JPH06157556A - シリコン含有多価カルボン酸アミドとその製造法 - Google Patents
シリコン含有多価カルボン酸アミドとその製造法Info
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- JPH06157556A JPH06157556A JP25557192A JP25557192A JPH06157556A JP H06157556 A JPH06157556 A JP H06157556A JP 25557192 A JP25557192 A JP 25557192A JP 25557192 A JP25557192 A JP 25557192A JP H06157556 A JPH06157556 A JP H06157556A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 シリコン含有多価カルボン酸アミド（Ｉ）、
並びに、式（II）等のイソイミドにアミノシラン（VI）
を反応させる（Ｉ）の製法。 ｛Ｒ１は３価または４価の有機基、Ｒ２は２価の有機
基、Ｒ３は１価の有機基、Ｘはアルコキシ、アセトキシ
又はハロゲンであり、ｍ１は２≦ｍ１≦４、ｍ２は０≦
ｍ２≦１、かつ３≦ｍ１＋ｍ２≦４、ｎは１≦ｎ≦３の
値をとる｝。 【効果】 加熱硬化により得られる硬化膜は高硬度、無
機基板への密着性、耐クラック性に優れる。
並びに、式（II）等のイソイミドにアミノシラン（VI）
を反応させる（Ｉ）の製法。 ｛Ｒ１は３価または４価の有機基、Ｒ２は２価の有機
基、Ｒ３は１価の有機基、Ｘはアルコキシ、アセトキシ
又はハロゲンであり、ｍ１は２≦ｍ１≦４、ｍ２は０≦
ｍ２≦１、かつ３≦ｍ１＋ｍ２≦４、ｎは１≦ｎ≦３の
値をとる｝。 【効果】 加熱硬化により得られる硬化膜は高硬度、無
機基板への密着性、耐クラック性に優れる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は架橋性のシリコン含有多
価カルボン酸アミド、その製造法及びその硬化物に関す
る。更に詳しくは加熱硬化により、強靭で、耐熱性に優
れ、無機物の欠点である脆さを改善し、硬度を改良され
た硬化物を与える多価カルボン酸誘導体及びその製造法
に関する。
価カルボン酸アミド、その製造法及びその硬化物に関す
る。更に詳しくは加熱硬化により、強靭で、耐熱性に優
れ、無機物の欠点である脆さを改善し、硬度を改良され
た硬化物を与える多価カルボン酸誘導体及びその製造法
に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】シリコ
ン系のコーティング剤としてアルコキシシランのオリゴ
マーからなるＳＯＧ（スピン−オン−グラス）は高硬度
で耐熱性に優れた塗膜を与えるため、電子材料用用途を
中心に広く使用されている。しかし、塗膜がもろく、ク
ラックの発生のため厚膜が得られないのが欠点である。
このような欠点を避けるため、アルコキシシランのオリ
ゴマーとポリイミド前駆体との混合物が提案されている
（例えば、特開昭６３−９９２３４号公報、特開昭６３
−９９２３５号公報、特開昭６３−９９２３６号公報
等）。しかしこのような混合物の場合、使用できる溶媒
の種類が限定され、塗膜は白化しやすく、添加可能なア
ルコキシシランのオリゴマーの割合も少ない等の欠点を
有する。また、イミド基（またはアミド酸基）と加水分
解性の基を有するシリコン化合物（例えば、特開昭５８
−８８３９１号公報、米国特許３，９０１，９１３号公
報等）、あるいはポリアミド酸またはポリイミドの末端
を加水分解性の基を有するシリコン化合物で停止した化
合物（例えば、特開昭５８−１８３７２号公報等）が提
案されている。しかしながら、このような化合物はその
全体に占めるシリコンの比率が少なく硬度が不十分であ
り、更にシリコン含量を増やした化合物が求められてい
た。本発明者等は、このような化合物を探索した結果、
本発明のシリコン含有多価カルボン酸アミドを見出し、
かつ、その製造法を見出し、本発明を完成した。以上の
記述から明らかなように、本発明の目的は、加熱硬化に
より、強靭で、耐熱性に優れ、無機物の欠点である脆さ
を改善し、硬度を改良された硬化物、その硬化物を与え
る多価カルボン酸アミド誘導体及びその製造法を提供す
ることである。
ン系のコーティング剤としてアルコキシシランのオリゴ
マーからなるＳＯＧ（スピン−オン−グラス）は高硬度
で耐熱性に優れた塗膜を与えるため、電子材料用用途を
中心に広く使用されている。しかし、塗膜がもろく、ク
ラックの発生のため厚膜が得られないのが欠点である。
このような欠点を避けるため、アルコキシシランのオリ
ゴマーとポリイミド前駆体との混合物が提案されている
（例えば、特開昭６３−９９２３４号公報、特開昭６３
−９９２３５号公報、特開昭６３−９９２３６号公報
等）。しかしこのような混合物の場合、使用できる溶媒
の種類が限定され、塗膜は白化しやすく、添加可能なア
ルコキシシランのオリゴマーの割合も少ない等の欠点を
有する。また、イミド基（またはアミド酸基）と加水分
解性の基を有するシリコン化合物（例えば、特開昭５８
−８８３９１号公報、米国特許３，９０１，９１３号公
報等）、あるいはポリアミド酸またはポリイミドの末端
を加水分解性の基を有するシリコン化合物で停止した化
合物（例えば、特開昭５８−１８３７２号公報等）が提
案されている。しかしながら、このような化合物はその
全体に占めるシリコンの比率が少なく硬度が不十分であ
り、更にシリコン含量を増やした化合物が求められてい
た。本発明者等は、このような化合物を探索した結果、
本発明のシリコン含有多価カルボン酸アミドを見出し、
かつ、その製造法を見出し、本発明を完成した。以上の
記述から明らかなように、本発明の目的は、加熱硬化に
より、強靭で、耐熱性に優れ、無機物の欠点である脆さ
を改善し、硬度を改良された硬化物、その硬化物を与え
る多価カルボン酸アミド誘導体及びその製造法を提供す
ることである。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は下記（１）、
（２）、及び（３）の構成を有する。 （１）下記一般式（Ｉ）で表されるシリコン含有多価カ
ルボン酸アミド。
（２）、及び（３）の構成を有する。 （１）下記一般式（Ｉ）で表されるシリコン含有多価カ
ルボン酸アミド。
【０００４】
【化１１】
【０００５】｛ただし、一般式（Ｉ）においてＲ１はそ
れぞれ独立に３価または４価の有機基であり、Ｒ２はそ
れぞれ独立に２価の有機基であり、Ｒ３は独立に１価の
有機基であり、Ｘはそれぞれ独立にアルコキシ、アセト
キシあるいはハロゲンであリ、ｍ１は２≦ｍ１≦４であ
り、ｍ２は０≦ｍ２≦１であり、かつ、３≦ｍ１＋ｍ２
≦４であり、ｎは１≦ｎ≦３の値をとる｝。
れぞれ独立に３価または４価の有機基であり、Ｒ２はそ
れぞれ独立に２価の有機基であり、Ｒ３は独立に１価の
有機基であり、Ｘはそれぞれ独立にアルコキシ、アセト
キシあるいはハロゲンであリ、ｍ１は２≦ｍ１≦４であ
り、ｍ２は０≦ｍ２≦１であり、かつ、３≦ｍ１＋ｍ２
≦４であり、ｎは１≦ｎ≦３の値をとる｝。
【０００６】（２）下記一般式（ＩＩ），（ＩＩＩ），
（ＩＶ）及び（Ｖ）で示されるイソイミド化合物の１種
以上に一般式（ＶＩ）で示されるアミノシランを反応さ
せることを特徴とする式（Ｉ）で示されるシリコン含有
多価カルボン酸アミドの製造法。
（ＩＶ）及び（Ｖ）で示されるイソイミド化合物の１種
以上に一般式（ＶＩ）で示されるアミノシランを反応さ
せることを特徴とする式（Ｉ）で示されるシリコン含有
多価カルボン酸アミドの製造法。
【０００７】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【０００８】｛ただし、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（Ｉ
ＩＩ），（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）においてＲ１は
それぞれ独立にＲ４またはＲ５であり、Ｒ２はそれぞれ
独立に２価の有機基であり、Ｒ３は独立に１価の有機基
であり、Ｘはそれぞれ独立にアルコキシ、アセトキシあ
るいはハロゲンであり、Ｒ４は独立に４価の有機基であ
り、Ｒ５は独立に３価の有機基であり、ｍ１は２≦ｍ１
≦４であり、ｍ２は０≦ｍ２≦１であり、かつ、３≦ｍ
１＋ｍ２≦４であり、ｎは１≦ｎ≦３の値をとる｝。
ＩＩ），（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）においてＲ１は
それぞれ独立にＲ４またはＲ５であり、Ｒ２はそれぞれ
独立に２価の有機基であり、Ｒ３は独立に１価の有機基
であり、Ｘはそれぞれ独立にアルコキシ、アセトキシあ
るいはハロゲンであり、Ｒ４は独立に４価の有機基であ
り、Ｒ５は独立に３価の有機基であり、ｍ１は２≦ｍ１
≦４であり、ｍ２は０≦ｍ２≦１であり、かつ、３≦ｍ
１＋ｍ２≦４であり、ｎは１≦ｎ≦３の値をとる｝。
【０００９】（３）下記一般式（ＶＩＩ）で示される有
機酸と式（ＶＩ）で示されるアミノシランを脱水剤の存
在下反応を行うことを特徴とする一般式（Ｉ）で示され
るシリコン含有多価カルボン酸アミドの製造法。
機酸と式（ＶＩ）で示されるアミノシランを脱水剤の存
在下反応を行うことを特徴とする一般式（Ｉ）で示され
るシリコン含有多価カルボン酸アミドの製造法。
【００１０】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【００１１】｛ただし、一般式（１），（ＶＩ）及び
（ＶＩＩ）においてＲ１はそれぞれ独立に３価または４
価の有機基であり、Ｒ２はそれぞれ独立に２価の有機基
であり、Ｒ３は独立に１価の有機基であり、Ｘはそれぞ
れ独立にアルコキシ、アセトキシあるいはハロゲンであ
り、ｍ１は２≦ｍ１≦４であり、ｍ２は０≦ｍ２≦１で
あり、かつ、３≦ｍ１＋ｍ２≦４であり、ｎは１≦ｎ≦
３であり、ｍ３は０≦ｍ３≦３であり、ｍ４は１≦ｍ４
≦４であり、かつ、３≦ｍ３＋ｍ４≦４の値をとる｝。
（ＶＩＩ）においてＲ１はそれぞれ独立に３価または４
価の有機基であり、Ｒ２はそれぞれ独立に２価の有機基
であり、Ｒ３は独立に１価の有機基であり、Ｘはそれぞ
れ独立にアルコキシ、アセトキシあるいはハロゲンであ
り、ｍ１は２≦ｍ１≦４であり、ｍ２は０≦ｍ２≦１で
あり、かつ、３≦ｍ１＋ｍ２≦４であり、ｎは１≦ｎ≦
３であり、ｍ３は０≦ｍ３≦３であり、ｍ４は１≦ｍ４
≦４であり、かつ、３≦ｍ３＋ｍ４≦４の値をとる｝。
【００１２】本発明の構成と効果について以下詳述す
る。本発明のシリコン含有多価カルボン酸アミドは、例
えば、一般式（ＩＩ），（ＩＩＩ），（ＩＶ）及び
（Ｖ）で示されるイソイミド化合物の１種以上に一般式
（ＶＩ）で示されるアミノシランを反応させるか、ある
いは、一般式（ＶＩＩ）で示される有機酸と式（ＶＩ）
で示されるアミノシランを脱水剤の存在下反応を行うこ
とにより合成することができる。得られたシリコン含有
多価カルボン酸アミドを加熱することにより硬化物を得
ることができる。また、イソイミド化合物はトリ、また
はテトラカルボン酸無水物に一般式（ＶＩ）で示される
アミノシランを付加反応した後、例えば、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド（以下ＤＣＣと略記する）あるいは
Ｎ−エトキシカルボニル−２−エトキシ−１，２−ジヒ
ドロキノリン（以下ＥＥＤＱと略記する）等の脱水剤を
用いて、脱水することにより得られる。
る。本発明のシリコン含有多価カルボン酸アミドは、例
えば、一般式（ＩＩ），（ＩＩＩ），（ＩＶ）及び
（Ｖ）で示されるイソイミド化合物の１種以上に一般式
（ＶＩ）で示されるアミノシランを反応させるか、ある
いは、一般式（ＶＩＩ）で示される有機酸と式（ＶＩ）
で示されるアミノシランを脱水剤の存在下反応を行うこ
とにより合成することができる。得られたシリコン含有
多価カルボン酸アミドを加熱することにより硬化物を得
ることができる。また、イソイミド化合物はトリ、また
はテトラカルボン酸無水物に一般式（ＶＩ）で示される
アミノシランを付加反応した後、例えば、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド（以下ＤＣＣと略記する）あるいは
Ｎ−エトキシカルボニル−２−エトキシ−１，２−ジヒ
ドロキノリン（以下ＥＥＤＱと略記する）等の脱水剤を
用いて、脱水することにより得られる。
【００１３】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【００１４】本発明で用いられるテトラカルボン酸二無
水物の具体例として次の化合物を挙げることができる
が、必ずしもこれらに限定されるものではない。芳香族
テトラカルボン酸二無水物としては、ピロメリット酸二
無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物、２，２’，３，３’−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ビフェニル
テトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，
３’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，
３，３’，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物、ビス−（３，４−ジカルボキシフェニル）エーテ
ル二無水物、ビス−（３，４−ジカルボキシフェニル）
スルホン二無水物、１，２，５，６−ナフタリンテトラ
カルボン酸二無水物、２，３，６，７−ナフタリンテト
ラカルボン酸二無水物、２，２−ビス−（３，４−ジカ
ルボキシフェニル）ヘキサフロロプロパン二無水物等、
脂環式テトラカルボン酸二無水物としては、シクロブタ
ンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロブタンテト
ラカルボン酸二無水物等、脂肪族テトラカルボン酸二無
水物としては、１，２，３，４−テトラカルボキシブタ
ン二無水物等、公知の化合物を挙げることができる。本
発明で用いられるトリカルボン酸無水物としてはトリメ
リット酸無水物を挙げることができる。
水物の具体例として次の化合物を挙げることができる
が、必ずしもこれらに限定されるものではない。芳香族
テトラカルボン酸二無水物としては、ピロメリット酸二
無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物、２，２’，３，３’−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ビフェニル
テトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，
３’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，
３，３’，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物、ビス−（３，４−ジカルボキシフェニル）エーテ
ル二無水物、ビス−（３，４−ジカルボキシフェニル）
スルホン二無水物、１，２，５，６−ナフタリンテトラ
カルボン酸二無水物、２，３，６，７−ナフタリンテト
ラカルボン酸二無水物、２，２−ビス−（３，４−ジカ
ルボキシフェニル）ヘキサフロロプロパン二無水物等、
脂環式テトラカルボン酸二無水物としては、シクロブタ
ンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロブタンテト
ラカルボン酸二無水物等、脂肪族テトラカルボン酸二無
水物としては、１，２，３，４−テトラカルボキシブタ
ン二無水物等、公知の化合物を挙げることができる。本
発明で用いられるトリカルボン酸無水物としてはトリメ
リット酸無水物を挙げることができる。
【００１５】本発明で用いられるアミノシランの具体例
として次の化合物を挙げることができるが、必ずしもこ
れらに限定されるものではない。すなわち、アミノメチ
ル−ジ−ｎ−プロポキシ−メチルシラン、（β−アミノ
エチル）−ｎ−プロポキシ−メチルシラン、（β−アミ
ノエチル）−ジエトキシ−フェニルシラン、（β−アミ
ノエチル）−トリ−ｎ−プロポキシシラン、（β−アミ
ノエチル）−ジメトキシ−メチルシラン、（７−アミノ
プロピル）−ジ−ｎ−プロポキシ−メチルシラン、（γ
−アミノプロピル）−ジ−ｎ−ブトキシ−メチルシラ
ン、（γ−アミノプロピル）−トリエトキシシラン、
（γ−アミノプロピル）−ジ−ｎ−ペントキシ−フェニ
ルシラン、（γ−アミノプロピル）−メトキシ−ｎ−プ
ロポキシ−メチルシラン、（δ−アミノブチル）−ジメ
トキシ−メチルシラン、（３−アミノフェニル）−ジ−
ｎ−プロポキシシラン、（４−アミノフェニル）−トリ
−ｎ−プロポキシシラン、｛β−（４−アミノフェニ
ル）エチル｝−ジエトキシ−メチルシラン、｛β−（３
−アミノフェニル）エチル｝−ジ−ｎ−プロポキシ−フ
ェニルシラン、｛γ−（４−アミノフェニル）プロピ
ル｝−ジ−ｎ−プロポキシ−メチルシラン、｛γ−（４
−アミノフェノキシ）プロピル｝−ジ−ｎ−プロポキシ
−メチルシラン、｛γ−（３−アミノフェノキシ）プロ
ピル｝−ジ−ｎ−ブトキシ−メチルシラン、｛γ−（３
−アミノフェノキシ）プロピル｝−ジメチル−メトキシ
シラン、（γ−アミノプロピル）−メチル−ジエトキシ
シラン、（γ−アミノプロピル）エチル−ジ−ｎ−プロ
ポキシシラン、（４−アミノフェニル）−トリメトキシ
シラン、（３−アミノフェニル）−トリメトキシシラ
ン、（４−アミノフェニル）−メチル−ジメトキシ−シ
ラン、（３−アミノフェニル）−ジメチル−メトキシシ
ラン、（４−アミノフェニル）−トリエトキシシラン、
｛３−（トリエトキシシリル）プロピル｝尿素等、公知
の化合物を挙げることができる。
として次の化合物を挙げることができるが、必ずしもこ
れらに限定されるものではない。すなわち、アミノメチ
ル−ジ−ｎ−プロポキシ−メチルシラン、（β−アミノ
エチル）−ｎ−プロポキシ−メチルシラン、（β−アミ
ノエチル）−ジエトキシ−フェニルシラン、（β−アミ
ノエチル）−トリ−ｎ−プロポキシシラン、（β−アミ
ノエチル）−ジメトキシ−メチルシラン、（７−アミノ
プロピル）−ジ−ｎ−プロポキシ−メチルシラン、（γ
−アミノプロピル）−ジ−ｎ−ブトキシ−メチルシラ
ン、（γ−アミノプロピル）−トリエトキシシラン、
（γ−アミノプロピル）−ジ−ｎ−ペントキシ−フェニ
ルシラン、（γ−アミノプロピル）−メトキシ−ｎ−プ
ロポキシ−メチルシラン、（δ−アミノブチル）−ジメ
トキシ−メチルシラン、（３−アミノフェニル）−ジ−
ｎ−プロポキシシラン、（４−アミノフェニル）−トリ
−ｎ−プロポキシシラン、｛β−（４−アミノフェニ
ル）エチル｝−ジエトキシ−メチルシラン、｛β−（３
−アミノフェニル）エチル｝−ジ−ｎ−プロポキシ−フ
ェニルシラン、｛γ−（４−アミノフェニル）プロピ
ル｝−ジ−ｎ−プロポキシ−メチルシラン、｛γ−（４
−アミノフェノキシ）プロピル｝−ジ−ｎ−プロポキシ
−メチルシラン、｛γ−（３−アミノフェノキシ）プロ
ピル｝−ジ−ｎ−ブトキシ−メチルシラン、｛γ−（３
−アミノフェノキシ）プロピル｝−ジメチル−メトキシ
シラン、（γ−アミノプロピル）−メチル−ジエトキシ
シラン、（γ−アミノプロピル）エチル−ジ−ｎ−プロ
ポキシシラン、（４−アミノフェニル）−トリメトキシ
シラン、（３−アミノフェニル）−トリメトキシシラ
ン、（４−アミノフェニル）−メチル−ジメトキシ−シ
ラン、（３−アミノフェニル）−ジメチル−メトキシシ
ラン、（４−アミノフェニル）−トリエトキシシラン、
｛３−（トリエトキシシリル）プロピル｝尿素等、公知
の化合物を挙げることができる。
【００１６】本発明において上記の原料化合物を溶媒中
で反応させるための好ましい溶媒（以下反応溶媒という
ことがある）の具体例として以下の化合物を挙げること
ができる。すなわち、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、
ピリジン、ヘキサメチルホスホルアミド、メチルホルム
アミド、Ｎ−アセチル−２−ピロリドン、２−メトキシ
エタノール、２−エトキシエタノール、２−ブトキシエ
タノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル、シクロペンタノン、メ
チルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、クレゾー
ル、γ−ブチロラクトーン、イソホロン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルメトキシアセトアミド、テトラヒドロ
フラン、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム、テトラヒド
ラチオフェンジオキシド｛スルフォラン（ｓｕｌｐｈｏ
ｌａｎｅ）｝等。あるいはメチルアルコール、エチルア
ルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール等の
アルコール類。また、上記有機溶媒を、他の非プロトン
性（中性）有機溶媒、例えば、芳香族、脂環式もしくは
脂肪族炭化水素、またはそれらの塩素化誘導体（例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン類、シクロヘキサ
ン、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル、塩化メチレン
等）またはジオキサン等で希釈したものを用いることも
できる。
で反応させるための好ましい溶媒（以下反応溶媒という
ことがある）の具体例として以下の化合物を挙げること
ができる。すなわち、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、
ピリジン、ヘキサメチルホスホルアミド、メチルホルム
アミド、Ｎ−アセチル−２−ピロリドン、２−メトキシ
エタノール、２−エトキシエタノール、２−ブトキシエ
タノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル、シクロペンタノン、メ
チルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、クレゾー
ル、γ−ブチロラクトーン、イソホロン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルメトキシアセトアミド、テトラヒドロ
フラン、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム、テトラヒド
ラチオフェンジオキシド｛スルフォラン（ｓｕｌｐｈｏ
ｌａｎｅ）｝等。あるいはメチルアルコール、エチルア
ルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール等の
アルコール類。また、上記有機溶媒を、他の非プロトン
性（中性）有機溶媒、例えば、芳香族、脂環式もしくは
脂肪族炭化水素、またはそれらの塩素化誘導体（例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン類、シクロヘキサ
ン、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル、塩化メチレン
等）またはジオキサン等で希釈したものを用いることも
できる。
【００１７】上記有機溶媒中で多価カルボン酸無水物と
アミノシランを反応させることによりカルボン酸アミド
が生成し、これをＤＣＣ、ＥＥＤＱ、トリフルオロ酢酸
無水物、チオニルクロライドあるいはアセチルクロライ
ド等で脱水することにより、一般式（ＩＩ）、（ＩＩ
Ｉ）、（ＩＶ）あるいは（Ｖ）で示されるイソイミドを
合成することができる。
アミノシランを反応させることによりカルボン酸アミド
が生成し、これをＤＣＣ、ＥＥＤＱ、トリフルオロ酢酸
無水物、チオニルクロライドあるいはアセチルクロライ
ド等で脱水することにより、一般式（ＩＩ）、（ＩＩ
Ｉ）、（ＩＶ）あるいは（Ｖ）で示されるイソイミドを
合成することができる。
【００１８】このようにして合成されたイソイミドに溶
媒中でアミノシランを反応させることにより、本発明の
シリコン含有多価カルボン酸アミドを得ることができ
る。反応は常温付近で速やかに進行するが、反応温度は
０〜５０℃位、反応時間は１〜１０時間位が好ましい。
媒中でアミノシランを反応させることにより、本発明の
シリコン含有多価カルボン酸アミドを得ることができ
る。反応は常温付近で速やかに進行するが、反応温度は
０〜５０℃位、反応時間は１〜１０時間位が好ましい。
【００１９】また、別の製造法としては一般式（ＶＩ
Ｉ）で示され多価カルボン酸を前記脱水剤の存在下アミ
ノシランと反応させることにより合成することができ
る。この場合の反応条件は温度は２０〜１００℃、時間
は１〜１０時間位である。このようにして本発明のシリ
コン含有多価カルボン酸アミドを得ることができる。
Ｉ）で示され多価カルボン酸を前記脱水剤の存在下アミ
ノシランと反応させることにより合成することができ
る。この場合の反応条件は温度は２０〜１００℃、時間
は１〜１０時間位である。このようにして本発明のシリ
コン含有多価カルボン酸アミドを得ることができる。
【００２０】
【化２７】
【００２１】本発明のシリコン含有多価カルボン酸アミ
ドは、溶媒に溶解した状態で得られるのでそのまま使用
できる。反応溶液をそのまま、もしくは、濃縮し、また
は溶媒で希釈して使用するのが良い。希釈溶媒として
は、反応溶媒と同じものを、使用することができる。シ
リコン含有多価カルボン酸アミドを加熱により、硬化さ
せる方法としては、公知のどのような方法でも良い。例
えば、ガラス板、銅板、アルミニウム板あるいは、シリ
コンウエハー等の基板上に本発明のシリコン含有多価カ
ルボン酸アミドを塗布した後、８０〜５００℃、好まし
くは１００〜４００℃の温度で焼成することにより、硬
化物を得ることができる。塗布方法は、いかなる方法で
もよいが、通常スピンコート法、印刷法、ディッピング
法あるいはロールコーター法等から選択される。
ドは、溶媒に溶解した状態で得られるのでそのまま使用
できる。反応溶液をそのまま、もしくは、濃縮し、また
は溶媒で希釈して使用するのが良い。希釈溶媒として
は、反応溶媒と同じものを、使用することができる。シ
リコン含有多価カルボン酸アミドを加熱により、硬化さ
せる方法としては、公知のどのような方法でも良い。例
えば、ガラス板、銅板、アルミニウム板あるいは、シリ
コンウエハー等の基板上に本発明のシリコン含有多価カ
ルボン酸アミドを塗布した後、８０〜５００℃、好まし
くは１００〜４００℃の温度で焼成することにより、硬
化物を得ることができる。塗布方法は、いかなる方法で
もよいが、通常スピンコート法、印刷法、ディッピング
法あるいはロールコーター法等から選択される。
【００２２】本発明のシリコン含有多価カルボン酸アミ
ドの用途としては、半導体用の各種保護膜、平坦化膜、
絶縁膜、液晶用の配向膜、カラーフィルターの基材、そ
の保護膜、サーマルヘッド用部品等の各種電子部品、あ
るいはカップリング剤、接着剤、補強材、各種ファイバ
ーの含浸剤等が考えられる。
ドの用途としては、半導体用の各種保護膜、平坦化膜、
絶縁膜、液晶用の配向膜、カラーフィルターの基材、そ
の保護膜、サーマルヘッド用部品等の各種電子部品、あ
るいはカップリング剤、接着剤、補強材、各種ファイバ
ーの含浸剤等が考えられる。
【００２３】以下実施例及び比較例によって、本発明を
更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によ
って、限定されるものではない。
更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によ
って、限定されるものではない。
【００２４】実施例１ 撹拌装置、滴下ロート、温度計、コンデンサー及び窒素
置換装置を付した１リットルのフラスコを恒温槽中に固
定した。脱水精製したエチルカルビトールの４００ｇと
アミノフェニルトリメトキシシラン（以下ＡＰＭＳと略
記する。ｐ−体／ｍ−体＝５２／４８）の９７．０ｇ
（０．４５５モル）を投入し、撹拌を続け均一溶液とし
た。この溶液に３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸二無水物の７３．２ｇ（０．２２７モ
ル）を添加し２０〜３０℃で５時間反応を行った。次
に、Ｎ−エトキシカルボニル−２−エトキシ−１，２−
ジヒドロキノリン（以下ＥＥＤＱと略記する）の１１３
ｇ（０．４５７モル）を添加して３０〜３５℃で１２時
間反応を行うことによってアミド酸を脱水してイソイミ
ドを合成した。更にＡＰＭＳの９７．０ｇ（０．４５５
モル）を添加してイソイミドに対して付加反応を行い淡
黄色透明な本発明の一分子中に４個のアミド基を有する
シリコン含有アミド酸溶液を得た。この溶液をシリコン
ウエハー上に塗布し溶媒を揮散させて塗膜を形成し、そ
の塗膜の赤外線吸収スペクトルを図１に示した。これに
よると図１にはアミド基の吸収が認められる。
置換装置を付した１リットルのフラスコを恒温槽中に固
定した。脱水精製したエチルカルビトールの４００ｇと
アミノフェニルトリメトキシシラン（以下ＡＰＭＳと略
記する。ｐ−体／ｍ−体＝５２／４８）の９７．０ｇ
（０．４５５モル）を投入し、撹拌を続け均一溶液とし
た。この溶液に３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸二無水物の７３．２ｇ（０．２２７モ
ル）を添加し２０〜３０℃で５時間反応を行った。次
に、Ｎ−エトキシカルボニル−２−エトキシ−１，２−
ジヒドロキノリン（以下ＥＥＤＱと略記する）の１１３
ｇ（０．４５７モル）を添加して３０〜３５℃で１２時
間反応を行うことによってアミド酸を脱水してイソイミ
ドを合成した。更にＡＰＭＳの９７．０ｇ（０．４５５
モル）を添加してイソイミドに対して付加反応を行い淡
黄色透明な本発明の一分子中に４個のアミド基を有する
シリコン含有アミド酸溶液を得た。この溶液をシリコン
ウエハー上に塗布し溶媒を揮散させて塗膜を形成し、そ
の塗膜の赤外線吸収スペクトルを図１に示した。これに
よると図１にはアミド基の吸収が認められる。
【００２５】実施例２ 実施例１と同様の装置及び方法で、ｎ−プロピルアルコ
ール（以下ｎ−ＰＡと略記する）の２００ｇ、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミドの２００ｇ及び３−アミノプロピ
ルトリメトキシシランの６５．５ｇ（０．３６６モル）
を投入し、撹拌を続け均一溶液とした。この溶液にピロ
メリット酸二無水物の４０．０ｇ（０．１８３モル）を
添加し２０〜３０℃で１０時間反応を行った。次に、Ｅ
ＥＤＱの９０．４ｇ（０．３６６モル）を添加して３０
〜３５℃で１２時間反応を行うことによってアミド酸を
脱水してイソイミドを合成した。更に３−アミノプロピ
ルトリメトキシシランの６５．５ｇ（０．３６６モル）
を添加してイソイミドに対して付加反応を行い淡黄色透
明な本発明の一分子中に４個のアミド基を有するシリコ
ン含有アミド酸溶液を得た。この化合物の赤外線吸収ス
ペクトルによるとアミド基の吸収が認められた。
ール（以下ｎ−ＰＡと略記する）の２００ｇ、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミドの２００ｇ及び３−アミノプロピ
ルトリメトキシシランの６５．５ｇ（０．３６６モル）
を投入し、撹拌を続け均一溶液とした。この溶液にピロ
メリット酸二無水物の４０．０ｇ（０．１８３モル）を
添加し２０〜３０℃で１０時間反応を行った。次に、Ｅ
ＥＤＱの９０．４ｇ（０．３６６モル）を添加して３０
〜３５℃で１２時間反応を行うことによってアミド酸を
脱水してイソイミドを合成した。更に３−アミノプロピ
ルトリメトキシシランの６５．５ｇ（０．３６６モル）
を添加してイソイミドに対して付加反応を行い淡黄色透
明な本発明の一分子中に４個のアミド基を有するシリコ
ン含有アミド酸溶液を得た。この化合物の赤外線吸収ス
ペクトルによるとアミド基の吸収が認められた。
【００２６】実施例３ 実施例１と同様の装置及び方法で、ｎ−ＰＡの５０ｇ、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン（以下ＮＭＰと略記する）
の３５０ｇ及びＡＰＭＳの８３．５ｇ（０．３９２モ
ル）を投入し、撹拌を続け均一溶液とした。この溶液に
３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物の５７．７ｇ（０．１９６モル）を添加し３０〜３
５℃で１０時間反応を行った。次に、ジシクロヘキシル
カルボジイミド（以下ＤＣＣと略称する）の８０．８ｇ
（０．３９２モル）を添加して３０〜３５℃で１２時間
反応を行うことによってアミド酸を脱水してイソイミド
を合成した。析出したジシクロヘキシルウレアを濾別し
た後濾液に更にＡＰＭＳの８３．５ｇ（０．３９２モ
ル）を添加してイソイミドに対して付加反応を行い淡黄
色透明な本発明の一分子中に３個のアミド基を有するシ
リコン含有アミド酸溶液を得た。この化合物の赤外線吸
収スペクトルによるとアミド基の吸収が認められた。
Ｎ−メチル−２−ピロリドン（以下ＮＭＰと略記する）
の３５０ｇ及びＡＰＭＳの８３．５ｇ（０．３９２モ
ル）を投入し、撹拌を続け均一溶液とした。この溶液に
３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物の５７．７ｇ（０．１９６モル）を添加し３０〜３
５℃で１０時間反応を行った。次に、ジシクロヘキシル
カルボジイミド（以下ＤＣＣと略称する）の８０．８ｇ
（０．３９２モル）を添加して３０〜３５℃で１２時間
反応を行うことによってアミド酸を脱水してイソイミド
を合成した。析出したジシクロヘキシルウレアを濾別し
た後濾液に更にＡＰＭＳの８３．５ｇ（０．３９２モ
ル）を添加してイソイミドに対して付加反応を行い淡黄
色透明な本発明の一分子中に３個のアミド基を有するシ
リコン含有アミド酸溶液を得た。この化合物の赤外線吸
収スペクトルによるとアミド基の吸収が認められた。
【００２７】実施例４ 実施例１と同様の装置及び方法で、ｎ−ＰＡの４００ｇ
及び３−アミノプロピルトリエトキシシラン（以下ＡＰ
Ｓ−Ｅと略記する）の１１５ｇ（０．５２０モル）を投
入し、撹拌を続け均一溶液とした。この溶液に３，
３’，４，４’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸
二無水物の９３．６ｇ（０．２６１モル）を添加し２５
〜３０℃で３時間反応を行った。次に、ＥＥＤＱの６
７．４ｇ（０．２６２モル）を添加して３０〜３５℃で
１０時間反応を行うことによってアミド酸を脱水してイ
ソイミドを合成した。更に３−アミノプロピルメチルジ
エトキシシラン（以下ＡＰＳ−２Ｅと略記する）の５
０．０ｇ（０．２６２モル）を添加してイソイミドに対
して付加反応を行い淡黄色透明な本発明の一分子中に４
個のアミド基を有するシリコン含有アミド酸溶液を得
た。この化合物の赤外線吸収スペクトルによるとアミド
基の吸収が認められた。
及び３−アミノプロピルトリエトキシシラン（以下ＡＰ
Ｓ−Ｅと略記する）の１１５ｇ（０．５２０モル）を投
入し、撹拌を続け均一溶液とした。この溶液に３，
３’，４，４’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸
二無水物の９３．６ｇ（０．２６１モル）を添加し２５
〜３０℃で３時間反応を行った。次に、ＥＥＤＱの６
７．４ｇ（０．２６２モル）を添加して３０〜３５℃で
１０時間反応を行うことによってアミド酸を脱水してイ
ソイミドを合成した。更に３−アミノプロピルメチルジ
エトキシシラン（以下ＡＰＳ−２Ｅと略記する）の５
０．０ｇ（０．２６２モル）を添加してイソイミドに対
して付加反応を行い淡黄色透明な本発明の一分子中に４
個のアミド基を有するシリコン含有アミド酸溶液を得
た。この化合物の赤外線吸収スペクトルによるとアミド
基の吸収が認められた。
【００２８】実施例５ 実施例１と同様の装置及び方法で、ＤＭＡＣの４００ｇ
及びＡＰＳ−２Ｅの１３６ｇ（０．７１２モル）を投入
し、撹拌を続け均一溶液とした。この溶液にヘキサフロ
ロイソプロピリデン−２，２−ビス（フタル酸無水物）
の７９．０ｇ（０．１７８モル）を添加し４０〜４５℃
で１０時間反応を行った。次に、ＤＣＣの７３．３ｇ
（０．３５６モル）を添加して３０〜３５℃で１０時間
反応を行った。析出したジシクロヘキシルウレアを濾別
するこよにより淡黄色透明な本発明の一分子中に４個の
アミド基を有するシリコン含有アミド酸溶液を得た。こ
の化合物の赤外線吸収スペクトルによるとアミド基の吸
収が認められた。
及びＡＰＳ−２Ｅの１３６ｇ（０．７１２モル）を投入
し、撹拌を続け均一溶液とした。この溶液にヘキサフロ
ロイソプロピリデン−２，２−ビス（フタル酸無水物）
の７９．０ｇ（０．１７８モル）を添加し４０〜４５℃
で１０時間反応を行った。次に、ＤＣＣの７３．３ｇ
（０．３５６モル）を添加して３０〜３５℃で１０時間
反応を行った。析出したジシクロヘキシルウレアを濾別
するこよにより淡黄色透明な本発明の一分子中に４個の
アミド基を有するシリコン含有アミド酸溶液を得た。こ
の化合物の赤外線吸収スペクトルによるとアミド基の吸
収が認められた。
【００２９】実施例６ 実施例１と同様の装置及び方法で、メチルカルビトール
の２００ｇ、ｎ−ＰＡの２００ｇ及びＡＰＳ−Ｅの１２
７ｇ（０．５７５モル）を投入し、撹拌を続け均一溶液
とした。この溶液に４，４’−オキシジフタル酸無水物
の４４．４ｇ（０．１４３モル）を添加し２０〜２５℃
で１５時間反応を行った。次に、ＥＥＤＱの７１．０ｇ
（０．２８８モル）を添加して３０〜３５℃で１０時間
反応を行うことにより淡黄色透明な本発明の一分子中に
４個のアミド基を有するシリコン含有アミド酸溶液を得
た。この化合物の赤外線吸収スペクトルによるとアミド
基の吸収が認められた。
の２００ｇ、ｎ−ＰＡの２００ｇ及びＡＰＳ−Ｅの１２
７ｇ（０．５７５モル）を投入し、撹拌を続け均一溶液
とした。この溶液に４，４’−オキシジフタル酸無水物
の４４．４ｇ（０．１４３モル）を添加し２０〜２５℃
で１５時間反応を行った。次に、ＥＥＤＱの７１．０ｇ
（０．２８８モル）を添加して３０〜３５℃で１０時間
反応を行うことにより淡黄色透明な本発明の一分子中に
４個のアミド基を有するシリコン含有アミド酸溶液を得
た。この化合物の赤外線吸収スペクトルによるとアミド
基の吸収が認められた。
【００３０】実施例７ 実施例１と同様の装置及び方法で、ＮＭＰの３００ｇ、
ｎ−ブタノールの１００ｇ及びＡＰＭＳの１２０ｇ
（０．５６３モル）を投入し、撹拌を続け均一溶液とし
た。この溶液に３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸の５０．６ｇ（０．１４１モル）及びＥ
ＥＤＱの１３９ｇ（０．５６３モル）を添加して３０〜
３５℃で１０時間反応を行うことにより淡黄色透明な本
発明の一分子中に４個のアミド基を有するシリコン含有
アミド酸溶液を得た。この化合物の赤外線吸収スペクト
ルによるとアミド基の吸収が認められた。
ｎ−ブタノールの１００ｇ及びＡＰＭＳの１２０ｇ
（０．５６３モル）を投入し、撹拌を続け均一溶液とし
た。この溶液に３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸の５０．６ｇ（０．１４１モル）及びＥ
ＥＤＱの１３９ｇ（０．５６３モル）を添加して３０〜
３５℃で１０時間反応を行うことにより淡黄色透明な本
発明の一分子中に４個のアミド基を有するシリコン含有
アミド酸溶液を得た。この化合物の赤外線吸収スペクト
ルによるとアミド基の吸収が認められた。
【００３１】実施例８ 実施例１と同様の装置及び方法で、ＤＭＡＣの３５０
ｇ、ｎ−ＰＡの５０ｇ及びＡＰＳ−Ｅの１８６ｇ（０．
８４２モル）を投入し、撹拌を続け均一溶液とした。こ
の溶液にトリメリット酸無水物の８０．９ｇ（０．４２
１モル）を添加して２５〜３０℃で５時間反応を行い均
一な溶液とした。更にＥＥＤＱの１０４ｇ（０．４２１
モル）を添加して３０〜３５℃で１０時間反応を行うこ
とにより淡黄色透明な本発明の一分子中に２個のアミド
基を有するシリコン含有アミド酸溶液を得た。この化合
物の赤外線吸収スペクトルによるとアミド基の吸収が認
められた。
ｇ、ｎ−ＰＡの５０ｇ及びＡＰＳ−Ｅの１８６ｇ（０．
８４２モル）を投入し、撹拌を続け均一溶液とした。こ
の溶液にトリメリット酸無水物の８０．９ｇ（０．４２
１モル）を添加して２５〜３０℃で５時間反応を行い均
一な溶液とした。更にＥＥＤＱの１０４ｇ（０．４２１
モル）を添加して３０〜３５℃で１０時間反応を行うこ
とにより淡黄色透明な本発明の一分子中に２個のアミド
基を有するシリコン含有アミド酸溶液を得た。この化合
物の赤外線吸収スペクトルによるとアミド基の吸収が認
められた。
【００３２】実施例９ 実施例１〜８で合成した本発明のシリコン含有多価アミ
ドを含む溶液をシリコンウエハー上に塗布した後、オー
ブン中で１００℃、３０分、続いて３００℃で１時間焼
成し、膜厚約３μｍの硬化膜を形成した。これら塗膜に
ついて、鉛筆硬度（ＪＩＳＫ−５４００）、密着性（硬
化膜上に切り目を入れて一辺１ｍｍの正方形の小片を１
００個作り、その表面にセロハンテープを貼りつけて直
ちに剥した、その時セロハンテープと共に硬化膜の剥れ
がある時を×とし、ない時を○とした）及び耐クラック
性について測定した結果を表１に示した。また比較例１
としてエチルシリケートの縮合物を主成分とするＳＯＧ
（スピン−オン−グラス）であるチッソ（株）製ＣＳＧ
ＰＭ１０５０の塗膜を同様にして形成せしめた。この結
果によれば、硬化膜は高硬度で、シリコンウエハーに対
する密着性が優れ、かつＳＯＧに比較して耐クラック性
に優れていることが明らかである。
ドを含む溶液をシリコンウエハー上に塗布した後、オー
ブン中で１００℃、３０分、続いて３００℃で１時間焼
成し、膜厚約３μｍの硬化膜を形成した。これら塗膜に
ついて、鉛筆硬度（ＪＩＳＫ−５４００）、密着性（硬
化膜上に切り目を入れて一辺１ｍｍの正方形の小片を１
００個作り、その表面にセロハンテープを貼りつけて直
ちに剥した、その時セロハンテープと共に硬化膜の剥れ
がある時を×とし、ない時を○とした）及び耐クラック
性について測定した結果を表１に示した。また比較例１
としてエチルシリケートの縮合物を主成分とするＳＯＧ
（スピン−オン−グラス）であるチッソ（株）製ＣＳＧ
ＰＭ１０５０の塗膜を同様にして形成せしめた。この結
果によれば、硬化膜は高硬度で、シリコンウエハーに対
する密着性が優れ、かつＳＯＧに比較して耐クラック性
に優れていることが明らかである。
【００３３】実施例１０ 本発明のシリコン含有多価アミドのカップリング剤とし
ての効果を調べるため、実施例１〜８で合成した本発明
のシリコン含有多価アミドを含む溶液を反応溶媒と同一
の溶媒で５重量％に希釈した後、これらを各種基板に塗
布し、ホットプレート上１００℃、３分間乾燥させ、更
にその上にピロメリット酸二無水物と４，４’−ジアミ
ノジフェニルエーテルからなるポリアミド酸を塗布し
て、１００℃、３０分、続いて３００℃で１時間オーブ
ン中で焼成し、ポリイミド膜を形成せしめた。また比較
例２として基板上に本発明の化合物を塗布することな
く、直接上記ポリイミド膜を形成せしめたものについて
も同様の測定を行った。これらの結果は表２に示した。
本発明の化合物が各種無機基板とポリイミドとの密着性
向上に寄与していることが明らかである。
ての効果を調べるため、実施例１〜８で合成した本発明
のシリコン含有多価アミドを含む溶液を反応溶媒と同一
の溶媒で５重量％に希釈した後、これらを各種基板に塗
布し、ホットプレート上１００℃、３分間乾燥させ、更
にその上にピロメリット酸二無水物と４，４’−ジアミ
ノジフェニルエーテルからなるポリアミド酸を塗布し
て、１００℃、３０分、続いて３００℃で１時間オーブ
ン中で焼成し、ポリイミド膜を形成せしめた。また比較
例２として基板上に本発明の化合物を塗布することな
く、直接上記ポリイミド膜を形成せしめたものについて
も同様の測定を行った。これらの結果は表２に示した。
本発明の化合物が各種無機基板とポリイミドとの密着性
向上に寄与していることが明らかである。
【００３４】
【発明の効果】本発明のシリコン含有多価カルボン酸ア
ミドを加熱硬化させることにより得られる硬化膜は高硬
度で、各種無機基板に対する密着性に優れると共に、Ｓ
ＯＧに比較して耐クラック性に優れ、更にカップリング
剤としての効果も認められる。このように工業的に有用
な本発明の化合物はイソイミドを経由した本発明の方法
か、あるいは脱水剤を効果的に使用した本発明の別の方
法により容易に合成することができる。
ミドを加熱硬化させることにより得られる硬化膜は高硬
度で、各種無機基板に対する密着性に優れると共に、Ｓ
ＯＧに比較して耐クラック性に優れ、更にカップリング
剤としての効果も認められる。このように工業的に有用
な本発明の化合物はイソイミドを経由した本発明の方法
か、あるいは脱水剤を効果的に使用した本発明の別の方
法により容易に合成することができる。
【表１】
【表２】
図１および図２は、それぞれ実施例１および実施例２で
得られた塗膜の赤外線吸収スペクトルである。
得られた塗膜の赤外線吸収スペクトルである。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるシリコン含
有多価カルボン酸アミド。 【化１】 ｛ただし、一般式（Ｉ）においてＲ1 はそれぞれ独立に
３価または４価の有機基であり、Ｒ2 はそれぞれ独立に
２価の有機基であり、Ｒ3 は独立に１価の有機基であ
り、Ｘはそれぞれ独立にアルコキシ、アセトキシあるい
はハロゲンであり、ｍ1 は２≦ｍ1 ≦４であり、ｍ2 は
０≦ｍ2 ≦１であり、かつ、３≦ｍ1 ＋ｍ2 ≦４であ
り、ｎは１≦ｎ≦３の値をとる｝。 - 【請求項２】 下記一般式（II）、（III)、（IV）及び
（Ｖ）で示されるイソイミド化合物の１種以上に一般式
（VI）で示されるアミノシランを反応させることを特徴
とする式（Ｉ）で示されるシリコン含有多価カルボン酸
アミドの製造法。 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 ｛ただし、一般式（Ｉ）、（II）、(III) 、（IV）、
（Ｖ）及び（VI）においてＲ1 はそれぞれ独立にＲ4 ま
たはＲ5 であり、Ｒ2 はそれぞれ独立に２価の有機基で
あり、Ｒ3 は独立に１価の有機基であり、Ｘはそれぞれ
独立にアルコキシ、アセトキシあるいはハロゲンであ
り、Ｒ4 は独立に４価の有機基であり、Ｒ5は独立に３
価の有機基であり、ｍ1 は２≦ｍ1 ≦４であり、ｍ2 は
０≦ｍ2 ≦１であり、かつ、３≦ｍ1 ＋ｍ2 ≦４であ
り、ｎは１≦ｎ≦３の値をとる｝。 - 【請求項３】 下記一般式（ＶＩＩ）で示される有機酸
と式（ＶＩ）で示されるアミノシランを脱水剤の存在下
反応を行うことを特徴とする一般式（Ｉ）で示されるシ
リコン含有多価カルボン酸アミドの製造法。 【化８】 【化９】 【化１０】 ｛ただし、一般式（Ｉ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）にお
いてＲ１はそれぞれ独立に３価または４価の有機基であ
り、Ｒ２はそれぞれ独立に２価の有機基であり、Ｒ３は
独立に１価の有機基であり、Ｘはそれぞれ独立にアルコ
キシ、アセトキシあるいはハロゲンであり、ｍ１は２≦
ｍ１≦４であり、ｍ２は０≦ｍ２≦１であり、かつ、３
≦ｍ１＋ｍ２≦４であり、ｎは１≦ｎ≦３であり、ｍ３
は０≦ｍ３≦３であり、ｍ４は１≦ｍ４≦４であり、か
つ３≦ｍ３＋ｍ４≦４の値をとる｝。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25557192A JP3626214B2 (ja) | 1992-08-31 | 1992-08-31 | シリコン含有多価カルボン酸アミドとその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25557192A JP3626214B2 (ja) | 1992-08-31 | 1992-08-31 | シリコン含有多価カルボン酸アミドとその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157556A true JPH06157556A (ja) | 1994-06-03 |
| JP3626214B2 JP3626214B2 (ja) | 2005-03-02 |
Family
ID=17280571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25557192A Expired - Lifetime JP3626214B2 (ja) | 1992-08-31 | 1992-08-31 | シリコン含有多価カルボン酸アミドとその製造法 |
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| JP (1) | JP3626214B2 (ja) |
-
1992
- 1992-08-31 JP JP25557192A patent/JP3626214B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
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| JP3626214B2 (ja) | 2005-03-02 |
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