in the outerwear sector that are translucent are. If such textiles are treated by the process according to the invention, they can the skin tissue under the transparent outer clothing fabric in front of the Protect harmful effects of UV radiation.
  • the application takes place e.g. so that you can start with the fiber material with this Treated compound and then performs the coloring or at the same time that Treated fiber material with a compound of formula (1) and the dye in the dyebath.
  • the compound of formula (1) can also be added to the finished one Coloring applied and by heat setting, e.g. at 190 to 230 ° C in one period from 30 seconds to 5 minutes.
  • Suitable dyes suitable for dyeing or printing polyester fiber materials are only slightly soluble disperse dyes in water. These are, for example, those dyes which are described in the Color Index, 3rd edition (3rd revision 1987 including additions and amendments to No. 85) under "Disperse Dyes".
  • disperse dyes are in the form of a fine dye in the dye liquor Dispersion before. They can belong to different classes of dyes, for example the Amino, amino ketone, acridone, coumarin, ketoninim, methine, perinone, naphthoquinoneimino, Nitro, polymethine, diphenylamino, quinoline, benzimidazole, xanthene, oxazine, Quinophthalone, styryl, and especially anthraquinone and azo dyes such as e.g. Mono or Disazo dyes. Mixtures of disperse dyes can also be used become.
  • the dyeing liquors can also other additives such as dyeing aids, dispersants, carriers, wool protection and wetting agents as well as defoamers included.
  • the dye baths can also contain mineral acids, e.g. Sulfuric acid or phosphoric acid, or expediently organic acids, for example aliphatic carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, oxalic acid or citric acid and / or salts such as Contain ammonium acetate, ammonium sulfate or sodium acetate.
  • mineral acids e.g. Sulfuric acid or phosphoric acid
  • organic acids for example aliphatic carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, oxalic acid or citric acid and / or salts such as Contain ammonium acetate, ammonium sulfate or sodium acetate.
  • the acids serve before all the adjustment of the pH of the liquors used according to the invention, preferably is between 4 and 5.
  • the dyeings are carried out from an aqueous liquor after a continuous or discontinuous one Method.
  • the liquor ratio can be chosen in a wide range, e.g. 1: 4 to 1: 100, preferably 1: 6 to 1:50.
  • the dyeing liquors are applied to the piece material for example padding or splashing and applied by means of heat setting or HT steaming processes developed.
  • Linear polyester fiber and cellulose ester fiber are preferably dyed according to the so-called High-temperature processes in closed and pressure-resistant devices at temperatures > 100 ° C, preferably between 110 ° and 135 ° C and optionally under pressure.
  • closed vessels are, for example, suitable for circulation devices, such as cross-wound or Tree dyeing machines, reel runners, nozzle or drum dyeing machines, muff dyeing machines, Paddle or jigger.
  • Cellulose-24-acetate fibers are preferably dyed at temperatures of 80-85 ° C.
  • the fiber material is preferably left in the bath at 40 to 80 ° C. for 5 minutes contains the dye, a compound of formula (1) and optionally other additives and set to a pH of 4.5 to 5.5, increases the temperature inside from 10 to 20 minutes to 125 to 130 ° C and treated for 15 to 90 minutes, preferably 30 minutes, continue at this temperature.
  • the dyeings are completed by cooling the dye liquor to 50 to 80 ° C. Rinse the dyeings with water and, if necessary, by cleaning in the usual way in an alkaline medium under reductive conditions. The stains then turn again rinsed and dried.
  • the liquor ratio can be chosen in a wide range e.g. 1: 4 to 1: 100, preferably 1: 6 to 1:50.
  • the treatment liquor is applied to the piece material by, for example Padding or padding applied and by means of heat setting or HT steaming processes fixed.
  • the compounds of formula (1) used according to the invention are expediently admixed with the printing pastes in the form of their aqueous dispersions.
  • the printing paste contains the corresponding compound of the formula (1) in amounts of 0.01 to 5% by weight, preferably 0.1 to 3% by weight, based on the weight of the printing paste.
  • the compounds of formula (1) can already be used in the preparation of the pressure floor, e.g. after the heat setting process.
  • the amount of dyes added to the printing pastes depends on the desired one Color shade; in general, amounts of 0.01 to 15, preferably 0.02 to 10 weight percent, based on the textile material used, proven.
  • the printing pastes advantageously contain acid-stable thickeners, preferably of natural origin such as seed flour derivatives, in particular sodium alginate, alone or in a mixture with modified cellulose, in particular with preferably 20 to 25 percent by weight carboxymethyl cellulose.
  • the printing pastes can also contain acid donors, such as butyrolactone or sodium hydrogen phosphate, preservatives, sequestering agents, emulsifiers, water-insoluble solvents, oxidizing agents or deaerating agents.
  • Suitable preservatives are, above all, formaldehyde-releasing agents, such as, for example, paraformaldehyde or trioxane, especially aqueous, about 30 to 40 percent by weight formaldehyde solutions; as sequestering agents, for example sodium nitrilotriacetic acid, sodium ethylenediaminetetraacetic acid, especially sodium polymetaphosphate, in particular sodium hexamethaphosphate; as emulsifiers, especially adducts of an alkylene oxide and a fatty alcohol, in particular an adduct of oleyl alcohol and ethylene oxide; as water-insoluble solvents, high-boiling, saturated hydrocarbons, especially paraffins with a boiling range of about 160 to 210 ° C (so-called mineral spirits); as an oxidizing agent, for example an aromatic nitro compound, especially an aromatic mono- or dinitrocarboxylic acid or sulfonic acid, which is optionally present as an alkylene oxide ad
  • the printing paste becomes direct over the entire surface or in places applied to the fiber material, expediently printing machines more commonly Type, e.g. Gravure, rotary screen printing, flat film printing or inkjet machines are used become.
  • Type e.g. Gravure, rotary screen printing, flat film printing or inkjet machines
  • the fiber material is preferably at temperatures up to 150 ° C. Dried 80 ° to 120 ° C.
  • the material is then fixed by heat treatment at temperatures from preferably 100 ° to 220 ° C.
  • the heat treatment is generally carried out with superheated steam under pressure.
  • the fixation can last 20 seconds to 12 minutes, preferably 4 to 8 Minutes.
  • the prints are also finished in the usual way by rinsing with water and can, if necessary, by additional cleaning in an alkaline medium under reductive Conditions, e.g. be made with sodium dithionite. In the latter case the prints are rinsed, drained and dried.
  • Another object of the present invention is the use of the compounds of formula (1) as a means for the photochemical and thermal stabilization of Dyeing and printing on polyester fiber materials and containing polyester fiber Mixed fibers.
  • the mixture is stirred for a further 1.5 hours at 70 ° C. and for one hour at 80 ° C.
  • the emulsion-like mixture is cooled to 50 ° C. and the Friedel-Crafts complex is hydrolyzed by carefully adding a mixture of 29 g of 32% hydrochloric acid and 212 g of water dropwise.
  • the xylene is then distilled off azeotropically and the product suspension is filtered off with suction.
  • the filter cake is washed out with hot water and dried in vacuo at 80 ° C.
  • a powder of the compound of the formula is obtained
  • the dyeing liquor is adjusted to a pH of 5 with acetic acid, homogenized and added to the polyester tricot in the high-temperature dyeing apparatus and heated to 70 ° C. and then to 130 ° C. within 30 minutes.
  • the polyester jersey is dyed at this temperature for 60 minutes.
  • the liquor is then cooled to 75 ° C., the dyed polyester jersey rinsed with hot and cold water and a reductive cleaning by treatment with a liquor containing 3 ml / l of a 30% aqueous solution of NaOH and 2 g / l sodium dithionite during Subjected for 20 minutes at 70 ° C.
  • the polyester jersey is rinsed with warm and cold water, centrifuged and dried at 80 ° C.

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Abstract

Beschrieben wird ein Verfahren zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Polyesterfasermaterialien mit einer Verbindung der Formel <IMAGE> worin R1 C1-C4-Alkyl ist, behandelt. Die behandelten gefärbten oder bedruckten Polyesterfasermaterialien zeichnen sich durch eine gute Licht- und Wärmeechtheit aus.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien und polyesterfaserenthaltenden Mischfasern.
Gefärbte oder bedruckte Polyesterfasermaterialien können unter Lichteinfluss und insbesondere bei gleichzeitiger Wärmeeinwirkung geschädigt werden. Für den Einsatz im Automotive-Sektor ist beispielsweise ein wirkungsvoller Schutz dieser gefärbten Fasermaterialien vor UV-Strahlung unerlässlich.
Lichtschutzmittel für Polyesterfasermaterialien auf Triazinbasis sind bekannt. Die Schutzwirkung dieser Verbindungen genügt aber den heutigen Anforderungen, insbesondere im Automotive-Sektor, nicht vollumfänglich. Es besteht daher weiterhin ein Bedarf nach einem besseren Schutz für die Färbungen und Drucke auf Polyesterfasermaterialien.
Es wurde nun gefunden, dass man mit spezifischen Derivaten des 2-(2'-Hydroxyphenyl)-s-triazines einen sehr guten Schutz von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien erreichen kann.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Polyesterfasermaterialien mit einer Verbindung der Formel
Figure 00010001
worin
  • R1 C1-C4-Alkyl ist,
    behandelt.
  • R1 als C1-C4-Alkyl ist Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sec.-Butyl, i-Butyl oder tert. Butyl.
    • Bevorzugt für das erfindungsgemässe Verfahren sind Verbindungen der Formel (1), worin R1 Ethyl und insbesondere Methyl ist.
    Die Verbindungen der Formel (1) sind bekannt oder können nach allgemein bekannten Methoden hergestellt werden.
    Die Herstellung der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen der Formel (1) geschieht z.B. in der Weise, dass man ein Trichlortriazin der Formel
    Figure 00020001
    mit einer Verbindung der Formel NaS-C1-C4-Alkyl umsetzt, und das entstandene Zwischenprodukt anschliessend im Mol-Verhältnis 1:2 mit Resorcin kondensiert.
    Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen der Formel (1) werden in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Fasermaterials, eingesetzt.
    Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen sind in Wasser schwerlöslich und werden daher vorteilhafterweise in dispergierter Form appliziert. Dazu werden sie mit einem entsprechenden Dispergator mit Hilfe von z.B. Quarzkugeln und einem Schnellrührgerät auf eine Feinheit von 1-2 mm gemahlen.
    Als Dispergatoren für die Verbindungen der Formel (1) kommen z.B. in Betracht:
    • saure Ester oder deren Salze von Alkylenoxidaddukten, wie z.B. saure Ester oder deren Salze eines Polyadduktes von 4 bis 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol eines Phenols, oder Phosphorsäureester der Addukte von 6 bis 30 Mol Ethylenoxid an 1 Mol 4-Nonylphenol, 1 Mol Dinonylphenol oder besonders an 1 Mol von Verbin dungen, die durch Anlagerung von 1 bis 3 Mol von gegebenenfalls substituierten Styrolen an 1 Mol Phenol hergestellt werden,
    • Polystyrolsulfonate,
    • Fettsäuretauride,
    • alkylierte Diphenyloxid-mono- oder -di-sulfonate,
    • Sulfonate von Polycarbonsäureestern,
    • mit einer organischen Dicarbonsäure, oder einer anorganischen mehrbasischen Säure in einen sauren Ester übergeführte Anlagerungsprodukte von 1 bis 60, vorzugsweise 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettamine, Fettamide, Fettsäuren oder Fettalkohole mit je 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder an drei- bis sechs-wertige Alkanole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
    • Ligninsulfonate, und ganz besonders
    • Formaldehyd-Kondensationsprodukte wie z.B. Kondensationsprodukte von Ligninsulfonaten und/oder Phenol und Formaldehyd, Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit aromatischen Sulfonsäuren, wie Kondensationsprodukte von Ditolylethersulfonaten und Formaldehyd, Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonsäure und/oder Naphthol- oder Naphthylaminosulfonsäuren mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte von Phenolsulfonsäuren und/oder sulfoniertem Dihydroxydiphenylsulfon und Phenolen bzw. Kresolen mit Formaldehyd und/oder Harnstoff sowie Kondensationsprodukte von Diphenyloxid-disulfonsäurederivaten mit Formaldehyd.
    Als Polyestertasermaterialien, die gefärbt oder bedruckt und mit den Verbindungen der Formel (1) behandelt werden können, sind z.B. Celluloseesterfasern, wie z.B. Cellulose-24-acetatfasern und -triacetatfasern und besonders lineare Polyesterfasern, die eventuell auch sauer modifiziert sind, zu verstehen, die z.B. durch Kondensation von Terephthalsäure mit Ethylenglykol oder von Isophthalsäure oder Terephthalsäure mit 1,4-Bis(hydroxymethyl)-cyclohexan erhalten werden, sowie Fasern aus Mischpolymeren von Terephthal- und Isophthalsäure und Ethylenglykol. Das in der Industrie bisher fast ausschliesslich eingesetzte lineare Polyesterfasermaterial (PES) besteht aus Terephthalsäure und Ethylenglykol.
    Die Polyesterfasermaterialien können auch als Mischgewebe unter sich oder mit anderen Fasern, z.B. Mischungen aus Polyacrylnitril/Polyester, Polyamid/Polyester, Polyester/Baumwolle, Polyester/Viskose und Polyester/Wolle, verwendet werden und nach bekannten Verfahren diskontinuierlich oder kontinuierlich gefärbt oder auch bedruckt werden. Die Polyesterfasermaterialien können in verschiedenen Aufmachungsformen vorliegen. Vorzugsweise kommt Stückware, wie Gewirke, Faserverbund oder Gewebe, oder auch Garn auf Kreuzspulen, Kettbäumen usw. in Betracht.
    Besonders gut geeignet für das erfindungsgemässe Verfahren sind Polyester-Textilgewebe und polyesterfaserenthaltende Textilmischgewebe, die im Automotive-Sektor eingesetzt werden.
    Gut geeignet für das erfindungsgemässe Verfahren sind ferner Polyester-Textilgewebe und Textilmischgewebe enthaltend Polyesterfasern im Oberbekleidungssektor, die lichtdurchlässig sind. Werden solche Textilien nach dem erfindungsgemässen Verfahren behandelt, können sie das unter dem transparenten Oberbekleidungsstoff befindliche Hautgewebe vor dem schädigenden Einfluss der UV-Strahlung schützen.
    Wird die erfindungsgemäss verwendete Verbindung der Formel (1) in der Färbeapplikation eingesetzt, so erfolgt die Anwendung z.B. so, dass man das Fasermaterial zunächst mit dieser Verbindung behandelt und anschliessend die Färbung durchführt oder gleichzeitig das Fasermaterial mit einer Verbindung der Formel (1) und dem Farbstoff im Färbebad behandelt. Die Verbindung der Formel (1) kann jedoch auch nachträglich auf die fertig hergestellte Färbung aufgebracht und mittels Thermofixierung, z.B. bei 190 bis 230°C in einem Zeitraum von 30 Sekunden bis 5 Minuten fixiert werden.
    Bevorzugt ist die gleichzeitige Applikation der Verbindung der Formel (1) mit einem Farbstoff im Färbebad.
    Als für das Färben oder Bedrucken von Polyesterfasermaterialien geeigneten Farbstoffe kommen in Wasser nur gering lösliche Dispersionsfarbstoffe in Betracht.
    Es sind z.B. solche Farbstoffe, welche im Colour Index, 3. Auflage (3. Revision 1987 inclusive Additions and Amendments bis No. 85) unter "Disperse Dyes" beschrieben sind.
    Die Dispersionsfarbstoffe liegen in der Färbeflotte zum grössten Teil in Form einer feinen Dispersion vor. Sie können verschiedenen Farbstoffklassen angehören, beispielsweise den Amino-, Aminoketon-, Acridon-, Cumarin-, Ketoninim-, Methin-, Perinon-, Naphthochinonimino-, Nitro-, Polymethin-, Diphenylamino-, Chinolin-, Benzimidazol-, Xanthen-, Oxazin-, Chinophthalon-, Styryl-, und insbesondere Anthrachinon- und Azofarbstoffen, wie z.B. Mono- oder Disazofarbstoffen. Es können auch Mischungen von Dispersionsfarbstoffen eingesetzt werden.
    Die Färbeflotten können ausser den Farbstoffen und der Verbindung der Formel (1) auch weitere Zusätze, wie z.B.Färbereihilfsmittel, Dispergiermittel, Carrier, Wollschutz- und Netzmittel sowie auch Entschäumer enthalten.
    Die Färbebäder können desweiteren Mineralsäuren, wie z.B. Schwefelsäure oder Phosphorsäure, oder zweckmassigerweise organische Säuren, zum Beispiel aliphatische Carbonsäuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure oder Zitronensäure und/oder Salze wie Ammoniumacetat, Ammoniumsulfat oder Natriumacetat enthalten. Die Säuren dienen vor allem der Einstellung des pH-Wertes der erfindungsgemäss verwendeten Flotten, der vorzugsweise zwischen 4 und 5 liegt.
    Die Färbungen erfolgen aus wässriger Flotte nach einem kontinuierlichen oder diskontinuierlichen Verfahren. Beim diskontinuierlichen Verfahren (Ausziehverfahren) kann das Flottenverhältnis in einem weiten Bereich gewählt werden, z.B. 1:4 bis 1:100, vorzugsweise 1:6 bis 1:50. Die Temperatur, bei der gefärbt wird, beträgt mindestens 50°C und in der Regel ist sie nicht höher als 140°C. Vorzugsweise liegt sie im Bereich von 80 bis 135°C.
    Bei kontinuierlichen Färbeverfahren werden die Färbeflotten auf das Stückmaterial durch beispielsweise Foulardieren oder Pflatschen aufgebracht und mittels Thermofixier- oder HT-Dämpfprozessen entwickelt.
    Lineare Polyesterfaser und Celluloseesterfaser färbt man vorzugsweise nach dem sogenannten Hochtemperaturverfahren in geschlossenen und druckbeständigen Apparaten bei Temperaturen >100°C, bevorzugt zwischen 110° und 135°C und gegebenenfalls unter Druck. Als geschlossene Gefässe eignen sich beispielsweise Zirkulationsapparaturen, wie Kreuzspul- oder Baumfärbeapparate, Haspelkufen, Düsen- oder Trommelfärbemaschinen, Muff-Färbeapparate, Paddeln oder Jigger.
    Cellulose-24-acetatfasern färbt man vorzugsweise bei Temperaturen von 80-85°C.
    Vorzugsweise lässt man das Fasermaterial während 5 Minuten bei 40 bis 80°C im Bad, das den Farbstoff, eine Verbindung der Formel (1) und gegebenenfalls weitere Zusätze enthält und auf einen pH-Wert von 4,5 bis 5,5 eingestellt ist, vorlaufen, erhöht die Temperatur innerhalb von 10 bis 20 Minuten auf 125 bis 130°C und behandelt für 15 bis 90 Minuten, vorzugsweise 30 Minuten, bei dieser Temperatur weiter.
    Die Fertigstellung der Färbungen erfolgt durch Abkühlen der Färbeflotte auf 50 bis 80°C, Spülen der Färbungen mit Wasser und gegebenenfalls durch Reinigung auf übliche Weise im alkalischen Medium unter reduktiven Bedingungen. Die Färbungen werden dann wiederum gespült und getrocknet.
    Wird die Verbindung der Formel (1) vor oder nach der Färbung aus einer separaten Behandlungsflotte auf das Polyesterfasermaterial aufgebracht, so geschieht dies ebenfalls nach einem kontinuierlichen oder diskontinuierlichen Verfahren. Beim diskontinuierlichen Verfahren (Ausziehverfahren) kann das Flottenverhältnis in einem weiten Bereich gewählt werden, z.B. 1:4 bis 1:100, vorzugsweise 1:6 bis 1:50.
    Beim kontinuierlichen Verfahren wird die Behandlungsflotte auf das Stückmaterial durch beispielsweise Foulardieren oder Pflatschen aufgebracht und mittels Thermofixier- oder HT-Dämpfprozessen fixiert.
    Für die Herstellung von Drucken werden die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen der Formel (1) in Form ihrer wässrigen Dispersionen zweckmässigerweise den Druckpasten beigemischt.
    Die Druckpaste enthält dabei die entsprechende Verbindung der Formel (1) in Mengen von 0,01 bis 5 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.%, bezogen auf das Gewicht der Druckpaste.
    Die Verbindungen der Formel (1) können aber bereits bei der Druckbodenvorbereitung, z.B. nach dem Thermofixierverfahren, appliziert werden.
    Die Menge der Farbstoffe, die den Druckpasten zugesetzt werden, richtet sich nach der gewünschten Farbnuance; im allgemeinen haben sich Mengen von 0,01 bis 15, vorzugsweise 0,02 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das eingesetzte Textilmaterial, bewährt.
    Die Druckpasten enthalten neben den Farbstoffen und der wässrigen Dispersion einer Verbindung der Formel (1) zweckmässigerweise säurestabile Verdickungsmittel, vorzugsweise natürlicher Herkunft wie Kernmehlabkömmlinge, insbesondere Natriumalginat für sich allein oder im Gemisch mit modifizierter Cellulose, insbesondere mit vorzugsweise 20 bis 25 Gewichtsprozent Carboxymethylcellulose. Daneben können die Druckpasten noch Säurespender, wie Butyrolacton oder Natriumhydrogenphosphat, Konservie-rungsmittel, Sequestriermittel, Emulgatoren, wasserunlösliche Lösungsmittel, Oxidationsmittel oder Entlüftungsmittel enthalten.
    In Betracht kommen als Konservierungsmittel vor allem formaldehydabgebende Mittel, wie z.B. Paraformaldehyd oder Trioxan, vor allem wässrige, etwa 30 bis 40-gewichtsprozentige Formaldehydlösungen; als Sequestriermittel z.B. nitrilotriessigsaures Natrium, ethylendiamintetraessigsaures Natrium, vor allem Natrium-Polymetaphosphat, insbesondere Natrium-Hexamethaphosphat; als Emulgatoren vor allem Addukte aus einem Alkylenoxid und einem Fettalkohol, insbesondere einem Addukt aus Oleylalkohol und Ethylenoxid; als wasserunlösliche Lösungsmittel hochsiedende, gesättigte Kohlenwasserstoffe, vor allem Paraffine mit einem Siedebereich von etwa 160 bis 210°C (sogenannte Lackbenzine); als Oxidationsmittel z.B. eine aromatische Nitroverbindung, vor allem eine aromatische Mono- oder Dinitrocarbonsäure oder -sulfonsäure, die gegebenenfalls als Alkylenoxidaddukt vorliegt, insbesondere eine Nitrobenzolsulfonsäure; und als Entlüftungsmittel z.B. hochsiedende Lösungsmittel, vor allem Terpentinöle, höhere Alkohole, vorzugsweise C8- bis C10-Alkohole, Terpenalkohole oder Entlüftungsmittel auf Basis von Mineral- und/oder Silikonölen, insbesondere Handelsformulierungen aus etwa 15 bis 25 Gewichtsprozent eines Mineral- und Silikonölgemisches und etwa 75 bis 85 Gewichtsprozent eines C8-Alkohols wie z.B. 2-Ethyl-n-hexanol.
    Beim Bedrucken der Fasermaterialien wird die Druckpaste ganzflächig oder stellenweise direkt auf das Fasermaterial aufgebracht, wobei zweckmässigerweise Druckmaschinen üblicher Bauart, z.B. Tiefdruck-, Rotationssiebdruck-, Flachfilmdruck- oder Inkjetmaschinen eingesetzt werden.
    Das Fasermaterial wird nach dem Bedrucken bei Temperaturen bis 150°C, vorzugsweise 80° bis 120°C getrocknet.
    Anschliessend erfolgt die Fixierung des Materials durch eine Wärmebehandlung bei Temperaturen von vorzugsweise 100° bis 220°C. Die Wärmebehandlung erfolgt im allgemeinen mit überhitztem Wasserdampf unter Druck.
    Je nach Temperatur kann die Fixierung 20 Sekunden bis 12 Minuten, vorzugsweise 4 bis 8 Minuten erfolgen.
    Die Fertigstellung der Drucke erfolgt ebenfalls auf übliche Weise durch Spülen mit Wasser und kann gegebenenfalls durch zusätzliche Reinigung im alkalischen Medium unter reduktiven Bedingungen, z.B. mittels Natriumdithionit vorgenommen werden. Im letzteren Fall werden die Drucke wiederum gespült, entwässert und getrocknet.
    Mit dem erfindungsgemässen Verfahren lassen sich hochlichtechte und sublimationsbeständige Polyester-Färbungen und Drucke erzielen. Eine gezielte Vor- oder Nachbehandlung des Fasermaterials ist mit dem erfindungsgemässen Verfahren nicht erforderlich.
    Einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung stellt die Verwendung der Verbindungen der Formel (1) als Mittel zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien und polyesterfaserenthaltenden Mischfasern dar.
    Die nachfolgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung. Darin sind die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die Beziehung zwischen Gewichtsteilen und Volumenteilen ist dieselbe wie diejenige zwischen Gramm und Kubikzentimeter.
    Beispiel 1:
    In einer Laborreaktionsapparatur versehen mit Rührer, Doppelmantel, Heizung und Kühlung und Bodenauslauf werden nacheinander
  • 120 Gewichtsteile Schuppen-Eis,
  • 135 Gewichtsteile Toluol und
  • 50 Gewichtsteile Cyanurchlorid
    vorgelegt und verrührt. Anschliessend werden unter ständigem Rühren innert 5 bis 10 Minuten
  • 125,4 Gewichtsteile einer 21%-igen wässrigen Lösung von Methanthiol-Natriumsalz zudosiert und danach
  • 5 Gewichtsteile Wasser
    zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 1 bis 1,5 Stunden nachgerührt und die Temperatur während dem Nachrühren auf ca. 50° C durch langsames Aufheizen erhöht. Nach beendeter Umsetzung wird die wässrige Phase abgetrennt und die organische Phase mit
  • 100 Gewichtsteilen Wasser
    gewaschen. Danach wird die Temperatur auf 40° C eingestellt und Toluol aus der organischen Phase unter Vakuum abdestilliert; dabei steigt die Temperatur bis ca. 130° C. Sobald das Toluol abdestilliert ist, wird die entstandene Produkteschmelze auf ca. 50° C abgekühlt, mit
  • 30 Gewichtsteilen Nitrobenzol
    versetzt und rektifiziert. Die Fraktion zwischen 100 und 150° C enthält
  • 55,5 Gewichtsteile einer ca. 36%-igen Lösung des Produktes in Nitrobenzol, welche im Vakuum bei 80° C getrocknet wird. Man erhält ca.
  • 20 Gewichtsteile der Verbindung der Formel
    Figure 00090001
  • 20 Gewichtsteile der Verbindung der Formel (3) werden in 60 Gewichtsteilen Xylol gelöst. Zu dieser Lösung werden bei 25°C unter gutem Rühren 63,71 g wasserfreies Aluminiumchlorid eingetragen. Das Gemisch wird während 15 min gerührt. Anschliessend lässt man innerhalb von 1,5 Stunden eine Lösung von 24,46 g Resorcin in 50 g Sulfolan zum Reaktionsgemisch zutropfen. Die Reaktionstemperatur wird dabei von anfangs 45°C bis auf ca. 50° C erhöht.
    • Zuletzt rührt man zur Beendigung der Kondensation noch während 1,5 h bei 70° C und einer Stunde bei 80° C nach. Das emulsionsartige Gemisch wird auf 50° C abgekühlt und der Friedel-Crafts-Komplex durch vorsichtiges Zutropfen eines Gemisches aus 29 g 32%-iger Salzsäure und 212 g Wasser hydrolysiert. Danach wird das Xylol azeotrop abdestilliert und die Produktsuspension abgenutscht. Das Nutschgut wird mit heissem Wasser ausgewaschen und im Vakuum bei 80° C getrocknet. Man erhält ein Pulver der Verbindung der Formel
    Figure 00100001
    Beispiel 2:
  • (a) 5 Gewichtsteile der Verbindung der Formel (4)
    werden in einer mit einem Rührer versehenen Laborapparatur mit 2,5 Gewichtsteilen eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd als Dispergator, welches in 15 ml Wasser gelöst ist, mit 25 Gewichtsteilen Quarzkügelchen versetzt bei ca. 1600 Umdrehungen/Minute so lange gemahlen, bis eine Teilchengrösse unter 2 µm resultiert. Die Dispersion wird anschliessend von den Quarzkügelchen abgetrennt. Durch Zugabe von Wasser wird der Gehalt von der Verbindung der Formel (4) auf 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Formulierung, eingestellt.
  • (b) Ein Stück von 10 g Polyestertrikot, wird in einer Hochtemperaturfärbeapparatur (Turbomat® der Firma Mathis, Niederhasli, CH) mit einem Flottenverhältnis von 1:10 gefärbt. Die wässrige Färbeflotte enthält pro 1 l der Flotte
  • 2 g Ammoniumsulfat,
  • 0,5 g eines handelsüblichen Egalisierhilfsmittels,
  • 0,5 g der unter (a) hergestellten Formulierung der Verbindung der Formel (4),
  • 0,83 g einer Farbstoffmischung enthaltend
  • 0,28 g des Farbstoffes der Formel
    Figure 00100002
  • 0,26 g des Farbstoffes der Formel
  • 0,16 g des Farbstoffes der Formel
    Figure 00110002
    und
  • 0,13 g des Farbstoffes der Formel
    Figure 00110003
    • Die Färbeflotte wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 eingestellt, homogenisiert und mit dem Polyestertrikot in die Hochtemperaturfärbeapparatur gegeben und auf 70° C und anschliessend innerhalb von 30 Minuten auf 130° C aufgeheizt. Bei dieser Temperatur wird das Polyestertrikot 60 Minuten gefärbt.
    Anschliessend wird die Flotte auf 75° C abkekühlt, das gefärbte Polyestertrikot mit heissem und kaltem Wasser gespült und einer reduktiven Reinigung durch Behandlung mit einer Flotte enthaltend 3 ml/l einer 30%-igen wässrigen Lösung von NaOH und 2 g/l Natriumdithionit, während 20 Minuten bei 70° C unterzogen.
    Danach wird das Polyestertrikotstück mit warmem und kaltem Wasser gespült, zentrifugiert und bei 80° C getrocknet.
    Man erhält ein grau gefärbtes Polyestertrikot mit guten Allgemeinechtheiten, insbesondere einer sehr guten Heisslichtechtheit.

    Claims (5)

    1. Verfahren zur photochemischen Stabilisierung von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man die Polyesterfasermaterialien mit einer Verbindung der Formel
      Figure 00120001
      worin R1 C1-C4-Alkyl ist, behandelt.
    2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Polyesterfasermaterialien mit einer Verbindung der Formel (1), worin R1 Ethyl oder Methyl ist, behandelt.
    3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Polyesterfasermaterialien mit einer Verbindung der Formel (1), worin R1 Methyl ist, behandelt.
    4. Verfahren gemäss Anspruch1, dadurch gekennzeichnet, dass man 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Fasermaterials, einer Verbindung der Formel (1) verwendet.
    5. Verwendung von Verbindungen der Formel (1) gemäss Anspruch 1 zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien und polyesterfaserenthaltenden Mischfasern.
    EP98810516A 1998-06-05 1998-06-05 Verfahren zur Verbesserung der photochemischen und thermischen Stabilität von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien Withdrawn EP0962586A1 (de)

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    Citations (3)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    FR1386624A (fr) * 1963-01-25 1965-01-22 Ciba Geigy Nouvelles aryl-1, 3, 5-triazines, leur procédé d'obtention et leur emploi
    EP0584044A1 (de) * 1992-08-18 1994-02-23 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von ungefärbten und gefärbten Polyesterfasermaterialien
    EP0795640A1 (de) * 1996-03-13 1997-09-17 Ciba SC Holding AG Stabilisatorkombination

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