CN105838109A - 一种高牢度蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 - Google Patents
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Abstract
一种高牢度蓝至黑色分散染料组合物和染料制品，所述蓝至黑色分散染料组合物，包括组分A和组分B，所述的组分A选自式(Ⅰ)所示化合物中的至少一种，所述的组分B选自式(Ⅱ)所示化合物中的至少一种，基于所述的组分A和组分B，组分A的重量份为5～70，组分B的重量份为30～95。一种蓝至黑色分散染料制品，其含有所述的蓝至黑色分散染料组合物和助剂，助剂和分散染料组合物的重量之比为0.2～5:1。本发明提供的蓝至黑色分散染料组合物和染料制品，应用于疏水性纤维材料染色时，提升力好、各项色牢度优异，特别是耐水洗沾色牢度突出。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品，尤其是一种适合印染疏水性纤维材料的高牢度蓝至黑色分散染料组合物和染料制品。
(二)背景技术
近年来，出口欧美的外销货单中，为提高纺织品的附加性能，通常会对织物进行特殊的后整理如热定型操作，由于常规的分散染料耐热迁移性较差，染深色聚酯织物时，在后整理高温拉幅定型过程中，染料从纤维内部通过纤维毛细管迁移到纤维表层，使染料在纤维表面堆积，沾污其他织物，耐摩擦、耐水洗色牢度明显下降，远达不到国际买家AATCC标准3-4级以上要求。AATCC是美国染化家协会标准，与中国国家标准(GB/T系列)及国际标准(ISO系列)差异较大，例如相同的产品在AATCC系列测试中的耐水洗色牢度等级明显低于国标中的色牢度等级。因此，有必要开发一类水洗沾色牢度能达到AATCC标准3-4级以上要求的高牢度分散染料，满足高档聚酯织物或涤氨弹力布的染色要求。
现有文献CN102352125A、CN104987751A、CN101974255A等提供了一种各项坚牢度优良的分散蓝黑染料组合物，但仍有进一步改善的空间。
(三)发明内容
为解决上述问题，本发明提供了一种高牢度蓝至黑色分散染料组合物和染料制品，应用于疏水性纤维材料染色时，提升力好、各项色牢度优异，特别是耐水洗沾色牢度突出。
本发明采用的技术方案是：
一种蓝至黑色分散染料组合物，包括组分A和组分B，所述的组分A选自式(Ⅰ)所示化合物中的至少一种，所述的组分B选自式(Ⅱ)所示化合物中的至少一种，基于所述的组分A和组分B，组分A的重量份为5～70，组分B的重量份为30～95：
式(Ⅰ)中：
X1、X2各自独立为氢、氯或溴；
R1为C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、氯或溴；
式(Ⅱ)中：
X3为氯、溴或CN；
R2、R3各自独立为C1～C4烷基；
R4、R5各自独立为C1～C4烷基、氰乙基、-CH2COOK1或-C2H4COOK2，其中K1、K2各自独立为C1～C4烷基。
优选的，所述蓝至黑色分散染料组合物，包含组分A和组分B，基于所述的组分A和组分B，所述组分A的质量百分含量为5～70％(优选为5～60％)，组分B的质量百分含量为30～95％(优选为40～95％)。
优选的，所述蓝至黑色分散染料组合物，由组分A和组分B组成，其中组分A的质量百分含量为5～70％，组分B的质量百分含量为30～95％。
更优选的，所述蓝至黑色分散染料组合物，由组分A和组分B组成，基于所述的组分A和组分B，所述组分A的质量百分含量为5～60％，组分B的质量百分含量为40～95％。
本发明所述的蓝至黑色分散染料组合物，还可进一步包含组分C，所述组分C选自式(Ⅲ)和/或式(Ⅳ)和/或式(Ⅴ)所示化合物中的至少一种，基于所述的组分A和组分B之总重，组分C的质量百分含量为10～95％，优选为20～95％，更优选为25～95％：
式(Ⅲ)中：
X4、X5各自独立为氢、卤素、硝基、C1～C4烷氧基、-COOC2H4OC2H4OCH3、-SO2-Ph或-OCH2-Ph，其中Ph为苯基；
R6为C1～C4烷基；
式(Ⅳ)中：
X6为氯或溴；
R7为C1～C4烷基；
R8、R9各自独立为C1～C4烷基、-CH2COOK3或-C2H4COOK4，其中K3、K4各自独立为C1～C4烷基；
式(Ⅴ)中：
R10为氢、羟基或-NHCOCH3；
R11为氢或C1～C4烷氧基；
R12、R13各自独立为C1～C4烷基、-CH2COOK5或-C2H4COOK6，其中K5、K6各自独立为C1～C4烷基。
优选的，所述蓝至黑色分散染料组合物，包含组分A、组分B和组分C，基于所述的组分A和组分B，所述组分A的质量百分含量为5～70％，组分B的质量百分含量为30～95％，组分C的质量百分含量为20～95％。
更优选的，所述蓝至黑色分散染料组合物，由组分A、组分B和组分C组成，基于所述的组分A和组分B，所述组分A的质量百分含量为5～60％，组分B的质量百分含量为40～95％，组分C的质量百分含量为25～95％。
本发明中，所述的C1～C4烷基可以是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等，所述的C1～C4烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等。
进一步，R1优选为甲基、乙基、甲氧基、氯或溴，且为邻位或对位取代基。
进一步，R2、R3各自独立优选为甲基或乙基。
进一步，R4、R5各自独立为乙基、-CH2COOK1或-C2H4COOK2，其中K1、K2各自独立为优选甲基或乙基。
进一步，X4、X5中至少一个不为氢。
进一步，R6优选为甲基或乙基。
进一步，R7优选为甲基。
进一步，R8、R9各自独立为乙基、-CH2COOK3或-C2H4COOK4，其中K3、K4各自独立优选为甲基或乙基。
进一步，R11优选为氢或甲氧基；
进一步，R12、R13各自独立为乙基、-CH2COOK5或-C2H4COOK6，其中K5、K6各自独立优选为甲基或乙基。
更进一步，所述组分A优选自下式之一或其中两种以上的混合物：
再更进一步，组分A选自式(Ⅰ-1)、(Ⅰ-2)中的至少一种。
更进一步，所述组分B优选自下式之一或其中两种以上的混合物：
再更进一步，组分B选自式(Ⅱ-1)、(Ⅱ-2)中的至少一种。
更进一步，所述组分C优选自下式之一或其中两种以上的混合物：
再更进一步，组分C选自式(Ⅲ-1)～(Ⅲ-5)、(Ⅳ-1)、(Ⅳ-2)、(Ⅴ-1)及(Ⅴ-2)中的至少一种。
本发明所述的蓝至黑色分散染料组合物，优选包含组分A和组分B，其中：
组分A选自式(Ⅰ-1)、(Ⅰ-2)中的至少一种；
组分B选自式(Ⅱ-1)、(Ⅱ-2)中的至少一种；
基于以上组分A和组分B，组分A的质量百分含量为5～60％，组分B的质量百分含量为40～95％。
或者，本发明所述的蓝至黑色分散染料组合物，优选由组分A和组分B组成，其中：
组分A选自式(Ⅰ-1)、(Ⅰ-2)中的至少一种；
组分B选自式(Ⅱ-1)、(Ⅱ-2)中的至少一种；
基于以上组分A和组分B，组分A的质量百分含量为5～60％，组分B的质量百分含量为40～95％。
或者，本发明所述的蓝至黑色分散染料组合物，优选包含组分A、组分B和组分C，其中：
组分A选自式(Ⅰ-1)、(Ⅰ-2)中的至少一种；
组分B选自式(Ⅱ-1)、(Ⅱ-2)中的至少一种；
组分C选自式(Ⅲ-1)～(Ⅲ-5)、(Ⅳ-1)、(Ⅳ-2)、(Ⅴ-1)及(Ⅴ-2)中的至少一种；
基于组分A和组分B，组分A的质量百分含量为5～70％，组分B的质量百分含量为30～95％，组分C的质量百分含量为10～95％。
或者，本发明所述的蓝至黑色分散染料组合物，优选由组分A、组分B和组分C组成，其中：
组分A选自式(Ⅰ-1)、(Ⅰ-2)中的至少一种；
组分B选自式(Ⅱ-1)、(Ⅱ-2)中的至少一种；
组分C选自式(Ⅲ-1)～(Ⅲ-5)、(Ⅳ-1)、(Ⅳ-2)、(Ⅴ-1)及(Ⅴ-2)中的至少一种；
基于组分A和组分B，组分A的质量百分含量为5～60％，组分B的质量百分含量为40～95％，组分C的质量百分含量为25～95％。
本发明所述的蓝至黑色分散染料组合物,还可视情况加入一定量的调色组分，例如C.I.分散紫93、C.I.分散蓝366、C.I.分散蓝165、C.I.分散橙288、C.I.分散黄118等。
本发明所述的蓝至黑色分散染料组合物，作为商品出售或应用于纺织材料着色时，通常还需要加入助剂进行后处理。因此，本发明还提供了一种蓝至黑色分散染料制品，其含有所述的蓝至黑色分散染料组合物和助剂，助剂和分散染料组合物的重量之比为0.2～5:1。优选的，所述的蓝至黑色分散染料制品由所述的蓝至黑色分散染料组合物和助剂组成。所述的助剂为分散染料复配时常用的分散剂、扩散剂及其它表面活性剂等，优选自下列之一或其中两种以上的混合物：木质素磺酸盐(如木质素磺酸钠(木质素85A、木质素83A))、烷基萘磺酸甲醛缩合物(如甲基萘磺酸甲醛缩合物(分散剂MF))、萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂NNO)、苄基萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂CNF)等。
本发明所述的蓝至黑色分散染料制品的制备方法如下：
将组成蓝至黑色分散染料组合物的染料单体化合物(原染料)按配比混合后，在助剂、水的存在下用砂磨机或研磨机等粉碎机进行微粒子化；另外也可将染料单体化合物分别在助剂、水的存在下用砂磨机或研磨机等粉碎机进行微粒子化处理后按比例进行混合。本发明所述的蓝色至黑色分散染料制品，用砂磨机或研磨机研磨后为液状，喷雾干燥后可为粉状、颗粒状，这是本领域技术人员公知的制备方法。
本发明中，式(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)、(Ⅳ)、(Ⅴ)所示的染料化合物可方便地按本领域技术人员熟知的方式合成，也可以参照专利CN104059377A、CN1208057A、GB1326124A、JPS58152056A、CN 101081838A中介绍的方法或类似的方法制备，也可以采用市售商品。
例如，式(Ⅰ)的染料化合物可按本领域熟知的重氮化、偶合反应方式制备，具体包括如下步骤：(1)将式(Ⅵ)化合物在酸性介质中与亚硝酰硫酸进行重氮化,控制温度在0～20℃之间；(2)在酸性介质中将式(Ⅶ)化合物搅拌打浆，加入步骤(1)得到的重氮盐,控制温度在0～10℃之间进行偶合反应；(3)反应结束后将物料升温至70～80℃保温2～4小时，再抽滤、洗涤至中性,制得橙色分散染料化合物；
式(Ⅵ)和式(Ⅶ)中，X1、X2、R1的定义同式(Ⅰ)。
利用本发明的染料组合物制成的染料，可按行业内惯用方式对疏水性纤维材料(如聚酯及其混纺交织物)进行染色，如采用普通浸染法或高温高压染色法进行染色，也可用于直接印花。其中，普通浸染法如将疏水性纤维材料进行预处理，放入染缸中进行浸染，染毕，冷水清洗至中性，绞干，再进行还原清洗，烘干；直接印花如将织物进行染前处理，烘干，定形，在印花机上印分散染料色浆，再进行蒸化，利用汽蒸方式使织物上的染料固色，最后水洗，拉幅定型。
本发明提供的蓝至黑色分散染料组合物和染料制品，应用于疏水性纤维材料染色时，具有提升力好以及耐摩擦、耐水洗牢度优异等特点。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1：
将20克式(Ⅰ-1)化合物、40克式(Ⅱ-1)化合物、10克式(Ⅲ-1)化合物、20克式(Ⅳ-1)化合物、10克式(Ⅴ-1)化合物和200克的分散剂MF，加水650克拼混后，研磨分散并干燥，即得成品，该染料能提供给织物各项牢度性能优良的黑色。
实施例2：
将19克式(Ⅰ-2)化合物、37克式(Ⅱ-2)化合物、8克式(Ⅲ-2)化合物、8克式(Ⅲ-5)化合物、16克式(Ⅳ-1)化合物、12克式(Ⅴ-1)化合物和200克的分散剂MF，加水650克拼混后，研磨分散并干燥，即得成品，该染料能提供给织物各项牢度性能优良的黑色。
实施例3～51：
按照实施例1或2所述的方法，不同的是采用表1中组分A～C的结构和重量，加入助剂200克(分散剂MF为150克，木质素85A为50克)，加水650克拼混后制成浆液，研磨分散，干燥，制得成品，该染料能提供给织物各项牢度性能优良的蓝至黑色色调。
表1
对比例：
将专利CN101974255A中的实施例1作为对比例1；
将专利CN104987751A中的实施例1作为对比例2；
将专利CN102352125A中的实施例1作为对比例3。
染色实施例：
分别选取上述实施例1～51、对比例1～3制得的分散染料，采用常规高温高压染色法和热定型处理涤纶/氨纶交织物，处理过程中，控制染色深度(o.w.f)6.0％，浴比1∶25，调染浴pH值4～5，室温入染，以1℃/min升温至130℃，保温45min，按常法还原净洗、水洗、干燥，180℃热定型60秒，得到蓝色至黑色的染织物。按照AATCC 8、AATCC 61-2A分别测试耐摩擦和耐水洗色牢度，结果下表2：
表2
由上表2可知，本发明中的蓝至黑色分散染料组合物，染色织物经后整理高温热定型后，其耐水洗沾色牢度明显优于对比例1～3，能够满足高牢度要求面料的印染。
Claims (14)
1.一种蓝至黑色分散染料组合物，包括组分A和组分B，所述的组分A选自式(Ⅰ)所示化合物中的至少一种，所述的组分B选自式(Ⅱ)所示化合物中的至少一种，基于所述的组分A和组分B，组分A的重量份为5～70，组分B的重量份为30～95：
式(Ⅰ)中：
X1、X2各自独立为氢、氯或溴；
R1为C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、氯或溴；
式(Ⅱ)中：
X3为氯、溴或CN；
R2、R3各自独立为C1～C4烷基；
R4、R5各自独立为C1～C4烷基、氰乙基、-CH2COOK1或-C2H4COOK2，其中K1、K2各自独立为C1～C4烷基。
2.如权利要求1所述的蓝至黑色分散染料组合物，其特征在于：基于所述的组分A和组分B，所述组分A的质量百分含量为5～70％，优选为5～60％；组分B的质量百分含量为30～95％，优选为40～95％。
3.如权利要求1或2所述的蓝至黑色分散染料组合物，其特征在于：所述蓝至黑色分散染料组合物，由组分A和组分B组成。
4.如权利要求1或2所述的蓝至黑色分散染料组合物，其特征在于：所述的蓝至黑色分散染料组合物，进一步包含组分C，所述组分C选自式(Ⅲ)和/或式(Ⅳ)和/或式(Ⅴ)所示化合物中的至少一种，基于所述的组分A和组分B之总重，组分C的质量百分含量为10～95％：
式(Ⅲ)中：
X4、X5各自独立为氢、卤素、硝基、C1～C4烷氧基、-COOC2H4OC2H4OCH3、-SO2-Ph或-OCH2-Ph，其中Ph为苯基；
R6为C1～C4烷基；
式(Ⅳ)中：
X6为氯或溴；
R7为C1～C4烷基；
R8、R9各自独立为C1～C4烷基、-CH2COOK3或-C2H4COOK4，其中K3、K4各自独立为C1～C4烷基；
式(Ⅴ)中：
R10为氢、羟基或-NHCOCH3；
R11为氢或C1～C4烷氧基；
R12、R13各自独立为C1～C4烷基、-CH2COOK5或-C2H4COOK6，其中K5、K6各自独立为C1～C4烷基。
5.如权利要求4所述的蓝至黑色分散染料组合物，其特征在于：所述蓝至黑色分散染料组合物，由组分A、组分B和组分C组成，基于所述的组分A和组分B，所述组分A的质量百分含量为5～60％，组分B的质量百分含量为40～95％，组分C的质量百分含量为25～95％。
6.如权利要求1～5之一所述的蓝至黑色分散染料组合物，其特征在于：R1为甲基、乙基、甲氧基、氯或溴，且为邻位或对位取代基；
R2、R3各自独立为甲基或乙基；
R4、R5各自独立为乙基、-CH2COOK1或-C2H4COOK2，其中K1、K2各自独立为甲基或乙基；
X4、X5中至少一个不为氢；
R6为甲基或乙基；
R7为甲基；
R8、R9各自独立为乙基、-CH2COOK3或-C2H4COOK4，其中K3、K4各自独立为甲基或乙基；
R11为氢或甲氧基；
R12、R13各自独立为乙基、-CH2COOK5或-C2H4COOK6，其中K5、K6各自独立为甲基或乙基。
7.如权利要求6所述的蓝至黑色分散染料组合物，其特征在于：所述组分A选自下式之一或其中两种以上的混合物：
8.如权利要求6或7所述的蓝至黑色分散染料组合物，其特征在于：所述组分B选自下式之一或其中两种以上的混合物：
9.如权利要求6～8之一之一所述的蓝至黑色分散染料组合物，其特征在于：所述组分C选自下式之一或其中两种以上的混合物：
10.如权利要求1所述的蓝至黑色分散染料组合物，其特征在于：所述的蓝至黑色分散染料组合物，包含组分A和组分B，其中：
组分A选自式(Ⅰ-1)、(Ⅰ-2)中的至少一种；
组分B选自式(Ⅱ-1)、(Ⅱ-2)中的至少一种；
基于以上组分A和组分B，组分A的质量百分含量为5～60％，组分B的质量百分含量为40～95％；
11.如权利要求10所述的蓝至黑色分散染料组合物，其特征在于：所述的蓝至黑色分散染料组合物，由组分A和组分B组成，其中：
组分A选自式(Ⅰ-1)、(Ⅰ-2)中的至少一种；
组分B选自式(Ⅱ-1)、(Ⅱ-2)中的至少一种；
基于以上组分A和组分B，组分A的质量百分含量为5～60％，组分B的质量百分含量为40～95％。
12.如权利要求1所述的蓝至黑色分散染料组合物，其特征在于：所述的蓝至黑色分散染料组合物，包含组分A、组分B和组分C，其中：
组分A选自式(Ⅰ-1)、(Ⅰ-2)中的至少一种；
组分B选自式(Ⅱ-1)、(Ⅱ-2)中的至少一种；
组分C选自式(Ⅲ-1)～(Ⅲ-5)、(Ⅳ-1)、(Ⅳ-2)、(Ⅴ-1)及(Ⅴ-2)中的至少一种；
基于组分A和组分B，组分A的质量百分含量为5～70％，组分B的质量百分含量为30～95％，组分C的质量百分含量为10～95％；
13.如权利要求12所述的蓝至黑色分散染料组合物，其特征在于：所述的蓝至黑色分散染料组合物，由组分A、组分B和组分C组成，其中：
组分A选自式(Ⅰ-1)、(Ⅰ-2)中的至少一种；
组分B选自式(Ⅱ-1)、(Ⅱ-2)中的至少一种；
组分C选自式(Ⅲ-1)～(Ⅲ-5)、(Ⅳ-1)、(Ⅳ-2)、(Ⅴ-1)及(Ⅴ-2)中的至少一种；
基于组分A和组分B，组分A的质量百分含量为5～60％，组分B的质量百分含量为40～95％，组分C的质量百分含量为25～95％。
14.一种蓝至黑色分散染料制品，其含有如权利要求1所述的蓝至黑色分散染料组合物和助剂，助剂和分散染料组合物的重量之比为0.2～5:1。
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106883641A (zh) * | 2016-12-31 | 2017-06-23 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散红玉染料组合物及染料制品 |
| KR20180021752A (ko) * | 2017-09-22 | 2018-03-05 | 프레이리안트 스페셜티 컴퍼니., 리미티드 | 고견뢰도 분산 흑색염료 조성물 |
| CN108102422A (zh) * | 2017-12-12 | 2018-06-01 | 浙江龙盛化工研究有限公司 | 一种黄色分散染料组合物和染料制品 |
| CN109401359A (zh) * | 2018-10-26 | 2019-03-01 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 |
| CN111073340A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-04-28 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 |
| CN112708286A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-04-27 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 |
| CN113136114A (zh) * | 2021-03-23 | 2021-07-20 | 王羽蘅 | 一种高牢度分散染料组合物和染料制品 |
| CN114149694A (zh) * | 2021-12-10 | 2022-03-08 | 上海雅运新材料有限公司 | 一种黑色染料组合物及其应用和染色方法 |
| CN115785698A (zh) * | 2022-10-25 | 2023-03-14 | 杭州吉华江东化工有限公司 | 一种高水洗牢度分散染料混合物 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101067050A (zh) * | 2007-06-01 | 2007-11-07 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种分散黑染料组合物 |
| CN101768375A (zh) * | 2009-12-31 | 2010-07-07 | 上虞市金冠化工有限公司 | 一种黑色分散染料组合物 |
| CN101974255A (zh) * | 2010-10-28 | 2011-02-16 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种黑蓝分散染料组合物 |
| CN102352125A (zh) * | 2011-08-03 | 2012-02-15 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种分散黑蓝染料组合物 |
| CN103073921A (zh) * | 2012-12-30 | 2013-05-01 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种深色分散染料组合物 |
-
2016
- 2016-04-29 CN CN201610283333.9A patent/CN105838109B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101067050A (zh) * | 2007-06-01 | 2007-11-07 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种分散黑染料组合物 |
| CN101768375A (zh) * | 2009-12-31 | 2010-07-07 | 上虞市金冠化工有限公司 | 一种黑色分散染料组合物 |
| CN101974255A (zh) * | 2010-10-28 | 2011-02-16 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种黑蓝分散染料组合物 |
| CN102352125A (zh) * | 2011-08-03 | 2012-02-15 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种分散黑蓝染料组合物 |
| CN103073921A (zh) * | 2012-12-30 | 2013-05-01 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种深色分散染料组合物 |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106883641B (zh) * | 2016-12-31 | 2019-03-29 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散红玉染料组合物及染料制品 |
| CN106883641A (zh) * | 2016-12-31 | 2017-06-23 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散红玉染料组合物及染料制品 |
| KR20180021752A (ko) * | 2017-09-22 | 2018-03-05 | 프레이리안트 스페셜티 컴퍼니., 리미티드 | 고견뢰도 분산 흑색염료 조성물 |
| TWI682005B (zh) * | 2017-09-22 | 2020-01-11 | 大陸商杭州福萊蒽特精細化工有限公司 | 高牢度分散黑色染料組合物 |
| KR102065838B1 (ko) * | 2017-09-22 | 2020-01-13 | 프레이리안트 스페셜티 컴퍼니., 리미티드 | 고견뢰도 분산 흑색염료 조성물 |
| CN108102422A (zh) * | 2017-12-12 | 2018-06-01 | 浙江龙盛化工研究有限公司 | 一种黄色分散染料组合物和染料制品 |
| CN108102422B (zh) * | 2017-12-12 | 2019-08-13 | 浙江龙盛化工研究有限公司 | 一种黄色分散染料组合物和染料制品 |
| CN109401359B (zh) * | 2018-10-26 | 2020-06-16 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 |
| CN109401359A (zh) * | 2018-10-26 | 2019-03-01 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 |
| CN111073340A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-04-28 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 |
| CN112708286A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-04-27 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 |
| CN112708286B (zh) * | 2020-12-31 | 2023-05-23 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 |
| CN113136114A (zh) * | 2021-03-23 | 2021-07-20 | 王羽蘅 | 一种高牢度分散染料组合物和染料制品 |
| CN114149694A (zh) * | 2021-12-10 | 2022-03-08 | 上海雅运新材料有限公司 | 一种黑色染料组合物及其应用和染色方法 |
| CN114149694B (zh) * | 2021-12-10 | 2023-10-20 | 上海雅运新材料有限公司 | 一种黑色染料组合物及其应用和染色方法 |
| CN115785698A (zh) * | 2022-10-25 | 2023-03-14 | 杭州吉华江东化工有限公司 | 一种高水洗牢度分散染料混合物 |
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