JPH06312991A - アミンボランの製造方法 - Google Patents
アミンボランの製造方法Info
- Publication number
- JPH06312991A JPH06312991A JP5297594A JP5297594A JPH06312991A JP H06312991 A JPH06312991 A JP H06312991A JP 5297594 A JP5297594 A JP 5297594A JP 5297594 A JP5297594 A JP 5297594A JP H06312991 A JPH06312991 A JP H06312991A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amine
- dimethoxyethane
- aminoborane
- sodium borohydride
- minutes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 簡単な操作で安価な試薬を用い短時間で効率
よく安全にアミンボランを製造する方法を提供するこ
と。 【構成】 水素化ホウ素ナトリウムをジメトキシエタン
中でボロントリフルオライド・エーセレートと反応させ
た溶液にアミンを添加し反応させることを特徴とするア
ミンボランの製造方法
よく安全にアミンボランを製造する方法を提供するこ
と。 【構成】 水素化ホウ素ナトリウムをジメトキシエタン
中でボロントリフルオライド・エーセレートと反応させ
た溶液にアミンを添加し反応させることを特徴とするア
ミンボランの製造方法
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、工業的に有利なアミン
ボランの新規製造方法に関する。
ボランの新規製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般的なアミンボランの製造方法として
はアミンにジボランガスを導入し反応させる方法が知ら
れているが、ジボランガスは有毒で湿気に弱いのでその
発生および取扱いは容易でない。また、アミンと乾燥テ
トラヒドロフラン中、水素化ホウ素ナトリウムとボロン
トリフルオライド・エーセレートとを反応させる方法も
知られている。しかしながら、大量合成の際大量のテト
ラヒドロフランの使用は、テトラヒドロフランが引火性
を有することおよび過酸化物に変化しやすいため濃縮に
よる爆発の危険があり、好ましくない。
はアミンにジボランガスを導入し反応させる方法が知ら
れているが、ジボランガスは有毒で湿気に弱いのでその
発生および取扱いは容易でない。また、アミンと乾燥テ
トラヒドロフラン中、水素化ホウ素ナトリウムとボロン
トリフルオライド・エーセレートとを反応させる方法も
知られている。しかしながら、大量合成の際大量のテト
ラヒドロフランの使用は、テトラヒドロフランが引火性
を有することおよび過酸化物に変化しやすいため濃縮に
よる爆発の危険があり、好ましくない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、簡単な操作
で安価な試薬を用い短時間で効率よくアミンボランを製
造する方法を提供することを目的とする。
で安価な試薬を用い短時間で効率よくアミンボランを製
造する方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は水素化ホウ素ナ
トリウム（ＮａＢＨ4）をジメトキシエタン（ＤＭＥ）
中ボロントリフルオライド・エーセレート（ＢＦ3・Ｅ
ｔ2Ｏ）と反応させた溶液にアミンを添加し反応させる
ことを特徴とするアミンボランの新規な製造方法であ
る。
トリウム（ＮａＢＨ4）をジメトキシエタン（ＤＭＥ）
中ボロントリフルオライド・エーセレート（ＢＦ3・Ｅ
ｔ2Ｏ）と反応させた溶液にアミンを添加し反応させる
ことを特徴とするアミンボランの新規な製造方法であ
る。
【０００５】本発明方法はアミンの性質によって何等影
響を受けないので、本発明におけるアミンは公知のいず
れのものでも使用することができる。これらとしては、
メチルアミン、エチルアミン、イソプロピルアミン、ｔ
−ブチルアミン、ヘキシルアミン、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジプロピルアミン、トリエチルアミンな
どのアルキルアミン、ピリジン、ピペリジンなどの芳香
族アミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリンなどの
脂環状アミンなどを例示することができるが、好ましく
はｔ−ブチルアミン、ピリジンである。
響を受けないので、本発明におけるアミンは公知のいず
れのものでも使用することができる。これらとしては、
メチルアミン、エチルアミン、イソプロピルアミン、ｔ
−ブチルアミン、ヘキシルアミン、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジプロピルアミン、トリエチルアミンな
どのアルキルアミン、ピリジン、ピペリジンなどの芳香
族アミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリンなどの
脂環状アミンなどを例示することができるが、好ましく
はｔ−ブチルアミン、ピリジンである。
【０００６】反応は、まず、水素化ホウ素ナトリウムの
ジメトキシエタン溶液中にボロントリフルオライドエー
セレートを滴下する。この場合、よく冷却し反応させる
とガスの発生は認められない。次にアミンまたはその塩
を添加すれば短時間（５〜１０分程度）の撹拌で反応は
終了する。用いる試薬はすべてほぼ等モルでよく常法に
よる後処理で得られるアミンボランの純度、収率は良好
である。
ジメトキシエタン溶液中にボロントリフルオライドエー
セレートを滴下する。この場合、よく冷却し反応させる
とガスの発生は認められない。次にアミンまたはその塩
を添加すれば短時間（５〜１０分程度）の撹拌で反応は
終了する。用いる試薬はすべてほぼ等モルでよく常法に
よる後処理で得られるアミンボランの純度、収率は良好
である。
【０００７】
【発明の効果】本発明により、安価な原料により短時間
で簡単な操作で収率よくアミンボランを得る方法が提供
される。本発明に用いられるＤＭＥは、従来知られてい
るテトラヒドロフランより水素化ホウ素ナトリウムをよ
く溶かし、大量合成の溶媒として適しているばかりでな
くその濃縮による爆発の危険性はこれまで言及されてい
ない安全な溶剤である。以上のことから、本発明方法は
工業的に極めて有利である。
で簡単な操作で収率よくアミンボランを得る方法が提供
される。本発明に用いられるＤＭＥは、従来知られてい
るテトラヒドロフランより水素化ホウ素ナトリウムをよ
く溶かし、大量合成の溶媒として適しているばかりでな
くその濃縮による爆発の危険性はこれまで言及されてい
ない安全な溶剤である。以上のことから、本発明方法は
工業的に極めて有利である。
【０００８】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。
する。
【０００９】実施例１ ソジウムボロヒドリド３．８ｇをジメトキシエタン９０
ｍに懸濁させ、氷冷下ボロントリフルオライド・エーセ
レート１５．６ｇを６０分かけて撹拌下滴下した。その
まま３０分間撹拌後、ピリジン８．９ｍｌとジメトキシ
エタン１０ｍｌの混液を１０〜１５分かけて滴下した。
５分間撹拌後、ジメトキシエタンを減圧留去し、残渣に
冷却下氷片を少しずつ加え、次いで水５０ｍｌを加えて
ベンゼン抽出した。ベンゼン溶液を水３０ｍｌで洗い芒
硝乾燥した。ベンゼンを減圧留去し、ピリジンボラン
８．６１ｇを得た。 ＩＲ（ｎｅａｔ）； νmax ＝ ２４００〜２２５０，１６２１，１４８
８，１４５９，１１７２，１０９２，７５４，６８８
ｃｍ-1
ｍに懸濁させ、氷冷下ボロントリフルオライド・エーセ
レート１５．６ｇを６０分かけて撹拌下滴下した。その
まま３０分間撹拌後、ピリジン８．９ｍｌとジメトキシ
エタン１０ｍｌの混液を１０〜１５分かけて滴下した。
５分間撹拌後、ジメトキシエタンを減圧留去し、残渣に
冷却下氷片を少しずつ加え、次いで水５０ｍｌを加えて
ベンゼン抽出した。ベンゼン溶液を水３０ｍｌで洗い芒
硝乾燥した。ベンゼンを減圧留去し、ピリジンボラン
８．６１ｇを得た。 ＩＲ（ｎｅａｔ）； νmax ＝ ２４００〜２２５０，１６２１，１４８
８，１４５９，１１７２，１０９２，７５４，６８８
ｃｍ-1
【００１０】実施例２ 水素化ホウ素ナトリウム０．３８ｇをジメトキシエタン
９０ｍｌに懸濁させ、氷冷下撹拌しながらボロントリフ
ルオライド・エーセレート１．５６ｇを１０分かけて滴
下した。そのまま２０分間撹拌後、次ぎにｔ−ブチルア
ミン１．１５ｍｌとジメトキシエタン２ｍｌの混液を５
分かけて滴下した。５分間撹拌後、ジメトキシエタンを
減圧留去し、残渣に冷却下氷片を少しずつ加え、次いで
水１５ｍｌを加え水層をベンゼン３０ｍｌで２回抽出し
た。ベンゼン溶液を水１５ｍｌで洗い芒硝乾燥した。ベ
ンゼンを減圧留去し、ｔ−ブチルアミンボラン０．３ｇ
を得た。 ｍ．ｐ． ９６℃（分解）
９０ｍｌに懸濁させ、氷冷下撹拌しながらボロントリフ
ルオライド・エーセレート１．５６ｇを１０分かけて滴
下した。そのまま２０分間撹拌後、次ぎにｔ−ブチルア
ミン１．１５ｍｌとジメトキシエタン２ｍｌの混液を５
分かけて滴下した。５分間撹拌後、ジメトキシエタンを
減圧留去し、残渣に冷却下氷片を少しずつ加え、次いで
水１５ｍｌを加え水層をベンゼン３０ｍｌで２回抽出し
た。ベンゼン溶液を水１５ｍｌで洗い芒硝乾燥した。ベ
ンゼンを減圧留去し、ｔ−ブチルアミンボラン０．３ｇ
を得た。 ｍ．ｐ． ９６℃（分解）
Claims (2)
- 【請求項１】 水素化ホウ素ナトリウムをジメトキシエ
タン中でボロントリフルオライド・エーセレートと反応
させた溶液にアミンを添加し反応させることを特徴とす
るアミンボランの製造方法。 - 【請求項２】 アミンがピリジンまたはｔ−ブチルアミ
ンである請求項１記載のアミンボランの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5297594A JPH06312991A (ja) | 1993-03-02 | 1994-02-25 | アミンボランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-66122 | 1993-03-02 | ||
| JP6612293 | 1993-03-02 | ||
| JP5297594A JPH06312991A (ja) | 1993-03-02 | 1994-02-25 | アミンボランの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06312991A true JPH06312991A (ja) | 1994-11-08 |
Family
ID=26393659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5297594A Pending JPH06312991A (ja) | 1993-03-02 | 1994-02-25 | アミンボランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06312991A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015082592A2 (en) | 2013-12-04 | 2015-06-11 | Universite de Bordeaux | Method for preparing aminoarylborane compounds or derivatives thereof |
| CN111620302A (zh) * | 2020-06-11 | 2020-09-04 | 有研工程技术研究院有限公司 | 一种金属氨基硼烷复合储氢材料 |
-
1994
- 1994-02-25 JP JP5297594A patent/JPH06312991A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015082592A2 (en) | 2013-12-04 | 2015-06-11 | Universite de Bordeaux | Method for preparing aminoarylborane compounds or derivatives thereof |
| CN111620302A (zh) * | 2020-06-11 | 2020-09-04 | 有研工程技术研究院有限公司 | 一种金属氨基硼烷复合储氢材料 |
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