JPH08337967A - 疎水性繊維用処理剤及びそれを用いる疎水性繊維の耐光堅牢度向上法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】特定の構造式で示される紫外線吸収剤とスルホ
ン酸型アニオン界面活性剤及びポリオキシアルキレン型
非イオン界面活性剤を含有する疎水性繊維用処理剤。 【効果】疎水性繊維用処理剤を分散染料、カチオン染料
等で染色される疎水性繊維、特にポリエステル系繊維の
染色物に適用することにより、耐光性を向上させること
が出来る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は疎水性繊維用処理剤及び
これを用いる疎水性繊維の耐光堅牢度向上法に関するも
のである。さらに詳しくは分散染料、カチオン染料等で
染色される疎水性繊維、特にポリエステル系繊維の耐光
性を向上させるための処理剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年分散染料やカチオン染料で染色され
た疎水性繊維がカ−シ−トあるいはカ−テン等天然光に
長時間暴露される機会の多い分野に広く使用されるよう
になった。このように、天然光に長く曝された場合、経
時的に光による染色物の退色が顕著であり、使用上大き
な問題となっている。勿論染色に供される染料自体の光
に対する堅牢度を高める検討も盛んに進められている
が、その効果は必ずしも充分でなく、広い色相にわたる
染料においてその耐光性を改善することは困難な状況で
ある。この問題を解決する一つ方法として、染色時紫外
線吸収剤を併用することが行われている。

【０００３】一例として、染色に際し、ベンゾトリアゾ
−ル系の光堅牢度向上剤（例えば、２−（２’−ヒドロ
キシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール）で処理することが知られ
ており（特開平２−４１４６８号等）染色業界では広く
用いられている。しかしある種の染料ではこの光堅牢度
向上剤で処理することにより、かえって耐光堅牢度が低
下するという問題があり、さらにこの光堅牢度向上剤は
昇華堅牢度が劣る為、ヒ−トセット工程等で染色物に熱
をかけたときに昇華してしまい、その効果がなくなると
いう問題がある。

【０００４】一方、紫外線を吸収する性質をもつ化合物
として知られているベンゾフェノン系化合物が光堅牢度
向上剤として用いられることが知られている（特開昭５
９−２２３３７９号、特開平１−２８７１８９号等）。
しかしこの光堅牢度向上剤は概して疎水性繊維に対する
親和力が小さいので、染色時に繊維に付与せしめること
が困難である。これは紫外線吸収効果が良くない、即ち
耐光向上効果が悪いことを意味する。従って、ベンゾフ
ェノン系光堅牢度向上剤は昇華堅牢度ではベンゾトリア
ゾール系に優っているにも拘らず、繊維用処理剤として
殆ど用いられていない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】疎水性繊維に対して充
分な親和力があり、昇華堅牢度の充分高い耐光堅牢度向
上用の処理剤が望まれている。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記従来の
欠点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至ったも
のである。

【０００７】即ち本発明は、 （１）式（１）

【０００８】

【化２】

【０００９】（式中Ｒ₁ は水素原子または炭素数１〜４
個の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、Ｒ₂ 及びＲ₃
は相互に独立して、水素原子、カルボキシル基、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜４個のアルコキシ基、炭素数１〜４
個の直鎖または分岐鎖アルキル基または炭素数２〜５個
のアルコキシカルボニル基である。）で示される化合物
とスルホン酸塩型アニオン界面活性剤及びポリオキシア
ルキレン型非イオン界面活性剤を含有する疎水性繊維用
処理剤 （２）前項（１）記載の疎水性繊維用処理剤を用いるこ
とを特徴とする疎水性繊維の耐光堅牢度向上法に関す
る。

【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おいて使用する式（１）で示される化合物において、Ｒ
₁ としては水素原子の他に炭素数１〜４個の直鎖または
分岐鎖アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル及びｓｅｃ−ブチル基）が、
Ｒ₂ 及びＲ₃ としてはそれぞれ独立して水素原子、カル
ボキシル基、ハロゲン原子（例えば塩素及び臭素原
子）、炭素数１〜４個のアルコキシ基（例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ及びブトキシ基）、炭素数１
〜４個の直鎖または分岐鎖アルキル基（例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル及びｓｅ
ｃ−ブチル基のような低級アルキル基）または炭素数２
〜５個のアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、
ブトキシカルボニル基等）が挙げられる。本発明の処理
剤を調製するに当たって使用される式（１）の化合物は
公知であり、また公知の製造方法で容易に得ることが出
来る（特開平７−６２３２５号）。

【００１１】また、本発明で用いられるスルホン酸塩型
アニオン界面活性剤としては、スルホン酸基を１個以上
有する界面活性剤であればいずれも使用可能であるが、
そのスルホン酸塩型アニオン界面活性剤の具体例として
は、ナフタレンスルホン酸ソ−ダ塩のホルマリン縮合
物、特殊芳香族スルホン酸ソ−ダ塩のホルマリン縮合
物、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレ
ンスルホン酸塩等が挙げられる。これらのうち好ましい
ものはナフタレンスルホン酸ソ−ダ塩のホルマリン縮合
物、特殊芳香族スルホン酸ソ−ダ塩のホルマリン縮合物
である。

【００１２】本発明で使用するポリオキシアルキレン型
非イオン界面活性剤としては、アルキレンオキサイドを
アルコ−ル類、フェノ−ル類、アミン類等に付加せしめ
たタイプのノニオン系界面活性剤であればいずれも使用
可能であるが、そのようなポリオキシアルキレン型非イ
オン界面活性剤の具体例としては、高級アルコ−ルアル
キレンオキサイド付加物、アルキルフェノ−ルアルキレ
ンオキサイド付加物、脂肪酸アルキレンオキサイド付加
物、多価アルコ−ル脂肪酸エステルアルキレンオキサイ
ド付加物、高級アルキルアミンアルキレンオキサイド付
加物、ポリプロピレングリコ−ルエチレンオキサイド付
加物及びそれらの脂肪酸エステル等が挙げられる。これ
らのうち、好ましいのは高級アルコ−ルアルキレンオキ
サイド付加物、ポリプロピレングリコ−ルエチレンオキ
サイド付加物及びそれらの脂肪酸エステルであり、特に
好ましいのはポリプロピレングリコ−ルエチレンオキサ
イド付加物及びその脂肪酸エステルである。

【００１３】本発明の疎水性繊維用処理剤は式（１）で
示される化合物と前記したスルホン酸塩型アニオン界面
活性剤及び前記したポリオキシアルキレン型非イオン界
面活性剤を用いて、たとえば下記するような方法によっ
て調製される。水が２０〜８０重量％、式（１）の化合
物が通常５〜５０重量％、好ましくは１０〜４０重量
％、スルホン酸型アニオン界面活性剤が通常５〜５０重
量％、好ましくは１０〜４０重量％、ポリオキシアルキ
レン非イオン界面活性剤が通常０．５〜２５重量％、好
ましくは１〜２０重量％含まれるように混合し、サンド
グラインダ−等で微粒子化する。粒径は通常数ミクロン
で充分であるが、用途によりさらにその十分の一程度ま
で微粒子化してもよい。この際、必要により不乾性剤、
消泡剤、増粘剤等の添加剤を加えることも出来る。ま
た、スルホン酸型アニオン界面活性剤とポリオキシアル
キレン非イオン界面活性剤の割合（重量比）は２〜１
０：１であることが好ましい。また、本発明の疎水性繊
維用処理剤は液状で用いてもよいが、スプレ−ドライヤ
−等で乾燥し、粉状で用いることもできる。

【００１４】本発明の処理剤は実際の使用にあたり、そ
れが液状のときは水で希釈したかたちで、またそれが乾
燥品であるときは、水に分散せしめたかたちで用いられ
る。本発明の処理剤を使用するに当たっての水液中にお
ける式（１）の化合物の濃度は通常、０．１〜２０％ｏ
ｗｆ（対繊維重量）、好ましくは０．１〜１０％ｏｗｆ
であり、０．１％未満の場合には耐光向上効果が不十分
であり、逆に１０％ｏｗｆより多くしても、耐光向上効
果は１０％ｏｗｆ以下の場合に比べそれ程大きくないの
で不経済である。

【００１５】本発明の処理剤を繊維に付与させる方法と
しては染色剤に予め繊維を本処理剤を用いて繊維を処理
する方法、染色時に染料と一緒に本処理剤を用いて繊維
を処理する方法、染色後に本処理剤で繊維を処理する方
法等が挙げられる。これらのうち、染色時に染料と一緒
に繊維を処理する方法が好ましい。浸染法またはサ−モ
ゾル法による染色法によって本処理剤を付与する場合に
は本処理剤を染料と一緒に染浴に添加しておく。また捺
染法による場合には本処理剤を色糊中に添加しておく。
例えばポリエステル繊維の浸染法の場合は１００〜１３
５℃で通常１０〜６０分、サ−モゾル法の場合は１５０
〜２１０℃で通常３０〜１２０秒である。捺染法の場合
はＨＴ法（常圧高温スチ−ミング法）では１６０〜１９
０℃で通常５〜１０分、ＨＰ法（高圧スチ−ミング法）
では１１０〜１３０℃で２０〜４０分である。また酸性
化ポリエステル繊維（ＣＤＰ繊維と略す）の場合、浸染
法では１００〜１２０℃で通常１０〜９０分、サ−モゾ
ル法では１５０〜２００℃で通常３０〜１２０秒であ
る。捺染法の場合、ＨＴ法では１２０〜１６０で通常５
〜１０分、ＨＰ法では１００〜１２０℃で通常１０〜３
０分である。

【００１６】本発明の処理剤を繊維に付与する場合、そ
の方法に応じて各種の薬剤と併用することが出来る。例
えば染色前に処理する場合には精錬剤、浸染法の場合に
は染料の他に均染剤、消泡剤等、またサ−モゾル法の場
合には染料の他に糊剤等、染色後に使用される場合には
各種仕上剤等である。

【００１７】本発明の処理剤が適用されうる疎水性繊維
の具体例としては、ポリエステル系繊維、アセテ−ト系
繊維、ポリアミド系繊維及びアラミド系繊維等が挙げら
れる。即ち、ポリエチレンテレフタレ−ト、ポリエチレ
ンテレフタレ−ト・イソフタレ−ト、ポリエチレンテレ
フタレ−ト・パラオキシベンゾエ−ト、ポリエチレンテ
レフタレ−ト・ポリブチレンテレフタレ−ト、酸性化ポ
リエスエル等のポリエステル繊維及びジアセテ−ト、ト
リアセテ−ト等のアセテ−ト繊維、ナイロン６６、ナイ
ロン６等のポリアミド系繊維、ポリ（ｍ−フェニレンイ
ソフタルアミド）、ポリ（ｐ−フェニレンテレフタルア
ミド）等のアラミド系繊維、さらにこれらの繊維と他の
天然繊維、半合成繊維、合成繊維等との混紡、交編織物
等が挙げられる。特筆すべきは、本発明の処理剤はポリ
エステル繊維とナイロン等のポリアミド繊維に対して向
上効果が同等であるということである。即ち、この異種
繊維の混紡品に適用した場合でも、両繊維に対して同等
でしかも良好な耐光向上効果が得られることである。

【００１８】本発明の処理剤は処理液中で均一に分散す
るとともに乳化安定性にも優れており、疎水性繊維に対
する親和性も十分高いので疎水性繊維中にも均一に拡散
浸透する。従って本発明の処理剤をポリエステル系繊
維、アセテ−ト繊維、ナイロン等の疎水性繊維に使用す
ることにより分散染料、カチオン染料で染色されたこれ
ら疎水性繊維の耐光性を格段に向上させることが出来
る。また本発明の処理剤中の式（１）の化合物は高い昇
華堅牢度を有するのでヒ−トセット等の熱処理によって
も耐光性を向上せしめる効果が低下することがない。

【００１９】

【実施例】実施例によって本発明を更に具体的に説明す
るが、本発明がこれらの実施例のみに限定されるもので
ない。実施例中「部」及び「％」はそれぞれ「重量部」
及び「重量％」である。

【００２０】実施例１ 下記式（２）の化合物１５部、

【００２１】

【化３】

【００２２】デモ−ルＮ（商品名、β−ナフタレンスル
ホン酸ソ−ダ塩のホルマリン縮合物、花王（株）製）１
５部、レベノ−ルＤＴ−４００（商品名、ポリプロピレ
ングリコ−ルエチレンオキサイド付加物、花王（株）
製）３部、不乾性剤（グリセリン）１０部、消泡剤数
適、水５７部をサンドグラインダ−を用いて湿式粉砕を
行い（６時間）、充分微粒子化された本発明の処理剤を
得た。

【００２３】実施例２ 下記式（３）の化合物１５部、

【００２４】

【化４】

【００２５】デモ−ルＣ（商品名、特殊芳香族スルホン
酸ソ−ダ塩のホルマリン縮合物、花王（株）製）１５
部、ニュ−ポ−ルＰＥー６４（商品名、ポリプロピレン
グリコ−ルエチレンオキサイド付加物、三洋化成工業
（株）製）３部、不乾性剤（グリセリン）１０部、消泡
剤数滴、水５７部をサンドグラインダ−を使用して湿式
粉砕を行い（６時間）、微粒子化された本発明の処理剤
を得た。

【００２６】実施例３ 下記式（４）の化合物１５部、

【００２７】

【化５】

【００２８】デモ−ルＳＮＢ（商品名、β−ナフタレン
スルホン酸ソ−ダ塩のホルマリン縮合物、花王（株）
製）１５部、レベノ−ルＤＴ−４００３部、不乾性剤
（グリセリン）１０部、消泡剤数滴、水５７部をサンド
グラインダ−を使って微粒子化を行って本発明の処理剤
を得た。

【００２９】実施例４〜１２ 公知の方法によって合成した下記一般式（５）

【００３０】

【化６】

【００３１】で表され、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 及びＲ₃ が次表１に
示されるような構造をもつアゾメチン化合物を、実施例
１或いは実施例２の式（２）或いは式（３）の化合物の
代わりに用いて同様に処理し、本発明の処理剤を得た。

【００３２】

【表１】 表 １ 実施例番号 Ｒ₁ Ｒ₂ Ｒ₃ ４ Ｈ Ｈ ３’−Ｃｌ ５ Ｈ Ｈ ４’−ＯＣＨ₃ ６ Ｈ Ｈ ４’−ＯＣ₂ Ｈ₅ ７ Ｈ Ｈ ４’−ＣＯＯＣ₂ Ｈ₅ ８ Ｈ Ｈ ４’−ＣＯＯＣ₄ Ｈ₉ −ｎ ９ Ｈ ２’−ＣＨ₃ ４’−ＣＨ₃ １０ Ｈ ２’−ＣＨ₃ ５’−Ｃｌ １１ Ｈ Ｈ ４’−Ｃ₄ Ｈ₉ −ｓｅｃ １２ ５−ＣＨ₃ Ｈ Ｈ

【００３３】実施例１３ ポリエステル繊維への付与及び耐光性試験結果（浸染
法） （１）処理剤 （イ）本発明の処理剤（実施例１で得たもの） （ロ）市販のベンゾトリアゾ−ル系（２−（２’−ヒド
ロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−
５−クロロ−ベンゾトリアゾ−ル）処理剤（処理剤の調
製は実施例１に準じた）

【００３４】（２）処理条件 （イ）染料 ０．２％ｏｗｆ （ロ）酢酸 ０．７ｇ／ｌ （ハ）酢酸ソーダ １．０ｇ／ｌ （ニ）（１）の各処理剤 ４．０％ｏｗｆ （ホ）浴比 １：３０ （ヘ）供試布 ポリエステル加工糸織物 （ト）染色（処理）条件 １３０℃、６０分

【００３５】 （３）使用染料 カヤロンポリエステル ピンク ＲＣＬ−Ｅ（商品名 、分散染料、日本化薬（株）製） カヤロンポリエステル ルビン ３ＧＬ−Ｓ（商品名 、分散染料、日本化薬（株）製） カヤロンポリエステル レッド ＴＬ−ＳＦ（商品名 、分散染料、日本化薬（株）製）

【００３６】（４）耐光試験（加速照射試験）条件 上記の条件で作成した染色布及び処理剤を用いないで染
色を行った染色布についてそれらとパネルの間に厚さ１
０ｍｍのウレタンフォ−ムを挟んで、８３℃、２００時
間の条件でカ−ボンフェ−ドメ−タ−で照射した。照射
布と未照射布とをＪＩＳ変褪色用グレ−スケ−ルでチェ
ックし、その結果を耐光堅牢度とし表２に示した。

【００３７】

【表２】 表 ２ 耐 光 堅 牢 度 染料名 無添加 処理剤（イ） 処理剤（ロ） カヤロンポリエステル ピンク ＲＣＬ−Ｅ １〜２級 ４級 ３級 カヤロンポリエステル ルビン ３ＧＬ−Ｓ １〜２級 ３〜４級 ２〜３級 カヤロンポリエステル レッド ＴＬ−ＳＦ ２級 ３級 １〜２級

【００３８】表２に示すように本発明の処理剤の耐光堅
牢度向上効果は顕著である。また市販のベンゾトリアゾ
−ル系耐光堅牢度向上剤と比較しても、本発明の処理剤
の方が耐光堅牢度向上効果が高い。なお、カヤロンポリ
エステル レッド ＴＬ−ＳＦにおいては、市販のベン
ゾトリアゾ−ル系耐光堅牢度向上剤では、無添加よりも
耐光堅牢度を低下させるという悪作用がみられたが、本
発明においてはそのような悪作用を防止する効果がみら
れた。

【００３９】（５）耐昇華性試験 前記実施例１３の（２）で得られた各染色布につき、１
８０℃、３０秒のヒ−トセットを行い、ヒ−トセット前
の染色布とヒ−トセット後の染色布について光の波長３
８０ｎｍ（紫外部）での吸収率を測定したところ、
（ロ）の市販のベンゾトリアゾ−ル系耐光堅牢度向上剤
を用いた染色布はヒ−トセット後での吸収率の減退が著
しかった。一方（イ）の本発明の処理剤を使用したもの
は、吸収率の減退はわずかしか認められなかった。この
結果から本発明の処理剤は熱処理に対しても堅牢である
（耐昇華性）ことが認められた。

【００４０】

【発明の効果】疎水性繊維に高い親和性を有し、高い耐
昇華性をもった日光堅牢度向上用の疎水性繊維用処理剤
が得られた。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（１） 【化１】 （式中Ｒ₁ は水素原子または炭素数１〜４個の直鎖また
   は分岐鎖アルキル基であり、Ｒ₂ 及びＲ₃ は相互に独立
   して、水素原子、カルボキシル基、ハロゲン原子、炭素
   数１〜４個のアルコキシ基、炭素数１〜４個の直鎖また
   は分岐鎖アルキル基または炭素数２〜５個のアルコキシ
   カルボニル基である。）で示される化合物とスルホン酸
   塩型アニオン界面活性剤及びポリオキシアルキレン型非
   イオン界面活性剤を含有する疎水性繊維用処理剤。
2. 【請求項２】請求項１記載の疎水性繊維用処理剤を用い
   ることを特徴とする疎水性繊維の耐光堅牢度向上法。