JPH06184167A - ピリジンボランの製造方法 - Google Patents
ピリジンボランの製造方法Info
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- JPH06184167A JPH06184167A JP18301692A JP18301692A JPH06184167A JP H06184167 A JPH06184167 A JP H06184167A JP 18301692 A JP18301692 A JP 18301692A JP 18301692 A JP18301692 A JP 18301692A JP H06184167 A JPH06184167 A JP H06184167A
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- Japan
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- pyridine
- pyridine borane
- borane
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 簡単な操作で安価な試薬を用い短時間でピリ
ジンボランを製造する新規な方法を提供すること。 【構成】 水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ4）をピ
リジン中ルイス酸と反応させること特徴とするピリジン
ボランの製造方法。本発明によれば、安価な原料より短
時間で簡単な操作で収率よくピリジンボランを得られ
る。
ジンボランを製造する新規な方法を提供すること。 【構成】 水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ4）をピ
リジン中ルイス酸と反応させること特徴とするピリジン
ボランの製造方法。本発明によれば、安価な原料より短
時間で簡単な操作で収率よくピリジンボランを得られ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はピリジンボランの製法に
関し、詳しくは、水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢ
Ｈ4）をピリジン溶媒中ルイス酸と反応させることによ
るピリジンボランの新規な製造方法に関する。
関し、詳しくは、水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢ
Ｈ4）をピリジン溶媒中ルイス酸と反応させることによ
るピリジンボランの新規な製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ピリジンボランの製造方法としては、ピ
リジンとジボランとを反応させる方法が知られている
が、ジボランは有毒な気体であり湿気で分解するので、
ジボランの発生及びその取り扱いは容易でない。ジボラ
ンを使用しないピリジンボランの製法としては、ピリジ
ンの塩酸塩とＮａＢＨ4を適当な溶媒（ジメトキシエタ
ン、ピリジン）中反応させる方法が試みられている｛特
開昭５６−１５８７９２，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，第７７巻，第１５０６ページ（１９５５年）｝
が、これらの方法では大量生産の場合長い反応時間及び
大量の溶媒を要し、それでも出発原料が完全には消費さ
れない等工業的な製造法としては満足するものではなか
った。
リジンとジボランとを反応させる方法が知られている
が、ジボランは有毒な気体であり湿気で分解するので、
ジボランの発生及びその取り扱いは容易でない。ジボラ
ンを使用しないピリジンボランの製法としては、ピリジ
ンの塩酸塩とＮａＢＨ4を適当な溶媒（ジメトキシエタ
ン、ピリジン）中反応させる方法が試みられている｛特
開昭５６−１５８７９２，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，第７７巻，第１５０６ページ（１９５５年）｝
が、これらの方法では大量生産の場合長い反応時間及び
大量の溶媒を要し、それでも出発原料が完全には消費さ
れない等工業的な製造法としては満足するものではなか
った。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、簡単な操作
で安価な試薬を用い短時間でピリジンボランを製造する
新規な方法を提供することを目的とする。
で安価な試薬を用い短時間でピリジンボランを製造する
新規な方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、ピリジンボ
ラン中ＮａＢＨ4とルイス酸を冷時反応させると多量の
溶媒を使用することなく、短時間で収率よく反応が進行
しピリジンボランが得られることを見い出し本発明を完
成した。本発明に用いられるルイス酸はＡｌＣｌ3，Ｂ
Ｆ3（ＯＥｔ2），ＺｎＣｌ2，ＣｏＣｌ2，ＳｎＣｌ4，
ＴｉＣｌ4等で、特にＡｌＣｌ3が好ましい。反応は、Ｎ
ａＢＨ4をピリジン中に懸濁させておき、外部を氷−食
塩で冷却しルイス酸を加えることで行われる。ＮａＢＨ
4とルイス酸は等モルでもよいが、ＡｌＣｌ3の場合は１
／３量でよい。反応時間は０．５〜１時間で十分であ
る。反応後透明な反応液を減圧留去し余剰のピリジンを
除き、残渣を冷却下水を加えて少しずつ緩和に分解後水
層をベンゼン抽出し、常法による後処理によりピリジン
ボランを得ることができる。
ラン中ＮａＢＨ4とルイス酸を冷時反応させると多量の
溶媒を使用することなく、短時間で収率よく反応が進行
しピリジンボランが得られることを見い出し本発明を完
成した。本発明に用いられるルイス酸はＡｌＣｌ3，Ｂ
Ｆ3（ＯＥｔ2），ＺｎＣｌ2，ＣｏＣｌ2，ＳｎＣｌ4，
ＴｉＣｌ4等で、特にＡｌＣｌ3が好ましい。反応は、Ｎ
ａＢＨ4をピリジン中に懸濁させておき、外部を氷−食
塩で冷却しルイス酸を加えることで行われる。ＮａＢＨ
4とルイス酸は等モルでもよいが、ＡｌＣｌ3の場合は１
／３量でよい。反応時間は０．５〜１時間で十分であ
る。反応後透明な反応液を減圧留去し余剰のピリジンを
除き、残渣を冷却下水を加えて少しずつ緩和に分解後水
層をベンゼン抽出し、常法による後処理によりピリジン
ボランを得ることができる。
【０００５】
【発明の効果】本発明によって、安価な原料から短時間
に簡単な操作で収率よくピリジンボランを得る方法が提
供された。
に簡単な操作で収率よくピリジンボランを得る方法が提
供された。
【０００６】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。 実施例１ ＮａＢＨ4３．８ｇをピリジン５０ｍｌ中に懸濁させ、
氷−食塩で冷却下固体のＡｌＣｌ3４．５ｇを少しずつ
加えた。そのまま３０分、ついで室温で３０分攪拌後余
剰のピリジンを減圧留去し、残渣にベンゼン２０ｍｌを
加えよく冷却して始めは氷片を加え、次に水３０〜４０
ｍｌを加え、分解し、水層をベンゼン抽出（４０ｍｌ×
２）し、抽出液を飽和食塩水４０ｍｌで洗い芒硝乾燥し
た。ピリジンを完全に除きたいときは、抽出液を冷やし
た１〜２％ＨＣｌ水、次いで５％ＮａＨＣＯ3で洗浄し
てもよい。ベンゼンを減圧留去して、７．３５ｇ（収率
７９％）のピリジンボランを得た。 ＩＲ（ｎｅａｔ）ν＝２４００〜２２５０、１６２１、
１４８８、１４５９、１１７２、１０９２、７５４、６
８８ｃｍ-1
に説明する。 実施例１ ＮａＢＨ4３．８ｇをピリジン５０ｍｌ中に懸濁させ、
氷−食塩で冷却下固体のＡｌＣｌ3４．５ｇを少しずつ
加えた。そのまま３０分、ついで室温で３０分攪拌後余
剰のピリジンを減圧留去し、残渣にベンゼン２０ｍｌを
加えよく冷却して始めは氷片を加え、次に水３０〜４０
ｍｌを加え、分解し、水層をベンゼン抽出（４０ｍｌ×
２）し、抽出液を飽和食塩水４０ｍｌで洗い芒硝乾燥し
た。ピリジンを完全に除きたいときは、抽出液を冷やし
た１〜２％ＨＣｌ水、次いで５％ＮａＨＣＯ3で洗浄し
てもよい。ベンゼンを減圧留去して、７．３５ｇ（収率
７９％）のピリジンボランを得た。 ＩＲ（ｎｅａｔ）ν＝２４００〜２２５０、１６２１、
１４８８、１４５９、１１７２、１０９２、７５４、６
８８ｃｍ-1
【０００７】実施例２ 実施例１の１／１０のスケールで、ＡｌＣｌ3の代わり
にＢＦ3（ＯＥｔ2）１．８９ｇ（１．６４ｍｌ）を用い
同様に反応を行った。得られたピリジンボランのＴＬＣ
では原点付近に不純物のスポットが認められるので、迅
速にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2，
１５ｇ；展開溶媒、ベンゼン）を行い、純粋なピリジン
ボラン２２３ｍｇ（収率２４％）を得た。
にＢＦ3（ＯＥｔ2）１．８９ｇ（１．６４ｍｌ）を用い
同様に反応を行った。得られたピリジンボランのＴＬＣ
では原点付近に不純物のスポットが認められるので、迅
速にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2，
１５ｇ；展開溶媒、ベンゼン）を行い、純粋なピリジン
ボラン２２３ｍｇ（収率２４％）を得た。
Claims (1)
- 【請求項１】 水素化ホウ素ナトリウムを、ピリジン中
ルイス酸と反応させることを特徴とするピリジンボラン
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18301692A JP3371108B2 (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | ピリジンボランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18301692A JP3371108B2 (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | ピリジンボランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184167A true JPH06184167A (ja) | 1994-07-05 |
| JP3371108B2 JP3371108B2 (ja) | 2003-01-27 |
Family
ID=16128266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18301692A Expired - Fee Related JP3371108B2 (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | ピリジンボランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3371108B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109867262A (zh) * | 2019-04-15 | 2019-06-11 | 包头市海科福鹏电子材料有限公司 | 一种乙硼烷的合成系统及合成方法 |
-
1992
- 1992-06-17 JP JP18301692A patent/JP3371108B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109867262A (zh) * | 2019-04-15 | 2019-06-11 | 包头市海科福鹏电子材料有限公司 | 一种乙硼烷的合成系统及合成方法 |
| CN109867262B (zh) * | 2019-04-15 | 2023-09-15 | 包头市海科福鹏电子材料有限公司 | 一种乙硼烷的合成系统及合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3371108B2 (ja) | 2003-01-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |