JPH06145281A - ポリウレタンエラストマー、該エラストマーを用いた結束剤及びシール材 - Google Patents
ポリウレタンエラストマー、該エラストマーを用いた結束剤及びシール材Info
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- JPH06145281A JPH06145281A JP4121063A JP12106392A JPH06145281A JP H06145281 A JPH06145281 A JP H06145281A JP 4121063 A JP4121063 A JP 4121063A JP 12106392 A JP12106392 A JP 12106392A JP H06145281 A JPH06145281 A JP H06145281A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 イソシアネート基末端プレポリマーと硬化剤
とを反応させて得られるポリウレタンエラストマー、該
エラストマーを用いた結束剤及びシール材である。 【構成】 特定組成のジフェニルメンジイソシアネート
とポリオールとを反応させて得られるイソシアネート基
末端プレポリマーと硬化剤からなるもので、常温で液状
であり作業性のよい粘度を有し、硬化物は、高弾性、高
物性のものが得られる。
とを反応させて得られるポリウレタンエラストマー、該
エラストマーを用いた結束剤及びシール材である。 【構成】 特定組成のジフェニルメンジイソシアネート
とポリオールとを反応させて得られるイソシアネート基
末端プレポリマーと硬化剤からなるもので、常温で液状
であり作業性のよい粘度を有し、硬化物は、高弾性、高
物性のものが得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリウレタンエラスト
マーに関する。更に詳しくは、イソシアネート基末端プ
レポリマーと硬化剤とを反応させて得られるポリウレタ
ンエラストマー、該エラストマーを用いた結束剤及びシ
ール剤に関するものである。
マーに関する。更に詳しくは、イソシアネート基末端プ
レポリマーと硬化剤とを反応させて得られるポリウレタ
ンエラストマー、該エラストマーを用いた結束剤及びシ
ール剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリウレタンエラストマーに使用
されるジフェニルメタンジイソシアネート（以下、ＭＤ
Ｉと略す）は、４，４′−ＭＤＩ又はその重合体、更に
４，４′−ＭＤＩの一部カルボジイミド化物であり優れ
た反応性と機械的強度を有することから、広範囲な用途
展開が行われている。しかし、４，４′−ＭＤＩを２液
型ポリウレタンエラストマーの主剤（イソシアネート基
末端プレポリマー）とする場合、例えば、イソシアネー
ト基／水酸基当量比１．５のプレポリマーであっても、
低温で結晶が折出し、使用時の加熱溶解が必要である。
されるジフェニルメタンジイソシアネート（以下、ＭＤ
Ｉと略す）は、４，４′−ＭＤＩ又はその重合体、更に
４，４′−ＭＤＩの一部カルボジイミド化物であり優れ
た反応性と機械的強度を有することから、広範囲な用途
展開が行われている。しかし、４，４′−ＭＤＩを２液
型ポリウレタンエラストマーの主剤（イソシアネート基
末端プレポリマー）とする場合、例えば、イソシアネー
ト基／水酸基当量比１．５のプレポリマーであっても、
低温で結晶が折出し、使用時の加熱溶解が必要である。
【０００３】しかし、４，４′−ＭＤＩ重合体あるいは
一部カルボジイミド化物を使用すれば、低温での結晶の
折出が無いプレポリマーが得られ、一部カルボジイミド
化物の使用効果については、特公昭５９−３３６０５に
記載されている。しかし、これら重合体及び一部カルボ
ジイミド化物は、１分子中に２個以上のイソシアネート
基を有するため、プレポリマー化した時の粘度が高くな
り、４，４′−ＭＤＩを使用した時に比べ、硬化物の物
性は硬くて脆い弾性の小さいものとなりやすい。
一部カルボジイミド化物を使用すれば、低温での結晶の
折出が無いプレポリマーが得られ、一部カルボジイミド
化物の使用効果については、特公昭５９−３３６０５に
記載されている。しかし、これら重合体及び一部カルボ
ジイミド化物は、１分子中に２個以上のイソシアネート
基を有するため、プレポリマー化した時の粘度が高くな
り、４，４′−ＭＤＩを使用した時に比べ、硬化物の物
性は硬くて脆い弾性の小さいものとなりやすい。
【０００４】更に、トリレンジイソシアネート（以下、
ＴＤＩと略す）を使った低粘度で物性の高い２液型ポリ
ウレタンエラストマーの主剤を得ることも可能ではある
が、ＴＤＩモノマーの蒸気による毒性が問題となり、局
所排気装置等の労働環境保全のための設備が必要であ
る。
ＴＤＩと略す）を使った低粘度で物性の高い２液型ポリ
ウレタンエラストマーの主剤を得ることも可能ではある
が、ＴＤＩモノマーの蒸気による毒性が問題となり、局
所排気装置等の労働環境保全のための設備が必要であ
る。
【０００５】
【本発明が解決しようとする問題点】従来、低粘度で、
かつ、低温で結晶の折出が無いイソシアネート基末端プ
レポリマーを主剤として使用し、硬化剤との反応によっ
て、高弾性、高物性の２液型ポリウレタンエラストマー
は得られなかった。本発明では、ＭＤＩの優れた特性を
損なうことなく、ポリウレタンエラストマーを得るため
に、 １．主剤（イソシアネート基末端プレポリマー）が０℃
以下にて結晶の折出が無く、液状で注型作業に適した粘
度を有すること、 ２．主剤／硬化剤（活性水素基含有化合物）システムに
おいて、従来のジフェニルメタンジイソシアネート系と
同等の硬化性を有すること、 ３．硬化物の物性が、高弾性・高物性であること、 等を目的として鋭意研究検討を重ねた結果、特定のＭＤ
Ｉとポリオール及び硬化剤を使用することにより、改善
できることを見出し本発明に至った。
かつ、低温で結晶の折出が無いイソシアネート基末端プ
レポリマーを主剤として使用し、硬化剤との反応によっ
て、高弾性、高物性の２液型ポリウレタンエラストマー
は得られなかった。本発明では、ＭＤＩの優れた特性を
損なうことなく、ポリウレタンエラストマーを得るため
に、 １．主剤（イソシアネート基末端プレポリマー）が０℃
以下にて結晶の折出が無く、液状で注型作業に適した粘
度を有すること、 ２．主剤／硬化剤（活性水素基含有化合物）システムに
おいて、従来のジフェニルメタンジイソシアネート系と
同等の硬化性を有すること、 ３．硬化物の物性が、高弾性・高物性であること、 等を目的として鋭意研究検討を重ねた結果、特定のＭＤ
Ｉとポリオール及び硬化剤を使用することにより、改善
できることを見出し本発明に至った。
【０００６】
【問題点を解決するための手段】即ち本発明は、イソシ
アネート基末端プレポリマーと硬化剤との反応によって
得られるポリウレタンエラストマーにおいて、該プレポ
リマーに用いるポリイソシアネートが、２，４′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネートと４，４′−ジフェニル
メタンジイソシアネートを１０：９０〜８０：２０（重
量比）の範囲で用い、該プレポリマーに用いるポリオー
ルが、分子量６０〜３０００で、１分子中に２個以上の
水酸基を有するポリエーテルポリオール及び／又はヒマ
シ油系ポリオールであって、硬化剤として分子量６０〜
２５００で、１分子中に２個以上の水酸基を有するポリ
オール及び／又はアミン系ポリオールを用いることを特
徴とするポリウレタンエラストマー、該エラストマーを
用いた結束剤及びシール剤である。
アネート基末端プレポリマーと硬化剤との反応によって
得られるポリウレタンエラストマーにおいて、該プレポ
リマーに用いるポリイソシアネートが、２，４′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネートと４，４′−ジフェニル
メタンジイソシアネートを１０：９０〜８０：２０（重
量比）の範囲で用い、該プレポリマーに用いるポリオー
ルが、分子量６０〜３０００で、１分子中に２個以上の
水酸基を有するポリエーテルポリオール及び／又はヒマ
シ油系ポリオールであって、硬化剤として分子量６０〜
２５００で、１分子中に２個以上の水酸基を有するポリ
オール及び／又はアミン系ポリオールを用いることを特
徴とするポリウレタンエラストマー、該エラストマーを
用いた結束剤及びシール剤である。
【０００７】本発明は、ポリイソシアネート成分とし
て、２，４′−ＭＤＩを使用することにより、０℃以下
でも結晶折出がなく、かつ、低粘度のイソシアネート基
末端プレポリマーを使用することを特徴とするもので、
得られるポリウレタンエラストマーは４，４′−ＭＤＩ
のみを使用した場合より優れた強度を保持して、柔軟性
を向上させたものが得られる。本発明におけるポリイソ
シアネートは、２，４′−ＭＤＩと４，４′−ＭＤＩを
１０：９０〜８０：２０、好ましくは、２０：８０〜６
０：４０の範囲で含有するものである。
て、２，４′−ＭＤＩを使用することにより、０℃以下
でも結晶折出がなく、かつ、低粘度のイソシアネート基
末端プレポリマーを使用することを特徴とするもので、
得られるポリウレタンエラストマーは４，４′−ＭＤＩ
のみを使用した場合より優れた強度を保持して、柔軟性
を向上させたものが得られる。本発明におけるポリイソ
シアネートは、２，４′−ＭＤＩと４，４′−ＭＤＩを
１０：９０〜８０：２０、好ましくは、２０：８０〜６
０：４０の範囲で含有するものである。
【０００８】本発明におけるイソシアネート基末端プレ
ポリマーを得るためのポリオールとしては、分子量６０
〜５００の例えば、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオー
ル等の低分子ポリオール、分子量５００〜５０００の例
えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール及びエチ
レンオキシド、プロピレンオキシドの２種以上の付加重
合物であるチップドエーテル等のポリエーテルポリオー
ル、ヒマシ油及びヒマシ油脂肪酸と前記低分子ポリオー
ル及び／又はポリエーテルポリオールとの反応によって
得られる線状又は分岐状ヒマシ油系ポリオール、ポリカ
ルボン酸と前記低分子及び／又はポリエーテルポリオー
ルとの反応によって得られる線状又は分岐状ポリエステ
ル系ポリオール、（置換）カプロラクトンの開環重合に
より生成するポリカプロラクトン系ポリオール、末端水
酸基化ポリブタジエンや同水素添加物のポリオレフィン
系ポリオールが挙げられる。好ましいものは、ポリエー
テル系ポリオール、ヒマシ油系ポリオール、ポリオレフ
ィン系ポリオール等がある。
ポリマーを得るためのポリオールとしては、分子量６０
〜５００の例えば、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオー
ル等の低分子ポリオール、分子量５００〜５０００の例
えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール及びエチ
レンオキシド、プロピレンオキシドの２種以上の付加重
合物であるチップドエーテル等のポリエーテルポリオー
ル、ヒマシ油及びヒマシ油脂肪酸と前記低分子ポリオー
ル及び／又はポリエーテルポリオールとの反応によって
得られる線状又は分岐状ヒマシ油系ポリオール、ポリカ
ルボン酸と前記低分子及び／又はポリエーテルポリオー
ルとの反応によって得られる線状又は分岐状ポリエステ
ル系ポリオール、（置換）カプロラクトンの開環重合に
より生成するポリカプロラクトン系ポリオール、末端水
酸基化ポリブタジエンや同水素添加物のポリオレフィン
系ポリオールが挙げられる。好ましいものは、ポリエー
テル系ポリオール、ヒマシ油系ポリオール、ポリオレフ
ィン系ポリオール等がある。
【０００９】本発明のイソシアネート基末端プレポリマ
ーは、ポリイソシアネートとポリオールとを温度４０℃
〜９０℃で１〜５時間反応することにより得られる。こ
の場合、イソシアネート基／活性水素基の当量比は、
１．５〜４０．０、好ましくは１．８〜３０にて反応さ
せる。このようにして得られたイソシアネート基末端プ
レポリマーは、０℃以下においても結晶の折出がなく、
なおかつ流動性を保持している。
ーは、ポリイソシアネートとポリオールとを温度４０℃
〜９０℃で１〜５時間反応することにより得られる。こ
の場合、イソシアネート基／活性水素基の当量比は、
１．５〜４０．０、好ましくは１．８〜３０にて反応さ
せる。このようにして得られたイソシアネート基末端プ
レポリマーは、０℃以下においても結晶の折出がなく、
なおかつ流動性を保持している。
【００１０】本発明における硬化剤としての活性水素化
合物は、分子量６０〜２５００のイソシアネート基末端
プレポリマーの製造に用いたポリオール類、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラキス［２−ヒドロキシプロピル］エ
チレンジアミンのようなアミノ化合物とプロピレンオキ
サイド又はエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイ
ド付加物及びモノー，ジー，トリ−エタノールアミン、
Ｎ−メチルＮ，Ｎ′−ジエタノールアミン等のアミン系
ポリオールの単独、又は該ポリオールとアミン系ポリオ
ールの混合ポリオールが挙げられる。
合物は、分子量６０〜２５００のイソシアネート基末端
プレポリマーの製造に用いたポリオール類、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラキス［２−ヒドロキシプロピル］エ
チレンジアミンのようなアミノ化合物とプロピレンオキ
サイド又はエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイ
ド付加物及びモノー，ジー，トリ−エタノールアミン、
Ｎ−メチルＮ，Ｎ′−ジエタノールアミン等のアミン系
ポリオールの単独、又は該ポリオールとアミン系ポリオ
ールの混合ポリオールが挙げられる。
【００１１】本発明のポリウレタンエラストマーは、イ
ソシアネート基末端プレポリマーと硬化剤のイソシアネ
ート基／活性水素基（当量比）＝０．８〜１．３、好ま
しくは、０．８〜１．１の範囲で配合し硬化させて得ら
れる。硬化条件は、通常、樹脂温度及び硬化温度とも常
温〜４０℃で、硬化時間は１０〜９０分である。必要に
より樹脂温度を３０〜８０℃で、硬化温度を４０〜１２
０℃の範囲で行うことができる。イソシアネート基末端
プレポリマーと硬化剤を選択することによって、適切な
作業性、硬化性、及び物性を得ることが可能である。ま
た必要に応じて、ジブチル錫ジラウレートのような金属
系、又はトリエチレンジアミンのようなアミン系の触媒
を使用し、硬化時間を調整することも可能である。
ソシアネート基末端プレポリマーと硬化剤のイソシアネ
ート基／活性水素基（当量比）＝０．８〜１．３、好ま
しくは、０．８〜１．１の範囲で配合し硬化させて得ら
れる。硬化条件は、通常、樹脂温度及び硬化温度とも常
温〜４０℃で、硬化時間は１０〜９０分である。必要に
より樹脂温度を３０〜８０℃で、硬化温度を４０〜１２
０℃の範囲で行うことができる。イソシアネート基末端
プレポリマーと硬化剤を選択することによって、適切な
作業性、硬化性、及び物性を得ることが可能である。ま
た必要に応じて、ジブチル錫ジラウレートのような金属
系、又はトリエチレンジアミンのようなアミン系の触媒
を使用し、硬化時間を調整することも可能である。
【００１２】特に、主剤（イソシアネート基末端プレポ
リマー）、硬化剤（活性水素基含有化合物）が低温で液
状・低粘度で良好な硬化性を示すことから、注型工程に
おいて、良好な作業性を得ることができる。このように
して得られるポリウレタンエラストマーは、中空繊維を
用いた流体分離装置の繊維端部結束材及びシール材とし
て用いることができる。この場合、中空繊維の端部を結
束密封する方法としては、例えば特開昭５７−５８９６
３号、特開昭５７−５８９６４号公報等に記載されてい
る遠心成型法を用いることができる。中空繊維として
は、例えば半透膜としての性質を有する再生セルロー
ス、セルロースアセテート、セルロースエーテル、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリスルホ
ン、ポリアクリルアミド、ポリアクリルニトリル、ポリ
エステポリ塩化ビニル、ポリウレタン、カゼイン、コラ
ーゲン等から製造されたものが挙げられる。
リマー）、硬化剤（活性水素基含有化合物）が低温で液
状・低粘度で良好な硬化性を示すことから、注型工程に
おいて、良好な作業性を得ることができる。このように
して得られるポリウレタンエラストマーは、中空繊維を
用いた流体分離装置の繊維端部結束材及びシール材とし
て用いることができる。この場合、中空繊維の端部を結
束密封する方法としては、例えば特開昭５７−５８９６
３号、特開昭５７−５８９６４号公報等に記載されてい
る遠心成型法を用いることができる。中空繊維として
は、例えば半透膜としての性質を有する再生セルロー
ス、セルロースアセテート、セルロースエーテル、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリスルホ
ン、ポリアクリルアミド、ポリアクリルニトリル、ポリ
エステポリ塩化ビニル、ポリウレタン、カゼイン、コラ
ーゲン等から製造されたものが挙げられる。
【００１３】本発明のポリウレタンエラストマーは、優
れた強度を保持して、柔軟性の向上が可能であり、従っ
て、シール性能が必要とされる中空繊維分離膜を用いた
医療用、工業用流体分離装置の中空繊維シール材及び結
束材として有利である。これらの医療用、工業用流体分
離装置としては、血漿分離器、人工肺、人工腎臓、人工
肝臓、家庭用・工業用水処理装置等が挙げられる。ま
た、製紙・製鉄・印刷等の工業用ロール、紙送りロール
・クリーニングブレード等のＯＡ機器部品、電気用シー
ル材等にも使用することができる。
れた強度を保持して、柔軟性の向上が可能であり、従っ
て、シール性能が必要とされる中空繊維分離膜を用いた
医療用、工業用流体分離装置の中空繊維シール材及び結
束材として有利である。これらの医療用、工業用流体分
離装置としては、血漿分離器、人工肺、人工腎臓、人工
肝臓、家庭用・工業用水処理装置等が挙げられる。ま
た、製紙・製鉄・印刷等の工業用ロール、紙送りロール
・クリーニングブレード等のＯＡ機器部品、電気用シー
ル材等にも使用することができる。
【００１４】
【発明の効果】本発明によるイソシアネート基末端プレ
ポリマーと硬化剤との反応より得られるポリウレタンエ
ラストマーは、結束材及びシール材として使用したと
き、溶出物量が極めて少なく、医療用結束材及びシール
剤として有利である。特に、中空繊維を用いた医療用流
体分離装置に中空繊維端部結束材として使用できる。本
発明のイソシアネート基末端プレポリマーは、常温で液
状であり、成型作業に適した粘度を有しているため、優
れた生産性を有している。また、毒性、刺激性の高い遊
離のイソシアネートモノマーを実質上含まないため、成
型作業の作業者に対しても、安全衛生上優れている。本
発明により得られるポリウレタンエラストマーは、これ
らの用途の厚さでもほぼ透明であり、また加工性に優
れ、中空繊維の結束材に適している。また中空繊維を使
用した医療用流体分離装置としては、血漿分離装置、人
工肺、人工腎臓等の血液が直接接触する中空繊維端部結
束材等の高い安全性、低溶出物量が必要とされる分野で
の使用に特に優れた特徴を示し工業上極めて有用であ
る。
ポリマーと硬化剤との反応より得られるポリウレタンエ
ラストマーは、結束材及びシール材として使用したと
き、溶出物量が極めて少なく、医療用結束材及びシール
剤として有利である。特に、中空繊維を用いた医療用流
体分離装置に中空繊維端部結束材として使用できる。本
発明のイソシアネート基末端プレポリマーは、常温で液
状であり、成型作業に適した粘度を有しているため、優
れた生産性を有している。また、毒性、刺激性の高い遊
離のイソシアネートモノマーを実質上含まないため、成
型作業の作業者に対しても、安全衛生上優れている。本
発明により得られるポリウレタンエラストマーは、これ
らの用途の厚さでもほぼ透明であり、また加工性に優
れ、中空繊維の結束材に適している。また中空繊維を使
用した医療用流体分離装置としては、血漿分離装置、人
工肺、人工腎臓等の血液が直接接触する中空繊維端部結
束材等の高い安全性、低溶出物量が必要とされる分野で
の使用に特に優れた特徴を示し工業上極めて有用であ
る。
【００１５】
【実施例】以下に、実施例により本発明をさらに具体的
に説明する。ただし、本発明は、これらに限定されるも
のではない。実施例及び比較例における「部」及び
「％」は、断りのない限り全て「重量部」、「重量％」
である。
に説明する。ただし、本発明は、これらに限定されるも
のではない。実施例及び比較例における「部」及び
「％」は、断りのない限り全て「重量部」、「重量％」
である。
【００１６】実施例１ イソシアネート基末端プレポリマーの合成 ２，４′−ＭＤＩと４，４′−ＭＤＩを重量混合比で５
３：４７に調整したもの６１部とポリプロピレングリコ
ール（分子量７００）３９部を窒素雰囲気下、７０℃で
４時間反応させ、ＮＣＯ含有率１６％、粘度１６００ｃ
ｐｓ／２５℃のプレポリマーを得た。得られたプレポリ
マーを主剤Ａとする。このプレポリマーを０℃及び−１
５℃中に放置後においても結晶の折出は認められなかっ
た。 硬化剤（活性水素基含有化合物）調整 ポリエーテルトリオール（グリセリン／プロピレンオキ
サイド付加体、分子量１０００）８０部とＮ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラキス［２−ヒドロキシプロピル］エ
チレンジアミン２０部を混合し硬化剤とする。この混合
物の活性水素基濃度は２８７ KOHmg/g、粘度は９００ｃ
ｐｓ／２５℃であった。得られた硬化剤を硬化剤Ａとす
る。主剤Ａと硬化剤Ａを樹脂温度２５℃にて反応当量比
０．９５になるよう配合し、２５℃中にて硬化させた。
主剤Ａ／硬化剤Ａは速やかに相溶均一化して初期粘度１
３００ｃｐｓの混合物となり、１５分でゲル化、円滑な
注型及び成型が可能であった。また、硬化物の物性は、
硬さ８８、引張り強さ２００kg／cm2 、伸び１６０％を
示した。なお、硬さはＪＩＳ Ａ、引張り強さ及び伸び
はＪＩＳ Ｋ ６３０１に準拠した。以下も同様であ
る。
３：４７に調整したもの６１部とポリプロピレングリコ
ール（分子量７００）３９部を窒素雰囲気下、７０℃で
４時間反応させ、ＮＣＯ含有率１６％、粘度１６００ｃ
ｐｓ／２５℃のプレポリマーを得た。得られたプレポリ
マーを主剤Ａとする。このプレポリマーを０℃及び−１
５℃中に放置後においても結晶の折出は認められなかっ
た。 硬化剤（活性水素基含有化合物）調整 ポリエーテルトリオール（グリセリン／プロピレンオキ
サイド付加体、分子量１０００）８０部とＮ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラキス［２−ヒドロキシプロピル］エ
チレンジアミン２０部を混合し硬化剤とする。この混合
物の活性水素基濃度は２８７ KOHmg/g、粘度は９００ｃ
ｐｓ／２５℃であった。得られた硬化剤を硬化剤Ａとす
る。主剤Ａと硬化剤Ａを樹脂温度２５℃にて反応当量比
０．９５になるよう配合し、２５℃中にて硬化させた。
主剤Ａ／硬化剤Ａは速やかに相溶均一化して初期粘度１
３００ｃｐｓの混合物となり、１５分でゲル化、円滑な
注型及び成型が可能であった。また、硬化物の物性は、
硬さ８８、引張り強さ２００kg／cm2 、伸び１６０％を
示した。なお、硬さはＪＩＳ Ａ、引張り強さ及び伸び
はＪＩＳ Ｋ ６３０１に準拠した。以下も同様であ
る。
【００１７】実施例２ イソシアネート基末端プレポリマーの合成 ２，４′−ＭＤＩと４，４′−ＭＤＩを重量混合比で４
５：５５に調整したもの５６部とポリプロピレングリコ
ール（分子量１０００）４４部を窒素雰囲気下、７０℃
で４時間反応させ、ＮＣＯ含有率１５％、粘度１２００
ｃｐｓ／２５℃のプレポリマーを得た。得られたプレポ
リマーを主剤Ｂとする。このプレポリマーを０℃及び−
１５℃中に放置したが、１ケ月後においても結晶の折出
は認められなかった。 硬化剤（活性水素基含有化合物）調整 ポリエーテルトリオール（グリセリン／プロピレンオキ
サイド付加体分子量（７００）８５部とＮ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラキス［２−ヒドロキシプロピル］エチレン
ジアミン１５部を混合し、硬化剤とする。この混合物の
活性水素基濃度は２５０ KOHmg/g、粘度は８５０ｃｐｓ
／２５℃であった。得られた硬化剤を硬化剤Ｂとする。
主剤Ｂと硬化剤Ｂを樹脂温度２５℃にて反応当量比０．
９５になるよう配合し、２５℃中にて硬化させた。主剤
Ｂ／硬化剤Ｂは速やかに相溶均一化して初期粘度１００
０ｃｐｓの混合物となり、１３分でゲル化、円滑な注型
及び成型が可能であった。また、硬化物の物性は、硬さ
８５、引張り強さ１８０kg／cm2 、伸び１７０％を示し
た。
５：５５に調整したもの５６部とポリプロピレングリコ
ール（分子量１０００）４４部を窒素雰囲気下、７０℃
で４時間反応させ、ＮＣＯ含有率１５％、粘度１２００
ｃｐｓ／２５℃のプレポリマーを得た。得られたプレポ
リマーを主剤Ｂとする。このプレポリマーを０℃及び−
１５℃中に放置したが、１ケ月後においても結晶の折出
は認められなかった。 硬化剤（活性水素基含有化合物）調整 ポリエーテルトリオール（グリセリン／プロピレンオキ
サイド付加体分子量（７００）８５部とＮ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラキス［２−ヒドロキシプロピル］エチレン
ジアミン１５部を混合し、硬化剤とする。この混合物の
活性水素基濃度は２５０ KOHmg/g、粘度は８５０ｃｐｓ
／２５℃であった。得られた硬化剤を硬化剤Ｂとする。
主剤Ｂと硬化剤Ｂを樹脂温度２５℃にて反応当量比０．
９５になるよう配合し、２５℃中にて硬化させた。主剤
Ｂ／硬化剤Ｂは速やかに相溶均一化して初期粘度１００
０ｃｐｓの混合物となり、１３分でゲル化、円滑な注型
及び成型が可能であった。また、硬化物の物性は、硬さ
８５、引張り強さ１８０kg／cm2 、伸び１７０％を示し
た。
【００１８】実施例３ イソシアネート基末端プレポリマーの合成 ２，４′−ＭＤＩと４，４′−ＭＤＩを重量混合比で４
５：５５に調整したもの３５部とポリプロピレングリコ
ール（分子量３０００）６５部を窒素雰囲気下、７０℃
で４時間反応させ、ＮＣＯ含有率１０％、粘度１８００
ｃｐｓ／２５℃のプレポリマーを得た。得られたプレポ
リマーを主剤Ｃとする。このプレポリマーを０℃及び−
１５℃中に放置したが、１ケ月後においても結晶の折出
は認められなかった。 硬化剤（活性水素含有化合物）調整 ヒマシ油７５部とＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス［２
−ヒドロキシプロピル］エチレンジアミン２５部を混合
し硬化剤とする。この混合物の活性水素基濃度は３１０
KOHmg/g、粘度は１１００ｃｐｓ／２５℃であった。得
られた硬化剤を硬化剤Ｃとする。主剤Ｃと硬化剤Ｃを樹
脂温度２５℃にて反応当量比０．９５になるよう配合
し、２５℃中にて硬化させた。主剤Ｃ／硬化剤Ｃは速や
かに相溶均一化して初期粘度１６００ｃｐｓの混合物と
なり、１７分でゲル化、円滑な注型及び成型が可能であ
った。また、硬化物の物性は、硬さ７５、引張り強さ１
７０kg／cm2 、伸び２００％を示した。
５：５５に調整したもの３５部とポリプロピレングリコ
ール（分子量３０００）６５部を窒素雰囲気下、７０℃
で４時間反応させ、ＮＣＯ含有率１０％、粘度１８００
ｃｐｓ／２５℃のプレポリマーを得た。得られたプレポ
リマーを主剤Ｃとする。このプレポリマーを０℃及び−
１５℃中に放置したが、１ケ月後においても結晶の折出
は認められなかった。 硬化剤（活性水素含有化合物）調整 ヒマシ油７５部とＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス［２
−ヒドロキシプロピル］エチレンジアミン２５部を混合
し硬化剤とする。この混合物の活性水素基濃度は３１０
KOHmg/g、粘度は１１００ｃｐｓ／２５℃であった。得
られた硬化剤を硬化剤Ｃとする。主剤Ｃと硬化剤Ｃを樹
脂温度２５℃にて反応当量比０．９５になるよう配合
し、２５℃中にて硬化させた。主剤Ｃ／硬化剤Ｃは速や
かに相溶均一化して初期粘度１６００ｃｐｓの混合物と
なり、１７分でゲル化、円滑な注型及び成型が可能であ
った。また、硬化物の物性は、硬さ７５、引張り強さ１
７０kg／cm2 、伸び２００％を示した。
【００１９】実施例４ イソシアネート基末端プレポリマーの合成 ２，４′−ＭＤＩと４，４′−ＭＤＩを重量混合比で５
３：４７に調整したもの５６部とポリテトラメチレング
リコール（分子量１０００）４４部を窒素雰囲気下、７
０℃で４時間反応させ、ＮＣＯ含有率１５％、粘度１４
００ｃｐｓ／２５℃のプレポリマーを得た。得られたプ
レポリマーを主剤Ｄとする。このプレポリマーを０℃及
び−１５℃中に放置したが、１ケ月後においても結晶の
折出は認められなかった。 硬化剤（活性水素基含有化合物）調整 ポリテトラメチレングリコール（分子量１０００）８５
部と１，４−ブタンジオール１５部を混合し、硬化剤と
する。この混合物の活性水素基濃度は２８２ KOHmg/g、
粘度は６００ｃｐｓ／２５℃であった。得られた硬化剤
を硬化剤Ｄとする。主剤Ｄと硬化剤Ｄを樹脂温度４０℃
にて反応当量比０．９５になるよう配合し、７０℃中に
て硬化させた。主剤Ｄ／硬化剤Ｄは速やかに相溶均一化
して初期粘度９００ｃｐｓの混合物となり、４０分でゲ
ル化、円滑な注型及び成型が可能であった。また、硬化
物の物性は、硬さ８７、引張り強さ２５０kg／cm2 、伸
び４５０％を示した。
３：４７に調整したもの５６部とポリテトラメチレング
リコール（分子量１０００）４４部を窒素雰囲気下、７
０℃で４時間反応させ、ＮＣＯ含有率１５％、粘度１４
００ｃｐｓ／２５℃のプレポリマーを得た。得られたプ
レポリマーを主剤Ｄとする。このプレポリマーを０℃及
び−１５℃中に放置したが、１ケ月後においても結晶の
折出は認められなかった。 硬化剤（活性水素基含有化合物）調整 ポリテトラメチレングリコール（分子量１０００）８５
部と１，４−ブタンジオール１５部を混合し、硬化剤と
する。この混合物の活性水素基濃度は２８２ KOHmg/g、
粘度は６００ｃｐｓ／２５℃であった。得られた硬化剤
を硬化剤Ｄとする。主剤Ｄと硬化剤Ｄを樹脂温度４０℃
にて反応当量比０．９５になるよう配合し、７０℃中に
て硬化させた。主剤Ｄ／硬化剤Ｄは速やかに相溶均一化
して初期粘度９００ｃｐｓの混合物となり、４０分でゲ
ル化、円滑な注型及び成型が可能であった。また、硬化
物の物性は、硬さ８７、引張り強さ２５０kg／cm2 、伸
び４５０％を示した。
【００２０】比較例１ イソシアネート基末端プレポリマーの合成 ４，４′−ＭＤＩ ５６部とポリプロピレングリコール
（分子量１０００）４４部を窒素雰囲気下、７０℃で４
時間反応させ、ＮＣＯ含有率１５％、粘度１３００ｃｐ
ｓ／２５℃のプレポリマーを得た。得られたプレポリマ
ーを主剤Ｆとする。このプレポリマーを０℃に放置した
ところ、１０時間にて結晶が折出、２４時間で凝固し
た。また、２５℃中にては２４時間透明液状を保持した
が、その後、４，４′−ＭＤＩの結晶の折出による白濁
が生じ、後に、容器底部に結晶の沈降が見られた。主剤
Ｆと、実施例２の硬化剤Ｂを反応当量比０．９５、樹脂
温度２５℃にて配合しようとしたが、主剤Ｆに４，４′
−ＭＤＩ結晶の折出が見られたため、６０℃の加熱溶解
が必要となった。その後、樹脂温度を２５℃に戻してか
ら配合したことにより、作業時間が当初の予定の１７倍
を要した。なお、配合後２５℃中の硬化では、主剤Ｆ／
硬化剤Ｂは相溶均一化して初期粘度１１００ｃｐｓの混
合物となり、実施例２と同様の注型及び成型は可能であ
った。また、硬化物の物性は、硬さ８７、引張り強さ１
９０kg／cm2 、伸び１００％を示し、実施例２に比べ、
やや柔軟性に欠ける硬化物となった。
（分子量１０００）４４部を窒素雰囲気下、７０℃で４
時間反応させ、ＮＣＯ含有率１５％、粘度１３００ｃｐ
ｓ／２５℃のプレポリマーを得た。得られたプレポリマ
ーを主剤Ｆとする。このプレポリマーを０℃に放置した
ところ、１０時間にて結晶が折出、２４時間で凝固し
た。また、２５℃中にては２４時間透明液状を保持した
が、その後、４，４′−ＭＤＩの結晶の折出による白濁
が生じ、後に、容器底部に結晶の沈降が見られた。主剤
Ｆと、実施例２の硬化剤Ｂを反応当量比０．９５、樹脂
温度２５℃にて配合しようとしたが、主剤Ｆに４，４′
−ＭＤＩ結晶の折出が見られたため、６０℃の加熱溶解
が必要となった。その後、樹脂温度を２５℃に戻してか
ら配合したことにより、作業時間が当初の予定の１７倍
を要した。なお、配合後２５℃中の硬化では、主剤Ｆ／
硬化剤Ｂは相溶均一化して初期粘度１１００ｃｐｓの混
合物となり、実施例２と同様の注型及び成型は可能であ
った。また、硬化物の物性は、硬さ８７、引張り強さ１
９０kg／cm2 、伸び１００％を示し、実施例２に比べ、
やや柔軟性に欠ける硬化物となった。
【００２１】比較例２ イソシアネート基末端プレポリマーの合成 カルボジイミド化ＭＤＩ（ＮＣＯ含有率２８．７％）６
３部とポリプロピレングリコール（分子量１０００）３
７部を窒素雰囲気下、７０℃で４時間反応させ、ＮＣＯ
含有率１５％のプレポリマーを得た。ここで得られたプ
レポリマーを主剤Ｇとする。このプレポリマーを０℃及
び−１５℃中に放置したが、１ケ月後においても結晶の
折出は無かった。しかし、粘度が２８００ｃｐｓ／２５
℃と高めであった。上記の主剤Ｇと、実施例２の硬化剤
Ｂを樹脂温度２５℃にて反応当量比０．９５になるよう
配合し、２５℃にて硬化させた。主剤Ｇ／硬化剤Ｂは相
溶均一化したが、初期粘度が２３００ｃｐｓと高く、円
滑な注型及び成型が困難であった。また、硬化物の物性
は、硬さ９５、引張強さ２００kg／cm2 、伸び９０％で
あり、堅く脆い硬化物となった。
３部とポリプロピレングリコール（分子量１０００）３
７部を窒素雰囲気下、７０℃で４時間反応させ、ＮＣＯ
含有率１５％のプレポリマーを得た。ここで得られたプ
レポリマーを主剤Ｇとする。このプレポリマーを０℃及
び−１５℃中に放置したが、１ケ月後においても結晶の
折出は無かった。しかし、粘度が２８００ｃｐｓ／２５
℃と高めであった。上記の主剤Ｇと、実施例２の硬化剤
Ｂを樹脂温度２５℃にて反応当量比０．９５になるよう
配合し、２５℃にて硬化させた。主剤Ｇ／硬化剤Ｂは相
溶均一化したが、初期粘度が２３００ｃｐｓと高く、円
滑な注型及び成型が困難であった。また、硬化物の物性
は、硬さ９５、引張強さ２００kg／cm2 、伸び９０％で
あり、堅く脆い硬化物となった。
【００２２】比較例３ イソシアネート基末端プレポリマーの合成 ４，４′−ＭＤＩ ５６部とポリテトラメチレングリコ
ール（分子量１０００）４４部を窒素雰囲気下、７０℃
で４時間反応させ、ＮＣＯ含有率１５％、粘度１４００
ｃｐｓ／２５℃のプレポリマーを得た。得られたプレポ
リマーを主剤Ｈとする。このプレポリマーを０℃に放置
したところ、７時間にて結晶が折出、１２時間で凝固し
た。また、２５℃中でも２４時間で凝固した。主剤Ｈと
実施例４の硬化剤Ｄを反応当量比０．９５、樹脂温度４
０℃にて配合しようとしたが、主剤Ｈが４，４′−ＭＤ
Ｉの結晶化により凝固し、７０℃での加熱溶解が必要と
なった。その後、樹脂温度を４０℃に戻してから配合し
たことにより、作業時間が当初の予定の１２倍を要し
た。なお、配合後の主剤Ｈ／硬化剤Ｄは相溶均一化して
初期粘度１０００ｃｐｓの混合物となり、実施例２と同
様の注型及び成型は可能であった。また、硬化物の物性
は、硬さ８９、引張り強さ２７０kg／cm2 、伸び３７０
％を示し、実施例４に比べ、柔軟性に欠ける硬化物とな
った。
ール（分子量１０００）４４部を窒素雰囲気下、７０℃
で４時間反応させ、ＮＣＯ含有率１５％、粘度１４００
ｃｐｓ／２５℃のプレポリマーを得た。得られたプレポ
リマーを主剤Ｈとする。このプレポリマーを０℃に放置
したところ、７時間にて結晶が折出、１２時間で凝固し
た。また、２５℃中でも２４時間で凝固した。主剤Ｈと
実施例４の硬化剤Ｄを反応当量比０．９５、樹脂温度４
０℃にて配合しようとしたが、主剤Ｈが４，４′−ＭＤ
Ｉの結晶化により凝固し、７０℃での加熱溶解が必要と
なった。その後、樹脂温度を４０℃に戻してから配合し
たことにより、作業時間が当初の予定の１２倍を要し
た。なお、配合後の主剤Ｈ／硬化剤Ｄは相溶均一化して
初期粘度１０００ｃｐｓの混合物となり、実施例２と同
様の注型及び成型は可能であった。また、硬化物の物性
は、硬さ８９、引張り強さ２７０kg／cm2 、伸び３７０
％を示し、実施例４に比べ、柔軟性に欠ける硬化物とな
った。
【００２３】
応用例１、２、３、４及び比較応用例１、２、３ 実施例１、２、３、４及び比較例１、２、３の主剤／硬
化剤の組成を表１に示す。表１の組成により、再生セル
ロース膜からなる中空糸束を接着してモジュールを作製
した。モジュールの作製時の結果を表２に示す。なお、
モジュールの成型は、遠心成型法によって行なった。
化剤の組成を表１に示す。表１の組成により、再生セル
ロース膜からなる中空糸束を接着してモジュールを作製
した。モジュールの作製時の結果を表２に示す。なお、
モジュールの成型は、遠心成型法によって行なった。
【００２４】実施例１、２、３、４及び比較例１、２、
３の主剤／硬化剤を配合して５mm厚に成型した硬化物を
円形に打抜き、シール性測定治具へセットした。その
後、１．０kg／cm2 の静水圧をかけ水漏れ試験を行ない
シール性を評価した。結果を表２に示す。
３の主剤／硬化剤を配合して５mm厚に成型した硬化物を
円形に打抜き、シール性測定治具へセットした。その
後、１．０kg／cm2 の静水圧をかけ水漏れ試験を行ない
シール性を評価した。結果を表２に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【図面の簡単な説明】
【図１】 成型モジュールの縦断面図である。
【図２】 シール性測定治具の縦断面図である。
１ ポリカーボネート外筒 ２ 中空糸 ３、４ ポリウレタン樹脂
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年１１月９日
【手続補正４】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】全図
【補正方法】変更
【補正内容】
【図１】
【図２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 18/76 ＮＦＨ 8620−4Ｊ Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｄ
Claims (3)
- 【請求項１】イソシアネート基末端プレポリマーと硬化
剤との反応によって得られるポリウレタンエラストマー
において、該プレポリマーに用いるポリイソシアネート
が、 ２，４′−ジフェニルメタンジイソシアネートと４，
４′−ジフェニルメタンジイソシアネートを１０：９０
〜８０：２０（重量比）の範囲で用い、 該プレポリマーに用いるポリオールが、 分子量６０〜５０００で、１分子中に２個以上の水酸基
を有するポリエーテルポリオール及び／又はヒマシ油系
ポリオールであって、 硬化剤として分子量６０〜２５００で、１分子中に２個
以上の水酸基を有するポリオール及び／又はアミン系ポ
リオールを用いることを特徴とするポリウレタンエラス
トマー。 - 【請求項２】請求項１に記載のポリウレタンエラストマ
ーからなることを特徴とするポリウレタン系結束剤。 - 【請求項３】請求項１に記載のポリウレタンエラストマ
ーからなることを特徴とするポリウレタン系シール剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4121063A JPH06145281A (ja) | 1992-04-16 | 1992-04-16 | ポリウレタンエラストマー、該エラストマーを用いた結束剤及びシール材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4121063A JPH06145281A (ja) | 1992-04-16 | 1992-04-16 | ポリウレタンエラストマー、該エラストマーを用いた結束剤及びシール材 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06145281A true JPH06145281A (ja) | 1994-05-24 |
Family
ID=14801926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4121063A Pending JPH06145281A (ja) | 1992-04-16 | 1992-04-16 | ポリウレタンエラストマー、該エラストマーを用いた結束剤及びシール材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06145281A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0762052A (ja) * | 1993-08-30 | 1995-03-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | 電気絶縁用ポツテイング剤 |
| KR100376086B1 (ko) * | 2000-10-18 | 2003-03-15 | 주식회사 태평양 | 약물 전달용 필름 형성제 및 이를 함유하는 경피 투여형제제 |
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| JP2011068875A (ja) * | 2009-08-31 | 2011-04-07 | Hitachi Magnet Wire Corp | ポリアミドイミド樹脂絶縁塗料及びそれを用いた絶縁電線 |
| WO2011061908A1 (ja) * | 2009-11-18 | 2011-05-26 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | ポリウレタン樹脂形成性組成物及び鋼矢板用止水材 |
| US20150122407A1 (en) * | 2013-11-04 | 2015-05-07 | Bostik Sa | Polyurethane-based two-component adhesive composition |
| KR20220017716A (ko) * | 2020-08-05 | 2022-02-14 | 주식회사 엠티지 | 용접대체용 비할로겐계 난연성 실란트 조성물 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH02298509A (ja) * | 1989-04-17 | 1990-12-10 | Basf Ag | 高温水蒸気消毒可能の透明緻密なポリウレタン注形材料及びその製法 |
| JPH03137116A (ja) * | 1989-08-18 | 1991-06-11 | Basf Ag | 透明で熱蒸気滅菌可能な、緻密なポリウレタン注型材料及びその製造法 |
| EP0431428A2 (en) * | 1989-12-06 | 1991-06-12 | BASF Corporation | New Prepolymer compositions derived from liquid methylene bis (phenyl-isocyanate) and polytetramethylene ether glycol |
-
1992
- 1992-04-16 JP JP4121063A patent/JPH06145281A/ja active Pending
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| KR20220017716A (ko) * | 2020-08-05 | 2022-02-14 | 주식회사 엠티지 | 용접대체용 비할로겐계 난연성 실란트 조성물 |
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